KR0166368B1 - 포지티브 레지스트 조성물 - Google Patents

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Abstract

알칼리 가용성 수지, 퀴논 디아지드 화합물 및 특정의 히드록실기 함유 화합물을 함유하는 포지티브 레지스트 조성물은 내열성 및 필름 두께 유지율의 저하됨이 없이 감도를 향상시킬 수 있다.

Description

[발명의 명칭]
포지티브 레지스트 조성물
[발명의 분야]
본 발명은 감도, 내열성 및 필름 두께 유지율이 뛰어난 감방사선성 포지티브 레지스트 조성물에 관한 것이다.
[배경 기술]
퀴논 디아지드기를 갖는 화합물을 함유하는 감방사선성 레지스트 조성물은 500nm 이하의 파장을 갖는 빛에 노출될 경우 퀴논 디아지드기가 분해되어 카르복실기를 형성함으로써 원래 알칼리 불용성이던 조성물이 알칼리 가용성이 되므로 포지티브 레지스트로서 사용된다. 포지티브 레지스트 조성물은 네가티브 레지스트 조성물보다 분해능이 월등하므로 IC 나 LSI 같은 집적 회로의 제조에 사용된다.
최근, 특히 집적 회로의 제조에 있어서, 집적 수준이 증가함에 따라 소형화가 진행되고 있으며, 따라서 미크론 이하 단위의 패턴 형성이 요구되고 있다. 집적 회로의 제조를 위한 공지 방법에 따르면, 광 노출은 마스크를 기판, 예를 들면 실리콘 웨이퍼에 긴밀히 접촉시킴으로써 수행된다. 상기 방법은 2㎛ 보다 얇은 패턴은 만들 수 없는 것으로 알려져 있다. 이러한 공지의 방법 대신에, 노출계에의 축소 투영이 주목을 끌고 있다. 상기 새로운 시스템에 따르면, 마스터 마스크의 패턴 (그물선)을 렌즈 시스템에 의해 축소하여 기판에 투영함으로써 노출을 수행한다. 이러한 시스템은 미크론 이하 단위의 분해능을 실현한다.
이러한 시스템에서 심각한 문제점의 하나는 낮은 처리량에 있다. 즉, 상기 시스템에서는, 종래의 마스크 접촉 프린트 법에서 사용된 뱃치 광노출 시스템과는 달리 분할 및 반복된 광 노출 때문에 웨이퍼의 노출에 대한 총 노출 시간이 매우 길다.
이러한 문제점을 해결하기 위해서는, 장치의 개선뿐만 아니라 사용될 레지스트의 감도의 증가가 중요한 관건이다.
감도를 증가시키기 위해서는, 퀴논 디아지드 화합물 및 노불락 수지, 특히 포지티브 포토레지스트에 사용되는 노볼락 수지의 분자량을 감소시키는 것이 가장 쉽다. 알칼리 가용성 수지의 분자량을 감소시키면 포토레지스트가 알칼리성 현상액에 용해되는 것이 가속화되므로 포토레지스트의 겉보기 감도가 증가하게 된다.
그러나, 이러한 방법은 비노출 부위에 심각한 필름 두께 소실 (소위 필름 두께 유지율의 감소), 패턴 형상의 악화, γ - 값의 감소, 즉 노출 부위와 비노출 부위간의 현상액에 용해되는 속도의 미소한 차이로 인한 분해능의 감소와 같은 매우 심각한 단점을 갖는다.
레지스트의 감도를 증가시키기 위한 다른 방법으로서, 현상 시간의 연장 및 현상액 중 알칼리 농도의 증가가 있다. 이러한 방법에 의하면, 현상액 중 레지스트의 용해도가 증가하기 때문에 포토레지스트의 겉보기 감도는 증가하지만 필름 두께 유지율이 저하되므로, 분해능이 감소하게 된다.
일반적으로, 내열성 및 필름 두께 유지율을 유지하면서 감도를 증가시키거나 그 반대로 하는 것은 불가능하다.
[본 발명의 목적]
본 발명의 목적은 내열성 및 필름 두께 유지율을 저하시키지 않고 보다 나은 감도를 갖는 포지티브 레지스트 조성물을 제공하려는 것이다.
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 하기 일반식의 화합물이 포지티브 레지스트 조성물에 존재할 경우, 내열성 및 필름 두께 유지율이 저하되지 않고 감도가 훨씬 향상될 수 있다는 발견을 토대로 이루어졌다.
본 발명에 따르면, 알칼리 가용성 수지, 감방사선 성분으로서 퀴논 디아지드 화합물 및 하기식 (I)의 화합물을 함유하는 포지티브 레지스트 조성물이 제공된다.
(식중, Z1∼ Z9는 독립적으로 수소원자, 알킬기, 할로겐원자 또는 히드록 실기 (단, Z1∼ Z9중 적어도 하나는 히드록실기이다)이며, R1∼ R6는 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기 또는 아릴기이다.)
Z1∼ Z9의 알킬기로서는, C1∼ C4알킬기가 바람직하다. R1∼R6의 알킬기로서는 C1∼ C10알킬기가 바람직하며, R1∼R6의 알케닐기로서는 C1∼C4알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 포지티브 레지스트 조성물을 이하에 상세히 설명한다.
감방사선 성분으로서는 퀴논 디아지드 화합물을 사용한다. 퀴논 디아지드 화합물은 예를 들면 나프토퀴논 디아지드 술포닐 클로라이드나 벤조퀴논 디아지드 술포닐 클로라이드를 약 알칼리 존재하에 히드록실기 함유 화합물과 함께 축합 반응시킴으로써 통상적인 방법에 의해 제조된다.
히드록실기 함유 화합물의 예로서는, 히드로퀴논, 레조르시놀, 플로로글루신, 2,4 - 디히드록시 벤조페논, 2,3,4 - 트리히드록시벤조페논, 2, 3, 3',4-테트라히드록시벤조페논, 2, 3, 4, 4' -테트라히드록시벤조페논 및 2, 2', 4, 4' - 테트라히드록시벤조페논과 같은 제트라히드록시벤조페논, 2, 3, 3', 4, 4' - 펜타히드록시벤조페논 및 2, 3, 3', 4, 5' - 펜타히드록시벤조페논과 같은 펜타히드록시벤조페논, 알킬 갈레이트, 및 하기식의 화합물과 같은 히드로프라반이 있다.
(식 중, q는 0 ∼ 4의 수이고, r은 1 ∼ 5의 수이며, R7, R8및 R9는 각각 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 시클로헥실기 또는 아릴기이다.)
알칼리 가용성 수지의 예로서는, 페놀 화합물을 포르말린 등의 알데히드와 반응시켜 제조한 노볼락 수지가 있다.
노볼락 수지의 원료 중 하나로서 사용되는 페놀 화합물의 예로서, 페놀, 크레졸, 크실렌올, 에틸페놀, 트리메틸페놀, 프로필페놀, 메틸부틸페놀, 부틸페놀, 디히드록시벤젠, 나프톨 등이 있다. 이들은 단독으로 또는 혼합물로서 사용될 수 있다.
페놀 화합물 중에서도 크레졸이 바람직하다. 이러한 경우, m-크레졸과 p-크레졸의 혼합물이 사용될 수도 있지만, m-크레졸만이 사용될 수도 있다. 즉, 크레졸은 m-크레졸 : p-크레졸의 비율 100 : 0 ∼ 30 ; 70으로 사용될 수 있다.
페놀 화합물과 함께 첨가 축합 반응에 사용되는 포름알데히드의 에로서는 포름알데히드의 수용액 (포르말린) 과 파라포름알데히드가 있다. 특히, 상업적으로 대량 생산되는 37%포르말린이 적합하게 사용된다.
페놀 화합물과 포름알데히드의 첨가 축합 반응은 통상의 방법에 의해 수행된다. 반응은 일반적으로 60 ∼ 120℃에서 2 ∼ 30시간 동안 수행된다.
촉매로서는, 통상적으로 사용되는 유기산, 무기산 및 2가의 금속염중 임의의 것이 사용될 수 있다. 산촉매의 특정 예로서, 옥살산, 염산, 황산, 과염소산, p-톨루엔술폰산, 트리클로로아세트산, 인산, 포름산, 아세트산 아연, 아세트산 마그네슘 등이 있다.
축합 반응은 용매의 존재 또는 부재 하에 수행될 수 있다.
노볼락 수지의 바람직한 분자량은 페놀 화합물의 혼합비, 촉매의 종류 및 반응 조건에 따라 변화된다. 일반적으로, 겔 투과 크로마토그래피 (GPC)로 측정할 때 2000 ∼ 50,000, 바람직하게는 3000 ∼ 30.000의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는 노볼락 수지가 바람직하게 사용된다.
특히, UV 광 (254nm) 검출기가 장치된 GPC에 의해 분자량을 측정할 경우, 폴리스티렌으로 환산한 분자량이 900이하인 면적의 전 GPC 패턴 면적에 대한 면적비가 25%를 넘지 않는 노볼락 수지가 더욱 바람직하다.
상기 면적비가 25%를 초과하면, 내열성이 저하되거나 현상 잔류물이 생성된다.
상기와 같은 특징을 갖는 노볼락 수지는 축합반응 후 분별 등을 통하여 수득된다.
예를 들면, 합성된 노볼락 수지를 알코올 (예, 메탄올 및 에탄올), 케톤 (예, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 등), 에틸렌 글리콜 및 그의 에테르 또는 에테르 에스테르 (예, 에틸셀로솔브, 에틸셀로솔브 아세테이트 등), 테트라히드로푸란과 같은 양호한 용매에 용해시킨 다음 침전시킨다. 그렇지 않으면, 합성된 노볼락 수지를 헵탄, 헥산, 펜탄, 시클로헥산 등에 부어 이를 분별시킨다.
또한, 상기 방법에 의해 수득된 노볼락 수지는 폴리스티렌으로 환산할 때 2000 ∼ 20,000의 중량 평균 분자량을 갖는 것이 바람직하다.
화합물 (I)의 특정예로서 하기의 것들을 들 수 있다.
이들은 단독으로 혹은 혼합믈로서 사용된다.
레지스트 조성물에 첨가되는 화합물 (I)의 양은 레지스트 조성물의 고체 성분 총 중량을 기준으로 5 ∼ 20 중량 %인 것이 바람직하다.
포지티브 레지스트 조성물은 상기 퀴논 디아지드 화합물, 알칼리 가용성 수지 및 화합물 (I)을 용매에 혼합 및 용해시킴으로써 제조된다. 알칼리 가용성 수지의 퀴논 디아지드 화합물에 대한 중량비는 바람직하게는 1 : 1 ∼ 6 : 1이다.
바람직하게는, 사용된 용매를 적당한 건조 속도로 증발시켜 균일하고 평활한 코팅 필름을 수득한다. 이러한 용매의 예로서는, 에틸셀로솔브 아세테이트, 메틸셀로솔브 아세테이트, 에틸셀로솔브, 메틸셀로솔브, 프로필렌글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 부틸 아세테이트, 메틸 이소부틸 케론, 크실렌 등이 있다.
상기 방법에 의해 수득된 포지티브 포토레지스트 조성물에 필요하다면 소량의 수지, 염료 등이 첨가될 수 있다.
[본 발명의 효과]
본 발명의 레지스트 조성물은 보다 나은 감도, 내열성 및 필름 두께 유지율을 갖는다.
[실시예]
본 발명을 하기 실시예를 들어 보다 상세히 설명하는데, 본 발명은 이들 실시에에 국한되는 것은 아니다. 실시예에서, 부는 달리 언급이 없는한 중량부이다.
[합성예1]
500ml들이 4구 플라스크에 레조르시놀(88g), 물(241.4g) 및 36%염산(22.6g)을 넣고 50 ∼ 55℃로 가열하여 균질 용액을 얻는다. 그 용액에 시클로헥산온(19.6g)을 60분에 걸쳐 적가하고, 혼합물을 50 ∼ 55℃에서 6시간동안 교반한다. 실온까지 식힌 후, 침전된 케이크를 여과에 의해 회수하고 물(2ℓ)로 세척한다. 젖은 케이크를 에틸 아세테이트(500g)에 용해시키고 수상이 중성이 될 때까지 물(500g)로 세척한다.
분리한 후, 수상으로부터 에틸 아세테이트를 감압하에 증발 제거하여 잔류물(75.2g)을 수득한다. 그 잔류물에 톨루엔(75g)을 가하고 80℃로 가열하여 균질 용액을 형성시킨다. 25℃로 식힌 후, 혼합물을 얼음으로 냉각시키고 5℃ 이하의 온도에서 1시간동안 유지시킨 다음, 여과한다.
젖은 케이크를 톨루엔(30g)으로 세척한다. 세척한 케이크를 톨루엔(48g)에 가하고 80℃로 가열한 다음, 1시간동안 교반한다. 다음, 혼합물을 25℃로 식히고 여과한다. 케이크를 톨루엔(30g)으로 세척하고 건조시켜 하기식(II)의 백색결정 화합물(27.6g)을 수득한다.
FDMS : 380
융점 ; 259 ∼ 261℃
[합성예2]
500ml들이 4구 플라스크에 피로갈롤(113.4g), 물(195g) 및 36% 염산(32.4g)을 넣고 50 ∼ 55℃로 가열하여 균질 용액을 얻는다. 그 용액에 시클로헥산온(39.2g)을 60분에 걸쳐 적가하고, 혼합물을 50 ∼ 55℃에서 8시간 동안 교반한다. 실온까지 식힌 후, 침전된 케이크를 여과에 의해 회수하고 물(2ℓ)로 세척한다. 젖은 케이크를 에틸 아세테이트(500g)에 용해시키고 수상이 중성이 될 때까지 물(500g)로 세척한다.
분리한 후, 수상으로부터 에틸 아세테이트를 감압하에 중발제거하여 잔류물(99.9g)을 수득한다. 그 잔류물에 톨루엔(100g)을 가하고 80℃로 가열하여 균질 용액을 형성시킨다. 25℃로 식힌 후, 혼합물을 얼음으로 냉각시키고 5℃이하의 온도에서 1시간동안 유지시킨 다음, 여과한다.
젖은 케이크를 톨루엔(50g)으로 세척한다. 세척한 케이트를 에틸 아세테이트(40g)에 용해시켜 톨루엔(115g)에 가하고, 80℃로 가열한 다음, 1시간동안 교반한다. 다음, 혼합물을 25℃로 식히고 여과한다. 케이크를 톨루엔(50g)으로 세척하고 건조시켜 하기식(III)의 백색 결정 화합물(14.6g)을 수득한다.
FDMS : 412
융점 : 244 ∼ 246℃
[실시예 1 ∼ 8 및 비교예 1 ∼3]
화합물 (II) 및 (III) 각각을 노볼락 수지와 함께 표1에 나타낸 조성으로 에틸셀로솔브 아세테이트 (48부)에 용해시켜 레지스트 용액을 제조한다.
각 조성물을 세공 크기가 0.2㎛인 테플론(상표명)필터를 통해 여과하여 레지스트 용액을 수득한다. 다음, 통상의 방법으로 헹궈낸 실리콘 웨이퍼 상에 스피너를 사용하여 용액을 코팅하여 두께 1.3㎛의 레지스트 필름을 형성시킨다. 코팅된 실리콘 웨이퍼를 100℃로 유지된 가열판 상에서 60초 동안 굽고, 축소 투영 노출 장치 (DSW 4800, NA = 0.28, GCA 제조)에 의해 노출시간을 단계적으로 변화시키면서 파장 436nm(g선)의 빛에 노출시킨다. 다음, 실리콘 웨이퍼를 현상액(SOPD(상표명), 스미또모가가꾸고오교가부시끼가이샤 제조)으로 현상하여 포지티브 패턴을 얻는다.
레지스트의 잔류 필름 두께를 노출 시간에 대하여 플롯하여 감도를 계산한다. 비노출 부위의 잔류 필름 두께로부터 필름 두께 유지율을 계산한다. 또한, 레지스트 패턴을 갖는 실리콘 웨이퍼를 다양한 온도로 조정된 직접 가열판 위에 3분동안 놓아두고, 주사 전자 현미경을 이용하여 3㎛의 선 및 공간 패턴의 열변형의 출형을 관찰함으로써 내열성을 평가한다. 결과를 하기 표 1에 나타낸다.
주 : 1)노볼락 A : 포르말린 (크레졸 대 포르말린의 몰비 = 1 : 0.8)과 반응시킨 크레졸 혼합물(m - 이성질체 : p - 이성질체의 몰비 = 7 : 3)을 촉매인 옥살산 존재하에서 환류하면서 반응시켜 폴리스티렌으로 환산한 중량 평균 분자량이 9800인 노볼락 수지를 수득한다.
노볼락 B : 포르말린과 크레졸을 0.8 : 1의 몰비로, 촉매로서 옥살산의 존재 하에 반응시켜 제조되며, GPC패턴에서 폴리스테렌으로 환산한 분자량이 900이하인 범위의 면적 비율이 18.3%이고, 폴리스티렌으로 환산한 중량 평균 분자량이 10,020인 메타크레졸 노볼락 수지.
2)퀴논 디아지드 화합물 C : 나프토퀴논 -(1, 2) - 디아지드 - (2) - 5 - 술포닐 클로라이드 및 2, 3, 4 - 트리히드록시벤조페논의 축합 생성물.
퀴논 디아지드 화합물 D : 나프토퀴논 - (1, 2) - 디아지드 - (2) - 5 - 술포닐 클로라이드 및 2, 3, 4, 4' - 테트라히드록시벤조페논의 축합 생성물.
3) 레지스트의 필름 두께가 0이 될 때의 최소 노출 시간(msec).
4) 3㎛의 선 및 공간 패턴이 열적으로 분해되기 시작하는 온도.
[도면의 간단한 설명]
제1도는 합성예 1에서 제조한 화합물의 H-NMR 스펙트럼 (용매 : 아세톤 - d, TMS)이고, 제2도는 합성예 2에서 제조한 화합물의 H-NMR 스펙트럼 (용매 : 아세톤 - d, TMS)이다.

Claims (4)

  1. 알칼리 가용성 수지, 감방사선 성분으로서 퀴논 디아지드 화합물 및 하기식(I)의 화합물을 함유하는 포지티브 레지스트 조성물.
    [식중, Z1∼ Z9는 독립적으로 수소원자, 알킬기, 할로겐원자 또는 히드록실기 (단, Z1∼ Z9중 적어도 하나는 히드록실기이다)이며, R1∼ R6은 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 시클로알킬기 또는 아릴기이다.]
  2. 제 1 항에 있어서, Z1∼ Z9의 알킬기가 C1∼ C4알킬기인 포지티브 레지스트 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서, R1∼ R6의 알킬기가 C1∼ C4알킬기인 포지티브 레지스트 조성물.
  4. 제 1 항에 있어서, 알케닐기가 C1∼ C4알케닐기인 포지티브 레지스트 조성물.
KR1019910700940A 1989-12-20 1990-12-20 포지티브 레지스트 조성물 KR0166368B1 (ko)

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