DE1447011A1

DE1447011A1 - Mit o-Naphtholchinondiaziden vorsensibilisierte Druckplatten

Info

Publication number: DE1447011A1
Application number: DE19631447011
Authority: DE
Inventors: U Uhlig Dr Fritz; Schell Dipl-Chem Loni
Original assignee: Kalle GmbH and Co KG
Current assignee: Kalle GmbH and Co KG
Priority date: 1963-07-12
Filing date: 1963-07-12
Publication date: 1969-01-02
Also published as: SE306013B; GB1039475A; AT248472B; CH433988A; NL6407379A; BE650332A; NL139108B

Description

KALLE AKTIENGESELLbCHAM Unwra Z»l*»n Tag Blatt

K 1392 SP-Dr.P.-us 10.JuIi 1963

Be schrei "bung
zur Anmeldung von

KAILE AKTIMGESELLSOHAi¹T Wiesbaden-Biebrich

für ein Patent auf

Mit o-Naphthochinondiaziden vorsensibilisierte Druckplatten

Es sind vorsensibilisierte Druckplatten bekannt, bei denen als lichtempfindliche Verbindungen o-Naphthoehinondiazide verwendet werden. Derartige o-Naphthochinondiazid-Yerbindungen sind gelb gefärbt und werden beispielsweise wegen der ausgezeichneten Lagerfähigkeit zur Herstellung positiv arbeitender vorsensibilisierter Druckplatten verwendet.

Diese positiv arbeitenden voraensibilisierten Druckplatten haben jedoch folgenden Nachteil» Die lichtempfindlichen gelb gefärbten o-Naphthochinondiazid-Schichten bleichen bei dtr Belichtung au einem fahlgelb gefärbten Lichtzeraetzungsprodukt aus. In dta gelben Licht oder sehr gedämpftem Tageslicht, »it ta in den Kopierräumen bei der Verarbeitung von lichtempfindlichen Druckplatten erforderlich iet, sind nach dtr Bt-

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lichtung die nicht vom licht getroffenen Stellen und die lichtzersetzungsprodukte auf der Druckplatte (Bild- und Mchtbildstellen) kaum zu unterscheiden. Das hat in der Praxis wiederholt zu Störungen und Fehlkopien geführt, vor allem auch bei der Belichtung in den sogenannten Repetier-Kopiermaschinen, wo ein einziges fotografisches Diapositiv zum Beispiel für den Etikettendruck mehrfach nebeneinander auf die Druckplatte projiziert wird. Da die Grenzen zwischen Bild- und Nichtbildsteilen nach dem Belichten auf der Druckplatte nicht erkennbar waren, ist es unmöglich, genaue und platzsparende Einpaß-Arbeiten durchzuführen. /

Gegenstand der vorliegenden Erfindung

ist eine mit einem oder mehreren o-rlaphthochinondiaziden vorsensibilisierte Druckplatte, auf welcher durch das Belichten ein auch'bei gelber Beleuchtung deutlich erkennbares Abbild der Belichtungsvorlage entsteht. Die Druckplatte ist dadurch gekennzeichnet, daß sie in der lichtempfindlichen Schicht in homogener Verteilung mindestens einen farbigen organischen Stoff enthält, welcher im pH-Bereich zwiechen 2,5 und 6,5 seine Farbe · wechselt.

' Derartige farbige Stoffe werden vielfanh als pH-Indikatoren bezeichnet. Geeignet für die Zwecke vorliegender Erfindung sind alle Stoffe, die' in dem durch

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die Lichtreaktion der Naphthochinondiazide gebildeten Medium vom pH-Bereich zwischen 2,5 und 6,5 eine andere Farbe annehmen.

Bevorzugt verwendet'man Azoverbindungen, Azomethine, Styrylfarbstoffe und SuIf©naphthaline; Beispiele dafür sind 4-Aminoazobenzol, 2,4-Diaminoazobenzol, 4-Dimethylaminoazobenzal, 4-Diäthylaminoazobenzol, 4-Dipropylaminoazobenzol, 4-Dibutylaminoazobenzol, 2-Hydroxy-, 3'-Methyl-, 4'-0hlor-, 4'-Uitro-, 2«-0Μογ-4'-Νϊϊγο-, 4^f-Methoxy-, 3'-Methoxy-, 4'-Acetyl-, 4'-Acetylamino-dimethylaminoazobenzol, deren SuIfon- und Carbonsäuren, Amino-diphenylazonaphthylamin und -naphthyldimethylamin, Pyrrolazodimethylanilin, Indazol-azo-dimethylanilin, ![,N-Dimethyl-li'-Benzyliden-phenylendiamin, Dibrom-trioxy-dimethyl-diisopropyl-Diphenylmethansulfonsäure und Dimethylaminostyryl-chinolin sowie Derivate davon. Sehr vorteilhaft sind solche Druckplatten, in denen der farbstoff bei pH-Werten, die höher als der pH-Wert sind, bei welchem-sein Farbumschlag erfolgt, von gelber Farbe sind,

Als lichtempfindliche Substanz enthalten die Druckplatten 4'^emä.ß der Erfindung eine oder mehrere o-Kaphthochinondiazid-Verbindungen, wie sie beispielsweise in den deutschen Patentschriften 854 890, 865 109, 879 205, 894 959, 1 109 521, 1 124 817, 1 120 273, 1-118 606 oder 1 114 705 beschrieben sind.

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DIe Konzentration der gefärbten Stoffe

in der Beschiehtungslösung^kann in relativ, großen Grenzen von 0,01 io bis 5 $> vorzugsweise 0,1 $/bis 2 $, bezogen auf .das Gewicht der streichfähigen Ohinondiazid-Iiösung,

• - - P- _n ■■ " '

schwanken. Bezogen auf die o-Chinondiazidmenge beträgt die Färbstoffmenge etwa 1 bis 500 $, vorzugsweise 1 bis

...--. Dureh das erfindungsgemäße Yerfahren wird· bei den seit Jahren bewährten positiv arbeitenden Schichten erstmals, durch Belichtung ein kontrastreiches Bild erhalten. ₌ . .·... ■■;'..,".

J)en erfindungsgemäßen Schichten können in an sieh bekannter Weise Harze, Weichmacher;und andere für lichtempfindliGhe Schichten übliche Zusatz- und Hilfsmittel zugesetzt werden.

- Ais Schichtträger können die in der

Reproduktionstechnik bekannten Einmetallplatten mit ent"«- sprechend vorbehandelter Oberfläche, wie Al oder Zn, ferner Mehrmetallplatten, wie Cr-Cu, Cr-Cu-Al, Cr-Cu-Zn; Papierfolien, Kunststoff-Folien oder auch kaschierte Pollen verwendet werden. Die.Beschichtung des Irägermaterials erfolgt

• in an sich bekannter Weise durch Antrag mittels■* Walzen., WannezL oder Auf sprühen.

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Beispiele

1. Man löst 2 Gewichtsteile 1-^Taphthoohinon-(1 ,2)-diazid-(2)-sulfonyloay-(5}7-dihydroxy-(3,5)-benzol (naoh DBP 1 109 521 hergestellt), 0,5 Gewichtsteile Polyvinylacetat mit dem Molgewicht von etwa 2 000 000, 5 Gewiohtöteile eines Phenol-3?ormaldehyd-]Jovolaks und 0,5 Gewichtsteile 4-Amino-azobenzol in Θ0 Volumenteilen Methylglykolacetat, 10 Volumenteilen Butylacetat und 10 Volumenteilen Xylol und beschichtet damit die Chrom-Oberfläche einer Srimetallplatte aus Al-Ou-Or auf einer Schleuder und I trocknet in der Wärme. ^ ;

Nach der Belichtung unter einem f oto-■ grafischen Negativ erhält man ein kontrastreiches Bild ; der Vorlage, auf dem Trimetall. Man kann dadurch bei wei- . « teren Belichtungen auf der gleichen Platte die Vorlag·.. ' gut einpassen. Ohne den Zusatz des oben genannten Azofayb«- stoff s wird naoh der Belichtung kein sichtbares Bild er* halten.

Zur Herstellung der Druckform'wird belichtete !rimetallplatte in an sioh bekannter. Weise mit einer alkalischen 19sung entwickelt, mit einer Ohreüätze geätzt, mit organischen iöaungaaitteln die gehärtet· Schicht an den bildfreien Stellen entfernt, und di· BiIdstellen werden mit fetter farbe eingefärbt· Mit der io

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erhaltenen Druckform kann man in einer Offsetmaschine drucken.

Anstelle der oben genannten Azoverbindung kann man ebenso das 2,4-Diaminoazobenzol einsetzen.

2. Man löat 3,5 Gewichtsteile 2» ,4-Bis-^Naphtho- ; ohinon-(1,2)-dia2id-(2)-sulfonyloxy-(5j7-dihydroxy-(2,3)-

benzophenon (hergestellt nach den Angaben des DBP 938 233), J 0,1 Gewichtsteile 4-Dimethylamirioazobenzol und 7 Gewichts-' teile, eines .alkalilöslichen Phenol-IOrmaldehyd-ITovolaks in 100 Volumenteilen Glykolmonomethyläther, beschichtet eine aufgerauhte Al-Jolie und belichtet unter einer positiven Vorlage.

Man erhält durch die Belichtung ein

kontrastreiches, gut sichtbares Bild. Zur Herstellung einer Druckform wird mit 5 ?&iger Natriumtriphosphat>j lösung entwickelt. Die Bildstellen werden mit fetter ! farbe eingefärbt. Dann kann in einer Offsetmaschine ■. gedruckt· werden. Anstelle des oben beschriebenen 4-Dimethylaminoazobenzols kann man auch dessen substituierte Derivate, wie das 4ⁱ-0hlor-4-dimethylamino-azobenzol, das ! 4»-Aoθtamino-4-climethylamino-azobenzol, das 4'-Aceto-4-. dimithylamino-azobenzol, das 4^l-Methoxy-4-dimethyramino- ; .■ ' azobenzol, das 4-Dimethylamino-2'-carboxy-azobenzol, das 3»—Methyl-4-ä.imethylamino-azobenzol, das 4'-N.itro-4-

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dimethylamiho-azobenzöl, dae 2'-Chlort *-Hitr o~4-dimethylamino-azobenzol, das 2-Hydroxy-4~dimethylaminoaeobenzol oder das Diphenyl-4,4'-bis-{azo 2} -1-aminonaphthalin-4-sulf onaaure Natrium verwenden.

3* Eine zur Herstellung von Druckformen geeignete Papierfolie, beispielsweise eine nach den Angaben der USA-Patentschrift 2 534 588 hergestellte Papierfolie, wird mit einer Lösung von 1,5 $ 2,2^l-Bis-^naphthoohinon-(1»2)-diazid,-(2)-aulfonyloxy-{5j7-dlnaphthyl-(1,1«)-methan und 0,1 56 Diäthylamino-azobenzol in Dioxan bestriohen, getrocknet und unter einer positiven Yorlage belichtet.

Man erhält bei geeigneter Belichtung ein «ehr kontrastreiches Bild. Der Kontrast ist ein Mafistab für die richtige Belichtungszeit. Danach kann durch Entwicklung und -üinfärbung eine Druckform hergestellt werden«

4. Man löa% 1 öewichtsteil- 2*-^aphthooMnan-(1_f2)-. diaeid- (2) -aulf onyloxy- (5j[7-dihydroxy- (3 *»4*) -benztropolon (hergestellt nach den Angaben der DBP 1 124 817), 0,2 Gewicht steil« Benzoesäure- ζ2 azo 4} -^,N-dipropylaniliJc^ und 1 Gewichtsteil eines Ö'l-modifizierten Spezial-Phthalatharzes mit einem ölgehalt von 57 $> und einer Säurezahl unter

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10 in 50 Volumentellen Glykolmonoöthyläther und 50 Volumenteilen Dioxan, beschichtet eine aufgerauhte Aluminiumfolie, die eich beispielsweise, auf einer rotierenden Schleuder befindet und trocknet die Folie dann in einem warmen ' luftström* ' .

Zur Herstellung' einer Druckform belichtet man die Schichtseite der ^olie unter einer kleinformatigen fotografischen Positiv-Vorlage. Durch die Belichtung werden die vom licht getroffenen Schichtstellen violett-rot gefärbt. Man erhält ein gut sichtbares Bild der Vorlage. Dadurch wird es möglich, die Vorlage für; weitere Belichtungen auf der gleichen Folie gut einzupassen.

Nach den Belichtungen wird in an sich

bekannter Weise mit einer wäßrigen 0,5 ^igen 'irinatriumphosphatlösung das Lichtzersetaungsprodukt abgelöst; die Bildstellen werden mit fetter Farbe eingefärbt und in einer Offsetmaschine gedruckt. Ebenso kann man anstelle des oben angegebenen Farbstoffes Acetylamino- ^"4 azo 4/ Ν,Η-dimethylanilin verwenden.

5. Man löst 3 G-ewichtsteile4-^aphthOchinon-(T,2)- · " diazid-(2)-sulfonyloxy-(5_<17"²>3-dihydroxy-ben25ophenon₎ 0,5 Sewichtsteile Polyvinylacetat mit dem Molgewicht' von. etwa 2 000 000, 7 GrewichtBteile eines Phenol-Formaldehyd-

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Novolaks und 0,5' Gewichtateile 4^f-Aminodiphenyl- < 4 azo 4) -. /ßtH-dimethylamino-naphthalin/ in 83 G-ewiohtsteilen Glykolmonoäthyläther und beschichtet damit eine polierte Zinkplatte .

Zur Herstellung eines für den Buohdruok · geeigneten Klischees belichtet man unter einem fotografischen Diapositiv und erhält sofort ein kontrastreiches Bild. Dadurch können Fehlbelichtungen vermieden werden. Anschließend wird in bekannter Weise mit alkalischen Entwicklern das lichtZersetzungsprodukt abgelöst und in dem üblichen Mehrstufenätzverfahren oder in der Arbeitsweise der Einstufenätze ein Klischee hergestellt. Anstelle des oben angegebenen Azofarbstoffes läßt sich auch 4'-Aminodiphenyl- (4 azo 4^ -ΙΤ,Ν-dimethylaminonaphthalin verwenden.

6. Man beschichtet eine aufgerauhte Al-iOlie mit einer Lösung von 1,2 Gewicht st eilen 1-/¥aphthochinon-(1 _}2)-.diazid-(2) -sulfonyloxy- (5)J-dihydroxy- (3,5) -benzol (nach DBP 1 109-521 hergestellt), 0,6 Gewichtsteilen Polyvinylacetat mit dem Molgewicht von etwa 2 000 000, 4' Gewicht steilen eines Phenol-Formaldehyd-Novölaka und 0,4 GewiohtB-teilen 3,3'-Dibrom^4,>£-₍trioxy-2,2·-dimethyl-5»5'-diisopropyl-triphenylmethanuulfonsäure-(2'0 in 33 Gewiohtsteilen Glykolmonoäthyläther.

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Zur Herstellung einer Druckform wird, mit UV-Licht belichtet, wodurch, ein gut sichtbares Abbild der Vorlage entsteht. Danach entwickelt man mit einer alkalischen Lösung, färbt die Bildstellen ein und druckt in einer Offsetmaschine.

7. Man löst 0,3 Gewichtsteile 4-/laphthochinon-(1,2)- diazid-(1)-sulfonyloxy-(6)J- dihydroxy-(1,2)-anthrachinon (nach belgischer Patentschrift 593 836 hergestellt) und 0,5 Gewichtsteile eines Mischpolymerisates aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Maleinsäure sowie 0,5 Gewichts— teile Indazol-^ azo 4)-N,F-dimethylanilin in einer Mischung aus 70 Volumenteilen Butylacetat und 30 Volumenteilen Methyläthylketon. Mit dieser Lösung beschichtet man eine zur Herstellung von Druckformen geeignete oberflächlich verseifte Oelluloseacetatfolie. Mach der Belichtung unter einem fotografischen Diapositiv erhält man ein kontrastreiches Bild, das sich mit 0,1 ^iger Natriumtriphosphatlösung zu einer Druckform entwickeln läßt.

8. Man löst 1 Gewichtsteil 3-^Haphthochinon-(1,2)-diazid-(1 )-sulfonyloxy- (6J|J7-dihydroxy- (1,2) -anthrachinon (hergestellt nach belgischer Patentschrift 593 836), 1 Gewichtstell elnea Umsetzungsproduktes von Phenolaldehydharz mit

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Ohloressigeäure (hergestellt nach DBP 1 053 930) und 0,5 Gewiihtsteile PyrrolHf2 azo 4)-N,S-aimethylanilin in 30 Volumenteilen Aceton und 70 Volumenteilen Diaoetonalkonol und beeCiikjhtet damit eine elektrolytisch auf gerauhte Aluminiumfolie. Durch Belichtung erhält man ein gut sichtbares Bild der Vorlage. Nach Entwicklung mit 5 ftigem Natriumtriphosphat und Einfärben mit fetter Farbe ist die Druckform fertiggestellt.

9. Man löst 3 Gewichtsteile 4_f4'~Bis-/Raphthoohinon-

(1,2)-diazid-(2)-Bulfonamido-(5JU-^diP^nwiyl u*^{10 1} Gewichtes teil Η,Κ-Dimethyl-N'-benzyliden-p-phenylendiamin in 100 Volumenteilen Glykolmonoathylather und beschichtet damit eine aufgerauhte Al-Folie.

Durch die Belichtung unter einem Diapositiv erhält man ein gut eiohtbares Bild.

Zur Herstellung der Druckform wird wie

in Beispiel 4 weiter verfahren. ι

10. 1,5 Gewiohtateile 4,4-'-Bie-$raphthochinon-(1,2)-4iaaid-( 2)-sulf onyloxy- (5jt7~²»²' -dihydroxy-diphenyl (hergestellt nach DBP 1 120 273) und 0,5 Gewichtsteile 4-H,N-Dimethyiamtnoetyrylchinolin-(2) werden in Glykolmonomethyläther gelöst und *uf waliblankt· Aluminium, ■das durch Lösungsmittelwäeche gereinigt ist, aufge-

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schleudert. Durch Belichtung'erhält man ein kontrastreiches Bild der Vorlage auf der folie, das sich durch Entwickeln mit 0,5 tigern Trinatriumphosphat zu einer Druckform verarbeiten läßt.

11. Man löst 1 Gewichtsteil 2'-^aphthochinon-(1,2)-'diaziel-( 2) -sulf onyloxy- (5j7"-2~hydroxydinaphthylmethan, 1,8 Gewichtsteile /faphthoehinon-(1,2)-diazid-(2)~ sulfonyloxy-(5_i27-2_i3-dihydroxy'benzophenon, 7 Gewichtstßile eines Phenol-Formaldehyd-ÜTovolaks und 0,1 Gewichtsteile 4-Dimethylaminoazobenzol in einer Mischung von 80 tfo Glykolmonomethyläther und 20 fo Butylacetat. Man beschleudert damit eine aufgerauhte Aluminiumplatte und belichtet diese unter einem fotografischen Diapositiv, wodurch ein kontrastreiches Bild der Vorlage auf der Platte entsteht. Durch Entwicklung mit einer wäßrigen alkalischen Lösung und Einfärben mit fetter Farbe erhält man eine Druckform.

12. Eine Lösung von 1 G-ewichtsteil „2, 2',4'-Tris- ^aphthochinon-C 1,2)-diazid-(2)-sulf onyloxy-( 5j7"-4-hydroxy-diphenylsulfid, 2 Gewichtsteilen eines Mischpolymerisates aus Styrol und Maleinsäureanhydrid- vom spez. Gew. 1,15, mit einem Zersetzungspunkt von 210°,

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0,05 Gewichtsteilen Pyrrol-<2 azo 4>-dimethylanilin und 0,1 Gewichtsteilen 4'-Aminodiphenyl-^ azo 4)-aminonaphthalin in G-lykolmonoäthyläther wird auf eine aufgerauhte Aluminiumfolie geschichtet. Durch Belichtung erhält man ein gut sichtbares Bild der Vorlage. Man entwickelt mit einer 3 ^igen Natriumtriphosphatlösung in der üblichen Weise, färbt mit fetter Farbe ein und druckt von der Folie in einer Offsetmaschine.

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K 50 208 IXa/57dr"T^ i-?_ __ 1 SP^-Dr.P.-us 24.1.1964 Anlage

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Beispiel 13

Man löst 3 Grewichtsteile 4-_Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-sulfonyloxy-(5_7-dihydroxy-(2,3)-benzophenon (nach DBP 938 233 hergestellt), 10 Gewichtsteile eines Phenolformaldehyd-Novolaks und 0,2 Gewichtsteile 4-Diäthylaminoazobenzol in einer Mischung von 80 Volumenteilen Äthyl-* glykolacetat, 10 Vol.-Teilen Xylol und 10 Vol.-Teilen Butylacetat und beschichtet damit die Kupferoberfläche einer Bimetallplatte aus Al-Cu auf einer Schleuder und trocknet in der Wärme.

Nach der Belichtung unter einem Positiv erhält man auf dem Metall ein Bild der Vorlage, welches sehr kontrastreich ist, so daß schon vor dem noch zu erfolgenden Entwickeln die Güte der erhältlichen Druckplatte beurteilt werden kann.

Das Bild auf der Kupferschicht wird mit einer wäßrigen 2,4 Ά Natriummetasilicat und 1,5 A Natriumtriphosphat enthaltenden Lösung entwickelt und danach mit einer A'tzlösung (z.B. 45 Ά Fe (NO,), und 5 ⁰A Oalciumacetat in Wasser) bis zum Erreichen der Aluminiumschicht geätzt«, .

In den .vorstehenden Beispielen entspricht 1 Gewichtsteil 1 g, wenn als 1 Volumenteil 1 ecm genommen wird.

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K 50 208 IXa/57d '" FP-Dr.P.-us 30.11.196fr

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Beispiel 14

Man löet 0,5 Gewichteteile Bie-3»^-ZF^aP^hthochinon"i¹·²^" diaeid-(2)-sulfonyloxy-(5j7-dihydroxy-< 2)-beneophenon

(nach DBP 938 833 hergestellt) und 0,1 Gewichtateile 4-DiäthylaminoaKobenzol in 100 Volumenteilen Äthylglykol und beschichtet damit die Aluminium-Oberfläche einer gereinigten, waleblanken Aluminium-Folie, die mit naßfestem Papier mittels eines Lacks kaschiert ist, und trocknet in der Wärme.

Nach der Belichtung unter einem Positiv erhält man ein Bild der Vorlage, welches kontrastreich ist.

Die weitere Behandlung der Druckplatte erfolgt in bekannter Weise. Man überwiecht κ.Β. mit einer wäßrigen 2,5-£igen Trinatriumphosphatlösung, bis die Schicht an den bildfreien Stellen abgelöst ist, und färbt mit fetter Farbe die Bildstellen ein. Die Folie ist dann \ f fertig buh Druck in einer Kleinoffsetmaschine·

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Beispiel

M:.u:" I ö;·; t i ,'3 üewichtsteile ^-/ivnphthochinon-C 1, 2)-diazid-(:i)-&u I (onyI.oxy-( ~))j - J -tortiär-btity T -benzol {hergestellt nach den Aripcnhen des UhV <i6^:3 ! Oö) , 5 tiewichtsteile eines a I leaJ i.Lös 1 iciicji Phenol —Fonunldohyd—Novolaks und O , O5 CIev.iclitstciio μ — Dimethν I αιηχπ,ο — stvr"J — cUiiiap.n in "K)O Voluiüoii— teilen G L\ JioJiiionometiiylä thei'. Mit diöser Lösung bescJiichtet .■anil eine ;mJ^:gei'aüJite ΛI iii'iinxixiii —Folie uiid

Jk¹Ti clitet man die so erhiiltejic P latte unter .einer positiven KiliMVor.! age, so entsteht ein kontrastreiches Bild der Vorlage auf der Platte. . -

Durch liiitwicke.lumit einer wäßrigen alkalischen Lösung und Kin färb en mit fetter Farbe einhält man in bekannter Weise eine Druckform.

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Claims

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jt/U Unsere Zeichen Tag Blatt

K 1392 7/ SP-Ur. P.-us 10.7.1963

Pat entanspruch

Mit mindestens einem o-Naphthochinondiazid. vorsensibilisierte Druckplatte, die nach dem Jöelicirbon ein deutlich erkennbares .abbila der xjelicJät-uui^svorlage zeigb, dadurch gekennzeichnet, daß sie in der lioutempi'iridlichen Schicht in homogener Verteilung mindestens einen farbigen organischen stoff enthält, welcher im pH-Bereich, zwischen Z,5 und 6,5 seine ü'arbe vrechselt»

KALLE iüCT Ii)MGEu "ülLLd JiIA^

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