JPH05232697A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH05232697A JPH05232697A JP4037750A JP3775092A JPH05232697A JP H05232697 A JPH05232697 A JP H05232697A JP 4037750 A JP4037750 A JP 4037750A JP 3775092 A JP3775092 A JP 3775092A JP H05232697 A JPH05232697 A JP H05232697A
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- alkali
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- novolak resin
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/22—Exposing sequentially with the same light pattern different positions of the same surface
-
- G—PHYSICS
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
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- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
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- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 感度、解像度、耐熱性及び密着性等の諸性能
のバランスに優れたポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジア
ジド化合物及び一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｙ1 〜Ｙ10はこれらの中、少なくとも１つは水
酸基を表わすという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又はアルキル基を表わし、Ｘは 【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は各々独立して水素原子又はアルキル基を
表わす）を表わす。〕で示される化合物を含むこと、並
びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中のポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のＧＰＣにより測定したパ
ターン面積が、未反応フェノール類を除く全パターン面
積に対して30％以下であることを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。
のバランスに優れたポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジア
ジド化合物及び一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｙ1 〜Ｙ10はこれらの中、少なくとも１つは水
酸基を表わすという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又はアルキル基を表わし、Ｘは 【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は各々独立して水素原子又はアルキル基を
表わす）を表わす。〕で示される化合物を含むこと、並
びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中のポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のＧＰＣにより測定したパ
ターン面積が、未反応フェノール類を除く全パターン面
積に対して30％以下であることを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、遠紫外線（エキ
シマーレーザー等を含む）、電子線、イオンビーム及び
Ｘ線等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関す
る。
シマーレーザー等を含む）、電子線、イオンビーム及び
Ｘ線等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】例えば、特開昭63−313150号公報の請求
項４には、アルカリ可溶性ノボラック樹脂、１，２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸のエステル及び下記一般
式
項４には、アルカリ可溶性ノボラック樹脂、１，２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸のエステル及び下記一般
式
【０００３】
【化３】
【０００４】〔式中、Ｘ’は単結合、−ＣＨ2 −、−Ｓ
Ｏ2 −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、＝Ｃ
ＨＣＣｌ3 又は
Ｏ2 −、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ（ＣＨ3 ）2 −、＝Ｃ
ＨＣＣｌ3 又は
【０００５】
【化４】
【０００６】を表わす。〕で示される増感剤を含む感光
性混合物が記載されている。
性混合物が記載されている。
【０００７】ところで、集積回路については高集積化に
伴う微細化が進み、今日ではサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストには、
上記感光性混合物等を用いた従来のものよりも優れた感
度、解像度、耐熱性等が要求されている。又、サブミク
ロンのパターン形成のためには、レジストの解像度を高
めるばかりでなく、レジストと基板との密着性を高める
ことも必要である。特にコンタクトホールの形成におい
ては、レジストパターン形成後、ドライエッチングによ
る基板の穴開け工程の前にウエットエッチングを行い、
基板を等方エッチングすることで穴形状の改良がなされ
ている。この場合、レジストと基板との密着性が悪いと
ウエットエッチング時のサイドエッチ量が大きく、パタ
ーンの短絡が起こり、不都合である。
伴う微細化が進み、今日ではサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストには、
上記感光性混合物等を用いた従来のものよりも優れた感
度、解像度、耐熱性等が要求されている。又、サブミク
ロンのパターン形成のためには、レジストの解像度を高
めるばかりでなく、レジストと基板との密着性を高める
ことも必要である。特にコンタクトホールの形成におい
ては、レジストパターン形成後、ドライエッチングによ
る基板の穴開け工程の前にウエットエッチングを行い、
基板を等方エッチングすることで穴形状の改良がなされ
ている。この場合、レジストと基板との密着性が悪いと
ウエットエッチング時のサイドエッチ量が大きく、パタ
ーンの短絡が起こり、不都合である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は感度、解像
度、耐熱性及び密着性等の諸性能のバランスに優れたポ
ジ型レジスト組成物を提供する。
度、耐熱性及び密着性等の諸性能のバランスに優れたポ
ジ型レジスト組成物を提供する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ可溶
性ノボラック樹脂、キノンジアジド化合物及び一般式
（Ｉ）
性ノボラック樹脂、キノンジアジド化合物及び一般式
（Ｉ）
【００１０】
【化５】
【００１１】〔式中、Ｙ1 〜Ｙ10はこれらの中、少なく
とも１つは水酸基を表わすという条件付きで、各々水素
原子、水酸基又はアルキル基を表わし、Ｘは
とも１つは水酸基を表わすという条件付きで、各々水素
原子、水酸基又はアルキル基を表わし、Ｘは
【００１２】
【化６】
【００１３】（Ｒ1 〜Ｒ3 は各々独立して水素原子又は
アルキル基を表わす）を表わす。〕で示される化合物を
含むこと、並びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中
のポリスチレン換算分子量1000以下の成分のＧＰＣによ
り測定したパターン面積が、未反応フェノール類を除く
全パターン面積に対して25％以下であることを特徴とす
るポジ型レジスト組成物である。
アルキル基を表わす）を表わす。〕で示される化合物を
含むこと、並びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中
のポリスチレン換算分子量1000以下の成分のＧＰＣによ
り測定したパターン面積が、未反応フェノール類を除く
全パターン面積に対して25％以下であることを特徴とす
るポジ型レジスト組成物である。
【００１４】アルカリ可溶性ノボラック樹脂としては、
フェノール類とアルデヒド類との反応生成物が挙げられ
る。フェノール類としては、フェノール、ｏ−、ｍ−又
はｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キ
シレノール、３，４−キシレノール、２，３，５−トリ
メチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ
−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、３−
エチルフェノール、２−エチルフェノール、４−エチル
フェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、
４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトー
ル、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒド
ロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、
或いは一般式（ＩＩ）
フェノール類とアルデヒド類との反応生成物が挙げられ
る。フェノール類としては、フェノール、ｏ−、ｍ−又
はｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−キ
シレノール、３，４−キシレノール、２，３，５−トリ
メチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノール、２−ｔ
−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェノール、３−
エチルフェノール、２−エチルフェノール、４−エチル
フェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール、
４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、２−ナフトー
ル、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒド
ロキシナフタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、
或いは一般式（ＩＩ）
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は各々独立して水素原
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、ｋは１又は２を表わす。）で示されるフェノー
ルと一般式（ＩＩＩ）
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、ｋは１又は２を表わす。）で示されるフェノー
ルと一般式（ＩＩＩ）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒ7 〜Ｒ12は各々独立して水素原
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基も
しくはアリール基を表わす。ｌ〜ｎは各々０、１又は２
を表わし、ｌ＋ｍ＋ｎ＞２である。）で示されるフェノ
ールとの混合物等が挙げられる。これらのフェノール類
は単独で、又は２種以上混合して使用される。アルデヒ
ド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フェニルアルデヒド、α−フェニルプロピル
アルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、ｏ−、
ｍ−又はｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、グルタルア
ルデヒド、グリオキサール、ｏ−メチルベンズアルデヒ
ド或いはｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。
フェノール類とアルデヒド類との反応は触媒の存在下
に、バルクで或いは溶媒中で行われ、反応条件は通常60
〜250 ℃・２〜３時間である。触媒としては有機酸（蟻
酸、蓚酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸
等）、無機酸（燐酸、塩酸、硫酸、過塩素酸等）或いは
２価金属塩（酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等）等が挙げ
られる。反応後のアルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリ
スチレン換算重量平均分子量（Ｍw ）は2000〜50000 が
適当である。
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ13は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基も
しくはアリール基を表わす。ｌ〜ｎは各々０、１又は２
を表わし、ｌ＋ｍ＋ｎ＞２である。）で示されるフェノ
ールとの混合物等が挙げられる。これらのフェノール類
は単独で、又は２種以上混合して使用される。アルデヒ
ド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フェニルアルデヒド、α−フェニルプロピル
アルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、ｏ−、
ｍ−又はｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、グルタルア
ルデヒド、グリオキサール、ｏ−メチルベンズアルデヒ
ド或いはｐ−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。
フェノール類とアルデヒド類との反応は触媒の存在下
に、バルクで或いは溶媒中で行われ、反応条件は通常60
〜250 ℃・２〜３時間である。触媒としては有機酸（蟻
酸、蓚酸、ｐ−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸
等）、無機酸（燐酸、塩酸、硫酸、過塩素酸等）或いは
２価金属塩（酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等）等が挙げ
られる。反応後のアルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリ
スチレン換算重量平均分子量（Ｍw ）は2000〜50000 が
適当である。
【００１９】上記反応で得た樹脂を、通常、そのＧＰＣ
（UV-254nm）によるポリスチレン換算分子量1000以下の
成分のパターン面積が、未反応フェノール類のパターン
面積を除く全パターン面積に対して25％以下になるまで
分別等の処理を行う。解像度、密着性、耐熱性及び現像
残さ（スカム）の減少等の観点からは、上記ポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のパターン面積が未反応フ
ェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対し
て20％以下であることが好ましい。
（UV-254nm）によるポリスチレン換算分子量1000以下の
成分のパターン面積が、未反応フェノール類のパターン
面積を除く全パターン面積に対して25％以下になるまで
分別等の処理を行う。解像度、密着性、耐熱性及び現像
残さ（スカム）の減少等の観点からは、上記ポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のパターン面積が未反応フ
ェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対し
て20％以下であることが好ましい。
【００２０】分別は、反応で得た樹脂を良溶媒（例えば
メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン溶媒、エチルセロソルブアセテート等のエーテル
エステル溶媒、エチレングリコール及びそのエーテル
類、もしくはテトラヒドロフラン等）に溶解し、次いで
水中に注いで沈澱させる方法、或いは、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶媒に注い
で分液する方法により行われる。このようにして得たア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリスチレン換算重量平
均分子量（Ｍw ）は3000〜20000 が適当である。アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂の好ましい添加量は、レジスト
組成物の中の全固形分中、60〜90重量％である。
メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン溶媒、エチルセロソルブアセテート等のエーテル
エステル溶媒、エチレングリコール及びそのエーテル
類、もしくはテトラヒドロフラン等）に溶解し、次いで
水中に注いで沈澱させる方法、或いは、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶媒に注い
で分液する方法により行われる。このようにして得たア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリスチレン換算重量平
均分子量（Ｍw ）は3000〜20000 が適当である。アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂の好ましい添加量は、レジスト
組成物の中の全固形分中、60〜90重量％である。
【００２１】キノンジアジド化合物としては、例えば
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル等が挙げられる。これらのエステルは公知の
方法、例えば１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸
もしくはベンゾキノンジアジドスルホン酸と水酸基を有
する化合物とを、弱アルカリの存在下に縮合させる方法
等により製造することができる。
１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホン酸エステ
ル、１，２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エ
ステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン
酸エステル等が挙げられる。これらのエステルは公知の
方法、例えば１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸
もしくはベンゾキノンジアジドスルホン酸と水酸基を有
する化合物とを、弱アルカリの存在下に縮合させる方法
等により製造することができる。
【００２２】水酸基を有する化合物としては、例えばハ
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，５’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、特開平
２−84650 号公報に一般式（Ｉ）で記載されているオキ
シフラバン類、特開平２−269351号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物、特開平３−185447
号公報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノール化合
物、及び一般式（ＩＶ）
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３’，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，
５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，
３’，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，
４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
２，２’，３，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，３’，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，３’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，
２’，３，４，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２’，３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，３，３’，４，５’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、２，３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、２，２’，３，３’，４，５’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、特開平
２−84650 号公報に一般式（Ｉ）で記載されているオキ
シフラバン類、特開平２−269351号公報に一般式（Ｉ）
で記載されているフェノール化合物、特開平３−185447
号公報に一般式（Ｉ）で記載されているフェノール化合
物、及び一般式（ＩＶ）
【００２３】
【化９】
【００２４】〔式中、Ｒ14〜Ｒ17は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリール基を表わ
し、x 〜z は０、１、２、３又は４を表わす。s 〜u は
０、１、２、３又は４を表わし、s ＋t ＋u は２以上の
数である。〕で示されるフェノール化合物等が挙げられ
る。好ましい水酸基を有する化合物としては、例えば上
記特開平２−84650 号公報に一般式（Ｉ）で記載されて
いるオキシフラバン類、特開平３−185447号公報に一般
式（Ｉ）で記載されているフェノール化合物及び一般式
（ＩＶ）で示されるフェノール化合物等が挙げられる。
基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリール基を表わ
し、x 〜z は０、１、２、３又は４を表わす。s 〜u は
０、１、２、３又は４を表わし、s ＋t ＋u は２以上の
数である。〕で示されるフェノール化合物等が挙げられ
る。好ましい水酸基を有する化合物としては、例えば上
記特開平２−84650 号公報に一般式（Ｉ）で記載されて
いるオキシフラバン類、特開平３−185447号公報に一般
式（Ｉ）で記載されているフェノール化合物及び一般式
（ＩＶ）で示されるフェノール化合物等が挙げられる。
【００２５】キノンジアジド化合物の使用量はポジ型レ
ジスト組成物の中の全固形分中、通常５〜50重量％であ
り、好ましくは10〜40重量％である。
ジスト組成物の中の全固形分中、通常５〜50重量％であ
り、好ましくは10〜40重量％である。
【００２６】一般式（Ｉ）で示される化合物としては、
例えば
例えば
【００２７】
【化１０】
【００２８】等が挙げられる。一般式（Ｉ）で示される
化合物は相当するフェノール類と、シクロペンタノン又
はシクロヘキサノン類とを酸触媒の存在下に反応させる
ことにより容易に製造することができる。一般式（Ｉ）
で示される化合物は単独で、或いは混合して用いられ、
その好ましい添加量はポジ型レジスト組成物の中の全固
形分中、５〜20重量％である。又、必要に応じて、ポジ
型レジスト組成物には例えば他の添加樹脂、界面活性
剤、安定剤、形成像を一層可視的にするための染料、増
感剤、その他当該技術分野で慣用されている各種の添加
剤を加えることができる。
化合物は相当するフェノール類と、シクロペンタノン又
はシクロヘキサノン類とを酸触媒の存在下に反応させる
ことにより容易に製造することができる。一般式（Ｉ）
で示される化合物は単独で、或いは混合して用いられ、
その好ましい添加量はポジ型レジスト組成物の中の全固
形分中、５〜20重量％である。又、必要に応じて、ポジ
型レジスト組成物には例えば他の添加樹脂、界面活性
剤、安定剤、形成像を一層可視的にするための染料、増
感剤、その他当該技術分野で慣用されている各種の添加
剤を加えることができる。
【００２９】レジスト液の調製に用いる溶媒としては適
当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発したときに均一で平滑
な塗膜を与えるものが好ましい。このような溶媒として
は、エチルセロソルブアセテートもしくはプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコール
エーテルエステル類、特開平２−220056号公報に記載の
溶媒、ピルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミルもしくは乳酸
エチル等のエステル類又は２−ヘプタノンもしくはγ−
ブチロラクトン等のケトン類等が挙げられる。これらの
溶媒は単独で、或いは混合して用いられる。溶媒量はウ
エハー上に均質で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布
膜ができるような塗布が可能であれば特に制限されない
が、通常、レジスト液中の固形分〔キノンジアジド化合
物、アルカリ可溶性ノボラック樹脂及び一般式（Ｉ）で
示される化合物等〕濃度が３〜50重量％になるように調
製する。
当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発したときに均一で平滑
な塗膜を与えるものが好ましい。このような溶媒として
は、エチルセロソルブアセテートもしくはプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコール
エーテルエステル類、特開平２−220056号公報に記載の
溶媒、ピルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミルもしくは乳酸
エチル等のエステル類又は２−ヘプタノンもしくはγ−
ブチロラクトン等のケトン類等が挙げられる。これらの
溶媒は単独で、或いは混合して用いられる。溶媒量はウ
エハー上に均質で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布
膜ができるような塗布が可能であれば特に制限されない
が、通常、レジスト液中の固形分〔キノンジアジド化合
物、アルカリ可溶性ノボラック樹脂及び一般式（Ｉ）で
示される化合物等〕濃度が３〜50重量％になるように調
製する。
【００３０】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は感度、
解像度、耐熱性及び密着性等の諸性能のバランスに優れ
ている。
解像度、耐熱性及び密着性等の諸性能のバランスに優れ
ている。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。尚、実施例中、部は重量部を示す。
る。尚、実施例中、部は重量部を示す。
【００３２】実施例（例番号１〜４）及び比較例（例番
号５〜８） 感光剤としてのキノンジアジド化合物、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂及び下記化合物
号５〜８） 感光剤としてのキノンジアジド化合物、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂及び下記化合物
【００３３】
【化１１】
【００３４】を下表に示す組成で溶媒48部に混合後、孔
径0.2 μｍのテフロン製フィルターで濾過してレジスト
液を調製した。 密着性の評価は次のようにして行った。10000 Åの厚
さの熱酸化膜を有するシリコンウエハーにヘキサメチル
ジシラザン処理を行った後、回転塗布機によりレジスト
液を塗布し、90℃のホットプレートで60秒ベークした。
レジスト膜厚は1.1 μｍであった。次いで365 ｎｍ（ｉ
線）の露光波長を有する縮小投影露光機（ニコン社製Ｎ
ＳＲ1755ｉ7A ＮＡ＝0.50）を用いて露光した。これ
を、110 ℃のホットプレートで60秒プリベークした後、
ＳＯＰＤ（住友化学工業製現像液）で１分現像してライ
ンアンドスペースパターンを得た。その後、120 ℃のク
リーンオーブンで30分ポストベークした。これを界面活
性剤に15秒浸漬後、バッファードフッ酸（森田化学製）
で４分ウエットエッチングを行い、次いで純水でリンス
した。このウエハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察し
て深さ方向のエッチング量(a) とサイドエッチング量
(b) の比 b/aで密着性を評価した。サイドエッチング量
を測定したレジストパターンの幅は100 μｍ以上の大き
なパターンであった。 解像度の評価は次のようにして行った。酸化膜ウエハ
ーの代わりに生シリコンウエハーを用いる以外は上記
と同様にしてラインアンドスペースパターンを得た後、
断面を走査型電子顕微鏡で観察して行った。0.8 μｍの
ラインアンドスペースパターンを１対１に解像する露光
量（実効感度）で、分離する最小線幅を解像度とした。 レジストの感度は上記実効感度で表わした。 レジストの耐熱性の評価は次のようにして行った。レ
ジストパターン形成後のウエハーをダイレクトホットプ
レートで３分所定の温度で加熱後、３μｍのラインアン
ドスペースパターンの熱変形の有無を走査型電子顕微鏡
で観察して求めた。 これらの結果を下表に示す。
径0.2 μｍのテフロン製フィルターで濾過してレジスト
液を調製した。 密着性の評価は次のようにして行った。10000 Åの厚
さの熱酸化膜を有するシリコンウエハーにヘキサメチル
ジシラザン処理を行った後、回転塗布機によりレジスト
液を塗布し、90℃のホットプレートで60秒ベークした。
レジスト膜厚は1.1 μｍであった。次いで365 ｎｍ（ｉ
線）の露光波長を有する縮小投影露光機（ニコン社製Ｎ
ＳＲ1755ｉ7A ＮＡ＝0.50）を用いて露光した。これ
を、110 ℃のホットプレートで60秒プリベークした後、
ＳＯＰＤ（住友化学工業製現像液）で１分現像してライ
ンアンドスペースパターンを得た。その後、120 ℃のク
リーンオーブンで30分ポストベークした。これを界面活
性剤に15秒浸漬後、バッファードフッ酸（森田化学製）
で４分ウエットエッチングを行い、次いで純水でリンス
した。このウエハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察し
て深さ方向のエッチング量(a) とサイドエッチング量
(b) の比 b/aで密着性を評価した。サイドエッチング量
を測定したレジストパターンの幅は100 μｍ以上の大き
なパターンであった。 解像度の評価は次のようにして行った。酸化膜ウエハ
ーの代わりに生シリコンウエハーを用いる以外は上記
と同様にしてラインアンドスペースパターンを得た後、
断面を走査型電子顕微鏡で観察して行った。0.8 μｍの
ラインアンドスペースパターンを１対１に解像する露光
量（実効感度）で、分離する最小線幅を解像度とした。 レジストの感度は上記実効感度で表わした。 レジストの耐熱性の評価は次のようにして行った。レ
ジストパターン形成後のウエハーをダイレクトホットプ
レートで３分所定の温度で加熱後、３μｍのラインアン
ドスペースパターンの熱変形の有無を走査型電子顕微鏡
で観察して求めた。 これらの結果を下表に示す。
【００３５】
【００３６】樹脂Ａ：ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール
＝４／６、クレゾール／ホルマリン＝１／0.8のモル比
で、蓚酸触媒を用い還流下に反応させて得られたポリス
チレン換算重量平均分子量7500のノボラック樹脂であ
り、且つ、分子量1000以下のＧＰＣパターン面積比が27
％である樹脂。 樹脂Ｂ：ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝５／５、ク
レゾール／ホルマリン＝１／0.8のモル比で、蓚酸触媒
を用い還流下に反応させてポリスチレン換算重量平均分
子量4000のノボラック樹脂を得た。これを、さらに分別
して得られたポリスチレン換算重量平均分子量7500であ
り、且つ、分子量1000以下のＧＰＣパターン面積比が1
5.5％である樹脂。 感光剤（キノンジアジド化合物）Ｃ：ナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドと下式
＝４／６、クレゾール／ホルマリン＝１／0.8のモル比
で、蓚酸触媒を用い還流下に反応させて得られたポリス
チレン換算重量平均分子量7500のノボラック樹脂であ
り、且つ、分子量1000以下のＧＰＣパターン面積比が27
％である樹脂。 樹脂Ｂ：ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール＝５／５、ク
レゾール／ホルマリン＝１／0.8のモル比で、蓚酸触媒
を用い還流下に反応させてポリスチレン換算重量平均分
子量4000のノボラック樹脂を得た。これを、さらに分別
して得られたポリスチレン換算重量平均分子量7500であ
り、且つ、分子量1000以下のＧＰＣパターン面積比が1
5.5％である樹脂。 感光剤（キノンジアジド化合物）Ｃ：ナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドと下式
【００３７】
【化１２】
【００３８】で示される化合物との反応（モル比2.6 ）
生成物。
生成物。
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジ
アジド化合物及び一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｙ1 〜Ｙ10はこれらの中、少なくとも１つは水
酸基を表わすという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又はアルキル基を表わし、Ｘは 【化２】 （Ｒ1 〜Ｒ3 は各々独立して水素原子又はアルキル基を
表わす）を表わす。〕で示される化合物を含むこと、並
びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中のポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のＧＰＣにより測定したパ
ターン面積が、未反応フェノール類を除く全パターン面
積に対して25％以下であることを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。
Priority Applications (8)
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|---|---|---|---|
| JP03775092A JP3391471B2 (ja) | 1992-02-25 | 1992-02-25 | ポジ型レジスト組成物 |
| CA002089110A CA2089110A1 (en) | 1992-02-25 | 1993-02-09 | Positive type resist composition |
| TW082101241A TW430754B (en) | 1992-02-25 | 1993-02-22 | Positive type resist composition |
| KR1019930002423A KR100264691B1 (ko) | 1992-02-25 | 1993-02-22 | 포지티브형 레지스트 조성물 |
| MX9300968A MX9300968A (es) | 1992-02-25 | 1993-02-23 | Composicion de capa protectora de tipo positiva. |
| US08/022,488 US5424167A (en) | 1992-02-25 | 1993-02-25 | Positive type quinonediazide resist composition containing alkali-soluble novolac resin and aromatic hydroxy compound additive |
| DE69327678T DE69327678T2 (de) | 1992-02-25 | 1993-02-25 | Positiv arbeitende Resistzusammensetzung |
| EP93102960A EP0557991B1 (en) | 1992-02-25 | 1993-02-25 | Positive type resist composition |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05232697A true JPH05232697A (ja) | 1993-09-10 |
| JP3391471B2 JP3391471B2 (ja) | 2003-03-31 |
Family
ID=12506155
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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| US (1) | US5424167A (ja) |
| EP (1) | EP0557991B1 (ja) |
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| KR (1) | KR100264691B1 (ja) |
| CA (1) | CA2089110A1 (ja) |
| DE (1) | DE69327678T2 (ja) |
| MX (1) | MX9300968A (ja) |
| TW (1) | TW430754B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6013407A (en) * | 1995-01-17 | 2000-01-11 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Positive resist composition |
| JP2006213634A (ja) * | 2005-02-03 | 2006-08-17 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 |
| KR100591863B1 (ko) * | 1995-05-09 | 2006-09-14 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 포지티브형레지스트조성물 |
| US7462436B2 (en) | 2003-07-16 | 2008-12-09 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Positive photoresist composition and method of forming resist pattern |
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|---|---|---|---|---|
| JP3329026B2 (ja) * | 1993-10-19 | 2002-09-30 | 住友化学工業株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP3230925B2 (ja) * | 1994-04-12 | 2001-11-19 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US5514515A (en) * | 1995-05-24 | 1996-05-07 | Shipley Company, L.L.C. | Photoactive compounds having a heterocyclic group used in photoresist compositions |
| US5618932A (en) * | 1995-05-24 | 1997-04-08 | Shipley Company, L.L.C. | Photoactive compounds and compositions |
| JP3076523B2 (ja) * | 1996-03-25 | 2000-08-14 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JP3796982B2 (ja) * | 1998-06-02 | 2006-07-12 | 住友化学株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3945556B2 (ja) * | 1998-12-17 | 2007-07-18 | 東京応化工業株式会社 | 液晶素子製造用ポジ型ホトレジスト塗布液及びそれを用いた基材 |
| JP3931486B2 (ja) | 1999-06-24 | 2007-06-13 | 住友化学株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| US7052824B2 (en) * | 2000-06-30 | 2006-05-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for thick film circuit patterning |
| CN1802603A (zh) | 2003-07-17 | 2006-07-12 | 霍尼韦尔国际公司 | 用于高级微电子应用的平面化薄膜及其生产装置和方法 |
| US20050221222A1 (en) * | 2004-03-22 | 2005-10-06 | Canon Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition, resist pattern forming method, substrate processing method, and device manufacturing method |
| KR100725023B1 (ko) | 2006-10-16 | 2007-06-07 | 제일모직주식회사 | 카도계 수지를 함유한 수지 조성물 및 그에 의한 패턴의 제조방법, 이를 이용한 컬러필터 |
| KR101333698B1 (ko) | 2009-11-10 | 2013-11-27 | 제일모직주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| US8394911B2 (en) * | 2010-02-03 | 2013-03-12 | Dic Corporation | Phenol resin composition, production method therefor, curable resin composition, cured product thereof, and printed circuit board |
| KR101799396B1 (ko) | 2010-05-18 | 2017-11-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 패턴의 형성 방법 |
| CN102436142B (zh) | 2010-09-29 | 2013-11-06 | 第一毛织株式会社 | 黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层 |
| KR101367253B1 (ko) | 2010-10-13 | 2014-03-13 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
| KR101486560B1 (ko) | 2010-12-10 | 2015-01-27 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 |
| KR20120066923A (ko) | 2010-12-15 | 2012-06-25 | 제일모직주식회사 | 신규 페놀 화합물 및 이를 포함하는 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| KR101423539B1 (ko) | 2010-12-20 | 2014-07-25 | 삼성전자 주식회사 | 포지티브형 감광성 수지 조성물 |
| KR101453769B1 (ko) | 2010-12-24 | 2014-10-22 | 제일모직 주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러 필터 |
| KR101344786B1 (ko) | 2011-12-02 | 2013-12-26 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 |
| KR20140076320A (ko) | 2012-12-12 | 2014-06-20 | 제일모직주식회사 | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 블랙 스페이서 |
| CN110804173B (zh) * | 2019-12-02 | 2022-07-22 | 珠海宏昌电子材料有限公司 | 聚苯醚中间体、聚苯醚衍生物及其制备方法和应用 |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3039926A1 (de) * | 1980-10-23 | 1982-05-27 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch, daraus hergestelltes lichtempfindliches kopiermaterial und verfahren zur herstellung einer druckform aus dem kopiermaterial |
| DE3107109A1 (de) * | 1981-02-26 | 1982-09-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Lichtempfindliches gemisch und daraus hergestelltes kopiermaterial |
| JPS58203434A (ja) * | 1982-05-24 | 1983-11-26 | Kanto Kagaku Kk | ポジ型フオトレジスト組成物 |
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1992
- 1992-02-25 JP JP03775092A patent/JP3391471B2/ja not_active Expired - Fee Related
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1993
- 1993-02-09 CA CA002089110A patent/CA2089110A1/en not_active Abandoned
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- 1993-02-22 KR KR1019930002423A patent/KR100264691B1/ko not_active IP Right Cessation
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