JP3427562B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
-
- G—PHYSICS
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- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
-
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
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- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、キノンジアジド系化合
物、アルカリ可溶性樹脂および特定の溶剤系を含有する
ポジ型レジスト組成物に関するものである。
物、アルカリ可溶性樹脂および特定の溶剤系を含有する
ポジ型レジスト組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ポジ型レジスト組成物は一般に、キノン
ジアジド系化合物およびアルカリ可溶性樹脂を溶剤に溶
解させたものであり、シリコンウェハーなどの基体上に
塗布して露光することにより、集積回路の製作に利用さ
れている。集積回路は近年、高集積化に伴って微細化が
進み、今やハーフミクロンのパターン形成が要求される
ようになってきている。そしてポジ型レジスト組成物に
ついては、より優れた解像度、γ値、耐熱性、プロファ
イル、塗布性などの諸特性、さらには露光マージンや焦
点深度など、プロセス上の各種マージンが要求されてい
る。
ジアジド系化合物およびアルカリ可溶性樹脂を溶剤に溶
解させたものであり、シリコンウェハーなどの基体上に
塗布して露光することにより、集積回路の製作に利用さ
れている。集積回路は近年、高集積化に伴って微細化が
進み、今やハーフミクロンのパターン形成が要求される
ようになってきている。そしてポジ型レジスト組成物に
ついては、より優れた解像度、γ値、耐熱性、プロファ
イル、塗布性などの諸特性、さらには露光マージンや焦
点深度など、プロセス上の各種マージンが要求されてい
る。
【０００３】レジスト用の溶剤としては従来、セロソル
ブ系の化合物が一般に用いられてきたが、セロソルブ系
化合物の安全衛生上の問題から、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、乳
酸エチル、２−ヘプタノンなどが、代替溶剤として提案
されている。しかしながら、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートやシクロヘキサノンを用いる
と、レジストの耐熱性が低下する傾向にある。 一方、
乳酸エチルを用いると、粘度が高いため、ストリエーシ
ョンが大きくなったり、あるいはウェハーの端まで塗布
できなくなるなど、塗布性に関する問題が起こる。また
２−ヘプタノンは、それに対するある種のキノンジアジ
ド系化合物の溶解性が、セロソルブ系溶剤を用いた場合
に比べて若干低いという問題を有していた。
ブ系の化合物が一般に用いられてきたが、セロソルブ系
化合物の安全衛生上の問題から、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、乳
酸エチル、２−ヘプタノンなどが、代替溶剤として提案
されている。しかしながら、プロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテートやシクロヘキサノンを用いる
と、レジストの耐熱性が低下する傾向にある。 一方、
乳酸エチルを用いると、粘度が高いため、ストリエーシ
ョンが大きくなったり、あるいはウェハーの端まで塗布
できなくなるなど、塗布性に関する問題が起こる。また
２−ヘプタノンは、それに対するある種のキノンジアジ
ド系化合物の溶解性が、セロソルブ系溶剤を用いた場合
に比べて若干低いという問題を有していた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来技
術の問題点を解決して、キノンジアジド系化合物の溶解
性に優れた溶剤を用い、プロファイル、塗布性、耐熱性
などの諸性能に優れたポジ型レジスト組成物を提供する
ことを目的とする。
術の問題点を解決して、キノンジアジド系化合物の溶解
性に優れた溶剤を用い、プロファイル、塗布性、耐熱性
などの諸性能に優れたポジ型レジスト組成物を提供する
ことを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】かかる課題を解決するた
めに、本発明は、（Ａ）キノンジアジド系化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、ならびに（Ｃ）２−ヘプタ
ノン、乳酸エチルおよびγ−ブチロラクトンを含む溶剤
系を含有してなり、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に、γ
−ブチロラクトンを０.5重量％以上、そして乳酸エチル
を１０重量％以上含有するポジ型レジスト組成物を提供
するものである。
めに、本発明は、（Ａ）キノンジアジド系化合物、
（Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、ならびに（Ｃ）２−ヘプタ
ノン、乳酸エチルおよびγ−ブチロラクトンを含む溶剤
系を含有してなり、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に、γ
−ブチロラクトンを０.5重量％以上、そして乳酸エチル
を１０重量％以上含有するポジ型レジスト組成物を提供
するものである。
【０００６】成分（Ａ）のキノンジアジド系化合物は、
通常、フェノール性水酸基を有する化合物のキノンジア
ジドスルホン酸エステル、特にｏ−キノンジアジドスル
ホン酸エステルであることができる。ここでいうｏ−キ
ノンジアジドスルホン酸は、例えば、１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸、１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸などを包含する。 かかるｏ−キ
ノンジアジドスルホン酸エステルは、一般に、フェノー
ル性水酸基を有する化合物とｏ−キノンジアジドスルホ
ン酸ハライドとを、有機または無機の塩基の存在下で縮
合させることにより、製造することができる。
通常、フェノール性水酸基を有する化合物のキノンジア
ジドスルホン酸エステル、特にｏ−キノンジアジドスル
ホン酸エステルであることができる。ここでいうｏ−キ
ノンジアジドスルホン酸は、例えば、１，２−ベンゾキ
ノンジアジド−４−スルホン酸、１，２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸、１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸などを包含する。 かかるｏ−キ
ノンジアジドスルホン酸エステルは、一般に、フェノー
ル性水酸基を有する化合物とｏ−キノンジアジドスルホ
ン酸ハライドとを、有機または無機の塩基の存在下で縮
合させることにより、製造することができる。
【０００７】キノンジアジド系化合物の製造に用いられ
るフェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば
次のようなものを挙げることができる。
るフェノール性水酸基を有する化合物としては、例えば
次のようなものを挙げることができる。
【０００８】ハイドロキノン、レゾルシン、フロログル
シン、没食子酸アルキルエステルのような多価フェノー
ル類；
シン、没食子酸アルキルエステルのような多価フェノー
ル類；
【０００９】下記一般式（Ｉ）
【００１０】
【００１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち二つは水酸基
であり、残りは互いに独立に、水素または水酸基であ
る）で示されるヒドロキシベンゾフェノン系化合物；
Ｒ6 、Ｒ7 、Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち二つは水酸基
であり、残りは互いに独立に、水素または水酸基であ
る）で示されるヒドロキシベンゾフェノン系化合物；
【００１２】下記一般式（II）
【００１３】
【００１４】（式中、Ｘ1 およびＸ2 の一方は水酸基、
他方は水素、水酸基または炭素数１〜４のアルキルであ
り、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 およびＺ7 の
うち二つは水酸基であり、残りは互いに独立に、水素、
水酸基または炭素数１〜４のアルキルであり、Ｒ11、Ｒ
12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は互いに独立に、水
素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜４のアルケ
ニル、炭素数５〜８のシクロアルキルまたはアリールで
ある）で示されるヒドロキシヘキサヒドロキサンテン系
化合物；
他方は水素、水酸基または炭素数１〜４のアルキルであ
り、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 、Ｚ4 、Ｚ5 、Ｚ6 およびＺ7 の
うち二つは水酸基であり、残りは互いに独立に、水素、
水酸基または炭素数１〜４のアルキルであり、Ｒ11、Ｒ
12、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は互いに独立に、水
素、炭素数１〜１０のアルキル、炭素数２〜４のアルケ
ニル、炭素数５〜８のシクロアルキルまたはアリールで
ある）で示されるヒドロキシヘキサヒドロキサンテン系
化合物；
【００１５】下記一般式(III)
【００１６】
【００１７】（式中、Ｙ1 およびＹ2 の一方は水酸基、
他方は水素、水酸基または炭素数１〜４のアルキルであ
り、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ14、Ｚ15、Ｚ16およびＺ17の
うち二つは水酸基であり、残りは互いに独立に、水素、
ハロゲン、水酸基、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５
〜８のシクロアルキルまたはアリールであり、Ｒ21、Ｒ
22およびＲ23は互いに独立に、水素、炭素数１〜１０の
アルキル、炭素数２〜４のアルケニル、シクロヘキシル
またはアリールであり、Ｒ24およびＲ25の一方は炭素数
１〜１０のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、シク
ロヘキシルまたはアリールであり、他方は水素、炭素数
１〜１０のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、シク
ロヘキシルまたはアリールである）で示されるヒドロキ
シフラバン系化合物；
他方は水素、水酸基または炭素数１〜４のアルキルであ
り、Ｚ11、Ｚ12、Ｚ13、Ｚ14、Ｚ15、Ｚ16およびＺ17の
うち二つは水酸基であり、残りは互いに独立に、水素、
ハロゲン、水酸基、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５
〜８のシクロアルキルまたはアリールであり、Ｒ21、Ｒ
22およびＲ23は互いに独立に、水素、炭素数１〜１０の
アルキル、炭素数２〜４のアルケニル、シクロヘキシル
またはアリールであり、Ｒ24およびＲ25の一方は炭素数
１〜１０のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、シク
ロヘキシルまたはアリールであり、他方は水素、炭素数
１〜１０のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、シク
ロヘキシルまたはアリールである）で示されるヒドロキ
シフラバン系化合物；
【００１８】下記一般式（IV）
【００１９】
【００２０】（式中、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5 およびＹ6 のうち
一つは水酸基であり、残りは互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、水酸基または炭素数１〜４のアルキルであり、Ｚ
21、Ｚ22、Ｚ23、Ｚ24、Ｚ25およびＺ26のうち一つは水
酸基であり、 残りは互いに独立に、水素、ハロゲン、
水酸基、炭素数１〜４のアルキルまたはアリールであ
り、Ｑ1 およびＱ2 は互いに独立に、水素、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数５〜
８のシクロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシまたは
アリールであるが、 Ｑ1 およびＱ2 の少なくとも一方
が水素である場合は、−Ｃ(Ｑ1)(Ｑ2)−のオルソ位にあ
る水酸基に対してさらにオルソ位がアルキルまたはアリ
ールである）で示されるヒドロキシジフェニルメタン系
化合物など。
一つは水酸基であり、残りは互いに独立に、水素、ハロ
ゲン、水酸基または炭素数１〜４のアルキルであり、Ｚ
21、Ｚ22、Ｚ23、Ｚ24、Ｚ25およびＺ26のうち一つは水
酸基であり、 残りは互いに独立に、水素、ハロゲン、
水酸基、炭素数１〜４のアルキルまたはアリールであ
り、Ｑ1 およびＱ2 は互いに独立に、水素、炭素数１〜
４のアルキル、炭素数２〜４のアルケニル、炭素数５〜
８のシクロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシまたは
アリールであるが、 Ｑ1 およびＱ2 の少なくとも一方
が水素である場合は、−Ｃ(Ｑ1)(Ｑ2)−のオルソ位にあ
る水酸基に対してさらにオルソ位がアルキルまたはアリ
ールである）で示されるヒドロキシジフェニルメタン系
化合物など。
【００２１】前記一般式（II）で示されるヒドロキシヘ
キサヒドロキサンテン系化合物およびそれのキノンジア
ジドスルホン酸エステルは、特開平 3-185447 号公報
(=USP5,283,155) にさらに具体的に説明されており、前
記一般式(III) で示されるヒドロキシフラバン系化合物
およびそれのキノンジアジドスルホン酸エステルは、特
開平 2-84650号公報 (=USP 5,059,507) 、特開平 4-241
353 号公報、 特開平4-295472 号公報(=EP-A-505,987)
などにさらに具体的に説明されており、また前記一般
式（IV）で示されるヒドロキシジフェニルメタン系化合
物およびそれのキノンジアジドスルホン酸エステルは、
特開平2-269351号公報(=USP 5,290,656)にさらに具体的
に説明されている。
キサヒドロキサンテン系化合物およびそれのキノンジア
ジドスルホン酸エステルは、特開平 3-185447 号公報
(=USP5,283,155) にさらに具体的に説明されており、前
記一般式(III) で示されるヒドロキシフラバン系化合物
およびそれのキノンジアジドスルホン酸エステルは、特
開平 2-84650号公報 (=USP 5,059,507) 、特開平 4-241
353 号公報、 特開平4-295472 号公報(=EP-A-505,987)
などにさらに具体的に説明されており、また前記一般
式（IV）で示されるヒドロキシジフェニルメタン系化合
物およびそれのキノンジアジドスルホン酸エステルは、
特開平2-269351号公報(=USP 5,290,656)にさらに具体的
に説明されている。
【００２２】以上説明したフェノール性水酸基を有する
化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルのなかで
も、本発明の溶剤系は特に、前記一般式（Ｉ）で示され
るヒドロキシベンゾフェノン系化合物のキノンジアジド
スルホン酸エステルに対して、高い効果を発揮する。一
般式（Ｉ）で示されるヒドロキシベンゾフェノン系化合
物として、具体的には例えば、次のようなものを挙げる
ことができる。
化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルのなかで
も、本発明の溶剤系は特に、前記一般式（Ｉ）で示され
るヒドロキシベンゾフェノン系化合物のキノンジアジド
スルホン酸エステルに対して、高い効果を発揮する。一
般式（Ｉ）で示されるヒドロキシベンゾフェノン系化合
物として、具体的には例えば、次のようなものを挙げる
ことができる。
【００２３】２，４−ジヒドロキシベンゾフェノンのよ
うな ジヒドロキシベンゾフェノン類；２，３，４−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２′，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，２′，５−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，３，３′−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４′−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３′，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，
４′−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４′，５−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２′，３，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、３，３′，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、３，４，４′−トリヒドロキシベン
ゾフェノンのようなトリヒドロキシベンゾフェノン類；
２，３，３′，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４′−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２′，５，５′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、 ２，３′，４′，５−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，３′，５，５′−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノンのようなテトラヒドロキシベンゾフェノ
ン類；２，２′，３，４，４′−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、２，２′，３，４，５′−ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、２，２′，３，３′，４−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４，５′−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノンのようなペンタヒドロキ
シベンゾフェノン類；２，３，３′，４，４′，５′−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、 ２，２′，３，
３′，４，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのよ
うなヘキサヒドロキシベンゾフェノン類など。
うな ジヒドロキシベンゾフェノン類；２，３，４−ト
リヒドロキシベンゾフェノン、２，２′，３−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２′，４−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，２′，５−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，３，３′−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４′−トリヒドロキシベンゾフェノン、
２，３′，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，
３′，５−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，
４′−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４′，５−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２′，３，４−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、３，３′，４−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、３，４，４′−トリヒドロキシベン
ゾフェノンのようなトリヒドロキシベンゾフェノン類；
２，３，３′，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，２′，４，４′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２′，３，４′−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２′，５，５′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、 ２，３′，４′，５−テトラヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，３′，５，５′−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノンのようなテトラヒドロキシベンゾフェノ
ン類；２，２′，３，４，４′−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノン、２，２′，３，４，５′−ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、２，２′，３，３′，４−ペンタヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，３，３′，４，５′−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノンのようなペンタヒドロキ
シベンゾフェノン類；２，３，３′，４，４′，５′−
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、 ２，２′，３，
３′，４，５′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンのよ
うなヘキサヒドロキシベンゾフェノン類など。
【００２４】成分（Ｂ）のアルカリ可溶性樹脂は、レジ
スト分野で一般に用いられている各種のものであること
ができ、例えばポリビニルフェノール、ノボラック樹脂
などが挙げられる。ノボラック樹脂は、常法によりフェ
ノール性水酸基含有化合物をアルデヒドと縮合させたも
のである。ノボラック樹脂の製造に用いられるフェノー
ル性水酸基含有化合物としては、例えば、フェノール、
ｏ−、ｍ−またはｐ−クレゾール、２，５−、３，５−
または３，４−キシレノール、２，３，５−トリメチル
フェノール、２−、３−または４−ｔ−ブチルフェノー
ル、２−、３−または４−エチルフェノール、２−ｔ−
ブチル−４−または−５−メチルフェノール、２−シク
ロヘキシル−５−メチルフェノール、ハイドロキノン、
２−ｔ−ブチルハイドロキノン、２−ナフトール、１，
３−、１，７−または１，５−ジヒドロキシナフタレン
などが挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または２種
以上組み合わせて用いることができる。また、ノボラッ
ク樹脂の製造に用いられるアルデヒドとしては、例え
ば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドのような脂肪
族アルデヒド類および、ベンズアルデヒド、ｏ−、ｍ−
またはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ−またはｐ
−メチルベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒド類
が挙げられ、これらのアルデヒドもそれぞれ単独で、ま
たは必要により２種以上組み合わせて用いることができ
る。
スト分野で一般に用いられている各種のものであること
ができ、例えばポリビニルフェノール、ノボラック樹脂
などが挙げられる。ノボラック樹脂は、常法によりフェ
ノール性水酸基含有化合物をアルデヒドと縮合させたも
のである。ノボラック樹脂の製造に用いられるフェノー
ル性水酸基含有化合物としては、例えば、フェノール、
ｏ−、ｍ−またはｐ−クレゾール、２，５−、３，５−
または３，４−キシレノール、２，３，５−トリメチル
フェノール、２−、３−または４−ｔ−ブチルフェノー
ル、２−、３−または４−エチルフェノール、２−ｔ−
ブチル−４−または−５−メチルフェノール、２−シク
ロヘキシル−５−メチルフェノール、ハイドロキノン、
２−ｔ−ブチルハイドロキノン、２−ナフトール、１，
３−、１，７−または１，５−ジヒドロキシナフタレン
などが挙げられ、これらをそれぞれ単独で、または２種
以上組み合わせて用いることができる。また、ノボラッ
ク樹脂の製造に用いられるアルデヒドとしては、例え
ば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒドのような脂肪
族アルデヒド類および、ベンズアルデヒド、ｏ−、ｍ−
またはｐ−ヒドロキシベンズアルデヒド、ｏ−またはｐ
−メチルベンズアルデヒドのような芳香族アルデヒド類
が挙げられ、これらのアルデヒドもそれぞれ単独で、ま
たは必要により２種以上組み合わせて用いることができ
る。
【００２５】本発明のレジスト組成物においては、アル
カリ可溶性樹脂としてノボラック樹脂を用いるのが好ま
しく、とりわけ、縮合後に分別などの操作を施して分子
量調整をしたものが、好ましく用いられる。アルカリ可
溶性樹脂は、そのゲル浸透クロマトグラム（ＧＰＣパタ
ーン）（ＵＶ２５４nmの検出器を使用）において、ポリ
スチレン換算分子量で９００以下の範囲の面積比が、全
パターン面積に対して２５％以下であるものが好まし
い。より好ましくは、同じくＧＰＣパターンにおいて、
ポリスチレン換算分子量で６０００以下の範囲の面積比
が、全パターン面積に対して４０％以上６５％以下の樹
脂であり、一層好ましくは、同じくＧＰＣパターンにお
いて、ポリスチレン換算分子量で６０００以下の範囲の
面積比が、全パターン面積に対して５０％以上６５％以
下の樹脂である。
カリ可溶性樹脂としてノボラック樹脂を用いるのが好ま
しく、とりわけ、縮合後に分別などの操作を施して分子
量調整をしたものが、好ましく用いられる。アルカリ可
溶性樹脂は、そのゲル浸透クロマトグラム（ＧＰＣパタ
ーン）（ＵＶ２５４nmの検出器を使用）において、ポリ
スチレン換算分子量で９００以下の範囲の面積比が、全
パターン面積に対して２５％以下であるものが好まし
い。より好ましくは、同じくＧＰＣパターンにおいて、
ポリスチレン換算分子量で６０００以下の範囲の面積比
が、全パターン面積に対して４０％以上６５％以下の樹
脂であり、一層好ましくは、同じくＧＰＣパターンにお
いて、ポリスチレン換算分子量で６０００以下の範囲の
面積比が、全パターン面積に対して５０％以上６５％以
下の樹脂である。
【００２６】キノンジアジド系化合物とアルカリ可溶性
樹脂との割合は、重量比で１：１〜７の範囲にあるのが
好ましい。
樹脂との割合は、重量比で１：１〜７の範囲にあるのが
好ましい。
【００２７】本発明においては、以上説明したキノンジ
アジド系化合物およびアルカリ可溶性樹脂を溶かすため
の溶剤系（Ｃ）として、２−ヘプタノン、乳酸エチルお
よびγ−ブチロラクトンの少なくとも３成分を含む混合
溶剤を用いる。溶剤を構成するこれら３成分の量につい
て述べると、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に、γ−ブチ
ロラクトンは０.5重量％以上であり、さらには１重量％
以上とするのが、また乳酸エチルは１重量％以上であ
り、さらには１０重量％以上とするのが好ましい。γ−
ブチロラクトンの含有量があまり少ないと、プロファイ
ルの向上効果が小さくなり、また乳酸エチルの含有量が
あまり少ないと、ある種のキノンジアジド系化合物の溶
解度が小さくなる傾向にある。さらに２−ヘプタノン
は、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に１０重量％以上とす
るのが好ましく、また２−ヘプタノンおよび乳酸エチル
の合計量が、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に５０重量％
以上となるようにするのが、より好ましい。
アジド系化合物およびアルカリ可溶性樹脂を溶かすため
の溶剤系（Ｃ）として、２−ヘプタノン、乳酸エチルお
よびγ−ブチロラクトンの少なくとも３成分を含む混合
溶剤を用いる。溶剤を構成するこれら３成分の量につい
て述べると、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に、γ−ブチ
ロラクトンは０.5重量％以上であり、さらには１重量％
以上とするのが、また乳酸エチルは１重量％以上であ
り、さらには１０重量％以上とするのが好ましい。γ−
ブチロラクトンの含有量があまり少ないと、プロファイ
ルの向上効果が小さくなり、また乳酸エチルの含有量が
あまり少ないと、ある種のキノンジアジド系化合物の溶
解度が小さくなる傾向にある。さらに２−ヘプタノン
は、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に１０重量％以上とす
るのが好ましく、また２−ヘプタノンおよび乳酸エチル
の合計量が、溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に５０重量％
以上となるようにするのが、より好ましい。
【００２８】この溶剤系（Ｃ）は、本発明の効果を損な
わない限りにおいて、例えば酢酸ｎ−ブチルのようなエ
ステル類、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ア
セトン、３−オクタノン、シクロヘキサノンのようなケ
トン類、３−メトキシブタノール、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルのようなグリコールモノエーテル
類、酢酸３−メトキシブチル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテ
ルエステル類など、他の溶剤を含有していてもよい。
わない限りにおいて、例えば酢酸ｎ−ブチルのようなエ
ステル類、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水素
類、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ア
セトン、３−オクタノン、シクロヘキサノンのようなケ
トン類、３−メトキシブタノール、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルのようなグリコールモノエーテル
類、酢酸３−メトキシブチル、プロピレングリコールモ
ノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテルアセテートのようなグリコールエーテ
ルエステル類など、他の溶剤を含有していてもよい。
【００２９】溶剤系（Ｃ）は、ウェハーなどの基体上
に、均質でピンホールや塗りむらのない塗布膜が形成で
きるような量用いればよく、その量は特に制限されるも
のでないが、通常はレジスト組成物の全重量を基準に、
キノンジアジド系化合物およびアルカリ可溶性樹脂の合
計が３〜５０重量％の範囲の濃度となるように、溶剤系
（Ｃ）を用いるのが好ましい。
に、均質でピンホールや塗りむらのない塗布膜が形成で
きるような量用いればよく、その量は特に制限されるも
のでないが、通常はレジスト組成物の全重量を基準に、
キノンジアジド系化合物およびアルカリ可溶性樹脂の合
計が３〜５０重量％の範囲の濃度となるように、溶剤系
（Ｃ）を用いるのが好ましい。
【００３０】また本発明のレジスト組成物は、必要に応
じて、例えば、増感剤、他の添加樹脂、アルカリ可溶性
の低分子量フェノール系添加剤、界面活性剤、安定剤、
形成像を一層可視的にするための染料、その他、通常こ
の技術分野で慣用されている各種の添加剤を含有するこ
とができる。
じて、例えば、増感剤、他の添加樹脂、アルカリ可溶性
の低分子量フェノール系添加剤、界面活性剤、安定剤、
形成像を一層可視的にするための染料、その他、通常こ
の技術分野で慣用されている各種の添加剤を含有するこ
とができる。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例によってさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらによってなんら限定され
るものではない。例中、含有量ないしは添加量を表す％
および部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
に説明するが、本発明はこれらによってなんら限定され
るものではない。例中、含有量ないしは添加量を表す％
および部は、特にことわらないかぎり重量基準である。
【００３２】実施例１〜６および比較例１〜７
キノンジアジド系化合物として、２，３，４，４′−テ
トラヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸クロライドとのモル比１：
２.5の縮合反応生成物を用い、その０.1ｇに、表１に示
したそれぞれの溶剤（混合または単独）を所定量加えて
２４時間攪拌し、上記キノンジアジド系化合物が完溶し
たときの溶剤量から、上記キノンジアジド系化合物の各
溶剤に対する溶解度を算出した。溶解度は、各溶剤１０
０ｇに溶けるキノンジアジド系化合物の量（ｇ／１００
ｇ−溶剤）で表し、その結果を表１に示した。表中、溶
剤成分の欄にある"2-HP"は２−ヘプタノンを、"EL"は乳
酸エチルを、"GBL" はγ−ブチロラクトンを、そして"E
CA" はエチルセロソルブアセテートをそれぞれ表し、他
の表においても同様である。
トラヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸クロライドとのモル比１：
２.5の縮合反応生成物を用い、その０.1ｇに、表１に示
したそれぞれの溶剤（混合または単独）を所定量加えて
２４時間攪拌し、上記キノンジアジド系化合物が完溶し
たときの溶剤量から、上記キノンジアジド系化合物の各
溶剤に対する溶解度を算出した。溶解度は、各溶剤１０
０ｇに溶けるキノンジアジド系化合物の量（ｇ／１００
ｇ−溶剤）で表し、その結果を表１に示した。表中、溶
剤成分の欄にある"2-HP"は２−ヘプタノンを、"EL"は乳
酸エチルを、"GBL" はγ−ブチロラクトンを、そして"E
CA" はエチルセロソルブアセテートをそれぞれ表し、他
の表においても同様である。
【００３３】
【表１】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 溶剤成分とその重量比 キノンジアジド系化合物
の溶解度(g/100g-溶剤)
────────────────────────────実施例１
2-HP 90/EL 9.5/GBL 0.5 ３
〃 ２ 2-HP 90/EL 9/GBL 1 ４
〃 ３ 2-HP 90/EL 5/GBL 5 ４
〃 ４ 2-HP 92/EL 4/GBL 4 ４
〃 ５ 2-HP 93/EL 1/GBL 6 ４
〃 ６ 2-HP 92/EL 1/GBL 7 ４
────────────────────────────
比較例１ ECA 100 ３
〃 ２ 2-HP 100 １
〃 ３ 2-HP 95/GBL 5 ２
〃 ４ 2-HP 90/GBL 10 ４
〃 ５ 2-HP 95/EL 5 ２
〃 ６ 2-HP 90/EL 10 ３ 〃 ７ 2-HP 90/EL 9.9/GBL 0.1 ３
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００３４】実施例７〜１４および比較例８〜１０
アルカリ可溶性樹脂として、ｍ−クレゾール／ｐ−クレ
ゾールのモル比１／１混合物をホルマリンと反応させて
得たポリスチレン換算重量平均分子量 4,400のノボラッ
ク樹脂を分別することにより、ポリスチレン換算重量平
均分子量 8,000としたもの（ポリスチレン換算分子量９
００以下のＧＰＣ面積百分率１５％）、およびｍ−クレ
ゾール／ｐ−クレゾール／２−ｔ−ブチル−５−メチル
フェノールのモル比２０／２０／１混合物をホルマリン
と反応させて得たポリスチレン換算重量平均分子量 4,4
00のノボラック樹脂を分別することにより、 ポリスチ
レン換算重量平均分子量 8,000としたもの（ポリスチレ
ン換算分子量９００以下のＧＰＣ面積百分率１５％）
を、重量比３：１で組み合わせて用い、 添加剤とし
て、ｍ−クレゾールをホルマリンと反応させて得たポリ
スチレン換算重量平均分子量 350のノボラック樹脂から
クレゾールを蒸留して分別することにより、ポリスチレ
ン換算重量平均分子量 850としたノボラック樹脂、およ
び４，４′−（２−ヒドロキシベンジリデン）ジ−２，
６−キシレノールを、重量比１：３で組み合わせて用
い、またキノンジアジド系化合物として、２，３，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸クロライドとのモル
比１：２.5の縮合反応生成物を用いた。
ゾールのモル比１／１混合物をホルマリンと反応させて
得たポリスチレン換算重量平均分子量 4,400のノボラッ
ク樹脂を分別することにより、ポリスチレン換算重量平
均分子量 8,000としたもの（ポリスチレン換算分子量９
００以下のＧＰＣ面積百分率１５％）、およびｍ−クレ
ゾール／ｐ−クレゾール／２−ｔ−ブチル−５−メチル
フェノールのモル比２０／２０／１混合物をホルマリン
と反応させて得たポリスチレン換算重量平均分子量 4,4
00のノボラック樹脂を分別することにより、 ポリスチ
レン換算重量平均分子量 8,000としたもの（ポリスチレ
ン換算分子量９００以下のＧＰＣ面積百分率１５％）
を、重量比３：１で組み合わせて用い、 添加剤とし
て、ｍ−クレゾールをホルマリンと反応させて得たポリ
スチレン換算重量平均分子量 350のノボラック樹脂から
クレゾールを蒸留して分別することにより、ポリスチレ
ン換算重量平均分子量 850としたノボラック樹脂、およ
び４，４′−（２−ヒドロキシベンジリデン）ジ−２，
６−キシレノールを、重量比１：３で組み合わせて用
い、またキノンジアジド系化合物として、２，３，４，
４′−テトラヒドロキシベンゾフェノンと１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸クロライドとのモル
比１：２.5の縮合反応生成物を用いた。
【００３５】上記ノボラック樹脂１０.9３部、添加剤
３.4部およびキノンジアジド系化合物４.8部を、表２に
示した組成の溶剤４７.5部に溶解した。こうして調合さ
れた溶液を０.2μm のフッ素樹脂製フィルターで濾過し
てレジスト液を調製した。これを、常法により洗浄した
シリコンウェハーに回転塗布機を用いて、乾燥後の膜厚
が１.2８μm となるように塗布した。このシリコンウェ
ハーを９０℃のホットプレート上で６０秒間ベークし
た。次にこのウェハーを、４３６nm（ｇ線）の露光波長
を有する縮小投影露光機〔（株）ニコン製の "NSR-1505
G 3C" 、NA=0.42 〕を用いて、露光量を段階的に変化さ
せて露光した。これを現像液"SOPD"〔住友化学工業
（株）製〕で１分間現像することにより、ポジ型パター
ンを得た。それぞれのポジ型パターンにつき、以下のよ
うにして評価し、結果を表２に示した。
３.4部およびキノンジアジド系化合物４.8部を、表２に
示した組成の溶剤４７.5部に溶解した。こうして調合さ
れた溶液を０.2μm のフッ素樹脂製フィルターで濾過し
てレジスト液を調製した。これを、常法により洗浄した
シリコンウェハーに回転塗布機を用いて、乾燥後の膜厚
が１.2８μm となるように塗布した。このシリコンウェ
ハーを９０℃のホットプレート上で６０秒間ベークし
た。次にこのウェハーを、４３６nm（ｇ線）の露光波長
を有する縮小投影露光機〔（株）ニコン製の "NSR-1505
G 3C" 、NA=0.42 〕を用いて、露光量を段階的に変化さ
せて露光した。これを現像液"SOPD"〔住友化学工業
（株）製〕で１分間現像することにより、ポジ型パター
ンを得た。それぞれのポジ型パターンにつき、以下のよ
うにして評価し、結果を表２に示した。
【００３６】γ値および感度（Ｅth）： 露光量の対数
に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初期膜厚）をプロット
し、その傾きθを求め、 tanθをγ値とし、規格化膜厚
が０となる露光量を感度（Ｅth）とした。
に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初期膜厚）をプロット
し、その傾きθを求め、 tanθをγ値とし、規格化膜厚
が０となる露光量を感度（Ｅth）とした。
【００３７】プロファイル： ０.7μm のラインアンド
スペースパターンを露光し、現像したときのパターンの
断面形状を走査型電子顕微鏡で観察した。そして、プロ
ファイルの良否を示す指標として、図１に示したよう
に、ボトム幅ｂにおけるラインアンドスペースパターン
が１：１になる露光量で露光し、現像したときのパター
ンにおいて、トップ平坦部の線幅ａを測定した。
スペースパターンを露光し、現像したときのパターンの
断面形状を走査型電子顕微鏡で観察した。そして、プロ
ファイルの良否を示す指標として、図１に示したよう
に、ボトム幅ｂにおけるラインアンドスペースパターン
が１：１になる露光量で露光し、現像したときのパター
ンにおいて、トップ平坦部の線幅ａを測定した。
【００３８】解像度： １.0μm のラインアンドスペー
スパターンが１：１になる露光量で露光し、現像したと
きの、膜減りなく分離する最小のラインアンドスペース
パターンの寸法を、走査型電子顕微鏡により求めた。
スパターンが１：１になる露光量で露光し、現像したと
きの、膜減りなく分離する最小のラインアンドスペース
パターンの寸法を、走査型電子顕微鏡により求めた。
【００３９】
【表２】
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
例 No. 溶剤成分とその重量比 レジスト性能
Ｅth γ値 プロファ 解像度
(msec.) イル(nm) (μm)
─────────────────────────────────
実施例７ 2-HP 90/EL 1/GBL 9 160 2.0 234.4 0.65
〃 ８ 2-HP 77.5/EL 20/GBL 2.5 150 2.0 228.5 0.65
〃 ９ 2-HP 80/EL 10/GBL 10 155 2.2 316.4 0.65
〃 10 2-HP 60/EL 20/GBL 20 140 2.5 304.9 0.65
〃 11 2-HP 46/EL 27/GBL 27 135 2.5 316.4 0.65
〃 12 2-HP 33/EL 33/GBL 33 140 2.3 240.2 0.65
〃 13 2-HP 20/EL 40/GBL 40 130 2.4 281.2 0.65
〃 14 2-HP 10/EL 45/GBL 45 130 2.3 293.0 0.65
─────────────────────────────────
比較例８ 2-HP 90/EL 10 160 1.9 0 0.65 比較例９ 2-HP 90/EL 0.5/GBL 9.5 160 2.0 193.4 0.65
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００４０】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、キノ
ンジアジド系化合物の溶解性に優れ、また、感度、プロ
ファイル、塗布性などのレジスト諸性能に優れている。
ンジアジド系化合物の溶解性に優れ、また、感度、プロ
ファイル、塗布性などのレジスト諸性能に優れている。
【図１】実施例で観察したプロファイルの概略断面図で
ある。
ある。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 上谷 保則
大阪市此花区春日出中３丁目１番98号
住友化学工業株式会社内
(56)参考文献 特開 平５−232697（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−127374（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−150450（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−34918（ＪＰ，Ａ)
特開 平５−34919（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
G03F 7/00 - 7/42
Claims (4)
- 【請求項１】（Ａ）キノンジアジド系化合物、 （Ｂ）アルカリ可溶性樹脂、ならびに （Ｃ）２−ヘプタノン、乳酸エチルおよびγ−ブチロラ
クトンを含む溶剤系を含有してなり、溶剤系（Ｃ）全体
の量を基準に、γ−ブチロラクトンを０.5重量％以上、
そして乳酸エチルを１０重量％以上含有するポジ型レジ
スト組成物。 - 【請求項２】溶剤系（Ｃ）全体の量を基準に、２−ヘプ
タノンおよび乳酸エチルを合計で５０重量％以上含有す
る請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】キノンジアジド系化合物が、下記一般式
（Ｉ） （式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｒ7 、
Ｒ8 、Ｒ9 およびＲ10のうち二つは水酸基であり、残り
は互いに独立に、水素または水酸基である）で示される
ヒドロキシベンゾフェノン系化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルである請求項１〜２のいずれかに記載
の組成物。 - 【請求項４】レジスト組成物の全重量を基準に、キノン
ジアジド系化合物（Ａ）およびアルカリ可溶性樹脂
（Ｂ）の合計が３〜５０重量％となるよう、溶剤系
（Ｃ）に溶解してなる請求項１〜３のいずれかに記載の
組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11041495A JP3427562B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | ポジ型レジスト組成物 |
| SG1996009737A SG47137A1 (en) | 1995-05-09 | 1996-05-06 | Positive-working resist composition |
| EP96107202A EP0742489A1 (en) | 1995-05-09 | 1996-05-07 | Positive-working resist composition |
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| US08/959,294 US5849457A (en) | 1995-05-09 | 1997-10-24 | Positive-working quinonediazide sulfonic acid ester resist composition utilizing solvent system including 2-heptanone, ethyl lactate, and γ- |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11041495A JP3427562B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08305014A JPH08305014A (ja) | 1996-11-22 |
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Family
ID=14535182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11041495A Expired - Fee Related JP3427562B2 (ja) | 1995-05-09 | 1995-05-09 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5849457A (ja) |
| EP (1) | EP0742489A1 (ja) |
| JP (1) | JP3427562B2 (ja) |
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| SG (1) | SG47137A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP3057010B2 (ja) * | 1996-08-29 | 2000-06-26 | 東京応化工業株式会社 | ポジ型レジスト組成物及びレジストパターンの形成方法 |
| WO1998049601A1 (fr) * | 1997-04-30 | 1998-11-05 | Nippon Zeon Co., Ltd. | Composition de photoresine positive pour photomasque |
| JP4073572B2 (ja) * | 1998-05-13 | 2008-04-09 | 富士通株式会社 | 放射線感光材料及びパターンの形成方法 |
| TW502133B (en) * | 1999-06-10 | 2002-09-11 | Wako Pure Chem Ind Ltd | Resist composition, agent and method for reducing substrate dependence thereof |
| KR100299688B1 (ko) * | 1999-08-30 | 2001-09-13 | 한의섭 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 |
| KR100299689B1 (ko) * | 1999-08-30 | 2001-09-13 | 한의섭 | 포지티브형 포토레지스트 조성물 |
| US6406828B1 (en) * | 2000-02-24 | 2002-06-18 | Shipley Company, L.L.C. | Polymer and photoresist compositions |
| US6787286B2 (en) * | 2001-03-08 | 2004-09-07 | Shipley Company, L.L.C. | Solvents and photoresist compositions for short wavelength imaging |
| KR100846085B1 (ko) * | 2001-10-31 | 2008-07-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 액정표시장치 회로용 포토레지스트 조성물 |
| US7335319B2 (en) * | 2002-02-06 | 2008-02-26 | Arch Specialty Chemicals, Inc. | Semiconductor stress buffer coating edge bead removal compositions and method for their use |
| JP4699482B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2011-06-08 | コーロン インダストリーズ インク | ポジティブ型ドライフィルムフォトレジストの製造方法 |
| JP4699483B2 (ja) * | 2005-02-02 | 2011-06-08 | コーロン インダストリーズ インク | 表示装置用アレイ基板の製造方法 |
| KR101280019B1 (ko) * | 2005-12-01 | 2013-06-28 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 조성물 |
Family Cites Families (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE68927140T2 (de) * | 1988-06-13 | 1997-04-30 | Sumitomo Chemical Co | Photolackzusammensetzung |
| JP2808678B2 (ja) * | 1989-06-19 | 1998-10-08 | 日本電気株式会社 | 出力回路 |
| EP0525185B1 (en) * | 1991-01-11 | 1997-07-16 | Sumitomo Chemical Company Limited | Positive resist composition |
| JPH04241353A (ja) * | 1991-01-16 | 1992-08-28 | Sumitomo Chem Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3070116B2 (ja) * | 1991-03-25 | 2000-07-24 | 住友化学工業株式会社 | 多価フェノール化合物およびそれを用いてなるポジ型レジスト組成物 |
| MX9201928A (es) * | 1991-04-26 | 1992-11-01 | Sumitomo Chemical Co | Composicion de capa protectora positiva (caso 516298). |
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