JP2830348B2 - フェノール化合物およびポジ型レジスト組成物 - Google Patents
フェノール化合物およびポジ型レジスト組成物Info
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- JP2830348B2 JP2830348B2 JP9448890A JP9448890A JP2830348B2 JP 2830348 B2 JP2830348 B2 JP 2830348B2 JP 9448890 A JP9448890 A JP 9448890A JP 9448890 A JP9448890 A JP 9448890A JP 2830348 B2 JP2830348 B2 JP 2830348B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は、ポジ型レジスト用の感放射線性成分の前駆
体として用いられるフェノール化合物、およびその化合
物のエステル体を用いてなるポジ型レジスト組成物に関
するものである。
体として用いられるフェノール化合物、およびその化合
物のエステル体を用いてなるポジ型レジスト組成物に関
するものである。
〈従来の技術〉 キノンジアジド基を有する化合物とアルカリ可溶性樹
脂を含有する組成物は、500nm以下の波長の光照射によ
り、キノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生
じ、アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶性になること
を利用して、ポジ型レジストとして用いられる。このポ
ジ型レジストは、ネガ型レジストに比べ、解像力が著し
く優れているという特長を有し、ICやLSIなどの集積回
路の製作に利用されている。
脂を含有する組成物は、500nm以下の波長の光照射によ
り、キノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生
じ、アルカリ不溶の状態からアルカリ可溶性になること
を利用して、ポジ型レジストとして用いられる。このポ
ジ型レジストは、ネガ型レジストに比べ、解像力が著し
く優れているという特長を有し、ICやLSIなどの集積回
路の製作に利用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉 近年集積回路については、高集積化に伴う微細化が進
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度（高いγ値）が求められるようになった。
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度（高いγ値）が求められるようになった。
しかるに、キノンジアジド化合物とアルカリ可溶性樹
脂を含有するレジスト組成物において、従来からある材
料の組合せではγ値の向上に限界があった。γ値を向上
させるには、例えば、キノンジアジド化合物の量を増や
すことが考えられる。ところが、キノンジアジド化合物
の量を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加とい
った重大な欠点につながる。したがって、従来の技術に
よるγ値の向上には制限があった。
脂を含有するレジスト組成物において、従来からある材
料の組合せではγ値の向上に限界があった。γ値を向上
させるには、例えば、キノンジアジド化合物の量を増や
すことが考えられる。ところが、キノンジアジド化合物
の量を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加とい
った重大な欠点につながる。したがって、従来の技術に
よるγ値の向上には制限があった。
本発明の目的は、他の性能を損なうことなく、γ値の
高いポジ型レジスト組成物を提供することにある。
高いポジ型レジスト組成物を提供することにある。
本発明者らは、特定の構造を有するフェノール化合物
を見出し、そしてこの化合物のキノンジアジドスルホン
酸エステルを用いることにより、ポジ型レジストのγ値
が向上することを見出し、本発明を完成した。
を見出し、そしてこの化合物のキノンジアジドスルホン
酸エステルを用いることにより、ポジ型レジストのγ値
が向上することを見出し、本発明を完成した。
〈課題を解決するための手段〉 本発明は、下記式（Ｉ） で示されるフェノール化合物、すなわち、1,1−ビス
（3,4−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキサンを提供
するものである。
（3,4−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキサンを提供
するものである。
このフェノール化合物は、水酸基の少なくとも一部を
キノンジアジドスルホン酸エステルの形にして、ポジ型
レジスト用の感放射線性成分とすることができる。した
がって本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されるフェノー
ル化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを提供
し、このキノンジアジドスルホン酸エステルを有効成分
とするポジ型レジスト用感放射線性成分を提供し、さら
には、このキノンジアジドスルホン酸エステルを含有す
るポジ型レジスト組成物をも提供する。
キノンジアジドスルホン酸エステルの形にして、ポジ型
レジスト用の感放射線性成分とすることができる。した
がって本発明はまた、上記式（Ｉ）で示されるフェノー
ル化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを提供
し、このキノンジアジドスルホン酸エステルを有効成分
とするポジ型レジスト用感放射線性成分を提供し、さら
には、このキノンジアジドスルホン酸エステルを含有す
るポジ型レジスト組成物をも提供する。
式（Ｉ）のフェノール化合物は、カテコールとシクロ
ヘキサノンを酸触媒の存在下で反応させることにより、
製造できる。
ヘキサノンを酸触媒の存在下で反応させることにより、
製造できる。
また、式（Ｉ）のフェノール化合物をキノンジアジド
スルホン酸エステル化して、ポジ型レジスト用の感放射
線性成分とする場合、このキノンジアジドスルホン酸エ
ステル化には、公知の方法が採用できる。例えば、ナフ
トキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物やベンゾキノ
ンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と、式（Ｉ）のフェ
ノール化合物とを、炭酸ソーダやトリエチルアミン等の
弱アルカリの存在下で縮合させることにより、式（Ｉ）
のフェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステ
ルが得られる。
スルホン酸エステル化して、ポジ型レジスト用の感放射
線性成分とする場合、このキノンジアジドスルホン酸エ
ステル化には、公知の方法が採用できる。例えば、ナフ
トキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物やベンゾキノ
ンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と、式（Ｉ）のフェ
ノール化合物とを、炭酸ソーダやトリエチルアミン等の
弱アルカリの存在下で縮合させることにより、式（Ｉ）
のフェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステ
ルが得られる。
本発明のレジスト組成物において、上述のキノンジア
ジドスルホン酸エステルは、１種類を用いてもよいし、
２種類以上を用いてもよい。
ジドスルホン酸エステルは、１種類を用いてもよいし、
２種類以上を用いてもよい。
また本発明のレジスト組成物には、他の多価フェノー
ル化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを加えて
もよい。他の多価フェノール化合物としては、ハイドロ
キノン、レゾルシン、フロログルシン、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2′,3−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,5−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4′−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
3′,5−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4′−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,4′,5−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２′,3,4−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、3,3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,4,
4′−トリヒドロキシベンゾフェノンなどのトリヒドロ
キシベンゾフェノン類、2,3,3′,4−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′,3,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,5,5′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,
4′,5−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,5,5′
−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどのテトラヒドロ
キシベンゾフェノン類、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン、2,2′,3,4,5′−ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン
類、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,3′,4,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、式 （式中、ｑは０以上４以下の数を表し、ｒは１以上５以
下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であり、R1、R2およびR3
はそれぞれ、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基またはアリール基を表す） で示されるオキシフラバン類、没食子酸アルキルエステ
ル等が例示される。
ル化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを加えて
もよい。他の多価フェノール化合物としては、ハイドロ
キノン、レゾルシン、フロログルシン、2,4−ジヒドロ
キシベンゾフェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2′,3−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,5−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4′−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
3′,5−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4′−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,4′,5−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、２′,3,4−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、3,3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,4,
4′−トリヒドロキシベンゾフェノンなどのトリヒドロ
キシベンゾフェノン類、2,3,3′,4−テトラヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′,3,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,5,5′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,
4′,5−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,5,5′
−テトラヒドロキシベンゾフェノンなどのテトラヒドロ
キシベンゾフェノン類、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン、2,2′,3,4,5′−ペンタヒドロキ
シベンゾフェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン
類、2,3,3′,4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,2′,3,3′,4,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、式 （式中、ｑは０以上４以下の数を表し、ｒは１以上５以
下の数を表し、ｑ＋ｒは２以上であり、R1、R2およびR3
はそれぞれ、水素原子、アルキル基、アルケニル基、シ
クロヘキシル基またはアリール基を表す） で示されるオキシフラバン類、没食子酸アルキルエステ
ル等が例示される。
ポジ型レジスト組成物は一般に、キノンジアジドスル
ホン酸エステルからなる感放射線性成分に加えて、アル
カリ可溶性樹脂を含有する。本発明の感放射線性成分を
含有するレジスト組成物においては、アルカリ可溶性樹
脂としてノボラック樹脂が好適に用いられる。ノボラッ
ク樹脂は、フェノール類とホルムアルデヒドを付加縮合
反応させて得られるものである。ノボラック樹脂の製造
に用いられるフェノール類の具体例としては、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、ト
リメチルフェノール、プロピルフェノール、メチルブチ
ルフェノール、ブチルフェノール、ジヒドロキシベンゼ
ン、ナフトール類等を挙げることができる。これらのフ
ェノール類は、それぞれ単独で、または２種以上混合し
て使用することができる。フェノール類と付加縮合反応
させるホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水
溶液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒドが用いられ
る。特に、約37重量％のホルマリンは工業的に量産され
ており、好都合である。
ホン酸エステルからなる感放射線性成分に加えて、アル
カリ可溶性樹脂を含有する。本発明の感放射線性成分を
含有するレジスト組成物においては、アルカリ可溶性樹
脂としてノボラック樹脂が好適に用いられる。ノボラッ
ク樹脂は、フェノール類とホルムアルデヒドを付加縮合
反応させて得られるものである。ノボラック樹脂の製造
に用いられるフェノール類の具体例としては、フェノー
ル、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、ト
リメチルフェノール、プロピルフェノール、メチルブチ
ルフェノール、ブチルフェノール、ジヒドロキシベンゼ
ン、ナフトール類等を挙げることができる。これらのフ
ェノール類は、それぞれ単独で、または２種以上混合し
て使用することができる。フェノール類と付加縮合反応
させるホルムアルデヒドとしては、ホルムアルデヒド水
溶液（ホルマリン）やパラホルムアルデヒドが用いられ
る。特に、約37重量％のホルマリンは工業的に量産され
ており、好都合である。
フェノール類とホルムアルデヒドとの付加縮合反応
は、常法に従って行われる。反応は通常、60〜120℃で
２〜30時間行われる。この反応には、触媒として、有機
酸、無機酸、二価金属塩等が用いられる。触媒の具体例
としては、シュウ酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、トルクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸
亜鉛、酢酸マグネシウム等が挙げられる。また、反応は
バルクで行っても、適当な溶媒を用いて行ってもよい。
は、常法に従って行われる。反応は通常、60〜120℃で
２〜30時間行われる。この反応には、触媒として、有機
酸、無機酸、二価金属塩等が用いられる。触媒の具体例
としては、シュウ酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、トルクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸
亜鉛、酢酸マグネシウム等が挙げられる。また、反応は
バルクで行っても、適当な溶媒を用いて行ってもよい。
本発明のレジスト組成物において、キノンジアジドス
ルホン酸エステル成分は、レジスト組成物中の全固型分
中に占める割合が10〜50重量％の範囲になるよう添加す
るのが好ましい。またアルカリ可溶性樹脂は、全固型分
中の50〜90重量％の範囲であることが好ましい。
ルホン酸エステル成分は、レジスト組成物中の全固型分
中に占める割合が10〜50重量％の範囲になるよう添加す
るのが好ましい。またアルカリ可溶性樹脂は、全固型分
中の50〜90重量％の範囲であることが好ましい。
レジスト液の調製は、キノンジアジドスルホン酸エス
テルとアルカリ可溶性樹脂を溶剤に混合溶解することに
より行われる。用いる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、
溶剤が蒸発して均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。
このような溶剤としては、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン、乳酸エチル等が挙げられる。エチルセロ
ソルブアセテートを溶剤とした場合、その量は、レジス
ト組成物全体の50〜80重量％程度である。
テルとアルカリ可溶性樹脂を溶剤に混合溶解することに
より行われる。用いる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、
溶剤が蒸発して均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。
このような溶剤としては、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン、乳酸エチル等が挙げられる。エチルセロ
ソルブアセテートを溶剤とした場合、その量は、レジス
ト組成物全体の50〜80重量％程度である。
以上のようにして得られるレジスト組成物は、さらに
必要に応じて、付加物として少量の樹脂や染料等が添加
されていてもよい。
必要に応じて、付加物として少量の樹脂や染料等が添加
されていてもよい。
〈発明の効果〉 発明によれば、ポジ型レジストの感放射線性成分とし
て有用な特定構造のフェノール化合物のキシレンジアジ
ドスルホン酸エステル、さらにはそのエステルの前駆体
であるフェノール化合物が提供される。そして、このフ
ェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを
感放射線性成分として含有するポジ型レジスト組成物
は、γ値の高いものとなり、また現像残渣の増加等の問
題点もない。
て有用な特定構造のフェノール化合物のキシレンジアジ
ドスルホン酸エステル、さらにはそのエステルの前駆体
であるフェノール化合物が提供される。そして、このフ
ェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを
感放射線性成分として含有するポジ型レジスト組成物
は、γ値の高いものとなり、また現像残渣の増加等の問
題点もない。
〈実施例〉 次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定され
るものではない。例中にある部は、重量基準である。
るが、本発明はこれらの実施例によってなんら限定され
るものではない。例中にある部は、重量基準である。
実施例１ 500mlの四つ口フラスコに、カテコール88.0g、シクロ
ヘキサノン19.6gおよび20重量％塩酸250gを仕込み、50
〜55℃で25時間撹拌した。反応マスを冷却後、酢酸エチ
ル300gで抽出し、水500gで酢酸エチル層を洗浄した。こ
の洗浄を３回行った。次に、酢酸エチル層をロータリー
エバポレーターにて濃縮乾固し、101.7gの粗ケーキを得
た。この粗ケーキに酢酸エチル15gおよびトルエン150g
を加え、80℃に加熱溶解後氷冷し、さらに10℃以下で１
時間保持した後、濾過した。得られたケーキをトルエン
100gで洗浄し、ウェットケーキ70gを得た。このウェッ
トケーキ70gに、酢酸エチル40gおよびトルエン80gを加
え、80℃に加熱溶解後氷冷し、10℃以下で１時間保持し
た後、濾過した。得られたケーキをトルエン100gで洗浄
後、真空乾燥器にて70℃で20時間乾燥して、1,1−ビス
（3,4−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの精製
ケーキ41.2gを得た。得られたケーキの高速液体クロマ
トグラフ（HPLC）分析による純度は99.6％であった。
ヘキサノン19.6gおよび20重量％塩酸250gを仕込み、50
〜55℃で25時間撹拌した。反応マスを冷却後、酢酸エチ
ル300gで抽出し、水500gで酢酸エチル層を洗浄した。こ
の洗浄を３回行った。次に、酢酸エチル層をロータリー
エバポレーターにて濃縮乾固し、101.7gの粗ケーキを得
た。この粗ケーキに酢酸エチル15gおよびトルエン150g
を加え、80℃に加熱溶解後氷冷し、さらに10℃以下で１
時間保持した後、濾過した。得られたケーキをトルエン
100gで洗浄し、ウェットケーキ70gを得た。このウェッ
トケーキ70gに、酢酸エチル40gおよびトルエン80gを加
え、80℃に加熱溶解後氷冷し、10℃以下で１時間保持し
た後、濾過した。得られたケーキをトルエン100gで洗浄
後、真空乾燥器にて70℃で20時間乾燥して、1,1−ビス
（3,4−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキサンの精製
ケーキ41.2gを得た。得られたケーキの高速液体クロマ
トグラフ（HPLC）分析による純度は99.6％であった。
FDMS 300 融点 178〜179℃ 実施例２ 内容積300mlの三つ口フラスコに、実施例１で得られ
た1,1−ビス（3,4−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンを6.00g、ナフトキノン−（1,2）−ジアジド−
（２）−５−スルホン酸クロリドを21.5g、およびジオ
キサンを220g仕込んだのち、撹拌して完溶させた。次に
フラスコを水浴に浸し、撹拌しながら、滴下ロートを用
いて、トリエチルアミン8.5gを30分間で滴下した。この
間、反応温度は20〜25℃に保った。そののち、反応温度
を20〜25℃に保ちながら30分間撹拌を続けた。反応後、
反応液を濾過し、ケーキを20mlのジオキサンで洗浄し
た。濾液および洗液をイオン交換水１に投入した後、
固体を濾過、洗浄、乾燥することにより、感放射線性成
分Ａを得た。
た1,1−ビス（3,4−ジヒドロキシフェニル）シクロヘキ
サンを6.00g、ナフトキノン−（1,2）−ジアジド−
（２）−５−スルホン酸クロリドを21.5g、およびジオ
キサンを220g仕込んだのち、撹拌して完溶させた。次に
フラスコを水浴に浸し、撹拌しながら、滴下ロートを用
いて、トリエチルアミン8.5gを30分間で滴下した。この
間、反応温度は20〜25℃に保った。そののち、反応温度
を20〜25℃に保ちながら30分間撹拌を続けた。反応後、
反応液を濾過し、ケーキを20mlのジオキサンで洗浄し
た。濾液および洗液をイオン交換水１に投入した後、
固体を濾過、洗浄、乾燥することにより、感放射線性成
分Ａを得た。
実施例３ならびに比較例１および２ 実施例２で得られた感放射線性成分Ａ、2,3,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン１モルにナフトキノン−（1,
2）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリド３モ
ルを縮合させて得られた感放射線性成分Ｂ、または2,3,
4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン１モルにナフ
トキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−５−スルホン
酸クロリド４モルを縮合させて得られた感放射線性成分
Ｃを、ノボラック樹脂とともに表１に示す組成で、エチ
ルセロソルブアセテート48部に溶かし、レジスト組成物
を調合した。調合したレジスト組成物を0.2μｍのテフ
ロン製フィルターで濾過することにより、レジスト液を
調製した。
ヒドロキシベンゾフェノン１モルにナフトキノン−（1,
2）−ジアジド−（２）−５−スルホン酸クロリド３モ
ルを縮合させて得られた感放射線性成分Ｂ、または2,3,
4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン１モルにナフ
トキノン−（1,2）−ジアジド−（２）−５−スルホン
酸クロリド４モルを縮合させて得られた感放射線性成分
Ｃを、ノボラック樹脂とともに表１に示す組成で、エチ
ルセロソルブアセテート48部に溶かし、レジスト組成物
を調合した。調合したレジスト組成物を0.2μｍのテフ
ロン製フィルターで濾過することにより、レジスト液を
調製した。
これを、常法によって洗浄したシリコンウェハーに、
回転塗布機を用いて1.3μｍ厚に塗布した。次いで、こ
のシリコンウェハーを100℃のホットプレートで60秒間
ベークした。こうしてレジスト膜が形成されたウェハー
に、436nm（ｇ線）の露光波長を有する縮小投影露光機
（GCA社製、DSW4800、NA＝0.28）を用い、露光量を段階
的に変化させてパターニング露光した。これを、住友化
学工業社製の現像液SOPDで１分間現像することにより、
ポジ型パターンを得た。
回転塗布機を用いて1.3μｍ厚に塗布した。次いで、こ
のシリコンウェハーを100℃のホットプレートで60秒間
ベークした。こうしてレジスト膜が形成されたウェハー
に、436nm（ｇ線）の露光波長を有する縮小投影露光機
（GCA社製、DSW4800、NA＝0.28）を用い、露光量を段階
的に変化させてパターニング露光した。これを、住友化
学工業社製の現像液SOPDで１分間現像することにより、
ポジ型パターンを得た。
各々のレジスト組成物から得られたパターンにつき、
露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初期膜
厚）をプロットし、その傾きθを求め、tanθをγ値と
した。結果を表１に示す。
露光量の対数に対する規格化膜厚（＝残膜厚／初期膜
厚）をプロットし、その傾きθを求め、tanθをγ値と
した。結果を表１に示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 39/17 H01L 21/30 G03F 7/022 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】下記式（Ｉ） で示されるフェノール化合物。
- 【請求項２】請求項１記載のフェノール化合物のキノン
ジアジドスルホン酸エステル。 - 【請求項３】請求項２記載のキノンジアジドスルホン酸
エステルを有効成分とするポジ型レジスト用感放射線性
成分。 - 【請求項４】請求項２記載のキノンジアジドスルホン酸
エステルを含有することを特徴とするポジ型レジスト組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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