KR950033676A - 포지티브 레지스트 조성물 - Google Patents

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KR950033676A
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가즈히꼬 하시모또
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고오사이 아끼오
스미또모가가꾸고오교 가부시끼가이샤
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Abstract

o-퀴논디아지드 화합물 ; 및 하기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 방향족 알데히드를 하기 구조식(Ⅱ)의 페놀 화합물과 산 촉매 존재하에 반응시켜서 저분자량 성분을 함유하는 반응생성물(Ⅰ)을 수득한 다음 ; 반응생성물(1)을 페놀 화합물(1) 및 포름알데히드와 더 반응시킴으로써 수득되는 노볼락 수지(1)을 포함하는 자외선, 원자외선과 같은 방사선에 민감한 포지티브 레지스트 조성물 ;
〔상기식에서, R4및 R6은 각각 수소, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 또는 아릴을 나타내고, k´는 0이상의 정수이고, p는 1, 2 또는 3이다.〕
〔상기식에서, R7및 R9는 각각 수소, 히드록시, 알킬, 시클로알킬, 알콕시, 알케닐, 또는 아릴을 나타내고, 단 적어도 하나의 R7내지 R9는 탄소수 6이하의 시클로알킬이다〕

Description

포지티브 레지스트 조성물
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 합성예 1에서 수득된 화합물의1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다, 제2도는 합성예 2에서 수득된 화합물의1H-NMR 스펙트럼을 나타낸다.

Claims (13)

  1. o-퀴논디아지드 화합물 ; 및 하기 구조식(Ⅰ)로 표시되는 방향족 알데히드를 함유하는 알데히드를 하기 구조식(Ⅱ)의 표시되는 페놀 화합물과 산 촉매 존재하에 반응시켜서 저분자량 성분을 함유하는 반응생성물(1)을 수득한 다음 ; 반응생성물(1)을 페놀 화합물(1) 및 포름알데히드와 산 촉매 존재하에, 더 반응시킴으로써 수득되는 노볼락 수지를 포함하는 포지티브 레지스트 조성물 ;
    〔상기식에서, R4및 R6은 각각 수소, 탄소수 6이하의 알킬, 탄소수 6이하의 시클로알킬, 탄소수 6이하의 알콕시, 탄소수 6이하의 알케닐 또는 탄소수 10이하의 아릴을 나타내고, k´는 0, 1, 2 또는 3이고, p는 1, 2 또는 3이며, 단 k´및 p는 k´+p≤3을 만족시킨다〕
    〔상기식에서, R7및 R9는 각각 수소, 히드록시, 탄소수 6이하의 알킬, 탄소수 6이하의 시클로알킬, 탄소수 6이하의 알콕시 6이하의 알케닐 또는 탄소수 10이하의 아릴을 나타내고, 단 적어도 하나의 R7내지 R9는 탄소수 6이하의 시클로알킬이다〕
  2. 제1항에 있어서, 반응생성물(Ⅰ)로부터 저분자량 성분을 분리하지 않고 반응생성물(Ⅰ)을 페놀 및 포름알데히드와 더 반응시키는 포지티브 레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅱ)로 표시되는 페놀 화합물은 2-시클로헥실-5-메틸페놀 및 2-시클로펜틸-5-메틸페놀로부터 선택되는 1종 이상의 화합물인 포지티브 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 페놀 화합물(Ⅰ)이 페놀, m-크레졸, p-크레졸, 2,5-크실레놀, 3,5-크실레놀, 3,4-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 2-시클로헥실-5-메틸페놀, 2-시클로펜틸-5-메틸페놀 및 3-메틸-6-t-부틸페놀로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 페놀 화합물인 포지티브 레지스트 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 구조식(Ⅰ)로 표시되는 방향족 알데히드를 함유하는 알데히드와 구조식(Ⅱ)로 표시되는 페놀 화합물과의 반응이 산촉매 및 50-160℃의 비점을 갖는 유기용매 존재하에 수행되는 포지티브 레지스트 조성물.
  6. 제1항에 있어서, 노볼락 수지(1)은 폴리스티렌에 대하여 환산한 분량이 900 이하인 범위의 GPC 패턴의, UV 254>nm디텍터를 사용하여 측정한 미반응 페놀 화합물의 패턴 면적을 제외한 전체 패턴 면적을 기준으로 한 면적 비율이 25% 이하의 것인 포지티브 레지스트 조성물.
  7. o-퀴논디아지드 화합물 ; 및 하기 구조식(Ⅲ)으로 표시되는 화합물 또는 하기 구조식(Ⅳ)으로 표시되는 화합물을 하기 구조식(Ⅴ)으로 표시되는 페놀 화합물 및 알데히드(1)와 축합시킴으로써 수득되는 노블락 수지를 포함하는 포지티브 레지스트 조성물 :
    〔상기식에서, R10내지 R12는 각각 수소, 탄소수 6이하의 알킬, 탄소수 6이하의 시클로알킬, 탄소수 6이하의 알콕시 또는 탄소수 6이하의 알케닐을 나타내고, 단 적어도 하나의 R10내지 R12는 탄소수 6 이하의 시클로알킬이고, n은 1 또는 2이다〕
    〔상기식에서, R13내지 R18는 각각 수소, 탄소수 6이하의 알킬, 탄소수 6이하의 시클로알킬, 탄소수 6이하의 알콕시 또는 탄소수 6이하의 알케닐이고, R19는 수소, 탄소수 6이하의 알킬 또는 탄소수 10 이하의 아릴을 나타내고, p 및 q는 각각 1 또는 2이고, r은 0 또는 1을 나타내고, 단 적어도 하나의 R13내지 R15는 탄소수 6 이하의 시클로알킬이다〕
    〔상기식에서, R20내지 R22는 각각 수소, 탄소수 6이하의 알킬, 탄소수 6이하의 시클로알킬, 탄소수 6이하의 알콕시, 탄소수 6이하의 알케닐을 나타내고 k는 1 또는 2이다〕
  8. 제7항에 있어서, 구조식(Ⅳ)의 화합물이 하기 구조식으로 표시되는 화합물 중의 하나인 포지티브 레지스트 조성물 :
  9. 제7항에 있어서, 구조식(Ⅴ)의 페놀 화합물은 페놀, m-크레졸, p-크레졸, 2,5-크실레놀, 3,5-크실레놀, 3,4-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 2-시클로헥실-5-메틸페놀, 2-시클로펜틸-5-메틸페놀 및 3-메틸-6-t-부틸페놀로 구성된 군으로부터 선택되는 1종 이상의 페놀 화합물인 포지티브 레지스트 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 구조식(Ⅲ)의 화합물 또는 구조식(Ⅳ)의 화합물과 구조식(Ⅴ)의 페놀 화합물의 몰비가 0.5 : 99.5 내지 40 : 60인 포지티브 레지스트 조성물.
  11. 제7항에 있어서, 폴리스티렌으로 환산한 노볼락 수지의 중량 평균 분자량이 2000-20000인 포지티브 레지스트 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 분자량이 900 미만인 알칼리 가용성 다가 페놀 화합물을 더 함유하는 포지티브 레지스트 조성물.
  13. 제7항에 있어서, 분자량이 900 미만인 알칼리 가용성 다가 페놀 화합물을 더 함유하는 포지티브 레지스트 조성물.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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