DE10112261A1 - Positiv arbeitende Resistzusammensetzung - Google Patents
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Abstract
Eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung, die verbessertes Profil ohne Verschlechterung anderer Eigenschaften, wie Empfindlichkeit und Auflösung, ergibt und ein alkalilösliches Novolakharz, ein strahlungsempfindliches Mittel des Chinondiazidtyps und N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid umfasst.
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft eine positiv arbeitende Resistzusammenset
zung, die zur Bereitstellung von Resistmustern durch Bestrahlung mit Strahlen, wie ul
travioletten Strahlen, gefolgt von alkalischer Entwicklung, und zur Herstellung von inte
grierten Schaltungen von Halbleitern verwendet wird.
In einer positiv arbeitenden Resistzusammensetzung, die ein Novolakharz als
alkalilöslichen Bestandteil und eine Chinondiazidverbindung als strahlungsempfindlichen
Bestandteil enthält, zersetzt sich die Chinondiazidverbindung durch Bestrahlen, wobei
eine Carboxylgruppe gebildet wird und wird aus alkaliunlöslich alkalilöslich. Dieses
Phänomen wird zur Bereitstellung eines Musters des positiven Typs durch Bestrahlen
durch eine Maske (sogenannte Musterbildungsbelichtung), gefolgt von alkalischer Ent
wicklung in einem alkalischen Medium, verwendet. Der vorstehend beschriebene positiv
arbeitende Resist, der ein Novolak/Chinondiazid enthält, ist im Allgemeinen ausgezeich
net in der Auflösung und wird weitverbreitet zur Herstellung integrierter Schaltungen
verwendet.
In den letzten Jahren wurde die integrierte Schaltung miniaturisiert, da der Inte
grationsgrad zunimmt, und die Bildung von Mustern im Submikronbereich erforderlich
ist. Als Ergebnis ist ein positiv arbeitender Resist mit höherer Auflösung und ausge
zeichneter Musterbildungsfähigkeit (Profil) erforderlich. Wenn das Schaltungsmuster
feiner wird, kann die obere Oberfläche abgerundet werden, oder die Schräge zwischen
oben und dem Boden deutlich erkennbar werden. Als Ergebnis wird es schwieriger, das
Maskenmuster auf dem während der Musterbildungsbelichtung zu bildenden Resist
muster genau zu reflektieren. Daher ist eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung
erwünscht, die diese Probleme löst und ein gutes Profil ergibt.
Ein positiv arbeitender Resist, der ein säureerzeugendes Mittel, wie ein
Sulfonsäuresalz von N-Hydroxysuccinimid, enthält, das sich in einem alkalischen
Entwickler zersetzt, wobei eine Säure erzeugt wird, zeigt ausgezeichnetes Profil; vgl.
JP-A-10-213905 und SPIE Band 3333, 1280P-1287P, 1998.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine positiv arbeitende
Resistzusammensetzung mit weiter verbessertem Profil bereitzustellen. Diese Aufgabe
wurde auf der Basis des Befundes gelöst, dass eine spezielle Zusammensetzung, die ein
ausgewähltes Sulfonsäuresalz von N-Hydroxysuccinimid, nämlich N-(n-Octylsulfonyl
oxy)succinimid, enthält, ein besonders ausgezeichnetes Profil ergibt.
Die vorliegende Erfindung stellt eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung
bereit, die ein alkalilösliches Novolakharz, ein strahlungsempfindliches Mittel des Chi
nondiazidtyps und N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid umfasst.
Ein allgemein als alkalilöslicher Bestandteil eines bekannten positiv arbeitenden
Resists verwendetes alkalilösliches Novolakharz kann auch als in der vorliegenden Er
findung verwendetes alkalilösliches Novolakharz verwendet werden. Das in der vorlie
genden Erfindung verwendete alkalilösliche Novolakharz kann im allgemeinen durch
Kondensieren einer Phenolverbindung und eines Aldehyds in Gegenwart eines sauren
Katalysators hergestellt werden. Beispiele der Phenolverbindung schließen Phenol, o-,
m- oder p-Cresol, 2,3-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Xylenol, 2,3,5-Trimethylphenol, 2-, 3- oder
4-tert-Butylphenol, 2-tert-Butyl-4- oder -5-methylphenol, 2-, 4- oder 5-Methylresorcin,
2-, 3- oder 4-Methoxyphenol, 2,3-, 2,5- oder 3,5-Dimethoxyphenol, 2-
Methoxyresorcin, 4-tert-Butylkatechin, 2-, 3- oder 4-Ethylphenol, 2,5- oder 3,5-
Diethylphenol, 2,3,5-Triethylphenol, 2-Naphthol, 1,3-, 1,5- oder 1,7-
Dihydroxylnaphthalin und Verbindungen des Polyhydroxytriphenylmethantyps, erhalten
durch Kondensieren von Xylenol und Hydroxybenzaldehyd. Diese Phenolverbindungen
können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
Beispiele des Aldehyds schließen aliphatische Aldehyde, wie Formaldehyd, Ace
taldehyd, Propionaldehyd, n-Butylaldehyd, Isobutylaldehyd, Pivalylaldehyd, n-Hexylal
dehyd, Acrolein- und Crotonaldehyd; alicyclische Verbindungen, wie Cyclohexylalde
hyd, Cyclopentanaldehyd, Furfural und Furylacrolein; aromatische Aldehyde, wie
Benzaldehyd, o-, m- oder p-Methylbenzaldehyd, p-Ethylbenzaldehyd, 2,4-, 2,5-, 3,4-
oder 3,5-Dimethylbenzaldehyd, o-, m- oder p-Hydroxybenzaldehyd, o-, m- oder p-
Anisaldehyd und Vanillin; und aromatisch-aliphatische Aldehyde, wie
Phenylacetaldehyd und Zimtaldehyd, ein. Diese Aldehyde können ebenfalls allein oder
in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Unter ihnen ist
Formaldehyd bevorzugt, da er in der Industrie leicht erhältlich ist.
Beispiele der bei der Kondensation der Phenolverbindung und des Aldehyds
verwendbaren sauren Katalysatoren schließen anorganische Säuren, wie Salzsäure,
Schwefelsäure, Perchlorsäure und Phosphorsäure; organische Säuren, wie Ameisen
säure, Essigsäure, Oxalsäure, Trichloressigsäure und p-Toluolsulfonsäure; zweiwertige
Metallsalze, wie Zinkacetat, Zinkchlorid und Magnesiumacetat, ein. Diese sauren Kata
lysatoren können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet
werden. Die Kondensationsreaktion kann auf übliche Weise, zum Beispiel für 2 bis 30
Stunden bei 60 bis 120°C, durchgeführt werden.
Ein durch die Kondensation erhaltenes Novolakharz wird vorzugsweise fraktio
niert, um den Bestandteil mit hohem Molekulargewicht zu erhöhen. Vorzugsweise ist,
ausgedrückt in der Fläche einer Gelpermeationschromatographie (GPC), die Muster
fläche der Bestandteile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 nicht mehr
als 25%, stärker bevorzugt nicht mehr als 20%, bezogen auf die gesamte Musterfläche
außer der nicht umgesetzten Phenolverbindungen. Hier wird die GPC-Fläche unter
Verwendung eines UV-Detektors mit 254 nm gemessen und das Molekulargewicht in
Bezug auf das Molekulargewicht von Polystyrol berechnet.
Es ist bevorzugt, eine alkalilösliche Phenolverbindung mit niedrigem Molekular
gewicht, zum Beispiel eine mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000, zu dem
Novolakharz zu geben, bei dem der Bestandteil mit hohem Molekulargewicht erhöht
wurde. Solche alkalilösliche Phenolverbindungen mit niedrigem Molekulargewicht wei
sen vorzugsweise mindestens zwei phenolische Hydroxylgruppen auf, wie in JP-A-275955
(U.S.-Patent 5,456,995 und 5,456,996) und JP-A-2-2560 offenbart. Wenn eine
alkalilösliche Phenolverbindung mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000
verwendet wird, ist bevorzugt, dass die Verbindung mit 3 bis 40 Gew.-%, bezogen auf
die Gesamtmenge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung, vorhan
den ist.
Ein allgemein auf dem Fachgebiet der positiven Resists verwendetes strahlungs
empfindliches Mittel des Chinondiazotyps kann als in der vorliegenden Erfindung ver
wendetes strahlungsempfindliches Mittel des Chinondiazotyps verwendet werden. Im
allgemeinen kann ein o-Chinondiazosulfonsäureester einer Verbindung mit einer oder
mehreren phenolischen Hydroxylgruppen verwendet werden. Bevorzugt sind 1,2-Naph
thochinondiazo-5- oder -4-sulfonsäureester oder 1,2-Benzochinondiazo-4-sulfonsäure
ester von Polyhydroxyverbindungen mit mindestens drei phenolischen Hydroxyl
gruppen. Solche Ester können durch Umsetzung der Verbindungen mit den
vorstehenden Hydroxylgruppen mit o-Chinondiazosulfonsäurehalogenid in Gegenwart
einer Base, wie Triethylamin, hergestellt werden. Unter den o-
Chinondiazosulfonsäurehalogeniden ist 1,2-Naphthochinondiazo-5-sulfonsäurechlorid
inbesondere bevorzugt. Solche strahlungsempfindlichen Mittel des Chinondiazotyps
können allein als Kombination von einem oder zwei Mitteln verwendet werden.
Vorzugsweise ist das strahlungsempfindliche Mittel in 10 bis 100 Gew.-%, stärker
bevorzugt 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Novolakharzes und der
vorstehenden alkalilöslichen Phenolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht, die
falls erforderlich verwendet wird, vorhanden.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende Resistzusammensetzung umfasst N-(n-
Octylsulfonyloxy)succinimid zusätzlich zu dem alkalilöslichen Novolakharz und dem
vorstehend aufgeführten strahlungsempfindlichen Mittel des Chinondiazotyps. Diese
Verbindung kann durch Kondensation von N-Hydroxysuccinimid mit n-Octylsulfonyl
chlorid in einem basischen Medium hergestellt werden.
Der Gehalt an N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid beträgt im Allgemeinen 0,01
bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den gesamten
Feststoffgehalt in der Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende Resistzusammensetzung wird im allge
meinen als Resistlösung auf ein Substrat, wie einen Siliciumwafer, aufgetragen. Das
heißt, die vorstehend aufgeführten jeweiligen Bestandteile werden in einem Lösungsmit
tel gelöst, um eine Resistlösung herzustellen, und diese Lösung wird aufgetragen. Jedes
Lösungsmittel kann verwendet werden, das die jeweiligen Bestandteile löst, geeignete
Trocknungsgeschwindigkeit aufweist und eine gleichmäßige und glatte Beschichtung
ergibt. Die allgemein auf diesem Fachgebiet verwendeten Lösungsmittel können ver
wendet werden. Beispiele davon schließen Glycoletherester, wie Ethylcellosolveacetat,
Methylcellosolveacetat, Propylenglycolmonomethyletheracetat und Propylenglycolmono
ethyletheracetat; Glycolether, wie Ethylcellusolve, Methylcellusolve, Propylenglycol
monomethylether und Propylenglycolmonoethylether; Ester, wie Milchsäureethylester,
Essigsäurebutylester, Essigsäureamylester und Brenztraubensäureethylester; Ketone, wie
2-Heptanon und Cyclohexanon; und cyclische Ester, wie γ-Butyrolacton, ein. Diese Lö
sungsmittel können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet wer
den. Ebenfalls kann diese Resistlösung kleine Mengen an Zusätzen, wie andere Harze
als Novolakharz und auf diesem Fachgebiet verwendete Farbstoffe, enthalten.
Die auf das Substrat aufgetragene und unter Bildung eines Resistfilms
getrocknete Resistlösung wird einer Musterbildungsbelichtung durch eine Maske
unterzogen. Diese Musterbildungsbelichtung wird im Allgemeinen durch sichtbare
Strahlen kürzerer Wellenlänge bis nahe Ultraviolettstrahlen, wie eine g-Linie mit einer
Wellenlänge von 436 nm und einer i-Linie mit einer Wellenlänge von 365 nm
durchgeführt. Die Musterbildungsbelichtung wird von einer Entwicklung in einem
alkalischen Entwickler gefolgt. Als alkalischer Entwickler kann eine Reihe von auf
diesem Fachgebiet verwendeten Alkalilösungen verwendet werden. Im Allgemeinen
werden Tetramethylammoniumhydroxid und (2-Hydroxy
ethyl)trimethylammoniumhydroxid (im Allgemeinen Cholin genannt) in Form einer
wässrigen Lösung verwendet.
Die vorliegende Erfindung wird im Einzelnen durch die Beispiele beschrieben,
die in keiner Weise als Einschränkung des Bereichs der vorliegenden Erfindung aufge
faßt werden sollten. In den Beispielen bedeuten Teile Gew.-Teile.
Folgende Materialien wurden in den Beispielen verwendet:
Das Harz wurde auf folgende Weise hergestellt: m-Cresol, p-Cresol und Formal
dehyd in einem Molverhältnis von 60/40/80 wurden unter Rückfluß in Gegenwart eines
Oxalsäurekatalysators mit dem üblichen Verfahren umgesetzt. Dann wurde das Reakti
onsprodukt einer Fraktionierung unterzogen. Das so erhaltene Novolakharz wies ein
Molekulargewicht von etwa 8000, umgerechnet auf Polystyrol, auf. In einem GPC-Dia
gramm betrug das Flächenverhältnis der Fläche für die Bestandteile mit einem nicht hö
heren Molekulargewicht als 6000 in Bezug auf Polystyrol zur gesamten Musterfläche
außer der Musterfläche des nicht umgesetzten Cresols 34% und das Flächenverhältnis
der Fläche für die Bestandteile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 in
Bezug auf Polystyrol 15%.
Das Harz wurde auf diese Weise hergestellt: m-Cresol, p-Cresol und Formalde
hyd in einem Molverhältnis von 40/60/80 wurden unter Rückfluß in Gegenwart eines
Oxalsäurekatalysators mit dem üblichen Verfahren umgesetzt. Dann wurde das Reakti
onsprodukt fraktioniert. Das so erhaltene Novolakharz wies ein Molekulargewicht von
etwa 8000, umgerechnet auf Polystyrol, auf. Im GPC-Diagramm betrug das Flächenver
hältnis der Fläche für die Bestandteile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als
6000 in Bezug auf Polystyrol zur gesamten Musterfläche außer der Musterfläche des
nicht umgesetzten Cresols 34% und das Flächenverhältnis der Fläche für die Bestand
teile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 in Bezug auf Polystyrol 15%.
Ein Kondensat mit einer vorstehend gezeigten Strukturformel wurde verwendet,
das durch Umsetzung von 2,4,4-Trimethyl-2',4',7-trihydroxyflavan und 1,2-Naphtho
chinondiazid-5-sulfonsäurechlorid in einem Molverhältnis von 1 : 2,6 hergestellt wurde.
Folgende Verbindungen wurden verwendet:
C1: N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid
C2: N-(n-Hexylsulfonyloxy)succinimid
C3: N-(10-Camphersulfonyloxy)succinimid
C4: N-(n-Dodecylsulfonyloxy)succinimid
C5: 4-[1',2',3',4',4'a,9'a-Hexahydro-6'-hydroxyspiro(cyclohexan-1,9'-xanten)- 4'a-il]resorcin
C1: N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid
C2: N-(n-Hexylsulfonyloxy)succinimid
C3: N-(10-Camphersulfonyloxy)succinimid
C4: N-(n-Dodecylsulfonyloxy)succinimid
C5: 4-[1',2',3',4',4'a,9'a-Hexahydro-6'-hydroxyspiro(cyclohexan-1,9'-xanten)- 4'a-il]resorcin
Diese Zusätze weisen folgende Strukturformeln auf:
10 Teile der vorstehend erwähnten Harze, wobei das Verhältnis des Novolakhar
zes A und B in Tabelle 1 gezeigt ist, 3 Teile des vorstehend erwähnten Sensibilisators
und eine Zusammensetzung der Zusätze, ihre Arten und Mengen, wie in Tabelle 1 ge
zeigt, wurden mit 46 Teilen 2-Heptanon gemischt. Nachdem das Gemisch vollständig
gelöst war, wurde die Lösung durch ein Fluorharzfilter mit 0,2 µm filtriert, um eine
Resistlösung herzustellen.
Die so erhaltenen jeweiligen Resistlösungen wurden auf mit Hexamethyldisilazan
(HMDS) behandelte Siliciumwafer so schleuderbeschichtet, dass die Filmdicke nach
Trocknen 1,065 µm betrug. Die Vorhärtung wurde auf einer direkten heißen Platte für
60 Sekunden bei 90°C durchgeführt. Die Wafer mit einem so darauf gebildeten Resist
film wurden durch Linien-und-Abstands-Muster mit verschiedenen Größen durch stu
fenweises Ändern der Belichtungsmenge unter Verwendung eines i-Linien-Schrittgebers
"NSR-2005 i 9C" (NA = 0,57, σ = 0,60), hergestellt von Nikon, belichtet. Dann
wurde eine Härtung nach Belichtung für 60 Sekunden bei 110°C durchgeführt, gefolgt
von Paddelentwicklung in einer wässrigen Lösung von 2,38 Gew.-% Tetramethylam
moniumhydroxid für 60 Sekunden. Die Beurteilungsergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Effektive Empfindlichkeit: Ausgedrückt durch die Belichtungsmenge, die eine Schnitt fläche von 1 : 1 in einem 1,0 µm Linien-und-Abstands-Muster ergibt.
Auflösung: Ausgedrückt durch die minimale Linienbreite des Linien-und-Abstands- Musters, das durch die Belichtungsmenge bei der effektiven Empfindlichkeit aufgetrennt wird.
Profil (T/B): Ausgedrückt durch das Verhältnis der Größe an der Spitze (T) des 1,0 µm Linien-und-Abstands-Musters zur Größe am Boden (B). Je größer T/B ist, desto besser ist das Profil.
Effektive Empfindlichkeit: Ausgedrückt durch die Belichtungsmenge, die eine Schnitt fläche von 1 : 1 in einem 1,0 µm Linien-und-Abstands-Muster ergibt.
Auflösung: Ausgedrückt durch die minimale Linienbreite des Linien-und-Abstands- Musters, das durch die Belichtungsmenge bei der effektiven Empfindlichkeit aufgetrennt wird.
Profil (T/B): Ausgedrückt durch das Verhältnis der Größe an der Spitze (T) des 1,0 µm Linien-und-Abstands-Musters zur Größe am Boden (B). Je größer T/B ist, desto besser ist das Profil.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird es möglich, das Profil zu verbessern,
ohne die anderen Eigenschaften, wie Empfindlichkeit und Auflösung, zu verschlechtern.
Claims (9)
1. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung, umfassend ein alkalilösliches Novo
lakharz, ein strahlungsempfindliches Mittel des Chinondiazidtyps und N-(n-
Octylsulfonyloxy)succinimid.
2. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der der Gehalt an
N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid 0,01 bis 25 Gew.-%, bezogen auf den gesam
ten Feststoffgehalt in der Zusammensetzung, beträgt.
3. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der der Gehalt an
N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den gesamten
Feststoffgehalt in der Zusammensetzung, beträgt.
4. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in
der, ausgedrückt in einem Gelpermeationschromatographie(GPC)-Muster, die
Musterfläche der Bestandteile des alkalilöslichen Novolakharzes mit einem nicht
höheren Molekulargewicht als 1000 nicht mehr als 25% ist, bezogen auf die
gesamte Musterfläche des alkalilöslichen Novolakharzes außer den nicht
umgesetzten Phenolverbindungen.
5. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 4, die weiter eine Phe
nolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht mit einem nicht höheren
Molekulargewicht als 1000 in einer Menge von 3 bis 40 Gew.-%, bezogen auf
die Gesamtmenge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung
mit niedrigem Molekulargewicht, umfasst.
6. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in
der das strahlungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 100 Gew.-%,
bezogen auf die Menge des Novolakharzes, vorhanden ist.
7. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der das strah
lungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 100 Gew.-%, bezogen auf
die gesamte Menge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung
mit niedrigem Molekulargewicht, vorhanden ist.
8. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in
der das strahlungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-%,
bezogen auf die Menge des Novolakharzes, vorhanden ist.
9. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der das strah
lungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die
Gesamtmenge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung mit
niedrigem Molekulargewicht, vorhanden ist.
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