JPH04368949A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、解像度に優れたレジス
ト組成物に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】キノンジアジド基を有する化合物とアル
カリ可溶性樹脂からなる組成物は、５００ｎｍ以下の波
長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶状態からアル
カリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとして
用いられる。このポジ型レジストは、ネガ型レジストに
比べ解像力が著しく優れているという特長を有し、ＩＣ
やＬＳＩなどの集積回路の製作に利用されている。近年
集積回路については高集積化に伴う微細化が進み、今や
サブミクロンのパターン形成が要求されるに至っている
。 【０００３】レジストの解像度を向上させる方法として
は、例えばアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げるという
方法があるが、この方法だと耐熱性が低下する。一般に
、解像度と耐熱性は相反する傾向があり、一方を改良し
ようとすると他方が悪化するといった不都合が生じるの
である。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性、感度、残膜率、塗布性、プロファイル等のレジスト
諸性能を維持したまま、解像度に優れたポジ型レジスト
組成物を提供することにある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、下記式で表されるオルトギ酸トリアルキルを
溶媒として用いることで上記目的を達成することを見出
し、本発明に至った。 ＨＣ（ＯＲ）３ （式中、Ｒは置換されていてもよい炭素数１〜５のアル
キル基である。） 【０００６】本発明のポジ型レジスト組成物は、キノン
ジアジド系化合物、アルカリ可溶性樹脂及びオルトギ酸
トリアルキルを主成分とする溶媒を含有するものである
。オルトギ酸トリアルキルは公知の方法で合成される。 上記式中のＲの置換されていてもよいアルキル基は分岐
していてもよく、アルキル基の置換基としては、ヒドロ
キシル基、塩素原子などのハロゲン原子等が挙げられる
。また、アルキル基としては、特にメチル基およびエチ
ル基が好ましい。 【０００７】オルトギ酸トリアルキルの具体例としては
、例えば、次のようなものが挙げられる。ＨＣ（ＯＣＨ
３ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｎ− Ｃ３ Ｈ７ ）３ ＨＣ（
Ｏ−ｉ− Ｃ３Ｈ７ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｉ− Ｃ４ Ｈ
９ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｔ− Ｃ４ Ｈ９ ）３ ＨＣ（
Ｏ−ｎ− Ｃ４ Ｈ９ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｓ− Ｃ４
Ｈ９ ）３ 【０００８】キノンジアジド系化合物は特に限定されな
いが、例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルが挙げられる。これらのエス
テル類は公知の方法、例えば、１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸やベンゾキノンジアジドスルホン酸と
ヒドロキシル基を有する化合物とを弱アルカリの存在下
で縮合することにより得られる。 【０００９】ヒドロキシル基を有する化合物としては、
ハイドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２
，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノンな
どのトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，
４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３
’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの
テトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，２’，３，４
，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
、２，３，３’，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，
３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノンなどのヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン類、没食子酸アルキルエステル、 【００１０】 【化１】 【００１１】（ただし、式中ｑは０以上４以下の数を表
し、ｒは１以上５以下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であ
る。Ｒ１ 〜Ｒ５ はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリール
基を表す。但し、Ｒ４ 及びＲ５ のどちらか一方はア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリ
ール基を表す。）等のオキシフラバン類、特開平２−２
６９３５１号に記載の一般式（Ｉ）で示されるフェノー
ル化合物等が例示される。 【００１２】本発明の組成物に用いられるアルカリ可溶
性樹脂は特に限定されないが、例えば、ポリビニルフェ
ノールあるいはノボラック樹脂が挙げられる。ノボラッ
ク樹脂とは、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール
、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、２，
３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノ
ール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェ
ノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノール
、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、
２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１
，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシ
ナフタレン等のフェノール類を単独または２種以上組合
せて、アルデヒド類と常法により縮合させた樹脂が挙げ
られる。 【００１３】アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド
水溶液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒド等が挙げ
られる。特に３７％のホルマリンは工業的に量産されて
おり好都合である。 【００１４】これらのキノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂の重量比は１：１〜１：７の範囲であるの
が好ましい。 【００１５】本発明に用いる溶媒の使用量は、ウェハー
上に均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜がで
きる塗布が可能であれば特に制限がないが、通常、固形
分すなわちキノンジアジド系化合物およびアルカリ可溶
性樹脂が３〜５０重量％の範囲となる濃度にレジスト組
成を調製する。また全溶媒量に対するオルトギ酸トリア
ルキルの量は５０〜１００重量％が好ましい。 【００１６】本発明の組成物は、本発明の効果を損なわ
ない限り、他の溶媒を含有してもよい。また、本発明の
組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、界面活性剤
、安定剤、あるいは形成像を一層可視的にするための染
料、その他通常、当該技術分野で慣用されている各種の
添加剤を添加することができる。 【００１７】 【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、これによって本発明が制限されるものではない。 【００１８】実施例および比較例 ノボラック樹脂とキノンジアジド系化合物を表１に示す
組成で、溶媒５０部に溶解した。調合したこの溶液を０
．２ μｍのテフロン製フィルターで濾過することによ
り、レジスト液を調製した。これを常法によって洗浄し
たシリコンウェハーに回転塗布機を用いて１．３ μｍ
厚に塗布した。ついでこのシリコンウェハーを１００℃
のホットプレートで６０秒間ベークした。ついでこのウ
ェハーに４３６ｎｍ（ｇ 線）の露光波長を有する縮小
投影露光機（ニコン社ＮＳＲ １５０５Ｇ３ＣＮＡ＝
０．４２）を用いて露光量を段階的に変化させて露光し
た。これを住友化学製現像液ＳＯＰＤで１分間現像する
ことにより、ポジ型パターンを得た。 【００１９】解像度は、０．８ μｍラインアンドスペ
ースパターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離
するラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走
査型電子顕微鏡）で評価した。レジストの耐熱性は、レ
ジストパターン形成後のウェハーをダイレクトホットプ
レートで３分間所定温度で加熱したとき、３μｍのライ
ンアンドスペースパターンが熱変形を始めるホットプレ
ート温度とした。結果を表１に示す。 【００２０】 【表１】 【００２１】１）ノボラック樹脂 メタクレゾール／パラクレゾール＝４／６、ホルマリン
／クレゾール＝０．８／１の仕込みモル比でシュウ酸触
媒を用い反応させることにより得られた重量平均分子量
６０００（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 ２）キノンジアジド系化合物Ａ ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下記式で表される化合物との縮合反
応物。（反応モル比２．５ ：１） 【００２２】 【化２】 【００２３】キノンジアジド系化合物Ｂナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドと２，３，４，４’− テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンとの縮合反応物。（反応モル比２．７ ：１）【０
０２４】 【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、耐熱
性および解像度に優れていることがわかる。
ト組成物に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】キノンジアジド基を有する化合物とアル
カリ可溶性樹脂からなる組成物は、５００ｎｍ以下の波
長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶状態からアル
カリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとして
用いられる。このポジ型レジストは、ネガ型レジストに
比べ解像力が著しく優れているという特長を有し、ＩＣ
やＬＳＩなどの集積回路の製作に利用されている。近年
集積回路については高集積化に伴う微細化が進み、今や
サブミクロンのパターン形成が要求されるに至っている
。 【０００３】レジストの解像度を向上させる方法として
は、例えばアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げるという
方法があるが、この方法だと耐熱性が低下する。一般に
、解像度と耐熱性は相反する傾向があり、一方を改良し
ようとすると他方が悪化するといった不都合が生じるの
である。 【０００４】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性、感度、残膜率、塗布性、プロファイル等のレジスト
諸性能を維持したまま、解像度に優れたポジ型レジスト
組成物を提供することにある。 【０００５】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、下記式で表されるオルトギ酸トリアルキルを
溶媒として用いることで上記目的を達成することを見出
し、本発明に至った。 ＨＣ（ＯＲ）３ （式中、Ｒは置換されていてもよい炭素数１〜５のアル
キル基である。） 【０００６】本発明のポジ型レジスト組成物は、キノン
ジアジド系化合物、アルカリ可溶性樹脂及びオルトギ酸
トリアルキルを主成分とする溶媒を含有するものである
。オルトギ酸トリアルキルは公知の方法で合成される。 上記式中のＲの置換されていてもよいアルキル基は分岐
していてもよく、アルキル基の置換基としては、ヒドロ
キシル基、塩素原子などのハロゲン原子等が挙げられる
。また、アルキル基としては、特にメチル基およびエチ
ル基が好ましい。 【０００７】オルトギ酸トリアルキルの具体例としては
、例えば、次のようなものが挙げられる。ＨＣ（ＯＣＨ
３ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｎ− Ｃ３ Ｈ７ ）３ ＨＣ（
Ｏ−ｉ− Ｃ３Ｈ７ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｉ− Ｃ４ Ｈ
９ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｔ− Ｃ４ Ｈ９ ）３ ＨＣ（
Ｏ−ｎ− Ｃ４ Ｈ９ ）３ ＨＣ（Ｏ−ｓ− Ｃ４
Ｈ９ ）３ 【０００８】キノンジアジド系化合物は特に限定されな
いが、例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルが挙げられる。これらのエス
テル類は公知の方法、例えば、１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸やベンゾキノンジアジドスルホン酸と
ヒドロキシル基を有する化合物とを弱アルカリの存在下
で縮合することにより得られる。 【０００９】ヒドロキシル基を有する化合物としては、
ハイドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２
，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノンな
どのトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，
４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３
’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの
テトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，２’，３，４
，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
、２，３，３’，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，
３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノンなどのヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン類、没食子酸アルキルエステル、 【００１０】 【化１】 【００１１】（ただし、式中ｑは０以上４以下の数を表
し、ｒは１以上５以下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であ
る。Ｒ１ 〜Ｒ５ はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリール
基を表す。但し、Ｒ４ 及びＲ５ のどちらか一方はア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリ
ール基を表す。）等のオキシフラバン類、特開平２−２
６９３５１号に記載の一般式（Ｉ）で示されるフェノー
ル化合物等が例示される。 【００１２】本発明の組成物に用いられるアルカリ可溶
性樹脂は特に限定されないが、例えば、ポリビニルフェ
ノールあるいはノボラック樹脂が挙げられる。ノボラッ
ク樹脂とは、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール
、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、２，
３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノ
ール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェ
ノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノール
、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、
２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１
，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシ
ナフタレン等のフェノール類を単独または２種以上組合
せて、アルデヒド類と常法により縮合させた樹脂が挙げ
られる。 【００１３】アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド
水溶液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒド等が挙げ
られる。特に３７％のホルマリンは工業的に量産されて
おり好都合である。 【００１４】これらのキノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂の重量比は１：１〜１：７の範囲であるの
が好ましい。 【００１５】本発明に用いる溶媒の使用量は、ウェハー
上に均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜がで
きる塗布が可能であれば特に制限がないが、通常、固形
分すなわちキノンジアジド系化合物およびアルカリ可溶
性樹脂が３〜５０重量％の範囲となる濃度にレジスト組
成を調製する。また全溶媒量に対するオルトギ酸トリア
ルキルの量は５０〜１００重量％が好ましい。 【００１６】本発明の組成物は、本発明の効果を損なわ
ない限り、他の溶媒を含有してもよい。また、本発明の
組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、界面活性剤
、安定剤、あるいは形成像を一層可視的にするための染
料、その他通常、当該技術分野で慣用されている各種の
添加剤を添加することができる。 【００１７】 【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、これによって本発明が制限されるものではない。 【００１８】実施例および比較例 ノボラック樹脂とキノンジアジド系化合物を表１に示す
組成で、溶媒５０部に溶解した。調合したこの溶液を０
．２ μｍのテフロン製フィルターで濾過することによ
り、レジスト液を調製した。これを常法によって洗浄し
たシリコンウェハーに回転塗布機を用いて１．３ μｍ
厚に塗布した。ついでこのシリコンウェハーを１００℃
のホットプレートで６０秒間ベークした。ついでこのウ
ェハーに４３６ｎｍ（ｇ 線）の露光波長を有する縮小
投影露光機（ニコン社ＮＳＲ １５０５Ｇ３ＣＮＡ＝
０．４２）を用いて露光量を段階的に変化させて露光し
た。これを住友化学製現像液ＳＯＰＤで１分間現像する
ことにより、ポジ型パターンを得た。 【００１９】解像度は、０．８ μｍラインアンドスペ
ースパターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離
するラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走
査型電子顕微鏡）で評価した。レジストの耐熱性は、レ
ジストパターン形成後のウェハーをダイレクトホットプ
レートで３分間所定温度で加熱したとき、３μｍのライ
ンアンドスペースパターンが熱変形を始めるホットプレ
ート温度とした。結果を表１に示す。 【００２０】 【表１】 【００２１】１）ノボラック樹脂 メタクレゾール／パラクレゾール＝４／６、ホルマリン
／クレゾール＝０．８／１の仕込みモル比でシュウ酸触
媒を用い反応させることにより得られた重量平均分子量
６０００（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 ２）キノンジアジド系化合物Ａ ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下記式で表される化合物との縮合反
応物。（反応モル比２．５ ：１） 【００２２】 【化２】 【００２３】キノンジアジド系化合物Ｂナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドと２，３，４，４’− テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンとの縮合反応物。（反応モル比２．７ ：１）【０
０２４】 【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、耐熱
性および解像度に優れていることがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】キノンジアジド系化合物、アルカリ可溶性
樹脂及び下記式で表されるオルトギ酸トリアルキルを主
成分とする溶媒を含有するポジ型レジスト組成物。 ＨＣ（ＯＲ）３ （式中、Ｒは置換されていてもよい炭素数１〜５のアル
キル基である。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590391A JPH04368949A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14590391A JPH04368949A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368949A true JPH04368949A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15395726
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14590391A Pending JPH04368949A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04368949A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008149966A1 (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2015141414A (ja) * | 2014-01-28 | 2015-08-03 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | 感光性樹脂組成物、電子素子およびその製造方法 |
| WO2020179163A1 (ja) * | 2019-03-01 | 2020-09-10 | 太陽インキ製造株式会社 | アルカリ現像型光硬化性熱硬化性樹脂組成物 |
-
1991
- 1991-06-18 JP JP14590391A patent/JPH04368949A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008149966A1 (ja) * | 2007-06-08 | 2008-12-11 | Kyowa Hakko Chemical Co., Ltd. | ポジ型感放射線性樹脂組成物 |
| JP2015141414A (ja) * | 2014-01-28 | 2015-08-03 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | 感光性樹脂組成物、電子素子およびその製造方法 |
| WO2020179163A1 (ja) * | 2019-03-01 | 2020-09-10 | 太陽インキ製造株式会社 | アルカリ現像型光硬化性熱硬化性樹脂組成物 |
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