JPS5979248A - 感光性組成物 - Google Patents
感光性組成物Info
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- JPS5979248A JPS5979248A JP19054482A JP19054482A JPS5979248A JP S5979248 A JPS5979248 A JP S5979248A JP 19054482 A JP19054482 A JP 19054482A JP 19054482 A JP19054482 A JP 19054482A JP S5979248 A JPS5979248 A JP S5979248A
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- JP
- Japan
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- resist
- photosensitive composition
- positive
- ultraviolet rays
- pattern
- Prior art date
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- Granted
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は蔦ネガ型及びポジ型の両パターン形成能を有す
る感光性組成物に関し、さらに詳しくはＯ−ナフトキノ
ンジアジド系ポジ型レジストとビスアジド化合物を組み
合わせて含有して成る新規な感光性組成物に関するもの
である。
る感光性組成物に関し、さらに詳しくはＯ−ナフトキノ
ンジアジド系ポジ型レジストとビスアジド化合物を組み
合わせて含有して成る新規な感光性組成物に関するもの
である。
近年、ＩＣ，ＬＳＩ、超ＬＥ３■ 等を製造する微細加
工技術として、ドライエツチング、イオンインプランテ
ーション、イオンミーリング等のドライプロセスが注目
され、実用化されつつある。しかし、これらのドライプ
ロセスは微細パターンのエッチングやイオンインプラン
テーションが可能であるばかりでなく、加工における寸
法精度の良好性、コントロールの容易性、パターンエツ
ジの鮮鋭性など多くの優れた利点を有するが、これを適
用するレジストには、従来のウェットプロセスで要求さ
れる性質のみならず、耐熱性及び耐プラズマ性などの諸
性能を兼備することが要求される。
工技術として、ドライエツチング、イオンインプランテ
ーション、イオンミーリング等のドライプロセスが注目
され、実用化されつつある。しかし、これらのドライプ
ロセスは微細パターンのエッチングやイオンインプラン
テーションが可能であるばかりでなく、加工における寸
法精度の良好性、コントロールの容易性、パターンエツ
ジの鮮鋭性など多くの優れた利点を有するが、これを適
用するレジストには、従来のウェットプロセスで要求さ
れる性質のみならず、耐熱性及び耐プラズマ性などの諸
性能を兼備することが要求される。
一方、集積度の高い多層配線などの倣１削加工において
は、段差を有する基板上でパターニングをしなければな
らず、そのような段差のある基板上にレジストを塗布形
成したものは、レジスト面が半たんでないから、各面で
の適正露光量が異なり、高４ｈ′度の依泊ｊ］加工が妨
けられる欠点がある。例えば段差を有するポジ型レジス
トを露光、現隊した場合、段差の上側では線巾が細くな
り、いわゆるナローウィング現象（ｎａｒｒｏｗｉｎｇ
）が生じて＼段差の上と下の面で異なる線巾が形成され
る。この好１しくない現象を抑制することは極めて困難
で、特に微細化する超ＬＳＩなどの超微細加工を妨ける
重大な問題となっている。これらの解決方法として多層
膜プロセスが提案されているが、この方法は凹凸のある
段差基板面に厚い有機層を塗布形成させて平たん化し、
この下地表面に該有愼層と溶は合わない感光層を塗布し
たもので、１ず」二層だけをパターニングし、次いで上
層をマスクとしてプラズマエツチングあるいは現像によ
って有機下層をパターニングするもので、段差の影響を
実質的に解消し極めて微細な望寸しいパターン全イ）す
ることかできる。しかし、この多層１俟プロセス法では
、下層の有機層の現像段階において、その現像浴剤に上
層の感光層が溶解するなどの影響を実質的に受けないこ
とが重要であるが、そのような好都合な現像液はまだ見
出されていない。従って感光層と有機層の間に気４目成
長法（ＣＶＤ）による８１０２層を介在させた三層構造
のものが用いられているが、そのような感光材料は製造
に千載を要し、８１０２層などを必要としない１制浴剤
性を有する感光層の開発が妥望されている。
は、段差を有する基板上でパターニングをしなければな
らず、そのような段差のある基板上にレジストを塗布形
成したものは、レジスト面が半たんでないから、各面で
の適正露光量が異なり、高４ｈ′度の依泊ｊ］加工が妨
けられる欠点がある。例えば段差を有するポジ型レジス
トを露光、現隊した場合、段差の上側では線巾が細くな
り、いわゆるナローウィング現象（ｎａｒｒｏｗｉｎｇ
）が生じて＼段差の上と下の面で異なる線巾が形成され
る。この好１しくない現象を抑制することは極めて困難
で、特に微細化する超ＬＳＩなどの超微細加工を妨ける
重大な問題となっている。これらの解決方法として多層
膜プロセスが提案されているが、この方法は凹凸のある
段差基板面に厚い有機層を塗布形成させて平たん化し、
この下地表面に該有愼層と溶は合わない感光層を塗布し
たもので、１ず」二層だけをパターニングし、次いで上
層をマスクとしてプラズマエツチングあるいは現像によ
って有機下層をパターニングするもので、段差の影響を
実質的に解消し極めて微細な望寸しいパターン全イ）す
ることかできる。しかし、この多層１俟プロセス法では
、下層の有機層の現像段階において、その現像浴剤に上
層の感光層が溶解するなどの影響を実質的に受けないこ
とが重要であるが、そのような好都合な現像液はまだ見
出されていない。従って感光層と有機層の間に気４目成
長法（ＣＶＤ）による８１０２層を介在させた三層構造
のものが用いられているが、そのような感光材料は製造
に千載を要し、８１０２層などを必要としない１制浴剤
性を有する感光層の開発が妥望されている。
本発明者らは、上記のような微細加工用感光材料の現状
に鑑み、耐浴剤性に優れ、かつ１耐熱性の良好な感光性
組成物について鋭意研究を重ねだ結果、０−ナフトキノ
ンジアジド系ポジ型フォトレジストとその感光領域の異
なるビスアジド化合物とを組み合わせることにより、極
めて望捷しい感光性１１ｉＬ１成物を提供しうることを
見出し、本発明に至った。
に鑑み、耐浴剤性に優れ、かつ１耐熱性の良好な感光性
組成物について鋭意研究を重ねだ結果、０−ナフトキノ
ンジアジド系ポジ型フォトレジストとその感光領域の異
なるビスアジド化合物とを組み合わせることにより、極
めて望捷しい感光性１１ｉＬ１成物を提供しうることを
見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は、一般式
（式中・Ａは岐素原子、値黄原子、 Ｓ２ ＋ ｓｏ、
、又はＣ１（２を示し、Ｘは水素原子又は塩素原子を示
す）で表わされるビスアジド化合物及びＯ−ナフトキノ
ンジアジド糸ポジ型しジスト會含有することを特徴とす
る感光性ｉｉ、ｔ ｒａ物を提供するものである。
、又はＣ１（２を示し、Ｘは水素原子又は塩素原子を示
す）で表わされるビスアジド化合物及びＯ−ナフトキノ
ンジアジド糸ポジ型しジスト會含有することを特徴とす
る感光性ｉｉ、ｔ ｒａ物を提供するものである。
本発明の感光性組成物に用いられる上目に一般式で衣わ
されるビスアジド化合物は、分光波長２００−＋３３０
ｎｍの遠紫外＃ｊ！（Ｄｅｅｐ ＵＶ）照射、で感光す
る架倫性化合物であって、式中の２つのＸはともに水素
原子又は塩素原子でりってもよいし、それぞれが異なっ
ていてもよい。そのようなビスアジド化合物としては、
例えば４，４′−ジアジドジフェニルエーテルｉ ４
．４’ −ジアジドジフェニルスルフィド、４，４′
−ジアジドジフェニルスルホン。
されるビスアジド化合物は、分光波長２００−＋３３０
ｎｍの遠紫外＃ｊ！（Ｄｅｅｐ ＵＶ）照射、で感光す
る架倫性化合物であって、式中の２つのＸはともに水素
原子又は塩素原子でりってもよいし、それぞれが異なっ
ていてもよい。そのようなビスアジド化合物としては、
例えば４，４′−ジアジドジフェニルエーテルｉ ４
．４’ −ジアジドジフェニルスルフィド、４，４′
−ジアジドジフェニルスルホン。
３．３’−ジアジドジフェニルスルホン＋４＋４’−ジ
アジドジフェニルメタン、３．３’ −ジクロロ−４，
４′−ジアジドジフェニルメタン、４．４’ −ジアジ
ドジフェニルジスルフィドなどを挙げることができる。
アジドジフェニルメタン、３．３’ −ジクロロ−４，
４′−ジアジドジフェニルメタン、４．４’ −ジアジ
ドジフェニルジスルフィドなどを挙げることができる。
これらのうち、特に４，４７−ジアジドジフェニルスル
フィドがネガ型としての感度が薗く、γ値や解像度が優
れているので好寸しい。
フィドがネガ型としての感度が薗く、γ値や解像度が優
れているので好寸しい。
また、本発明に使用するＯ−ナフトキノンジアジド系ポ
ジ型レジストは、ホルムアルデヒド及びフェノール類か
ら製造されるノボラック樹脂などと０−ナフトキノンジ
アジド誘導体とを混合することによシ製造される分光波
長２００〜５００ ｎｍの紫外に３ｆｉ （ｕ ｖ ）
で感光し可溶化するポジ型レジストであって、このよう
なタイプのものは広く１史用することができ、通常市販
のものが利用できる。そのような市販品としては、例え
ばＯＦＰＲシリーズ（東京応化工業社製） ＋ Ａ Ｚ
シリーズ（ヘキスト社製）、ＫＰＲシリーズ（コダック
社製） 、 ＨＰＲシリーズ（バントケミカル社製）、
マイクロポジット（シプレー社製）などを挙けることが
できる。
ジ型レジストは、ホルムアルデヒド及びフェノール類か
ら製造されるノボラック樹脂などと０−ナフトキノンジ
アジド誘導体とを混合することによシ製造される分光波
長２００〜５００ ｎｍの紫外に３ｆｉ （ｕ ｖ ）
で感光し可溶化するポジ型レジストであって、このよう
なタイプのものは広く１史用することができ、通常市販
のものが利用できる。そのような市販品としては、例え
ばＯＦＰＲシリーズ（東京応化工業社製） ＋ Ａ Ｚ
シリーズ（ヘキスト社製）、ＫＰＲシリーズ（コダック
社製） 、 ＨＰＲシリーズ（バントケミカル社製）、
マイクロポジット（シプレー社製）などを挙けることが
できる。
本発明における０−ナフトキノンジアジド糸ポジ型レジ
ストに対する上記一般式で久ねされるビスアジド化合物
の混合割合は、前者の固形分１００Ｘｔ量部に対して後
者が約０゜１〜５０車屯部の範囲で十分でるり、好１し
くは約１０〜２０重量部の範囲内で選択使用される。こ
れらの混合割付ハ、使用の目的や適用栄件その他所望の
付与性能などに応じて通１］」：選択される。
ストに対する上記一般式で久ねされるビスアジド化合物
の混合割合は、前者の固形分１００Ｘｔ量部に対して後
者が約０゜１〜５０車屯部の範囲で十分でるり、好１し
くは約１０〜２０重量部の範囲内で選択使用される。こ
れらの混合割付ハ、使用の目的や適用栄件その他所望の
付与性能などに応じて通１］」：選択される。
上記のよう々本発明の感光性組成物は、感光性波長領域
の異なるＯ−ナフトキノンジアジド糸ポジ型レジストと
前記一般式で表わされる狩定のビスアジド化合物と會組
み合わせて含有して成り、この組成物から形成される感
光層は紫外線ではポジ型の１原形成性勿、また遠紫外線
又は犬肛の紫外ｄメ照射ではネガ型の１蹟形成性を示す
俟めて特異な感光性をイイし、しかも耐熱性、＋＋ｕｔ
ｍ剤性の曖れたこの特異性を添付図面により具体的に説
明する。
の異なるＯ−ナフトキノンジアジド糸ポジ型レジストと
前記一般式で表わされる狩定のビスアジド化合物と會組
み合わせて含有して成り、この組成物から形成される感
光層は紫外線ではポジ型の１原形成性勿、また遠紫外線
又は犬肛の紫外ｄメ照射ではネガ型の１蹟形成性を示す
俟めて特異な感光性をイイし、しかも耐熱性、＋＋ｕｔ
ｍ剤性の曖れたこの特異性を添付図面により具体的に説
明する。
第１図は、ｏＦ：ｐＲ−ｓｏｏ （商品名、東別応化工
業社製二〇−ナフトキノンジアジド−ノボラック系ポジ
型レジスト溶成）に、その固形分１００車畦部に対し、
４．４’ −ジアジドジフェニルスルフィドをそれぞ
れ５ ＋ ｌ Ｏ又１よ１５車ｋｉｊ、”１Ｔｌｓ 混
合調製しｆ？−３＋ｌ岨Ｉ↓ｊσ、吻、Ｉｋひにｌ）Ｈ
曽コ、；ノＪｌｌのものについての紫外線照射の谷感度
曲線である。これら感度曲線は各試料ごとに次や操作に
より求めた。
業社製二〇−ナフトキノンジアジド−ノボラック系ポジ
型レジスト溶成）に、その固形分１００車畦部に対し、
４．４’ −ジアジドジフェニルスルフィドをそれぞ
れ５ ＋ ｌ Ｏ又１よ１５車ｋｉｊ、”１Ｔｌｓ 混
合調製しｆ？−３＋ｌ岨Ｉ↓ｊσ、吻、Ｉｋひにｌ）Ｈ
曽コ、；ノＪｌｌのものについての紫外線照射の谷感度
曲線である。これら感度曲線は各試料ごとに次や操作に
より求めた。
すなわち、感光性組成物試料液をスピンナーケ用いてシ
リコンウェハー上に塗イロし、乾燥器で８５℃の温度で
３０分間プレベークして１模厚約１・３μｍのレジスト
膜を形成し、その上にガラス製ステップタブレットを介
してキャノン？ｆ ｄ ＰＬＡ−５００露光機により紫
外線露光したのｂｌ ０ＰＰＴ（−８００用現１隊故Ｎ
ＭＤ−３（商品名、東丞応化工朶社製：テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液）を用いて、温度２３℃
で１分間現１家して谷ステップの残存膜厚率を測定した
。第１図は、このようにして測定した各試料についての
残膜率と露光時間との関係を示すグラフである。
リコンウェハー上に塗イロし、乾燥器で８５℃の温度で
３０分間プレベークして１模厚約１・３μｍのレジスト
膜を形成し、その上にガラス製ステップタブレットを介
してキャノン？ｆ ｄ ＰＬＡ−５００露光機により紫
外線露光したのｂｌ ０ＰＰＴ（−８００用現１隊故Ｎ
ＭＤ−３（商品名、東丞応化工朶社製：テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液）を用いて、温度２３℃
で１分間現１家して谷ステップの残存膜厚率を測定した
。第１図は、このようにして測定した各試料についての
残膜率と露光時間との関係を示すグラフである。
また、第２図は、０ＦＰＲ−８００にそ憔重量部に対し
、上と同じ４，４Ｌジアジドジフエニルスルフイドをそ
れぞれ５，１０．１５又は２０ 、’Ａ ｔ１部の割合
で添加溶解した４種の感光性組成物試料液を調製し、同
様に操作してプレベークしたレジストｊ摸の遠紫外線照
射感度曲線であり、この場合の感ＩＪｔ ？１４１１’
ｙｉは、レジスト膜に石英製ステップタブレットを介し
てキャノン社製ＰＬＡ−５２０Ｆ蕗光域を用いて遠紫外
線露光を行ったのち、さらに紫外線で全面に１０秒間露
光したのち、ＮＭＤ−３で同様に現稼したときの運紫外
線露光時間とステップの残存ノ俣厚率との関係をグラフ
で示しだものである。
、上と同じ４，４Ｌジアジドジフエニルスルフイドをそ
れぞれ５，１０．１５又は２０ 、’Ａ ｔ１部の割合
で添加溶解した４種の感光性組成物試料液を調製し、同
様に操作してプレベークしたレジストｊ摸の遠紫外線照
射感度曲線であり、この場合の感ＩＪｔ ？１４１１’
ｙｉは、レジスト膜に石英製ステップタブレットを介し
てキャノン社製ＰＬＡ−５２０Ｆ蕗光域を用いて遠紫外
線露光を行ったのち、さらに紫外線で全面に１０秒間露
光したのち、ＮＭＤ−３で同様に現稼したときの運紫外
線露光時間とステップの残存ノ俣厚率との関係をグラフ
で示しだものである。
１ｉ１１図の谷間、嵌に付した％数はスルフィドの研カ
［自１゜を示す。
［自１゜を示す。
両図かられかるように、本発明の感光性組成物は、紫外
＆！蕗露光は光っポジ型パターンを形成し、過剰露光で
はネガ型パターンを形成する。一方遠紫外線露光ではネ
ガ型パターンを形成する。この両型像形成はポジ型であ
るナフトキノンジアジド予レジストの分光感度波長が２
００〜５００ ｎｍ 、 ネガ型でるるビスアジド化
合物のそれが２００〜３３０ｎｍであって、紫外線露光
の照射波長が２８０〜６００ｎｍｍ遠紫外線露光のそれ
が２００〜３３０ ｎｍであること及び石英及びガラス
の透光波長がそれぞれ１５０〜１，０００ｎｍ及び３０
０〜１．．０００ｎｍであって１上詫波長の紫外線に対
してはポジ型のナフトキノンジアジド系レジストの感度
が十分に高いの、に対し、イ、ガ型であるビスアジド化
合物の感）褪が非常に低く、一方遠紫外線に対しては、
ポジ型のナフトキノンジアジド系レジストの感度が十分
低いのに対し、ネガ型であるビスアジド化合物の感度が
十分高いことを示しており、本発明の感光性組成物が露
光波長を選択することにより、ポジ１家又はネガ揮をす
［望に応じて任意に形成させうる惨めで画期的なもので
あることが明瞭に理解できる。
＆！蕗露光は光っポジ型パターンを形成し、過剰露光で
はネガ型パターンを形成する。一方遠紫外線露光ではネ
ガ型パターンを形成する。この両型像形成はポジ型であ
るナフトキノンジアジド予レジストの分光感度波長が２
００〜５００ ｎｍ 、 ネガ型でるるビスアジド化
合物のそれが２００〜３３０ｎｍであって、紫外線露光
の照射波長が２８０〜６００ｎｍｍ遠紫外線露光のそれ
が２００〜３３０ ｎｍであること及び石英及びガラス
の透光波長がそれぞれ１５０〜１，０００ｎｍ及び３０
０〜１．．０００ｎｍであって１上詫波長の紫外線に対
してはポジ型のナフトキノンジアジド系レジストの感度
が十分に高いの、に対し、イ、ガ型であるビスアジド化
合物の感）褪が非常に低く、一方遠紫外線に対しては、
ポジ型のナフトキノンジアジド系レジストの感度が十分
低いのに対し、ネガ型であるビスアジド化合物の感度が
十分高いことを示しており、本発明の感光性組成物が露
光波長を選択することにより、ポジ１家又はネガ揮をす
［望に応じて任意に形成させうる惨めで画期的なもので
あることが明瞭に理解できる。
このように好都合な本発明の組成物は、その溶液を例え
ばシリコンウェハーのような基板上にスピンナーなどを
用いて塗布、乾燥し、厚さ０．１〜２ｎｍのレジスト）
１果に形成される。
ばシリコンウェハーのような基板上にスピンナーなどを
用いて塗布、乾燥し、厚さ０．１〜２ｎｍのレジスト）
１果に形成される。
これにポジ型パターンを形成するには、上記のように調
製したレジスト膜上にガラス製マスクなどを介して、紫
外線を照射し像形成露光したのち、無機アルカリ溶液あ
るいは有機アルカリ溶液のような通常のポジ型レジスト
用現像液で現イオしてポジ型パターンを得ることができ
る。次に、とのポジ型パターンに遠紫外線を全面照射し
て架倫さぜることにより１１１熱惟及び耐浴剤性の曖れ
たレジストパターンにすることができる。
製したレジスト膜上にガラス製マスクなどを介して、紫
外線を照射し像形成露光したのち、無機アルカリ溶液あ
るいは有機アルカリ溶液のような通常のポジ型レジスト
用現像液で現イオしてポジ型パターンを得ることができ
る。次に、とのポジ型パターンに遠紫外線を全面照射し
て架倫さぜることにより１１１熱惟及び耐浴剤性の曖れ
たレジストパターンにすることができる。
ｌた、ネガ型パターンを形成するには、レジストを塗布
した基板に石英マスクなどを介して遠紫外線を蕗光した
のち、紫外線でポジ型となるに十分な露光量を全面に照
射し、前記と同様のポジ型レジストの現１家畝で現像す
ると、遠紫外−と紫外線の両方を蕗光した部分は現１ホ
孜に＃解せず、遠紫外線に未露光で紫外線のみ照射され
た部分は溶解して一耐熱、耐溶剤性のネガ型パターンが
形成される。
した基板に石英マスクなどを介して遠紫外線を蕗光した
のち、紫外線でポジ型となるに十分な露光量を全面に照
射し、前記と同様のポジ型レジストの現１家畝で現像す
ると、遠紫外−と紫外線の両方を蕗光した部分は現１ホ
孜に＃解せず、遠紫外線に未露光で紫外線のみ照射され
た部分は溶解して一耐熱、耐溶剤性のネガ型パターンが
形成される。
さらに、ネガ型パターンを形成する今一２の方法は、マ
スクを弁して紫外線照射し、ネガ型になる程度の多量の
紫外線を露光したのち、未露光部が紫外線により、現像
液に溶解する程度の照射量で全面露光して現像すること
によっても得ることができる。
スクを弁して紫外線照射し、ネガ型になる程度の多量の
紫外線を露光したのち、未露光部が紫外線により、現像
液に溶解する程度の照射量で全面露光して現像すること
によっても得ることができる。
本発明の感光性組成物を含有するホトレジストは、紫外
線でポジ型を形成し、連架外線（ＤｅｅｐＵりにより又
は大量の紫外線によってイ・ガ型を形成する実用上極め
て好都合なものであり、所望に応じて選択形成させるこ
とができるばかりでなく、高い解像能を有し、得られた
シャープな）くターンは優れた耐熱性及び耐浴剤性を有
する。
線でポジ型を形成し、連架外線（ＤｅｅｐＵりにより又
は大量の紫外線によってイ・ガ型を形成する実用上極め
て好都合なものであり、所望に応じて選択形成させるこ
とができるばかりでなく、高い解像能を有し、得られた
シャープな）くターンは優れた耐熱性及び耐浴剤性を有
する。
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１
ナフトキノンジアジド−ノボラック系レジストｍ液であ
る０ＦＰＲ−８００（商品名、東京応化工業社製）に、
その固形分に対し、４．４’−ジアジドジフェニルスル
フィド１５重量％を添力１１．浴１１１’６ したのち
、孔径０．２μｍのフィルターで濾過して感光性組成物
を調製した。この組成物をスピンナーを用いてシリコン
ウエノ・−上に塗布し、乾燥器で８５℃、３０分間プレ
ベークして膜厚約１．３μｍのレジスト層を形成した。
る０ＦＰＲ−８００（商品名、東京応化工業社製）に、
その固形分に対し、４．４’−ジアジドジフェニルスル
フィド１５重量％を添力１１．浴１１１’６ したのち
、孔径０．２μｍのフィルターで濾過して感光性組成物
を調製した。この組成物をスピンナーを用いてシリコン
ウエノ・−上に塗布し、乾燥器で８５℃、３０分間プレ
ベークして膜厚約１．３μｍのレジスト層を形成した。
このシリコンウエノ・−にガラス基板のクロムテストチ
ャートを介してキャノン社ｄ Ｐ Ｌ Ａ ５００
露光機により紫外線を１０秒Ｉｌ：ｉＩｇ光した後、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液である０Ｆ
ＰＲ−８００用現１棟液ＮＭＤ−３（商品名、東京応化
工業社製）で２３℃、１分間現像した。この結果テスト
チャートに忠実なポジ型パターンが得られ、０．５μｍ
まで解像でき／こ。
ャートを介してキャノン社ｄ Ｐ Ｌ Ａ ５００
露光機により紫外線を１０秒Ｉｌ：ｉＩｇ光した後、テ
トラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液である０Ｆ
ＰＲ−８００用現１棟液ＮＭＤ−３（商品名、東京応化
工業社製）で２３℃、１分間現像した。この結果テスト
チャートに忠実なポジ型パターンが得られ、０．５μｍ
まで解像でき／こ。
実施例２
実施例１と同様にしてレジスト層を形成したシリコンウ
ェハーに石英基板のクロムテストチャートを弁して、キ
ャノン社ｄ ＰＬＡ−５２０露光機により遠紫外線を１
．２秒間露光した後、全くパターンのないガラス基板を
介してキャノン社ｄｐＬＡ−５００ｍ光域により紫外線
を１０秒曲全面蕗光した。
ェハーに石英基板のクロムテストチャートを弁して、キ
ャノン社ｄ ＰＬＡ−５２０露光機により遠紫外線を１
．２秒間露光した後、全くパターンのないガラス基板を
介してキャノン社ｄｐＬＡ−５００ｍ光域により紫外線
を１０秒曲全面蕗光した。
次いで実施例１と同様の方法で現像したところ・０．７
５μｍ まで解像したネガ型パターンが得られた。
５μｍ まで解像したネガ型パターンが得られた。
実施例３
実施例１と同様にして露光、現像処理してパターニング
したシリコンウエノ・−ヲ２枚ｔＬ＋＋ｉｉｉシ、１枚
のみを遠紫外線で１０秒間全面に後露光した。
したシリコンウエノ・−ヲ２枚ｔＬ＋＋ｉｉｉシ、１枚
のみを遠紫外線で１０秒間全面に後露光した。
これとは別にビスアジドを含ま々い０ＦＰＲ−８００の
みでシリコンウェハー上にレジスト層を形成したもの２
枚を上記と同様にパターニングし、１４文のみ遠紫外線
を１０秒間全面に後露光した。この４枚のシリコンウェ
ハーをベーク炉に入れ２５０℃の温度で２０分間ポスト
ベークした。結果を表に示す。
みでシリコンウェハー上にレジスト層を形成したもの２
枚を上記と同様にパターニングし、１４文のみ遠紫外線
を１０秒間全面に後露光した。この４枚のシリコンウェ
ハーをベーク炉に入れ２５０℃の温度で２０分間ポスト
ベークした。結果を表に示す。
以上のように、後露光した本発明のｔ）［成吻言有レジ
ストパターンは、非常に優れた耐熱性を示した。
ストパターンは、非常に優れた耐熱性を示した。
実施例４
実施例１と同様にしてパターニングしたソリコンウェハ
ーに遠紫外線を１０秒間全面露光した。
ーに遠紫外線を１０秒間全面露光した。
このレジストパターンはｏＦｐＲ−８００のパターンよ
りもメチルエチルケトン等の良溶剤に溶解しにくくなり
耐溶剤性が同上していた。
りもメチルエチルケトン等の良溶剤に溶解しにくくなり
耐溶剤性が同上していた。
実施例５
実施例１と同４５１２にして得だレジスト層に緋１ｊ４
μｍのライン・アンド・スペースパターンのあるガラス
基板のクロムテストチャートを介して紫外線を３０秒間
露光した。矢にアライメント装置直によってシリコンウ
ェハーを距離１μｍずらして同じ、クロムテストチャー
１・で３０秒間露光した。その後、実施例１と同様に現
１家を行ったところ２μｍのライン・アンド・スペース
が得られた。
μｍのライン・アンド・スペースパターンのあるガラス
基板のクロムテストチャートを介して紫外線を３０秒間
露光した。矢にアライメント装置直によってシリコンウ
ェハーを距離１μｍずらして同じ、クロムテストチャー
１・で３０秒間露光した。その後、実施例１と同様に現
１家を行ったところ２μｍのライン・アンド・スペース
が得られた。
第１図は本発明による感光性組成・吻に紫夕を想を照射
したときの露光時間と残膜率との関係を１第２図は同じ
く遠紫外線を照射したときの露光時間と残膜率との関係
を示す図である。 特許出願人 東京応化工業株式会社 代理人 同 形 明
したときの露光時間と残膜率との関係を１第２図は同じ
く遠紫外線を照射したときの露光時間と残膜率との関係
を示す図である。 特許出願人 東京応化工業株式会社 代理人 同 形 明
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、 Ｓ２． ＳＯ８又
はＣＨ２を示し、Ｘは水素原子又は塩素原子を示す） で表わされるビスアジド化合物及び０−ナフトキノンジ
アジド系ポジ型レジストを含有することを特徴とする感
光性組成物。 ２ ビスアジド化合物が４，４′−ジアジドジフェニル
エーテル＋ｉ４’−シアシトシフェニルス／Ｌ／７ イ
）” ＋ ４ 、４’−ジアジドジフェニルスルホン、
３．３’−ジアジドジフェニルスルホン。 ４．４′−ジアジドジフェニルメタン、３．３’−ジク
ロロ−４，４′−ジアジドジフェニルメタン。 ４．４′−ジアジドジフェニルジスルフィドからなる群
から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の感光性組成物
。 ３ ビスアジド化合すの添加量が、０−ナフトキノンシ
アシト系ポジ型レジストの固形分１ｏ。 重量部に対し、約０．１〜５０重量部である特許請求の
範囲第１項記載の感光性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19054482A JPS5979248A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感光性組成物 |
| DE19833337315 DE3337315A1 (de) | 1982-10-13 | 1983-10-13 | Zweifach-lichtempfindliche zusammensetzungen und verfahren zur erzeugung bildmustergemaesser photoresistschichten |
| US07/161,213 US4797348A (en) | 1982-10-13 | 1988-02-17 | Method of forming a positive resist pattern in photoresist of o-naphthoquinone diazide and bisazide with UV imaging exposure and far UV overall exposure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19054482A JPS5979248A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5979248A true JPS5979248A (ja) | 1984-05-08 |
| JPH0343615B2 JPH0343615B2 (ja) | 1991-07-03 |
Family
ID=16259843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19054482A Granted JPS5979248A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-29 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5979248A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63167351A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-11 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | フォトレジスト組成物 |
| JPH01283555A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-15 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パターン形成材料 |
| JPH0285857A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-27 | Toshiba Corp | 感光性樹脂組成物 |
| WO1999032935A1 (fr) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | Kansai Research Institute | Composition a base de resine photosensible et procede de fabrication correspondant |
| JP2002518715A (ja) * | 1998-06-23 | 2002-06-25 | コダック・ポリクローム・グラフィックス・エルエルシー | デジタル式熱平板印刷プレート |
| JP2005292160A (ja) * | 2003-03-26 | 2005-10-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4841806A (ja) * | 1971-09-25 | 1973-06-19 | ||
| JPS493702A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-14 | ||
| JPS5336222A (en) * | 1976-09-13 | 1978-04-04 | Hoechst Ag | Photosensitive composition |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP19054482A patent/JPS5979248A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4841806A (ja) * | 1971-09-25 | 1973-06-19 | ||
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| JPS5336222A (en) * | 1976-09-13 | 1978-04-04 | Hoechst Ag | Photosensitive composition |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS63167351A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-11 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | フォトレジスト組成物 |
| JPH01283555A (ja) * | 1988-05-11 | 1989-11-15 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | パターン形成材料 |
| JPH0285857A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-27 | Toshiba Corp | 感光性樹脂組成物 |
| WO1999032935A1 (fr) * | 1997-12-19 | 1999-07-01 | Kansai Research Institute | Composition a base de resine photosensible et procede de fabrication correspondant |
| US6440632B2 (en) | 1997-12-19 | 2002-08-27 | Kansai Research Institute | Photosensitive resin composition and process for producing the same |
| JP2002518715A (ja) * | 1998-06-23 | 2002-06-25 | コダック・ポリクローム・グラフィックス・エルエルシー | デジタル式熱平板印刷プレート |
| JP2005292160A (ja) * | 2003-03-26 | 2005-10-20 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子 |
| JP4622282B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2011-02-02 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0343615B2 (ja) | 1991-07-03 |
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