DE69213996T2 - Positivarbeitende Resistzusammensetzung - Google Patents
Positivarbeitende ResistzusammensetzungInfo
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung, die eine Chinondiazidverbindung, ein alkalilösliches Harz und ein bestimmtes Lösungsmittel umfaßt.
- Eine Zusammensetzung, die eine Verbindung mit einer Chinondiazidgruppe (eine Chinondiazidverbindung) und ein alkalilösliches Harz enthält, findet bei der Herstellung von integrierten Schaltkreisen Verwendung als positiv arbeitender Photolack (Resist).
- Seit kurzem ging jedoch bei integrierten Schaltkreisen eine Miniaturisierung mit einem Anstieg des Integrationsgrads vonstatten, aus der Forderungen zur Erzeugung von Mustern im Submikron-Bereich resultieren. Um solch winzige Muster mit guter Reproduzierbarkeit zu bilden, ist es wichtig, daß eine gleichförmige Resistbeschichtung gebildet wird und daß die Resistzusammensetzung eine größere Schärfentiefe aufweist.
- Bis jetzt wurde zur Herstellung der Resistzusammensetzung ein Lösungsmittel des Cellosolvetyps als Lösungsmittel verwendet. In bezug auf die Gesundheitsprobleme der Menschen wurden einige Lösungsmittel, wie Propylenglycolmonomethyletheracetat, Cyclohexanon und Ethyllactat als Ersatz für das Lösungsmittel des Cellosolvetyps vorgeschlagen. Jedoch vermindert die Verwendung von Propylenglycolmonomethyletheracetat oder Cyclohexanon die Hitzebeständigkeit des Photolacks. Die Verwendung von Ethyllactat mit hoher Viskosität erhöht die Streifenbildung oder verursacht gewisse Probleme bei der Beschichtung, wie daß eine Ecke eines Wafers nicht beschichtet ist.
- EP-A-0 273 026 offenbart Photoresistverfahren und Zusammensetzungen mit photoaktiven Bestandteilen mit hoher Auflösung mit mehreren Diazochinongruppen pro Molekül.
- Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine positive Resistzusammensetzung bereitzustellen, die andere Lösungsmittel als die des Cellosolvetyps umfaßt, die ausgezeichnet in den Beschichtungseigenschaften ist und gutes Profil und große Schärfentiefe aufweist, während sie die anderen Eigenschaften, die für einen Photolack erforderlich sind, wie gute Hitzebeständigkeit, hohe Auflösung und gute Empfindlichkeit, aufrechterhält.
- Gemäß der vorliegenden Erfindung wird eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung bereitgestellt, die im Gemisch ein alkalilösliches Harz, eine Chinondiazidverbindung und ein Lösungsmittelgemisch aus Ethyllactat und 2-Heptanon in einem Gewichtsverhältnis von 5 : 95 bis 80 : 20 umfaßt.
- Bei der erfindungsgemäßen positiv arbeitenden Resistzusammensetzung kann die Chinondiazidverbindung irgendeine der herkömmlich verwendeten Verbindungen sein. Zum Beispiel ist die Chinondiazidverbindung ein Ester einer nachstehend beschriebenen Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung mit einer Chinondiazidsulfonsäure, wie 1,2- Benzochinondiazid-4-sulfonsäure, 1,2-Naphthochinondiazid-4-sulfonsäure oder 1,2- Naphthochinondiazid-5-sulfonsäure. Vorzugsweise ist die Chinondiazidverbindung ein Ester einer Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung der Formel:
- wobei Y&sub1;', Y&sub2;', Z&sub1;', Z&sub2;', Z&sub3;', Z&sub4;', Z&sub5;', Z&sub6;' und Z&sub7;' gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß Y&sub1;' und/oder Y&sub2;' eine Hydroxylgruppe ist und mindestens zwei von Z&sub1;', Z&sub2;', Z&sub3;', Z&sub4;', Z&sub5;', Z&sub6;' und Z&sub7;' Hydroxylgruppen sind; und R&sub1;', R&sub2;', R&sub3;', R&sub4;', R&sub5;' und R&sub6;' gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe, eine C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, oder einer Oxyflavanverbindung der Formel:
- wobei Y&sub1; und Y&sub2; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß Y&sub1; und/oder Y&sub2; eine Hydroxylgruppe ist; Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3;, Z&sub4;, Z&sub5;, Z&sub6; und Z&sub7; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub5;-C&sub8;-Cycloalkylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß mindestens zwei Hydroxylgruppen sind; und R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß R&sub4; und/oder R&sub5; eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, mit der vorstehenden Chinondiazidsulfonsäure.
- Die Chinondiazidverbindung kann mit einem an sich üblichen Verfahren hergestellt werden. Zum Beispiel werden die Chinondiazidsulfonsäure und die Hydroxylgruppen enthaltende Substanz in Gegenwart einer schwachen Base kondensiert.
- Beispiele der Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindung sind Hydrochinon, Resorcin, Phloroglucin, 2,4-Dihydroxybenzophenon, Trihydroxybenzophenone (z.B. 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2,2',3-Trihydroxybenzophenon, 2,2',4-Trihydroxybenzophenon, 2,2',5-Trihydroxybenzophenon, 2,3,3'-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,3',4-Trihydroxybenzophenon, 2,3',5-Trihydroxybenzophenon, 2,4,4'-Trihydroxybenzophenon, 2,4',5-Trihydroxybenzophenon, 2',3,4-Trihydroxybenzophenon, 3,3',4-Trihydroxybenzophenon, 3,4,4'-Trihydroxybenzophenon usw.), Tetrahydroxybenzophenone (z.B. 2,3,3',4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,2'4,4' -Tetrahydroxybenzophenon, 2,2'3',4-Tetrahydroxybenzophenon, 2,2'3,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,2',5,5'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,3',4',5-Tetrahydroxybenzophenon, 2,3',5,5'-Tetrahydroxybenzophenon usw.), Pentahydroxybenzophenone (z.B. 2,2',3,4,4'-Pentahydroxybenzophenon, 2,2',3,4,5'-Pentahydroxybenzophenon, 2,2'3,3',4-Pentahydroxybenzophenon, 2,3,3',4,5'-Pentahydroxybenzophenon usw.), Hexahydroxybenzophenone (z.B. 2,3,3',4,4',5-Hexahydroxybenzophenon, 2,2'3,3',4,5'-Hexahydroxybenzophenon usw.), Alkylgallate, die Verbindung der Formel (I), eine Verbindung, die in der japanischen Patentveröffentlichung Kokai Nr.269351/1990, die der U.S.-Patentanmeldung 5er. Nr.07/347,065 und EP-A-0 341 608 entspricht, offenbart ist und durch die Formel:
- wiedergegeben wird, wobei Y¹, Y², Y³ und Y&sup4; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest oder eine Hydroxylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß mindestens eines eine Hydroxylgruppe ist; Z¹, Z², Z³, Z&sup4;, Z&sup5; und Z&sup6; gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest, einen Arylrest oder eine Hydroxylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß mindestens eines eine Hydroxylgruppe ist; und X eine Gruppe der Formel: -C(R¹)(R²)- ist, wobei R¹ und R² gleich oder verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest, einen Alkenylrest, einen Cycloalkylrest, einen Alkoxylrest oder einen Arylrest darstellt, mit der Maßgabe, daß, wenn mindestens eines ein Wasserstoffatom ist, ein Alkyl- oder Arylrest in ortho-Stellung zu einer Hydroxylgruppe vorhanden ist, die in ortho-Stellung zum Rest X vorhanden ist.
- Als alkalilösliches Harz können zum Beispiel Polyvinylphenol, ein Novolakharz und dgl. genannt werden.
- Das Novolakharz wird durch eine Kondensationsreaktion eines Phenols mit einem Aldehyd hergestellt. Bestimmte Beispiele des als eine der Ausgangssubstanzen für das Novolakharz verwendeten Phenols schließen Phenol, o-, m- oder p-Cresol, 2,5-, 3,5- oder 3,4-Xylenol, 2,3,5-Trimethylphenol, 4-, 2- oder 3-tert-Butylphenol, 3-, 2- oder 4-Ethylphenol, 3-Methyl-6-tert-butylphenol, 4-Methyl-2-tert-butylphenol, 2-Naphthol, 1,3-, 1,7- oder 1,5-Dihydroxynaphthalin und dgl. ein. Diese Phenole können allein oder in einem Gemisch verwendet werden.
- Beispiele des Aldehyds sind aliphatische Aldehyde (z.B. Formaldehyd, Acetaldehyd usw.), aromatische Aldehyde (z.B. Benzaldehyd, o-, m- oder p-Hydroxybenzaldehyd, o- oder p-Methylbenzaldehyd usw.) und dgl.
- Das Gewichtsverhältnis der Chinondiazidverbindung zum alkalilöslichen Harz beträgt vorzugsweise 1:1 bis 1:7.
- Das Gewichtsverhältnis von 2-Heptanon zu Ethyllactat beträgt 95:5 bis 20:80, vorzugsweise 80:20 bis 40:60.
- Wenn der Ethyllactatgehalt zu gering ist, wird der -Wert stark vermindert. Wenn der Ethyllactatgehalt zu hoch ist, wird die Beschichtungseigenschaft verschlechtert und das Profil weist eine umgekehrt verjüngte Form auf.
- Das bei der vorliegenden Erfindung zu verwendende Lösungsmittelsystem wird in einer solchen Menge verwendet, daß ein Beschichtungsfilm gleichförmig auf dem Wafer gebildet wird und kein Nadelloch oder keine unregelmäßige Beschichtung festgestellt wird. Vorzugsweise wird das Lösungsmittelsystem in einer solchen Menge verwendet, daß die Gesamtmenge der Chinondiazidverbindung und des alkalilöslichen Harzes 3 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Resistzusammensetzung, beträgt.
- Die positive Resistzusammensetzung wird durch Mischen und Lösen der Chinondiazidverbindung und des alkalilöslichen Harzes im erfindungsgemäßen Lösungsmittelsystem hergestellt.
- Die erfindungsgemäße positive Resistzusammensetzung kann andere herkömmlich verwendete Zusätze, wie Sensibilisatoren, andere zusätzliche Harze, grenzflächenaktive Mittel, Stabilisatoren oder Farbstoffe, die die Sichtbarkeit des gebildeten Musters erhöhen, und herkömmliche Zusätze enthalten.
- Die erfindungsgemäße positive Resistzusammensetzung weist gute Beschichtungseigenschaft, verbessertes Profil und große Schärfentiefe auf, während die grundlegenden Eigenschaften des Resists, wie gute Hitzebeständigkeit, Auflösung und Empfindlichkeit, aufrechterhalten werden.
- Die vorliegende Erfindung wird im einzelnen durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, ist aber nicht auf diese Beispiele beschränkt. In diesen Beispielen sind "Teile" Gew.-Teile.
- Ein Gemisch eines Novolakharzes und einer Chinondiazidverbindung in den in der Tabelle aufgeführten Mengen wurde in einem Lösungsmittel (45 Teile) gelöst. Die entstandene Lösung wurde durch ein TEFLON (Warenzeichen) Filter mit 0.2 µm Porengröße filtriert. Die Resistlösung wurde auf einen Siliciumwafer, der auf übliche Weise gespült worden war, mit einer Drehschleudervorrichtung so aufgetragen, daß ein Resistfilm mit 1.3 µm Dicke gebildet wurde. Anschließend wurde der Wafer 60 Sekunden auf einer heißen Platte mit 100ºC gehärtet und mit Licht mit einer Wellenlänge von 365 nm (i-Linie) unter stufenweisem Variieren der Belichtungszeit mit einer Verkleinerungs-Projektionsbelichtungsapparatur (LD-5010i mit NA 0.40, hergestellt von Hitachi) belichtet. Danach wurde der Siliciumwafer 60 Sekunden auf einer heißen Platte mit 110ºC nachgehärtet (Nachhärtung, PEB) und eine Minute in einer Entwicklerlösung (SOPD, hergestellt von Sumitomo Chemical Co., Ltd.) entwickelt, um ein positives Muster zu erhalten.
- Die Auflösung wird durch Messen der minimalen Größe des Linien-und-Abstands-Musters, bei der das Muster ohne Verminderung der Filmdicke bei einer Belichtungsmenge getrennt wird, bei der ein Linien/Abstands-Verhältnis (L/S) 1:1 im Linien- und-Abstands-Muster von 0.8 i£m beträgt, mit einem Rasterelektronenmikroskop bestimmt.
- Das Profil in der Tabelle ist die Querschnittsform des 0.8 µm Linien-und-Abstands-Musters bei der vorstehenden Belichtungsmenge.
- Der -Wert ist in bezug auf tan θ, dessen Winkel θ durch Auftragen einer standardisierten Filmdicke (= beibehaltene Filmdicke/ursprüngliche Filmdicke) gegen den Logarithmus der Belichtungsmenge erhalten wird, und Berechnen der Neigung der gestrichelten Linie ausgedrückt. Die Empfindlichkeit (Eth) ist eine Belichtungsmenge, bei der die standardisierte Filmdicke null ist.
- Die Hitzebeständigkeit des Resists wird in bezug auf die maximale Temperatur, bei der ein 3 µm Linien-und-Abstands-Muster nicht verformt wird, wenn der Wafer mit dem Muster 3 Minuten auf einer heißen Platte erhitzt wird, ausgedrückt. Die Verformung des Musters wird mit einem Rasterelektronenmikroskop untersucht.
- Die Beschichtungseigenschaft wird durch die Unebenheit des beschichteten Films mit einer Dicke von 2 µm bewertet.
- Die Schärfentiefe wird durch Messen der Breite der Brennpunktswerte, mit dem ein 0.6 µm Linien-und-Abstands-Muster bei einer Belichtungsmenge getrennt wird, bei der das Linien/Abstands-Verhältnis 1:1 ist, ohne daß bewirkt wird, daß die Filmdicke abnimmt und ein extrem umgekehrt verjüngtes Profil gebildet wird, definiert.
- Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle gezeigt. Tabelle Tabelle (Fortsetzung)
- Anmerkung *1) Novolakharz: ein Cresolgemisch (Molverhältnis von m-Isomer zu p-Isomer = 4:6) wurde mit Formalin (Molverhältnis von Formalin zu Cresol = 0.8:1) unter Verwendung von Oxalsäure als Katalysator umgesetzt, wobei ein Novoloakharz mit einem Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 6000 (Berechnet als Polystyrol) erhalten wurde.
- *2) Ein Kondensationsprodukt von Napthochinon-(1,2)-diazid-(2)-5-sulfonsäure mit der Verbindung der Formel (Molverhältnis 2.7:1):
Claims (4)
1. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung, umfassend im
Gemisch ein alkalilösliches Harz, eine
Chinondiazidverbindung und ein Lösungsmittelgemisch aus Ethyllaatat und
2-Heptanon in einem Gewichtsverhältnis Ethyllaatat zu 2-
Heptanon im Bereich von 5:95 bis 80:20.
2. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung gemäß Anspruch
1, wobei die Chinondiazidverbindung ein Ester einer
Oxyflavanverbindung der Formel
mit einer Chinondiazidsulfonsäure ist, wobei in der
Formel II Y&sub1; und Y&sub2; gleich oder verschieden sind und jedes
ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe oder eine
C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß Y&sub1;
und/oder Y&sub2; eine Hydroxylgruppe ist; Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3;, Z&sub4;, Z&sub5;,
Z&sub6; und Z&sub7; gleich oder verschieden sind und jedes ein
Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe,
eine C&sub1;-C&sub4;-Alkylgruppe, eine C&sub5;-C&sub8;-cycloalkylgruppe oder
eine Arylgruppe darstellt, mit der Maßgabe, daß
mindestens zwei von Z&sub1;, Z&sub2;, Z&sub3;, Z&sub4;, Z&sub5;, Z&sub6; und Z&sub7;
Hydroxylgruppen sind; und R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub4; und R&sub5; gleich oder
verschieden sind und jedes ein Wasserstoffatom, eine
C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe, eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe, eine
Cyclohexylgruppe oder eine Arylgruppe darstellt, mit der
Maßgabe, daß R&sub4; und/oder R&sub5; eine C&sub1;-C&sub1;&sub0;-Alkylgruppe,
eine C&sub2;-C&sub4;-Alkenylgruppe, eine Cyclohexylgruppe oder
eine Arylgruppe darstellt.
3. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung gemäß Anspruch
1, wobei das alkalilösliche Harz ein Novolakharz ist.
4. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung gemäß Anspruch
1, wobei das Gewichtsverhältnis von Ethyllactat zu 2-
Heptanon im Bereich von 20:80 bis 60:40 ist.
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