JP2614847B2 - ポジ型感光性組成物 - Google Patents
ポジ型感光性組成物Info
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/04—Chromates
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はポジ型感光性組成物に関するものである。さ
らに詳しくいえば、本発明は、特に半導体素子などの微
細加工に好適な寸法安定性に優れたレジストパターンを
形成しうるポジ型感光性組成物に関するものである。
らに詳しくいえば、本発明は、特に半導体素子などの微
細加工に好適な寸法安定性に優れたレジストパターンを
形成しうるポジ型感光性組成物に関するものである。
従来の技術 トランジスタ、IC、LSIなどの半導体素子は、ホトエ
ツチング法によつて製造されている。このホトエツチン
グ法は、シリコンウエハー上にホトレジスト層を形成
し、その上に所望のパターンを有するマスクを重ねて露
光し、現像して画像を形成させたのち、露出した基板を
エツチングし、次いで選択拡散を行う方法である。そし
て、通常このような工程を数回繰り返して選択拡散を行
つたのち、アルミニウム電極配線処理を施して半導体の
電子部品が形成される。
ツチング法によつて製造されている。このホトエツチン
グ法は、シリコンウエハー上にホトレジスト層を形成
し、その上に所望のパターンを有するマスクを重ねて露
光し、現像して画像を形成させたのち、露出した基板を
エツチングし、次いで選択拡散を行う方法である。そし
て、通常このような工程を数回繰り返して選択拡散を行
つたのち、アルミニウム電極配線処理を施して半導体の
電子部品が形成される。
このような半導体素子の製造においては、選択拡散を
数回行えば、通常１μｍの段差を生じ、これにパツシベ
ーシヨンを施せば段差はさらに大きくなる。
数回行えば、通常１μｍの段差を生じ、これにパツシベ
ーシヨンを施せば段差はさらに大きくなる。
このような表面にアルミニウム配線を施すには、シリ
コンウエハーの表面にアルミニウムを真空蒸着し、これ
をホトエツチング法によりエツチングする必要がある
が、アルミニウムを表面に真空蒸着した基板上にホトレ
ジスト層を形成し、露光を行つた場合には、アルミニウ
ム表面からのハレーシヨンが大きく、表面の平坦な部分
ばかりでなく、前記の段差部分において、基板面に垂直
に入射してきた活性光線がその段差部分の傾斜面で乱反
射を起こし、そのため数μｍの細い線部のパターンを正
確に再現することができないという問題点があつた。
コンウエハーの表面にアルミニウムを真空蒸着し、これ
をホトエツチング法によりエツチングする必要がある
が、アルミニウムを表面に真空蒸着した基板上にホトレ
ジスト層を形成し、露光を行つた場合には、アルミニウ
ム表面からのハレーシヨンが大きく、表面の平坦な部分
ばかりでなく、前記の段差部分において、基板面に垂直
に入射してきた活性光線がその段差部分の傾斜面で乱反
射を起こし、そのため数μｍの細い線部のパターンを正
確に再現することができないという問題点があつた。
そこで、このハレーシヨンを防止するために、これま
で種々の方法が試みられてきた。その１つとして、ホト
レジストに吸光性染料を添加する技術が開発され、分子
中に水酸基を少なくとも１個有する特定のアゾ化合物を
吸光性染料として用いたものが知られている（特開昭59
−142538号公報）。
で種々の方法が試みられてきた。その１つとして、ホト
レジストに吸光性染料を添加する技術が開発され、分子
中に水酸基を少なくとも１個有する特定のアゾ化合物を
吸光性染料として用いたものが知られている（特開昭59
−142538号公報）。
しかしながら、この吸光性染料を添加したホトレジス
トは、従来のホトレジストに比べて、ハレーシヨン防止
作用は著しく向上したものの、近年の半導体産業におけ
る急速な加工寸法の微細化に対応するためには、わずか
なハレーシヨンも問題となり、十分に満足しうるもので
はなくなつているのが現状である。さらに、段差を有す
る基板上では、塗布するポジ型ホトレジストの膜厚が、
段差凸部と凹部とで異なり、段差凸部上の膜厚の薄い部
分は凹部上の膜厚の厚い部分に比べて、露光オーバーに
なりやすいために、わずかなハレーシヨンでも、現像の
際、膜厚の薄い部分のレジストパターンが細くなつた
り、パターンの断面形状が悪くなるなど、レジストパタ
ーンの寸法安定性を悪くするのみならず、微細なレジス
トパターンにおいては断線してしまうなどの欠点を有し
ており、微細なパターン形成には対応できないという問
題も生じている。
トは、従来のホトレジストに比べて、ハレーシヨン防止
作用は著しく向上したものの、近年の半導体産業におけ
る急速な加工寸法の微細化に対応するためには、わずか
なハレーシヨンも問題となり、十分に満足しうるもので
はなくなつているのが現状である。さらに、段差を有す
る基板上では、塗布するポジ型ホトレジストの膜厚が、
段差凸部と凹部とで異なり、段差凸部上の膜厚の薄い部
分は凹部上の膜厚の厚い部分に比べて、露光オーバーに
なりやすいために、わずかなハレーシヨンでも、現像の
際、膜厚の薄い部分のレジストパターンが細くなつた
り、パターンの断面形状が悪くなるなど、レジストパタ
ーンの寸法安定性を悪くするのみならず、微細なレジス
トパターンにおいては断線してしまうなどの欠点を有し
ており、微細なパターン形成には対応できないという問
題も生じている。
発明が解決しようとする問題点 本発明の目的は、半導体素子製造分野において急速に
進行している加工寸法の微細化に対応するために、前記
したような従来の感光性組成物における欠点を克服し、
寸法安定性に極めて優れたレジストパターンを形成しう
るポジ型感光性組成物を提供することにある。
進行している加工寸法の微細化に対応するために、前記
したような従来の感光性組成物における欠点を克服し、
寸法安定性に極めて優れたレジストパターンを形成しう
るポジ型感光性組成物を提供することにある。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、レジストパターンの寸法安定性が極め
て優れたポジ型感光性組成物を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、従来のポジ型ホトレジストに、特定の吸
収波長域をそれぞれ有するアルカリ不溶性油性染料及び
水酸基含有アルカリ可溶性染料を配合することにより、
その目的を達成しうることを見いだし、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至つた。
て優れたポジ型感光性組成物を開発するために鋭意研究
を重ねた結果、従来のポジ型ホトレジストに、特定の吸
収波長域をそれぞれ有するアルカリ不溶性油性染料及び
水酸基含有アルカリ可溶性染料を配合することにより、
その目的を達成しうることを見いだし、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、ポジ型ホトレジストに、その固
形分に対し、230〜500nmの光の吸収波長領域を有するア
ルカリ不溶性油性染料及び230〜500nmの光の吸収波長領
域を有する水酸基含有アルカリ可溶性染料を合計量で0.
5〜10重量％配合して成り、かつアルカリ不溶性油性染
料と水酸基含有アルカリ可溶性染料との配合割合が重量
基準で1:1ないし1:4であることを特徴とするポジ型感光
性組成物を提供するものである。
形分に対し、230〜500nmの光の吸収波長領域を有するア
ルカリ不溶性油性染料及び230〜500nmの光の吸収波長領
域を有する水酸基含有アルカリ可溶性染料を合計量で0.
5〜10重量％配合して成り、かつアルカリ不溶性油性染
料と水酸基含有アルカリ可溶性染料との配合割合が重量
基準で1:1ないし1:4であることを特徴とするポジ型感光
性組成物を提供するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明組成物において用いられるアルカリ不溶性油性
染料は230〜500nm、好ましくは300〜460nmの光の吸収波
長域を有するものであつて、油脂類や有機溶剤には溶解
性を有し、かつアルカリには不溶の染料であれば、特に
制限はないが、通常クマリン系染料又は一般式 で表わされる化合物を有効成分とするアゾ化合物が好適
である。
染料は230〜500nm、好ましくは300〜460nmの光の吸収波
長域を有するものであつて、油脂類や有機溶剤には溶解
性を有し、かつアルカリには不溶の染料であれば、特に
制限はないが、通常クマリン系染料又は一般式 で表わされる化合物を有効成分とするアゾ化合物が好適
である。
前記一般式（Ｉ）におけるR1は低級アルコキシ基であ
り、具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基などが挙げられるが、これらの中で特にエトキシ基が
好適である。また、R2は水素原子又は低級アルキル基で
あり、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
り、具体例としてはメトキシ基、エトキシ基、プロポキ
シ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ
基などが挙げられるが、これらの中で特にエトキシ基が
好適である。また、R2は水素原子又は低級アルキル基で
あり、低級アルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基などが挙げられる。
他方、窒素原子に結合しているR3とR4は、たがいに同
一であつてもよいし、異なつていてもよいが、それぞれ
少なくとも２個の炭素原子をもつ低級アルキル基である
ことが必要であり、このようなものとしては、例えばエ
チル基、プロピル基、ブチル基などを挙げることができ
る。
一であつてもよいし、異なつていてもよいが、それぞれ
少なくとも２個の炭素原子をもつ低級アルキル基である
ことが必要であり、このようなものとしては、例えばエ
チル基、プロピル基、ブチル基などを挙げることができ
る。
前記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物の中で、好
ましいものとしては、例えば１−エトキシ−４−（４′
−N,N−ジエチルアミノフエニルアゾ）ベンゼン、１−
ｎ−プロピル−３−メトキシ−４−（４′−N,N−ジエ
チルアミノフエニルアゾ）ベンゼン、１−ｎ−ペンチル
オキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフエニルア
ゾ）ベンゼンなどを挙げることができる。これらのアゾ
化合物はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み
合わせて用いてもよい。
ましいものとしては、例えば１−エトキシ−４−（４′
−N,N−ジエチルアミノフエニルアゾ）ベンゼン、１−
ｎ−プロピル−３−メトキシ−４−（４′−N,N−ジエ
チルアミノフエニルアゾ）ベンゼン、１−ｎ−ペンチル
オキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフエニルア
ゾ）ベンゼンなどを挙げることができる。これらのアゾ
化合物はそれぞれ単独で用いてもよいし、２種以上組み
合わせて用いてもよい。
本発明組成物において用いられる水酸基含有アルカリ
可溶性染料としては、アルカリ性溶液に溶解性を有し、
かつ230〜500nm、好ましくは300〜460nmの光の吸収波長
域を有し、かつ少なくとも１個の水酸基を有するもので
あれば特に制限はないが、通常、一般式 〔式中のR5は水素原子又は水酸基、R6は水素原子、ニト
ロ基又はジ（低級アルキル）アミノ基である〕 （式中のR7とR8の一方は水酸基であつて他方は水素原子
である） 及び （式中のR9は である） で表わされるアゾ化合物の中から選ばれた少なくとも１
種のアルカリ可溶性染料が好ましく用いられる。
可溶性染料としては、アルカリ性溶液に溶解性を有し、
かつ230〜500nm、好ましくは300〜460nmの光の吸収波長
域を有し、かつ少なくとも１個の水酸基を有するもので
あれば特に制限はないが、通常、一般式 〔式中のR5は水素原子又は水酸基、R6は水素原子、ニト
ロ基又はジ（低級アルキル）アミノ基である〕 （式中のR7とR8の一方は水酸基であつて他方は水素原子
である） 及び （式中のR9は である） で表わされるアゾ化合物の中から選ばれた少なくとも１
種のアルカリ可溶性染料が好ましく用いられる。
前記一般式（II）、（III）及び（IV）の中のフエニ
ル基、ナフチル基は、所定の置換基に加えて、さらに所
望により低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子及び水酸基の中から選ばれた少くとも１種の置換基
を有していてもよい。このようなアゾ化合物の中で特に
好ましいものとしては、例えば、４−ヒドロキシ−４′
−ジメチルアミノアゾベンゼン、2,4−ジヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン、2,4−ジヒドロキ
シアゾベンゼン、2,4−ジヒドロキシ−４′−ニトロア
ゾベンゼン、４−（３−メトキシ−４−ヒドロキシベン
ジリデン）アミノアゾベンゼン、２−ヒドロキシナフタ
レン−１−アゾベンゼン、８−ヒドロキシナフタレン−
１−アゾ−（２′−メチルベンゼン）、８−ヒドロキシ
ナフタレン−１−アゾ−（２′,4′−ジメチルベンゼ
ン）、１−〔４′−（２−メチル−１−フエニルアゾ）
−２′−メチルフエニルアゾ−２−ヒドロキシベンゼ
ン、１−（４′−フエニルアゾ−１′−フエニルアゾ）
−２−ヒドロキシナフタレンなどを挙げることができ
る。これらのアゾ化合物はそれぞれ単独で用いてもよい
し、２種以上組み合わせて用いてもよい。
ル基、ナフチル基は、所定の置換基に加えて、さらに所
望により低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン
原子及び水酸基の中から選ばれた少くとも１種の置換基
を有していてもよい。このようなアゾ化合物の中で特に
好ましいものとしては、例えば、４−ヒドロキシ−４′
−ジメチルアミノアゾベンゼン、2,4−ジヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン、2,4−ジヒドロキ
シアゾベンゼン、2,4−ジヒドロキシ−４′−ニトロア
ゾベンゼン、４−（３−メトキシ−４−ヒドロキシベン
ジリデン）アミノアゾベンゼン、２−ヒドロキシナフタ
レン−１−アゾベンゼン、８−ヒドロキシナフタレン−
１−アゾ−（２′−メチルベンゼン）、８−ヒドロキシ
ナフタレン−１−アゾ−（２′,4′−ジメチルベンゼ
ン）、１−〔４′−（２−メチル−１−フエニルアゾ）
−２′−メチルフエニルアゾ−２−ヒドロキシベンゼ
ン、１−（４′−フエニルアゾ−１′−フエニルアゾ）
−２−ヒドロキシナフタレンなどを挙げることができ
る。これらのアゾ化合物はそれぞれ単独で用いてもよい
し、２種以上組み合わせて用いてもよい。
本発明組成物において用いられるポジ型ホトレジスト
については、特に制限はなく、通常使用されているポジ
型ホトレジストの中から任意に選ぶことができるが、好
ましいものとしては、感光性物質がキノンジアジド基含
有化合物、例えばオルトベンゾキノンジアジド、オルト
ナフトキノンジアジド、オルトアントキノンジアジドな
どのキノンジアジド類のスルホン酸とフエノール性水酸
基又はアミノ基を有する化合物とを部分若しくは完全エ
ステル化、又は部分若しくは完全アミド化したものが挙
げられる。
については、特に制限はなく、通常使用されているポジ
型ホトレジストの中から任意に選ぶことができるが、好
ましいものとしては、感光性物質がキノンジアジド基含
有化合物、例えばオルトベンゾキノンジアジド、オルト
ナフトキノンジアジド、オルトアントキノンジアジドな
どのキノンジアジド類のスルホン酸とフエノール性水酸
基又はアミノ基を有する化合物とを部分若しくは完全エ
ステル化、又は部分若しくは完全アミド化したものが挙
げられる。
前記のフエノール性水酸基又はアミノ基を有する化合
物としては、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエ
ノンや2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン
などのポリヒドロキシベンゾフエノン、あるいは没食子
酸アルキル、没食子酸アリール、フエノール、ｐ−メト
キシフエノール、ジメチルフエノール、ヒドロキノン、
ビスフエノールＡ、ナフトール、ピロカテコール、ピロ
ガロール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロ
ール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、水酸基を一
部残しエステル化又はエーテル化された没食子酸、アニ
リン、ｐ−アミノジフエニルアミンなどが挙げられる。
物としては、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフエ
ノンや2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフエノン
などのポリヒドロキシベンゾフエノン、あるいは没食子
酸アルキル、没食子酸アリール、フエノール、ｐ−メト
キシフエノール、ジメチルフエノール、ヒドロキノン、
ビスフエノールＡ、ナフトール、ピロカテコール、ピロ
ガロール、ピロガロールモノメチルエーテル、ピロガロ
ール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、水酸基を一
部残しエステル化又はエーテル化された没食子酸、アニ
リン、ｐ−アミノジフエニルアミンなどが挙げられる。
また、このポジ型ホトレジストに配合される被膜形成
物質としては、例えばフエノールやクレゾールなどとア
ルデヒド類とから得られるノボラツク樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルアルコール、スチレンとアクリル酸との
共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビニルヒ
ドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベンザル
などのアルカリ可溶性樹脂が有効である。
物質としては、例えばフエノールやクレゾールなどとア
ルデヒド類とから得られるノボラツク樹脂、アクリル樹
脂、ポリビニルアルコール、スチレンとアクリル酸との
共重合体、ヒドロキシスチレンの重合体、ポリビニルヒ
ドロキシベンゾエート、ポリビニルヒドロキシベンザル
などのアルカリ可溶性樹脂が有効である。
このポジ型ホトレジストは、適当な溶剤に前記の感光
性物質及び被膜形成物質を溶解し、溶液の形で用いるの
が有利である。
性物質及び被膜形成物質を溶解し、溶液の形で用いるの
が有利である。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどの
ケトン類：エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノアセテート、ジエチレングリコール又はジエチレング
リコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエ
チルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエー
テル又はモノフエニルエーテルなどの多価アルコール類
及びその誘導体：ジオキサンのような環式エーテル類：
及び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよ
いし、また２種以上混合して用いてもよい。
ルケトン、シクロヘキサノン、イソアミルケトンなどの
ケトン類：エチレングリコール、エチレングリコールモ
ノアセテート、ジエチレングリコール又はジエチレング
リコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエ
チルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエー
テル又はモノフエニルエーテルなどの多価アルコール類
及びその誘導体：ジオキサンのような環式エーテル類：
及び酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステ
ル類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよ
いし、また２種以上混合して用いてもよい。
本発明組成物において、特に好ましいポジ型ホトレジ
ストは、被膜形成物質としてクレゾールノボラツク樹脂
を用いたもので、具体的には、ｍ−クレゾール60〜80重
量％とｐ−クレゾール40〜20重量％の混合クレゾールか
ら得られた重量平均分子量5,000以上（ポリスチレン換
算）のクレゾールノボラツク樹脂と、ｍ−クレゾール10
〜40重量％とｐ−クレゾール90〜60重量％の混合クレゾ
ールから得られた重量平均分子量5000以下（ポリスチレ
ン換算）のクレゾールノボラツク樹脂とを、クレゾール
換算でｍ−クレゾール30〜46.5重量％及びｐ−クレゾー
ル70〜53.5重量％になるような割合で混合したものであ
る。
ストは、被膜形成物質としてクレゾールノボラツク樹脂
を用いたもので、具体的には、ｍ−クレゾール60〜80重
量％とｐ−クレゾール40〜20重量％の混合クレゾールか
ら得られた重量平均分子量5,000以上（ポリスチレン換
算）のクレゾールノボラツク樹脂と、ｍ−クレゾール10
〜40重量％とｐ−クレゾール90〜60重量％の混合クレゾ
ールから得られた重量平均分子量5000以下（ポリスチレ
ン換算）のクレゾールノボラツク樹脂とを、クレゾール
換算でｍ−クレゾール30〜46.5重量％及びｐ−クレゾー
ル70〜53.5重量％になるような割合で混合したものであ
る。
本発明で使用されるポジ型ホトレジストにおいては前
記した感光性物質が、被膜形成物質に対し、通常20〜40
重量％の範囲で配合される。この量が40重量％を超える
と感度が著しく劣り、また20重量％未満では好ましいパ
ターン断面形状が得にくくなる。
記した感光性物質が、被膜形成物質に対し、通常20〜40
重量％の範囲で配合される。この量が40重量％を超える
と感度が著しく劣り、また20重量％未満では好ましいパ
ターン断面形状が得にくくなる。
本発明組成物における前記のアルカリ不溶性油性染料
及びアルカリ可溶性染料の合計配合量は、ポジ型ホトレ
ジストの固形分に対して、0.5〜10重量％、好ましくは
１〜５重量％の範囲で選ばれ、またアルカリ不溶性油性
染料とアルカリ可溶性染料との配合割合は、重量基準で
1:1ないし1:4の範囲が好ましい。アルカリ不溶性油性染
料がこの配合割合より多くなるとポジ型ホトレジストの
感度が低くなつて好ましくなく、逆にアルカリ可溶性染
料が多くなると、レジストパターンの断面形状が悪くな
るため好ましくない。
及びアルカリ可溶性染料の合計配合量は、ポジ型ホトレ
ジストの固形分に対して、0.5〜10重量％、好ましくは
１〜５重量％の範囲で選ばれ、またアルカリ不溶性油性
染料とアルカリ可溶性染料との配合割合は、重量基準で
1:1ないし1:4の範囲が好ましい。アルカリ不溶性油性染
料がこの配合割合より多くなるとポジ型ホトレジストの
感度が低くなつて好ましくなく、逆にアルカリ可溶性染
料が多くなると、レジストパターンの断面形状が悪くな
るため好ましくない。
また、本発明の感光性組成物には、必要に応じ、相溶
性のある添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤あ
るいは現像して得られるパターンをより一層可視的にす
るための着色料などの慣用されているものを添加含有さ
せることができる。
性のある添加物、例えば付加的樹脂、可塑剤、安定剤あ
るいは現像して得られるパターンをより一層可視的にす
るための着色料などの慣用されているものを添加含有さ
せることができる。
本発明組成物の好適な使用方法について一例を示せ
ば、まず例えばシリコンウエハーのような支持体上に、
被膜形成物質、感光性物質、アルカリ不溶性油性染料、
アルカリ可溶性染料及び必要に応じて添加される各種添
加剤を適当な溶剤に溶かした溶液をスピンナーなどで塗
布し、乾燥して感光層を形成させる。しかるのち、縮小
投影露光装置などを用い、所要のマスクを介して露光す
る。次に、これを現像液、例えば２〜５重量％のテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシドやコリンの水溶液を用
いて現像すると、露光によつて可溶化した部分が選択的
に溶解除去されたマスクパターンに忠実な画像を得るこ
とができる。
ば、まず例えばシリコンウエハーのような支持体上に、
被膜形成物質、感光性物質、アルカリ不溶性油性染料、
アルカリ可溶性染料及び必要に応じて添加される各種添
加剤を適当な溶剤に溶かした溶液をスピンナーなどで塗
布し、乾燥して感光層を形成させる。しかるのち、縮小
投影露光装置などを用い、所要のマスクを介して露光す
る。次に、これを現像液、例えば２〜５重量％のテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシドやコリンの水溶液を用
いて現像すると、露光によつて可溶化した部分が選択的
に溶解除去されたマスクパターンに忠実な画像を得るこ
とができる。
発明の効果 本発明の感光性組成物は従来のポジ型ホトレジストに
油性染料及びアルカリ可溶性染料を配合させることで、
露光量に対するレジストパターンの寸法安定性を著しく
向上させることができるとともに、該アルカリ不溶性油
性染料及びアルカリ可溶性染料が、ポジ型ホトレジスト
の感光波長域の光を吸収するので、ハレーシヨン防止効
果を向上させることができる。その上、この２種類のア
ルカリに対する作用がたがいに異なる染料をポジ型ホト
レジストに配合させることで、アルカリ性水溶液による
現像処理後のレジストパターンの断面形状を垂直に立つ
た形状にすることができ、解像度の高い寸法精度の良好
なレジストパターンを形成することができる。
油性染料及びアルカリ可溶性染料を配合させることで、
露光量に対するレジストパターンの寸法安定性を著しく
向上させることができるとともに、該アルカリ不溶性油
性染料及びアルカリ可溶性染料が、ポジ型ホトレジスト
の感光波長域の光を吸収するので、ハレーシヨン防止効
果を向上させることができる。その上、この２種類のア
ルカリに対する作用がたがいに異なる染料をポジ型ホト
レジストに配合させることで、アルカリ性水溶液による
現像処理後のレジストパターンの断面形状を垂直に立つ
た形状にすることができ、解像度の高い寸法精度の良好
なレジストパターンを形成することができる。
実施例 次に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。な
お、各例で用いたアルカリ不溶性油性染料及びアルカリ
可溶性染料の最大吸収波長（λmax）は次のとおりであ
る。
お、各例で用いたアルカリ不溶性油性染料及びアルカリ
可溶性染料の最大吸収波長（λmax）は次のとおりであ
る。
（１）アルカリ不溶性油性染料 １−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフェ
ニルアゾ）ベンゼン λmax＝417nm クマリン染料 λmax＝385nm （２）アルカリ可溶性染料 ４−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノアゾベンゼン λmax＝407nm ４−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノアゾベンゼン λmax＝410nm 2,4−ジヒドロキシ−４′−ニトロアゾベンゼン λmax＝443nm 2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン λmax＝420nm 実施例１ フエノールノボラツク樹脂と感光性物質として少なく
ともｏ−キノンジアジド化合物を含むポジ型ホトレジス
トであるOFPR−800（商品名、東京応化工業社製：固形
分含有量27重量％）を使用し、この固形分に対し、アル
カリ不溶性油性染料として１−エトキシ−４−（４′−
N,N−ジエチルアミノフェニルアゾ）ベンゼン１重量％
をさらにアルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン２重量％を配合した
のち、メンブランフイルターでろ過することで塗布液を
調製した。この塗布液を1.0μｍの段差を有する４イン
チシリコンウエハー上にアルミニウムを蒸着した基板上
にスピンナーを使用して、膜厚2.0μｍとなるように塗
布したのち、ホツトプレート上に載置し、110℃で60秒
間プレベーキングして被膜を形成した。
ニルアゾ）ベンゼン λmax＝417nm クマリン染料 λmax＝385nm （２）アルカリ可溶性染料 ４−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノアゾベンゼン λmax＝407nm ４−ヒドロキシ−４′−ジエチルアミノアゾベンゼン λmax＝410nm 2,4−ジヒドロキシ−４′−ニトロアゾベンゼン λmax＝443nm 2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン λmax＝420nm 実施例１ フエノールノボラツク樹脂と感光性物質として少なく
ともｏ−キノンジアジド化合物を含むポジ型ホトレジス
トであるOFPR−800（商品名、東京応化工業社製：固形
分含有量27重量％）を使用し、この固形分に対し、アル
カリ不溶性油性染料として１−エトキシ−４−（４′−
N,N−ジエチルアミノフェニルアゾ）ベンゼン１重量％
をさらにアルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン２重量％を配合した
のち、メンブランフイルターでろ過することで塗布液を
調製した。この塗布液を1.0μｍの段差を有する４イン
チシリコンウエハー上にアルミニウムを蒸着した基板上
にスピンナーを使用して、膜厚2.0μｍとなるように塗
布したのち、ホツトプレート上に載置し、110℃で60秒
間プレベーキングして被膜を形成した。
次いで、基板上の被膜に縮小投影露光装置1505G3A型
ウエハーステツパー（日本光学工業社製）を用いて、テ
ストチヤートマスクを介して露光処理を施したのち、2.
38重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
により23℃で30秒間現像することで基板上にレジストパ
ターンを形成した。そして、このパターンを電子顕微鏡
により観察したところ、塗布膜厚の比較的薄い段差凸部
上でマスクに忠実な0.8μｍのパターンが形成されてお
り、その断面形状はほぼ垂直で、極めてシヤープなパタ
ーンが得られた。なお、感度は350msであつた。
ウエハーステツパー（日本光学工業社製）を用いて、テ
ストチヤートマスクを介して露光処理を施したのち、2.
38重量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
により23℃で30秒間現像することで基板上にレジストパ
ターンを形成した。そして、このパターンを電子顕微鏡
により観察したところ、塗布膜厚の比較的薄い段差凸部
上でマスクに忠実な0.8μｍのパターンが形成されてお
り、その断面形状はほぼ垂直で、極めてシヤープなパタ
ーンが得られた。なお、感度は350msであつた。
実施例２ ポジ型ホトレジストに用いる被膜形成物質として、ｍ
−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比で60:40の割
合で混合し、これにホルマリンを加え、シユウ酸触媒を
用いて常法により縮合して重量平均分子量28,000のクレ
ゾールノボラツク樹脂（Ｉ）を得たのち、同様にｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールとを重量比で40:60の割合で
混合して縮合し、重量平均分子量2000のクレゾールノボ
ラツク樹脂（II）を得た。
−クレゾールとｐ−クレゾールとを重量比で60:40の割
合で混合し、これにホルマリンを加え、シユウ酸触媒を
用いて常法により縮合して重量平均分子量28,000のクレ
ゾールノボラツク樹脂（Ｉ）を得たのち、同様にｍ−ク
レゾールとｐ−クレゾールとを重量比で40:60の割合で
混合して縮合し、重量平均分子量2000のクレゾールノボ
ラツク樹脂（II）を得た。
樹脂（Ｉ）30重量部、樹脂（II）70重量部及び2,3,4
−トリヒドロキシベンゾフエノン１モルとナフトキノン
−1,2−ジアジドスルホン酸クロリド1.6モルとの反応生
成物30重量部及びこれらの固形分に対しアルカリ不溶性
油性染料として１−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエ
チルアミノフェニル）アゾベンゼン１重量％を、さらに
アルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ−４′−ジメ
チルアミノアゾベンゼン２重量％をエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート390重量部に溶解したの
ち、このものを0.2μｍのメンブランフイルターを用い
てろ過したものを用いた以外は、実施例１と同様にして
レジストパターンを形成した。そのレジストパターンを
電子顕微鏡で観察した結果、実施例１と同様の結果を得
た。なお、感度は360msであつた。
−トリヒドロキシベンゾフエノン１モルとナフトキノン
−1,2−ジアジドスルホン酸クロリド1.6モルとの反応生
成物30重量部及びこれらの固形分に対しアルカリ不溶性
油性染料として１−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエ
チルアミノフェニル）アゾベンゼン１重量％を、さらに
アルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ−４′−ジメ
チルアミノアゾベンゼン２重量％をエチレングリコール
モノエチルエーテルアセテート390重量部に溶解したの
ち、このものを0.2μｍのメンブランフイルターを用い
てろ過したものを用いた以外は、実施例１と同様にして
レジストパターンを形成した。そのレジストパターンを
電子顕微鏡で観察した結果、実施例１と同様の結果を得
た。なお、感度は360msであつた。
実施例３ アルカリ不溶性油性染料として１−エトキシ−４−
（４′−N,N−ジエチルアミノフェニルアゾ）ベンゼン
１重量％及びアルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ
−４′−ニトロアゾベンゼン２重量％を使用した以外は
実施例１と同様にしてレジストパターンを形成した。そ
のレジストパターンの観察結果は実施例１と同様であつ
た。なお、感度は340msであつた。
（４′−N,N−ジエチルアミノフェニルアゾ）ベンゼン
１重量％及びアルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ
−４′−ニトロアゾベンゼン２重量％を使用した以外は
実施例１と同様にしてレジストパターンを形成した。そ
のレジストパターンの観察結果は実施例１と同様であつ
た。なお、感度は340msであつた。
実施例４ アルカリ不溶性油性染料として の構造を有するクマリン系染料２重量％及びアルカリ可
溶性染料として2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン２重量
％を使用した以外は実施例１と同様にしてレジストパタ
ーンを形成した。そのレジストパターンの観察結果は実
施例１と同様であつた。なお、感度は360msであつた。
溶性染料として2,4−ジヒドロキシアゾベンゼン２重量
％を使用した以外は実施例１と同様にしてレジストパタ
ーンを形成した。そのレジストパターンの観察結果は実
施例１と同様であつた。なお、感度は360msであつた。
実施例５ アルカリ可溶性染料として４−ヒドロキシ−４′−ジ
エチルアミノアゾベンゼン２重量％を使用した以外は実
施例１と同様にしてレジストパターンを形成した。その
レジストパターンの観察結果は実施例１と同様であつ
た。なお、感度は350msであつた。
エチルアミノアゾベンゼン２重量％を使用した以外は実
施例１と同様にしてレジストパターンを形成した。その
レジストパターンの観察結果は実施例１と同様であつ
た。なお、感度は350msであつた。
実施例６ アルカリ可溶性染料として2,4−ジヒドロキシ−４′
−ニトロアゾベンゼン２重量％を使用した以外は実施例
４と同様にしてレジストパターンを形成した。そのレジ
ストパターンの観察結果は実施例１と同様であつた。な
お、感度は340msであつた。
−ニトロアゾベンゼン２重量％を使用した以外は実施例
４と同様にしてレジストパターンを形成した。そのレジ
ストパターンの観察結果は実施例１と同様であつた。な
お、感度は340msであつた。
比較例１ １−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフ
ェニルアゾ）ベンゼン１重量％及び４−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン２重量％に変えて４
−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノアゾベンゼン３重
量％のみを用いた以外は実施例１と同様にしてレジスト
パターンを形成したところ、全体的に丸みを帯びたパタ
ーンであった。なお、感度は240msであった。
ェニルアゾ）ベンゼン１重量％及び４−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン２重量％に変えて４
−ヒドロキシ−４′−ジメチルアミノアゾベンゼン３重
量％のみを用いた以外は実施例１と同様にしてレジスト
パターンを形成したところ、全体的に丸みを帯びたパタ
ーンであった。なお、感度は240msであった。
比較例２ １−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフ
ェニルアゾ）ベンゼン１重量％及び４−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン２重量％に代えて１
−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフェニ
ルアゾ）ベンゼン３重量％のみを用いた以外は実施例１
と同様にしてレジストパターンを形成したところ、全体
的に丸みを帯びたパターンであった。なお、感度は700m
sであった。
ェニルアゾ）ベンゼン１重量％及び４−ヒドロキシ−
４′−ジメチルアミノアゾベンゼン２重量％に代えて１
−エトキシ−４−（４′−N,N−ジエチルアミノフェニ
ルアゾ）ベンゼン３重量％のみを用いた以外は実施例１
と同様にしてレジストパターンを形成したところ、全体
的に丸みを帯びたパターンであった。なお、感度は700m
sであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 浅海 慎五 藤沢市辻堂西海岸２−９−４−309 (72)発明者 田中 初幸 神奈川県高座郡寒川町一之宮1578−12 (72)発明者 荒井 喜晶 横浜市神奈川区斉藤分町110 (56)参考文献 特開 昭59−142538（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−77741（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−20024（ＪＰ，Ａ) 特開 昭56−147146（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−88941（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】ポジ型ホトレジストに、その固形分に対
し、230〜500nmの光の吸収波長領域を有するアルカリ不
溶性油性染料及び230〜500nmの光の吸収波長領域を有す
る水酸基含有アルカリ可溶性染料を合計量で0.5〜10重
量％配合して成り、かつアルカリ不溶性油性染料と水酸
基含有アルカリ可溶性染料との配合割合が重量基準で1:
1ないし1:4であることを特徴とするポジ型感光性組成
物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138143A JP2614847B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | ポジ型感光性組成物 |
| US07/059,556 US4882260A (en) | 1986-06-16 | 1987-06-05 | Positive-working photosensitive quinone diazide composition with alkali insoluble dye and alkali soluble dye |
| KR1019870006091A KR900002362B1 (ko) | 1986-06-16 | 1987-06-16 | 포지티브형 감광성 조성물 |
| GB8714038A GB2193003B (en) | 1986-06-16 | 1987-06-16 | A positive-working photosensitive composition |
| DE19873720017 DE3720017A1 (de) | 1986-06-16 | 1987-06-16 | Positivresistzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61138143A JP2614847B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | ポジ型感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62295044A JPS62295044A (ja) | 1987-12-22 |
| JP2614847B2 true JP2614847B2 (ja) | 1997-05-28 |
Family
ID=15215010
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61138143A Expired - Lifetime JP2614847B2 (ja) | 1986-06-16 | 1986-06-16 | ポジ型感光性組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4882260A (ja) |
| JP (1) | JP2614847B2 (ja) |
| KR (1) | KR900002362B1 (ja) |
| DE (1) | DE3720017A1 (ja) |
| GB (1) | GB2193003B (ja) |
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| US4983492A (en) * | 1988-06-06 | 1991-01-08 | Shipley Company Inc. | Positive dye photoresist compositions with 2,4-bis(phenylazo)resorcinol |
| US5164279A (en) * | 1988-06-06 | 1992-11-17 | Shipley Company Inc. | Positive dye photoresist compositions with 4,6-bis(azophenyl)resorcinol |
| JP2640137B2 (ja) * | 1989-02-28 | 1997-08-13 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JP2619050B2 (ja) * | 1989-03-27 | 1997-06-11 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| US5362598A (en) * | 1989-04-10 | 1994-11-08 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Quinone diazide photoresist composition containing alkali-soluble resin and an ultraviolet ray absorbing dye |
| US5225312A (en) * | 1990-05-24 | 1993-07-06 | Morton International, Inc. | Positive photoresist containing dyes |
| EP0459395B1 (en) * | 1990-05-29 | 1999-08-18 | Sumitomo Bakelite Company Limited | Positive photo-sensitive resin composition |
| JPH0437851A (ja) * | 1990-06-04 | 1992-02-07 | Mitsubishi Kasei Corp | ポジ型フォトレジスト組成物 |
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| US6280910B1 (en) | 1992-11-23 | 2001-08-28 | Pioneer Electronic Corporation | Photoresist for optical disc and method of preparing optical disc utilizing photoresist |
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| KR0172794B1 (ko) * | 1995-12-29 | 1999-03-30 | 김주용 | 반도체 소자의 미세패턴 형성방법 |
| TW473653B (en) | 1997-05-27 | 2002-01-21 | Clariant Japan Kk | Composition for anti-reflective film or photo absorption film and compound used therein |
| TW457403B (en) | 1998-07-03 | 2001-10-01 | Clariant Int Ltd | Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom |
| KR100533362B1 (ko) * | 2000-04-19 | 2005-12-06 | 주식회사 하이닉스반도체 | 레지스트 플로우 공정용 포토레지스트 조성물 및 이를이용한 콘택홀의 형성방법 |
| TWI421638B (zh) * | 2011-05-11 | 2014-01-01 | Chi Mei Corp | 正型感光性樹脂組成物及使用該組成物形成圖案的方法 |
| TWI435176B (zh) * | 2011-06-22 | 2014-04-21 | Chi Mei Corp | 正型感光性樹脂組成物及使用該組成物形成圖案的方法 |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1052699A (ja) * | 1963-12-03 | |||
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| AU8021782A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-26 | Polychrome Corp. | Non-silver positive working radiation sensitive compositions |
| US4370405A (en) * | 1981-03-30 | 1983-01-25 | Hewlett-Packard Company | Multilayer photoresist process utilizing an absorbant dye |
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-
1986
- 1986-06-16 JP JP61138143A patent/JP2614847B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-06-05 US US07/059,556 patent/US4882260A/en not_active Expired - Lifetime
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