JPH0369095B2 - - Google Patents
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- JPH0369095B2 JPH0369095B2 JP21395684A JP21395684A JPH0369095B2 JP H0369095 B2 JPH0369095 B2 JP H0369095B2 JP 21395684 A JP21395684 A JP 21395684A JP 21395684 A JP21395684 A JP 21395684A JP H0369095 B2 JPH0369095 B2 JP H0369095B2
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Description
「産業上の利用分野」
本発明はフオトレジストに添加する化合物及
び、それを含有してなるフオトレジスト組成物に
関するものであり、更に詳しくは高温下でのプリ
ベーキングによつてもその性能を維持する新規な
フオトレジスト組成物に関する。 「従来の技術」 半導体、IC、LSIなどの電子部品は光学的手段
によつて任意の回路パターンを描画してあるマス
クを介してレジストに露光し、現像してそして基
板をエツチングする方法で製造されている。近
年、集積回路の高集積化に伴い、パターンの微細
化が進められてきた。そのためにはレジストには
微細パターンを精度よく形成することが望まれて
いる。 しかしながら、上記の方法では露光する光の回
折や、下のシリコン基板の表面からの光の散乱や
反射によつて、レジスト像の解像力は著じるしく
影響をうける。特にシリコンウエハーの表面にア
ルミニユウムを蒸着した基板を用いる場合はアル
ミニユウム表面の反射率が高く、従つてハレーシ
ヨン光も大きくなるので、表面の平坦な部分ばか
りでなく、基板に段差がある場合にはその部分で
乱反射がおこり数μｍの細い線幅のパターンを正
確に再現することが困難になるという欠点があつ
た。 このハレーシヨンを防止する方法として（特公
昭51−37562号のように）吸光性材料を添加する
技術が、知られている。しかし溶剤型のレジスト
を用いた場合、塗布したフオトレジストをプレベ
ーキングして、残留溶剤をなくす必要があるが、
吸光剤によつては保存中に析出したりプレベーキ
ング中に昇華して濃度が下り、満足な効果が得ら
れなかつたり、バラツキが生じるという欠点があ
つた。 更にこれらの欠点を改良する目的で吸光剤の検
討が行われ、特開昭55−36838号や同58−174941
号に見られるようなフエニルアゾベンゼン誘導体
が提唱されている。しかしながらこれらの化合物
はプレベーキングの温度を上げたりすると、耐昇
華性の点で不充分であることや、吸収がブロード
で、吸光能も低く、不必要な部分に吸収があつた
り、所望の波長で、所望の濃度を得るために添加
量を増さなければならないという欠点があつた。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明者らは上記した従来技術の欠点を克服す
べく検討した結果、本発明を完成するに至つた。 本発明の目的は高温下のプレベーキングによつ
ても昇華せず、溶剤を含まない微細加工用のフオ
トレジスト組成物を提供することにある。 また、本発明の目的はレジストと相溶性がよ
く、吸光剤が保存中に析出しない微細加工用のフ
オトレジスト組成物を提供することにある。 「問題点を解決するための手段」 本発明は下記一般式〔〕または〔〕に示さ
れた化合物を少くとも一種をフオトレジスト中に
含有させることにより達成された。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1、R2は置換もしくは未置換のアルキ
ル基、R3、R4は水素ハロゲン、置換もしくは未
置換アルキル基、アルコキシ基、アミド基を表わ
しＸ、Ｙは電子吸引性基を表わし、Ｘ、Ｙは同一
でも異つていてもよい。またR1とR2で５〜８員
環を形成してもよい。ｎは２、３または４を表わ
す。 以下に本発明に用いられる化合物の具体例を挙
げるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
び、それを含有してなるフオトレジスト組成物に
関するものであり、更に詳しくは高温下でのプリ
ベーキングによつてもその性能を維持する新規な
フオトレジスト組成物に関する。 「従来の技術」 半導体、IC、LSIなどの電子部品は光学的手段
によつて任意の回路パターンを描画してあるマス
クを介してレジストに露光し、現像してそして基
板をエツチングする方法で製造されている。近
年、集積回路の高集積化に伴い、パターンの微細
化が進められてきた。そのためにはレジストには
微細パターンを精度よく形成することが望まれて
いる。 しかしながら、上記の方法では露光する光の回
折や、下のシリコン基板の表面からの光の散乱や
反射によつて、レジスト像の解像力は著じるしく
影響をうける。特にシリコンウエハーの表面にア
ルミニユウムを蒸着した基板を用いる場合はアル
ミニユウム表面の反射率が高く、従つてハレーシ
ヨン光も大きくなるので、表面の平坦な部分ばか
りでなく、基板に段差がある場合にはその部分で
乱反射がおこり数μｍの細い線幅のパターンを正
確に再現することが困難になるという欠点があつ
た。 このハレーシヨンを防止する方法として（特公
昭51−37562号のように）吸光性材料を添加する
技術が、知られている。しかし溶剤型のレジスト
を用いた場合、塗布したフオトレジストをプレベ
ーキングして、残留溶剤をなくす必要があるが、
吸光剤によつては保存中に析出したりプレベーキ
ング中に昇華して濃度が下り、満足な効果が得ら
れなかつたり、バラツキが生じるという欠点があ
つた。 更にこれらの欠点を改良する目的で吸光剤の検
討が行われ、特開昭55−36838号や同58−174941
号に見られるようなフエニルアゾベンゼン誘導体
が提唱されている。しかしながらこれらの化合物
はプレベーキングの温度を上げたりすると、耐昇
華性の点で不充分であることや、吸収がブロード
で、吸光能も低く、不必要な部分に吸収があつた
り、所望の波長で、所望の濃度を得るために添加
量を増さなければならないという欠点があつた。 「発明が解決しようとする問題点」 本発明者らは上記した従来技術の欠点を克服す
べく検討した結果、本発明を完成するに至つた。 本発明の目的は高温下のプレベーキングによつ
ても昇華せず、溶剤を含まない微細加工用のフオ
トレジスト組成物を提供することにある。 また、本発明の目的はレジストと相溶性がよ
く、吸光剤が保存中に析出しない微細加工用のフ
オトレジスト組成物を提供することにある。 「問題点を解決するための手段」 本発明は下記一般式〔〕または〔〕に示さ
れた化合物を少くとも一種をフオトレジスト中に
含有させることにより達成された。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1、R2は置換もしくは未置換のアルキ
ル基、R3、R4は水素ハロゲン、置換もしくは未
置換アルキル基、アルコキシ基、アミド基を表わ
しＸ、Ｙは電子吸引性基を表わし、Ｘ、Ｙは同一
でも異つていてもよい。またR1とR2で５〜８員
環を形成してもよい。ｎは２、３または４を表わ
す。 以下に本発明に用いられる化合物の具体例を挙
げるが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。
【表】
【表】
【表】
なお吸光剤としては、フオトレジストに対する
露光光源の波長から、λmax（溶液中）値が440n
ｍ以下が好ましい。 本発明の化合物は米国特許2179895号、同
2230789号、同2688541号、同31718472号等に記載
された方法で合成できる。 前記一般式〔〕で表わされる本発明の化合物
はフオトレジスト組成物中に0.1〜20重量％添加
することができる更に好しくは0.5〜15重量％添
加することが望ましい。また添加方法はフオトレ
ジスト組成物中に直接添加してもよいし、フオト
レジスト溶剤中に溶解したのち、フオトレジスト
組成物中へ添加してもよい。 本発明に用いられるフオトレジスト組成物の基
材となるフオトレジストとしては環化ゴムとビス
アジトを主成分とするゴム系フオトレジスト、フ
エノール及び又はクレゾールノボラツク樹脂と少
くとも一個のｏ−キノンアジド化合物を含むポジ
型フオトレジスト、あるいはポリメチルメタクリ
レート、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリ
グリシジルメタクリレートを主成分とするデイー
プUVレジストなどがあげられる。 本発明の化合物はキシレン、エチルセロソル
ブ、シクロヘキサノン、セロソルブアセテート、
ブチルアセテート等の有機溶剤に容易に溶解しゴ
ム系フオトレジスト、ポジ型フオトレジスト、デ
イープUVレジストに対する相溶性もよく、更に
高温下に於いても昇華性を示さないので、これら
を添加した場合、優れたハレーシヨン防止効果に
よつて再現性のよい微細パターンを得ることがで
きる。従つて本発明の化合物を用いれば、プレベ
ーキングすることにより溶剤を完全に除去できる
ので、溶剤の残留によるレジスト被膜の均一性の
よいものを得ることができるばかりでなく、プレ
ベーキング後、長時間保存しても化合物の析出等
による被膜の不均一化もさけることができる。 「実施例」 次に本発明の実施例を挙げて詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ ノボラツク樹脂と少なくとも１個のｏ−キノン
ジアジドを含むポジ型フオトレジストHPR−204
（商品名フイリツプＡハント社製 固型分割合
27.8重量％）に固型分割合に対して1.2重量％の
本発明の吸光剤の具体例１を吸光材として添加し
フオトレジストを調整した。これをアルミ蒸着を
した４インチシリコンウエハーに膜厚が1.0μｍに
なるようにスピナーで回転塗布（7000r.p.m20秒）
しN2気流下90℃30分プレベーキングを行なつた。
これを解像力テストパターンを介して縮少投影型
ステツパー（ニコンNSR−1505G）を用いて0.54
秒露光した後Positive LSI Developer Metal
Ion Free（商品名フイリツプＡハント社製）２倍
希釈に25℃の温度で１分間浸し現像した。形成さ
れたパターンは0.8μｍまでシヤープに解像されて
おり、またパターン側面の定在波によるギザギザ
もなく、アルミ表面からのハレーシヨン防止効果
に優れていることがわかつた。またプレベーキン
グによつて吸光剤はまつたく昇華せず（第１図参
照）耐昇華性にすぐれていることがわかつた。 比較例 １ 前記吸光剤を添加せず、また露光時間を0.33秒
とし、他は実施例１と同様に行なつた。得られた
最小パターンの線巾は0.8μｍではあるが反射光に
よつて生じる定在波によるものと思われるパター
ン側面のギザギザが見られた。 実施例 ２ クレゾールホルマリンノボラツク樹脂（ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール比55／45）の２−エト
キシエチルエーテル溶液（固型分割合32.0重量
％）に固型分に対して1.5重量％のoilyellow（商
品名以下吸光在剤Ａとする）と本発明の具体例23
の吸光剤（以下、吸光剤Ｂとする）をそれぞれ添
加し青板ガラス基板に回転塗布（4000r.p.m20秒
1.4μｍ）をした。これらをN2気流下130℃でベー
キングし、UV−可視スペクトロメーターを用い
て、吸光度の経時変化を測定した。その結果を第
２図に示す。 （oil yellow） 吸光剤Ｂは120分間のベーキングでもほとんど
昇華がおこらず従来品であるoil yellow（商品名）
と比較して明らかに耐昇華性に優れている。 吸光剤Ｂはプレベーキング（通常90℃30分）に
おいて吸光剤昇華によるハレーシヨン防止効果の
低下及びばらつきがなくきわめて安定性に優れて
いる。またパターン形成後のポストベーキング
（通常130℃30分）においても昇華はほとんどなく
パターンへの悪影響もなかつた。 実施例 ３ 実施例２の方法において、吸光剤を変える他は
実施例２と同様にして種々の吸光剤をテストした
結果を第１表に示す。
露光光源の波長から、λmax（溶液中）値が440n
ｍ以下が好ましい。 本発明の化合物は米国特許2179895号、同
2230789号、同2688541号、同31718472号等に記載
された方法で合成できる。 前記一般式〔〕で表わされる本発明の化合物
はフオトレジスト組成物中に0.1〜20重量％添加
することができる更に好しくは0.5〜15重量％添
加することが望ましい。また添加方法はフオトレ
ジスト組成物中に直接添加してもよいし、フオト
レジスト溶剤中に溶解したのち、フオトレジスト
組成物中へ添加してもよい。 本発明に用いられるフオトレジスト組成物の基
材となるフオトレジストとしては環化ゴムとビス
アジトを主成分とするゴム系フオトレジスト、フ
エノール及び又はクレゾールノボラツク樹脂と少
くとも一個のｏ−キノンアジド化合物を含むポジ
型フオトレジスト、あるいはポリメチルメタクリ
レート、ポリメチルイソプロペニルケトン、ポリ
グリシジルメタクリレートを主成分とするデイー
プUVレジストなどがあげられる。 本発明の化合物はキシレン、エチルセロソル
ブ、シクロヘキサノン、セロソルブアセテート、
ブチルアセテート等の有機溶剤に容易に溶解しゴ
ム系フオトレジスト、ポジ型フオトレジスト、デ
イープUVレジストに対する相溶性もよく、更に
高温下に於いても昇華性を示さないので、これら
を添加した場合、優れたハレーシヨン防止効果に
よつて再現性のよい微細パターンを得ることがで
きる。従つて本発明の化合物を用いれば、プレベ
ーキングすることにより溶剤を完全に除去できる
ので、溶剤の残留によるレジスト被膜の均一性の
よいものを得ることができるばかりでなく、プレ
ベーキング後、長時間保存しても化合物の析出等
による被膜の不均一化もさけることができる。 「実施例」 次に本発明の実施例を挙げて詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例 １ ノボラツク樹脂と少なくとも１個のｏ−キノン
ジアジドを含むポジ型フオトレジストHPR−204
（商品名フイリツプＡハント社製 固型分割合
27.8重量％）に固型分割合に対して1.2重量％の
本発明の吸光剤の具体例１を吸光材として添加し
フオトレジストを調整した。これをアルミ蒸着を
した４インチシリコンウエハーに膜厚が1.0μｍに
なるようにスピナーで回転塗布（7000r.p.m20秒）
しN2気流下90℃30分プレベーキングを行なつた。
これを解像力テストパターンを介して縮少投影型
ステツパー（ニコンNSR−1505G）を用いて0.54
秒露光した後Positive LSI Developer Metal
Ion Free（商品名フイリツプＡハント社製）２倍
希釈に25℃の温度で１分間浸し現像した。形成さ
れたパターンは0.8μｍまでシヤープに解像されて
おり、またパターン側面の定在波によるギザギザ
もなく、アルミ表面からのハレーシヨン防止効果
に優れていることがわかつた。またプレベーキン
グによつて吸光剤はまつたく昇華せず（第１図参
照）耐昇華性にすぐれていることがわかつた。 比較例 １ 前記吸光剤を添加せず、また露光時間を0.33秒
とし、他は実施例１と同様に行なつた。得られた
最小パターンの線巾は0.8μｍではあるが反射光に
よつて生じる定在波によるものと思われるパター
ン側面のギザギザが見られた。 実施例 ２ クレゾールホルマリンノボラツク樹脂（ｍ−ク
レゾール、ｐ−クレゾール比55／45）の２−エト
キシエチルエーテル溶液（固型分割合32.0重量
％）に固型分に対して1.5重量％のoilyellow（商
品名以下吸光在剤Ａとする）と本発明の具体例23
の吸光剤（以下、吸光剤Ｂとする）をそれぞれ添
加し青板ガラス基板に回転塗布（4000r.p.m20秒
1.4μｍ）をした。これらをN2気流下130℃でベー
キングし、UV−可視スペクトロメーターを用い
て、吸光度の経時変化を測定した。その結果を第
２図に示す。 （oil yellow） 吸光剤Ｂは120分間のベーキングでもほとんど
昇華がおこらず従来品であるoil yellow（商品名）
と比較して明らかに耐昇華性に優れている。 吸光剤Ｂはプレベーキング（通常90℃30分）に
おいて吸光剤昇華によるハレーシヨン防止効果の
低下及びばらつきがなくきわめて安定性に優れて
いる。またパターン形成後のポストベーキング
（通常130℃30分）においても昇華はほとんどなく
パターンへの悪影響もなかつた。 実施例 ３ 実施例２の方法において、吸光剤を変える他は
実施例２と同様にして種々の吸光剤をテストした
結果を第１表に示す。
【表】
【表】
ベーキング前の濃度
表示した。
この結果より明らかなように本発明の吸光剤は
比較例（吸光剤Ａ）に比べて格段に耐昇華性に於
いてすぐれている。
表示した。
この結果より明らかなように本発明の吸光剤は
比較例（吸光剤Ａ）に比べて格段に耐昇華性に於
いてすぐれている。
第１図は、ベーキング温度を変えて、30分間ベ
ーキングしたときの吸光度比の変化を示す。第２
図は、ベーキング時間を変えて、130℃でベーキ
ングしたときの吸光度比の変化を示す。なお吸光
度比は（ベーキング後の濃度／ベーキング前の濃
度）によつて求めた。 第１図において、○は具体例の１の化合物、□
は吸光剤Ａを示し、第２図において、○は具体例
23の化合物、□は吸光剤Ａを示す。
ーキングしたときの吸光度比の変化を示す。第２
図は、ベーキング時間を変えて、130℃でベーキ
ングしたときの吸光度比の変化を示す。なお吸光
度比は（ベーキング後の濃度／ベーキング前の濃
度）によつて求めた。 第１図において、○は具体例の１の化合物、□
は吸光剤Ａを示し、第２図において、○は具体例
23の化合物、□は吸光剤Ａを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕または〔〕の化合物を少くと
も一種含有することを特徴とするフオトレジスト
組成物。 一般式〔〕 一般式〔〕 式中、R1、R2は置換もしくは未置換アルキル
基を表わし、R3、R4は水素、ハロゲン、置換も
しくは未置換アルキル基、アルコキシ基、アミド
基を表わし、Ｘ、Ｙは電子吸引性基を表わし、
Ｘ、Ｙは同一でも異つていてもよい。また、R1
とR2で５〜８員環を形成してもよい。ｎは２、
３または４を表わす。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21395684A JPS6193445A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21395684A JPS6193445A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6193445A JPS6193445A (ja) | 1986-05-12 |
| JPH0369095B2 true JPH0369095B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=16647837
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21395684A Granted JPS6193445A (ja) | 1984-10-12 | 1984-10-12 | 新規なフオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6193445A (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0743538B2 (ja) * | 1984-10-19 | 1995-05-15 | 住友化学工業株式会社 | 配線パタ−ン形成方法 |
| JPH063543B2 (ja) * | 1985-05-24 | 1994-01-12 | 日本合成ゴム株式会社 | 集積回路製造用感紫外線ポシ型レジスト |
| JPS63286843A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| JP2654947B2 (ja) * | 1987-07-16 | 1997-09-17 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| DE3735852A1 (de) * | 1987-10-23 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch, enthaltend einen farbstoff, und daraus hergestelltes positiv arbeitendes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
| US5218136A (en) * | 1987-12-28 | 1993-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Styryl compounds, process for preparing the same and photoresist compositions comprising the same |
| JP2584316B2 (ja) * | 1988-06-30 | 1997-02-26 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| US5362598A (en) * | 1989-04-10 | 1994-11-08 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Quinone diazide photoresist composition containing alkali-soluble resin and an ultraviolet ray absorbing dye |
| JP2682126B2 (ja) * | 1989-04-10 | 1997-11-26 | 住友化学工業株式会社 | フォトレジスト組成物 |
| JP2625206B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1997-07-02 | 富士写真フイルム株式会社 | フオトレジスト組成物 |
| US11472943B2 (en) * | 2017-07-26 | 2022-10-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Polymerizable composition for optical material, optical material, and application thereof |
-
1984
- 1984-10-12 JP JP21395684A patent/JPS6193445A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6193445A (ja) | 1986-05-12 |
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