JPH05232697A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH05232697A JPH05232697A JP4037750A JP3775092A JPH05232697A JP H05232697 A JPH05232697 A JP H05232697A JP 4037750 A JP4037750 A JP 4037750A JP 3775092 A JP3775092 A JP 3775092A JP H05232697 A JPH05232697 A JP H05232697A
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Abstract
のバランスに優れたポジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジア
ジド化合物及び一般式(I) 【化1】 〔式中、Y1 〜Y10はこれらの中、少なくとも1つは水
酸基を表わすという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又はアルキル基を表わし、Xは 【化2】 (R1 〜R3 は各々独立して水素原子又はアルキル基を
表わす)を表わす。〕で示される化合物を含むこと、並
びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中のポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のGPCにより測定したパ
ターン面積が、未反応フェノール類を除く全パターン面
積に対して30%以下であることを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。
Description
シマーレーザー等を含む)、電子線、イオンビーム及び
X線等の放射線に感応するポジ型レジスト組成物に関す
る。
項4には、アルカリ可溶性ノボラック樹脂、1,2−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸のエステル及び下記一般
式
O2 −、−S−、−CO−、−C(CH3 )2 −、=C
HCCl3 又は
性混合物が記載されている。
伴う微細化が進み、今日ではサブミクロンのパターン形
成が要求されている。その結果、ポジ型レジストには、
上記感光性混合物等を用いた従来のものよりも優れた感
度、解像度、耐熱性等が要求されている。又、サブミク
ロンのパターン形成のためには、レジストの解像度を高
めるばかりでなく、レジストと基板との密着性を高める
ことも必要である。特にコンタクトホールの形成におい
ては、レジストパターン形成後、ドライエッチングによ
る基板の穴開け工程の前にウエットエッチングを行い、
基板を等方エッチングすることで穴形状の改良がなされ
ている。この場合、レジストと基板との密着性が悪いと
ウエットエッチング時のサイドエッチ量が大きく、パタ
ーンの短絡が起こり、不都合である。
度、耐熱性及び密着性等の諸性能のバランスに優れたポ
ジ型レジスト組成物を提供する。
性ノボラック樹脂、キノンジアジド化合物及び一般式
(I)
とも1つは水酸基を表わすという条件付きで、各々水素
原子、水酸基又はアルキル基を表わし、Xは
アルキル基を表わす)を表わす。〕で示される化合物を
含むこと、並びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中
のポリスチレン換算分子量1000以下の成分のGPCによ
り測定したパターン面積が、未反応フェノール類を除く
全パターン面積に対して25%以下であることを特徴とす
るポジ型レジスト組成物である。
フェノール類とアルデヒド類との反応生成物が挙げられ
る。フェノール類としては、フェノール、o−、m−又
はp−クレゾール、2,5−キシレノール、3,5−キ
シレノール、3,4−キシレノール、2,3,5−トリ
メチルフェノール、4−t−ブチルフェノール、2−t
−ブチルフェノール、3−t−ブチルフェノール、3−
エチルフェノール、2−エチルフェノール、4−エチル
フェノール、3−メチル−6−t−ブチルフェノール、
4−メチル−2−t−ブチルフェノール、2−ナフトー
ル、1,3−ジヒドロキシナフタレン、1,5−ジヒド
ロキシナフタレン、1,7−ジヒドロキシナフタレン、
或いは一般式(II)
子又は炭素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、kは1又は2を表わす。)で示されるフェノー
ルと一般式(III)
子又は炭素数1〜4のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、R13は水素原子、炭素数1〜4のアルキル基も
しくはアリール基を表わす。l〜nは各々0、1又は2
を表わし、l+m+n>2である。)で示されるフェノ
ールとの混合物等が挙げられる。これらのフェノール類
は単独で、又は2種以上混合して使用される。アルデヒ
ド類としては、ホルムアルデヒド、パラホルムアルデヒ
ド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒド、ベンズア
ルデヒド、フェニルアルデヒド、α−フェニルプロピル
アルデヒド、β−フェニルプロピルアルデヒド、o−、
m−又はp−ヒドロキシベンズアルデヒド、グルタルア
ルデヒド、グリオキサール、o−メチルベンズアルデヒ
ド或いはp−メチルベンズアルデヒド等が挙げられる。
フェノール類とアルデヒド類との反応は触媒の存在下
に、バルクで或いは溶媒中で行われ、反応条件は通常60
〜250 ℃・2〜3時間である。触媒としては有機酸(蟻
酸、蓚酸、p−トルエンスルホン酸、トリクロロ酢酸
等)、無機酸(燐酸、塩酸、硫酸、過塩素酸等)或いは
2価金属塩(酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム等)等が挙げ
られる。反応後のアルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリ
スチレン換算重量平均分子量(Mw )は2000〜50000 が
適当である。
(UV-254nm)によるポリスチレン換算分子量1000以下の
成分のパターン面積が、未反応フェノール類のパターン
面積を除く全パターン面積に対して25%以下になるまで
分別等の処理を行う。解像度、密着性、耐熱性及び現像
残さ(スカム)の減少等の観点からは、上記ポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のパターン面積が未反応フ
ェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対し
て20%以下であることが好ましい。
メタノール、エタノール等のアルコール溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等の
ケトン溶媒、エチルセロソルブアセテート等のエーテル
エステル溶媒、エチレングリコール及びそのエーテル
類、もしくはテトラヒドロフラン等)に溶解し、次いで
水中に注いで沈澱させる方法、或いは、ペンタン、ヘキ
サン、ヘプタンもしくはシクロヘキサン等の溶媒に注い
で分液する方法により行われる。このようにして得たア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂のポリスチレン換算重量平
均分子量(Mw )は3000〜20000 が適当である。アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂の好ましい添加量は、レジスト
組成物の中の全固形分中、60〜90重量%である。
1,2−ベンゾキノンジアジド−4−スルホン酸エステ
ル、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エ
ステル、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン
酸エステル等が挙げられる。これらのエステルは公知の
方法、例えば1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸
もしくはベンゾキノンジアジドスルホン酸と水酸基を有
する化合物とを、弱アルカリの存在下に縮合させる方法
等により製造することができる。
イドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、2,4−
ジヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロ
キシベンゾフェノン、2,2’,3−トリヒドロキシベ
ンゾフェノン、2,2’,4−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2’,5−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,3’−トリヒドロキシベンゾフェノン、
2,3,4’−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
3’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3’,
5−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4’−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、2,4’,5−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、2’,3,4−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、3,3’,4−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、3,4,4’−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン等のトリヒドロキシベンゾフェノン類、2,3,
3’,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2’,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2’,3,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2’,5,5’−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3’,4’,5−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3’,5,5’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン等のテトラヒドロキシベンゾフェノン類、2,
2’,3,4,4’−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,2’,3,4,5’−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2’,3,3’,4−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,3’,4,5’−ペンタヒド
ロキシベンゾフェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン類、2,3,3’,4,4’,5’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノン、2,2’,3,3’,4,5’−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等のヘキサヒドロキシ
ベンゾフェノン類、没食子酸アルキルエステル、特開平
2−84650 号公報に一般式(I)で記載されているオキ
シフラバン類、特開平2−269351号公報に一般式(I)
で記載されているフェノール化合物、特開平3−185447
号公報に一般式(I)で記載されているフェノール化合
物、及び一般式(IV)
基、アルケニル基、アルコキシ基又はアリール基を表わ
し、x 〜z は0、1、2、3又は4を表わす。s 〜u は
0、1、2、3又は4を表わし、s +t +u は2以上の
数である。〕で示されるフェノール化合物等が挙げられ
る。好ましい水酸基を有する化合物としては、例えば上
記特開平2−84650 号公報に一般式(I)で記載されて
いるオキシフラバン類、特開平3−185447号公報に一般
式(I)で記載されているフェノール化合物及び一般式
(IV)で示されるフェノール化合物等が挙げられる。
ジスト組成物の中の全固形分中、通常5〜50重量%であ
り、好ましくは10〜40重量%である。
例えば
化合物は相当するフェノール類と、シクロペンタノン又
はシクロヘキサノン類とを酸触媒の存在下に反応させる
ことにより容易に製造することができる。一般式(I)
で示される化合物は単独で、或いは混合して用いられ、
その好ましい添加量はポジ型レジスト組成物の中の全固
形分中、5〜20重量%である。又、必要に応じて、ポジ
型レジスト組成物には例えば他の添加樹脂、界面活性
剤、安定剤、形成像を一層可視的にするための染料、増
感剤、その他当該技術分野で慣用されている各種の添加
剤を加えることができる。
当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発したときに均一で平滑
な塗膜を与えるものが好ましい。このような溶媒として
は、エチルセロソルブアセテートもしくはプロピレング
リコールモノメチルエーテルアセテート等のグリコール
エーテルエステル類、特開平2−220056号公報に記載の
溶媒、ピルビン酸エチル、酢酸n−アミルもしくは乳酸
エチル等のエステル類又は2−ヘプタノンもしくはγ−
ブチロラクトン等のケトン類等が挙げられる。これらの
溶媒は単独で、或いは混合して用いられる。溶媒量はウ
エハー上に均質で、ピンホール及び塗りむらの無い塗布
膜ができるような塗布が可能であれば特に制限されない
が、通常、レジスト液中の固形分〔キノンジアジド化合
物、アルカリ可溶性ノボラック樹脂及び一般式(I)で
示される化合物等〕濃度が3〜50重量%になるように調
製する。
解像度、耐熱性及び密着性等の諸性能のバランスに優れ
ている。
る。尚、実施例中、部は重量部を示す。
号5〜8) 感光剤としてのキノンジアジド化合物、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂及び下記化合物
径0.2 μmのテフロン製フィルターで濾過してレジスト
液を調製した。 密着性の評価は次のようにして行った。10000 Åの厚
さの熱酸化膜を有するシリコンウエハーにヘキサメチル
ジシラザン処理を行った後、回転塗布機によりレジスト
液を塗布し、90℃のホットプレートで60秒ベークした。
レジスト膜厚は1.1 μmであった。次いで365 nm(i
線)の露光波長を有する縮小投影露光機(ニコン社製N
SR1755i7A NA=0.50)を用いて露光した。これ
を、110 ℃のホットプレートで60秒プリベークした後、
SOPD(住友化学工業製現像液)で1分現像してライ
ンアンドスペースパターンを得た。その後、120 ℃のク
リーンオーブンで30分ポストベークした。これを界面活
性剤に15秒浸漬後、バッファードフッ酸(森田化学製)
で4分ウエットエッチングを行い、次いで純水でリンス
した。このウエハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察し
て深さ方向のエッチング量(a) とサイドエッチング量
(b) の比 b/aで密着性を評価した。サイドエッチング量
を測定したレジストパターンの幅は100 μm以上の大き
なパターンであった。 解像度の評価は次のようにして行った。酸化膜ウエハ
ーの代わりに生シリコンウエハーを用いる以外は上記
と同様にしてラインアンドスペースパターンを得た後、
断面を走査型電子顕微鏡で観察して行った。0.8 μmの
ラインアンドスペースパターンを1対1に解像する露光
量(実効感度)で、分離する最小線幅を解像度とした。 レジストの感度は上記実効感度で表わした。 レジストの耐熱性の評価は次のようにして行った。レ
ジストパターン形成後のウエハーをダイレクトホットプ
レートで3分所定の温度で加熱後、3μmのラインアン
ドスペースパターンの熱変形の有無を走査型電子顕微鏡
で観察して求めた。 これらの結果を下表に示す。
=4/6、クレゾール/ホルマリン=1/0.8のモル比
で、蓚酸触媒を用い還流下に反応させて得られたポリス
チレン換算重量平均分子量7500のノボラック樹脂であ
り、且つ、分子量1000以下のGPCパターン面積比が27
%である樹脂。 樹脂B:m−クレゾール/p−クレゾール=5/5、ク
レゾール/ホルマリン=1/0.8のモル比で、蓚酸触媒
を用い還流下に反応させてポリスチレン換算重量平均分
子量4000のノボラック樹脂を得た。これを、さらに分別
して得られたポリスチレン換算重量平均分子量7500であ
り、且つ、分子量1000以下のGPCパターン面積比が1
5.5%である樹脂。 感光剤(キノンジアジド化合物)C:ナフトキノン−
(1,2)−ジアジド−(2)−5−スルホン酸クロリ
ドと下式
生成物。
Claims (1)
- 【請求項1】アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジ
アジド化合物及び一般式(I) 【化1】 〔式中、Y1 〜Y10はこれらの中、少なくとも1つは水
酸基を表わすという条件付きで、各々水素原子、水酸基
又はアルキル基を表わし、Xは 【化2】 (R1 〜R3 は各々独立して水素原子又はアルキル基を
表わす)を表わす。〕で示される化合物を含むこと、並
びに、該アルカリ可溶性ノボラック樹脂中のポリスチレ
ン換算分子量1000以下の成分のGPCにより測定したパ
ターン面積が、未反応フェノール類を除く全パターン面
積に対して25%以下であることを特徴とするポジ型レジ
スト組成物。
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