JPH07261381A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JPH07261381A JPH07261381A JP4720194A JP4720194A JPH07261381A JP H07261381 A JPH07261381 A JP H07261381A JP 4720194 A JP4720194 A JP 4720194A JP 4720194 A JP4720194 A JP 4720194A JP H07261381 A JPH07261381 A JP H07261381A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度、耐熱性、密着性、プロファイル及び
感度等の諸性能のバランスに優れ、且つスカムの無いポ
ジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル等を、Ｚは２価の単環状モノテルペン炭
化水素基を、ｎは１〜３の整数を、各々表わす。）で示
されるアルカリ可溶性フェノール類、キノンジアジド系
感光剤及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を含むポジ型
レジスト組成物。
感度等の諸性能のバランスに優れ、且つスカムの無いポ
ジ型レジスト組成物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は水素、アルキル、シクロアルキ
ル、アルケニル等を、Ｚは２価の単環状モノテルペン炭
化水素基を、ｎは１〜３の整数を、各々表わす。）で示
されるアルカリ可溶性フェノール類、キノンジアジド系
感光剤及びアルカリ可溶性ノボラック樹脂を含むポジ型
レジスト組成物。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は紫外線、エキシマーレー
ザー等を含む遠紫外線等を用いた半導体用ポジ型レジス
ト組成物に関する。
ザー等を含む遠紫外線等を用いた半導体用ポジ型レジス
ト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路については高集積化に伴
う微細化が進み、今やハーフミクロンのパターン形成が
要求されている。この結果、より優れた解像度、耐熱
性、密着性、プロファイル及び感度等の性能を有するポ
ジ型レジスト組成物が求められている。一般に、アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂の分子量を小さくすると見かけ
上レジストの感度は高くなるが、非露光部の膜べりが大
きくなったり、プロファイル（パターン形状）が悪化し
たり、解像度が低下することが知られている。又、アル
カリ可溶性ノボラック樹脂の分子量を小さくすると耐熱
性が低下することも知られている。このように、解像度
及び耐熱性等の諸性能と感度とは相反する傾向があり、
一方を改良すると他方が悪化するという問題点があっ
た。
う微細化が進み、今やハーフミクロンのパターン形成が
要求されている。この結果、より優れた解像度、耐熱
性、密着性、プロファイル及び感度等の性能を有するポ
ジ型レジスト組成物が求められている。一般に、アルカ
リ可溶性ノボラック樹脂の分子量を小さくすると見かけ
上レジストの感度は高くなるが、非露光部の膜べりが大
きくなったり、プロファイル（パターン形状）が悪化し
たり、解像度が低下することが知られている。又、アル
カリ可溶性ノボラック樹脂の分子量を小さくすると耐熱
性が低下することも知られている。このように、解像度
及び耐熱性等の諸性能と感度とは相反する傾向があり、
一方を改良すると他方が悪化するという問題点があっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決して、解像度、耐熱性、密着性、プロ
ファイル及び感度等の諸性能のバランスに優れ、且つ現
像残さ（スカム）のないポジ型レジスト組成物を提供す
る。
術の問題点を解決して、解像度、耐熱性、密着性、プロ
ファイル及び感度等の諸性能のバランスに優れ、且つ現
像残さ（スカム）のないポジ型レジスト組成物を提供す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は各々独立して水素原
子又はアルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくは
アルコキシ基を表わし、Ｚは２価の単環状モノテルペン
炭化水素基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）で
示されるアルカリ可溶性フェノール類、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂及びキノンジアジド系感光剤を含むこと
を特徴とするポジ型レジスト組成物である。一般式(I)
で示されるアルカリ可溶性フェノール類は一般式(IIIa)
〜(IIIb)
子又はアルキル、シクロアルキル、アルケニルもしくは
アルコキシ基を表わし、Ｚは２価の単環状モノテルペン
炭化水素基を表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）で
示されるアルカリ可溶性フェノール類、アルカリ可溶性
ノボラック樹脂及びキノンジアジド系感光剤を含むこと
を特徴とするポジ型レジスト組成物である。一般式(I)
で示されるアルカリ可溶性フェノール類は一般式(IIIa)
〜(IIIb)
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1 〜Ｒ6 及びｎは上記と同じ意
味である。）で示されるフェノール類に単環状モノテル
ペン炭化水素を付加反応させることにより製造すること
ができる。この付加反応はフリーデルクラフツ反応と称
され、通常、無水塩化アルミニウム等のルイス酸の存在
下に行われる。単環状モノテルペン炭化水素としては、
例えばリモネン、イソリモネン、シルベストレン、テル
ピノレン、テルピネン及びフェランドレンよりなる群か
ら選ばれる１種もしくは２種以上が挙げられる。Ｒ1 〜
Ｒ6 で表わされるアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ルもしくはアルコキシ基は炭素数６以下のものが好まし
い。好ましい一般式（Ｉ）で示されるアルカリ可溶性フ
ェノール類としては、例えば一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩ
ｃ）
味である。）で示されるフェノール類に単環状モノテル
ペン炭化水素を付加反応させることにより製造すること
ができる。この付加反応はフリーデルクラフツ反応と称
され、通常、無水塩化アルミニウム等のルイス酸の存在
下に行われる。単環状モノテルペン炭化水素としては、
例えばリモネン、イソリモネン、シルベストレン、テル
ピノレン、テルピネン及びフェランドレンよりなる群か
ら選ばれる１種もしくは２種以上が挙げられる。Ｒ1 〜
Ｒ6 で表わされるアルキル、シクロアルキル、アルケニ
ルもしくはアルコキシ基は炭素数６以下のものが好まし
い。好ましい一般式（Ｉ）で示されるアルカリ可溶性フ
ェノール類としては、例えば一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩ
ｃ）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ1 〜Ｒ3 及びｎは上記と同じ意
味を有する。）で示される少なくとも１種のフェノール
類等が挙げられる。アルカリ可溶性フェノール類の具体
例としては、
味を有する。）で示される少なくとも１種のフェノール
類等が挙げられる。アルカリ可溶性フェノール類の具体
例としては、
【００１１】
【化６】
【００１２】
【化７】
【００１３】等が挙げられる。
【００１４】キノンジアジド系感光剤は半導体用ポジ型
レジスト組成物に用いられるものであればよく、特に制
限されない。好ましいキノンジアジド系感光剤として
は、例えばフェノール性水酸基を３個以上有するポリヒ
ドロキシ化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸クロリドとを、トリエチルアミン等の有機塩基の存
在下に反応させて得られるエステル等が挙げられる。
１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドとし
ては１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリドが好ましい。キノンジアジド系感光剤は単独で、
或いは２種以上混合して用いられる。
レジスト組成物に用いられるものであればよく、特に制
限されない。好ましいキノンジアジド系感光剤として
は、例えばフェノール性水酸基を３個以上有するポリヒ
ドロキシ化合物と１，２−ナフトキノンジアジドスルホ
ン酸クロリドとを、トリエチルアミン等の有機塩基の存
在下に反応させて得られるエステル等が挙げられる。
１，２−ナフトキノンジアジドスルホン酸クロリドとし
ては１，２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸ク
ロリドが好ましい。キノンジアジド系感光剤は単独で、
或いは２種以上混合して用いられる。
【００１５】アルカリ可溶性ノボラック樹脂としては、
半導体用ポジ型レジスト組成物に通常用いられるもので
あれば特に制限されないが、例えばフェノール、ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、２，５−
キシレノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレ
ノール、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−
ブチルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ
−ブチルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチ
ルフェノール、４−エチルフェノール、４−メチル−２
−ｔ−ブチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナ
フタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−
ジヒドロキシナフタレン、前記一般式(IIIa)で示される
フェノール類及び一般式(IV)
半導体用ポジ型レジスト組成物に通常用いられるもので
あれば特に制限されないが、例えばフェノール、ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール、ｏ−クレゾール、２，５−
キシレノール、３，５−キシレノール、３，４−キシレ
ノール、２，３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−
ブチルフェノール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ
−ブチルフェノール、３−エチルフェノール、２−エチ
ルフェノール、４−エチルフェノール、４−メチル−２
−ｔ−ブチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナ
フタレン、１，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−
ジヒドロキシナフタレン、前記一般式(IIIa)で示される
フェノール類及び一般式(IV)
【００１６】
【化８】
【００１７】（式中、Ｒ11〜Ｒ16は各々独立して水素原
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ17は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又
はアリール基を表わす。ａ〜ｃは各々０、１又は２を表
わし、ａ＋ｂ＋ｃ＞２である。）で示される化合物等よ
り選ばれるフェノール類の１種もしくは２種以上と、ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒ
ド、グリオキサール、グルタルアルデヒド、αもしくは
β−フェニルプロピルアルデヒド、ｏ、ｍもしくはｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデ
ヒド及びベンズアルデヒド等より選ばれるアルデヒド類
の１種もしくは２種以上とを、有機酸、無機酸又は二価
金属塩等の触媒（及び好ましくは溶媒）の存在下に、常
法により縮合させたノボラック樹脂等が挙げられる。縮
合により得られたノボラック樹脂は、例えば分別等の操
作を加えて、分子量1000以下の範囲の成分をゲルパーミ
エーションクロマトグラフ（GPC ）パターンにおける面
積比で表わしたときに、未反応フェノール類を除く全パ
ターン面積に対して好ましくは25％以下、より好ましく
は20％以下にされる。ここで、パターン面積はuv(254n
m) 検出器を用いて測定した面積を意味し、分子量はポ
リスチレン換算分子量を意味する。
子又は炭素数１〜４のアルキルもしくはアルコキシ基を
表わし、Ｒ17は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又
はアリール基を表わす。ａ〜ｃは各々０、１又は２を表
わし、ａ＋ｂ＋ｃ＞２である。）で示される化合物等よ
り選ばれるフェノール類の１種もしくは２種以上と、ホ
ルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピルアルデヒ
ド、グリオキサール、グルタルアルデヒド、αもしくは
β−フェニルプロピルアルデヒド、ｏ、ｍもしくはｐ−
ヒドロキシベンズアルデヒド、ｐ−メチルベンズアルデ
ヒド及びベンズアルデヒド等より選ばれるアルデヒド類
の１種もしくは２種以上とを、有機酸、無機酸又は二価
金属塩等の触媒（及び好ましくは溶媒）の存在下に、常
法により縮合させたノボラック樹脂等が挙げられる。縮
合により得られたノボラック樹脂は、例えば分別等の操
作を加えて、分子量1000以下の範囲の成分をゲルパーミ
エーションクロマトグラフ（GPC ）パターンにおける面
積比で表わしたときに、未反応フェノール類を除く全パ
ターン面積に対して好ましくは25％以下、より好ましく
は20％以下にされる。ここで、パターン面積はuv(254n
m) 検出器を用いて測定した面積を意味し、分子量はポ
リスチレン換算分子量を意味する。
【００１８】感光剤の好ましい添加量はポジ型レジスト
組成物の全固形分中、10〜60重量％であり、上記アルカ
リ可溶性フェノール類の好ましい添加量は同じく３〜40
重量％である。
組成物の全固形分中、10〜60重量％であり、上記アルカ
リ可溶性フェノール類の好ましい添加量は同じく３〜40
重量％である。
【００１９】ポジ型レジスト液を調製する際の溶剤は、
適当な乾燥速度を有し、均一で平滑な塗膜を与えるもの
であればよく、特に限定されない。好ましい溶剤として
は、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、エチルセロソルブアセテート、ピルビン酸エ
チル、乳酸エチル、酢酸ｎ−アミル、２−ヘプタノン及
びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。これらの溶剤は
単独で、或いは２種以上混合して用いられる。
適当な乾燥速度を有し、均一で平滑な塗膜を与えるもの
であればよく、特に限定されない。好ましい溶剤として
は、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテルア
セテート、エチルセロソルブアセテート、ピルビン酸エ
チル、乳酸エチル、酢酸ｎ−アミル、２−ヘプタノン及
びγ−ブチロラクトン等が挙げられる。これらの溶剤は
単独で、或いは２種以上混合して用いられる。
【００２０】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は解像
度、耐熱性、密着性、プロファイル及び感度等の諸性能
のバランスに優れ、且つスカムが無い。
度、耐熱性、密着性、プロファイル及び感度等の諸性能
のバランスに優れ、且つスカムが無い。
【００２１】
【実施例】次に実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。例中、部は重量部を示す。
る。例中、部は重量部を示す。
【００２２】実施例（例番号１） ノボラック樹脂、感光剤及び添加剤を下表に示す組成で
２−ヘプタノン50部に混合した。混合液を孔径0.2 μｍ
のテフロン製フィルターで濾過してレジスト液を調製し
た。常法により洗浄したシリコンウエハーにスピンナー
を用いて上記レジスト液を1.1 μｍ厚に塗布し、ホット
プレート上で90℃で１分ベークした。次いで、365nm
（ｉ線）の露光波長を有する縮小投影露光器（ニコン社
製、NSR1755i7A、NA＝0.5 ）でショット毎に露光量を段
階的に変えて露光した。露光後、このウエハーをホット
プレート上で110 ℃で１分ベークした。次いで、SOPD
〔住友化学工業（株）製アルカリ性現像液〕で１分現像
してポジ型パターンを得た。解像度は0.50μｍラインア
ンドスペースパターンが１：１になる露光量（実効感
度）で膜減り無く分離するラインアンドスペースパター
ンの寸法を走査型電子顕微鏡で観察した。プロファイル
は実効感度における0.50μｍラインアンドスペースパタ
ーンの断面形状を走査型電子顕微鏡で観察した。耐熱性
はパターニングしたウエハーをダイレクトホットプレー
ト上で３分加熱したときに、３μｍラインアンドスペー
スパターンの変形が始まる温度で評価した。密着性は現
像時間を３分間にしたときの実効感度における0.50μｍ
角ドットパターンの消失の有無で判定した。スカムにつ
いては実効感度におけるベストフォーカスでの0.50μｍ
ラインアンドスペースの線間の残さの有無を調べた。
２−ヘプタノン50部に混合した。混合液を孔径0.2 μｍ
のテフロン製フィルターで濾過してレジスト液を調製し
た。常法により洗浄したシリコンウエハーにスピンナー
を用いて上記レジスト液を1.1 μｍ厚に塗布し、ホット
プレート上で90℃で１分ベークした。次いで、365nm
（ｉ線）の露光波長を有する縮小投影露光器（ニコン社
製、NSR1755i7A、NA＝0.5 ）でショット毎に露光量を段
階的に変えて露光した。露光後、このウエハーをホット
プレート上で110 ℃で１分ベークした。次いで、SOPD
〔住友化学工業（株）製アルカリ性現像液〕で１分現像
してポジ型パターンを得た。解像度は0.50μｍラインア
ンドスペースパターンが１：１になる露光量（実効感
度）で膜減り無く分離するラインアンドスペースパター
ンの寸法を走査型電子顕微鏡で観察した。プロファイル
は実効感度における0.50μｍラインアンドスペースパタ
ーンの断面形状を走査型電子顕微鏡で観察した。耐熱性
はパターニングしたウエハーをダイレクトホットプレー
ト上で３分加熱したときに、３μｍラインアンドスペー
スパターンの変形が始まる温度で評価した。密着性は現
像時間を３分間にしたときの実効感度における0.50μｍ
角ドットパターンの消失の有無で判定した。スカムにつ
いては実効感度におけるベストフォーカスでの0.50μｍ
ラインアンドスペースの線間の残さの有無を調べた。
【００２３】
【表１】
【００２４】上表中、添加剤（ヤスハラケミカル製のテ
ルペンジフェノールYP-90 ）は下記アルカリ可溶性フェ
ノール類である。
ルペンジフェノールYP-90 ）は下記アルカリ可溶性フェ
ノール類である。
【００２５】
【化９】
【００２６】上表中、感光剤は下記化合物
【００２７】
【化１０】
【００２８】と１，２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸クロリドとの縮合物（反応モル比2.5 ）であ
る。
ルホン酸クロリドとの縮合物（反応モル比2.5 ）であ
る。
【００２９】上表中、樹脂はｍ−クレゾール／ｐ−クレ
ゾール／ホルマリン（モル比70／30／80）混合物を蓚酸
触媒の存在下に還流条件で反応させて得られたノボラッ
ク樹脂〔GPC パターンにおける未反応フェノール類のパ
ターン面積を除いた全パターン面積に対する分子量6000
以下の面積比が34％であり、且つ分子量1000以下の面積
比が15％であり、しかも重量平均分子量が8000であるア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂（分子量はいずれもポリス
チレン換算）〕。
ゾール／ホルマリン（モル比70／30／80）混合物を蓚酸
触媒の存在下に還流条件で反応させて得られたノボラッ
ク樹脂〔GPC パターンにおける未反応フェノール類のパ
ターン面積を除いた全パターン面積に対する分子量6000
以下の面積比が34％であり、且つ分子量1000以下の面積
比が15％であり、しかも重量平均分子量が8000であるア
ルカリ可溶性ノボラック樹脂（分子量はいずれもポリス
チレン換算）〕。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ6 は各々独立して水素原子又はアルキ
ル、シクロアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ基
を表わし、Ｚは２価の単環状モノテルペン炭化水素基を
表わし、ｎは１〜３の整数を表わす。）で示されるアル
カリ可溶性フェノール類、アルカリ可溶性ノボラック樹
脂及びキノンジアジド系感光剤を含むことを特徴とする
ポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】上記一般式（Ｉ）において、Ｚがリモネ
ン、イソリモネン、シルベストレン、テルピノレン、テ
ルピネン及びフェランドレンよりなる群から選ばれる単
環状モノテルペン炭化水素の１種の残基である、請求項
１に記載の組成物。 - 【請求項３】一般式（Ｉ）で示されるアルカリ可溶性フ
ェノール類が一般式（ＩＩａ）〜（ＩＩｃ） 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ3 及びｎは請求項１に記載の意味を表
わす。）で示される少なくとも１種のフェノール類であ
る、請求項１に記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4720194A JPH07261381A (ja) | 1994-03-17 | 1994-03-17 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4720194A JPH07261381A (ja) | 1994-03-17 | 1994-03-17 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07261381A true JPH07261381A (ja) | 1995-10-13 |
Family
ID=12768532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4720194A Pending JPH07261381A (ja) | 1994-03-17 | 1994-03-17 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07261381A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009025325A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
-
1994
- 1994-03-17 JP JP4720194A patent/JPH07261381A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009025325A (ja) * | 2007-07-17 | 2009-02-05 | Asahi Kasei Electronics Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物 |
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