JP2636395B2 - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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Description
る。さらに詳しくは、ICやLSI等の半導体デバイスの製
造において、アルミニウム等の高反射率基板上での微細
パターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジスト
組成物に関するものである。
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなるフォトレジスト
や、ビスアジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなるフォ
トレジストなどが用いられている。
使って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アル
ミニウム−シリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上
では、従来のフォトレジストを用いた場合、基板面や段
差側面での光の反射による不必要な領域の感光現象が生
じ、いわゆるノッチングやハレーションといった問題を
生じている。
に吸光特性を有する下記式 で示される染料(オイルイエロー〔C.I.−11020〕)を
吸光剤として含有させることにより、フォトレジスト層
の光透過性を減少させ、基板表面で反射してフォトレジ
スト層を透過する光を急激に低減させ、遮光領域への光
の回り込みを少なくして前記問題を改良し、解像度の低
下を防止したフォトレジスト組成物が提案されている。
以下、本明細書においては、例えば、ノボラック系等の
樹脂と感光剤からなる組成物を「フォトレジスト」と表
現し、これに吸光剤を含有させたものを「フォトレジス
ト組成物」と表現することとする。
感度が大幅に低下して、半導体製造時の生産性が低下す
るという好ましくない問題を生ずる。また、フォトレジ
スト膜の形成にあたっては一般に、溶媒を含有するフォ
トレジスト組成物をウェハに塗布し、プリベークして溶
媒を除去する方法が採れるが、吸光剤によっては保存中
に折出したり、プリベーク時に昇華して濃度が低下し、
満足な結果が得られなかったり、バラツキを生じたりす
るという問題があった。
系化合物を吸光剤としても用いたフォトレジスト組成物
が開示されているが、この場合、プリベークによる性能
低下やバラツキといった問題は解決されるものの、フォ
トレジストの大幅な感度低下を免れることができないと
いう問題があった。
検討した結果、本発明を完成するに至った。
消し、高反射率基板上でハレーションやノッチングがな
く、かつプリベークに対しても安定で、高解像度のパタ
ーンを形成し、そして吸光剤添加による感度低下が少な
い高感度のフォトレジスト組成物を提供することにあ
る。
がよい吸光剤を含有し、この吸光剤が、保存中のフォト
レジスト組成物中や、塗布・プリベーク後のフォトレジ
スト組成物膜中に析出しない微細加工用のフォトレジス
ト組成物を提供することにある。
チリル系化合物を用いることにより、従来技術に存する
欠点が解決できることを見出し、本発明を完成するに至
った。
もよいアルキル基、アルケニル基もしくはアラルキル基
を表すか、またはR1とR2が一緒になって、それらが結合
する窒素原子以外にさらにヘテロ原子を含んでもよい環
を形成し、R3はヒドロキシル基、−OCOR5または−OSi
(R5)3を表し、XおよびYはそれぞれ独立して、シア
ノ基、−COOR4、−CONR6R7、 を表し、R4およびR5はそれぞれアルキル基を表し、R6、
R7、R8およびR9はそれぞれ同一または異なる基で、水素
原子、置換されてもよい低級アルキル基またはフェニル
基を表し、nは2〜15の数を表し、そしてaおよびbは
同一または異なる数で1〜2を表す。) で示される化合物を含むことを特徴とするフォトレジス
ト組成物を提供するものである。
としては、例えば、フェノール類とホルムアルデヒドを
付加縮合反応させて得られるノボラック樹脂と、ナフト
キノンジアド化合物と含有するものが好適に用いられ
る。なかでも、m−クレゾールおよび/またはp−クレ
ゾールとホルマリンより合成されるクレゾールノボラッ
ク樹脂あるいは、m−クレゾール、p−クレゾールおよ
び3,5−キシノールとホルマリンより合成されるクレゾ
ール系ノボラック樹脂等と、2,3,4−トリビドロキシベ
ンゾフェノン、2,3,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、2,2′,4,4′−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン、2,3,3′4−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,
2′,3,4,5−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′
4,5−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,3′4,4′
−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,4,4′−
ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,2′,3,3′4−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン等のポリヒドロキシベン
ゾフェノン類のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン
酸エステルを含有するフォトレジストが好適に用いられ
る。
(II)で示される化合物を用いる。一般式(I)および
(II)において、XおよびYは先に定義した電子吸引性
基であり、なかでも、 が好ましく、さらに好ましいものとしては、−CNおよび
−COOR4が挙げられる。ここに、R4、R6およびR7は前記
と同じ意味を表す。
アルケニル基およびアラルキル基としては、炭素数1〜
10のものが好ましく、炭素数1〜8のものがさらに好ま
しい。またnとしては、2〜9の数が好ましい。
てもよい」と定義された基における置換基として具体的
には、−OH基、−CN基、 −SO3基、−NHSO3基、−NHSO2CH3基、 (ここに、R′は低級アルキル基を表す。)、ハロゲン
原子等が挙げられるが、特に−OH基および−CN基が好ま
しい。ただし、一般式(I)においてXおよびYがとも
に−CN基であるときは、R1およびR2が同時に、−OH基で
置換されたアルキル基になることなない。
I)で示される化合物のなかでも、特に550nm以下、より
好ましくは350〜450nmの領域の光に対して吸収極大をも
つものが好ましく用いられる。
に具体的に例示するが、本発明に用いる化合物はこれら
に限定されるものではなく、前記一般式(I)または
(II)の定義に入っていればよいし、またこれらの化合
物は、2種類以上混合して用いることもできる。
いる場合、その使用量は通常、フォトレジストの固形分
重量に対して0.1〜20%が好ましく、さらには0.2〜10%
が好ましい。また、一般式(II)で示される化合物を用
いる場合、その使用量は通常、フォトレジストの固形分
重量に体して0.1〜15%が好ましく、さらには0.1〜8%
が好ましい。一般式(I)または(II)で示される量が
あまり少ないと、ハレーション防止効果が小さく、その
量が多すきると、プロファイルや感度が悪化する傾向を
示す。また、本発明の組成物においては、本発明で特定
する上記のスチリル系化合物に加えて、他の色素化合物
を1種または2種以上を併用することもできる。
化合物は、一般式(III)または(IV) (式中、R1、R2およびnは前記と同じ意味を表し、R10
は−OCOR5または−OSi(R5)3を表し、ここにR5は前記
と同じ意味を表す。) で示される化合物を、一般式(V) (式中、XおよびYは前記と同じ意味を表す。) で示される化合物と反応させ、必要に応じて加水分解す
ることにより、製造される。
基板においても、ハレーションやノッチングのない高解
像度のパターンを、生産性を落とすことなく、また安定
的に形成することが可能のなるなど、その工業的価値は
極めて高いものがある。
するが、これらによって本発明が制限されるものではな
い。
合し、22〜25℃で6時間撹拌した。この混合液からエチ
ルアルコールを留去して、粗ケーキを得た。この粗ケー
キをエチルアルコールより再結晶して、先に式(36)と
して例示した下式 で示される化合物の精製ケーキ2.12gが得られた。
の吸光度は、λmax=436nm、ε=6.53×104。
アルコ−ル70mlの混合液に濃塩酸6mlを加え、55〜60℃
で2時間撹拌した。この混合液を20〜22℃まで冷却し、
濾過することにより、粗ケーキを得た。この粗ケーキを
エチルアルコールより再結晶して、先に式(1)として
例示した下式 で示される化合物の精製ケーキ1.35gが得られた。
の吸光度は、λmax=421nm、ε=5.01×104。
化合物を含むポジ型フォトレジストPF−6200(商品名、
住友化学工業(株)製、固形分割合31.0wt%)に第1表
に示す各化合物を添加し、フォトレジスト組成物を調製
した。化合物の添加量は、PF−6200の固形分に対して0.
68wt%とした。これらのフォトレジストをアルミニウム
膜の付いた4インチシリコンウェハに、膜圧が1.80μm
となるようにスピナーで回転塗布し、ホットプレートに
て100℃で1分間プリベークした。これを、テストレチ
クルを介して露光量を段階的に変え、縮小影露光装置
(ニコンNSR−1505G)を用いて露光した。露光後、SOPD
(商品名、住友化学工業(株)製、ポジ型レジスト用現
像液)を使用し、自動現像機にて、23℃、60秒のパドル
法で現像した。結果を第1表に示す。
形成できた。形成されたパターンは、0.8μmまでシャ
ープに解像されており、またパターン側面の反射光によ
るノッチングもなく、アルミニウム表面からのハレーシ
ョン防止効果に優れていることがわかった。
ハと同様にして回転塗布し、120℃で30分間コンベクシ
ョンオープンにてプリベークし、UV−可視スペクトラム
メーターで436nmの吸光度比(プリベーク前との比較、
感光剤の熱分解量を除去してある。)を求めたところ、
ほぼ1に近く、耐昇華性が良好であった。
コンベクションオープンにて90℃で30分間アフターベー
ク後4日間保存してから現像し、パターン間に残留する
析出物を調べたが、析出物は認められなかった。保存
(23℃)6ヶ月後のレジスト中にも吸光剤の析出はなか
った。
度及び耐昇華性の点で不十分なものであった。
して例示した下式 の化合物を用いた以外は、実施例1と同様にして、アル
ミニウム膜の付いたウェハ上にパターン形成した。感度
は、実施例1および2に示したものと同様に高い値を示
し、形成されたパターンもシャープに解像されていた。
また、パターンの側面の反射光によるノッチングは見ら
れなかった。さらには、耐昇華性も良好であり、化合物
の析出もなかった。
Claims (1)
- 【請求項1】一般式(I)または(II) (式中、R1およびR2はそれぞれ、水素原子、置換されて
もよいアルキル基、アルケニル基もしくはアラルキル基
を表すか、またはR1とR2が一緒になって、それらが結合
する窒素原子以外にさらにヘテロ原子を含んでもよい環
を形成し、R3はヒドロキシ基、−OCOR5または−OSi
(R5)3を表し、XおよびYはそれぞれ独立して、シア
ノ基、−COOR4,−CONR6R7、 を表し、R4およびR5はそれぞれアルキル基を表し、R6、
R7、R8およびR9はそれぞれ同一または異なる基で、水素
原子、置換されてもよい低級アルキル基またはフェニル
基を表し、nは2〜15の数を表し、そしてaおよびbは
同一または異なる数で1〜2を表すが、ただし、式
(I)において、XおよびYがともにシアノ基であると
きは、R1およびR2が同時に、ヒドロキシ基で置換された
アルキル基になることはない。) で示される化合物を含むことを特徴とするフォトレジス
ト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29190788 | 1988-11-17 | ||
JP63-291907 | 1988-11-17 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02222952A JPH02222952A (ja) | 1990-09-05 |
JP2636395B2 true JP2636395B2 (ja) | 1997-07-30 |
Family
ID=17775001
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1016566A Expired - Lifetime JP2636395B2 (ja) | 1988-11-17 | 1989-01-25 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2636395B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2625206B2 (ja) * | 1989-04-18 | 1997-07-02 | 富士写真フイルム株式会社 | フオトレジスト組成物 |
JP5255297B2 (ja) * | 2008-02-28 | 2013-08-07 | 富士フイルム株式会社 | フォトレジスト液、およびこれを用いるエッチング方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3735852A1 (de) * | 1987-10-23 | 1989-05-03 | Hoechst Ag | Positiv arbeitendes lichtempfindliches gemisch, enthaltend einen farbstoff, und daraus hergestelltes positiv arbeitendes lichtempfindliches aufzeichnungsmaterial |
-
1989
- 1989-01-25 JP JP1016566A patent/JP2636395B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH02222952A (ja) | 1990-09-05 |
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