DE10112261A1 - Positiv arbeitende Resistzusammensetzung - Google Patents

Positiv arbeitende Resistzusammensetzung

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Abstract

Eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung, die verbessertes Profil ohne Verschlechterung anderer Eigenschaften, wie Empfindlichkeit und Auflösung, ergibt und ein alkalilösliches Novolakharz, ein strahlungsempfindliches Mittel des Chinondiazidtyps und N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid umfasst.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine positiv arbeitende Resistzusammenset­ zung, die zur Bereitstellung von Resistmustern durch Bestrahlung mit Strahlen, wie ul­ travioletten Strahlen, gefolgt von alkalischer Entwicklung, und zur Herstellung von inte­ grierten Schaltungen von Halbleitern verwendet wird.
In einer positiv arbeitenden Resistzusammensetzung, die ein Novolakharz als alkalilöslichen Bestandteil und eine Chinondiazidverbindung als strahlungsempfindlichen Bestandteil enthält, zersetzt sich die Chinondiazidverbindung durch Bestrahlen, wobei eine Carboxylgruppe gebildet wird und wird aus alkaliunlöslich alkalilöslich. Dieses Phänomen wird zur Bereitstellung eines Musters des positiven Typs durch Bestrahlen durch eine Maske (sogenannte Musterbildungsbelichtung), gefolgt von alkalischer Ent­ wicklung in einem alkalischen Medium, verwendet. Der vorstehend beschriebene positiv arbeitende Resist, der ein Novolak/Chinondiazid enthält, ist im Allgemeinen ausgezeich­ net in der Auflösung und wird weitverbreitet zur Herstellung integrierter Schaltungen verwendet.
In den letzten Jahren wurde die integrierte Schaltung miniaturisiert, da der Inte­ grationsgrad zunimmt, und die Bildung von Mustern im Submikronbereich erforderlich ist. Als Ergebnis ist ein positiv arbeitender Resist mit höherer Auflösung und ausge­ zeichneter Musterbildungsfähigkeit (Profil) erforderlich. Wenn das Schaltungsmuster feiner wird, kann die obere Oberfläche abgerundet werden, oder die Schräge zwischen oben und dem Boden deutlich erkennbar werden. Als Ergebnis wird es schwieriger, das Maskenmuster auf dem während der Musterbildungsbelichtung zu bildenden Resist­ muster genau zu reflektieren. Daher ist eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung erwünscht, die diese Probleme löst und ein gutes Profil ergibt.
Ein positiv arbeitender Resist, der ein säureerzeugendes Mittel, wie ein Sulfonsäuresalz von N-Hydroxysuccinimid, enthält, das sich in einem alkalischen Entwickler zersetzt, wobei eine Säure erzeugt wird, zeigt ausgezeichnetes Profil; vgl. JP-A-10-213905 und SPIE Band 3333, 1280P-1287P, 1998.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung mit weiter verbessertem Profil bereitzustellen. Diese Aufgabe wurde auf der Basis des Befundes gelöst, dass eine spezielle Zusammensetzung, die ein ausgewähltes Sulfonsäuresalz von N-Hydroxysuccinimid, nämlich N-(n-Octylsulfonyl­ oxy)succinimid, enthält, ein besonders ausgezeichnetes Profil ergibt.
Die vorliegende Erfindung stellt eine positiv arbeitende Resistzusammensetzung bereit, die ein alkalilösliches Novolakharz, ein strahlungsempfindliches Mittel des Chi­ nondiazidtyps und N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid umfasst.
Ein allgemein als alkalilöslicher Bestandteil eines bekannten positiv arbeitenden Resists verwendetes alkalilösliches Novolakharz kann auch als in der vorliegenden Er­ findung verwendetes alkalilösliches Novolakharz verwendet werden. Das in der vorlie­ genden Erfindung verwendete alkalilösliche Novolakharz kann im allgemeinen durch Kondensieren einer Phenolverbindung und eines Aldehyds in Gegenwart eines sauren Katalysators hergestellt werden. Beispiele der Phenolverbindung schließen Phenol, o-, m- oder p-Cresol, 2,3-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Xylenol, 2,3,5-Trimethylphenol, 2-, 3- oder 4-tert-Butylphenol, 2-tert-Butyl-4- oder -5-methylphenol, 2-, 4- oder 5-Methylresorcin, 2-, 3- oder 4-Methoxyphenol, 2,3-, 2,5- oder 3,5-Dimethoxyphenol, 2- Methoxyresorcin, 4-tert-Butylkatechin, 2-, 3- oder 4-Ethylphenol, 2,5- oder 3,5- Diethylphenol, 2,3,5-Triethylphenol, 2-Naphthol, 1,3-, 1,5- oder 1,7- Dihydroxylnaphthalin und Verbindungen des Polyhydroxytriphenylmethantyps, erhalten durch Kondensieren von Xylenol und Hydroxybenzaldehyd. Diese Phenolverbindungen können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden.
Beispiele des Aldehyds schließen aliphatische Aldehyde, wie Formaldehyd, Ace­ taldehyd, Propionaldehyd, n-Butylaldehyd, Isobutylaldehyd, Pivalylaldehyd, n-Hexylal­ dehyd, Acrolein- und Crotonaldehyd; alicyclische Verbindungen, wie Cyclohexylalde­ hyd, Cyclopentanaldehyd, Furfural und Furylacrolein; aromatische Aldehyde, wie Benzaldehyd, o-, m- oder p-Methylbenzaldehyd, p-Ethylbenzaldehyd, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Dimethylbenzaldehyd, o-, m- oder p-Hydroxybenzaldehyd, o-, m- oder p- Anisaldehyd und Vanillin; und aromatisch-aliphatische Aldehyde, wie Phenylacetaldehyd und Zimtaldehyd, ein. Diese Aldehyde können ebenfalls allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Unter ihnen ist Formaldehyd bevorzugt, da er in der Industrie leicht erhältlich ist.
Beispiele der bei der Kondensation der Phenolverbindung und des Aldehyds verwendbaren sauren Katalysatoren schließen anorganische Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Perchlorsäure und Phosphorsäure; organische Säuren, wie Ameisen­ säure, Essigsäure, Oxalsäure, Trichloressigsäure und p-Toluolsulfonsäure; zweiwertige Metallsalze, wie Zinkacetat, Zinkchlorid und Magnesiumacetat, ein. Diese sauren Kata­ lysatoren können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet werden. Die Kondensationsreaktion kann auf übliche Weise, zum Beispiel für 2 bis 30 Stunden bei 60 bis 120°C, durchgeführt werden.
Ein durch die Kondensation erhaltenes Novolakharz wird vorzugsweise fraktio­ niert, um den Bestandteil mit hohem Molekulargewicht zu erhöhen. Vorzugsweise ist, ausgedrückt in der Fläche einer Gelpermeationschromatographie (GPC), die Muster­ fläche der Bestandteile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 nicht mehr als 25%, stärker bevorzugt nicht mehr als 20%, bezogen auf die gesamte Musterfläche außer der nicht umgesetzten Phenolverbindungen. Hier wird die GPC-Fläche unter Verwendung eines UV-Detektors mit 254 nm gemessen und das Molekulargewicht in Bezug auf das Molekulargewicht von Polystyrol berechnet.
Es ist bevorzugt, eine alkalilösliche Phenolverbindung mit niedrigem Molekular­ gewicht, zum Beispiel eine mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000, zu dem Novolakharz zu geben, bei dem der Bestandteil mit hohem Molekulargewicht erhöht wurde. Solche alkalilösliche Phenolverbindungen mit niedrigem Molekulargewicht wei­ sen vorzugsweise mindestens zwei phenolische Hydroxylgruppen auf, wie in JP-A-275955 (U.S.-Patent 5,456,995 und 5,456,996) und JP-A-2-2560 offenbart. Wenn eine alkalilösliche Phenolverbindung mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 verwendet wird, ist bevorzugt, dass die Verbindung mit 3 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung, vorhan­ den ist.
Ein allgemein auf dem Fachgebiet der positiven Resists verwendetes strahlungs­ empfindliches Mittel des Chinondiazotyps kann als in der vorliegenden Erfindung ver­ wendetes strahlungsempfindliches Mittel des Chinondiazotyps verwendet werden. Im allgemeinen kann ein o-Chinondiazosulfonsäureester einer Verbindung mit einer oder mehreren phenolischen Hydroxylgruppen verwendet werden. Bevorzugt sind 1,2-Naph­ thochinondiazo-5- oder -4-sulfonsäureester oder 1,2-Benzochinondiazo-4-sulfonsäure­ ester von Polyhydroxyverbindungen mit mindestens drei phenolischen Hydroxyl­ gruppen. Solche Ester können durch Umsetzung der Verbindungen mit den vorstehenden Hydroxylgruppen mit o-Chinondiazosulfonsäurehalogenid in Gegenwart einer Base, wie Triethylamin, hergestellt werden. Unter den o- Chinondiazosulfonsäurehalogeniden ist 1,2-Naphthochinondiazo-5-sulfonsäurechlorid inbesondere bevorzugt. Solche strahlungsempfindlichen Mittel des Chinondiazotyps können allein als Kombination von einem oder zwei Mitteln verwendet werden. Vorzugsweise ist das strahlungsempfindliche Mittel in 10 bis 100 Gew.-%, stärker bevorzugt 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Novolakharzes und der vorstehenden alkalilöslichen Phenolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht, die falls erforderlich verwendet wird, vorhanden.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende Resistzusammensetzung umfasst N-(n- Octylsulfonyloxy)succinimid zusätzlich zu dem alkalilöslichen Novolakharz und dem vorstehend aufgeführten strahlungsempfindlichen Mittel des Chinondiazotyps. Diese Verbindung kann durch Kondensation von N-Hydroxysuccinimid mit n-Octylsulfonyl­ chlorid in einem basischen Medium hergestellt werden.
Der Gehalt an N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid beträgt im Allgemeinen 0,01 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt in der Zusammensetzung.
Die erfindungsgemäße positiv arbeitende Resistzusammensetzung wird im allge­ meinen als Resistlösung auf ein Substrat, wie einen Siliciumwafer, aufgetragen. Das heißt, die vorstehend aufgeführten jeweiligen Bestandteile werden in einem Lösungsmit­ tel gelöst, um eine Resistlösung herzustellen, und diese Lösung wird aufgetragen. Jedes Lösungsmittel kann verwendet werden, das die jeweiligen Bestandteile löst, geeignete Trocknungsgeschwindigkeit aufweist und eine gleichmäßige und glatte Beschichtung ergibt. Die allgemein auf diesem Fachgebiet verwendeten Lösungsmittel können ver­ wendet werden. Beispiele davon schließen Glycoletherester, wie Ethylcellosolveacetat, Methylcellosolveacetat, Propylenglycolmonomethyletheracetat und Propylenglycolmono­ ethyletheracetat; Glycolether, wie Ethylcellusolve, Methylcellusolve, Propylenglycol­ monomethylether und Propylenglycolmonoethylether; Ester, wie Milchsäureethylester, Essigsäurebutylester, Essigsäureamylester und Brenztraubensäureethylester; Ketone, wie 2-Heptanon und Cyclohexanon; und cyclische Ester, wie γ-Butyrolacton, ein. Diese Lö­ sungsmittel können allein oder in Kombination von zwei oder mehreren verwendet wer­ den. Ebenfalls kann diese Resistlösung kleine Mengen an Zusätzen, wie andere Harze als Novolakharz und auf diesem Fachgebiet verwendete Farbstoffe, enthalten.
Die auf das Substrat aufgetragene und unter Bildung eines Resistfilms getrocknete Resistlösung wird einer Musterbildungsbelichtung durch eine Maske unterzogen. Diese Musterbildungsbelichtung wird im Allgemeinen durch sichtbare Strahlen kürzerer Wellenlänge bis nahe Ultraviolettstrahlen, wie eine g-Linie mit einer Wellenlänge von 436 nm und einer i-Linie mit einer Wellenlänge von 365 nm durchgeführt. Die Musterbildungsbelichtung wird von einer Entwicklung in einem alkalischen Entwickler gefolgt. Als alkalischer Entwickler kann eine Reihe von auf diesem Fachgebiet verwendeten Alkalilösungen verwendet werden. Im Allgemeinen werden Tetramethylammoniumhydroxid und (2-Hydroxy­ ethyl)trimethylammoniumhydroxid (im Allgemeinen Cholin genannt) in Form einer wässrigen Lösung verwendet.
Die vorliegende Erfindung wird im Einzelnen durch die Beispiele beschrieben, die in keiner Weise als Einschränkung des Bereichs der vorliegenden Erfindung aufge­ faßt werden sollten. In den Beispielen bedeuten Teile Gew.-Teile.
Folgende Materialien wurden in den Beispielen verwendet:
(a) Novolakharz A
Das Harz wurde auf folgende Weise hergestellt: m-Cresol, p-Cresol und Formal­ dehyd in einem Molverhältnis von 60/40/80 wurden unter Rückfluß in Gegenwart eines Oxalsäurekatalysators mit dem üblichen Verfahren umgesetzt. Dann wurde das Reakti­ onsprodukt einer Fraktionierung unterzogen. Das so erhaltene Novolakharz wies ein Molekulargewicht von etwa 8000, umgerechnet auf Polystyrol, auf. In einem GPC-Dia­ gramm betrug das Flächenverhältnis der Fläche für die Bestandteile mit einem nicht hö­ heren Molekulargewicht als 6000 in Bezug auf Polystyrol zur gesamten Musterfläche außer der Musterfläche des nicht umgesetzten Cresols 34% und das Flächenverhältnis der Fläche für die Bestandteile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 in Bezug auf Polystyrol 15%.
(b) Novolakharz B
Das Harz wurde auf diese Weise hergestellt: m-Cresol, p-Cresol und Formalde­ hyd in einem Molverhältnis von 40/60/80 wurden unter Rückfluß in Gegenwart eines Oxalsäurekatalysators mit dem üblichen Verfahren umgesetzt. Dann wurde das Reakti­ onsprodukt fraktioniert. Das so erhaltene Novolakharz wies ein Molekulargewicht von etwa 8000, umgerechnet auf Polystyrol, auf. Im GPC-Diagramm betrug das Flächenver­ hältnis der Fläche für die Bestandteile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 6000 in Bezug auf Polystyrol zur gesamten Musterfläche außer der Musterfläche des nicht umgesetzten Cresols 34% und das Flächenverhältnis der Fläche für die Bestand­ teile mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 in Bezug auf Polystyrol 15%.
(c) Sensibilisator des Chinondiazotyps
Ein Kondensat mit einer vorstehend gezeigten Strukturformel wurde verwendet, das durch Umsetzung von 2,4,4-Trimethyl-2',4',7-trihydroxyflavan und 1,2-Naphtho­ chinondiazid-5-sulfonsäurechlorid in einem Molverhältnis von 1 : 2,6 hergestellt wurde.
(d) Zusätze
Folgende Verbindungen wurden verwendet:
C1: N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid
C2: N-(n-Hexylsulfonyloxy)succinimid
C3: N-(10-Camphersulfonyloxy)succinimid
C4: N-(n-Dodecylsulfonyloxy)succinimid
C5: 4-[1',2',3',4',4'a,9'a-Hexahydro-6'-hydroxyspiro(cyclohexan-1,9'-xanten)- 4'a-il]resorcin
Diese Zusätze weisen folgende Strukturformeln auf:
Beispiele 1 bis 3 und Vergleichsbeispiele 1 bis 4
10 Teile der vorstehend erwähnten Harze, wobei das Verhältnis des Novolakhar­ zes A und B in Tabelle 1 gezeigt ist, 3 Teile des vorstehend erwähnten Sensibilisators und eine Zusammensetzung der Zusätze, ihre Arten und Mengen, wie in Tabelle 1 ge­ zeigt, wurden mit 46 Teilen 2-Heptanon gemischt. Nachdem das Gemisch vollständig gelöst war, wurde die Lösung durch ein Fluorharzfilter mit 0,2 µm filtriert, um eine Resistlösung herzustellen.
Tabelle 1
Die so erhaltenen jeweiligen Resistlösungen wurden auf mit Hexamethyldisilazan (HMDS) behandelte Siliciumwafer so schleuderbeschichtet, dass die Filmdicke nach Trocknen 1,065 µm betrug. Die Vorhärtung wurde auf einer direkten heißen Platte für 60 Sekunden bei 90°C durchgeführt. Die Wafer mit einem so darauf gebildeten Resist­ film wurden durch Linien-und-Abstands-Muster mit verschiedenen Größen durch stu­ fenweises Ändern der Belichtungsmenge unter Verwendung eines i-Linien-Schrittgebers "NSR-2005 i 9C" (NA = 0,57, σ = 0,60), hergestellt von Nikon, belichtet. Dann wurde eine Härtung nach Belichtung für 60 Sekunden bei 110°C durchgeführt, gefolgt von Paddelentwicklung in einer wässrigen Lösung von 2,38 Gew.-% Tetramethylam­ moniumhydroxid für 60 Sekunden. Die Beurteilungsergebnisse sind in Tabelle 2 gezeigt.
Effektive Empfindlichkeit: Ausgedrückt durch die Belichtungsmenge, die eine Schnitt­ fläche von 1 : 1 in einem 1,0 µm Linien-und-Abstands-Muster ergibt.
Auflösung: Ausgedrückt durch die minimale Linienbreite des Linien-und-Abstands- Musters, das durch die Belichtungsmenge bei der effektiven Empfindlichkeit aufgetrennt wird.
Profil (T/B): Ausgedrückt durch das Verhältnis der Größe an der Spitze (T) des 1,0 µm Linien-und-Abstands-Musters zur Größe am Boden (B). Je größer T/B ist, desto besser ist das Profil.
Tabelle 2
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird es möglich, das Profil zu verbessern, ohne die anderen Eigenschaften, wie Empfindlichkeit und Auflösung, zu verschlechtern.

Claims (9)

1. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung, umfassend ein alkalilösliches Novo­ lakharz, ein strahlungsempfindliches Mittel des Chinondiazidtyps und N-(n- Octylsulfonyloxy)succinimid.
2. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der der Gehalt an N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid 0,01 bis 25 Gew.-%, bezogen auf den gesam­ ten Feststoffgehalt in der Zusammensetzung, beträgt.
3. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 1, in der der Gehalt an N-(n-Octylsulfonyloxy)succinimid 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den gesamten Feststoffgehalt in der Zusammensetzung, beträgt.
4. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, in der, ausgedrückt in einem Gelpermeationschromatographie(GPC)-Muster, die Musterfläche der Bestandteile des alkalilöslichen Novolakharzes mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 nicht mehr als 25% ist, bezogen auf die gesamte Musterfläche des alkalilöslichen Novolakharzes außer den nicht umgesetzten Phenolverbindungen.
5. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 4, die weiter eine Phe­ nolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht mit einem nicht höheren Molekulargewicht als 1000 in einer Menge von 3 bis 40 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht, umfasst.
6. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in der das strahlungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Novolakharzes, vorhanden ist.
7. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der das strah­ lungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 100 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Menge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht, vorhanden ist.
8. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 4, in der das strahlungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Menge des Novolakharzes, vorhanden ist.
9. Positiv arbeitende Resistzusammensetzung nach Anspruch 5, in der das strah­ lungsempfindliche Mittel in einer Menge von 10 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge des Novolakharzes und der alkalilöslichen Phenolverbindung mit niedrigem Molekulargewicht, vorhanden ist.
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