JP2629988B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JP2629988B2 JP2629988B2 JP1325350A JP32535089A JP2629988B2 JP 2629988 B2 JP2629988 B2 JP 2629988B2 JP 1325350 A JP1325350 A JP 1325350A JP 32535089 A JP32535089 A JP 32535089A JP 2629988 B2 JP2629988 B2 JP 2629988B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- resist composition
- positive resist
- acid
- trihydroxybenzophenone
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は、γ値の高いレジスト組成物に関するもので
ある。
ある。
〈従来の技術〉 キノンジアジド基を有する化合物とアルカリ可溶性樹
脂を含有する組成物は、300〜500nmの光照射によりキノ
ンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、アルカ
リ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用して、
ポジ型レジストとして用いられる。このポジ型レジスト
は、ネガ型レジストに比べ、解像力が著しく優れている
という特長を有し、ICやLSIなどの集積回路の製作に利
用されている。
脂を含有する組成物は、300〜500nmの光照射によりキノ
ンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、アルカ
リ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用して、
ポジ型レジストとして用いられる。このポジ型レジスト
は、ネガ型レジストに比べ、解像力が著しく優れている
という特長を有し、ICやLSIなどの集積回路の製作に利
用されている。
〈発明が解決しようとする課題〉 近年集積回路については、高集積化に伴う微細化が進
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度（高いγ値）が求められるようになった。
み、今やサブミクロンのパターン形成が要求されるに至
っている。その結果、ポジ型レジストについてもより優
れた解像度（高いγ値）が求められるようになった。
しかるに、キノンジアジド化合物とアルカリ可溶性樹
脂を含有するレジスト組成物において、従来からある材
料の組合せではγ値の向上に限界があった。例えば、γ
値を向上させるには、キノンジアジド化合物の量を増や
すことが考えられる。ところが、キノンジアジド化合物
の量を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加とい
った重大な欠点につながる。したがって、従来の技術に
よるγ値の向上には制限があった。
脂を含有するレジスト組成物において、従来からある材
料の組合せではγ値の向上に限界があった。例えば、γ
値を向上させるには、キノンジアジド化合物の量を増や
すことが考えられる。ところが、キノンジアジド化合物
の量を増やすことは、感度の低下や現像残渣の増加とい
った重大な欠点につながる。したがって、従来の技術に
よるγ値の向上には制限があった。
本発明の目的は、他の性能を損なうことなく、γ値の
高いポジ型レジスト組成物を提供することにある。
高いポジ型レジスト組成物を提供することにある。
本発明者らは、特定の構造を有する多価フェノール化
合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを用いれば、
著しくγ値が向上することを見出し、本発明を完成し
た。
合物のキノンジアジドスルホン酸エステルを用いれば、
著しくγ値が向上することを見出し、本発明を完成し
た。
〈課題を解決するための手段〉 本発明は、アルカリ可溶性樹脂、および下記一般式
（Ｉ）で表されるフェノール化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルの１種または２種以上を含有するポジ
型レジスト組成物である。
（Ｉ）で表されるフェノール化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルの１種または２種以上を含有するポジ
型レジスト組成物である。
上記一般式においては、Y1、Y2、Z1、Z2、Z3、Z4、
Z5、Z6及びZ7はそれぞれハロゲン原子で置換されていて
もよいC1〜C4のアルキル基、水素原子又は−OH基を表
す。又、Y1、Y2のうち少なくとも１つは−OH基、Z1、
Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7のうち少なくとも２つは−OH基
でなければならない。特にZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7
のうち、２つのみが−OH基であるものはレジストのγ値
が特に高いので好ましく用いられる。又、Z1、Z2、Z3、
Z4のうち少なくとも１つが−OH基でありかつZ5、Z6、Z7
のうち少なくとも１つが−OH基であるものはレジストの
残膜率が高くなるので好ましく用いられる。
Z5、Z6及びZ7はそれぞれハロゲン原子で置換されていて
もよいC1〜C4のアルキル基、水素原子又は−OH基を表
す。又、Y1、Y2のうち少なくとも１つは−OH基、Z1、
Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7のうち少なくとも２つは−OH基
でなければならない。特にZ1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6、Z7
のうち、２つのみが−OH基であるものはレジストのγ値
が特に高いので好ましく用いられる。又、Z1、Z2、Z3、
Z4のうち少なくとも１つが−OH基でありかつZ5、Z6、Z7
のうち少なくとも１つが−OH基であるものはレジストの
残膜率が高くなるので好ましく用いられる。
又上記一般式におけるR1〜R6としては、メチル、エチ
ル等、C1〜C10のアルキル基、C1〜C4のアルケニル基、
シクロアルキル基、アリール基、または水素原子が示さ
れる。
ル等、C1〜C10のアルキル基、C1〜C4のアルケニル基、
シクロアルキル基、アリール基、または水素原子が示さ
れる。
上記一般式で表されるフェノール化合物としては 等が例示される。
上記のフェノール化合物のキノンジアジドスルホン酸
エステルの製造法としては公知の方法が用いられる。例
えばナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物や、
ベンゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と上記の
フェノール化合物を、炭酸ソーダ等の弱アルカリの存在
下で縮合することにより得られる。
エステルの製造法としては公知の方法が用いられる。例
えばナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物や、
ベンゾキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化物と上記の
フェノール化合物を、炭酸ソーダ等の弱アルカリの存在
下で縮合することにより得られる。
本発明において、上述のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルは１種類を用いてもよいし、２種類以上を用いて
もよい。
ステルは１種類を用いてもよいし、２種類以上を用いて
もよい。
本発明の組成物には、他の多価フェノール化合物のキ
ノンジアジドスルホン酸エステルを加えてもよい。他の
多価フェノール化合物としては、ハイドロキノン、レゾ
ルシン、フロログルシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,3−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,5−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,3′−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4′−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,′−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4′−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,4′,5−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２′,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,
3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,4,4′−トリ
ヒドロキシベンゾフェノンなどのトリヒドロキシベンゾ
フェノン類、2,3,3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,
4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,5,5′−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,4′,5−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,5,5′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンなどのテトラヒドロキシベンゾ
フェノン類、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,3,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、2,3,3′,
4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,
3,3′,4,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどの
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、没食子酸アルキル
エステル等が例示される。
ノンジアジドスルホン酸エステルを加えてもよい。他の
多価フェノール化合物としては、ハイドロキノン、レゾ
ルシン、フロログルシン、2,4−ジヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,3−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,5−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,3,3′−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4′−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,
3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,3,′−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン、2,4,4′−トリヒドロキシ
ベンゾフェノン、2,4′,5−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２′,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,
3′,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、3,4,4′−トリ
ヒドロキシベンゾフェノンなどのトリヒドロキシベンゾ
フェノン類、2,3,3′,4−テトラヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、
2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,3,4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,
4′−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,5,5′−
テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,4′,5−テト
ラヒドロキシベンゾフェノン、2,3′,5,5′−テトラヒ
ドロキシベンゾフェノンなどのテトラヒドロキシベンゾ
フェノン類、2,2′,3,4,4′−ペンタヒドロキシベンゾ
フェノン、2,2′,3,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2′,3,3′,4−ペンタヒドロキシベンゾフェ
ノン、2,3,3′,4,5′−ペンタヒドロキシベンゾフェノ
ンなどのペンタヒドロキシベンゾフェノン類、2,3,3′,
4,4′,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,
3,3′,4,5′−ヘキサヒドロキシベンゾフェノンなどの
ヘキサヒドロキシベンゾフェノン類、没食子酸アルキル
エステル等が例示される。
本発明に用いられるアルカリ可溶性樹脂としては、ノ
ボラック樹脂が好適に用いられる。ノボラック樹脂は、
フェノール類とホルムアルデヒドを付加縮合反応して得
られるものである。ノボラック樹脂の製造に用いられる
フェノール類の具体例としては、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、トリメチルフェ
ノール、プロピルフェノール、メチルブチルフェノー
ル、ブチルフェノール、ジヒドロキシベンゼン、ナフト
ール類等を挙げることができる。これらフェノール類は
単独で、又は混合して使用することができる。フェノー
ル類と付加縮合反応させるホルムアルデヒドとしてはホ
ルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）やパラホルムアル
デヒドが用いられる。特に37％のホルマリンは工業的に
量産されており好都合である。フェノール類とホルムア
ルデヒドとの付加縮合反応は常法に従って行われる。反
応は通常60〜120℃、２〜30時間で行われる。触媒とし
ては有機酸或いは無機酸や二価金属塩等が用いられる。
具体例として蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜
鉛、酢酸マグネシウム等があげられる。
ボラック樹脂が好適に用いられる。ノボラック樹脂は、
フェノール類とホルムアルデヒドを付加縮合反応して得
られるものである。ノボラック樹脂の製造に用いられる
フェノール類の具体例としては、フェノール、クレゾー
ル、キシレノール、エチルフェノール、トリメチルフェ
ノール、プロピルフェノール、メチルブチルフェノー
ル、ブチルフェノール、ジヒドロキシベンゼン、ナフト
ール類等を挙げることができる。これらフェノール類は
単独で、又は混合して使用することができる。フェノー
ル類と付加縮合反応させるホルムアルデヒドとしてはホ
ルムアルデヒド水溶液（ホルマリン）やパラホルムアル
デヒドが用いられる。特に37％のホルマリンは工業的に
量産されており好都合である。フェノール類とホルムア
ルデヒドとの付加縮合反応は常法に従って行われる。反
応は通常60〜120℃、２〜30時間で行われる。触媒とし
ては有機酸或いは無機酸や二価金属塩等が用いられる。
具体例として蓚酸、塩酸、硫酸、過塩素酸、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、トリクロル酢酸、リン酸、蟻酸、酢酸亜
鉛、酢酸マグネシウム等があげられる。
また反応はバルクで行っても適当な溶剤を用いてもよ
い。
い。
本発明においてキノンジアジドスルホン酸エステル成
分の添加量は、レジスト組成物中の全固型分中に占める
割合が15〜50重量％の範囲であることが好ましい。
分の添加量は、レジスト組成物中の全固型分中に占める
割合が15〜50重量％の範囲であることが好ましい。
又アルカリ可溶性樹脂は全固型分中の50〜85重量％の
範囲であることが好ましい。
範囲であることが好ましい。
レジスト液の調製は、キノンジアジドスルホン酸エス
テルとアルカリ可溶性樹脂を溶剤に混合溶解することに
より行う。
テルとアルカリ可溶性樹脂を溶剤に混合溶解することに
より行う。
用いる溶剤は、適当な乾燥速度を有し、溶剤が蒸発し
て均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。
て均一で平滑な塗膜を与えるものがよい。
このような溶剤としては、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン等があげられる。溶剤量は、エチルセロソ
ルブアセテートを溶剤とした場合は50〜80％（溶剤量重
量％）である。以上の方法で得られたレジスト組成物
は、さらに必要に応じて付加物として少量の樹脂や染料
等が添加されていてもよい。
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、酢酸ブチル、メチルイソブチルケト
ン、キシレン等があげられる。溶剤量は、エチルセロソ
ルブアセテートを溶剤とした場合は50〜80％（溶剤量重
量％）である。以上の方法で得られたレジスト組成物
は、さらに必要に応じて付加物として少量の樹脂や染料
等が添加されていてもよい。
＜発明の効果＞ 本発明のポジ型レジスト組成物はγ値の高いレジスト
組成物である。そして現像残渣の増加等の問題点もな
い。
組成物である。そして現像残渣の増加等の問題点もな
い。
＜実施例＞ 次に実施例をあげて、本発明をさらに具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。
るが、本発明はこれらの実施例によって何ら限定される
ものではない。
合成例１ 内容積500mlの四ツ口フラスコに、レゾルシン88g、水
241.4g、36％塩酸22.6gを仕込み、50〜55℃に昇温し均
一溶液とした。次にシクロヘキサノン19.6gを60分で滴
下ロートより滴下した。その後50〜55℃で６時間撹拌し
た。室温まで冷却後、析出したケーキを濾別し、２の
水で洗浄した。ウェットケーキを酢酸エチル500gに溶解
後、水500gで水層が中性になるまで水洗した。
241.4g、36％塩酸22.6gを仕込み、50〜55℃に昇温し均
一溶液とした。次にシクロヘキサノン19.6gを60分で滴
下ロートより滴下した。その後50〜55℃で６時間撹拌し
た。室温まで冷却後、析出したケーキを濾別し、２の
水で洗浄した。ウェットケーキを酢酸エチル500gに溶解
後、水500gで水層が中性になるまで水洗した。
分液後、減圧蒸留で酢酸エチルを留去し、残さ75.2g
を得た。得られた残さに、トルエン75gを加え80℃に加
熱し均一溶液とし、25℃まで冷却後氷冷し、５℃以下で
１時間保持し、濾過した。ウェットケーキをトルエン30
gで洗浄した。洗浄ケーキをトルエン48gに加え80℃まで
昇温後１時間撹拌し、次に放冷で25℃まで冷却し濾過し
た。ケーキをトルエン30gで洗浄後、乾燥し、下式（I
I）の白色結晶27.6gを得た。
を得た。得られた残さに、トルエン75gを加え80℃に加
熱し均一溶液とし、25℃まで冷却後氷冷し、５℃以下で
１時間保持し、濾過した。ウェットケーキをトルエン30
gで洗浄した。洗浄ケーキをトルエン48gに加え80℃まで
昇温後１時間撹拌し、次に放冷で25℃まで冷却し濾過し
た。ケーキをトルエン30gで洗浄後、乾燥し、下式（I
I）の白色結晶27.6gを得た。
FDMS 380 融点 259〜261℃ 参考例１ 内容積300mlの三ツ口フラスコに、合成例１で得られ
た化合物（II）を6.00g、ナフトキノン−（1,2）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドを8.49g（反応
モル比1:2）、ジオキサンを168g仕込んだのち、撹拌し
て完溶させた。そののち、撹拌しながら、フラスコを水
浴に浸して、反応温度を20〜25℃にコントロールし、ト
リエチルアミン4.45gを滴下ロートを用いて30分間で滴
下させた。そののち、反応温度を20〜25℃に保ちながら
４時間撹拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャージ
したのち、濾過、乾燥させることによって、感放射線性
成分Ａを得た。
た化合物（II）を6.00g、ナフトキノン−（1,2）−ジア
ジド−（２）−５−スルホン酸クロリドを8.49g（反応
モル比1:2）、ジオキサンを168g仕込んだのち、撹拌し
て完溶させた。そののち、撹拌しながら、フラスコを水
浴に浸して、反応温度を20〜25℃にコントロールし、ト
リエチルアミン4.45gを滴下ロートを用いて30分間で滴
下させた。そののち、反応温度を20〜25℃に保ちながら
４時間撹拌を続けた。反応後、イオン交換水にチャージ
したのち、濾過、乾燥させることによって、感放射線性
成分Ａを得た。
参考例2,3 式（II）で表される化合物のかわりに2,2′,4−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン及び2,3,4−トリヒドロキシ
ベンゾフェノンを用いた以外は参考例１と同様にして感
放射線性成分を得た。得られた感放射線性成分をそれぞ
れB,Cとする。
ヒドロキシベンゾフェノン及び2,3,4−トリヒドロキシ
ベンゾフェノンを用いた以外は参考例１と同様にして感
放射線性成分を得た。得られた感放射線性成分をそれぞ
れB,Cとする。
実施例および比較例 参考例で得られた感放射線性成分をノボラック樹脂と
ともに、表１に示す組成で、エチルセロソルブアセテー
ト48部に溶かし、レジスト液を調合した。調合したレジ
スト液は0.2μｍのテフロン製フィルターで濾過するこ
とにより、レジスト液を調製した。これを常法によって
洗浄したシリコンウエハーに回転塗布機を用いて1.3μ
厚に塗布した。ついでこのシリコンウエハーを100℃の
ホットプレートで60秒間ベークした。ついでこのウエハ
ーに436nm（ｇ線）の露光波長を有する縮小投影露光機
（GCA社DSW 4800NA＝0.28）を用いて露光量を段階的に
変化させて露光した。これを住友化学製現像液SOPDで１
分間現像することにより、ポジ型パターンを得た。
ともに、表１に示す組成で、エチルセロソルブアセテー
ト48部に溶かし、レジスト液を調合した。調合したレジ
スト液は0.2μｍのテフロン製フィルターで濾過するこ
とにより、レジスト液を調製した。これを常法によって
洗浄したシリコンウエハーに回転塗布機を用いて1.3μ
厚に塗布した。ついでこのシリコンウエハーを100℃の
ホットプレートで60秒間ベークした。ついでこのウエハ
ーに436nm（ｇ線）の露光波長を有する縮小投影露光機
（GCA社DSW 4800NA＝0.28）を用いて露光量を段階的に
変化させて露光した。これを住友化学製現像液SOPDで１
分間現像することにより、ポジ型パターンを得た。
ついで露光量の対数に対する、規格化膜厚（＝残膜厚
／初期膜厚）をプロットし、その傾きθを求めtanθを
γ値とした。
／初期膜厚）をプロットし、その傾きθを求めtanθを
γ値とした。
結果を表１に示す。
：メタクレゾール／パラクレゾール＝7/3,クレゾール／
ホルマリン＝1/0.8のモル比で、シュウ酸触媒を用い還
流下に反応させることにより得られた重量平均分子量98
00（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。
ホルマリン＝1/0.8のモル比で、シュウ酸触媒を用い還
流下に反応させることにより得られた重量平均分子量98
00（ポリスチレン換算）のノボラック樹脂。
Claims (3)
- 【請求項１】アルカリ可溶性樹脂、および下記一般式
（Ｉ） （式中、Y1、Y2、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6及びZ7はそれ
ぞれ、ハロゲン原子で置換されていてもよいC1〜C4のア
ルキル基、水素原子又は−OH基を表すが、Y1及びY2のう
ち少なくとも１つは−OH基であり、かつZ1、Z2、Z3、
Z4、Z5、Z6及びZ7のうち少なくとも２つは−OH基であ
り、そしてR1、R2、R3、R4、R5及びR6はそれぞれ、水素
原子、C1〜C10のアルキル基、C1〜C4のアルケニル基、
シクロアルキル基又はアリール基を表す。） で表されるフェノール化合物のキノンジアジドスルホン
酸エステルの１種または２種以上を含有することを特徴
とするポジ型レジスト組成物。 - 【請求項２】Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6及びZ7のうち２つ
が−OH基である請求項１のポジ型レジスト組成物。 - 【請求項３】Z1、Z2、Z3及びZ4のうち少なくとも１つが
−OH基であり、かつZ5、Z6及びZ7のうち少なくとも１つ
が−OH基である請求項１のポジ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1325350A JP2629988B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1325350A JP2629988B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03185447A JPH03185447A (ja) | 1991-08-13 |
| JP2629988B2 true JP2629988B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=18175831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1325350A Expired - Lifetime JP2629988B2 (ja) | 1989-12-14 | 1989-12-14 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2629988B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0695740B1 (en) | 1994-08-05 | 2000-11-22 | Sumitomo Chemical Company Limited | Quinonediazide sulfonic acid esters and positive photoresist compositions comprising the same |
| JP4179579B2 (ja) | 2000-05-08 | 2008-11-12 | 東洋合成工業株式会社 | １，２−ナフトキノンジアジド系感光剤の製造方法 |
| JP6783540B2 (ja) | 2015-03-31 | 2020-11-11 | 住友化学株式会社 | レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0346808B1 (en) * | 1988-06-13 | 1996-09-11 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Resist composition |
-
1989
- 1989-12-14 JP JP1325350A patent/JP2629988B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03185447A (ja) | 1991-08-13 |
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