JP2629356B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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Description
を含む)、電子線、X線等の放射線に感応するポジ型レ
ジスト組成物に関するものである。
脂を含有する組成物は、紫外線などの放射線が照射され
ると、キノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生
ずることにより、アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶
性になることを利用して、ポジ型レジストとして用いら
れている。このポジ型レジストは、ネガ型レジストに比
べ、解像力が著しく優れているという特長を有し、ICや
LSIなどの集積回路の製作に利用されている。
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度(高いγ値)が求められるようになった。
脂を含有するレジスト組成物において、従来からある材
料の組合せではγ値の向上に限界があった。例えば、γ
値を向上させるためには、キノンジアジド化合物の量を
増やすことが考えられる。ところが、キノンジアジド化
合物の量を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加
といった重大な欠点につながる。したがって、従来の技
術によるγ値の向上には制限があった。
提供することにある。
のキノンジアジドスルホン酸エステルを用いれば、著し
くγ値が向上することを見出し、本発明を完成した。
(I) 〔式中、Y1およびY2は各々、水素原子、アルキル基また
は−OH基であるが、Y1およびY2のうち少なくとも一つは
−OH基であり、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7は各
々、水素原子、−OH基、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはハロゲン原子であるが、Z1、Z2、
Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7のうち少なくとも二つは−OH基
であり、R1、R2およびR3は各々、水素原子、アルキル
基、アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基
である〕 で表されるフェノール化合物のキノンジアジドスルホン
酸エステルの1種または2以上を含有するポジ型レジス
ト組成物を提供するものである。
びZ7の位置にある−OH基の数が等しい化合物の中では、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7の残りが水素原子であ
るものが好ましい。例えば、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6お
よびZ7のうちの二つが−OH基である化合物の中では、他
の五つがすべて水素原子であるものが好ましい。Z1、
Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7のうちの二つのみが−OH基
であるものは、レジストのγ値を特に高くするので、好
ましく用いられる。また、Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少
なくとも一つが−OH基であり、かつZ5、Z6およびZ7のう
ち少なくとも一つが−OH基であるものは、レジストの残
膜率を高くするので、好ましく用いられる。中でも、
Y2、Z2およびZ6がそれぞれ−OH基であるフェノール化合
物は好適である。
炭素数1〜4のアルキル基、さらにはメチルまたはエチ
ルが好適である。
的には、次のようなものが例示される。
酸、硫酸、スルホン酸をもつイオン交換樹脂など)の存
在下、ポリヒドロキシフェノール類とケトン類とを、20
〜80℃で縮合させることにより製造できる。
アジドスルホン酸エステル化は、公知のエステル化反応
に準じて行うことができる。例えば、ナフトキノンジア
ジドスルホン酸ハロゲン化物やベンゾキノンジアジドス
ルホン酸ハロゲン化物と上記のフェノール化合物とを、
炭酸ソーダやトリエチルアミン等のアルカリの存在下で
縮合させることにより、キノンジアジドスルホン酸エス
テルが得られる。
化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルは、1種類
を用いてもよいし、上記の定義に入るもの2種類以上を
用いてもよい。
り、他の多価フェノール化合物のキノンジアジドスルホ
ン酸エステルを加えてもよい。エステル化される他の多
価フェノール化合物としては、ハイドロキノン、レゾル
シン、フロログルシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,
3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェノンや2,3,4,4′−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4,4′−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン等のテトラヒドロキシベン
ゾフェノン類、2,2′,3,3′,4−ペンタヒドロキシベン
ゾフェノンや2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン等のペンタヒドロキシベンゾフェノン類、没食
子酸アルキルエステル、2,2−ビス(2,4−ジヒドロキシ
フェニル)プロパン等のビス(ポリヒドロキシフェニ
ル)アルカン類、2−(3−ヒドロキシフェニル)−2
−2(2,5−ジヒドロキシフェニル)プロパン等の2−
(ヒドロキシフェニル)−2−(ポリヒドロキシフェニ
ル)アルカン類などが例示される。
としては、ノボラック樹脂が好適に用いられる。ノボラ
ック樹脂は、フェノール類とホルムアルデヒドとの付加
縮合反応により得ることができる。ノボラック樹脂の製
造に用いられるフェノール類の具体例としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
トリメチルフェノール、プロピルフェノール、ブチルフ
ェノール、ジヒドロキシベンゼン、ナフトール類などを
挙げることができる。これらのフェノール類は、それぞ
れ単独で、または2種類以上混合して使用することがで
きる。フェノール類と付加縮合反応させるホルムアルデ
ヒドとしては、ホルムアルデヒド水溶液(ホルマリン)
やパラホルムアルデヒドなどが用いられる。特に37重量
%濃度のホルマリンは工業的に量産されており、好都合
である。
は、常法に従って行うことができる。反応は、通常60〜
120℃で2〜30時間行われる。この反応は酸触媒の存在
下で行われ、触媒としては、有機酸、無機酸、二価金属
塩などが用いられる。触媒の具体例としては、蓚酸、塩
酸、硫酸、過塩素酸、p−トルエンスルホン酸、トリク
ロロ酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜鉛、酢酸マグネシウム
などが挙げられる。この反応は、バルクで行っても、適
当な溶媒中で行ってもよい。
成分の量は、レジスト組成物の全固形分中に占める割合
が10〜50重量%の範囲になるようにするのが好ましい。
またアルカリ可溶性樹脂は、全固形分中の30重量%以上
であるのが好ましい。
テルとアルカリ可溶性樹脂を、溶剤に混合溶解すること
により行われる。ここで用いる溶剤は、適当な乾燥速度
を有し、溶剤が蒸発して均一て平滑な塗膜を与えるもの
がよい。このような溶剤としては、エチルセロソルブア
セテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブ、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチ
ルケトン、キシレンなどが挙げられる。
要に応じて、付加物として少量の樹脂や染料などが添加
されてもよい。
放射線照射、現像することにより、高いγ値を与える。
そして、現像残渣の増加などの問題点もない。
るが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定され
るものではない。例中にある%および部は、特にことわ
らないかぎり重量基準である。
撹拌下、50〜60℃に昇温して均一溶液にした。そこへ、
アセトン3.8gを15分かけて滴下し、さらに20時間撹拌し
た。反応中、温度は50〜60℃に保った。
った。次に、水200gを加えて洗浄し、1時間撹拌した。
その後、再び室温でデカンテーションを行った。得られ
たオイル状物質に酢酸エチル50gを加えて抽出を行い、
酢酸エチル層を水50gで2回洗浄した。これを濃縮して
得られたオイル状物質7.5gに、トルエン15gとヘキサン5
gを加え、氷冷して再結晶を行った。濾過、乾燥後に得
られた結晶は3.5gであり、これが下式(1)の構造を有
する化合物であることはマススペクトルにより確認し
た。
を加え、20〜30℃で撹拌して均一溶液にした。そこへ、
アセトン2.5gを10分かけて滴下し、さらに14時間撹拌し
た。
えて70℃まで昇温し、洗浄した。この洗浄操作を3回繰
り返したあとに、ウェットケーキ5gが得られた。これに
酢酸エチル15gを加えて洗浄し、この洗浄操作を3回繰
り返した後乾燥させて、3.5gの結晶を得た。これが下式
(2)の構造を有する化合物であることを、マススペク
トルにより確認した。
号公報の実施例1に記載の反応を行うことにより得られ
た下式(3) で表される化合物を6.00g、ナフトキノン−(1,2)−ジ
アジド−(2)−5−スルホン酸クロリドを13.98g(反
応モル比1:2.6)、およびジオキサンを200g仕込んだの
ち、撹拌して完溶させた。その後、撹拌しながらフラス
コを水浴に浸して、反応温度を20〜30℃にコントロール
し、滴下ロートを用いてトリエチルアミン5.97gを30分
間で滴下した。さらに、反応温度を20〜25℃に保ちなが
ら4時間撹拌を続けた。反応後、反応混合物をイオン交
換水にチャージし、濾過、乾燥することにより、感放射
線成分Aを得た。
(1)の化合物を用いた以外は、参考例1と同様に操作
して、感放射性成分Bを得た。
(2)の化合物を用い、それとナフトキノン−(1,2)
−ジアジド−(2)−5−スルホン酸クロリドとの反応
モル比を1:4とした以外は、参考例1と同様に操作し
て、感放射性成分Cを得た。
シベンゾフェノンまたは2,3,4−トリヒドロキシベンゾ
フェノンをそれぞれ同じ反応モル比で用いた以外は、参
考例1と同様に操作して、感放射線性成分を得た。これ
らの感放射性成分をそれぞれDおよびEとする。
を、、ノボラック樹脂とともに表−1に示す組成でエチ
ルセロソルブアセテート48部に溶かし、さらに孔径0.2
μmのテフロン製フィルターで濾過して、レジスト液を
調製した。これを、常法により洗浄したシリコンウェハ
ーに、回転塗布機を用いて1.3μm厚に塗布した。次
に、このシリコンウェハーを100℃のホットプレートで6
0秒間ベークした。こうしてレジスト膜が形成されたウ
ェハーに、436mm(g線)の露光波長を有する縮小投影
露光機(GCA社製、DSW4800、NA=0.28)を用いて、露光
量を段階的に変化させてパターニング露光した。これ
を、住友化学工業(株)製の現像液SOPDで1分間現像す
ることにより、ポジ型パターンを得た。
量の対数に対する規格化膜厚(=残膜厚/初期膜厚)を
プロットし、その傾きθを求め、tanθwoγ値とした。
結果を表−1に示す。
Claims (4)
- 【請求項1】アルカリ可溶性樹脂ならびに、下記一般式
(I) 〔式中、Y1およびY2は各々、水素原子、アルキル基また
は−OH基であるが、Y1およびY2のうち少なくとも一つは
−OH基であり、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7は各
々、水素原子、−OH基、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基またはハロゲン原子であるが、Z1、Z2、
Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7うち少なくとも二つは−OH基で
あり、R1、R2およびR3は各々、水素原子、アルキル基、
アルケニル基、シクロアルキル基またはアリール基であ
る〕 で表されるフェノール化合物のキノンジアジドスルホン
酸エステルの1種または2種以上を含有するポジ型レジ
スト組成物。 - 【請求項2】Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6およびZ7のうち二
つが−OH基である請求項1記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項3】Z1、Z2、Z3およびZ4のうち少なくとも一つ
が−OH基であり、かつZ5、Z6およびZ7のうち少なくとも
一つが−OH基である請求項1記載のポジ型レジスト組成
物。 - 【請求項4】Y2、Z2およびZ6がそれぞれ−OH基である請
求項1記載のポジ型レジスト組成物。
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