JPH02269346A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
フォトレジスト組成物Info
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、フォトレジスト組成物に関するものである。
さらに詳しくは、ＩＣやＬＳＩ等の半導体デバイスの製
造において、アル電ニウム等の高反射率基板上での微細
パターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジスト
組成物に関するものである。
造において、アル電ニウム等の高反射率基板上での微細
パターンの形成に特に好適に用いられるフォトレジスト
組成物に関するものである。
〈従来の技術〉
従来、ＬＳＩ等の集積回路製造において、キノンジアジ
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなるフォトレジスト
や、ビスアジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなるフォ
トレジスト等が用いられている。
ド系感光剤とノボラック系樹脂からなるフォトレジスト
や、ビスアジド系感光剤と環化ゴム系樹脂からなるフォ
トレジスト等が用いられている。
集積回路の製造の際、各種基板上にフォトレジストを使
って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アルミ
ニウムーシリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上で
は、従来のフォトレジストでは、基板面や段差側面での
光の反射による不必要な領域の感光現象が生じ、いわゆ
るノツチング、へレージ胃ンといった問題を生じる。
って微細パターンを形成するが、アルミニウム、アルミ
ニウムーシリコン、ポリシリコン等の高反射率基板上で
は、従来のフォトレジストでは、基板面や段差側面での
光の反射による不必要な領域の感光現象が生じ、いわゆ
るノツチング、へレージ胃ンといった問題を生じる。
このため、特公昭５１−８７５６２号公報に紫外線領域
に吸光特性を有する下記式 に示す染料（オイルイエロー（Ｃ，Ｌ−１１０，２０）
）を吸光剤として含有させ、フォトレジスト層の光透過
性を減少させ、基板表面で反射してフォトレジスト層を
透過する光を急激に低減させ、遮光領域への光の回り込
みを少なくして前記問題を改良し、解像度の低下を防止
するフォトレジスト組成物が提案されている。以下、本
発明においては、たｂえば、ノボラック系等の樹脂と感
光剤からなる組成物を「フォトレジスト」といい、ξれ
に前記吸光剤を含有させたものを、「フォトレジスト組
成物」と表現して用いる。
に吸光特性を有する下記式 に示す染料（オイルイエロー（Ｃ，Ｌ−１１０，２０）
）を吸光剤として含有させ、フォトレジスト層の光透過
性を減少させ、基板表面で反射してフォトレジスト層を
透過する光を急激に低減させ、遮光領域への光の回り込
みを少なくして前記問題を改良し、解像度の低下を防止
するフォトレジスト組成物が提案されている。以下、本
発明においては、たｂえば、ノボラック系等の樹脂と感
光剤からなる組成物を「フォトレジスト」といい、ξれ
に前記吸光剤を含有させたものを、「フォトレジスト組
成物」と表現して用いる。
しかし、一般に吸光剤を添加するとフォトレジストの感
度が大巾に低下して、半導体製造時の生産性が低下する
という好ましくない問題が生ずる。
度が大巾に低下して、半導体製造時の生産性が低下する
という好ましくない問題が生ずる。
〈発明が解決しようとする諌題〉
本発明者らは上記従来技術の欠点を克服すべく鋭意検討
した結果、本発明を完成するに至った。
した結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の目的は、前記従来技術の欠点を除去
し、高反射率基板上で、ハレーシｌンやノツチングのな
い高解像度のパターンを形成する、そして吸光剤添加に
よる感度低下が小さい高感度のフォトレジスト組成物を
提供することにある。
し、高反射率基板上で、ハレーシｌンやノツチングのな
い高解像度のパターンを形成する、そして吸光剤添加に
よる感度低下が小さい高感度のフォトレジスト組成物を
提供することにある。
〈課履を解決するための手段〉
本発明者等は、鋭意検討の結果、吸光剤として特定の化
合物を用いることにより、従来技術の有する欠点を一挙
に解決できることを見出して、本発明を完成させるに至
９た。
合物を用いることにより、従来技術の有する欠点を一挙
に解決できることを見出して、本発明を完成させるに至
９た。
すなわち、本発明は、一般式（１）
（式中、Ｒ１＝Ｒｓは同一または異なる基で水素原子、
ヒドロキシ基、−００ＯＲ４、−〇−Ｒ，、−０ＢＬ
（Ｒｓ）ｓ 、ハロゲン原子、置換または未置換のアル
キル基、アルケニル基、フェニル基またはアラルキル基
を表す。Ｒ４−Ｒ６は置換または未置換の低級アルキル
基またはフェニル基を表す。Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して
、シアノ基、Ｒ−は同一または異なる基で水素原子、置
換または未置換のアルキル基またはフェニル基を表す。
ヒドロキシ基、−００ＯＲ４、−〇−Ｒ，、−０ＢＬ
（Ｒｓ）ｓ 、ハロゲン原子、置換または未置換のアル
キル基、アルケニル基、フェニル基またはアラルキル基
を表す。Ｒ４−Ｒ６は置換または未置換の低級アルキル
基またはフェニル基を表す。Ｘ、Ｙはそれぞれ独立して
、シアノ基、Ｒ−は同一または異なる基で水素原子、置
換または未置換のアルキル基またはフェニル基を表す。
またＲＩＯは水素原子、置換または未置換のアルキル基
、または−〇Ｈ基を表す。 ａは１〜２を表す。）で表
わされる化合物を含むことを特徴とするフォトレジスト
組成物である。
、または−〇Ｈ基を表す。 ａは１〜２を表す。）で表
わされる化合物を含むことを特徴とするフォトレジスト
組成物である。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
一般式（１）のＲ１〜Ｒ８及びＲフ〜ＲＩＧ におけ
るアルキル基として炭素数１〜４のものが好ましく、ま
たＲ４−Ｒ６における低級アルキル基とは炭素数１〜６
のものを指し、殊に炭素数１〜４のものは本発明に好適
である。また、「置換または未置換の」の置換基として
はヒドロキシ基等が例示される。
るアルキル基として炭素数１〜４のものが好ましく、ま
たＲ４−Ｒ６における低級アルキル基とは炭素数１〜６
のものを指し、殊に炭素数１〜４のものは本発明に好適
である。また、「置換または未置換の」の置換基として
はヒドロキシ基等が例示される。
本発明に用いられるフォトレジスト組成物の基材となる
フォトレジストとしては、例えばフェノール類とホルム
アルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック樹
脂とナフトキノンジアジド化合物からなるものが好適に
用いられる。なかでもｍ−クレゾール及び／ｌたはｐ−
クレゾールとホルマリンより合成されるクレゾールノボ
ラック樹脂或いはｍ −ｐ−クレゾール及び８．６−キ
シレノールとホルマリンより合成されるクレゾール系ノ
ボラック樹脂等と２゜８．４−）リヒドロキシベンゾフ
ェノン、２゜８ 、４ 、４’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、２ 、２’ 、 ４ 、４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，８．８’、４−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２．２’、８，４．６−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，８．８’、４．５−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、２．８．８’。
フォトレジストとしては、例えばフェノール類とホルム
アルデヒドを付加縮合反応させて得られるノボラック樹
脂とナフトキノンジアジド化合物からなるものが好適に
用いられる。なかでもｍ−クレゾール及び／ｌたはｐ−
クレゾールとホルマリンより合成されるクレゾールノボ
ラック樹脂或いはｍ −ｐ−クレゾール及び８．６−キ
シレノールとホルマリンより合成されるクレゾール系ノ
ボラック樹脂等と２゜８．４−）リヒドロキシベンゾフ
ェノン、２゜８ 、４ 、４’−テトラヒドロキシベン
ゾフェノン、２ 、２’ 、 ４ 、４’−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２，８．８’、４−テトラヒド
ロキシベンゾフェノン、２．２’、８，４．６−ペンタ
ヒドロキシベンゾフェノン、２，８．８’、４．５−ペ
ンタヒドロキシベンゾフェノン、２．８．８’。
４．４′−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、２ 、２
’ 、 ８ 、４ 、４’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、２．２’、８．８’、４−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類のナ
フトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸エステルとを
含有するフォトレジストが好適に用いられる。
’ 、 ８ 、４ 、４’−ペンタヒドロキシベンゾフ
ェノン、２．２’、８．８’、４−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン等のポリヒドロキシベンゾフェノン類のナ
フトキノン−１，２−ジアジドスルホン酸エステルとを
含有するフォトレジストが好適に用いられる。
以下、本発明に好適に用いられる化合物について更に具
体的に例示するが、本発明はこれらに限定されるもので
はないし、また、これらの化合物は２種以上混合して用
いることもできる。
体的に例示するが、本発明はこれらに限定されるもので
はないし、また、これらの化合物は２種以上混合して用
いることもできる。
本発明のξれらの化合物のなかでも特に５５０ｎｍ以下
、より好ましくは８００〜４５ Ｑ ｎｍの領域の光に
対して吸収極大をもつ化合物が好ましく用いられる。
、より好ましくは８００〜４５ Ｑ ｎｍの領域の光に
対して吸収極大をもつ化合物が好ましく用いられる。
本発明のフォトレジスト組成物における一般式＜１）で
示される化合物の使用量は通常フォトレジストの固形分
に対して、０．１〜２０％、更に好ましくは、０．２〜
１０％である。この量があまり少ないとハレーシ璽ン防
止効果が少なく、また多すぎるとプロファイルや感度が
悪化する傾向を示す。また本発明の組成物において、本
発明の特定の化合物に加え、１種または２種以上の他の
化合物を併用することもできる。
示される化合物の使用量は通常フォトレジストの固形分
に対して、０．１〜２０％、更に好ましくは、０．２〜
１０％である。この量があまり少ないとハレーシ璽ン防
止効果が少なく、また多すぎるとプロファイルや感度が
悪化する傾向を示す。また本発明の組成物において、本
発明の特定の化合物に加え、１種または２種以上の他の
化合物を併用することもできる。
〈発明の効果〉
本発明によれば、従来技術の欠点を一挙に除去し、高反
射率基板においても、ハレーションやノツチングのない
高解像度のパターンを、生産性を落とすことなく、また
安定的に形成することが可能となる等、その工業的利用
価値は測り知れないものがある。
射率基板においても、ハレーションやノツチングのない
高解像度のパターンを、生産性を落とすことなく、また
安定的に形成することが可能となる等、その工業的利用
価値は測り知れないものがある。
〈実施例〉
以下、本発明を合成例及び実施例により具体的に説明す
るが、これによって本発明が制限されろものではない。
るが、これによって本発明が制限されろものではない。
合成例 １
撹拌棒、コンデンサー、温度計を装着した８ ００ ｍ
ｌ四つロフラスコに２，４−ジヒドロキシベンズアルデ
ヒド１８．８Ｐ、マロン酸ジエチル２５．２り、エタノ
ール１００１を仕込み均一溶液とした。ピペリジン０．
５ｙ−を加え２０〜２６℃で２０時間攪拌後、エバポレ
ーターでエタノールを留去し黄色タール状物４２． Ｉ
Ｐを得た。トルエン８４？を加え７０〜７５°Ｃで１
時間攪拌後、室温まで放冷し析出したケーキを戸別した
。乾燥後粗ケーキ１５．１ ｆＰを得た。撹拌棒、コン
ダンづ一１温度計を装着した２００Ｍ！四つロフラスコ
へ粗ケーキ１５．１ｆ！、トルエン９０Ｆを仕込み７０
〜７５℃で２時間艶し、均一に分散させた。室温まで冷
却後ケーキを戸別し、トルエン８０Ｆで洗浄した。この
操作を２回繰り返し精製ケーキｔｔ、７Ｐを得た。
ｌ四つロフラスコに２，４−ジヒドロキシベンズアルデ
ヒド１８．８Ｐ、マロン酸ジエチル２５．２り、エタノ
ール１００１を仕込み均一溶液とした。ピペリジン０．
５ｙ−を加え２０〜２６℃で２０時間攪拌後、エバポレ
ーターでエタノールを留去し黄色タール状物４２． Ｉ
Ｐを得た。トルエン８４？を加え７０〜７５°Ｃで１
時間攪拌後、室温まで放冷し析出したケーキを戸別した
。乾燥後粗ケーキ１５．１ ｆＰを得た。撹拌棒、コン
ダンづ一１温度計を装着した２００Ｍ！四つロフラスコ
へ粗ケーキ１５．１ｆ！、トルエン９０Ｆを仕込み７０
〜７５℃で２時間艶し、均一に分散させた。室温まで冷
却後ケーキを戸別し、トルエン８０Ｆで洗浄した。この
操作を２回繰り返し精製ケーキｔｔ、７Ｐを得た。
ＨＰＬＣによる分析の結果純度は９８．８％であった。
ＮＭＲ，マススペクトルにより構造を確認した。メタノ
ール溶媒中での１ｍａＸ％モル吸光ｒはそれぞｔＬ８５
１（ｎｍ）、２．５８Ｘ１０’（Ｍ 、Ｃ）であつた
。
ール溶媒中での１ｍａＸ％モル吸光ｒはそれぞｔＬ８５
１（ｎｍ）、２．５８Ｘ１０’（Ｍ 、Ｃ）であつた
。
合成例 ２
撹拌棒、コンデンサー、温度計を装着した２００−四つ
ロフラスコにバラヒドロキシベンズアルデヒド１２．２
ｆ、マロンニトリル９．９ ｆ 。
ロフラスコにバラヒドロキシベンズアルデヒド１２．２
ｆ、マロンニトリル９．９ ｆ 。
エタノール６０？を仕込み均一溶液とした。ピペリジン
０．５？を仕込み２０〜２６℃で１６時間攪拌後反応マ
スを炉遇し、析出した結晶を戸別した。得られたケーキ
をトルエン６０Ｐｌζ分散させ室温で２時間攪拌後濾過
した。真空乾燥後１２．８５’の粗ケーキを得た。粗ケ
ーキ１２．８１を酢酸エチル８２９−で再結晶し、真空
乾燥後淡黄色のケーキ４．８ｉを得た。ＨＰＬＣによる
分析の結果純度は９８．２％であった。ＮＭＲ。
０．５？を仕込み２０〜２６℃で１６時間攪拌後反応マ
スを炉遇し、析出した結晶を戸別した。得られたケーキ
をトルエン６０Ｐｌζ分散させ室温で２時間攪拌後濾過
した。真空乾燥後１２．８５’の粗ケーキを得た。粗ケ
ーキ１２．８１を酢酸エチル８２９−で再結晶し、真空
乾燥後淡黄色のケーキ４．８ｉを得た。ＨＰＬＣによる
分析の結果純度は９８．２％であった。ＮＭＲ。
マススペクトルにより構造を確認した。メタノール溶媒
中でのλｍａｘ、モル吸光度はそれぞれ５８５（ｎｍ）
、２．９１Ｘ１０’（Ｍ −ａｔｔ ）であワた。
中でのλｍａｘ、モル吸光度はそれぞれ５８５（ｎｍ）
、２．９１Ｘ１０’（Ｍ −ａｔｔ ）であワた。
合成例 ３
撹拌棒、コンデンサー、温度計を装着した２００履ｌ四
つロフラスコ１こ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ド１８．８Ｐ、エタノール８０ｔ、シアノ酢酸エチル１
８．６Ｆを仕込み均一溶液とした。ピペリジン０．３ｔ
を加え２０〜２５°Ｃで２０時間攪拌後反応マスを一過
し、析出した結晶を戸別した。得られた結晶をエタノー
ル１００？に分散させ室温で２時間攪拌後濾過した。ケ
ーキをエタノール５０Ｆで洗浄した。真空乾燥後淡黄色
の目的物１８．４５Ｆを得た。
つロフラスコ１こ２，４−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ド１８．８Ｐ、エタノール８０ｔ、シアノ酢酸エチル１
８．６Ｆを仕込み均一溶液とした。ピペリジン０．３ｔ
を加え２０〜２５°Ｃで２０時間攪拌後反応マスを一過
し、析出した結晶を戸別した。得られた結晶をエタノー
ル１００？に分散させ室温で２時間攪拌後濾過した。ケ
ーキをエタノール５０Ｆで洗浄した。真空乾燥後淡黄色
の目的物１８．４５Ｆを得た。
ＨＰＬＣによる分析の結果純度は９７．８％であった。
ＮＭＲ，マススペクトル１こより構造を確認した。メタ
ノール溶媒中での１ｍａ！、モル吸光度はそれぞれ４８
８Ｃｆ１ｍ）、８．４６Ｘ１０’〔Ｍ−１・ｔＭ−１〕
であった。
ノール溶媒中での１ｍａ！、モル吸光度はそれぞれ４８
８Ｃｆ１ｍ）、８．４６Ｘ１０’〔Ｍ−１・ｔＭ−１〕
であった。
合成例 ４
撹拌棒、コンデンサー、温度計を装着した２００ｍ四つ
ロフラスコに合成例１の化合物４．２０Ｆ、テトラヒド
ロフラン８４？、トリエチルアｉン１．５９Ｐを仕込み
均一溶液とした。
ロフラスコに合成例１の化合物４．２０Ｆ、テトラヒド
ロフラン８４？、トリエチルアｉン１．５９Ｐを仕込み
均一溶液とした。
別に酢酸クロリド１．１８ Ｆをテトラヒドロフラン６
．０１に稀釈しくヒドロキシル基／酢酸りロリド等量比
冨１／１〕、２０〜２６℃で８０分間かけて滴下した。
．０１に稀釈しくヒドロキシル基／酢酸りロリド等量比
冨１／１〕、２０〜２６℃で８０分間かけて滴下した。
その後２時間攪拌を継続し、水５００ｊへ排出し１時間
攪拌した。排出マスを濾過浸水８００ａ／で洗浄し、５
０〜６０”Ｃで真空乾燥した。部分アセチル化物４．６
５Ｐを得た。メタノール溶媒中でのχｍ＆Ｘ１モル吸光
度はそれぞれ８４８ （ｎｍ ）、１．４４Ｘ１０’（
Ｍ ｏｃＮ）であった。
攪拌した。排出マスを濾過浸水８００ａ／で洗浄し、５
０〜６０”Ｃで真空乾燥した。部分アセチル化物４．６
５Ｐを得た。メタノール溶媒中でのχｍ＆Ｘ１モル吸光
度はそれぞれ８４８ （ｎｍ ）、１．４４Ｘ１０’（
Ｍ ｏｃＮ）であった。
合成例 ６
ヒドロキシル基／酢酸クロリド等量比＝ｌ／１の条件で
合成例４と全く同じ方法で合成を行なった。得られた化
合物のメタノール溶媒中でのｌ ｍ １１ ！ １モル
吸光度はそれぞれ８５０（ｎｍ）、１．０ＩＸ１０
（Ｍ −ｃｗｔ ）、４８８（ｎｍ）、７．７０Ｘ
１０” （Ｍ−１ａｃＩＩ−’）であツタ。
合成例４と全く同じ方法で合成を行なった。得られた化
合物のメタノール溶媒中でのｌ ｍ １１ ！ １モル
吸光度はそれぞれ８５０（ｎｍ）、１．０ＩＸ１０
（Ｍ −ｃｗｔ ）、４８８（ｎｍ）、７．７０Ｘ
１０” （Ｍ−１ａｃＩＩ−’）であツタ。
実施例１〜４および比較例２
ノボラック樹脂と少なくとも１個の０−キノンジアジド
を含むポジ型フォトレジストＰＦ−６２００（商品名、
住友化学工業■製、固形分割合８１．０ｗｔ％）に第１
表に示す各化合物を添加し、フォトレジスト組成物を調
整した。化合物の添加量は、３５５ ｎｍにおける吸光
度が比較例２（添加量１．０ｗｔ％）と同一になるよう
にした。これらのフォトレジストを、アルミ膜の付いた
４インチシリコンウェハに膜厚が１．８０μｍになる様
にスピナーで回転塗布し、１００℃で１分間ホットプレ
ートでプリベークした。これをテストレチクルを介して
露光■を段階的に変えて縮小投影露光装置（露光波長ε
線（８６５１ｍ ）を用いて露光した。これを５ＯＰＤ
（商品名 住友化学工業■製、ポジ型現像液）を使用
し、自動現像機で、２３°Ｃ６０秒静止パドル法で現像
した。
を含むポジ型フォトレジストＰＦ−６２００（商品名、
住友化学工業■製、固形分割合８１．０ｗｔ％）に第１
表に示す各化合物を添加し、フォトレジスト組成物を調
整した。化合物の添加量は、３５５ ｎｍにおける吸光
度が比較例２（添加量１．０ｗｔ％）と同一になるよう
にした。これらのフォトレジストを、アルミ膜の付いた
４インチシリコンウェハに膜厚が１．８０μｍになる様
にスピナーで回転塗布し、１００℃で１分間ホットプレ
ートでプリベークした。これをテストレチクルを介して
露光■を段階的に変えて縮小投影露光装置（露光波長ε
線（８６５１ｍ ）を用いて露光した。これを５ＯＰＤ
（商品名 住友化学工業■製、ポジ型現像液）を使用
し、自動現像機で、２３°Ｃ６０秒静止パドル法で現像
した。
下記に示す方法でハレーション防止効果を評価したとこ
ろ第１表に示すような結果を得た。
ろ第１表に示すような結果を得た。
１、評価用段差基板の作製
１μｍ厚の５ｉ０２膜を有するシリコン基板に、フォト
リソグラフィー エツチング、アルミスパッタリングに
より、〈三示す形状の段差パターンを作製した。代表的
なパターンサイズはａ＝４７１ｍ％ ｂ＝２ μｆｆ！
％ ｅ＝１ ｆｉｌｌｓ ｄ＝ １１１ｍである。
リソグラフィー エツチング、アルミスパッタリングに
より、〈三示す形状の段差パターンを作製した。代表的
なパターンサイズはａ＝４７１ｍ％ ｂ＝２ μｆｆ！
％ ｅ＝１ ｆｉｌｌｓ ｄ＝ １１１ｍである。
２、 ハレーション防止効果の評価
上記方法で作製した高反射率の段差基板上にスピンコー
ド法化より厚さ２μｍのレジスト膜を形成する。第１図
：と示した段差パターンの中央の凹部を横切る線１１１
．２μｍのレジストラインが形成されるように露光、現
像を行う。（第２図参照） 露光現像後の段差凹部中
央のレジスト線幅（ト）の、段差のない部分の線幅（Ｘ
）に対ハレーション防止効果評価の露光量については、
膜厚２μｍのフォトレジストの膜数は露光ｊｌ（Ｅｔｈ
） を求め、その１，８倍の露光量においてハレーシ
ョン防止効果を評価した。
ド法化より厚さ２μｍのレジスト膜を形成する。第１図
：と示した段差パターンの中央の凹部を横切る線１１１
．２μｍのレジストラインが形成されるように露光、現
像を行う。（第２図参照） 露光現像後の段差凹部中
央のレジスト線幅（ト）の、段差のない部分の線幅（Ｘ
）に対ハレーション防止効果評価の露光量については、
膜厚２μｍのフォトレジストの膜数は露光ｊｌ（Ｅｔｈ
） を求め、その１，８倍の露光量においてハレーシ
ョン防止効果を評価した。
線幅の減少量が１０％以内の場合をハレーション防止効
果（優良）と判定し、１１〜２０％のものを（良〕、２
１％以上のものを（不良〕とする。
果（優良）と判定し、１１〜２０％のものを（良〕、２
１％以上のものを（不良〕とする。
比較例１
吸光剤を添加しない以外は比較例２と同様にして、フォ
トレジスト組成物の調整、露光、現像を行った。比較例
２と同じ方法でハレーシラン防止効果を評価したところ
、第１表に示すような結果を得た。
トレジスト組成物の調整、露光、現像を行った。比較例
２と同じ方法でハレーシラン防止効果を評価したところ
、第１表に示すような結果を得た。
第 １ 表
第１表に示すように、実施例では高感度でパターンを形
成できた。形成されたバタ→はシャープに解像されてお
り、またパターン側面の反射光によるノツチングもなく
、アル主表面からのハレーシ翳ン防止効果に優れている
ことがわかった。
成できた。形成されたバタ→はシャープに解像されてお
り、またパターン側面の反射光によるノツチングもなく
、アル主表面からのハレーシ翳ン防止効果に優れている
ことがわかった。
これＩζ対して、比較例のフォトレジストは、感度、ま
たはハレーシ儒ン防止効果の点で不十分なものであった
。
たはハレーシ儒ン防止効果の点で不十分なものであった
。
第１図は、評価用段差パターン形状図である。
第２図は、フォトレジストを塗布、露光、現像を行った
図である。 第８図は、合成例１の吸光剤の吸光度曲線である。 第４図は、合成例８の吸光剤の吸光度曲線である。 第２図における斜線部はレジストである。 （以下余白） 第 図 （段面図） 第 図 ←Ｘ−−す 第 図 波 長（コｍ）
図である。 第８図は、合成例１の吸光剤の吸光度曲線である。 第４図は、合成例８の吸光剤の吸光度曲線である。 第２図における斜線部はレジストである。 （以下余白） 第 図 （段面図） 第 図 ←Ｘ−−す 第 図 波 長（コｍ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿３は同一または異なる基で水素原
子、ヒドロキシ基、−ＯＣＯＲ＿４、−Ｏ−Ｒ＿５、−
ＯＳｉ（Ｒ＿６）＿３、ハロゲン原子、置換または未置
換のアルキル基、アルケニル基、フェニル基またはアラ
ルキル基を表す。Ｒ＿４〜Ｒ＿６は、置換または未置換
の低級アルキル基またはフェニル基を表す。Ｘ、Ｙはそ
れぞれ独立して、シアノ基、−ＣＯＯＲ＿７、−ＣＯＮ
Ｒ＿８Ｒ＿９、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ＿７は アルキル基、Ｒ＿３〜Ｒ＿９は同一または異なる基で水
素原子、置換または未置換のアルキル基またはフェニル
基を表す。またＲ＿１＿０は水素原子、置換または未置
換のアルキル基、又は−ＯＨ基を表す。ａは１〜２を表
す。）で表される化合物を含むことを特徴とするフォト
レジスト組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091551A JP2682126B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | フォトレジスト組成物 |
| EP90106735A EP0392409B1 (en) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Photoresist composition |
| DE69033790T DE69033790T2 (de) | 1989-04-10 | 1990-04-09 | Photolackzusammensetzung |
| CA002014287A CA2014287A1 (en) | 1989-04-10 | 1990-04-10 | Photoresist composition |
| KR1019900004931A KR100214733B1 (ko) | 1989-04-10 | 1990-04-10 | 포토레지스트 조성물 |
| US08/132,230 US5362598A (en) | 1989-04-10 | 1993-10-06 | Quinone diazide photoresist composition containing alkali-soluble resin and an ultraviolet ray absorbing dye |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1091551A JP2682126B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | フォトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02269346A true JPH02269346A (ja) | 1990-11-02 |
| JP2682126B2 JP2682126B2 (ja) | 1997-11-26 |
Family
ID=14029636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1091551A Expired - Lifetime JP2682126B2 (ja) | 1989-04-10 | 1989-04-10 | フォトレジスト組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0392409B1 (ja) |
| JP (1) | JP2682126B2 (ja) |
| KR (1) | KR100214733B1 (ja) |
| CA (1) | CA2014287A1 (ja) |
| DE (1) | DE69033790T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02275453A (ja) * | 1989-04-18 | 1990-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | フオトレジスト組成物 |
| JPH0413145A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | レジスト用の組成物 |
| JPH0413144A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | レジスト組成物 |
Families Citing this family (3)
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|---|---|---|---|---|
| CA2041434A1 (en) * | 1990-05-02 | 1991-11-03 | Teijiro Kitao | Resist composition |
| US5719004A (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-17 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Positive photoresist composition containing a 2,4-dinitro-1-naphthol |
| US5763135A (en) * | 1996-09-30 | 1998-06-09 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Light sensitive composition containing an arylhydrazo dye |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193445A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規なフオトレジスト組成物 |
| JPS63286843A (ja) * | 1987-05-19 | 1988-11-24 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型フォトレジスト組成物 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4135007A (en) * | 1977-12-29 | 1979-01-16 | Gaf Corporation | Radiation curable coating composition comprising an acryl urethane oligomer, and an ultra-violet absorber |
| JPS6280640A (ja) * | 1985-10-04 | 1987-04-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| EP0303967A3 (de) * | 1987-08-20 | 1990-10-31 | Hoechst Celanese Corporation | Aufzeichnungsmaterial mit einer Kontrastverstärkungsschicht sowie Verfahren zur Herstellung eines Aufzeichnungsmaterials mit einer darauf aufgebrachten Maske |
| US5218136A (en) * | 1987-12-28 | 1993-06-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Styryl compounds, process for preparing the same and photoresist compositions comprising the same |
-
1989
- 1989-04-10 JP JP1091551A patent/JP2682126B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-04-09 DE DE69033790T patent/DE69033790T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1990-04-09 EP EP90106735A patent/EP0392409B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-10 CA CA002014287A patent/CA2014287A1/en not_active Abandoned
- 1990-04-10 KR KR1019900004931A patent/KR100214733B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6193445A (ja) * | 1984-10-12 | 1986-05-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規なフオトレジスト組成物 |
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| JPH0413145A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | レジスト用の組成物 |
| JPH0413144A (ja) * | 1990-05-02 | 1992-01-17 | Sumitomo Chem Co Ltd | レジスト組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69033790D1 (de) | 2001-10-11 |
| EP0392409A1 (en) | 1990-10-17 |
| KR100214733B1 (ko) | 1999-08-02 |
| JP2682126B2 (ja) | 1997-11-26 |
| DE69033790T2 (de) | 2002-05-23 |
| KR900016814A (ko) | 1990-11-14 |
| EP0392409B1 (en) | 2001-09-05 |
| CA2014287A1 (en) | 1990-10-10 |
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