DE69112897T2 - Resist-Zusammensetzung. - Google Patents

Resist-Zusammensetzung.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine Resistzusammensetzung. Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung eine positive Zusammensetzung, die besonders zur Bildung sehr feiner Muster auf einem Träger mit hohem Reflexionsgrad, wie einem Aluminiumblech, bei der Herstellung einer Halbleitervorrichtung, wie eines integrierten Schaltkreises (IC) oder hochintegrierten Schaltkreises (LSI), geeignet ist.
  • Bis jetzt wird bei der Herstellung von integrierten Schaltkreisen, wie LSI, eine Resistzusammensetzung, umfassend einen Sensibilisator des Chinondiazidtyps und ein Novolakharz, oder eine Zusammensetzung, umfassend einen Sensibilisator des Bisazidtyps und ein cyclisches Kautschukgrundharz, verwendet.
  • Bei der Herstellung der integrierten Schaltkreise werden feine Muster auf verschiedenen Trägern durch eine Resistzusammensetzung gebildet. Auf einem Träger mit hohem Reflexionsgrad, wie einem Träger aus Aluminium, Aluminium- Silizium oder Polysilizium, wird eine übliche Resistzusammensetzung in einem Bereich für reflektiertes Licht von der Trägeroberfläche und/oder den Seitenwänden von abgesetzten Teilen sensibilisiert, in dem die Zusammensetzung nicht sensibilisiert werden sollte, woraus sich ein Kerben oder eine Lichthofbildung ergibt.
  • Um die vorstehenden Nachteile zu überwinden und um eine Verschlechterung der Auflösung zu verhindern, schlägt die japanische Patentveröffentlichung Nr. 37562/1976 eine Resistzusammensetzung, umfassend einen Farbstoff der Formel:
  • (Oil Yellow, C.I. 11020) als Lichtabsorptionsmittel vor. Durch diesen Farbstoff wird die Menge des durch eine Resistschicht geleiteten Lichts stark vermindert und die Menge des Streulichts in einem lichtabgeschirmten Bereich vermindert.
  • Jedoch wird durch die Zugabe des Lichtabsorptionsmittels die Empfindlichkeit der Resistzusammensetzung im allgemeinen stark vermindert, sodaß die Produktivität von Halbleitern unerwünscht herabgesetzt wird.
  • US-A-4,575,480 offenbart Photoresistzusammensetzungen mit einer Reihe von Farbstoffen bestimmter Strukturen als Antilichthofmittel, die beständig gegen Erhitzen sein sollen, das während des Vorhärtungsschritts durchgeführt wird, und die auf stark reflektierenden Trägern wirksam bleiben sollen.
  • US-A-4,749,772 offenbart substituierte Methine, die Furanyl- oder Thienylgruppen tragen, die nach Umsetzung mit Polymeren zur Herstellung von geformten Nahrungsmittelbehältern verwendet werden, um den Polymeren die Eigenschaft der UV-Absorption oder Absorption von sichtbarem Licht im Bereich von 250 bis 390 nm zu verleihen.
  • Üblicherweise wird bei der Bildung eines Resistfilms ein Wafer mit einer Resistzusaminensetzung, die ein Lösungsmittel enthält, beschichtet und der Wafer dann vorgehärtet, um das Lösungsmittel zu entfernen. Einige Lichtabsorptionsmittel scheiden sich während der Lagerung der Resistzusammensetzung ab oder sublimieren während der Vorhärtung, sodaß die Resisteigenschaften variieren.
  • Eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Resistzusammensetzung bereitzustellen, die eine Lichthofbildung oder ein Kerben auf einem Träger mit hohem Reflexionsgrad verhindert und ein bei der Vorhärtung stabiles Muster bereitstellen kann.
  • Eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine stark empfindliche Resistzusammensetzung bereitzustellen, bei der der Abnahmewert der Empfindlichkeit durch die Zugabe eines Farbstoffs klein ist.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Resistzusammensetzung bereitzustellen, die zur Erzeugung eines feinen Musters geeignet ist, die ein Lichtabsorptionsmittel wnfaßt und in der die Verträglichkeit der Bestandteile gut ist.
  • Noch eine andere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, eine Resistzusammensetzung bereitzustellen, umfassend ein Lichtabsorptionsmittel, das in der Resistzusammensetzung während des Lagerns oder in einem Resistfilm nach der Beschichtung und Vorhärtung der Resistzusammensetzung nicht ausfällt.
  • Gemäß einem ersten Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird eine Resistzusammensetzung bereitgestellt, umfassend ein in Basen lösliches Harz, eine 1,2-Chinondiazidverbindung und eine Verbindung der allgemeinen Formel (I):
  • in der Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder eine Gruppe der Formel: > N-R&sub4; ist, in der R&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ist; R&sub1;&sub1; R&sub2; und R&sub3; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe oder einen Rest der Formel: -OCOR" darstellen, wobei R" ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ist; und X und Y gleich oder verschieden sind und unabhängig eine Cyanogruppe oder ein Rest der Formel:
  • -COOR oder -CONHR' sind, in der R ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylrest ist und R' ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe ist.
  • Gemäß einem zweiten Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird eine Resistzusammensetzung bereitgestellt, umfassend ein in Alkali lösliches Harz, eine 1,2-Chinondiazidverbindung und eine Verbindung der allgemeinen Formel (II):
  • in der R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe darstellen; und X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Gemäß einem dritten Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird eine Resistzusammensetzung bereitgestellt, umfassend ein in Alkali lösliches Harz, eine 1,2-Chinondiazidverbindung und eine Verbindung der allgemeinen Formel (III):
  • in der R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, oder ein Halogenatom darstellen; und X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben. Gemäß einem vierten Gesichtspunkt der vorliegenden Erfindung wird eine Resistzusammensetzung bereitgestellt, umfassend ein in Alkali lösliches Harz, eine 1,2-Chinondiazidverbindung und eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV):
  • in der R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder einen Rest der Formel: -OCOR" darstellen, in der R" die vorstehend angegebene Bedeutung hat; R&sub1;&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist; und x und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
  • Fig. 1A und 1B sind eine Querschnittsansicht bzw. eine Planansicht eines abgestuften Musters zur Beurteilung, und Fig. 2 ist eine Planansicht eines Trägers nachdem er mit einer Resistzusammensetzung beschichtet, belichtet und entwickelt worden ist, wobei der schraff ierte Teil den Resist angibt.
  • Die Verbindung (I) kann durch Kondensation einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • in der R&sub1;, R&sub2;, R&sub3; und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, und einer Verbindung der allgemeinen Formel:
  • in der X und Y die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, hergestellt werden.
  • Die Kondensationsreaktion wird üblicherweise in einem inerten organischen Lösungsmittel, wie Ethanol, n-Propanol, Toluol, Benzol, Chlorbenzol, Chloroform, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Dimethylsulfoxid, Sulfolan, Acetonitril oder Essigsäureanhydrid, durchgeführt.
  • Die Verbindung (V) und die Verbindung (VI) werden im vorstehenden inerten organischen Lösungsmittel gemischt. Zum Gemisch wird ein Katalysator, insbesondere eine organische Base (z.B. Piperidin, Pyridin, Triethylamin oder ein Gemisch aus Piperidin und Eisessig), gegeben und die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis 100ºC, vorzugsweise 20 bis 80ºC, während 0.1 bis 20 Stunden, vorzugsweise 0.5 bis 10 Stunden, durchgeführt. Durch Abdampfen des Lösungsmittels aus dem Reaktionsgemisch wird eine Rohmasse der erfindungsgemäßen Verbindung (I) erhalten. Die Rohmasse kann mit einem an sich üblichen Verfahren, wie Umkristallisation aus einem geeigneten Lösungsmittel, gereinigt werden.
  • Die Verbindung (I) wird allein oder in einer Kombination verwendet. Besondere Beispiele der Verbindung (I) sind folgende:
  • Die erfindungsgemäße Resistzusammensetzung, umfassend die Verbindung (I), wird entweder als negative Resistzusammensetzung oder positive Resistzusammensetzung, vorzugsweise als positive Resistzusammensetzung, verwendet. Als positive Resistzusammensetzung wird eine Zusammensetzung, umfassend ein in Alkali lösliches Harz und eine 1,2-Chinondiazidverbindung, bevorzugt. Insbesondere wird eine Zusammensetzung, umfassend ein Novolakharz, hergestellt durch Additionskondensation einer Phenolverbindung und eines Aldehyds, und eine 1, 2-Chinondiazidverbindung, bevorzugt.
  • Beispiele der Phenolverbindung sind Phenol, o-, m- oder p-Cresol, 3,5-, 2,5-, 2,3-, 2,4-, 2,6- oder 3,4-Xylenol, 2,3,5-Trimethylphenol, 2-tert-Butyl-5-methylphenol, 2-tert- Butyl-6-methylphenol, 2-tert-Butyl-4-methylphenol und Resorcinol. Sie können allein oder als Gemisch unter Berücksichtigung der Löslichkeit in einem alkalischen Entwickler verwendet werden.
  • Beispiele des Aldehyds, der bei der Additionskondensationsreaktion mit der Phenolverbindung verwendet wird, sind Formalin, Paraformaldehyd, Acetaldehyd und Glyoxal.
  • Insbesondere wird 37 %iges Formalin, das im Handel erhältlich ist, vorzugsweise verwendet.
  • Als bei der vorstehenden Reaktion zu verwendender Katalysator kann jede der üblicherweise verwendeten organischen Säuren, anorganischen Säuren und zweiwertigen Metallsalze verwendet werden. Besondere Beispiele des saueren Katalysators sind Oxalsäure, Chlorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure, p-Toluolsulfonsäure, Trichloressigsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Zinkacetat und Manganacetat.
  • Im allgemeinen wird die Kondensationsreaktion bei einer Temperatur von 30 bis 250ºC während 2 bis 30 Stunden durchgeführt. Die Reaktion kann in Gegenwart oder Abwesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden.
  • Als 1,2-chinondiazidverbindung kann jede verwendet werden. Beispiele der 1,2-Chinondiazidverbindung sind 1,2- Benzochinondiazid-4-sulfonatester, 1, 2-Naphthochinondiazid- 4-sulfonatester und 1, 2-Naphthochinondiazid-5-sulfonatester. Die Chinondiazidverbindung wird mit einem üblichen Verfahren hergestellt, zum Beispiel durch eine Kondensationsreaktion des Naphthochinondiazidsulfonylchlorids oder Benzochinondiazidsulfonylchlorids (z.B. Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)- 5-sulfonylchlorid, Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonylchlorid oder Benzochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfonylchlorid) mit einer Verbindung mit einer Hydroxylgruppe in Gegenwart eines schwachen Alkali.
  • Beispiele der Verbindung mit einer Hydroxylgruppe sind Hydrochinon, Resorcinol, Phloroglucin, 2,4-Dihydroxybenzophenon, 2,3,4-Trihydroxybenzophenon, Tetrahydroxybenzophenone, wie 2,3,3',4-Tetrahydroxybenzophenon, 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon und 2,2',4,4'-Tetrahydroxybenzophenon, Bis(p-hydroxyphenyl)methan, Bis(2,4-dihydroxyphenyl)methan, Bis(2,3,4-Trihydroxyphenyl)methan, 2,2-Bis (p-hydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(2,4-dihydroxyphenyl)propan, 2,2-Bis(2,3,4- trihydroxyphenyl)propan und Hydroflavane. Als 1,2-Chinondiazidverbindung ist insbesondere ein 1,2-Naphthochinondiazid-5-sulfonatester von 2,3,4,4'-Tetrahydroxybenzophenon bevorzugt, in dem mindesten zwei Hydroxylgruppen im Mittel verestert sind, oder ein Hydroflavan der Formel:
  • in der q eine Zahl von 0 bis 4 ist und r eine Zahl von 1 bis 5 ist, mit der Maßgabe, daß die Summe von q und r mindestens 2 ist, und R&sub1;&sub5;, R&sub1;&sub6; und R&sub1;&sub7; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen Alkyl-, Alkenyl-, Cyclohexyl- oder Arylrest darstellen, in dem mindestes 2 Hydroxylgruppen im Mittel verestert sind.
  • Die 1,2-Chinondiazidverbindungen können allein oder als Gemisch verwendet werden.
  • Die Menge des in Alkali löslichen Harzes ist größer als 30 Gew.-%, vorzugsweise 40 bis 90 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der (Feststoffbestandteile in der) Zusammensetzung.
  • Die Menge der Chinondiazidverbindung beträgt 5 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 35 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Feststoffbestandteile in der Zusammensetzung.
  • Die Menge der Verbindung (I) in der Resistzusammensetzung beträgt üblicherweise 0.1 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0.2 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Feststoffbestandteile in der Zusammensetzung. Wenn die Menge der Verbindung im vorstehenden Bereich liegt, verhindert die Resistzusammensetzung wirksam eine Lichthofbildung und schafft gute Profile und Empfindlichkeit. Zusätzlich kann die erfindungsgemäße Resistzusammensetzung mindestens eine zusätzliche Verbindung enthalten.
  • Als Belichtungslicht können die g-Linie (436 nm) und i- Linie (365 nm) verwendet werden. Die i-Linie wird bevorzugt.
  • Daher werden unter den Verbindungen (I) jene mit einer maximalen Absorption in einem Wellenlängenbereich nicht länger als 550 nm, vorzugweise 300 bis 450 nm, stärker bevorzugt 300 bis 400 nm, verwendet.
  • Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht, in denen "Teile" Gew.-Teile sind.
    • Synthesebeispiel 1
  • Zu einem Gemisch einer Verbindung (0.96 g) der Formel:
  • und einer Verbindung (1.13 g) der Formel:
  • in Benzol (100 ml) wurde Piperidin (0.1 ml) gegeben und das Gemisch 1 (eine) Stunde bei 22 bis 25ºC gerührt. Von dem Gemisch wurde das Benzol abdestilliert, um einen Rohrückstand zu erhalten. Der Rohrückstand wurde aus einem gemischten Lösungsmittel von n-Hexan und Ethanol (1:1) umkristallisiert, wobei ein gereinigter Rückstand (1.54 g) einer Verbindung der Formel:
  • erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt: 82 - 83ºC
  • λmax: 340 nm (in Ethanol)
    • Synthesebeispiel 2
  • Zu einem Gemisch einer Verbindung (1.10 g) der Formel:
  • und der Verbindung (2) (1.13 g) in Benzol (100 ml) wurde Piperidin (0.1 ml) gegeben und das Gemisch 30 Minuten bei 22 bis 25ºC gerührt. Von dem Gemisch wurde das Benzol abdestilliert, um einen Rohrückstand zu erhalten. Der Rohrückstand wurde aus einem gemischten Lösungsmittel von n-Hexan und Ethanol (1:1) umkristallisiert, wobei ein gereinigter Rückstand (1.62 g) einer Verbindung der Formel:
  • erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt: 71 - 72ºC
  • λmax: 356 nm (in Ethanol)
    • Synthesebeispiel 3
  • Zu einem Gemisch einer Verbindung (1.12 g) der Formel:
  • und einer Verbindung (0.66 g) der Formel:
  • in Benzol (100 ml) wurde Piperidin (0.1 ml) gegeben und das Gemisch 30 Minuten bei 22 bis 25ºC gerührt. Von dem Gemisch wurde Benzol abdestilliert, um einen Rohrückstand zu erhalten. Der Rohrückstand wurde aus n-Hexan umkristallisiert,
  • wobei ein gereinigter Rückstand (1.28 g) einer Verbindung der Formel:
  • erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt 93.5 - 95ºC
  • λmax: 347 nm (in Ethanol)
    • Synthesebeispiel 4
  • Zu einem Gemisch der Verbindung (6) (1.12 g) und der Verbindung (2) (1.13 g) in Benzol (100 ml) wurde Piperidin (0.1 ml) gegeben und das Gemisch 30 Minuten bei 22 bis 25ºC gerührt. Von dem Gemisch wurde Benzol abdestilliert, um einen Rohrückstand zu erhalten. Der Rohrückstand wurde aus einem gemischten Lösungsmittel von n-Hexan und Ethanol (1:1) umkristallisiert, wobei ein gereinigter Rückstand (1.69 g) einer Verbindung der Formel:
  • erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt 92 - 93ºC
  • λmax: 343 nm (in Ethanol)
    • Synthesebeispiel 5
  • Zu einem Gemisch einer Verbindung (1.26 g) der Formel:
  • und der Verbindung (2) (1.13 g) in Benzol (100 ml) wurde Piperidin (0.1 ml) gegeben und das Gemisch 1 (eine) Stunde bei 22 bis 25ºC gerührt. Von dem Gemisch wurde Benzol abdestilliert, um einen Rohrückstand zu erhalten. Der Rohrückstand wurde aus n-Hexan umkristallisiert, wobei ein gereinigter Rückstand (1.72 g) einer Verbindung der Formel:
  • erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt: 106.5 - 108ºC
  • λmax: 350 nm (in Ethanol)
    • Synthesebeispiel 6
  • Zu einem Gemisch einer Verbindung (0.95 g) der Formel:
  • und der Verbindung (2) (1.13 g) in Benzol (100 ml) wurde Piperidin (0.1 ml) gegeben und das Gemisch 30 Minuten bei 22 bis 25ºC gerührt. Von dem Gemisch wurde Benzol abdestilliert, um einen Rohrückstand zu erhalten. Der Rohrückstand wurde aus einem gemischten Lösungsmittel von n-Hexan und Ethanol (1:1) umkristallisiert, wobei ein gereinigter Rückstand (1.52 g) einer Verbindung der Formel:
  • erhalten wurde.
  • Schmelzpunkt: 136 - 137.5ºC
  • λmax: 363 nm (in Ethanol)
    • Beispiele 1-6 und Vergleichsbeispiel
  • In Ethylcellosolveacetat wurden ein Cresolnovolakharz (ein Polystyrol umgewandeltes Gewichtsmittel des Molekulargewichts von 9600 mit GPC) (15 Teile), ein Kondensationsprodukt von 1,2-Naphthochinondiazid-5-sulfonsäurechlorid und
  • wobei 2.4 Hydroxylgruppen im Mittel verestert waren (4 Teile) und die in jedem der Synthesebeispiele 1-6 hergestellte Verbindung in einer in der Tabelle gezeigten Menge gelöst, um eine Resistzusammensetzung herzustellen.
  • Die Resistzusammensetzung wurde auf einen 10 cm (4 inch) Siliziumwafer mit einem Aluminiumfilm auf seiner Oberfläche mit Hilfe einer Spinnmaschine aufgetragen, so daß ein Resistfilm mit 1.8 um Stärke gebildet wurde. Nachfolgend wurde der Siliziumwafer 1 Minute auf einer heißen Platte bei 100ºC gehärtet, und durch ein Testfadenkreuz unter stuf enweisem Variieren des Belichtungswertes mit Hilfe einer Verkleinerungsproj ektions-Belichtungsapparatur belichtet (i-Linie mit 365 nm). Danach wurde der Siliziumwafer mit einem statischen Paddelverfahren 60 Sekunden lang bei 23ºC in einer Entwicklungslösung SOPD (hergestellt von Sumitomo Chemical Company, Limited) mit Hilfe einer automatischen Entwicklungsmaschine entwickelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle gezeigt.
  • In der Tabelle ist "relative Empfindlichkeit" das Verhältnis der belichteten Menge jeder Resistzusammensetzung zu der der Resistzusammensetzung des Vergleichsbeispiels. Das Absorptionsverhältnis ist das Verhältnis der Absorption jeder Resistzusammensetzung bei 365 nm zu der der Resistzusammensetzung des Vergleichsbeispiels.
  • Die Antilichthofwirkung wurde wie folgt abgeschätzt
    • Verfahren der Abschätzung der Verhinderungswirkung von Lichthofbildung 1. Herstellung eines Trägers mit Stufen für die Abschätzung
  • Auf einem Siliziumträger mit einem SiO&sub2;-Film von 1 um Dicke wurde ein Muster mit Stufen, von dem die Form in Fig. 1A und 1B gezeigt ist, durch Photolithografie, Ätzen und Aluminiumspritzen gebildet. Typische Mustergrößen sind a = 4 um, b = 2 um, c = 1 um und d = 1 um.
    • 2. Abschätzung der Antilichthofwirkung
  • Auf dem vorstehenden abgestuften Träger mit hohem Reflexionsgrad wurde ein Resistfilm mit 1.8 4m Dicke mit dem Spinnbeschichtungsverfahren aufgetragen.
  • Der Resistfilm wurde belichtet und entwickelt, um eine Resistlinie mit einer Linienbreite von 1.2 4m über die Mitte des flachen konkaven Teils des vorstehenden Musters herzustellen (siehe Fig. 2).
  • Ein Abnahmeverhältnis (R) der Resistlinienbreite im konkaven Teil der Stufe (y) zu einer Linienbreite im Teil ohne Stufe (x) wurde gemäß folgender Gleichung berechnet:
  • R = x - y/x
  • Die Antilichthofwirkung wird gemäß folgenden Kriterien bewertet:
  • Sehr gut: Das Abnahmeverhältnis der Linienbreite liegt innerhalb 10 %.
  • Gut: Das Abnahmeverhältnis der Linienbreite beträgt 11 bis 20 %.
  • Nicht gut: Das Abnahmeverhältnis der Linienbreite beträgt mehr als 20 %.
    • Vergleichsbeispiel
  • Die gleichen Verfahren wie in Beispiel 1 wurden wiederholt, außer daß kein Absorptionsmittel verwendet wurde. Die Lichthofverhinderungswirkung wurde genauso wie in den Beispielen bewertet. Die Ergebnisse sind in der Tabelle gezeigt.
  • Wie aus den Ergebnissen der Tabelle zu sehen ist, wurden Muster mit hoher Empfindlichkeit bei den erfindungsgemäßen Beispielen gebildet.
  • Das Muster konnte scharf aufgelöst werden. Es wurde keine Ätzung, die durch reflektiertes Licht an den Seitenwänden der Muster bewirkt wurde, gefunden. Die vorstehenden Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Resistzusammensetzungen ausgezeichnet in der Antilichthofwirkung sind.
  • Im Vergleich mit der erfindungsgemäßen Resistzusammensetzung wies die Resistzusammensetzung des Vergleichsbeispiels unzureichende Empfindlichkeit und Antilichthofwirkung auf. Tabelle Beispiel Nr. Verbindung Teile Relative Empfindlichkeit Absorptionsverhältnis Antilichthofwirkung Kein Absorptionsrnittel Sehr gut Nicht gut

Claims (10)

1. Resistzusammensetzung, umfassend ein in Alkali lösliches Harz, eine 1,2-Chinondiazidverbindung und eine Verbindung der allgemeinen Formel (I):
in der Z ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder einen Rest der Formel: > N-R&sub4; ist, in der R&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ist; R&sub1;, R&sub2; und R&sub3; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ein Halogenatom, eine Hydroxylgruppe, eine Cyanogruppe oder einen Rest der Formel: -OCOR" darstellen, wobei R" ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, ein C&sub1;&submin;&sub4;- Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ist; und X und Y unabhängig eine Cyanogruppe oder ein Rest der Formel:
-COOR oder -CONHR¹ sind, in der R ein C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest ist und R' ein Wasserstoffatom, eine Phenylgruppe oder eine Naphthylgruppe ist.
2. Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der die Verbindung (I) eine Verbindung der allgemeinen Formel (II) ist:
in der R&sub5;, R&sub6; und R&sub7; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ein Halogenatom oder eine Hydroxylgruppe darstellen; und X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
3. Resistzusammensetzung nach Anspruch 2, in der die Verbindung (II) eine Verbindung der Formel:
ist.
4. Resistzusammensetzung nach Anspruch 2, in der die Verbindung (II) eine Verbindung der Formel:
ist.
5. Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der die Verbindung (I) eine Verbindung der allgemeinen Formel (III) ist:
in der R&sub8;, R&sub9; und R&sub1;&sub0; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, oder ein Halogenatom darstellen; und X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
6. Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der die Verbindung (III) eine Verbindung der Formel:
ist.
7. Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der die Verbindung (111) eine Verbindung der Formel:
ist.
8. Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der die Verbindung (111) eine Verbindung der Formel:
ist.
9. Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der die Verbindung (I) eine Verbindung der allgemeinen Formel (IV) ist:
in der R&sub1;&sub1;, R&sub1;&sub2; und R&sub1;&sub3; gleich oder verschieden sind und unabhängig ein Wasserstoffatom, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, einen C&sub1;&submin;&sub4;-Alkylrest, substituiert mit einem Halogenatom, einer Hydroxylgruppe, einer Phenylgruppe, einem C&sub1;&submin;&sub3;-Alkoxyrest oder einer Phenoxygruppe, ein Halogenatom, eine Cyanogruppe oder einen Rest der Formel: -OCOR" darstellen, in der R" die vorstehend angegebene Bedeutung hat; R&sub1;&sub4; ein Wasserstoffatom oder ein Alkylrest ist; und X und Y die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
10. Resistzusammensetzung nach Anspruch 9, in der die Verbindung (IV) eine Verbindung der Formel:
ist.
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