JP2006213634A - フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006213634A JP2006213634A JP2005027732A JP2005027732A JP2006213634A JP 2006213634 A JP2006213634 A JP 2006213634A JP 2005027732 A JP2005027732 A JP 2005027732A JP 2005027732 A JP2005027732 A JP 2005027732A JP 2006213634 A JP2006213634 A JP 2006213634A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- formula
- same
- general formula
- integers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 O*1C=CC(C(c2ccccc2)(c2ccccc2-c2ccccc22)C2=O)=CC=C1 Chemical compound O*1C=CC(C(c2ccccc2)(c2ccccc2-c2ccccc22)C2=O)=CC=C1 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
【課題】高分子材料や樹脂材料の原料、レジスト材料の原料に用いられるビスフェノール化合物を提供する。
【解決手段】９，１０−フェナントレンキノンから誘導され、特定の下記化学構造式（１）で示されるビスフェノール化合物。
（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基であり；ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；２≦ｍ０＋ｍ１≦５、２≦ｎ０＋ｎ１≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は各々同一でも異なっていても良い。）
【選択図】なし
【解決手段】９，１０−フェナントレンキノンから誘導され、特定の下記化学構造式（１）で示されるビスフェノール化合物。
（式（１）中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１〜６のアルキル基であり；ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；２≦ｍ０＋ｍ１≦５、２≦ｎ０＋ｎ１≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は各々同一でも異なっていても良い。）
【選択図】なし
Description
本発明は、新規な９，１０−フェナントレンキノン誘導体に関し、高分子材料や樹脂材料、レジスト材料の原料、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等，または分子性レジスト用化合物として有用な新規な化合物に関する。
ポリカーボネート、ポリアリレート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等として種々のビスフェノールが用いられているが、耐熱性、耐水性、耐薬品性、電気特性、機械特性等の諸特性の一段の向上が求められている。また、レジスト材料のベース化合物として，ビスフェノール化合物が有用であることが報告されている（非特許文献１参照。）。しかしながら、従来のビスフェノール化合物は耐熱性が十分とはいえない。
Polymer Preprints, Japan Vol.53, No.2, 1Pc117
Polymer Preprints, Japan Vol.53, No.2, 1Pc117
本発明の目的は、高分子材料や樹脂材料の原料、レジスト材料の原料に用いられるビスフェノール化合物を提供することにある。
本発明者は、鋭意検討した結果、９，１０−フェナントレンキノンから誘導されるビスフェノール化合物が、上記課題を解決し得ることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記の［１］〜［２］の化合物、［３］の製造方法に関するものである。
すなわち本発明は、下記の［１］〜［２］の化合物、［３］の製造方法に関するものである。
［１］ 一般式（１）で示される化合物。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
［２］ 一般式（２）で示される［１］に記載の化合物。
（式（２）中、ｐ１、ｐ２、ｑ１、ｑ２は０または１の整数である。）
（式（２）中、ｐ１、ｐ２、ｑ１、ｑ２は０または１の整数である。）
［３］ ９，１０−フェナントレンキノンおよびフェノール化合物をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、ならびに塩酸または硫酸の存在下で反応させることを特徴とする一般式（１）の化合物の製造方法。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
本発明のビスフェノール化合物は、高分子材料や樹脂材料の原料、レジスト材料の原料、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート等の熱可塑性樹脂の原料、エポキシ樹脂等の熱硬化性樹脂の原料、硬化剤、改質剤等、または分子性レジスト用化合物の原料として有用である。
本発明の化合物（以下、化合物（Ａ）と称する。）は、一般式（１）で示される化合物である。
化合物（Ａ）において、２つのフェニル基の置換基（アルキル基および水酸基）の数と位置は異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
化合物（Ａ）において、２つのフェニル基の置換基（アルキル基および水酸基）の数と位置は異なっていてもよいが、同一であるのが好ましい。
化合物（Ａ）において、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜６のアルキル基である。具体例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルなどの直鎖又は分枝を有するアルキル基が挙げられる。
中でも、Ｒ1及びＲ2は、好ましくはメチル基である。ｎ１およびｍ１は０〜２が好ましい。
水酸基の数を示すｎ０、ｍ０はともに１が好ましく、置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号４が好ましい。
Ｒ1及びＲ2の置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号２および／または５が好ましい。
化合物（Ａ）は、好ましくは一般式（２）で示される化合物である。
水酸基の数を示すｎ０、ｍ０はともに１が好ましく、置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号４が好ましい。
Ｒ1及びＲ2の置換位置は、フェナントレン環に結合するベンゼン環の位置番号２および／または５が好ましい。
化合物（Ａ）は、好ましくは一般式（２）で示される化合物である。
本発明の一般式（１）の化合物は、例えば、９，１０−フェナントレンキノンおよびフェノール化合物をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、ならびに塩酸または硫酸の存在下で反応させて製造できる。
本発明に用いるフェノール化合物として、フェノール、レゾルシノール、カテコール、ピロガロール、ｏ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，３−キシレノール、２，４−キシレノール、２，５−キシレノール、２，６−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェノール、２，３，６−トリメチルフェノール等が挙げられる。
特にフェノール、レゾルシノール、カテコール、ピロガロール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールが好ましい。
フェノール化合物として１種類または２種類以上を用いることができる。
特にフェノール、レゾルシノール、カテコール、ピロガロール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールが好ましい。
フェノール化合物として１種類または２種類以上を用いることができる。
反応は、９，１０−フェナントレンキノン１モルに対しフェノール化合物を２モル〜過剰量、チオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸及び塩酸または硫酸を０．００１〜１モル使用し、７０〜１２０℃で２０分〜２０時間程度反応させることにより、有利に進行する。
反応の終点は、９，１０−フェナントレンキノンの残存量をガスクロマトグラフィーで追跡し、残存量を示すピーク面積が減少しなくなった時点を以って反応の終点と判断できる。
反応終了後、例えば，反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコールを加えて６０℃まで加温し１時間撹拌を継続し、次に純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って一般式（１）の化合物を主成分とする固形物を分離できる。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物が得られる。
本発明の一般式（２）の化合物は、フェノール化合物としてフェノール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールから選ばれる１種以上を用いることにより、一般式（１）の化合物と同様に製造できる。
反応の終点は、９，１０−フェナントレンキノンの残存量をガスクロマトグラフィーで追跡し、残存量を示すピーク面積が減少しなくなった時点を以って反応の終点と判断できる。
反応終了後、例えば，反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコールを加えて６０℃まで加温し１時間撹拌を継続し、次に純水を加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って一般式（１）の化合物を主成分とする固形物を分離できる。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物が得られる。
本発明の一般式（２）の化合物は、フェノール化合物としてフェノール、ｏ−クレゾール、２，６−キシレノールから選ばれる１種以上を用いることにより、一般式（１）の化合物と同様に製造できる。
以下、実施例を挙げて、本発明の実施の形態をさらに具体的に説明する。但し、本発明は、これらの実施例に特に限定はされない。
なお、化合物の評価方法は次の通りである。
＜ガラス転移温度の測定＞
島津製作所製ＤＳＣ／ＴＡ−５０ＷＳを使用し、試料約１０ｍｇをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温した。アルミニウム製非密封容器を急冷後、再び窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温することにより、ＤＳＣ測定を行った。その際、ベースラインに不連続的部分が現れる領域の中点（比熱が半分に変化したところ）の温度をガラス転移点（Ｔｇ）とし、吸熱ピークの極小値を示す温度を融点（Ｔｍ）とした。
なお、化合物の評価方法は次の通りである。
＜ガラス転移温度の測定＞
島津製作所製ＤＳＣ／ＴＡ−５０ＷＳを使用し、試料約１０ｍｇをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温した。アルミニウム製非密封容器を急冷後、再び窒素ガス（３０ｍｌ／ｍｉｎ）気流中昇温速度２０℃／ｍｉｎで２５０℃まで昇温することにより、ＤＳＣ測定を行った。その際、ベースラインに不連続的部分が現れる領域の中点（比熱が半分に変化したところ）の温度をガラス転移点（Ｔｇ）とし、吸熱ピークの極小値を示す温度を融点（Ｔｍ）とした。
＜実施例１＞
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に９，１０−フェナントレンキノン（アクロスオーガニックス製）１０．４ｇ(０．０５ｍｏｌ)とフェノール（関東化学工業製）１８．８g（０．２ｍｏｌ）を仕込み、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌと９５％の硫酸５ｍｌを加えて、反応液を８５℃で６時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコール５０ｇを加えて６０℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純水９０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物（１−１）が得られた。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−１）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−１）のガラス転移温度を測定したところ１１９℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜７．３（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．６（８Ｈ Ｐｈ−Ｈ）
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積１００ｍｌの容器に９，１０−フェナントレンキノン（アクロスオーガニックス製）１０．４ｇ(０．０５ｍｏｌ)とフェノール（関東化学工業製）１８．８g（０．２ｍｏｌ）を仕込み、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌと９５％の硫酸５ｍｌを加えて、反応液を８５℃で６時間撹拌して反応を完結させた。反応終了後、反応液にメタノールもしくはイソプロピルアルコール５０ｇを加えて６０℃まで加温し、１時間撹拌を継続した。次に純水９０ｇを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、目的化合物（１−１）が得られた。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−１）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−１）のガラス転移温度を測定したところ１１９℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜７．３（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．６（８Ｈ Ｐｈ−Ｈ）
＜実施例２＞
フェノールをｏ−クレゾール２１．６ｇ（０．２ｍｏｌ）に代え、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌをチオ酢酸３ｍｌに代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−２）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−２）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−２）のガラス転移温度を測定したところ１２０℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．７〜６．４（６Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（６Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
フェノールをｏ−クレゾール２１．６ｇ（０．２ｍｏｌ）に代え、β−メルカプトプロピオン酸５ｍｌをチオ酢酸３ｍｌに代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−２）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−２）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−２）のガラス転移温度を測定したところ１２０℃であり、融点を持たなかった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）９．４（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．７〜６．４（６Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（６Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
＜実施例３＞
フェノールを２，６−キシレノール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）に代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−３）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−３）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−３）のガラス転移温度を測定したところ１３０℃であり、融点は２８２℃であった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）８．３（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．３（４Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（１２Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
フェノールを２，６−キシレノール２４．４ｇ（０．２ｍｏｌ）に代えた以外は実施例１と同様に行い、目的化合物（１−３）を得た。４００ＭＨｚ-１Ｈ−ＮＭＲにより式（１−３）の化学構造を有することを確認した。目的化合物（１−３）のガラス転移温度を測定したところ１３０℃であり、融点は２８２℃であった。
１Ｈ−ＮＭＲ：（４００ＭＨｚ、d-DMSO、内部標準ＴＭＳ）
δ（ｐｐｍ）８．３（２Ｈ O−Ｈ）、８．２〜６．７（８H ＰｈＨ−ＰｈＨ）、６．３（４Ｈ Ｐｈ−Ｈ）、２．０（１２Ｈ Ｐｈ−ＣＨ ３）
Claims (3)
- 一般式（１）で示される化合物。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。） - 一般式（２）で示される請求項１に記載の化合物。
（式（２）中、ｐ１、ｐ２、ｑ１、ｑ２は０または１の整数である。） - ９，１０−フェナントレンキノンおよびフェノール化合物をチオ酢酸又はβ−メルカプトプロピオン酸、ならびに塩酸または硫酸の存在下で反応させることを特徴とする一般式（１）の化合物の製造方法。
（式（１）中、
Ｒ１、Ｒ２は、炭素数１〜６のアルキル基であり；
ｍ０、ｎ０は１〜３の整数であり；
ｍ１、ｎ１は０〜３の整数であり；
２≦ｍ０＋ｍ1≦５ 、２≦ｎ０＋ｎ1≦５の条件を満たす。但し、複数個のＲ１、Ｒ２は、各々同一でも異なっていても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005027732A JP4678195B2 (ja) | 2005-02-03 | 2005-02-03 | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2005027732A JP4678195B2 (ja) | 2005-02-03 | 2005-02-03 | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006213634A true JP2006213634A (ja) | 2006-08-17 |
| JP4678195B2 JP4678195B2 (ja) | 2011-04-27 |
Family
ID=36977163
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2005027732A Expired - Fee Related JP4678195B2 (ja) | 2005-02-03 | 2005-02-03 | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4678195B2 (ja) |
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008016097A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Panasonic Corporation | dispositif de codage audio stéréo, dispositif de décodage audio stéréo et procédé de ceux-ci |
| WO2008016161A1 (fr) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Résine polycarbonate et corps photosensible électrophotographique l'utilisant |
| US8338027B2 (en) | 2007-03-08 | 2012-12-25 | Panasonic Corporation | Phenanthrenequinone compound, electrode active material, and power storage device |
| US9316913B2 (en) | 2011-08-12 | 2016-04-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Underlayer film-forming material for lithography, underlayer film for lithography, and pattern formation method |
| EP3051350A2 (en) | 2011-08-12 | 2016-08-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound |
| US9809601B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US9828355B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| KR20170131667A (ko) | 2015-03-31 | 2017-11-29 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 레지스트 조성물, 레지스트패턴 형성방법, 및 이것에 이용하는 폴리페놀 화합물 |
| US20170349564A1 (en) | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| KR20180050665A (ko) | 2015-09-10 | 2018-05-15 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 화합물, 수지, 레지스트 조성물 또는 감방사선성 조성물, 레지스트 패턴 형성방법, 아몰퍼스막의 제조방법, 리소그래피용 하층막 형성재료, 리소그래피용 하층막 형성용 조성물, 회로패턴의 형성방법 및 정제방법 |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| US11143962B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, pattern forming method, resin, and purification method |
| US11256170B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0486665A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH04130322A (ja) * | 1990-09-21 | 1992-05-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPH04296755A (ja) * | 1991-03-26 | 1992-10-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH05127374A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| JPH05232697A (ja) * | 1992-02-25 | 1993-09-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH0659446A (ja) * | 1992-08-11 | 1994-03-04 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JP2000063309A (ja) * | 1998-08-19 | 2000-02-29 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規なビスフェノール化合物 |
| JP2001206862A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン化合物およびその製造方法 |
-
2005
- 2005-02-03 JP JP2005027732A patent/JP4678195B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0486665A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-19 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
| JPH04130322A (ja) * | 1990-09-21 | 1992-05-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | ポジ型ホトレジスト組成物 |
| JPH04296755A (ja) * | 1991-03-26 | 1992-10-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| JPH05127374A (ja) * | 1991-11-01 | 1993-05-25 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型感放射線性レジスト組成物 |
| JPH05232697A (ja) * | 1992-02-25 | 1993-09-10 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JPH0659446A (ja) * | 1992-08-11 | 1994-03-04 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JP2000063309A (ja) * | 1998-08-19 | 2000-02-29 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規なビスフェノール化合物 |
| JP2001206862A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン化合物およびその製造方法 |
Cited By (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008016161A1 (fr) * | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Résine polycarbonate et corps photosensible électrophotographique l'utilisant |
| US8283433B2 (en) | 2006-08-02 | 2012-10-09 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polycarbonate resin and electrophotographic photosensitive body using the same |
| WO2008016097A1 (fr) | 2006-08-04 | 2008-02-07 | Panasonic Corporation | dispositif de codage audio stéréo, dispositif de décodage audio stéréo et procédé de ceux-ci |
| US8338027B2 (en) | 2007-03-08 | 2012-12-25 | Panasonic Corporation | Phenanthrenequinone compound, electrode active material, and power storage device |
| EP3062151A1 (en) | 2011-08-12 | 2016-08-31 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenolic compound for use in the composition, and alcoholic compound that can be derived therefrom |
| EP3051350A2 (en) | 2011-08-12 | 2016-08-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Alcoholic compound and method for producing alcoholic compound |
| KR20190032618A (ko) | 2011-08-12 | 2019-03-27 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성방법, 이에 이용되는 폴리페놀 화합물 및 이로부터 유도될 수 있는 알코올 화합물 |
| US9540339B2 (en) | 2011-08-12 | 2017-01-10 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenolic compound for use in the composition, and alcoholic compound that can be derived therefrom |
| US9598392B2 (en) | 2011-08-12 | 2017-03-21 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenolic compound for use in the composition, and alcoholic compound that can be derived therefrom |
| US9316913B2 (en) | 2011-08-12 | 2016-04-19 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Underlayer film-forming material for lithography, underlayer film for lithography, and pattern formation method |
| US9908831B2 (en) | 2011-08-12 | 2018-03-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenolic compound for use in the composition, and alcoholic compound that can be derived therefrom |
| KR20190032616A (ko) | 2011-08-12 | 2019-03-27 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성방법, 이에 이용되는 폴리페놀 화합물 및 이로부터 유도될 수 있는 알코올 화합물 |
| US9809601B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US9828355B2 (en) | 2013-02-08 | 2017-11-28 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and pattern forming method |
| US10377734B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-08-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, polyphenol derivative for use in the composition |
| US20170349564A1 (en) | 2014-12-25 | 2017-12-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| US10745372B2 (en) | 2014-12-25 | 2020-08-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, material for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography, pattern forming method, and purification method |
| KR20170131667A (ko) | 2015-03-31 | 2017-11-29 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 레지스트 조성물, 레지스트패턴 형성방법, 및 이것에 이용하는 폴리페놀 화합물 |
| US11256170B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-02-22 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resist composition, and method for forming resist pattern using it |
| US11480877B2 (en) | 2015-03-31 | 2022-10-25 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resist composition, method for forming resist pattern, and polyphenol compound used therein |
| US11137686B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, and resist pattern forming method |
| US11143962B2 (en) | 2015-08-31 | 2021-10-12 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Material for forming underlayer film for lithography, composition for forming underlayer film for lithography, underlayer film for lithography and production method thereof, pattern forming method, resin, and purification method |
| KR20180050665A (ko) | 2015-09-10 | 2018-05-15 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 화합물, 수지, 레지스트 조성물 또는 감방사선성 조성물, 레지스트 패턴 형성방법, 아몰퍼스막의 제조방법, 리소그래피용 하층막 형성재료, 리소그래피용 하층막 형성용 조성물, 회로패턴의 형성방법 및 정제방법 |
| US11243467B2 (en) | 2015-09-10 | 2022-02-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, resist composition or radiation-sensitive composition, resist pattern formation method, method for producing amorphous film, underlayer film forming material for lithography, composition for underlayer film formation for lithography, method for forming circuit pattern, and purification method |
| US11572430B2 (en) | 2015-09-10 | 2023-02-07 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Compound, resin, resist composition or radiation-sensitive composition, resist pattern formation method, method for producing amorphous film, underlayer film forming material for lithography, composition for underlayer film formation for lithography, method for forming circuit pattern, and purification method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4678195B2 (ja) | 2011-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4678195B2 (ja) | フェナントレンキノン誘導体及びその製造方法 | |
| WO2016104788A1 (ja) | エポキシ樹脂成形材料、成形物、成形硬化物及び成形物の製造方法 | |
| JP2007326847A (ja) | 新規な多核体ポリフェノール化合物 | |
| JP6989486B2 (ja) | エポキシ樹脂成形材料、成形物、成形硬化物、及び成形硬化物の製造方法 | |
| JP5100646B2 (ja) | 新規なトリス（ホルミルフェニル）類及びそれから誘導される新規な多核ポリフェノール類 | |
| JP5613284B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物およびその硬化物 | |
| JP4395184B2 (ja) | 新規なビス（ヒドロキシベンズアルデヒド）化合物及びそれらから誘導される新規な多核体ポリフェノール化合物及びその製造方法 | |
| JP4878486B2 (ja) | １，３−ビス（３−ホルミル−４−ヒドロキシフェニル）アダマンタン類及びそれから誘導される多核体ポリフェノール類 | |
| JP5580712B2 (ja) | アントラセン誘導体、硬化性組成物及び硬化物 | |
| JP6669080B2 (ja) | エポキシ樹脂成形材料、成形物及び成形硬化物 | |
| JP6190256B2 (ja) | 新規なビス（ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾール化合物 | |
| JP5064405B2 (ja) | 新規なビス（ホルミルフェニル）アルカン類及びそれから誘導される新規な多核フェノール類 | |
| JP2004277358A (ja) | ビスフェノールモノアルデヒド化合物及びその製造方法並びにこれを用いたテトラキスフェノール化合物及びその製造方法 | |
| JP2009107991A (ja) | 新規なヒドロキシメチル置換又はアルコキシメチル置換ビスフェノール化合物 | |
| JP2004238437A (ja) | ナフトール系フェノール樹脂及びその製造法 | |
| JP5762977B2 (ja) | 新規な多核ポリ（フェノール）類 | |
| JP2011084481A (ja) | 新規ビス（ヒドロキシホルミルフェニル）化合物及びそれから誘導される新規ビス（ホルミルフェニル）化合物並びに多核ポリフェノール化合物 | |
| TW201119985A (en) | Method for producing trans-cyclic polyphenol compound | |
| KR20100108350A (ko) | 신규한 비스(포르밀페닐) 화합물 및 그것으로부터 유도되는 신규한 다핵체 폴리페놀 화합물 | |
| JPH08277235A (ja) | 新規なポリフェノール化合物及びその製造方法 | |
| JP2007269727A (ja) | ビアダマンタン化合物 | |
| JP2005239743A (ja) | フェノールノボラック樹脂 | |
| JP2011042637A (ja) | 新規なビスシクロヘキセニルアルカン類 | |
| JP2005139087A (ja) | フェノール誘導体の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080109 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110105 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110118 |
|
| R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 4678195 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140210 Year of fee payment: 3 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |