JPS61109048A - 新規なフオトレジスト組成物 - Google Patents

新規なフオトレジスト組成物

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JPS61109048A
JPS61109048A JP23098784A JP23098784A JPS61109048A JP S61109048 A JPS61109048 A JP S61109048A JP 23098784 A JP23098784 A JP 23098784A JP 23098784 A JP23098784 A JP 23098784A JP S61109048 A JPS61109048 A JP S61109048A
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JP
Japan
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group
substituted
photoabsorbent
unsubstituted
resist
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Pending
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JP23098784A
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English (en)
Inventor
Keiichi Adachi
慶一 安達
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Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPS61109048A publication Critical patent/JPS61109048A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/09Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/091Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 「産業上の分野」 本発明はフォトレジストに添加する化合物及びそれを含
有してなるフォトレジスト組成物に関するものであり、
更に詳しくは高温下でのプリベーキングやポストベーキ
ングによってもその性能を維持する新規なフォトレジス
ト組成物に関する。
「従来の技術」 半導体、IC,LSIなどの電子部品は光学的手段によ
って任意の回路ノターンを描画しであるマスクを介して
レジストに露光し、現像してその基板をエツチングする
方法で製造されている。近年、・集積回路の高集積化に
伴い、ノターンの微細化が進められてきた。そのために
レジストには微細パターンを精度よく形成することが望
まれている。しかしながら上記の方法では露光する光の
回折や、下層のシリコン基板の表面からの光の散乱や反
射によって、レジスト像の解像力は著じるしく影響をう
ける。特にシリコンウェハーの表面にアルミニウムを蒸
着した基板を用いる・場合はアルミニウム表面の光の反
射率が高く、従ってハレーション光も大きくなるので表
面の平担な部分ばかシでなく、基板に段差がある場合に
はその部分で乱反射がおこシ、数μmの細い線幅/野タ
ーンを正確に再現することが困難になるという欠点があ
った。
このハレーションを防止する方法として特公昭!/−3
716λ号のようにレジスト中に光吸収性材料を添加す
る技術が知られている。しかしながら溶剤型のレジスト
を用いる場合、塗布したレジストをプリベーキングして
残留溶剤をなくす必要があるが、吸光剤によってはプリ
ベーキング中に昇華して濃度が下り満足な光吸収能が得
られなかったり、保存中に吸光剤が析出したシして効果
にバラツキを生じるという欠点があった。更にこれらの
欠点を改良する目的で吸光剤の検討が行われ、特開昭7
l−361Jr号や同j1−/7$り≠1号に見られる
ようなフェニルアゾベンゼン誘導体が提唱されている。
若干の効果がみられるものの、これらの化合物はプリベ
ーキングやポストイーキングの温度を上げたシすると耐
昇華性の点では不充分であることや、保存中に吸光剤が
析出するという欠点があった。
本発明者らは上記した従来技術の欠点を克服すべく検討
した結果本発明を完成するに至った。
「発明が解決しようとする問題点」 本発明の目的は高温下でのプリベーキングやポストベー
キングによっても昇華せず、溶剤も含まない微細加工用
のフォトレジスト組成物を提供することKある。
また本発明の目的はレジストと相溶性がよく、吸光剤が
保存中に析出しない微細加工用フォトレジスト組成物を
提供することにある。
「問題点を解決するための手段」 本発明は下記一般式〔I)で示される化合物の少くとも
一種を7オトレジスト中に含有することによシ達成され
た。
2はj−4のへテロ環を形成するに必要な非金属シ子群
を示し、(例えば、オキサゾリン、オキサゾール、ベン
ゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、チアゾリン、チ
アゾール、ベンゾチアゾール、ナフトチアゾール、J、
3−ジメチルインドール、イミダシリン、イミダゾール
、ベンズイミダゾール、ピリジン、ピロリン、ピロリジ
ン環などが挙げられる。更にこれらの環が、ハロゲン、
アルキル、アルコキシ等によって置換されていてもよい
。)Rは置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしく
は未置換のアリール基、置換もしくは未置換のフルケニ
ル基、あるいは置換もしくは未置換の72ルキル基を表
わす。G は置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
しくは未置換の7リール基、アラルキル基、アルコキシ
基、置換もしくは未置換の7ミノ基を表わす。G は上
記G1よシ選ばれる基のほかに、シアノ基、アルキルス
テロ原子(N、S、0)を介して!〜フ#&積を形成す
るに必要な要素を示しく例えば−,4cmオキサゾリジ
ノン、J、4Cチアゾリジンジオン、ローダニン、ヒダ
ントイン、コーチオヒダントイン、コービラゾリンー!
−オン、−−イソオキサゾリン−!−オン、l、3−イ
ンダンジオン、バルビッル酸、コーチオパルビッル酸な
どが挙げられる)、nは0もしくは/を表わす。
次に本発明に用いられる化合物の具体例を示すが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
これらの化合物はrHeterocycliccomp
ounds−Cyanine  dyes  andr
elated  compounds−J F、M、H
amer著λJobn 、Wi ley & 5ons
 (New York *London)に記載された
方法で容易に合成できる。
上記一般式〔I)で表わされる本発明の化合物はフォト
レジスト組成物中に0,1〜コO重量係添加することが
できる。更に好ましくは0.2〜/!重量%添加するこ
とが望ましい。また添加方法はフォトレジスト組成物中
に直接添加してもよいし、フォトレジストの溶剤中にあ
らかじめ溶解したのちフォトレジスト組成物中へ添加し
てもよい。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材となる
フォトレジストとしては環化ゴムとビスアジドを主成分
とするゴム系フォトレジスト、フェノール及び、または
クレゾールノボラック樹脂と少くとも7個の0−キノン
ジアジド化合物を含むポジ型レジスト、あるいはポリメ
チルメタアクリレート、ポリメチルイソプロペニルケト
ン、ポリグリシジルメタクリレートを主成分とするディ
ープUVレジストなどがあげられる。
本発明の化合物はキシレン、エチルセロソルブ、シクロ
ヘキサノン、セロソルブアセテート、ブチルアセテート
等の有機溶剤に容易に溶解し、ゴム系フォトレジスト、
ポジ型フォトレジスト、ディープUVレジストに対する
相溶性もよく更に高温下のベーキングによっても昇華性
を示さないので、これらを添加した場合、優れたハレー
ション防止効果によって、再現性よく微mノターンを得
ることができる。従って本発明の化合物を用いればプリ
ベーキングによって溶剤を完全に除去できるので、残留
溶剤によるレジスト被膜の均一性をそこなうこともない
し、プリベーキング後に長時間保存しても化合物の析出
がなく被膜の不均一化をさけることができる。
「実施例」 次に本発明の実施例をあげて詳細に説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
実施例1 ツメラック樹脂と少なくとも1個の。−キノンジアジド
を含むポジ型フォトレジストHPR,2o4A(商品名
、フィリップ、A、ハント社製、固型分割合27.を重
量%)に固型分割合に対して/、!重量係の本発明の化
合物例/、Jを吸光剤としてそれぞれ添加した2種の7
オトレジストを調整した。これをアルミ蒸着をした≠イ
ンチシリコンウェハーに膜厚が/、0μmになるように
スピナーで回転塗布(7000r、pom、20秒)し
、N2気流下り0°C,30分プリベーキングを行なっ
た。これを解像カテスト/ミターンを介して縮少投影型
ステツノξ−にコンN5R−izozG)を用いてO0
jφ秒露光した後Pos目」veLSI  Devel
oper Metal  Ion Free(商品名、
フィリップ、A、ハント社製)、2倍希釈に2!0Cの
温度で1分間浸し現像した。形成されたパターンはそれ
ぞれ0122mまでシャープに解像されておシ、またパ
ターン側面の定在波によるギザギザもなく、アルミ表面
からのハレーション防止効果に優れていることがわかっ
た。また、いずれもプリベーキングによって吸光剤はま
ったく昇華せず耐昇華性にすぐれていることがわかった
更に、プリベーキングの温度を変えてUV−可視スペク
トロメーターを用いて吸光度を測定し、吸光度晶変化を
調べた結果を第7図に示すが、変化が小さく優れたもの
であった。
比較例1 前記吸光剤を添加せず、また露光時間を0.33秒とし
、他は実施例1と同様に行なった。得られた最小パター
ンの線巾はO0tμ扉ではあるが反射光によって生じる
定在波によるものと思われるノ々ターン側面のギザギザ
が見られた。
比較例コ 実施例1の本発明の化合物の代?) K o i 1y
ellow  (商品名、 は同様にしてフォトレジストを調整し、実施例1と同様
にプリイーキングの温度を変えたときの吸光度比の変化
を第1図に示す。第1図から明らかな様に、プリベーキ
ングの温度が高いと吸光度比の低下が大きかった。
実施例λ クレゾール−ホルマリンノボラック樹脂(m−クレゾー
ル/p−クレゾール比:j!/≠よ)のλ−エトキシエ
チルエーテル溶液(固型分割合32、O重量S)に固型
分に対してi、z重量%のoil  yellow と
本発明の化合物例/3、ltの吸光剤をそれぞれ添加し
、青板ガラス基板に回転塗布(4AOOOr、p、rn
o、20秒、1.参μm)をした。これらをN2気流下
/JO’Cでベーキングし、UV−可視スはクトロメー
ターを用いて吸光度比の経時変化を測定した。その結果
を第2図に示す。
本発明の化合物は720分間のベーキングでもほとんど
昇華がおこらず従来品であるoilyeNowと比較し
て明らかに耐昇華性に優れている。
本発明の化合物はプリベーキング(通常りOoC:、3
0分)において吸光剤昇華によるハレーション防止効果
の低下及びばらつきがなくきわめて安定性に優れている
。また、4ターン形成後のポストベーキング(通常/J
O’C,30分)においても昇華はほとんどなくパター
ンへの悪影響も考えられない。
実施例3 実施例コの化合物/3、lrをその他の本発明の化合物
にかえたこと以外は実施例2と同様にしてサンプルを作
F)、/JOoCで30分間ベーキングし、Uv−可視
スペクトロメーターを用いて吸光度の変化を測定した。
その結果を第1表に示す。
第1表 この結果よシ本発明の化合物は従来の化合物(oil 
 yellow)に較べて格段に耐昇華性にすぐれてい
ることがわかる。
【図面の簡単な説明】
第1図はベーキング時間30分における、ベーキング温
度と吸光度比の関係を示す。 第2図はベーキング温度iso °Cにおける、ベーキ
ング時間と吸光度比の関係を示す。 第1図において、Oは化合物例3、Δは化合物例710
はoil  yellow を示し、第2図ニオいて・
は化合物例13、ムは化合物例It、■はoil  y
ellow を示す。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社第1図 メジえジグ湛、友(し) 第2図 べ′−七づ時開(夕) 手続補正書 昭和!2年72月t2−8 1、事件の表示    昭和!2年特願第−23021
7号2、発明の名称  新規なフォトレジスト組成物3
、補正をする者 事件との関係       特許出願人連絡先 〒10
6東京都港区西麻布2丁目26番30号4、補正の対象
  明細書の「発明の詳細な説明」の欄 5、補正の内容 明細書の「発明の詳細な説明」の項の記載を下記の通り
補正する。 /)第2頁φ行目の 「分野」の前に 「利用」 を挿入する。 2)第6頁/4L行目の と補正する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式〔 I 〕の化合物を少くとも一種含有することを
    特徴とするフォトレジスト組成物。 一般式〔 I 〕▲数式、化学式、表等があります▼ Zは5〜6のヘテロ環を形成するに必要な非金属原子群
    を示し、Rは置換もしくは未置換のアルキル基、置換も
    しくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアル
    ケニル基、あるいは置換もしくは未置換のアラルキル基
    を表わし、G^1は置換もしくは未置換のアルキル基、
    置換もしくは未置換のアリール基、アラルキル基、アル
    コキシ基、置換もしくは未置換のアミノ基を表わす。G
    ^2は上記G^1より選ばれる基のほかに、シアノ基、
    アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、▲数式
    、化学式、表等があります▼で示される基である。G^
    1とG^2は炭素原子、ヘテロ原子(N、S、O)を介
    して5〜6員環を形成するに必要な要素を表わす。nは
    0もしくは1を表わす。
JP23098784A 1984-11-01 1984-11-01 新規なフオトレジスト組成物 Pending JPS61109048A (ja)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01245250A (ja) * 1988-03-28 1989-09-29 Toshiba Corp ポジ型レジスト組成物
US6815033B2 (en) 2001-12-06 2004-11-09 Mitsubishi Chemical Corporation Compound, optical recording medium and optical recording method
JP2009203349A (ja) * 2008-02-28 2009-09-10 Fujifilm Corp フォトレジスト用化合物、フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01245250A (ja) * 1988-03-28 1989-09-29 Toshiba Corp ポジ型レジスト組成物
US6815033B2 (en) 2001-12-06 2004-11-09 Mitsubishi Chemical Corporation Compound, optical recording medium and optical recording method
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