JP2654986B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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- JP2654986B2 JP2654986B2 JP7018089A JP7018089A JP2654986B2 JP 2654986 B2 JP2654986 B2 JP 2654986B2 JP 7018089 A JP7018089 A JP 7018089A JP 7018089 A JP7018089 A JP 7018089A JP 2654986 B2 JP2654986 B2 JP 2654986B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフォトレジスト組成物、詳しくは高温度でプ
リベーキングしても又特に凹凸を有する基板や反射率の
高い基板に施しても微細パターン形成能力に優れた性能
を維持できる新規なフォトレジスト組成物に関するもの
である。
リベーキングしても又特に凹凸を有する基板や反射率の
高い基板に施しても微細パターン形成能力に優れた性能
を維持できる新規なフォトレジスト組成物に関するもの
である。
半導体、IC、LSIなどの電子部品は、光学手段によっ
て任意の回路パターンを描画してあるマスクを介してレ
ジストに露光、現像後、該基板をエッチングする方法に
よって製造されている。近年集積回路の高集積化に伴
い、パターンの微細化が進められており、レジストには
微細パターンを精度よく形成できることが望まれてい
る。しかしながら上記の方法では露光する光の回折や、
下に置かれたシリコーン基板の表面からの光の散乱や反
射によって、レジスト像の解像力は著しい影響をうけ
る。特にシリコーンウエハーの表面にアルミニウムを蒸
着した基板を用いる場合には、アルミニウム表面の反射
率が高く、従ってハレーション光も大きくなるので、表
面の平坦な部分で乱反射がおこり数nmの細い線巾のパタ
ーンを正確に再現することが困難になるという問題があ
った。このハレーションを防止する方法として、特公昭
51−37562号公報に記載の方法のように吸光性材料を添
加する技術が、知られている。しかし溶剤型のレジスト
を用いた場合、塗布したフォトレジストをプレベーキン
グして残留溶剤をなくす必要があるので、吸光剤の種類
によっては保存中に該吸光剤が析出したり、プレベーキ
ング中に昇華して濃度が下って満足な効果が得られなか
ったり、バラツキが生じる等の問題があった。
て任意の回路パターンを描画してあるマスクを介してレ
ジストに露光、現像後、該基板をエッチングする方法に
よって製造されている。近年集積回路の高集積化に伴
い、パターンの微細化が進められており、レジストには
微細パターンを精度よく形成できることが望まれてい
る。しかしながら上記の方法では露光する光の回折や、
下に置かれたシリコーン基板の表面からの光の散乱や反
射によって、レジスト像の解像力は著しい影響をうけ
る。特にシリコーンウエハーの表面にアルミニウムを蒸
着した基板を用いる場合には、アルミニウム表面の反射
率が高く、従ってハレーション光も大きくなるので、表
面の平坦な部分で乱反射がおこり数nmの細い線巾のパタ
ーンを正確に再現することが困難になるという問題があ
った。このハレーションを防止する方法として、特公昭
51−37562号公報に記載の方法のように吸光性材料を添
加する技術が、知られている。しかし溶剤型のレジスト
を用いた場合、塗布したフォトレジストをプレベーキン
グして残留溶剤をなくす必要があるので、吸光剤の種類
によっては保存中に該吸光剤が析出したり、プレベーキ
ング中に昇華して濃度が下って満足な効果が得られなか
ったり、バラツキが生じる等の問題があった。
上記問題をさらに改良する目的で吸光剤の検討が行わ
れ、特開昭55−36838号公報に開示のフェニルアゾベン
セシ誘導体や特開昭61−93445号公報に開示のベンジリ
デン保染料の使用が提案されている。これらの化合物を
用いた場合にプレベーキング温度を上げると耐昇華性の
点で不充分であることや吸収がブロードで吸光能も低
く、不必要な部分に吸収があったり、所望の波長で所望
の濃度を得るためにベーキング条件の影響を大きく受
け、感度等のレジスト性能がばらつくという問題があっ
た。
れ、特開昭55−36838号公報に開示のフェニルアゾベン
セシ誘導体や特開昭61−93445号公報に開示のベンジリ
デン保染料の使用が提案されている。これらの化合物を
用いた場合にプレベーキング温度を上げると耐昇華性の
点で不充分であることや吸収がブロードで吸光能も低
く、不必要な部分に吸収があったり、所望の波長で所望
の濃度を得るためにベーキング条件の影響を大きく受
け、感度等のレジスト性能がばらつくという問題があっ
た。
本発明は高感度でプリベーキング条件によってレジス
ト性能が低下することがなく、しかもハレーション防止
効果が高く、解像力の高いレジストパターンを形成する
ことのできるフォトレジスト組成物を提供することを目
的とする。
ト性能が低下することがなく、しかもハレーション防止
効果が高く、解像力の高いレジストパターンを形成する
ことのできるフォトレジスト組成物を提供することを目
的とする。
本発明は下記一般式（Ｉ）に示される化合物の少くと
も一種をフォトレジスト中に含有させることにより上記
課題を達成できるとの知見に基づいてなされたのであ
る。
も一種をフォトレジスト中に含有させることにより上記
課題を達成できるとの知見に基づいてなされたのであ
る。
すなわち、本発明は一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を少くとも一種含有することを特徴とするフォトレジス
ト組成物を提供する。
を少くとも一種含有することを特徴とするフォトレジス
ト組成物を提供する。
（式中R1、R2は炭素数１〜16のアルキル基、フェニル
基、アラルキル基、シクロヘキシル基、アルコキシアル
キル基、テトラヒドロフルフリル基又は水素、R3は炭素
数１〜８のアルキル基、アセチル基又は水素、R4は炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲン、アルコキシ基又は水
素、R5は炭素数１〜４のアルキル基又は水素を表わ
す。） 上記一般式（Ｉ）において、R1、R2のアルキル基とし
ては、炭素数１〜８のものが好ましく、アラルキル基と
しては炭素数８〜10のものが、またアルコキシアルキル
基のアルキル基としてはメチル又はエチル基が好まし
い。また、R3のアルキル基としては炭素数１〜４のもの
が好ましく、R4のアルコキシとしては、炭素数１〜４の
ものが好ましい。
基、アラルキル基、シクロヘキシル基、アルコキシアル
キル基、テトラヒドロフルフリル基又は水素、R3は炭素
数１〜８のアルキル基、アセチル基又は水素、R4は炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲン、アルコキシ基又は水
素、R5は炭素数１〜４のアルキル基又は水素を表わ
す。） 上記一般式（Ｉ）において、R1、R2のアルキル基とし
ては、炭素数１〜８のものが好ましく、アラルキル基と
しては炭素数８〜10のものが、またアルコキシアルキル
基のアルキル基としてはメチル又はエチル基が好まし
い。また、R3のアルキル基としては炭素数１〜４のもの
が好ましく、R4のアルコキシとしては、炭素数１〜４の
ものが好ましい。
一般式（Ｉ）の化合物の具体例としては下記（１）〜
（18）の化合物が例示されるが、これらに限定されるも
のではない。尚、これらの化合物は、単独でまたは２種
以上併用して使用できる。
（18）の化合物が例示されるが、これらに限定されるも
のではない。尚、これらの化合物は、単独でまたは２種
以上併用して使用できる。
化合物（１） 化合物（２） 化合物（３） 化合物（４） 化合物（５） 化合物（６） 化合物（７） 化合物（８） 化合物（９） ２−（４′−N,N−ジブチルアミノ−
２′−ヒドロキシ−５′−クロロベンゾイル）安息香酸 化合物（10） ２−（４′−Ｎ−ベンジルアミノ−２′
−ヒドロキシ−ベンゾイル）安息香酸 化合物（11） ２−（４′−N,N−ジメチルアミノ−
２′−ヒドロキシ−５′−ターシャリ−ブチル−ベンゾ
イル）安息香酸 化合物（12） ２（４′−Ｎ−ベンジイルアミノ−２′
−ヒドロキシ−５′−クロロベンゾイル）安息香酸 化合物（13） ４−（４′−Ｎ−パラトルイルアミノ−
２′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸ブチル 化合物（14） ２−（４′−Ｎ−ヘキシルアミノ−２′
−ブトキシベンゾイル）安息香酸 化合物（15） ３−（４′−N,N−ジメチルアミノ−
２′−メトキシ−５′−クロロベンゾイル）安息香酸ブ
チル 化合物（16） ２−（４′−Ｎエトキシエチルアミノ−
２′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸 化合物（17） ２−（４′−N,Nジブチルアミノ−２′
−オクトキシベンゾイル）安息香酸 化合物（18） ２−（４′−ベンジイルアミノ−２′−
ヒドロキシ−５−クロロベンゾイル）安息香酸 なお化合物（９）〜（18）の溶液に於ける吸収極大は
350〜380nmであり、吸光剤としてはフォトレジストに対
する露光光源の波長からλmax（溶液中）値が380nm以下
が好ましい。本発明の化合物は、例えばｍ−アルキルア
ミノフェノールと無水フタル酸との有機溶媒中に加え還
流すると云う公知の手段で容易に合成出来る、又ｍ−ア
ルキルアミノフェノールとジカルボキシベンゼン誘導体
とのフリーデルクラフト反応により容易に合成出来る
が、必ずしもこの方法に限定されるものではない。
２′−ヒドロキシ−５′−クロロベンゾイル）安息香酸 化合物（10） ２−（４′−Ｎ−ベンジルアミノ−２′
−ヒドロキシ−ベンゾイル）安息香酸 化合物（11） ２−（４′−N,N−ジメチルアミノ−
２′−ヒドロキシ−５′−ターシャリ−ブチル−ベンゾ
イル）安息香酸 化合物（12） ２（４′−Ｎ−ベンジイルアミノ−２′
−ヒドロキシ−５′−クロロベンゾイル）安息香酸 化合物（13） ４−（４′−Ｎ−パラトルイルアミノ−
２′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸ブチル 化合物（14） ２−（４′−Ｎ−ヘキシルアミノ−２′
−ブトキシベンゾイル）安息香酸 化合物（15） ３−（４′−N,N−ジメチルアミノ−
２′−メトキシ−５′−クロロベンゾイル）安息香酸ブ
チル 化合物（16） ２−（４′−Ｎエトキシエチルアミノ−
２′−ヒドロキシベンゾイル）安息香酸 化合物（17） ２−（４′−N,Nジブチルアミノ−２′
−オクトキシベンゾイル）安息香酸 化合物（18） ２−（４′−ベンジイルアミノ−２′−
ヒドロキシ−５−クロロベンゾイル）安息香酸 なお化合物（９）〜（18）の溶液に於ける吸収極大は
350〜380nmであり、吸光剤としてはフォトレジストに対
する露光光源の波長からλmax（溶液中）値が380nm以下
が好ましい。本発明の化合物は、例えばｍ−アルキルア
ミノフェノールと無水フタル酸との有機溶媒中に加え還
流すると云う公知の手段で容易に合成出来る、又ｍ−ア
ルキルアミノフェノールとジカルボキシベンゼン誘導体
とのフリーデルクラフト反応により容易に合成出来る
が、必ずしもこの方法に限定されるものではない。
前記一般式（Ｉ）で表わされる化合物はフォトレジス
ト組成中0.1〜20重量％添加することができる。更に好
ましくは、0.1〜10重量％添加することが望ましい。又
添加方法はフォトレジスト組成物中に直接添加してもよ
いし、フォトレジスト溶剤中に溶解したのち、フォトレ
ジスト組成物中へ添加してもよい。
ト組成中0.1〜20重量％添加することができる。更に好
ましくは、0.1〜10重量％添加することが望ましい。又
添加方法はフォトレジスト組成物中に直接添加してもよ
いし、フォトレジスト溶剤中に溶解したのち、フォトレ
ジスト組成物中へ添加してもよい。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材とな
るフォトレジストとしてはポリマーエンジニアリングサ
イエンス（Polymer Eng l Sci）20（1980）1087、記載
の環化ゴムとビスアジドを主成分とするゴム系フォトレ
ジスト、並びに特開昭62−36657号又は米国特許第3,66
6,473号記載のノボラック樹脂と少くとも１種のＯ−キ
ノンジアジド化合物を含むポジ型フォトレジストあるい
はJ,Electrochem Soc,118（1971）669、IBU Journal,12
（1968）251、電子材料、1980年別冊（1980）p.83やPol
ymer Eng l Sci 14（1974）518に記載のポリメチルメタ
クリレート、ポリジメチルグルタルイミドを主成分とす
るディープUVレジストなどがあげられる。
るフォトレジストとしてはポリマーエンジニアリングサ
イエンス（Polymer Eng l Sci）20（1980）1087、記載
の環化ゴムとビスアジドを主成分とするゴム系フォトレ
ジスト、並びに特開昭62−36657号又は米国特許第3,66
6,473号記載のノボラック樹脂と少くとも１種のＯ−キ
ノンジアジド化合物を含むポジ型フォトレジストあるい
はJ,Electrochem Soc,118（1971）669、IBU Journal,12
（1968）251、電子材料、1980年別冊（1980）p.83やPol
ymer Eng l Sci 14（1974）518に記載のポリメチルメタ
クリレート、ポリジメチルグルタルイミドを主成分とす
るディープUVレジストなどがあげられる。
本発明で用いる一般式（Ｉ）の化合物は、キシレン、
エチルセロソルブ、シクロヘキサノン、セロソルブアセ
テート、ブチルアセテート等の有機溶剤に容易に溶解
し、ゴム系フォトレジスト、ポジ型フォトレジスト、デ
ィープUVレジストに対する相溶性も良く、更に高温下に
於いても昇華性を示さない。従って、これらの化合物を
添加した組成物は、高反射基板上においても線巾制御性
に優れ、感度、解像力、耐昇華性に優れ、再現性のよい
微細パターンを得ることができる。
エチルセロソルブ、シクロヘキサノン、セロソルブアセ
テート、ブチルアセテート等の有機溶剤に容易に溶解
し、ゴム系フォトレジスト、ポジ型フォトレジスト、デ
ィープUVレジストに対する相溶性も良く、更に高温下に
於いても昇華性を示さない。従って、これらの化合物を
添加した組成物は、高反射基板上においても線巾制御性
に優れ、感度、解像力、耐昇華性に優れ、再現性のよい
微細パターンを得ることができる。
実施例 次に本発明の実施例を挙げて詳細に説明するが本発明
は、これらに限定されるものでない。
は、これらに限定されるものでない。
合成例１ ２−（４′−N,N−ジブチルアミノ−２′−ヒドロキシ
ベンゾイル）安息香酸の合成 ｍ−ジブチルアミノフェノール41gと無水フタル酸44g
とをトルエン100ml中に加え、10時間還流後、水酸化ナ
トリウム25gを水300mlに溶解して加え、80℃まで昇温後
トルエン100mlを加え撹拌後、常温まで冷却し濾過し
た。濾過物にメタノール100mlを加え撹拌後再び濾過し
て淡桃色の固体50gを得た。
ベンゾイル）安息香酸の合成 ｍ−ジブチルアミノフェノール41gと無水フタル酸44g
とをトルエン100ml中に加え、10時間還流後、水酸化ナ
トリウム25gを水300mlに溶解して加え、80℃まで昇温後
トルエン100mlを加え撹拌後、常温まで冷却し濾過し
た。濾過物にメタノール100mlを加え撹拌後再び濾過し
て淡桃色の固体50gを得た。
この粗製物をエタノールで再結晶することにより２
（４′−N,N−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸を融点189〜189.4℃の白色結晶として得
た。
（４′−N,N−ジブチルアミノ−２−ヒドロキシベンゾ
イル）安息香酸を融点189〜189.4℃の白色結晶として得
た。
実施例１ ノボラック樹脂と少くとも１ヶの０−キノンジアミド
を含むポジ型フォトレジストFH−6100（商品名 フジハ
ントエレクトロニックステクノロジー社製、）に対し
て、本発明の化合物（１）を吸光剤として0.5重量％添
加しフォトレジストを調整した。
を含むポジ型フォトレジストFH−6100（商品名 フジハ
ントエレクトロニックステクノロジー社製、）に対し
て、本発明の化合物（１）を吸光剤として0.5重量％添
加しフォトレジストを調整した。
このフォトレジスト組成物をスピナーを用いて、アル
ミ蒸着したシリコーンウエハーに塗布し、窒素雰囲気下
の対流オーブンで100℃、30分間乾燥して膜厚1.2μのフ
ォトレジストを得た。
ミ蒸着したシリコーンウエハーに塗布し、窒素雰囲気下
の対流オーブンで100℃、30分間乾燥して膜厚1.2μのフ
ォトレジストを得た。
この膜を縮小投影露光装置を用いて露光した後、HPRD
−429E（商品名、富士ハントエレクトロニクステクノロ
ジー社製）現像液で１分間現像後、30秒間水洗して乾燥
した。このようにして得られたレジストパターンを走査
型電子顕微鏡で観察し、レジストの特性を評価した。
−429E（商品名、富士ハントエレクトロニクステクノロ
ジー社製）現像液で１分間現像後、30秒間水洗して乾燥
した。このようにして得られたレジストパターンを走査
型電子顕微鏡で観察し、レジストの特性を評価した。
その結果を第一表に示す。
実施例２ 実施例１で使用したのと同じFH−6100に対して、一般
式（Ｉ）で表わされる化合物（２）を0.5重量％、化合
物（３）を0.4重量％、又は化合物（４）を0.4重量％溶
解した以外は実施例１と同様にしてフォトレジスト組成
物を調製し、実施例１と同様の方法で評価した。結果を
まとめて第一表に示す。
式（Ｉ）で表わされる化合物（２）を0.5重量％、化合
物（３）を0.4重量％、又は化合物（４）を0.4重量％溶
解した以外は実施例１と同様にしてフォトレジスト組成
物を調製し、実施例１と同様の方法で評価した。結果を
まとめて第一表に示す。
実施例３ 実施例１で用いたのと同じFH−6100に対してそれぞれ
化合物（５）を0.5重量％、又は化合物（６）を0.3重量
％溶解した以外は実施例１と同様にしてフォトレジスト
組成物の調整評価を行った。結果を第一表に示す。
化合物（５）を0.5重量％、又は化合物（６）を0.3重量
％溶解した以外は実施例１と同様にしてフォトレジスト
組成物の調整評価を行った。結果を第一表に示す。
比較例 実施例１において化合物（１）を用いない場合（比較
例１）、下記の比較用化合物I 0.4重量％又はII 0.5重
量％を用いた（比較例２、３）以外は実施例１と同様に
してフォトレジスト組成物を調製し、性能を測定した。
結果を第一表に示す。
例１）、下記の比較用化合物I 0.4重量％又はII 0.5重
量％を用いた（比較例２、３）以外は実施例１と同様に
してフォトレジスト組成物を調製し、性能を測定した。
結果を第一表に示す。
比較用化合物Ｉ 比較用化合物II 第一表中、感度は1.0μｍのマスクパターンを再現す
る露光量を示し、解像力は1.5μｍのマスクパターンを
再現する露光量における限界解像力を示す。また、耐昇
華性はレジスト組成物をガラスウエハーに塗布し対流オ
ーブンで100℃、30分間プリベークし、分光光度計で求
めた365nmの吸光度比（プリベーク前との比較）を表
す。ハレーション防止能は、レジストパターンを走査電
子顕微鏡で観察し、パターン側面の様子を調べた結果で
ある。
る露光量を示し、解像力は1.5μｍのマスクパターンを
再現する露光量における限界解像力を示す。また、耐昇
華性はレジスト組成物をガラスウエハーに塗布し対流オ
ーブンで100℃、30分間プリベークし、分光光度計で求
めた365nmの吸光度比（プリベーク前との比較）を表
す。ハレーション防止能は、レジストパターンを走査電
子顕微鏡で観察し、パターン側面の様子を調べた結果で
ある。
第一表の結果より明らかに、本発明のフォトレジスト
組成物は感度、解像力、耐昇華性、ハレーション防止効
果のいずれも優れていた。また本発明のフォトレジスト
組成物の溶液は、40℃、30日間放置してもレジスト溶液
中に吸光剤の析出は認められなかった。
組成物は感度、解像力、耐昇華性、ハレーション防止効
果のいずれも優れていた。また本発明のフォトレジスト
組成物の溶液は、40℃、30日間放置してもレジスト溶液
中に吸光剤の析出は認められなかった。
これに対して比較例１で得られた最小パターンの線巾
は0.4μｍであったがハレーションの影響が大きく、パ
ターン側面のギザギザが顕著であった。
は0.4μｍであったがハレーションの影響が大きく、パ
ターン側面のギザギザが顕著であった。
比較例２で得られた最小パターン線巾は0.55μｍでパ
ターン側面のギザギザはなかった。しかし感度が著しく
低く、又吸光度比が、0.80であり、耐昇華性が悪かっ
た。
ターン側面のギザギザはなかった。しかし感度が著しく
低く、又吸光度比が、0.80であり、耐昇華性が悪かっ
た。
比較例３で得られたフォトレジストは感度が低く、得
られた最小パターン線巾は0.55μｍでパターン側面のギ
ザギザはそれほど顕著ではなかった。しかし、40℃、30
日間放置したところレジスト溶液中に吸光剤の析出が認
められた。
られた最小パターン線巾は0.55μｍでパターン側面のギ
ザギザはそれほど顕著ではなかった。しかし、40℃、30
日間放置したところレジスト溶液中に吸光剤の析出が認
められた。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表わされる化合物を少くと
も一種含有することを特徴とするフォトレジスト組成
物。 （式中R1、R2は炭素数１〜16のアルキル基、フェニル
基、アラルキル基、シクロヘキシル基、アルコキシアル
キル基、テトラヒドロフルフリル基又は水素、R3は炭素
数１〜８のアルキル基、アセチル基又は水素、R4は炭素
数１〜４のアルキル基、ハロゲン、アルコキシ基又は水
素、R5は炭素数１〜４のアルキル基又は水素を表わ
す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7018089A JP2654986B2 (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7018089A JP2654986B2 (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02248951A JPH02248951A (ja) | 1990-10-04 |
| JP2654986B2 true JP2654986B2 (ja) | 1997-09-17 |
Family
ID=13424070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7018089A Expired - Fee Related JP2654986B2 (ja) | 1989-03-22 | 1989-03-22 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2654986B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05119474A (ja) * | 1991-10-30 | 1993-05-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | ポジ型フオトレジスト組成物 |
| DE10011317A1 (de) * | 2000-03-10 | 2001-09-13 | Basf Ag | Verwendung von aminosubstituierten Hydroxybenzophenonen als Lichtschutzmittel und Stabilisatoren für nicht lenbendes organisches Material |
| KR101556276B1 (ko) * | 2012-12-28 | 2015-09-30 | 제일모직 주식회사 | 하드마스크 조성물용 모노머, 상기 모노머를 포함하는 하드마스크 조성물 및 상기 하드마스크 조성물을 사용하는 패턴형성방법 |
-
1989
- 1989-03-22 JP JP7018089A patent/JP2654986B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02248951A (ja) | 1990-10-04 |
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