JPH0534918A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
- Publication number
- JPH0534918A JPH0534918A JP3316499A JP31649991A JPH0534918A JP H0534918 A JPH0534918 A JP H0534918A JP 3316499 A JP3316499 A JP 3316499A JP 31649991 A JP31649991 A JP 31649991A JP H0534918 A JPH0534918 A JP H0534918A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- heptanone
- resist composition
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/22—Exposing sequentially with the same light pattern different positions of the same surface
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高度の耐熱性、解像度及び感度等の諸性能を
維持したまま、塗布性、プロファイル及び焦点深度等の
性能にも優れたポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 乳酸エチル並びに、（ａ）酢酸ｎ−アミル、
（ｂ）２−ヘプタノン及び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／２−
ヘプタノン混合溶媒の中のいずれか１種を含み、且つに
乳酸エチルと、（ａ）乃至（ｃ）の溶媒の中のいずれか
１種との重量比が５：９５乃至８０：２０の範囲である
溶媒系と、キノンジアジド系化合物と、アルカリ可溶性
樹脂とを含有してなるポジ型レジスト組成物。
維持したまま、塗布性、プロファイル及び焦点深度等の
性能にも優れたポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 乳酸エチル並びに、（ａ）酢酸ｎ−アミル、
（ｂ）２−ヘプタノン及び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／２−
ヘプタノン混合溶媒の中のいずれか１種を含み、且つに
乳酸エチルと、（ａ）乃至（ｃ）の溶媒の中のいずれか
１種との重量比が５：９５乃至８０：２０の範囲である
溶媒系と、キノンジアジド系化合物と、アルカリ可溶性
樹脂とを含有してなるポジ型レジスト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はキノンジアジド系化合
物、アルカリ可溶性樹脂及び特定の溶媒系を含むポジ型
レジスト組成物に関する。
物、アルカリ可溶性樹脂及び特定の溶媒系を含むポジ型
レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】キノンジアジド系化合物及びアルカリ可
溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物は集積回路の製作
に利用されている。そして、集積回路については高集積
化に伴う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形
成が要求されている。このような微細なパターンを再現
性良く得るためには、均一な塗膜を得ること及び大きい
焦点深度を有することが必要不可欠である。従来、レジ
スト用溶媒としてはセロソルブ系溶媒が一般に用いられ
てきた。しかし、人体に対する衛生上の問題から、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シク
ロヘキサノン、乳酸エチル等の溶媒が代替品として提示
されている。しかしながら、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン等を用い
るとレジストの耐熱性が低下する。一方、粘度が高い乳
酸エチルを用いると、ストリエーションが大きくなった
り或いはウェハーの端まで塗布できないといったような
塗布性に関する問題がおこる。
溶性樹脂を含むポジ型レジスト組成物は集積回路の製作
に利用されている。そして、集積回路については高集積
化に伴う微細化が進み、今やサブミクロンのパターン形
成が要求されている。このような微細なパターンを再現
性良く得るためには、均一な塗膜を得ること及び大きい
焦点深度を有することが必要不可欠である。従来、レジ
スト用溶媒としてはセロソルブ系溶媒が一般に用いられ
てきた。しかし、人体に対する衛生上の問題から、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、シク
ロヘキサノン、乳酸エチル等の溶媒が代替品として提示
されている。しかしながら、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン等を用い
るとレジストの耐熱性が低下する。一方、粘度が高い乳
酸エチルを用いると、ストリエーションが大きくなった
り或いはウェハーの端まで塗布できないといったような
塗布性に関する問題がおこる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は高度の耐熱
性、解像度及び感度等のレジストに要求される諸性能を
維持したまま、塗布性、プロファイル及び焦点深度等の
性能にも優れたポジ型レジスト組成物を提供する。
性、解像度及び感度等のレジストに要求される諸性能を
維持したまま、塗布性、プロファイル及び焦点深度等の
性能にも優れたポジ型レジスト組成物を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、乳酸エチル並
びに、（ａ）酢酸ｎ−アミル、（ｂ）２−ヘプタノン及
び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／２−ヘプタノン混合溶媒の中
のいずれか一種を含み、且つ乳酸エチルと、（ａ）乃至
（ｃ）の溶媒の中のいずれか一種との重量比が５：95乃
至80：20の範囲である溶媒系と、キノンジアジド系化合
物と、アルカリ可溶性樹脂とを含有してなるポジ型レジ
スト組成物である。キノンジアジド系化合物としては特
に限定されないが、例えば後述する水酸基を有する化合
物と、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン
酸、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸又
は１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸等の
キノンジアジドスルホン酸類とのエステルが挙げられ
る。好ましくは、下記一般式（Ｉ）
びに、（ａ）酢酸ｎ−アミル、（ｂ）２−ヘプタノン及
び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／２−ヘプタノン混合溶媒の中
のいずれか一種を含み、且つ乳酸エチルと、（ａ）乃至
（ｃ）の溶媒の中のいずれか一種との重量比が５：95乃
至80：20の範囲である溶媒系と、キノンジアジド系化合
物と、アルカリ可溶性樹脂とを含有してなるポジ型レジ
スト組成物である。キノンジアジド系化合物としては特
に限定されないが、例えば後述する水酸基を有する化合
物と、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン
酸、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸又
は１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸等の
キノンジアジドスルホン酸類とのエステルが挙げられ
る。好ましくは、下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】
【０００６】（式中、Ｙ1′びＹ2′は少なくとも一方が
水酸基であり、且つ、Ｚ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ
5′、Ｚ6′及びＺ7′はこれらの中、少なくとも２つが
水酸基であるという条件付きで、Ｙ1′、Ｙ2′、
Ｚ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ5′、Ｚ6′及びＺ7′
は各々水素原子、水酸基又は炭素数１〜４のアルキル基
を表わし、Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′及び
Ｒ6′は各々独立して水素原子、炭素数１〜１０のアル
キル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数５〜８の
シクロアルキル基又はアリール基を表わす。）で示され
る化合物又は下記一般式（ＩＩ）
水酸基であり、且つ、Ｚ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ
5′、Ｚ6′及びＺ7′はこれらの中、少なくとも２つが
水酸基であるという条件付きで、Ｙ1′、Ｙ2′、
Ｚ1′、Ｚ2′、Ｚ3′、Ｚ4′、Ｚ5′、Ｚ6′及びＺ7′
は各々水素原子、水酸基又は炭素数１〜４のアルキル基
を表わし、Ｒ1′、Ｒ2′、Ｒ3′、Ｒ4′、Ｒ5′及び
Ｒ6′は各々独立して水素原子、炭素数１〜１０のアル
キル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数５〜８の
シクロアルキル基又はアリール基を表わす。）で示され
る化合物又は下記一般式（ＩＩ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｙ1 及びＹ2 は少なくとも一方が
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類と、上記キノンジアジドスルホン酸類と
のエステルが挙げられる。
水酸基であるという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又は炭素数１〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なく
とも２つが水酸基であるという条件付きで、各々水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル
基、炭素数５〜８のシクロアルキル基又はアリール基を
表わし、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及び
Ｒ5 のどちらか一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素
数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又はアリー
ル基であるという条件付きで、各々水素原子、炭素数１
〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル基、シク
ロヘキシル基又はアリール基を表わす。）で示されるオ
キシフラバン類と、上記キノンジアジドスルホン酸類と
のエステルが挙げられる。
【０００９】キノンジアジド系化合物は公知の方法、例
えばキノンジアジドスルホン酸類と、水酸基を有する化
合物とを、弱アルカリの存在下に縮合することにより製
造することができる。
えばキノンジアジドスルホン酸類と、水酸基を有する化
合物とを、弱アルカリの存在下に縮合することにより製
造することができる。
【００１０】水酸基を有する化合物としては、例えばハ
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，５’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、一般式
（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＩＩ）で示されるオ
キシフラバン類、並びに特開平２−２６９３５１号に記
載の下記一般式（ＩＩＩ）
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
３，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，５’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、一般式
（Ｉ）で示される化合物、一般式（ＩＩ）で示されるオ
キシフラバン類、並びに特開平２−２６９３５１号に記
載の下記一般式（ＩＩＩ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｙ1 、Ｙ2 、Ｙ3 、Ｙ4 は各々水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わ
し、且つ少なくとも１つは水酸基である。Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ 4 、Ｚ5 、Ｚ6 は各々水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基又は水酸基を表わし、且つ
少なくとも１つは水酸基である。Ｘは−Ｃ（Ｒ1）
（Ｒ2）−を表わし、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基又はアリール基を表わす。但し、Ｒ1及びＲ2の一方又
は双方が水素原子である場合は、Ｘに対してオルソ位の
水酸基に対してさらにオルソ位がアルキル基又はアリー
ル基である。）で示される化合物が例示される。
素原子、ハロゲン原子、アルキル基又は水酸基を表わ
し、且つ少なくとも１つは水酸基である。Ｚ1 、Ｚ2 、
Ｚ3 、Ｚ 4 、Ｚ5 、Ｚ6 は各々水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基又は水酸基を表わし、且つ
少なくとも１つは水酸基である。Ｘは−Ｃ（Ｒ1）
（Ｒ2）−を表わし、Ｒ1及びＲ2は各々水素原子、アル
キル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アルコキシ
基又はアリール基を表わす。但し、Ｒ1及びＲ2の一方又
は双方が水素原子である場合は、Ｘに対してオルソ位の
水酸基に対してさらにオルソ位がアルキル基又はアリー
ル基である。）で示される化合物が例示される。
【００１３】アルカリ可溶性樹脂としては、例えばポリ
ビニルフェノール、ノボラック樹脂等が挙げられる。ノ
ボラック樹脂としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾ
ール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒ
ドロキシナフタレン等のフェノール類を単独又は２種以
上組合せて、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド等の脂肪族アルデヒド類又はベンズアルデヒド、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ
−もしくはｐ−メチルベンズアルデヒド等の芳香族アル
デヒド類と、常法により縮合させた樹脂が挙げられる。
ビニルフェノール、ノボラック樹脂等が挙げられる。ノ
ボラック樹脂としては、例えばフェノール、ｏ−クレゾ
ール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシ
レノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレノー
ル、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチ
ルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブ
チルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチルフ
ェノール、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェ
ノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタ
レン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒ
ドロキシナフタレン等のフェノール類を単独又は２種以
上組合せて、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒ
ド等の脂肪族アルデヒド類又はベンズアルデヒド、ｏ
−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ
−もしくはｐ−メチルベンズアルデヒド等の芳香族アル
デヒド類と、常法により縮合させた樹脂が挙げられる。
【００１４】キノンジアジド系化合物とアルカリ可溶性
樹脂との重量比は好ましくは１：１乃至１：７の範囲で
ある。
樹脂との重量比は好ましくは１：１乃至１：７の範囲で
ある。
【００１５】（ａ）酢酸ｎ−アミル、（ｂ）２−ヘプタ
ノン及び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／２−ヘプタノン混合溶
媒の中のいずれか一種と、乳酸エチルとの重量比は９
５：５乃至２０：８０であり、好ましくは８０：２０乃
至４０：６０である。乳酸エチルの比率が小さいとγ値
は著しく低下し、逆に乳酸エチルの比率が大きいと塗布
性が悪化し、プロファイルも逆テーパになる。本発明の
溶媒系の中、乳酸エチルと２−ヘプタノンとの組合せ、
及び乳酸エチルと酢酸ｎ−アミル／２−ヘプタノン混合
溶媒との組合せが好ましく、乳酸エチルと２−ヘプタノ
ンとの組合せがより好ましい。
ノン及び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／２−ヘプタノン混合溶
媒の中のいずれか一種と、乳酸エチルとの重量比は９
５：５乃至２０：８０であり、好ましくは８０：２０乃
至４０：６０である。乳酸エチルの比率が小さいとγ値
は著しく低下し、逆に乳酸エチルの比率が大きいと塗布
性が悪化し、プロファイルも逆テーパになる。本発明の
溶媒系の中、乳酸エチルと２−ヘプタノンとの組合せ、
及び乳酸エチルと酢酸ｎ−アミル／２−ヘプタノン混合
溶媒との組合せが好ましく、乳酸エチルと２−ヘプタノ
ンとの組合せがより好ましい。
【００１６】本発明の溶媒系の使用量は、ウェハー上に
均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜ができる
塗布が可能であればよく、特に制限はない。しかし、レ
ジスト組成物中、通常キノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂との合計が３〜５０重量％の範囲となる濃
度が好ましい。
均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜ができる
塗布が可能であればよく、特に制限はない。しかし、レ
ジスト組成物中、通常キノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂との合計が３〜５０重量％の範囲となる濃
度が好ましい。
【００１７】本発明のレジスト組成物は、本発明の効果
を損なわない限りにおいて、例えば酢酸ｎ−ブチル、ト
ルエン、キシレン、メチルイソブチルケトン、メチルエ
チルケトン、アセトン、３−メトキシブタノール、酢酸
３−メトキシブチル、３−オクタノン、シクロヘキサノ
ン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト等の他の溶媒を含有していてもよい。又、本発明のレ
ジスト組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、界面
活性剤、安定剤或いは形成像を一層可視的にするための
染料、その他通常、当該技術分野で慣用されている各種
の添加剤を添加することができる。
を損なわない限りにおいて、例えば酢酸ｎ−ブチル、ト
ルエン、キシレン、メチルイソブチルケトン、メチルエ
チルケトン、アセトン、３−メトキシブタノール、酢酸
３−メトキシブチル、３−オクタノン、シクロヘキサノ
ン、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト等の他の溶媒を含有していてもよい。又、本発明のレ
ジスト組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、界面
活性剤、安定剤或いは形成像を一層可視的にするための
染料、その他通常、当該技術分野で慣用されている各種
の添加剤を添加することができる。
【００１８】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は高度の
耐熱性、解像度及び感度等のレジストに要求される基本
的な諸性能を維持したまま、塗布性、プロファイル及び
焦点深度の性能においても優れている。
耐熱性、解像度及び感度等のレジストに要求される基本
的な諸性能を維持したまま、塗布性、プロファイル及び
焦点深度の性能においても優れている。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００２０】実施例及び比較例
ノボラック樹脂とキノンジアジド系化合物を下表に示す
組成で、溶媒４５重量部に溶解した。調合したこの溶液
を０．２μｍのテフロン製フィルターでろ過してレジス
ト液を調製した。これを常法により洗浄したシリコンウ
ェハーに回転塗布機を用いて１．３μｍ厚に塗布した。
次いでこのシリコンウェハーを100 ℃のホットプレート
で60秒間ベークした。次にこのウェハーに365ｎｍ（ｉ
線）の露光波長を有する縮小投影露光機（日立製作所製
ＬＤ−5010ｉ ＮＡ＝０．４０）を用いて露光量を段階
的に変化させて露光した。このウェハーを110 ℃のホッ
トプレートで60秒間露光後ベーク（ＰＥＢ）を行い、こ
れを住友化学工業（株）製現像液ＳＯＰＤで１分間現像
することによりポジ型パターンを得た。
組成で、溶媒４５重量部に溶解した。調合したこの溶液
を０．２μｍのテフロン製フィルターでろ過してレジス
ト液を調製した。これを常法により洗浄したシリコンウ
ェハーに回転塗布機を用いて１．３μｍ厚に塗布した。
次いでこのシリコンウェハーを100 ℃のホットプレート
で60秒間ベークした。次にこのウェハーに365ｎｍ（ｉ
線）の露光波長を有する縮小投影露光機（日立製作所製
ＬＤ−5010ｉ ＮＡ＝０．４０）を用いて露光量を段階
的に変化させて露光した。このウェハーを110 ℃のホッ
トプレートで60秒間露光後ベーク（ＰＥＢ）を行い、こ
れを住友化学工業（株）製現像液ＳＯＰＤで１分間現像
することによりポジ型パターンを得た。
【００２１】解像度は０．８μｍラインアンドスペース
パターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離する
ラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走査型
電子顕微鏡）で評価した。プロファイルはこの露光量
で、０．８μｍラインアンドスペースパターンの断面形
状をＳＥＭで観察した。γ値及び感度（Ｅｔｈ）は各
々、露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初期
膜厚）をプロットし、その傾きθを求め、tan θをγ値
とし、規格化膜厚が０となる露光量を感度（Ｅｔｈ）と
した。耐熱性は、パターンを得たウェハーをホットプレ
ートで３分間加熱した時、３μｍのラインアンドスペー
スパターンが変形しない最高のホットプレート温度とし
た。パターンの変形はＳＥＭで観察した。塗布性につい
ては、膜厚が２μｍのときの膜の不均一さを評価した。
○は良好、×は不良を示す。焦点深度については、０．
６μｍラインアンドスペースパターンが１：１になる露
光量で、上記パターンが膜減り及び極端な逆テーパ状プ
ロファイルを生じることなく分離する焦点値の幅をＳＥ
Ｍで測定した。
パターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離する
ラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走査型
電子顕微鏡）で評価した。プロファイルはこの露光量
で、０．８μｍラインアンドスペースパターンの断面形
状をＳＥＭで観察した。γ値及び感度（Ｅｔｈ）は各
々、露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初期
膜厚）をプロットし、その傾きθを求め、tan θをγ値
とし、規格化膜厚が０となる露光量を感度（Ｅｔｈ）と
した。耐熱性は、パターンを得たウェハーをホットプレ
ートで３分間加熱した時、３μｍのラインアンドスペー
スパターンが変形しない最高のホットプレート温度とし
た。パターンの変形はＳＥＭで観察した。塗布性につい
ては、膜厚が２μｍのときの膜の不均一さを評価した。
○は良好、×は不良を示す。焦点深度については、０．
６μｍラインアンドスペースパターンが１：１になる露
光量で、上記パターンが膜減り及び極端な逆テーパ状プ
ロファイルを生じることなく分離する焦点値の幅をＳＥ
Ｍで測定した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】1) ノボラック樹脂
ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝４／６、ホルマリン
／クレゾール＝0.8／１の仕込みモル比で蓚酸触媒を用
い反応させることにより得られた重量平均分子量6000
（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 2) キノンジアジド系化合物 ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下式化合物との縮合反応生成物。
（反応モル比2.7 ：１）
／クレゾール＝0.8／１の仕込みモル比で蓚酸触媒を用
い反応させることにより得られた重量平均分子量6000
（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 2) キノンジアジド系化合物 ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下式化合物との縮合反応生成物。
（反応モル比2.7 ：１）
【００２５】
【化５】
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 尾崎 晴喜
大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住
友化学工業株式会社内
(72)発明者 塙 良太郎
大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住
友化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】乳酸エチル並びに、（ａ）酢酸ｎ−アミ
ル、（ｂ）２−ヘプタノン及び（ｃ）酢酸ｎ−アミル／
２−ヘプタノン混合溶媒の中のいずれか一種を含み、且
つ乳酸エチルと、（ａ）乃至（ｃ）の溶媒の中のいずれ
か一種との重量比が５：95乃至80：20の範囲である溶媒
系と、キノンジアジド系化合物と、アルカリ可溶性樹脂
とを含有してなるポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】キノンジアジド系化合物が下記一般式（Ｉ
Ｉ） 【化１】 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は少なくとも一方が水酸基である
という条件付きで、各々水素原子、水酸基又は炭素数１
〜４のアルキル基を表わし、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、
Ｚ5 、Ｚ6 及びＺ7 はこれらの中、少なくとも２つが水
酸基であるという条件付きで、各々水素原子、ハロゲン
原子、水酸基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数５〜
８のシクロアルキル基又はアリール基を表わし、Ｒ1 、
Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5 は、Ｒ4 及びＲ5 のどちらか
一方が炭素数１〜10のアルキル基、炭素数２〜４のアル
ケニル基、シクロヘキシル基又はアリール基であるとい
う条件付きで、各々水素原子、炭素数１〜10のアルキル
基、炭素数２〜４のアルケニル基、シクロヘキシル基又
はアリール基を表わす。）で示されるオキシフラバン類
のキノンジアジドスルホン酸エステルである請求項１に
記載のポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| TW081103103A TW206285B (ja) | 1991-04-26 | 1992-04-21 | |
| MX9201928A MX9201928A (es) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Composicion de capa protectora positiva (caso 516298). |
| DE69213996T DE69213996T2 (de) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positivarbeitende Resistzusammensetzung |
| EP92107033A EP0510670B1 (en) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positive resist composition |
| CA002067041A CA2067041A1 (en) | 1991-04-26 | 1992-04-24 | Positive resist composition |
| KR1019920007037A KR100224151B1 (ko) | 1991-04-26 | 1992-04-25 | 포지티브 레지스트 조성물 |
| US08/161,440 US5336583A (en) | 1991-04-26 | 1993-12-06 | Positive quinonediazide resist composition utilizing mixed solvent of ethyl lactate and 2-heptanone |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9726791 | 1991-04-26 | ||
| JP3-97267 | 1991-04-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0534918A true JPH0534918A (ja) | 1993-02-12 |
| JP3139088B2 JP3139088B2 (ja) | 2001-02-26 |
Family
ID=14187764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03316499A Expired - Lifetime JP3139088B2 (ja) | 1991-04-26 | 1991-11-29 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5336583A (ja) |
| JP (1) | JP3139088B2 (ja) |
| KR (1) | KR100224151B1 (ja) |
| TW (1) | TW206285B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5486743A (en) * | 1992-11-19 | 1996-01-23 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Inverter and air conditioner controlled by the same |
| US5726549A (en) * | 1995-02-10 | 1998-03-10 | Nippondenso Co., Ltd. | Sensor-less control apparatus for permanent magnet synchronous motor |
| US5903129A (en) * | 1995-02-10 | 1999-05-11 | Denso Corporation | Method and apparatus for sensor-less control of permanent magnet synchronous motor |
| JP2006048017A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP3427562B2 (ja) * | 1995-05-09 | 2003-07-22 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3488332B2 (ja) * | 1996-02-02 | 2004-01-19 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト塗布液 |
| JP3057010B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2000-06-26 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
| KR20000056355A (ko) * | 1999-02-19 | 2000-09-15 | 김영환 | 고농도의 아민 존재하에서 우수한 특성을 갖는 포토레지스트 조성물 |
| KR101737798B1 (ko) * | 2010-03-24 | 2017-05-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5215857A (en) * | 1985-08-07 | 1993-06-01 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | 1,2-quinonediazide containing radiation-sensitive resin composition utilizing methyl 2-hydroxypropionate, ethyl 2-hydroxypropionate or methyl 3-methoxypropionate as the solvent |
| JPS62123444A (ja) * | 1985-08-07 | 1987-06-04 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2729284B2 (ja) * | 1986-12-23 | 1998-03-18 | シップレー・カンパニー・インコーポレーテッド | フォトレジスト方法及びこの方法に用いる組成物 |
| US5128230A (en) * | 1986-12-23 | 1992-07-07 | Shipley Company Inc. | Quinone diazide containing photoresist composition utilizing mixed solvent of ethyl lactate, anisole and amyl acetate |
| JPS63178228A (ja) * | 1987-01-20 | 1988-07-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US4983492A (en) * | 1988-06-06 | 1991-01-08 | Shipley Company Inc. | Positive dye photoresist compositions with 2,4-bis(phenylazo)resorcinol |
| DE68927140T2 (de) * | 1988-06-13 | 1997-04-30 | Sumitomo Chemical Co | Photolackzusammensetzung |
| JPH02222955A (ja) * | 1989-02-23 | 1990-09-05 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型感光性組成物 |
| JPH02228665A (ja) * | 1989-03-01 | 1990-09-11 | Chisso Corp | ポジ型フォトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法 |
-
1991
- 1991-11-29 JP JP03316499A patent/JP3139088B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1992
- 1992-04-21 TW TW081103103A patent/TW206285B/zh active
- 1992-04-25 KR KR1019920007037A patent/KR100224151B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-12-06 US US08/161,440 patent/US5336583A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5486743A (en) * | 1992-11-19 | 1996-01-23 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Inverter and air conditioner controlled by the same |
| US5726549A (en) * | 1995-02-10 | 1998-03-10 | Nippondenso Co., Ltd. | Sensor-less control apparatus for permanent magnet synchronous motor |
| US5903129A (en) * | 1995-02-10 | 1999-05-11 | Denso Corporation | Method and apparatus for sensor-less control of permanent magnet synchronous motor |
| JP2006048017A (ja) * | 2004-06-30 | 2006-02-16 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5336583A (en) | 1994-08-09 |
| KR920020262A (ko) | 1992-11-20 |
| TW206285B (ja) | 1993-05-21 |
| JP3139088B2 (ja) | 2001-02-26 |
| KR100224151B1 (ko) | 1999-10-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3391471B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2929684B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH061377B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP3434340B2 (ja) | 高感度ポジ型ホトレジスト組成物 | |
| JP3039048B2 (ja) | ポジ型感放射線性レジスト組成物 | |
| JPH05323597A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| KR100591863B1 (ko) | 포지티브형레지스트조성물 | |
| JPH0534918A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH04174438A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP3064595B2 (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0534913A (ja) | ポジ型フオトレジスト組成物 | |
| JPH05204144A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP3443466B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JPH05150450A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| EP0510670B1 (en) | Positive resist composition | |
| JPH04362645A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH04368949A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH07281429A (ja) | ポジ型レジスト溶液 | |
| JPH07168354A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH06236030A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0553314A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JP2619050B2 (ja) | ポジ型感光性組成物 | |
| JP3232641B2 (ja) | 感放射線性樹脂組成物 | |
| JPH04367863A (ja) | ポジ型レジスト組成物 | |
| JPH0242443A (ja) | ポジ型感光性組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20071215 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081215 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081215 Year of fee payment: 8 |
|
| RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D05 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081215 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091215 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091215 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101215 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111215 Year of fee payment: 11 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |