JPH04368950A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、解像度に優れたレジス
ト組成物に関するものである。
ト組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】キノンジアジド基を有する化合物とアル
カリ可溶性樹脂からなる組成物は、５００ｎｍ以下の波
長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキ
シル基を生ずることにより、アルカリ不溶状態からアル
カリ可溶性になることを利用してポジ型レジストとして
用いられる。このポジ型レジストは、ネガ型レジストに
比べ解像力が著しく優れているという特長を有し、ＩＣ
やＬＳＩなどの集積回路の製作に利用されている。近年
集積回路については高集積化に伴う微細化が進み、今や
サブミクロンのパターン形成が要求されるに至っている
。
カリ可溶性樹脂からなる組成物は、５００ｎｍ以下の波
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シル基を生ずることにより、アルカリ不溶状態からアル
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。
【０００３】レジストの解像度を向上させる方法として
は、例えばアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げるという
方法があるが、この方法だと耐熱性が低下する。一般に
、解像度と耐熱性は相反する傾向があり、一方を改良し
ようとすると他方が悪化するといった不都合が生じるの
である。
は、例えばアルカリ可溶性樹脂の分子量を下げるという
方法があるが、この方法だと耐熱性が低下する。一般に
、解像度と耐熱性は相反する傾向があり、一方を改良し
ようとすると他方が悪化するといった不都合が生じるの
である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性、感度、残膜率、塗布性、プロファイル等のレジスト
諸性能を維持したまま、解像度に優れたポジ型レジスト
組成物を提供することにある。
性、感度、残膜率、塗布性、プロファイル等のレジスト
諸性能を維持したまま、解像度に優れたポジ型レジスト
組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、プロピオン酸ｎ−ブチル、ｎ−吉草酸エチル
及びｎ−酪酸ｎ−プロピルから選ばれる少なくとも１種
の有機溶剤を用いることで上記目的を達成することを見
出し、本発明に至った。
した結果、プロピオン酸ｎ−ブチル、ｎ−吉草酸エチル
及びｎ−酪酸ｎ−プロピルから選ばれる少なくとも１種
の有機溶剤を用いることで上記目的を達成することを見
出し、本発明に至った。
【０００６】本発明のポジ型レジスト組成物は、キノン
ジアジド系化合物、アルカリ可溶性樹脂並びにプロピオ
ン酸ｎ−ブチル、ｎ−吉草酸エチル及びｎ−酪酸ｎ−プ
ロピルから選ばれる少なくとも１種の有機溶剤を主成分
とする溶媒を含有するものである。これらの溶剤のうち
、プロピオン酸ｎ−ブチルが感度、塗布性及びプロファ
イルの点から好ましい。
ジアジド系化合物、アルカリ可溶性樹脂並びにプロピオ
ン酸ｎ−ブチル、ｎ−吉草酸エチル及びｎ−酪酸ｎ−プ
ロピルから選ばれる少なくとも１種の有機溶剤を主成分
とする溶媒を含有するものである。これらの溶剤のうち
、プロピオン酸ｎ−ブチルが感度、塗布性及びプロファ
イルの点から好ましい。
【０００７】キノンジアジド系化合物は特に限定されな
いが、例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルが挙げられる。これらのエス
テル類は公知の方法、例えば、１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸やベンゾキノンジアジドスルホン酸と
ヒドロキシル基を有する化合物とを弱アルカリの存在下
で縮合することにより得られる。
いが、例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド−４
−スルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステルが挙げられる。これらのエス
テル類は公知の方法、例えば、１，２−ナフトキノンジ
アジドスルホン酸やベンゾキノンジアジドスルホン酸と
ヒドロキシル基を有する化合物とを弱アルカリの存在下
で縮合することにより得られる。
【０００８】ヒドロキシル基を有する化合物としては、
ハイドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２
，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノンな
どのトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，
４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３
’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの
テトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，２’，３，４
，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
、２，３，３’，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，
３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノンなどのヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン類、没食子酸アルキルエステル、
ハイドロキノン、レゾルシン、フロログルシン、２，４
−ジヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４−トリヒド
ロキシベンゾフェノン、２，２’，３−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２，２’，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’，５−トリヒドロキシベンゾフェノ
ン、２，３，３’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２
，３，４’−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４−トリヒドロキシベンゾフェノン、２，３’，５−
トリヒドロキシベンゾフェノン、２，４，４’−トリヒ
ドロキシベンゾフェノン、２，４’，５−トリヒドロキ
シベンゾフェノン、２’，３，４−トリヒドロキシベン
ゾフェノン、３，３’，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、３，４，４’−トリヒドロキシベンゾフェノンな
どのトリヒドロキシベンゾフェノン類、２，３，３’，
４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３，４，４
’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，４，
４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，３
，４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３’
，４’，５−テトラヒドロキシベンゾフェノン、２，３
’，５，５’−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどの
テトラヒドロキシベンゾフェノン類、２，２’，３，４
，４’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，２’，
３，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２，
２’，３，３’，４−ペンタヒドロキシベンゾフェノン
、２，３，３’，４，５’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、２，
３，３’，４，４’，５’−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，３，３’，４，５’−ヘキサヒドロ
キシベンゾフェノンなどのヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン類、没食子酸アルキルエステル、
【０００９】
【化１】
【００１０】（ただし、式中ｑは０以上４以下の数を表
し、ｒは１以上５以下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であ
る。Ｒ１ 〜Ｒ５ はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリール
基を表す。但し、Ｒ４ 及びＲ５ のどちらか一方はア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリ
ール基を表す。）等のオキシフラバン類、特開平２−２
６９３５１号に記載の一般式（Ｉ）で示されるフェノー
ル化合物等が例示される。
し、ｒは１以上５以下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であ
る。Ｒ１ 〜Ｒ５ はそれぞれ独立に水素原子、アルキ
ル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリール
基を表す。但し、Ｒ４ 及びＲ５ のどちらか一方はア
ルキル基、アルケニル基、シクロヘキシル基またはアリ
ール基を表す。）等のオキシフラバン類、特開平２−２
６９３５１号に記載の一般式（Ｉ）で示されるフェノー
ル化合物等が例示される。
【００１１】本発明の組成物に用いられるアルカリ可溶
性樹脂は特に限定されないが、例えば、ポリビニルフェ
ノールあるいはノボラック樹脂が挙げられる。ノボラッ
ク樹脂とは、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール
、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、２，
３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノ
ール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェ
ノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノール
、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、
２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１
，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシ
ナフタレン等のフェノール類を単独または２種以上組合
せて、アルデヒド類と常法により縮合させた樹脂が挙げ
られる。
性樹脂は特に限定されないが、例えば、ポリビニルフェ
ノールあるいはノボラック樹脂が挙げられる。ノボラッ
ク樹脂とは、例えば、フェノール、ｏ−クレゾール、ｍ
−クレゾール、ｐ−クレゾール、２，５−キシレノール
、３，５−キシレノール、３，４−キシレノール、２，
３，５−トリメチルフェノール、４−ｔ−ブチルフェノ
ール、２−ｔ−ブチルフェノール、３−ｔ−ブチルフェ
ノール、３−エチルフェノール、２−エチルフェノール
、４−エチルフェノール、３−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール、４−メチル−２−ｔ−ブチルフェノール、
２−ナフトール、１，３−ジヒドロキシナフタレン、１
，７−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキシ
ナフタレン等のフェノール類を単独または２種以上組合
せて、アルデヒド類と常法により縮合させた樹脂が挙げ
られる。
【００１２】アルデヒド類としては、ホルムアルデヒド
水溶液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒド等が挙げ
られる。特に３７％のホルマリンは工業的に量産されて
おり好都合である。
水溶液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒド等が挙げ
られる。特に３７％のホルマリンは工業的に量産されて
おり好都合である。
【００１３】これらのキノンジアジド系化合物とアルカ
リ可溶性樹脂の重量比は１：１〜１：７の範囲であるの
が好ましい。
リ可溶性樹脂の重量比は１：１〜１：７の範囲であるの
が好ましい。
【００１４】本発明に用いる溶媒の使用量は、ウェハー
上に均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜がで
きる塗布が可能であれば特に制限がないが、通常、固形
分すなわちキノンジアジド系化合物およびアルカリ可溶
性樹脂が３〜５０重量％の範囲となる濃度にレジスト組
成を調製する。また全溶媒量に対する、プロピオン酸ｎ
−ブチル、ｎ−吉草酸エチル及びｎ−酪酸ｎ−プロピル
から選ばれる少なくとも１種の有機溶剤の量は５０〜１
００重量％が好ましい。
上に均質で、ピンホール及び塗りむらのない塗布膜がで
きる塗布が可能であれば特に制限がないが、通常、固形
分すなわちキノンジアジド系化合物およびアルカリ可溶
性樹脂が３〜５０重量％の範囲となる濃度にレジスト組
成を調製する。また全溶媒量に対する、プロピオン酸ｎ
−ブチル、ｎ−吉草酸エチル及びｎ−酪酸ｎ−プロピル
から選ばれる少なくとも１種の有機溶剤の量は５０〜１
００重量％が好ましい。
【００１５】本発明の組成物は、本発明の効果を損なわ
ない限り、他の溶媒を含有してもよい。また、本発明の
組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、界面活性剤
、安定剤、あるいは形成像を一層可視的にするための染
料、その他通常、当該技術分野で慣用されている各種の
添加剤を添加することができる。
ない限り、他の溶媒を含有してもよい。また、本発明の
組成物には、例えば増感剤、他の添加樹脂、界面活性剤
、安定剤、あるいは形成像を一層可視的にするための染
料、その他通常、当該技術分野で慣用されている各種の
添加剤を添加することができる。
【００１６】
【実施例】以下本発明を実施例により具体的に説明する
が、これによって本発明が制限されるものではない。
が、これによって本発明が制限されるものではない。
【００１７】実施例および比較例
ノボラック樹脂とキノンジアジド系化合物を表１に示す
組成で、溶媒５０部に溶解した。調合したこの溶液を０
．２ μｍのテフロン製フィルターで濾過することによ
り、レジスト液を調製した。これを常法によって洗浄し
たシリコンウェハーに回転塗布機を用いて１．３ μｍ
厚に塗布した。ついでこのシリコンウェハーを１００℃
のホットプレートで６０秒間ベークした。ついでこのウ
ェハーに４３６ｎｍ（ｇ 線）の露光波長を有する縮小
投影露光機（ニコン社ＮＳＲ １５０５Ｇ３ＣＮＡ＝
０．４２）を用いて露光量を段階的に変化させて露光し
た。これを住友化学製現像液ＳＯＰＤで１分間現像する
ことにより、ポジ型パターンを得た。
組成で、溶媒５０部に溶解した。調合したこの溶液を０
．２ μｍのテフロン製フィルターで濾過することによ
り、レジスト液を調製した。これを常法によって洗浄し
たシリコンウェハーに回転塗布機を用いて１．３ μｍ
厚に塗布した。ついでこのシリコンウェハーを１００℃
のホットプレートで６０秒間ベークした。ついでこのウ
ェハーに４３６ｎｍ（ｇ 線）の露光波長を有する縮小
投影露光機（ニコン社ＮＳＲ １５０５Ｇ３ＣＮＡ＝
０．４２）を用いて露光量を段階的に変化させて露光し
た。これを住友化学製現像液ＳＯＰＤで１分間現像する
ことにより、ポジ型パターンを得た。
【００１８】解像度は、０．８ μｍラインアンドスペ
ースパターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離
するラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走
査型電子顕微鏡）で評価した。レジストの耐熱性は、レ
ジストパターン形成後のウェハーをダイレクトホットプ
レートで３分間所定温度で加熱したとき、３μｍのライ
ンアンドスペースパターンが熱変形を始めるホットプレ
ート温度とした。結果を表１に示す。
ースパターンが１：１になる露光量で、膜減りなく分離
するラインアンドスペースパターンの寸法をＳＥＭ（走
査型電子顕微鏡）で評価した。レジストの耐熱性は、レ
ジストパターン形成後のウェハーをダイレクトホットプ
レートで３分間所定温度で加熱したとき、３μｍのライ
ンアンドスペースパターンが熱変形を始めるホットプレ
ート温度とした。結果を表１に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】１）ノボラック樹脂
メタクレゾール／パラクレゾール＝４／６、ホルマリン
／クレゾール＝０．８／１の仕込みモル比でシュウ酸触
媒を用い反応させることにより得られた重量平均分子量
６０００（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 ２）キノンジアジド系化合物Ａ ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下記式で表される化合物との縮合反
応物。（反応モル比２．５ ：１）
／クレゾール＝０．８／１の仕込みモル比でシュウ酸触
媒を用い反応させることにより得られた重量平均分子量
６０００（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。 ２）キノンジアジド系化合物Ａ ナフトキノン−（１，２）−ジアジド−（２）−５−ス
ルホン酸クロリドと下記式で表される化合物との縮合反
応物。（反応モル比２．５ ：１）
【００２１】
【化２】
【００２２】キノンジアジド系化合物Ｂナフトキノン−
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドと２，３，４，４’− テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンとの縮合反応物。（反応モル比２．７ ：１）
（１，２）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリ
ドと２，３，４，４’− テトラヒドロキシベンゾフェ
ノンとの縮合反応物。（反応モル比２．７ ：１）
【０
０２３】
０２３】
【発明の効果】本発明のポジ型レジスト組成物は、耐熱
性および解像度に優れていることがわかる。
性および解像度に優れていることがわかる。
Claims (1)
- 【請求項１】キノンジアジド系化合物、アルカリ可溶性
樹脂並びにプロピオン酸ｎ−ブチル、ｎ−吉草酸エチル
及びｎ−酪酸ｎ−プロピルから選ばれる少なくとも１種
の有機溶剤を主成分とする溶媒を含有するポジ型レジス
ト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14591191A JPH04368950A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14591191A JPH04368950A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04368950A true JPH04368950A (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15395926
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14591191A Pending JPH04368950A (ja) | 1991-06-18 | 1991-06-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04368950A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5849457A (en) * | 1995-05-09 | 1998-12-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive-working quinonediazide sulfonic acid ester resist composition utilizing solvent system including 2-heptanone, ethyl lactate, and γ- |
-
1991
- 1991-06-18 JP JP14591191A patent/JPH04368950A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5849457A (en) * | 1995-05-09 | 1998-12-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Positive-working quinonediazide sulfonic acid ester resist composition utilizing solvent system including 2-heptanone, ethyl lactate, and γ- |
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