DE69033790T2

DE69033790T2 - Photolackzusammensetzung

Info

Publication number: DE69033790T2
Application number: DE69033790T
Authority: DE
Inventors: Ryotaro Hanawa; Hirotoshi Nakanishi; Naoki Takeyama; Yasunori Uetani
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1989-04-10
Filing date: 1990-04-09
Publication date: 2002-05-23
Anticipated expiration: 2010-04-10
Also published as: KR100214733B1; CA2014287A1; JP2682126B2; JPH02269346A; EP0392409B1; KR900016814A; EP0392409A1; DE69033790D1

Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine Photoresistzusammensetzung (Photolackzusammensetzung), die vorzugsweise verwendet werden kann, um feine Muster auf einem Substrat mit hohem Reflexionsvermögen bei der Herstellung von Halbleitern zu bilden.
Ein Photolack, der eine Sensibilierungsverbindung mit einer Chinondiazid-Gruppe und ein Novolak-Harz umfaßt oder der ein Bisazid-Sensibilisierungsmittel und einen Cyclokautschuk umfaßt, wird bei der Herstellung von integrierten Schaltkreisen wie LSI verwendet.
In einem Verfahren zur Herstellung der integrierten Schaltkreise werden feine Muster auf verschiedenen Substraten durch Photolacke gebildet. Jedoch ergeben sich verschiedene Probleme, wenn herkömmliche Photolacke auf Substraten mit hohem Reflexionsvermögen, wie bei denen aus Aluminium, Aluminium-Silicium, Polysilicium und dergleichen. Beispielsweise kann ein Bereich, der nicht belichtet werden sollte, aufgrund der Reflexion an einer Oberfläche des Substrates und/oder Seitenwänden von Stufen belichtet werden. Dieses Phänomen wird im allgemeinen als Einkerben oder Lichthofbildung bezeichnet.
Um dieses Problem zu lösen und eine Verschlechterung der Auslösung zu verhindern, schlägt die japanische Patentveröffentlichung Nr. 37562/197 eine Photolackzusammensetzung vor, die als Lichtabsorptionsmittel einen Farbstoff umfaßt, der durch die Formel
dargestellt ist und charakteristische Absorptionen im ultravioletten Bereich (Oil Yellow [C. I. 11020]) aufweist. Diese Photolackzusammensetzung kann den Lichtdurchgang durch die Photolackschicht verringern und die unerwünschte Belichtung des Substrates reduzieren.
Im Zusammenhang mit der vorliegenden Beschreibung soll "Photolack" eine Zusammensetzung bedeuteten, die ein Sensibilisierungsmittel und ein Harz, z. B. einen Novolak, umfaßt, und "Photolackzusammensetzung" soll eine Zusammensetzung bedeuten, die einen "Photolack" und ein Lichtabsorptionsmittel umfaßt.
Im allgemeinen ergeben sich unerwünschte Probleme, wenn das Lichtabsorptionsmittel zu dem Photolack zugegeben wird. Beispielsweise verliert der Photolack drastisch an Empfindlichkeit, und die Leistung der Halbleiter wird verringert.
Die Photolackschicht wird normalerweise durch Auftragen der Photolackzusammensetzung, die ein Lösungsmittel enthält, auf einen Wafer und Vorbacken des Wafers mit der aufgetragenen Photolackzusammensetzung gebildet, um das Lösungsmittel abzudampfen. Jedoch können einige Lichtabsorptionsmittel während der Lagerung der Photolackzusammensetzung ausfallen oder während des Vorbackens sublimieren, so daß die Konzentration des Lichtabsorptionsmittels in der auf dem Wafer gebildeten Photolackschicht verringert sein kann, was zu unbefriedigenden Ergebnissen bei der Qualität der hergestellten Halbleiter führt.
Um diese Probleme zu lösen, werden Phenylazobenzenderivate in der offengelegten japanischen Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 368358/1980 und 174941/1983 vorgeschlagen. Die Verwendung derartiger Derivate schafft aber einige Probleme. Beispielsweise sollten die Phenylazobenzenderivate in einer großen Menge verwendet werden, um eine ausreichende Absorption bei der gewünschten Wellenlänge zu erhalten, besonders wenn die Vorbacktemperatur erhöht wird, oder derartige Derivate besitzen eine geringe Anti-Sublimation, einen breiten Absorptionsbereich, ein niedriges Absorptionsvermögen und eine unerwünschte Absorption bei bestimmten Wellenlängen. Die japanische Patentveröffentlichung (Kokai) Nr. 93445/1986 offenbart eine Photolackzusammensetzung, die als Lichtabsorptionsmittel eine bestimmte Styrylverbindung enthält. Obwohl die offenbarte Styrylverbindung die mit dem Vorbacken verbundenen Probleme lösen kann, nimmt die Empfindlichkeit des Photolacks außerordentlich ab.
Lichtabsorptionsmittel, die durch die allgemeine Formel der erfindungsgemäßen Verbindung umfaßt werden, werden in den Dokumenten US-A-4 135 007 und US-A-3 707 375 zur Verwendung in einer durch Strahlung härtbaren witterungsbeständigen Schutzschicht bzw. in einem farbphotographischen Material mit verbesserter Lichtbeständigkeit offenbart.
Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Photolackzusammensetzung anzugeben, die zur Bildung feiner Muster mit hoher Auflösung auf einem Substrat mit hohem Reflexionsvermögen geeignet ist, ohne Lichthofbildung oder Einkerben zu verursachen.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Photolackzusammensetzung anzugeben, die stabil gegen das Vorbacken des Substrates ist und an einer geringen Empfindlichkeitsverschlechterung, die durch Zugabe eines Lichtabsorptionsmittel verursacht wird, leidet.
Die Fig. 1A und 1B sind eine Querschnittsansicht bzw. eine Draufsicht eines Musters mit Stufen zur Beurteilung,
Fig. 2 ist eine Draufsicht eines Substrates, nachdem ein Photolack aufgetragen, belichtet und entwickelt ist, in der der schraffierte Teil den Photolack kennzeichnet, und
die Fig. 3 und 4 zeigen Extinktionskurven der in den Vergleichsbeispielen 1 bzw. 3 synthetisierten Absorptionsmittel.
Als Ergebnis der umfassenden Studie wurde festgestellt, daß eine Photolackzusammensetzung, die eine spezielle Verbindung als Lichtabsorptionsmittel umfaßt, die obigen Ziele erreicht und die mit dem Stand der Technik verbundenen Probleme löst.
Erfindungsgemäß wird eine Photolackzusammensetzung angegeben, die eine Verbindung der allgemeinen Formel:
wobei R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, -OCOR&sub4;, -O-R&sub5;, -OSi(R&sub6;)&sub3;, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkenylrest, eine gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierte Phenylgruppe oder einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Aralkylrest darstellen; R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Niederalkylrest oder eine gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierte Phenylgruppe darstellen; X und Y gleich oder verschieden sind und -CN, -COOR&sub7;,
darstellen, R&sub7; einen Alkylrest darstellt; R&sub8; und R&sub9; gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest oder eine Phenylgruppe darstellen; R&sub1;&sub0; ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest oder eine Hydroxylgruppe darstellt; und a 1 oder 2 ist; ein alkalilösliches Harz und eine Chinondiazidverbindung umfaßt.
In der allgemeinen Formel (I) weist ein Alkylrest als R&sub1;, R&sub2;, R&sub3;, R&sub7;, R&sub8;, R&sub9; oder R&sub1;&sub0; vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome auf. Ein Niederalkylrest als R&sub4;, R&sub5; oder R&sub6; weist vorzugsweise bis zu 6 Kohlenstoffatome, besonders bevorzugt bis zu 4 Kohlenstoffatome auf.
Ein Photolack, der ein Novolakharz und eine Naphthochinondiazidverbindung umfaßt, werden bevorzugt. Das Novolakharz wird durch die Addifions-Kondensations-Reaktion einer Phenolverbindung mit Formaldehyd erhalten.
Ein Photolack, der ein Kresol-Novolak-Harz und einen Ester aus Polyhydroxybenzophenon mit Naphtochinon-1,2-diazid-sulfonsäure umfaßt, wird besonders bevorzugt. Das Kresol- Novolak-Harz kann durch Reaktionen von meta-Kresol und/oder para-Kresol mit Formalin oder durch Reaktion von meta-Kresol, para-Kresol und 3,5-Xylenol mit Formalin hergestellt werden. Beispiele für Polyhydroxybenzophenon sind 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, 2,3,4,4'- Tetrahydroxybenzophenon, 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, 2,3,3',4-Tetrahydroxybenzophenon, 2,2',3,4,5-Pentahydroxybenzophonon, 2,3,3',4,5-Pentahydroxybenzophenon, 2,3,3',4,4'-Pentahydroxybenzophenon, 2,2',3,4,4'-Pentahydroxybenzophenon, 2,2',3,3',4- Pentahydroxybenzophenon und dergleichen.
Bevorzugte Beispiel der Verbindungen (I), die als Lichtabsorptionsmittel in der erfindungsgemäßen Photolackzusammensetzung geeignet sind, sind folgende. Diese Beispiele sollten den Umfang der vorliegenden Erfindung nicht beschränken.
Unter den Verbindungen der Formel (I) werden diejenigen in der Photolackzusammensetzung bevorzugt verwendet, die eine Absorption in einem Wellenlängenbereich aufweisen, der nicht größer als 550 nm ist, besonders bevorzugt zwischen 300 und 450 nm liegt.
Die Menge der Verbindung (I), die zu der Photolackzusammensetzung zugegeben wird, liegt zwischen 0,1 und 20 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen 0,2 und 10 Gewichtsprozent der Feststoffkomponente in dem Photolack.
Wenn die Menge von Verbindung (I) in dem obigen Bereich liegt, verhindert die Photolackzusammensetzung hinlänglich die Lichthofbildung und besitzt ein ausgezeichnetes Profil und eine ausgezeichnete Empfindlichkeit.
Die Photolackzusammensetzung kann gegebenenfalls zumindest ein anderes Lichtabsorptionsmittel enthalten.
Mit der erfindungsgemäßen Photolackzusammensetzung können die mit dem Stand der Technik verbundenen Probleme gelöst und Muster mit hoher Auflösung auf einem Substrat mit hohem Reflexionsvermögen gebildet werden.
Die Erfindung umfaßt auch die Verwendung der obigen Verbindung in einer Photolackzusammensetzung.
Die vorliegende Erfindung wird ausführlicher mit den folgenden Beispielen veranschaulicht, die aber nicht aufgestellt wurden, um sie auf diese Beispiele zu begrenzen.

Referenzbeispiel 1

In einen 300-ml-Vierhalskolben mit einem Rührstab, einem Kühler und einem Thermometer wurden 13,8 g 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 25,2 g Diethylmalonat und 100 g Ethanol gegeben und gerührt, um eine homogene Lösung zu erhalten. 0,5 g Piperidin wurden zu der Lösung zugegeben und 20 Stunden bei 20 bis 25ºC gerührt. Das Ethanol wurde aus der Lösung mittels eines Verdampfers unter Erhalt von 42,1 g einer teerartigen, gelben Verbindung abdestilliert. Zu der resultierenden Verbindung wurden 84 g Toluol zugegeben und eine Stunde bei 70 bis 75ºC gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, um die Verbindung · auszufällen. Die ausgefallene Verbindung wurde filtriert und getrocknet, um 15,1 g eines Rohkuchens zu erhalten. Dann wurden in einen 200-ml-Vierhalskolben 15,1 g des Rohkuchens und 90 g Toluol gegeben und 2 Stunden bei 70 bis 75ºC gesintert, um eine Dispersion zu erhalten. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Kuchen filtriert und mit 30 g Toluol gewaschen. Dies wurde zweimal wiederholt, um 11,7 g der Verbindung der folgenden Formel (I-a) zu erhalten. Die mittel HPLC gemessene Reinheit betrug 98,8%, und die Struktur der Verbindung wurde durch NMR und Massenspektrum bestätigt.
Extinktion der Verbindung (I-a) in Methanol:
λmax: 352 nm
&epsi;: 2,58 · 10&sup4; M&supmin;¹.cm&supmin;¹

Referenzbeispiel 2

In einen 200-ml-Vierhalskolben mit einem Rührstab, einem Kühler und einem Thermometer wurden 12,2 g para-Hydroxybenzaldehyd, 9,9 g Malonitril und 50 g Ethanol gegeben und gerührt, um eine homogene Lösung zu erhalten. 0,5 g Piperidin wurden zu der Lösung zugegeben, 16 Stunden bei 20 bis 25ºC gerührt und filtriert, um Kristalle zu erhalten. 60 g Toluol wurden zu den Kristallen zugegeben und 2 Stunden gerührt, filtriert und unter Vakuum getrocknet, um einen Rohkuchen zu erhalten. 12,8 g des Rohkuchens wurden aus 32 g Ethylacetat umkristallisiert und unter Vakuum getrocknet, um 4,8 g der blaßgelben Verbindung der folgenden Formel (I-b) zu erhalten. Die mittels HPLC gemessene Reinheit betrug 98,2%, und die Struktur der Verbindung wurde durch NMR und Massenspektrum bestätigt.
Extinktion der Verbindung (I-b) in Methanol:
λmax: 535 nm
&epsi;: 2,91 · 10&sup4; M&supmin;¹.cm&supmin;¹

Referenzbeispiel 3

In einen 200-ml-Vierhalskolben mit einem Rührstab, einem Kühler und einem Thermometer wurden 13,8 g 2,4-Dihydroxybenzaldehyd, 80 g Ethanol und. 13,6 g Ethylcyanoacetat gegeben und gerührt, um eine homogene Lösung zu erhalten. 0,3 g Piperidin wurden zu der Lösung zugegeben, 20 Stunden bei 20 bis 25ºC gerührt und filtriert, um Kristalle zu erhalten. 100 g Ethanol wurden zu den Kristallen zugegeben und 2 Stunden gerührt und filtriert, um einen Kuchen zu erhalten. Der Kuchen wurde mit 50 g Ethanol gespült und unter Vakuum getrocknet, um 18,4 g der blaßgelben Verbindung der Formel (I-c) zu erhalten. Die mittels HPLC gemessene Reinheit betrug 97,8%, und die Struktur der Verbindung wurde durch NMR und Massenspektrum bestätigt.
Extinktion der Verbindung (I-c) in Methanol:
λmax: 438 nm
&epsi;: 3,46 · 10&sup4; M&supmin;¹.cm&supmin;¹

Referenzbeispiel 4

In einen 200-ml-Vierhalskolben mit einem Rührstab, einem Kühler und einem Thermometer wurden 4,20 g der in Referenzbeispiel 1 erhaltenen Verbindung, 84 g Tetrahydrofuran und 1,59 g Triethylamin gegeben und gerührt, um eine homogene Lösung zu erhalten. 1,18 g Acetchlorid wurden mit 6,0 g Tetrahydrofuran (das Molverhältnis der Hydroxylgruppe zu Acetchlorid beträgt 1 : 1) verdünnt und tropfenweise zu der obigen homogenen Lösung über 30 Minuten bei 20 bis 25ºC zugegeben. Nach weiteren 2 Stunden Rühren wurde die Lösung in 500 ml Wasser gegossen und eine Stunde gerührt. Das Gemisch wurde filtriert, mit 300 ml Wasser gespült und unter Vakuum bei 50 bis 60ºC getrocknet, um 4,65 g einer teilweise acetylierten Verbindung der Verbindung (I-a) zu erhalten.
Extinktion der teilweise acetylierten Verbindung in Methanol:
λmax: 343 nm
&epsi;: 1,44 · 10&sup4; M&supmin;¹.cm&supmin;¹

Referenzbeispiel 5

Die gleiche Verfahrensweise wie in Referenzbeispiel 4 wurde wiederholt, außer daß die in Referenzbeispiel 3, erhaltene Verbindung (I-c) anstelle der Verbindung (I-a) verwendet wurde, um eine teilweise acetylierte Verbindung der Verbindung (I-c) zu erhalten. Extinktion der teilweise acetylierten Verbindung in Methanol:
λ&sub1; max: 350 nm
&epsi;&sub1;: 1,01 · 10&sup4; M&supmin;¹.cm&supmin;¹
λ&sub2; max: 438 nm
&epsi;&sub2;: 7,70 · 10&sup4; M&supmin;¹.cm&supmin;¹

Beispiele 1-4 und Vergleichsbeispiel 2

Photolackzusammensetzungen wurde durch Zugabe jeder in der Tabelle gezeigten Farbstoffverbindung zu dem positiven Photolack PF-6200 (hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited; Feststoffgehalt 31,0 Gewichtsprozent), der ein Novolakharz und zumindest eine Verbindung mit o-Chinondiazidgruppen umfaßt, hergestellt. Die Menge an jeder zugegebenen Farbstoffverbindung wurde so bestimmt, daß die gleiche Extinktion wie in Vergleichsbeispiel 2 (die Menge der Farbstoffverbindung betrug 10 Gewichtsprozent) erhalten wurde.
Jede der Photolackzusammensetzungen wurde auf einen 4-inch-Siliciumwafer mit einem Aluminiumfilm auf seiner Oberfläche mittels einer Schleuder geschichtet, um einen 1,80 um dicken Photolackfilm zu bilden. Anschließend wurde der Siliciumwafer eine Minute auf einer bei 100ºC gehaltenen Heizplatte gebacken und Licht (i-Linie von 365 nm) durch ein Testzwischenbild ausgesetzt, während der Belichtungswert schrittweise mittels einer Belichtungsvorrichtung mit reduzierter Projektion verändert wurde. Danach wurde der Siliciumwafer durch ein statisches Schaufelverfahren 60 Sekunden bei 23ºC in der Entwicklungslösung SOPD (hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited) mittels einer automatischen Entwicklungsmaschine entwickelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle gezeigt.
Die Anti-Lichthofbildungswirkung wurde wie folgt beurteilt:

Verfahren zur Beurteilung der vorbeugenden Lichthofbildungswirkung

1. Herstellen eines Substrates mit Stufen zur Beurteilung

Auf einem Siliciumsubstrat mit einem 1 um dicken SiO&sub2;-Film würde ein Muster mit Stufen mit einer Form, die in den Fig. 1A und 1B gezeigt wird, durch Photolithographie, Ätzen und Aluminiumspritzen gebildet. Typische Mustergrößen sind a = 4 um, b = 2 um, c = 1 um und d = 1 um.

2. Beurteilung der Anti-Lichthofbildungswirkung

Auf das obige Substrat mit hohem Reflexionsvermögen und den Stufen wurde ein 2 um dicker Photolackfilm durch das Schleuderbeschichtungsverfahren geschichtet.
Der Photolackfilm wurde Licht ausgesetzt und entwickelt, um eine Photolacklinie mit einer Linienbreite von 1,2 um quer durch den zentralen konkaven Teil des obigen Musters herzustellen (siehe Fig. 2).
Das abnehmende Verhältnis (R) der Photolacklinienbreite in dem konkaven Zentrum der Stufe (y) zu der Linienbreite in dem Teil ohne Stufe (x) wurde gemäß der folgenden Gleichung berechnet:
Bei der Beurteilung der Schutzwirkung wurde die Belichtungsdosis auf das 1,3 fache der Belichtungsdosis, bei der die verbleibende Filmdicke Null wird, festgelegt.
Die Anti-Lichthofbildungswirkung wird gemäß der folgenden Kriterien bewertet:
sehr gut: Das Abnahmeverhältnis der Linienbreite liegt im Bereich von 10%.
gut: Das Abnahmeverhältnis der Linienbreite liegt zwischen 10% und 20%.
nicht gut: Das Abnahmeverhältnis der Linienbreite beträgt mehr als 20%.

Vergleichsbeispiel 1

Das gleiche Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 2 wurde wiederholt, außer daß kein Absorptionsmittel verwendet wurde.
Die Anti-Lichthofbildungswirkung wurde mit demselben Verfahren wie in Vergleichsbeispiel 2 bestimmt, und die Ergebnisse sind in der Tabelle zusammengefaßt. Tabelle
Anmerkung: *1)
Aus den Ergebnissen in Tabelle 1 ist zu entnehmen, daß Muster mit hoher Empfindlichkeit in den Beispielen der vorliegenden Erfindung gebildet wurden.
Die Muster konnten scharf aufgelöst werden. Kein durch reflektiertes Licht verursachtes Einkerben wurde an der Seitenfläche des Musters festgestellt. Die obigen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäße Photolackzusammensetzung eine ausgezeichnete Anti- Lichthofbildungswirkung vermittelt.
Im Vergleich zu den Photolacken in den Beispielen zeigten die Photolacke in den Vergleichsbeispielen eine unzureichende Empfindlichkeit und Anti-Lichthofbildungswirkung.

Claims

1. Photoresistzusammensetzung, umfassend eine Verbindung der allgemeinen Formel

wobei R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, -OCOR&sub4;, -O-R&sub5;, -OSi(R&sub6;)&sub3;, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkenylrest, eine gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierte Phenylgruppe oder einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Arallcylrest darstellen; R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Niederalkylrest, oder eine gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierte Phenylgruppe darstellen; X und Y gleich oder verschieden sind und -CN, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;,

darstellen;

R&sub7; einen Alkylrest darstellt; R&sub8; und R&sub9; gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoff atom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest oder eine Phenylgruppe darstellen; R&sub1;&sub0; ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest oder eine Hydroxylgruppe darstellt; und a 1 oder 2 ist; ein alkalilösliches Harz und eine Quinondiazidverbindung.

2. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das alkalilösliche Harz ein Novolakharz und die Quinondiazidverbindung eine Naphthoquinondiazidverbindung ist:

3. Photoresistzusammensetzung nach Anspruch 2, wobei das Novolakharz ein Kresolnovolakharz und die Naphthoquinonverbindung ein Ester des Polyhydroxybenzophenons mit einer Naphthoquinon-1,2-diazid-Sulfonsäure ist.

4. Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel

in einer Photoresistzusammensetzung,

wobei R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, eine Hydroxylgruppe, -OCOR&sub4;, -O-R&sub5;, -OSi(R&sub6;)&sub3;, ein Halogenatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgrupe substituierterten Alkylrest, eine gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierte Phenylgruppe oder einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Aralkylrest darstellen; R&sub4;, R&sub5; und R&sub6; einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Niederalkyltest, oder eine gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierte Phenylgruppe darstellen; X und Y gleich oder verschieden sind und -CN, -COOR&sub7;, -CONR&sub8;R&sub9;,

darstellen;

R&sub7; einen Alkylrest darstellt; R&sub8; und R&sub9; gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest oder eine Phenylgruppe darstellen; R&sub1;&sub0; ein Wasserstoffatom, einen gegebenenfalls mit mindestens einer Hydroxylgruppe substituierten Alkylrest oder eine Hydroxylgruppe darstellt; und a 1 oder 2 ist.

5. Verwendung nach Anspruch 4, wobei die Photoresistzusammensetzung ein Novolakharz und eine Naphthoquinondiazidverbindung umfaßt.

6. Verwendung nach Anspruch 5, wobei die Photoresistzusammensetzung ein Kresolnovolakharz und einen Ester des Polyhydroxybenzophenons mit Naphthoquinon-1,2-diazid- Sulfonsäure umfaßt.