JPH05127374A - ポジ型感放射線性レジスト組成物 - Google Patents

ポジ型感放射線性レジスト組成物

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JPH05127374A
JPH05127374A JP3287648A JP28764891A JPH05127374A JP H05127374 A JPH05127374 A JP H05127374A JP 3287648 A JP3287648 A JP 3287648A JP 28764891 A JP28764891 A JP 28764891A JP H05127374 A JPH05127374 A JP H05127374A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 解像度、感度及び耐熱性の諸性能のバランス
の優れたポジ型感放射線性レジスト組成物を提供する。 【構成】 アルカリ可溶性樹脂、感放射線性成分及び一
般式(I) 【化1】 (式中、R1 〜R3 は各々独立して水素原子、アルキル
基またはアルコキシ基を表わし、nは1、2または3を
表わす。)で示されるフェノール化合物を含有してなる
ポジ型感放射線性レジスト組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、遠紫外線(エキ
シマ・レーザー等を含む)、電子線イオンビーム、X線
等の放射線に感応するポジ型感放射線性レジスト組成物
に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、集積回路の形成にはマスク密着方
式を用いていたが、該方式ではマスクの微細加工が困難
であり、解像度については2μmが限界であった。この
ため、マスク密着方式の代わりに、サブミクロン・オー
ダーの解像度を有する縮小投影方式が主に用いられてい
る。しかしながら、縮小投影方式では、ウエハー1枚当
たりのトータル露光時間が長くなるという問題が有り、
該問題を解決するためにレジストの高感度化が望まれて
いる。レジストの高感度化により露光時間を短縮すれ
ば、スループットの向上、ひいては歩留りの向上が達成
されうる。一方、集積回路、特にLSIの集積度の向上
と共に、配線の幅は微細化されている。これに伴い、従
来のウェットエッチングの他にプラズマ等によるドライ
エッチングも行われている。そして、このドライエッチ
ングにおいては、従来以上のレベルのレジストの耐熱性
(耐ドライエッチング性)が要求されている。
【0003】レジストの高感度化を達成するために、ア
ルカリ可溶性樹脂の分子量を小さくする方法が一般に採
用されている。しかしながら、この方法では、非露光部
の現像液に対する溶解速度の差に基づく所謂γ値や、解
像度の低下ばかりでなく、レジストの耐熱性の低下、あ
るいは基板との密着性の低下のような問題点がある。こ
のように、一方の性能を改良しようとすると他方の性能
が低下するので、解像度、感度及び耐熱性の諸性能の観
点から従来のポジ型レジスト組成物は充分満足なものと
はいえない。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】本発明は解像度、感度
及び耐熱性の諸性能のバランスの優れたポジ型感放射線
性レジスト組成物を提供する。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、アルカリ可溶
性樹脂、感放射線性成分及び一般式(I)
【0006】
【化3】
【0007】(式中、R1 〜R3 は各々独立して水素原
子、アルキル基またはアルコキシ基を表わし、nは1、
2または3を表わす。)で示されるフェノール化合物を
含有してなるポジ型感放射線性レジスト組成物である。
【0008】一般式(I)で示されるフェノール化合物
として、好ましくはR1 〜R3 において水素原子、炭素
数1〜5のアルキル基又は炭素数1〜3のアルコキシ基
を表わすものが、より好ましくはR1 〜R3 において水
素原子、炭素数1〜5のアルキル基又は炭素数1〜2の
アルコキシ基を表わすものが、特に好ましくはR1 〜R
3 において水素原子、メチル基又はメトキシ基等を表わ
すものが、各々挙げられる。
【0009】フェノール化合物として具体的には、例え
【0010】
【化4】
【0011】等の化合物が挙げられる。
【0012】フェノール化合物は、例えば、9−フルオ
レノンとフェノール類とを硫酸等の酸触媒及びアルコー
ル等の溶媒の存在下に反応させることにより製造され
る。フェノール類としては、例えば、フェノール、レゾ
ルシン、カテコール、ピロガロール、クレゾール、キシ
レノール、2,3,5−トリメチルフェノール、メトキ
シフェノール、エチルフェノール、2−メチルレゾルシ
ン等が挙げられる。
【0013】一般式(I)で示されるフェノール化合物
の含量は、現像及びパターニングが容易になることか
ら、後述するアルカリ可溶性樹脂とフェノール化合物と
の総量100 重量部に対して4〜40重量部であることが好
ましい。
【0014】アルカリ可溶性樹脂としては、例えば、ポ
リビニルフェノールあるいはノボラック樹脂等が挙げら
れる。
【0015】ノボラック樹脂としては、例えば、フェノ
ール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾー
ル、2,5−キシレノール、3,5−キシレノール、
3,4−キシレノール、2,3,5−トリメチルフェノ
ール、4−t−ブチルフェノール、2−t−ブチルフェ
ノール、3−t−ブチルフェノール、3−エチルフェノ
ール、2−エチルフェノール、4−エチルフェノール、
2−t−ブチル−5−メチルフェノール、2−t−ブチ
ル−6−メチルフェノール、2−t−ブチル−4−メチ
ルフェノール、2−ナフトール、1,3−ジヒドロキシ
ナフタリン、1,7−ジヒドロキシナフタリン、1,5
−ジヒドロキシナフタリン等のフェノール類を単独また
は2種以上組み合わせて、ホルマリン、パラホルムアル
デヒド等のアルデヒドと常法により縮合させた樹脂が挙
げられる。
【0016】上記縮合は通常、バルクで、或いは好適な
溶媒中で60〜120 ℃・2〜30時間行われる。触媒を用い
る場合、触媒としては、例えば蓚酸、p−トルエンスル
ホン酸、トリクロル酢酸、蟻酸等の有機酸、例えば塩
酸、硫酸、過塩素酸、燐酸等の無機酸、及び例えば酢酸
亜鉛、酢酸マグネシウム等の二価金属塩等が挙げられ
る。
【0017】上記ノボラック樹脂として好ましくは、晶
析、分別等により、そのGPC(検出器UV-254nmを使
用)によるポリスチレン換算重量平均分子量が900 以下
の成分が、全パターン面積に対して25%以下であるもの
が挙げられる。
【0018】感放射線性成分としては1,2−キノンジ
アジド化合物等が挙げられる。1,2−キノンジアジド
化合物としては、例えば1,2−ベンゾキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−4−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノン
ジアジド−5−スルホン酸エステル等が挙げられる。
1,2−キノンジアジド化合物は公知の方法、例えばナ
フトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物またはベン
ゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と、ヒドロキ
シル基を有する化合物とを、弱アルカリの存在下で縮合
させることにより製造される。ここで、ヒドロキシル基
を有する化合物としてはハイドロキノン、レゾルシン、
フロログルシン、下式
【0019】
【化5】
【0020】(式中、qは0、1、2、3又は4を、r
は1、2、3、4又は5を、各々表わし、q+rは2以
上の数である。R4 〜R8 は各々独立して水素原子、ア
ルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アラルキ
ル基又はアリール基を表わす。又、R4 とR5 、及びR
7 とR8 は各々独立して環を形成することもできる。但
し、R4 とR5 のどちらか一方はアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルキル基、アラルキル基又はアリール基
を表わす。)等で示されるオキシフラバン類、没食子酸
アルキルエステル又は下式
【0021】
【化6】
【0022】(式中、s+tは2〜6の整数である。)
で示されるヒドロキシベンゾフェノン類等が挙げられ
る。
【0023】上記の感放射線性成分は単独で、又は2種
以上混合して用いられる。
【0024】アルカリ可溶性樹脂と感放射線性成分との
割合は、アルカリ可溶性樹脂100 重量部に対して、通
常、パターニングが容易で且つ感度が良好になることか
ら感放射線性成分5〜100 重量部であり、より好ましく
は感放射線性成分10〜50重量部である。
【0025】ポジ型レジスト液の調製は本発明のポジ型
感放射線性レジスト組成物を溶媒に混合・溶解すること
により行う。
【0026】ポジ型レジスト液の調製に用いる溶媒とし
ては適当な乾燥速度を有し、溶媒が蒸発して均一で平滑
な塗膜を与えるものがよい。このような溶媒としてはエ
チルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、エチルセロソルブ、メチルセロソルブ、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレン
グリコールモノエチルエーテルアセテート、ピルビン酸
エチル、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、2−ヘ
プタノン、キシレン、乳酸エチル、γ−ブチロラクトン
等が挙げられる。これらの溶媒は単独で、又は2種以上
混合して用いられる。溶媒量は例えばエチルセロソルブ
アセテートを用いる場合には、ポジ型感放射線性レジス
ト組成物100 重量部に対して30〜80重量部である。
【0027】ポジ型レジスト液には必要に応じて少量の
樹脂や染料等を添加することができる。
【0028】
【発明の効果】本発明のポジ型感放射線性レジスト組成
物は解像度、感度及び耐熱性の諸性能のバランスの優れ
たポジ型レジスト液を与える。
【0029】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をより具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定さ
れるものではない。
【0030】参考例1 フェノール600 g、9−フルオレノン287 g、メタノー
ル300 g及び98%硫酸388 gを70〜75℃で攪拌下に50時
間反応させた。常温まで冷却後、酢酸エチル及びトルエ
ンを加えた。有機層を分液後、水洗した。分液後の有機
層から溶媒及び過剰のフェノールを留去した後の残分に
トルエン/n−ヘキサンを加え結晶化させ、下式(I
I)
【0031】
【化7】
【0032】で示される化合物を得た。
【0033】参考例2 m−クレゾール162 g、p−クレゾール162 g、エチル
セロソルブアセテート302 g及び5%蓚酸36.5gの混合
物を80℃に加熱・攪拌した。同温度で37%ホルマリン水
溶液182 gを1時間で滴下し、滴下終了後、さらに7時
間反応させた。常温まで冷却後、中和、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のエチルセロソルブアセテート溶液を得
た。GPCによるポリスチレン換算重量平均分子量は46
00であった。
【0034】参考例3 参考例2で得たノボラック樹脂のエチルセロソルブアセ
テート溶液(ノボラック樹脂の含量34.1%)120 g、エ
チルセロソルブアセテート425.8 g及びn−ヘプタン29
2.7 gの混合物を20℃で30分攪拌し、有機層を分液後、
n−ヘプタンを留去してノボラック樹脂のエチルセロソ
ルブアセテート溶液を得た。GPCによるポリスチレン
換算重量平均分子量は8300であった。
【0035】実施例1及び2 参考例1で得た化合物及び参考例2〜3で得たノボラッ
ク樹脂を、感放射線性成分と共に下表に示す組成でエチ
ルセロソルブアセテートに溶かし、レジスト液を調製し
た。尚、溶媒量は以下に示す塗布条件で膜厚1.055 μm
になるように調整した。これら各組成物を0.2 μmのテ
フロン製フィルターで濾過することにより、レジスト液
を調製した。これを常法によって洗浄したシリコンウエ
ハーに回転塗布機を用いて1.055 μm厚に塗布した。次
いでこのシリコンウエハーを90℃のホットプレートで60
秒間ベークした。次に、このウエハーに365 nm(i
線)の露光波長を有する縮小投影露光機(ニコン社NS
R 1755i7A NA=0.50)を用いて露光量を段階的
に変化させて露光した。露光後、110 ℃のホットプレー
トで60秒間ベークし、これを住友化学製現像液SOPD
で1分間現像することによりポジ型パターンを得た。露
光量に対するレジストの残膜厚をプロットすることによ
りレジストの感度を求めた。レジストの耐熱性はレジス
トパターン形成後のウエハーをダイレクトホットプレー
トで3分間所定温度で加熱後、3μmのライアンドスペ
ースパターンの熱変形の有無をSEMで観察して求め
た。
【0036】比較例1及び2 参考例1で得た化合物及び参考例2〜3で得たノボラッ
ク樹脂を、感放射線性成分と共に下表に示す組成でエチ
ルセロソルブアセテートに溶かし、レジスト液の調整、
露光、現像及び耐熱性の評価を行った。
【0037】これらの結果をまとめて下表に示す。下表
から明らかなように実施例の感度、解像度、耐熱性のバ
ランスは比較例のそれに比べて格段に向上していること
が認められた。
【0038】
【表1】
【0039】*1 感放射線性成分 ナフトキノン−(1,2)−ジアジド−(2)−5−ス
ルホン酸クロリドと下記化合物の縮合物(反応モル比
1:2.8 )
【0040】
【化8】
【0041】*2 レジストの膜厚が0となる最小露光量*3 3μmのラインアンドスペースパターンが熱変形を
始める温度*4 感度が遅すぎて矩形のプロファイルのものが得られ
なかった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】アルカリ可溶性樹脂、感放射線性成分及び
    一般式(I) 【化1】 (式中、R1 〜R3 は各々独立して水素原子、アルキル
    基またはアルコキシ基を表わし、nは1、2または3を
    表わす。)で示されるフェノール化合物を含有してなる
    ポジ型感放射線性レジスト組成物。
  2. 【請求項2】一般式(I)で示されるフェノール化合物
    が下式(II) 【化2】 で示される化合物である請求項1に記載のポジ型感放射
    線性レジスト組成物。
JP3287648A 1991-11-01 1991-11-01 ポジ型感放射線性レジスト組成物 Expired - Lifetime JP3039048B2 (ja)

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