JPH0343615B2 - - Google Patents
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- JPH0343615B2 JPH0343615B2 JP57190544A JP19054482A JPH0343615B2 JP H0343615 B2 JPH0343615 B2 JP H0343615B2 JP 57190544 A JP57190544 A JP 57190544A JP 19054482 A JP19054482 A JP 19054482A JP H0343615 B2 JPH0343615 B2 JP H0343615B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
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- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
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Description
本発明は、ネガ型及びポジ型の両パターン形成
能を有する感光性組成物に関し、さらに詳しくは
ｏ−ナフトキノンジアジド系ポジ型レジストに特
定のスルアジド化合物を添加して含有して成る新
規な感光性組成物に関するものである。 近年、IC、LSI、超LSI等を製造する微細加工
技術として、ドライエツチング、イオンインプラ
ンテーシヨン、イオンミーリング等のドライプロ
セスが注目され、実用化されつつある。しかし、
これらのドライプロセスは微細パターンのエツチ
ングやイオンインプランテーシヨンが可能である
ばかりでなく、加工における寸法精度の良好性、
コントロールの容易性、パターンエツジの鮮鋭性
など多くの優れた利点を有するが、これを適用す
るレジストには、従来のウエツトプロセスで要求
される性質のみならず、耐熱性及び耐プラズマ性
などの諸性能を兼備することが要求される。 一方、集積度の高い多層配線などの微細加工に
おいては、段差を有する基板上でパターニングを
しなければならず、そのような段差のある基板上
にレジストを塗布形成したものは、レジスト面が
平たんでないから、各面での適正露光量が異な
り、高精度の微細加工が妨げられる欠点がある。
例えば段差を有するポリ型レジストを露光、現像
した場合、段差の上側では線巾が細くなり、いわ
ゆるナローウイング現象（narrowing）が生じ
て、段差の上と下の面で異なる線巾が形成され
る。この好ましくない現象を抑制することは極め
て困難で、特に微細化する超LSIなどの超微細加
工を妨げる重大な問題となつている。これらの解
決方法として多層膜プロセスが提案されている
が、この方法は凹凸のある段差基板面に厚い有機
層を塗布形成させて平たん化し、この下地表面に
該有機層と溶け合わない感光層を塗布したもの
で、まず上層だけをパターニングし、次いで上層
をマスクとしてプラズマエツチングあるいは現像
によつて有機下層をパターニングするもので、段
差の影響を実質的に解消し極めて微細な望ましい
パターンを得ることができる。しかし、この多層
膜プロセス法では、下層の有機層の現像段階にお
いて、その現像溶剤に上層の感光層が溶解するな
どの影響を実質的に受けないことが重要である
が、そのような好都合な現像液はまだ見出されて
いない。従つて感光層と有機層の間に気相成長法
（CVD）によるSiO2層を介在させた三層構造のも
のが用いられているが、そのような感光材料は製
造に手数を要し、SiO2層などを必要としない耐
溶剤性を有する感光層の開発が要望されている。 本発明者らは、上記のような微細加工用感光材
料の現状に鑑み、耐溶剤性に優れ、かつ耐熱性の
良好な感光性組成物について鋭意研究を重ねた結
果、ｏ−ナフトキノンジアジド系ポジ型フオトレ
ジストに、その感光領域の異なるビスアジド化合
物を添加することにより、極めて望ましい感光性
組成物を提供しうることを見出し、本発明に至つ
た。 すなわち、本発明は、Ｏ−ナフトキノンジアジ
ド系ポジ型レジストに、一般式 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、S2、SO2又は
CH2を示し、Ｘは、水素原子又は塩素原子を示
す） で表わされるビスアジド化合物を添加して成る感
光性組成物を提供するものである。 本発明の感光性組成物に用いられる上記一般式
で表わされるビスアジド化合物は、分光波長200
〜330nｍの遠紫外線（Deep UV）照射で感光す
る架橋性化合物であつて、式中の２つのＸはとも
に水素原子又は塩素原子であつてもよいし、それ
ぞれが異なつていてもよい。そのようなビスアジ
ド化合物としては、例えば４，4′−ジアジドジフ
エニルエーテル、４，4′−ジアジドジフエニルス
ルフイド、４，4′−ジアジドジフエニルスルホ
ン、３，3′−ジアジドジフエニルスルホン、４，
4′−ジアジドジフエニルメタン、３，3′−ジクロ
ロ−４，4′−ジアジドジフエニルメタン、４，
4′−ジアジドジフエニルジスルフイドなどを挙げ
ることができる。これらのうち、特に４，4′−ジ
アジドジフエニルスルフイドがネガ型としての感
度が高く、γ値や解像度が優れているので好まし
い。 また、本発明に使用するＯ−ナフトキノンジア
ジド系ポジ型レジストは、ホルムアルデヒド及び
フエノール類から製造されるノボラツク樹脂など
とＯ−ナフトキノンジアジド誘導体とを混合する
ことにより製造さる分光波長200〜500nｍの紫外
線（UV）で感光し可溶化するポジ型レジストで
あつて、このようなタイプのものは広く使用する
ことができ、通常市販のものが利用できる。その
ような市販品としては、例えばOFPRシリーズ
（東京応化工業社製）、AZシリーズ（ヘキスト社
製）、KPRシリーズ（コダツク社製）、HPRシリ
ーズ（ハントケミカル社製）、マイクロポジツト
（シプレー社製）などを挙げることができる。 本発明におけるＯ−ナフトキノンジアジド系ポ
ジ型レジストに対する上記一般式で表わされるビ
スアジド化合物の添加量は、前者の固形分100重
量部に対して後者が0.1〜50重量部の範囲で十分
であり、好ましくは約10〜20重量部の範囲内で選
択使用される。これらの混合割合は、使用の目的
や適用条件その他所望の付与性能などに応じて適
宜選択される。 上記のような本発明の感光性組成物は、感光性
波長領域の異なるＯ−ナフトキノンジアジド系ポ
ジ型レジストに前記一般式で表わされる特定のビ
スアジド化合物を添加して成り、この組成物から
形成される感光層は紫外線ではポジ型の像形成性
を、また遠紫外線又は大量の紫外線照射ではネガ
型の像形成性を示す極めて特異な感光性を有し、
しかも耐熱性、耐溶剤性の優れた新規なものであ
る。 この特異性を添付図面により具体的に説明す
る。 第１図は、OFPR−800（商品名、東京応化工業
社製：Ｏ−ナフトキノンジアジド−ノボラツク系
ポジ型レジスト溶液）に、その固形分100重量部
に対し、４，4′−ジアジドジフエニルスルフイド
をそれぞれ５、10又は15重量部混合調製した３種
組成物並びに無添加のものについての紫外線照射
の各感度曲線である。これら感度曲線は各試料ご
とに次の操作により求めた。 すなわち、感光性組成物試料液をスピンナーを
用いてシリコンウエハー上に塗布し、乾燥器で85
℃の温度で30分間プレベークして膜厚約1.3μｍの
レジスト膜を形成し、その上にガラス製ステツプ
タブレツトを介してキヤノン社製PLA−500F露
光機により紫外線露光したのち、OFPR−800用
現像液NMD−３（商品名、東京応化工業社製：
テトラメチルアンモニウムヒドリキシド水溶液）
を用いて、温度23℃で１分間現像して各ステツプ
の残存膜厚率を測定した。第１図は、このように
して測定した各試料についての残存率と露光時間
との関係を示すグラフである。 また、第２図は、OFPR−800にその固形分100
重量部に対し、上と同じ４，4′−ジアジドジフエ
ニルスルフイドをそれぞれ５、10、15又は20重量
部の割合で添加溶解した４種の感光性組成物試料
液を調製し、同様に操作してプレベークしたレジ
スト膜の遠紫外線照射感度曲線であり、この場合
の感度測定は、レジス膜に石英製ステツプタブレ
ツトを介してキヤノン社製PLA−520F露光機を
用いて遠紫外線露光を行つたのち、さらに紫外線
で全面に10秒間露光したのち、NMD−３で同様
に現像したときの遠紫外線露光時間とステツプの
残膜率との関係をグラフで示したものである。両
図の各曲線に付した％数はスルフイドの添加量を
示す。 両図からわかるように、本発明の感光性組成物
は、紫外線露光では先づポジ型パターンを形成
し、過剰露光ではネガ型パターンを形成する。一
方遠紫外線露光ではネガ型パターンを形成する。
この両型像形成はポジ型であるナフトキノンジア
ジド系レジストの分光感度波長が200〜500nｍ、
ネガ型であるビスアジド化合物のそれが200〜
330nｍであつて、紫外線露光の照射波長が280〜
600nｍ、遠紫外線露光のそれが200〜330nｍであ
ること及び石英及びガラスの透光波長がそれぞれ
150〜1000nｍ及び300〜1000nｍであつて、上記
波長の紫外線に対してはポジ型のナフトキノンジ
アジド系レジストの感度が十分に高いのに対し、
ネガ型であるビスアジド化合物の感度が非常に低
く、一方遠紫外線に対しては、ポジ型のナフトキ
ノンジアジド系レジストの感度が十分低いのに対
し、ネガ型であるビスアジド化合物の感度が十分
高いことを示しており、本発明の感光性組成物が
露光波長を選択することにより、ポジ像又はネガ
像を所望に応じて任意に形成させうる極めて画期
的なものであることが明瞭に理解できる。 このように好都合な本発明の組成物は、その溶
液を例えばシリコンウエハーのような基板上にス
ピンナーなどを用いて塗布、乾燥し、厚さ0.1〜
2μｍのレジスト膜に形成される。 これにポジ型パターンを形成するには、上記の
ように調製したレジスト膜上にガラス製マスクな
どを介して、紫外線を照射し像形成露光したの
ち、無機アルカリ溶液あるいは有機アルカリ溶液
のような通常のポジ型レジスト用現像液で現像し
てポジ型パターンを得ることができる。次に、こ
のポジ型パターンに遠紫外線で全面露光して架橋
させることにより耐熱性及び耐溶剤性の優れたレ
ジストパターンにすることができる。 また、ネジ型レジストパターンを形成するに
は、レジストを塗布した基板に石英マスクなどを
介して遠紫外線を露光したのち、紫外線でポジ型
となるに十分な露光量を全面に照射し、前記と同
様のポジ型レジストの現像液で現像すると、遠紫
外線と紫外線の両方を露光した部分は現像液に溶
解せず、遠紫外線に未露光で紫外線のみ照射され
た部分は溶解して、耐熱、耐溶剤性のネガ型パタ
ーンが形成される。 さらに、ネガ型パターンを形成する今一つの方
法は、マスクを介して紫外線照射し、ネガ型にな
る程度の多量の紫外線を露光したのち、未露光部
が紫外線により、現像液に溶解する程度の照射量
で全面露光して現像することによつても得ること
ができる。 本発明の感光性組成物を含有するホトレジスト
は、紫外線でポジ型を形成し、遠紫外線（Deep
UV）により又は大量の紫外線によつてネガ型を
形成する実用上極めて好都合なものであり、所望
に応じて選択形成させることができるばかりでな
く、高い解像能を有し、得られたシヤープなパタ
ーンは優れた耐熱性及び耐溶剤性を有する。 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ナフトキノンジアジド−ノボラツク系レジスト
溶液であるOFPR−800（商品名、東京応化工業社
製）に、その固形分に対し、４，4′−ジアジドジ
フエニルスルフイド15重量％を添加、溶解したの
ち、孔径0.2μｍのフイルターで過して感光性組
成物を調製した。この組成物をスピンナーを用い
てシリコンウエハー上に塗布し、乾燥器で85℃、
30分間プレベークして膜厚約1.3μｍのレジスト層
を形成した。このシリコンウエハーにガラス基板
のクロムテストチヤートを介してキヤノン社製
PLA−500F露光機により紫外線を10秒間露光し
た後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液であるOFPR−800用現像液NMD−３（商品
名、東京応化工業社製）で23℃、１分間現像し
た。この結果テストチヤートに忠実なポジ型パタ
ーンが得られ、0.5μｍまで解像できた。 実施例 ２ 実施例１と同様にしてレジスト層を形成したシ
リコンウエハーに石英基板のクロムテストチヤー
トを介して、キヤノン社製PLA−520F露光機に
より遠紫外線を1.2秒間露光した後、全くパター
ンのないガラス基板を介してキヤノン社製PLA
−500F露光機により紫外線を10秒間全面露光し
た。次いで実施例１と同様の方法で現像したとこ
ろ、0.75μｍまで解像したネガ型パターンが得ら
れた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして露光、現像処理してパタ
ーニングしたシリコンウエハーを２枚準備し、１
枚のみを遠紫外線で10秒間全面に後露光した。こ
れとは別にビスアジドを含まないOFPR−800の
みでシリコンウエハー上にレジスト層を形成した
もの２枚を上記と同様にパターニングし、１枚の
み遠紫外線を10秒間全面に後露光した。この４枚
のシリコンウエハーをベーク炉に入れ250℃の温
度で20分間ポストベークした。結果を表に示す。
能を有する感光性組成物に関し、さらに詳しくは
ｏ−ナフトキノンジアジド系ポジ型レジストに特
定のスルアジド化合物を添加して含有して成る新
規な感光性組成物に関するものである。 近年、IC、LSI、超LSI等を製造する微細加工
技術として、ドライエツチング、イオンインプラ
ンテーシヨン、イオンミーリング等のドライプロ
セスが注目され、実用化されつつある。しかし、
これらのドライプロセスは微細パターンのエツチ
ングやイオンインプランテーシヨンが可能である
ばかりでなく、加工における寸法精度の良好性、
コントロールの容易性、パターンエツジの鮮鋭性
など多くの優れた利点を有するが、これを適用す
るレジストには、従来のウエツトプロセスで要求
される性質のみならず、耐熱性及び耐プラズマ性
などの諸性能を兼備することが要求される。 一方、集積度の高い多層配線などの微細加工に
おいては、段差を有する基板上でパターニングを
しなければならず、そのような段差のある基板上
にレジストを塗布形成したものは、レジスト面が
平たんでないから、各面での適正露光量が異な
り、高精度の微細加工が妨げられる欠点がある。
例えば段差を有するポリ型レジストを露光、現像
した場合、段差の上側では線巾が細くなり、いわ
ゆるナローウイング現象（narrowing）が生じ
て、段差の上と下の面で異なる線巾が形成され
る。この好ましくない現象を抑制することは極め
て困難で、特に微細化する超LSIなどの超微細加
工を妨げる重大な問題となつている。これらの解
決方法として多層膜プロセスが提案されている
が、この方法は凹凸のある段差基板面に厚い有機
層を塗布形成させて平たん化し、この下地表面に
該有機層と溶け合わない感光層を塗布したもの
で、まず上層だけをパターニングし、次いで上層
をマスクとしてプラズマエツチングあるいは現像
によつて有機下層をパターニングするもので、段
差の影響を実質的に解消し極めて微細な望ましい
パターンを得ることができる。しかし、この多層
膜プロセス法では、下層の有機層の現像段階にお
いて、その現像溶剤に上層の感光層が溶解するな
どの影響を実質的に受けないことが重要である
が、そのような好都合な現像液はまだ見出されて
いない。従つて感光層と有機層の間に気相成長法
（CVD）によるSiO2層を介在させた三層構造のも
のが用いられているが、そのような感光材料は製
造に手数を要し、SiO2層などを必要としない耐
溶剤性を有する感光層の開発が要望されている。 本発明者らは、上記のような微細加工用感光材
料の現状に鑑み、耐溶剤性に優れ、かつ耐熱性の
良好な感光性組成物について鋭意研究を重ねた結
果、ｏ−ナフトキノンジアジド系ポジ型フオトレ
ジストに、その感光領域の異なるビスアジド化合
物を添加することにより、極めて望ましい感光性
組成物を提供しうることを見出し、本発明に至つ
た。 すなわち、本発明は、Ｏ−ナフトキノンジアジ
ド系ポジ型レジストに、一般式 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、S2、SO2又は
CH2を示し、Ｘは、水素原子又は塩素原子を示
す） で表わされるビスアジド化合物を添加して成る感
光性組成物を提供するものである。 本発明の感光性組成物に用いられる上記一般式
で表わされるビスアジド化合物は、分光波長200
〜330nｍの遠紫外線（Deep UV）照射で感光す
る架橋性化合物であつて、式中の２つのＸはとも
に水素原子又は塩素原子であつてもよいし、それ
ぞれが異なつていてもよい。そのようなビスアジ
ド化合物としては、例えば４，4′−ジアジドジフ
エニルエーテル、４，4′−ジアジドジフエニルス
ルフイド、４，4′−ジアジドジフエニルスルホ
ン、３，3′−ジアジドジフエニルスルホン、４，
4′−ジアジドジフエニルメタン、３，3′−ジクロ
ロ−４，4′−ジアジドジフエニルメタン、４，
4′−ジアジドジフエニルジスルフイドなどを挙げ
ることができる。これらのうち、特に４，4′−ジ
アジドジフエニルスルフイドがネガ型としての感
度が高く、γ値や解像度が優れているので好まし
い。 また、本発明に使用するＯ−ナフトキノンジア
ジド系ポジ型レジストは、ホルムアルデヒド及び
フエノール類から製造されるノボラツク樹脂など
とＯ−ナフトキノンジアジド誘導体とを混合する
ことにより製造さる分光波長200〜500nｍの紫外
線（UV）で感光し可溶化するポジ型レジストで
あつて、このようなタイプのものは広く使用する
ことができ、通常市販のものが利用できる。その
ような市販品としては、例えばOFPRシリーズ
（東京応化工業社製）、AZシリーズ（ヘキスト社
製）、KPRシリーズ（コダツク社製）、HPRシリ
ーズ（ハントケミカル社製）、マイクロポジツト
（シプレー社製）などを挙げることができる。 本発明におけるＯ−ナフトキノンジアジド系ポ
ジ型レジストに対する上記一般式で表わされるビ
スアジド化合物の添加量は、前者の固形分100重
量部に対して後者が0.1〜50重量部の範囲で十分
であり、好ましくは約10〜20重量部の範囲内で選
択使用される。これらの混合割合は、使用の目的
や適用条件その他所望の付与性能などに応じて適
宜選択される。 上記のような本発明の感光性組成物は、感光性
波長領域の異なるＯ−ナフトキノンジアジド系ポ
ジ型レジストに前記一般式で表わされる特定のビ
スアジド化合物を添加して成り、この組成物から
形成される感光層は紫外線ではポジ型の像形成性
を、また遠紫外線又は大量の紫外線照射ではネガ
型の像形成性を示す極めて特異な感光性を有し、
しかも耐熱性、耐溶剤性の優れた新規なものであ
る。 この特異性を添付図面により具体的に説明す
る。 第１図は、OFPR−800（商品名、東京応化工業
社製：Ｏ−ナフトキノンジアジド−ノボラツク系
ポジ型レジスト溶液）に、その固形分100重量部
に対し、４，4′−ジアジドジフエニルスルフイド
をそれぞれ５、10又は15重量部混合調製した３種
組成物並びに無添加のものについての紫外線照射
の各感度曲線である。これら感度曲線は各試料ご
とに次の操作により求めた。 すなわち、感光性組成物試料液をスピンナーを
用いてシリコンウエハー上に塗布し、乾燥器で85
℃の温度で30分間プレベークして膜厚約1.3μｍの
レジスト膜を形成し、その上にガラス製ステツプ
タブレツトを介してキヤノン社製PLA−500F露
光機により紫外線露光したのち、OFPR−800用
現像液NMD−３（商品名、東京応化工業社製：
テトラメチルアンモニウムヒドリキシド水溶液）
を用いて、温度23℃で１分間現像して各ステツプ
の残存膜厚率を測定した。第１図は、このように
して測定した各試料についての残存率と露光時間
との関係を示すグラフである。 また、第２図は、OFPR−800にその固形分100
重量部に対し、上と同じ４，4′−ジアジドジフエ
ニルスルフイドをそれぞれ５、10、15又は20重量
部の割合で添加溶解した４種の感光性組成物試料
液を調製し、同様に操作してプレベークしたレジ
スト膜の遠紫外線照射感度曲線であり、この場合
の感度測定は、レジス膜に石英製ステツプタブレ
ツトを介してキヤノン社製PLA−520F露光機を
用いて遠紫外線露光を行つたのち、さらに紫外線
で全面に10秒間露光したのち、NMD−３で同様
に現像したときの遠紫外線露光時間とステツプの
残膜率との関係をグラフで示したものである。両
図の各曲線に付した％数はスルフイドの添加量を
示す。 両図からわかるように、本発明の感光性組成物
は、紫外線露光では先づポジ型パターンを形成
し、過剰露光ではネガ型パターンを形成する。一
方遠紫外線露光ではネガ型パターンを形成する。
この両型像形成はポジ型であるナフトキノンジア
ジド系レジストの分光感度波長が200〜500nｍ、
ネガ型であるビスアジド化合物のそれが200〜
330nｍであつて、紫外線露光の照射波長が280〜
600nｍ、遠紫外線露光のそれが200〜330nｍであ
ること及び石英及びガラスの透光波長がそれぞれ
150〜1000nｍ及び300〜1000nｍであつて、上記
波長の紫外線に対してはポジ型のナフトキノンジ
アジド系レジストの感度が十分に高いのに対し、
ネガ型であるビスアジド化合物の感度が非常に低
く、一方遠紫外線に対しては、ポジ型のナフトキ
ノンジアジド系レジストの感度が十分低いのに対
し、ネガ型であるビスアジド化合物の感度が十分
高いことを示しており、本発明の感光性組成物が
露光波長を選択することにより、ポジ像又はネガ
像を所望に応じて任意に形成させうる極めて画期
的なものであることが明瞭に理解できる。 このように好都合な本発明の組成物は、その溶
液を例えばシリコンウエハーのような基板上にス
ピンナーなどを用いて塗布、乾燥し、厚さ0.1〜
2μｍのレジスト膜に形成される。 これにポジ型パターンを形成するには、上記の
ように調製したレジスト膜上にガラス製マスクな
どを介して、紫外線を照射し像形成露光したの
ち、無機アルカリ溶液あるいは有機アルカリ溶液
のような通常のポジ型レジスト用現像液で現像し
てポジ型パターンを得ることができる。次に、こ
のポジ型パターンに遠紫外線で全面露光して架橋
させることにより耐熱性及び耐溶剤性の優れたレ
ジストパターンにすることができる。 また、ネジ型レジストパターンを形成するに
は、レジストを塗布した基板に石英マスクなどを
介して遠紫外線を露光したのち、紫外線でポジ型
となるに十分な露光量を全面に照射し、前記と同
様のポジ型レジストの現像液で現像すると、遠紫
外線と紫外線の両方を露光した部分は現像液に溶
解せず、遠紫外線に未露光で紫外線のみ照射され
た部分は溶解して、耐熱、耐溶剤性のネガ型パタ
ーンが形成される。 さらに、ネガ型パターンを形成する今一つの方
法は、マスクを介して紫外線照射し、ネガ型にな
る程度の多量の紫外線を露光したのち、未露光部
が紫外線により、現像液に溶解する程度の照射量
で全面露光して現像することによつても得ること
ができる。 本発明の感光性組成物を含有するホトレジスト
は、紫外線でポジ型を形成し、遠紫外線（Deep
UV）により又は大量の紫外線によつてネガ型を
形成する実用上極めて好都合なものであり、所望
に応じて選択形成させることができるばかりでな
く、高い解像能を有し、得られたシヤープなパタ
ーンは優れた耐熱性及び耐溶剤性を有する。 次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明
する。 実施例 １ ナフトキノンジアジド−ノボラツク系レジスト
溶液であるOFPR−800（商品名、東京応化工業社
製）に、その固形分に対し、４，4′−ジアジドジ
フエニルスルフイド15重量％を添加、溶解したの
ち、孔径0.2μｍのフイルターで過して感光性組
成物を調製した。この組成物をスピンナーを用い
てシリコンウエハー上に塗布し、乾燥器で85℃、
30分間プレベークして膜厚約1.3μｍのレジスト層
を形成した。このシリコンウエハーにガラス基板
のクロムテストチヤートを介してキヤノン社製
PLA−500F露光機により紫外線を10秒間露光し
た後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液であるOFPR−800用現像液NMD−３（商品
名、東京応化工業社製）で23℃、１分間現像し
た。この結果テストチヤートに忠実なポジ型パタ
ーンが得られ、0.5μｍまで解像できた。 実施例 ２ 実施例１と同様にしてレジスト層を形成したシ
リコンウエハーに石英基板のクロムテストチヤー
トを介して、キヤノン社製PLA−520F露光機に
より遠紫外線を1.2秒間露光した後、全くパター
ンのないガラス基板を介してキヤノン社製PLA
−500F露光機により紫外線を10秒間全面露光し
た。次いで実施例１と同様の方法で現像したとこ
ろ、0.75μｍまで解像したネガ型パターンが得ら
れた。 実施例 ３ 実施例１と同様にして露光、現像処理してパタ
ーニングしたシリコンウエハーを２枚準備し、１
枚のみを遠紫外線で10秒間全面に後露光した。こ
れとは別にビスアジドを含まないOFPR−800の
みでシリコンウエハー上にレジスト層を形成した
もの２枚を上記と同様にパターニングし、１枚の
み遠紫外線を10秒間全面に後露光した。この４枚
のシリコンウエハーをベーク炉に入れ250℃の温
度で20分間ポストベークした。結果を表に示す。
【表】
以上のように、後露光した本発明の組成物含有
レジスタパターンは、非常に優れた耐熱性を示し
た。 実施例 ４ 実施例１と同様にしてパターニングしたシリコ
ンウエハーに遠紫外線を10秒間全面露光した。こ
のレジストパターンはOFPR−800のパターンよ
りもメチルエチルケトン等の良溶剤に溶解しにく
くなり耐溶剤性が向上していた。 実施例 ５ 実施例１と同様にして得たレジスト層に線巾
4μｍのライン・アンド・スペースパターンのあ
るガラス基板のクロムテストチヤートを介て紫外
線を30秒間露光した。次にアライメント装置によ
つてシリコンウエハーを距離2μｍずらして同じ
クロムテストチヤートで30秒間露光した。その
後、実施例１と同様に現像を行つたところ2μｍ
のライン・アンド・スペースが得られた。
レジスタパターンは、非常に優れた耐熱性を示し
た。 実施例 ４ 実施例１と同様にしてパターニングしたシリコ
ンウエハーに遠紫外線を10秒間全面露光した。こ
のレジストパターンはOFPR−800のパターンよ
りもメチルエチルケトン等の良溶剤に溶解しにく
くなり耐溶剤性が向上していた。 実施例 ５ 実施例１と同様にして得たレジスト層に線巾
4μｍのライン・アンド・スペースパターンのあ
るガラス基板のクロムテストチヤートを介て紫外
線を30秒間露光した。次にアライメント装置によ
つてシリコンウエハーを距離2μｍずらして同じ
クロムテストチヤートで30秒間露光した。その
後、実施例１と同様に現像を行つたところ2μｍ
のライン・アンド・スペースが得られた。
第１図は本発明による感光性組成物に紫外線を
照射したときの露光時間と残膜率との関係を、第
２図は、同じく遠紫外線を照射したときの露光時
間と残膜率との関係を示す図である。
照射したときの露光時間と残膜率との関係を、第
２図は、同じく遠紫外線を照射したときの露光時
間と残膜率との関係を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ Ｏ−ナフトキノンジアジド系ポジ型レジスト
に、一般式 （式中、Ａは酸素原子、硫黄原子、S2、SO2又は
CH2を示し、Ｘは、水素原子又は塩素原子を示
す） で表わされるビスアジド化合物を添加して成る感
光性組成物。 ２ ビスアジド化合物はが４，4′−ジアジドジフ
エニルエーテル、４，4′−ジアジドジフエニルス
ルフイド、４，4′−ジアジドジフエニルスルホ
ン、３，3′−ジアジドジフエニルスルホン、４，
4′−ジアジドジフエニルメタン、３，3′−ジクロ
ロ−４，4′−ジアジドジフエニルメタン、４，
4′−ジアジドジフエニルジスルフイドからなる群
から選ばれる特許請求の範囲第１項記載の感光性
組成物。 ３ ビスアジド化合物の添加量が、Ｏ−ナフトキ
ノンジアジド系ポジ型レジストの固形分100重量
部に対し、約0.1〜50重量部である特許請求の範
囲第１記載の感光性組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19054482A JPS5979248A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感光性組成物 |
| DE19833337315 DE3337315A1 (de) | 1982-10-13 | 1983-10-13 | Zweifach-lichtempfindliche zusammensetzungen und verfahren zur erzeugung bildmustergemaesser photoresistschichten |
| US07/161,213 US4797348A (en) | 1982-10-13 | 1988-02-17 | Method of forming a positive resist pattern in photoresist of o-naphthoquinone diazide and bisazide with UV imaging exposure and far UV overall exposure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19054482A JPS5979248A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 感光性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5979248A JPS5979248A (ja) | 1984-05-08 |
| JPH0343615B2 true JPH0343615B2 (ja) | 1991-07-03 |
Family
ID=16259843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19054482A Granted JPS5979248A (ja) | 1982-10-13 | 1982-10-29 | 感光性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5979248A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63167351A (ja) * | 1986-12-22 | 1988-07-11 | インターナシヨナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーシヨン | フォトレジスト組成物 |
| JP2573996B2 (ja) * | 1988-05-11 | 1997-01-22 | 日本電信電話株式会社 | パターン形成材料 |
| JPH0285857A (ja) * | 1988-09-22 | 1990-03-27 | Toshiba Corp | 感光性樹脂組成物 |
| JPH11237737A (ja) * | 1997-12-19 | 1999-08-31 | Kansai Shingijutsu Kenkyusho:Kk | 感光性樹脂組成物およびその製造方法 |
| US6352812B1 (en) * | 1998-06-23 | 2002-03-05 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermal digital lithographic printing plate |
| JP4622282B2 (ja) * | 2003-03-26 | 2011-02-02 | 住友ベークライト株式会社 | ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4841806A (ja) * | 1971-09-25 | 1973-06-19 | ||
| JPS493702A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-14 | ||
| JPS5336222A (en) * | 1976-09-13 | 1978-04-04 | Hoechst Ag | Photosensitive composition |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP19054482A patent/JPS5979248A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4841806A (ja) * | 1971-09-25 | 1973-06-19 | ||
| JPS493702A (ja) * | 1972-05-02 | 1974-01-14 | ||
| JPS5336222A (en) * | 1976-09-13 | 1978-04-04 | Hoechst Ag | Photosensitive composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5979248A (ja) | 1984-05-08 |
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