JP3424341B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物Info
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
-
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- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
- G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、遠紫外線（エキ
シマーレーザー等を含む）、電子線、イオンビーム、Ｘ
線等の放射線に感応する感光性樹脂組成物に関する。
シマーレーザー等を含む）、電子線、イオンビーム、Ｘ
線等の放射線に感応する感光性樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】今日、集積回路の高集積化に伴ってサブ
ミクロンのパターン形成が要求され、感度、解像度、プ
ロファイル、焦点深度及び耐熱性等の諸性能に優れ、し
かもスカム（現像残さ）のないポジ型レジストが要望さ
れている。特に16〜64ＭDRAMの製作においては、0.5 μ
ｍ以下の線幅のパターンを、プロファイル良く且つ広い
焦点深度で解像することが必要である。ところで、特開
平２−84414 号公報の請求項５には、ノボラック樹脂及
び光増感剤を含んで成るポジ型感光性フォトレジストで
あって、ノボラック樹脂として、(a) フェノール、フェ
ノール誘導体又はその混合物及び(b) アルデヒドの縮合
生成物であるノボラック樹脂であって、アルデヒドとし
てホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド前駆体及びモ
ノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成るアルデヒド
の混合物の縮合生成物を使用することを特徴とするポジ
型感光性フォトレジストが記載されている。しかしなが
ら、このポジ型感光性フォトレジストは解像度、プロフ
ァイル、焦点深度等の観点から満足できるものではな
い。
ミクロンのパターン形成が要求され、感度、解像度、プ
ロファイル、焦点深度及び耐熱性等の諸性能に優れ、し
かもスカム（現像残さ）のないポジ型レジストが要望さ
れている。特に16〜64ＭDRAMの製作においては、0.5 μ
ｍ以下の線幅のパターンを、プロファイル良く且つ広い
焦点深度で解像することが必要である。ところで、特開
平２−84414 号公報の請求項５には、ノボラック樹脂及
び光増感剤を含んで成るポジ型感光性フォトレジストで
あって、ノボラック樹脂として、(a) フェノール、フェ
ノール誘導体又はその混合物及び(b) アルデヒドの縮合
生成物であるノボラック樹脂であって、アルデヒドとし
てホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド前駆体及びモ
ノヒドロキシ芳香族アルデヒドを含んで成るアルデヒド
の混合物の縮合生成物を使用することを特徴とするポジ
型感光性フォトレジストが記載されている。しかしなが
ら、このポジ型感光性フォトレジストは解像度、プロフ
ァイル、焦点深度等の観点から満足できるものではな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は感度、解像
度、プロファイル、焦点深度及び耐熱性等の諸性能のバ
ランスに優れ、しかもスカムのない集積回路製造用感光
性樹脂組成物を提供する。
度、プロファイル、焦点深度及び耐熱性等の諸性能のバ
ランスに優れ、しかもスカムのない集積回路製造用感光
性樹脂組成物を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ
ａ）
ａ）
【０００５】
【化４】
【０００６】（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は各々独立して水素原
子、炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロ
アルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以
下のアルケニル基又は炭素数１０以下のアリール基を表
わし、ｍは０、１又は２を表わす。）或いは一般式（Ｉ
ｂ）
子、炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロ
アルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以
下のアルケニル基又は炭素数１０以下のアリール基を表
わし、ｍは０、１又は２を表わす。）或いは一般式（Ｉ
ｂ）
【０００７】
【化５】
【０００８】（式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は各々独立して水素原
子、炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロ
アルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以
下のアルケニル基又は炭素数１０以下のアリール基を表
わし、ｋ’は０以上の整数を表わし、ｐは２又は３を表
わすが、ｋ’＋ｐ≦３を満足するものとする。）で示さ
れる芳香族アルデヒドを含むアルデヒド類と一般式（Ｉ
Ｉ）
子、炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロ
アルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以
下のアルケニル基又は炭素数１０以下のアリール基を表
わし、ｋ’は０以上の整数を表わし、ｐは２又は３を表
わすが、ｋ’＋ｐ≦３を満足するものとする。）で示さ
れる芳香族アルデヒドを含むアルデヒド類と一般式（Ｉ
Ｉ）
【０００９】
【化６】
【００１０】（式中、Ｒ7 〜Ｒ9 は各々独立して水素原
子、水酸基、炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下
のシクロアルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭
素数６以下のアルケニル基又は炭素数１０以下のアリー
ル基を表わすが、Ｒ7 〜Ｒ9 の中少なくとも１つは炭素
数６以下のシクロアルキル基を表わす。）で示されるフ
ェノール化合物とを酸触媒の存在下に反応させて得られ
る低分子量成分を含む反応混合物から当該低分子量成分
を単離することなく、さらにフェノール類及びホルムア
ルデヒドと縮合させて得られるノボラック樹脂、並びに
ｏ−キノンジアジド化合物を含むことを特徴とする集積
回路製造用感光性樹脂組成物である。
子、水酸基、炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下
のシクロアルキル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭
素数６以下のアルケニル基又は炭素数１０以下のアリー
ル基を表わすが、Ｒ7 〜Ｒ9 の中少なくとも１つは炭素
数６以下のシクロアルキル基を表わす。）で示されるフ
ェノール化合物とを酸触媒の存在下に反応させて得られ
る低分子量成分を含む反応混合物から当該低分子量成分
を単離することなく、さらにフェノール類及びホルムア
ルデヒドと縮合させて得られるノボラック樹脂、並びに
ｏ−キノンジアジド化合物を含むことを特徴とする集積
回路製造用感光性樹脂組成物である。
【００１１】好ましい一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で示
される芳香族アルデヒドとしては、例えばベンズアルデ
ヒド、４−メチルベンズアルデヒド等のメチルベンズア
ルデヒド類、テレフタルアルデヒド等のポリアルデヒド
類、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド等のヒドロキシベンズアルデヒド類、又はｏ−、ｍ−
もしくはｐ−メトキシベンズアルデヒド等のメトキシベ
ンズアルデヒド類が挙げられ、より好ましくはヒドロキ
シベンズアルデヒド類が挙げられる。これらの芳香族ア
ルデヒドは単独で、又は２種以上組合わせて用いられ
る。又、アルデヒド類としては、上記一般式（Ｉａ）及
び（Ｉｂ）で示される芳香族アルデヒドと、ホルムアル
デヒド以外の１種もしくは２種以上の脂肪族アルデヒド
（例えばアセトアルデヒドもしくはグリオキサール等）
との混合物を用いてもよい。
される芳香族アルデヒドとしては、例えばベンズアルデ
ヒド、４−メチルベンズアルデヒド等のメチルベンズア
ルデヒド類、テレフタルアルデヒド等のポリアルデヒド
類、ｏ−、ｍ−もしくはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド等のヒドロキシベンズアルデヒド類、又はｏ−、ｍ−
もしくはｐ−メトキシベンズアルデヒド等のメトキシベ
ンズアルデヒド類が挙げられ、より好ましくはヒドロキ
シベンズアルデヒド類が挙げられる。これらの芳香族ア
ルデヒドは単独で、又は２種以上組合わせて用いられ
る。又、アルデヒド類としては、上記一般式（Ｉａ）及
び（Ｉｂ）で示される芳香族アルデヒドと、ホルムアル
デヒド以外の１種もしくは２種以上の脂肪族アルデヒド
（例えばアセトアルデヒドもしくはグリオキサール等）
との混合物を用いてもよい。
【００１２】好ましい一般式（ＩＩ）で示されるフェノ
ール化合物としては、例えば２−シクロヘキシル−５−
メチルフェノール及び２−シクロペンチル−５−メチル
フェノールの群から選ばれる少なくとも１つの化合物等
が挙げられる。
ール化合物としては、例えば２−シクロヘキシル−５−
メチルフェノール及び２−シクロペンチル−５−メチル
フェノールの群から選ばれる少なくとも１つの化合物等
が挙げられる。
【００１３】一般式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で示される芳
香族アルデヒドと一般式（ＩＩ）で示されるフェノール
化合物との好ましい反応モル比は１：２〜１：10であ
る。反応は好ましくは有機溶剤の共存下に行なわれる。
好ましい溶剤としては上記芳香族アルデヒド及びフェノ
ール化合物を比較的溶解しにくい貧溶剤（例えばメタノ
ール、トルエン、ヘキサン、ヘプタン及びシクロヘキサ
ン等）が挙げられる。より好ましい有機溶剤は沸点が50
〜160 ℃の溶剤であり、特に好ましい有機溶剤は沸点が
60〜120 ℃の溶剤である。とりわけ好ましい有機溶剤は
上記貧溶剤であって、且つ沸点が60〜120 ℃のものであ
る。酸触媒としては、例えば有機酸（酢酸、蓚酸及びｐ
−トルエンスルホン酸等）、無機酸（塩酸、硫酸及び燐
酸等）又は二価金属塩（酢酸亜鉛等）が挙げられ、反応
は通常、２〜30時間で終了する。このようにして低分子
量成分を含む反応混合物が得られる。
香族アルデヒドと一般式（ＩＩ）で示されるフェノール
化合物との好ましい反応モル比は１：２〜１：10であ
る。反応は好ましくは有機溶剤の共存下に行なわれる。
好ましい溶剤としては上記芳香族アルデヒド及びフェノ
ール化合物を比較的溶解しにくい貧溶剤（例えばメタノ
ール、トルエン、ヘキサン、ヘプタン及びシクロヘキサ
ン等）が挙げられる。より好ましい有機溶剤は沸点が50
〜160 ℃の溶剤であり、特に好ましい有機溶剤は沸点が
60〜120 ℃の溶剤である。とりわけ好ましい有機溶剤は
上記貧溶剤であって、且つ沸点が60〜120 ℃のものであ
る。酸触媒としては、例えば有機酸（酢酸、蓚酸及びｐ
−トルエンスルホン酸等）、無機酸（塩酸、硫酸及び燐
酸等）又は二価金属塩（酢酸亜鉛等）が挙げられ、反応
は通常、２〜30時間で終了する。このようにして低分子
量成分を含む反応混合物が得られる。
【００１４】好ましい低分子量成分としては例えば、下
式
式
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、R1〜R3、R7〜R9及びｍは前記と同
じ意味を有する。）或いは下式
じ意味を有する。）或いは下式
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、Ｒ4 〜Ｒ9 、ｋ’及びｐは前記と
同じ意味を有する。）で示される化合物が挙げられる。
同じ意味を有する。）で示される化合物が挙げられる。
【００１９】上記縮合は前記反応混合物、フェノール類
及びホルムアルデヒドの３者を同時に仕込み後、行なっ
てもよく、或いは反応混合物及びフェノール類の混合物
中にホルムアルデヒドを添加して行なってもよい。上記
フェノール類として好ましくは、例えばｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−
キシレノール、３，４−キシレノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２−シクロヘキシル−５−メチル
フェノール、２−シクロペンチル−５−メチルフェノー
ル及び３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノールの群から
選ばれる少なくとも１つのフェノール等が挙げられる。
縮合の反応条件は通常、前記反応の場合と同じである。
低分子量成分及びフェノール類の合計１モルに対するホ
ルムアルデヒドの縮合反応モル数は通常0.4 〜１（好ま
しくは0.6 〜0.95）であり、低分子量成分及びフェノー
ル類の好ましいモル比は100 ：10〜100 ：50の範囲であ
る。縮合により得られるノボラック樹脂を例えば分別等
の操作を加えて、ノボラック樹脂の分子量900 以下の範
囲のGPC パターン面積比（検出器UV254nm ）が未反応の
フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対
して25％以下（ポリスチレン換算）であるように調製す
ることが好ましく、20％以下に調製することがより好ま
しい。
及びホルムアルデヒドの３者を同時に仕込み後、行なっ
てもよく、或いは反応混合物及びフェノール類の混合物
中にホルムアルデヒドを添加して行なってもよい。上記
フェノール類として好ましくは、例えばｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−
キシレノール、３，４−キシレノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２−シクロヘキシル−５−メチル
フェノール、２−シクロペンチル−５−メチルフェノー
ル及び３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノールの群から
選ばれる少なくとも１つのフェノール等が挙げられる。
縮合の反応条件は通常、前記反応の場合と同じである。
低分子量成分及びフェノール類の合計１モルに対するホ
ルムアルデヒドの縮合反応モル数は通常0.4 〜１（好ま
しくは0.6 〜0.95）であり、低分子量成分及びフェノー
ル類の好ましいモル比は100 ：10〜100 ：50の範囲であ
る。縮合により得られるノボラック樹脂を例えば分別等
の操作を加えて、ノボラック樹脂の分子量900 以下の範
囲のGPC パターン面積比（検出器UV254nm ）が未反応の
フェノール類のパターン面積を除く全パターン面積に対
して25％以下（ポリスチレン換算）であるように調製す
ることが好ましく、20％以下に調製することがより好ま
しい。
【００２０】ｏ−キノンジアジド化合物としてはｏ−ナ
フトキノンジアジド化合物が好ましい。ｏ−ナフトキノ
ンジアジド化合物としては、例えばフェノール性水酸基
を２個以上（好ましくは３個以上）有する化合物と１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸ハライドも
しくは１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ハライドとを、弱アルカリもしくは有機塩基の存在下に
反応させて得られる化合物が挙げられ、当該化合物は半
導体用ポジ型レジストに感光剤として用いられている。
フェノール性水酸基を２個以上有する化合物として好ま
しくは、例えば、特開平２−103543号公報の３頁に一般
式で記載された化合物、特開平２−32352 号公報に一般
式（Ｉ）又は（II）で記載された化合物、特開平２−26
9351号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物、特開平
４−50851 号公報の４頁に記載された化合物、特開平３
−185447号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物及び
特開平４−295472号公報に一般式（Ｉ）で記載された化
合物を含むオキシフラバン類等が挙げられる。
フトキノンジアジド化合物が好ましい。ｏ−ナフトキノ
ンジアジド化合物としては、例えばフェノール性水酸基
を２個以上（好ましくは３個以上）有する化合物と１，
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸ハライドも
しくは１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
ハライドとを、弱アルカリもしくは有機塩基の存在下に
反応させて得られる化合物が挙げられ、当該化合物は半
導体用ポジ型レジストに感光剤として用いられている。
フェノール性水酸基を２個以上有する化合物として好ま
しくは、例えば、特開平２−103543号公報の３頁に一般
式で記載された化合物、特開平２−32352 号公報に一般
式（Ｉ）又は（II）で記載された化合物、特開平２−26
9351号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物、特開平
４−50851 号公報の４頁に記載された化合物、特開平３
−185447号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物及び
特開平４−295472号公報に一般式（Ｉ）で記載された化
合物を含むオキシフラバン類等が挙げられる。
【００２１】本発明の感光性樹脂組成物は分子量900 未
満のアルカリ可溶性多価フェノールを含有してもよく、
該多価フェノールとしては、例えば特開平２−275955号
公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物、特開平４−50
851 号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物及び特開
平３−179353号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物
等が挙げられる。
満のアルカリ可溶性多価フェノールを含有してもよく、
該多価フェノールとしては、例えば特開平２−275955号
公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物、特開平４−50
851 号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物及び特開
平３−179353号公報に一般式（Ｉ）で記載された化合物
等が挙げられる。
【００２２】レジスト溶剤としては、例えばプロピレン
グリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート等のグ
リコールエステル類、特開平２−220056号公報に記載さ
れている溶剤、ピルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳
酸エチル等のエステル類及び２−ヘプタノン、γ−ブチ
ロラクトン等のケトン類等が挙げられる。
グリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルセロ
ソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート等のグ
リコールエステル類、特開平２−220056号公報に記載さ
れている溶剤、ピルビン酸エチル、酢酸ｎ−アミル、乳
酸エチル等のエステル類及び２−ヘプタノン、γ−ブチ
ロラクトン等のケトン類等が挙げられる。
【００２３】感光性樹脂組成物（全固形分）中、ｏ−キ
ノンジアジド化合物及び分子量900未満のアルカリ可溶
性多価フェノールの割合は通常、各々10〜50及び０〜40
（多価フェノールについては好ましくは３〜40）重量％
である。
ノンジアジド化合物及び分子量900未満のアルカリ可溶
性多価フェノールの割合は通常、各々10〜50及び０〜40
（多価フェノールについては好ましくは３〜40）重量％
である。
【００２４】
【発明の効果】本発明の集積回路製造用感光性樹脂組成
物は解像度、プロファイル、耐熱性、感度及び焦点深度
等の諸性能のバランスに優れ、且つスカムがない。
物は解像度、プロファイル、耐熱性、感度及び焦点深度
等の諸性能のバランスに優れ、且つスカムがない。
【００２５】
【実施例】以下、本発明を合成例及び実施例により具体
的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限
定されるものではない。例中、部は重量部を示す。
的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限
定されるものではない。例中、部は重量部を示す。
【００２６】合成例11
２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール76.1g 、メ
タノール155.9g、ｐ−トルエンスルホン酸4.2g及びサリ
チルアルデヒド21.4g の混合物を80℃で４時間加熱攪拌
した。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブ
チルケトン317.9gを加え、次いで内温が85℃になるまで
蒸留してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−
クレゾール189.2gを添加後、37％ホルマリン135.6gを60
分で滴下した。滴下終了後、８時間反応させた。次い
で、水洗、脱水してノボラック樹脂のメチルイソブチル
ケトン溶液を得た。この溶液に２−ヘプタノン1000g を
添加後、エバポレーターでメチルイソブチルケトンを除
去してノボラック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GP
C によるポリスチレン換算重量平均分子量は4250であっ
た。
タノール155.9g、ｐ−トルエンスルホン酸4.2g及びサリ
チルアルデヒド21.4g の混合物を80℃で４時間加熱攪拌
した。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブ
チルケトン317.9gを加え、次いで内温が85℃になるまで
蒸留してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−
クレゾール189.2gを添加後、37％ホルマリン135.6gを60
分で滴下した。滴下終了後、８時間反応させた。次い
で、水洗、脱水してノボラック樹脂のメチルイソブチル
ケトン溶液を得た。この溶液に２−ヘプタノン1000g を
添加後、エバポレーターでメチルイソブチルケトンを除
去してノボラック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GP
C によるポリスチレン換算重量平均分子量は4250であっ
た。
【００２７】合成例12
２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール76.1g 、メ
タノール155.9g、ｐ−トルエンスルホン酸4.2g及びサリ
チルアルデヒド21.4g の混合物を80℃で４時間加熱攪拌
した。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブ
チルケトン317.9gを加え、次いで内温が85℃になるまで
蒸留してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−
クレゾール189.2g及び２，５−キシレノール42.8g の混
合物を添加後、37％ホルマリン161.5gを60分で滴下し
た。滴下終了後、８時間反応させた。次いで、水洗、脱
水してノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を
得た。この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバ
ポレーターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラ
ック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリ
スチレン換算重量平均分子量は4300であった。
タノール155.9g、ｐ−トルエンスルホン酸4.2g及びサリ
チルアルデヒド21.4g の混合物を80℃で４時間加熱攪拌
した。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブ
チルケトン317.9gを加え、次いで内温が85℃になるまで
蒸留してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−
クレゾール189.2g及び２，５−キシレノール42.8g の混
合物を添加後、37％ホルマリン161.5gを60分で滴下し
た。滴下終了後、８時間反応させた。次いで、水洗、脱
水してノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を
得た。この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバ
ポレーターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラ
ック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリ
スチレン換算重量平均分子量は4300であった。
【００２８】合成例13
２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール32.8g 、メ
タノール67.2g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.2gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール121.7g及び２，５−キシレノール27.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン92.8g を60分で滴下した。滴
下終了後、８時間反応させた。次いで、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレー
ターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹
脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレ
ン換算重量平均分子量は7800であった。 合成例14 ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール32.8g 、メ
タノール67.2g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.2gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール121.7g及び２，５−キシレノール27.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン92.8g を60分で滴下した。滴
下終了後、５時間反応させた。次いで、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレー
ターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹
脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレ
ン換算重量平均分子量は4900であった。 合成例15 ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール32.5g 、メ
タノール66.6g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.1gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール120.6g及び２，５−キシレノール54.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン114.3gを60分で滴下した。滴
下終了後、５時間反応させた。次いで、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレー
ターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹
脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレ
ン換算重量平均分子量は3850であった。 合成例16 ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール33.1g 、メ
タノール67.8g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.3gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール122.7g及び２，５−キシレノール55.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン115gを60分で滴下した。滴下
終了後、６時間反応させた。次いで、水洗、脱水してノ
ボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。こ
の溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレータ
ーでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹脂
の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレン
換算重量平均分子量は4700であった。
タノール67.2g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.2gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール121.7g及び２，５−キシレノール27.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン92.8g を60分で滴下した。滴
下終了後、８時間反応させた。次いで、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレー
ターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹
脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレ
ン換算重量平均分子量は7800であった。 合成例14 ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール32.8g 、メ
タノール67.2g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.2gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール121.7g及び２，５−キシレノール27.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン92.8g を60分で滴下した。滴
下終了後、５時間反応させた。次いで、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレー
ターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹
脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレ
ン換算重量平均分子量は4900であった。 合成例15 ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール32.5g 、メ
タノール66.6g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.1gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール120.6g及び２，５−キシレノール54.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン114.3gを60分で滴下した。滴
下終了後、５時間反応させた。次いで、水洗、脱水して
ノボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。
この溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレー
ターでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹
脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレ
ン換算重量平均分子量は3850であった。 合成例16 ２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール33.1g 、メ
タノール67.8g 、ｐ−トルエンスルホン酸1.8g及びサリ
チルアルデヒド9.3gの混合物を80℃で４時間加熱攪拌し
た。反応終了後、得られた反応混合物にメチルイソブチ
ルケトン177gを加え、次いで内温が85℃になるまで蒸留
してメタノールを系外に留出させた。次いで、ｍ−クレ
ゾール122.7g及び２，５−キシレノール55.5g の混合物
を添加後、37％ホルマリン115gを60分で滴下した。滴下
終了後、６時間反応させた。次いで、水洗、脱水してノ
ボラック樹脂のメチルイソブチルケトン溶液を得た。こ
の溶液に２−ヘプタノン1000g を添加後、エバポレータ
ーでメチルイソブチルケトンを除去してノボラック樹脂
の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリスチレン
換算重量平均分子量は4700であった。
【００２９】合成例17
合成例11と同様にして得たノボラック樹脂のメチルイソ
ブチルケトン溶液（樹脂分39.2重量％）100gを１Ｌの底
抜きセパラブルフラスコに仕込み、メチルイソブチルケ
トン50.7g 及びｎ−ヘプタン95g を加えて60℃・30分攪
拌後、静置・分液した。分液で得られた下層に２−ヘプ
タノン300gを加え、次いでメチルイソブチルケトン及び
ｎ−ヘプタンをエバポレーターにより留出させてノボラ
ック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリ
スチレン換算重量平均分子量は7050であり、分子量900
以下の範囲の面積比は全パターン面積に対して15％であ
った。 合成例18 合成例12と同様にして得たノボラック樹脂のメチルイソ
ブチルケトン溶液（樹脂分42重量％）100gを１Ｌの底抜
きセパラブルフラスコに仕込み、メチルイソブチルケト
ン61.4g 及びｎ−ヘプタン101.7gを加えて60℃・30分攪
拌後、静置・分液した。分液で得られた下層に２−ヘプ
タノン300gを加え、次いでメチルイソブチルケトン及び
ｎ−ヘプタンをエバポレーターにより留出させてノボラ
ック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリ
スチレン換算重量平均分子量は7300であり、分子量900
以下の範囲の面積比は全パターン面積に対して16％であ
った。
ブチルケトン溶液（樹脂分39.2重量％）100gを１Ｌの底
抜きセパラブルフラスコに仕込み、メチルイソブチルケ
トン50.7g 及びｎ−ヘプタン95g を加えて60℃・30分攪
拌後、静置・分液した。分液で得られた下層に２−ヘプ
タノン300gを加え、次いでメチルイソブチルケトン及び
ｎ−ヘプタンをエバポレーターにより留出させてノボラ
ック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリ
スチレン換算重量平均分子量は7050であり、分子量900
以下の範囲の面積比は全パターン面積に対して15％であ
った。 合成例18 合成例12と同様にして得たノボラック樹脂のメチルイソ
ブチルケトン溶液（樹脂分42重量％）100gを１Ｌの底抜
きセパラブルフラスコに仕込み、メチルイソブチルケト
ン61.4g 及びｎ−ヘプタン101.7gを加えて60℃・30分攪
拌後、静置・分液した。分液で得られた下層に２−ヘプ
タノン300gを加え、次いでメチルイソブチルケトン及び
ｎ−ヘプタンをエバポレーターにより留出させてノボラ
ック樹脂の２−ヘプタノン溶液を得た。GPC によるポリ
スチレン換算重量平均分子量は7300であり、分子量900
以下の範囲の面積比は全パターン面積に対して16％であ
った。
【００３０】実施例
ノボラック樹脂、ｏ−ナフトキノンジアジド化合物及び
分子量900 未満のアルカリ可溶性多価フェノール（下表
中、各々、樹脂、感光剤及び添加剤Ｂと略記）を、下表
に示す組成で且つ２−ヘプタノンが50部になるように混
合後、孔径0.2μｍのテフロン製フィルターで濾過して
レジスト液を調製した。常法により洗浄したシリコンウ
エハーに回転塗布器を用いて上記レジスト液を1.06μｍ
厚に塗布後、ホットプレートで90℃・１分ベークした。
次いで、365nm （ｉ線）の露光波長を有する縮小投影露
光器（ニコン社製、NSR1755i7A NA ＝0.5 ）を用いて露
光量を段階的に変化させて露光した。次いで、このウエ
ハーをホットプレートで110 ℃・１分ベークした。これ
をSOPD（住友化学工業製アルカリ現像液）で１分現像し
てポジ型パターンを得た。解像度はラインアンドスペー
スパターンが１：１になる露光量（実効感度）で膜減り
無く分離するラインアンドスペースパターンの寸法を走
査型電子顕微鏡で観察した。プロファイルは実効感度に
おける0.50μｍラインアンドスペースパターンの断面形
状を走査型電子顕微鏡で観察した。耐熱性は124 ℃のホ
ットプレート上で５分加熱し、パターンのダレ具合を５
段階で評価した（耐熱性に関しては５が最も良く、１が
最も悪い）。焦点深度は実効感度において0.50μｍライ
ンアンドスペースパターンが膜減り無く分離する焦点の
幅を走査型電子顕微鏡で観察した。下表中、添加剤Ｂは
下記アルカリ可溶性多価フェノールであり、感光剤Ｃ、
Ｄ及びＥは各々、下記のフェノール性水酸基を２個以上
有する化合物C'、D'及びE'と１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリドとの縮合生成物（縮合時
のモル比は各々2.6 、2.0 及び4.0 ）である。
分子量900 未満のアルカリ可溶性多価フェノール（下表
中、各々、樹脂、感光剤及び添加剤Ｂと略記）を、下表
に示す組成で且つ２−ヘプタノンが50部になるように混
合後、孔径0.2μｍのテフロン製フィルターで濾過して
レジスト液を調製した。常法により洗浄したシリコンウ
エハーに回転塗布器を用いて上記レジスト液を1.06μｍ
厚に塗布後、ホットプレートで90℃・１分ベークした。
次いで、365nm （ｉ線）の露光波長を有する縮小投影露
光器（ニコン社製、NSR1755i7A NA ＝0.5 ）を用いて露
光量を段階的に変化させて露光した。次いで、このウエ
ハーをホットプレートで110 ℃・１分ベークした。これ
をSOPD（住友化学工業製アルカリ現像液）で１分現像し
てポジ型パターンを得た。解像度はラインアンドスペー
スパターンが１：１になる露光量（実効感度）で膜減り
無く分離するラインアンドスペースパターンの寸法を走
査型電子顕微鏡で観察した。プロファイルは実効感度に
おける0.50μｍラインアンドスペースパターンの断面形
状を走査型電子顕微鏡で観察した。耐熱性は124 ℃のホ
ットプレート上で５分加熱し、パターンのダレ具合を５
段階で評価した（耐熱性に関しては５が最も良く、１が
最も悪い）。焦点深度は実効感度において0.50μｍライ
ンアンドスペースパターンが膜減り無く分離する焦点の
幅を走査型電子顕微鏡で観察した。下表中、添加剤Ｂは
下記アルカリ可溶性多価フェノールであり、感光剤Ｃ、
Ｄ及びＥは各々、下記のフェノール性水酸基を２個以上
有する化合物C'、D'及びE'と１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリドとの縮合生成物（縮合時
のモル比は各々2.6 、2.0 及び4.0 ）である。
【００３１】
【化９】
【００３２】
【化１０】
【００３３】
【化１１】
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】（つづき）
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 尾崎 晴喜
大阪府大阪市此花区春日出中３丁目１番
98号 住友化学工業株式会社内
(56)参考文献 特開 昭64−32256（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−323605（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/00 - 7/42
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉａ） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 は各々独立して水素原子、炭素数６
以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロアルキル基、
炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以下のアルケニ
ル基又は炭素数１０以下のアリール基を表わし、ｍは
０、１又は２を表わす。）或いは一般式（Ｉｂ） 【化２】 （式中、Ｒ4 〜Ｒ6 は各々独立して水素原子、炭素数６
以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロアルキル基、
炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以下のアルケニ
ル基又は炭素数１０以下のアリール基を表わし、ｋ’は
０以上の整数を表わし、ｐは２又は３を表わすが、ｋ’
＋ｐ≦３を満足するものとする。）で示される芳香族ア
ルデヒドを含むアルデヒド類と一般式（ＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒ7 〜Ｒ9 は各々独立して水素原子、水酸基、
炭素数６以下のアルキル基、炭素数６以下のシクロアル
キル基、炭素数６以下のアルコキシ基、炭素数６以下の
アルケニル基又は炭素数１０以下のアリール基を表わす
が、Ｒ7 〜Ｒ9 の中少なくとも１つは炭素数６以下のシ
クロアルキル基を表わす。）で示されるフェノール化合
物とを酸触媒の存在下に反応させて得られる低分子量成
分を含む反応混合物から当該低分子量成分を単離するこ
となく、さらにフェノール類及びホルムアルデヒドと縮
合させて得られるノボラック樹脂、並びにｏ−キノンジ
アジド化合物を含むことを特徴とする集積回路製造用感
光性樹脂組成物。 - 【請求項２】一般式（ＩＩ）で示されるフェノール化合
物が２−シクロヘキシル−５−メチルフェノール及び２
−シクロペンチル−５−メチルフェノールの群れから選
ばれる少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の
集積回路製造用感光性樹脂組成物。 - 【請求項３】フェノール類がフェノール、ｍ−クレゾー
ル、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール、３，５−
キシレノール、３，４−キシレノール、２，３，５−ト
リメチルフェノール、２−シクロヘキシル−５−メチル
フェノール、２−シクロペンチル−５−メチルフェノー
ル及び３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノールの群れか
ら選ばれる少なくとも１つのフェノールである請求項１
又は２に記載の集積回路製造用感光性樹脂組成物。 - 【請求項４】低分子量成分が、50〜160 ℃の沸点を有す
る有機溶剤の共存下に一般式（Ｉａ）或いは一般式（Ｉ
ｂ）で示される芳香族アルデヒドを含むアルデヒド類
と、一般式（II）で示されるフェノール化合物とを酸触
媒の存在下に反応させて得られるものである、請求項１
〜３のいずれかに記載の集積回路製造用感光性樹脂組成
物。 - 【請求項５】ノボラック樹脂の分子量900 以下の範囲の
GPC パターン面積比が未反応のフェノール類のパターン
面積を除く全パターン面積に対して25％以下（ポリスチ
レン換算）である請求項１〜４のいずれかに記載の集積
回路製造用感光性樹脂組成物。 - 【請求項６】さらに、分子量900 未満のアルカリ可溶性
多価フェノールを含有する請求項１〜５のいずれかに記
載の集積回路製造用感光性樹脂組成物。
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|---|---|---|---|
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| US5238771A (en) * | 1988-05-31 | 1993-08-24 | Konica Corporation | Lithographic printing plate utilizing aluminum substrate with photosensitive layer containing o-naphthoquinonediazide sulfonic acid ester, alkali soluble resin and select additive |
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| JP3319826B2 (ja) * | 1992-08-12 | 2002-09-03 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
-
1994
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