JP2001264968A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents

ポジ型レジスト組成物

Info

Publication number
JP2001264968A
JP2001264968A JP2000081599A JP2000081599A JP2001264968A JP 2001264968 A JP2001264968 A JP 2001264968A JP 2000081599 A JP2000081599 A JP 2000081599A JP 2000081599 A JP2000081599 A JP 2000081599A JP 2001264968 A JP2001264968 A JP 2001264968A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resist composition
alkali
novolak resin
positive type
type resist
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2000081599A
Other languages
English (en)
Inventor
Yasunori Kamiya
保則 上谷
Atsushi Tomioka
淳 富岡
Soko Ri
相昊 李
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP2000081599A priority Critical patent/JP2001264968A/ja
Priority to GB0106138A priority patent/GB2360600B/en
Priority to KR1020010012811A priority patent/KR20010096604A/ko
Priority to DE10112261A priority patent/DE10112261A1/de
Priority to TW090106462A priority patent/TWI236576B/zh
Priority to US09/812,583 priority patent/US6383709B2/en
Publication of JP2001264968A publication Critical patent/JP2001264968A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/0226—Quinonediazides characterised by the non-macromolecular additives
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0046—Photosensitive materials with perfluoro compounds, e.g. for dry lithography
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/0048—Photosensitive materials characterised by the solvents or agents facilitating spreading, e.g. tensio-active agents
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/022—Quinonediazides
    • G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
    • G03F7/0233—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binders or the macromolecular additives other than the macromolecular quinonediazides
    • G03F7/0236—Condensation products of carbonyl compounds and phenolic compounds, e.g. novolak resins
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
    • G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
    • G03F7/0397—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition the macromolecular compound having an alicyclic moiety in a side chain

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 感度や解像度などの諸性能を損なうことな
く、プロファイルを向上させるポジ型レジスト組成物を
提供する。 【解決手段】 アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノン
ジアジド系感放射線剤及びＮ−（n-オクチルスルホニル
オキシ）スクシンイミドを含有することを特徴とするポ
ジ型レジスト組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線などの放射
線の照射及びアルカリ現像により形成され、半導体集積
回路の製作などに用いられるポジ型レジスト組成物に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術、発明が解決しようとする課題】アルカリ
可溶性成分としてのノボラック樹脂及び感放射線成分と
してのキノンジアジド化合物を含有するポジ型レジスト
は、キノンジアジド化合物が放射線の作用により分解し
てカルボキシル基を生じ、アルカリ不溶の状態からアル
カリ可溶の状態になることを利用して、マスクを介した
放射線照射（いわゆるパターニング露光）及びアルカリ
現像により、ポジ型の像を与える。このようなノボラッ
ク／キノンジアジド系のポジ型レジストは、一般に解像
度に優れるため、集積回路の製作に多く用いられてい
る。
【０００３】近年、集積回路については、高集積化に伴
う微細化が進み、サブミクロンのパターン形成が要求さ
れるようになっている。この結果、ポジ型レジストにつ
いては、解像度に優れるとともに、プロファイル（パタ
ーンの形状）にも優れるものが求められている。すなわ
ち、特にパターンが微細になるにつれて、表面（トッ
プ）が丸みを帯びたリ、トップとパターン下面（ボト
ム）との間の傾斜（テーパー）が目立ったりして、パタ
ーン露光時のマスクの形状が忠実にパターンに反映され
にくくなることから、これらを改良して、良好なプロフ
ァイルを与えるポジ型レジスト組成物が求められてい
る。
【０００４】このような状況に鑑み、発明者等は良好な
プロファイルを与えるポジ型レジスト組成物を見出すべ
く鋭意検討を重ねた結果、アルカリ現像液の作用により
分解して酸を生じるＮ−ヒドロキシスクシンイミドのス
ルホン酸エステル等の酸発生剤を含有せしめたポジ型レ
ジスト組成物が、良好なプロファイルを与えることを見
出し、これを提案している（特開平１０−２１３９０５
号公報、SPIE Vol.3333 1280P〜1287P、１９９８）。
【０００５】その後、さらに検討を重ねた結果、Ｎ−ヒ
ドロキシスクシンイミドのスルホン酸エステルの中でも
Ｎ−（n-オクチルスルホニルオキシ）スクシンイミドと
いう特定の化合物を含有せしめたポジ型レジスト組成物
が特異的に優れたプロファイルを与えることを見出し、
本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、アル
カリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジアジド系感放射線
剤及びＮ−（n-オクチルスルホニルオキシ）スクシンイ
ミドを含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物
を提供するものである。
【０００７】
【発明の実施の形態】本発明で用いられるアルカリ可溶
性ノボラック樹脂は、ポジ型レジストのアルカリ可溶性
成分として一般的に用いられているものでも良く、通常
は、フェノール系化合物とアルデヒドとを酸触媒の存在
下で縮合させることにより製造し得る。ここでフェノー
ル系化合物としては、例えば、フェノール、ｏ−、ｍ−
又はｐ−クレゾール、２，３−、２，５−、３，４−又
は３，５−キシレノール、２，３，５−トリメチルフェ
ノール、２−、３−又は４−tert−ブチルフェノール、
２−tert−ブチル−４−又は−５−メチルフェノール、
２−、４−又は５−メチルレゾルシノール、２−、３−
又は４−メトキシフェノール、２，３−、２，５−又は
３，５−ジメトキシフェノール、２−メトキシレゾルシ
ノール、４−tert−ブチルカテコール、２−、３−又は
４−エチルフェノール、２，５−又は３，５−ジエチル
フェノール、２，３，５−トリエチルフェノール、２−
ナフトール、１，３−、１，５−又は１，７−ジヒドロ
キシナフタレン、キシレノールとヒドロキシベンズアル
デヒドとの縮合により得られるポリヒドロキシトリフェ
ニルメタン系化合物などが挙げられる。これらのフェノ
ール系化合物は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合
わせて用いることができる。
【０００８】またアルデヒドとしては、例えば、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒ
ド、ｎ−ブチルアルデヒド、イソブチルアルデヒド、ピ
バルアルデヒド、ｎ−ヘキシルアルデヒド、アクロレイ
ン及びクロトンアルデヒドのような脂肪族アルデヒド
類、シクロヘキサンアルデヒド、シクロペンタンアルデ
ヒド、フルフラール及びフリルアクロレインのような脂
環式アルデヒド類、ベンズアルデヒド、ｏ−、ｍ−又は
ｐ−メチルベンズアルデヒド、ｐ−エチルベンズアルデ
ヒド、２，４−、２，５−、３，４−又は３，５−ジメ
チルベンズアルデヒド、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド、ｏ−、ｍ−又はｐ−アニスアルデヒ
ド及びバニリンのような芳香族アルデヒド類、フェニル
アセトアルデヒド及びケイ皮アルデヒドのような芳香脂
肪族アルデヒド類などが挙げられる。これらのアルデヒ
ドも、それぞれ単独で、又は所望により２種以上組み合
わせて用いることができる。これらのなかでは、工業的
に入手しやすいことから、ホルムアルデヒドが好ましく
用いられる。
【０００９】フェノール系化合物とアルデヒドとの縮合
に用いられる酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、過
塩素酸及び燐酸のような無機酸、蟻酸、酢酸、シュウ
酸、トリクロロ酢酸及びｐ−トルエンスルホン酸のよう
な有機酸、酢酸亜鉛、塩化亜鉛及び酢酸マグネシウムの
ような二価金属塩などが挙げられる。これらの酸触媒
も、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いる
ことができる。縮合反応は常法に従って行うことがで
き、例えば、６０〜１２０℃の範囲の温度で２〜３０時
間程度行われる。
【００１０】縮合により得られるノボラック樹脂は、例
えば分別などの操作を施して、分子量１０００以下の範
囲の成分をゲル浸透クロマトグラフ（ＧＰＣ）パターン
における面積比で表したときに、未反応のフェノール系
化合物を除く全パターン面積に対して２５％以下、さら
には２０％以下にしておくのが好ましい。ここでパター
ン面積は、２５４nmのＵＶ検出器を用いて測定したもの
を意味し、分子量はポリスチレン換算分子量を意味す
る。
【００１１】こうして高分子量成分を多くしたノボラッ
ク樹脂に、低分子量の、例えば分子量１０００以下のア
ルカリ可溶性フェノール系化合物を加えることも有効で
ある。このようなアルカリ可溶性低分子量フェノール系
化合物は、分子構造中にフェノール性水酸基を少なくと
も２個有するのが好ましく、例えば、特開平２−２７５
９５５号公報(= USP 5,456,995 + USP 5,456,996) や特
開平２−２５６０号公報に記載のものなどが挙げられ
る。分子量１０００以下のアルカリ可溶性フェノール系
化合物を用いる場合は、ノボラック樹脂とアルカリ可溶
性フェノール系化合物の合計量を基準として、３〜４０
重量％の範囲で存在させるのが好ましい。
【００１２】また、本発明におけるキノンジアジド系感
放射線剤も、ポジ型レジストの分野で一般的に用いられ
ているものでよく、通常は、フェノール性水酸基を有す
る化合物のｏ−キノンジアジドスルホン酸エステルであ
ることができる。 好ましくは、フェノール性水酸基を
少なくとも３個有するポリヒドロキシ化合物の１，２−
ナフトキノンジアジド−５−若しくは４−スルホン酸エ
ステル又は１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホ
ン酸エステルである。このようなエステルは、上記のフ
ェノール性水酸基を有する化合物を、トリエチルアミン
のような塩基の存在下でｏ−キノンジアジドスルホン酸
ハライドと反応させることにより、製造できる。ｏ−キ
ノンジアジドスルホン酸ハライドは、特に１，２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸クロライドであるの
が好ましい。このようなキノンジアジド系感放射線剤
は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合わせて用いる
ことができる。感放射線剤は、ノボラック樹脂及び所望
により用いられる前記アルカリ可溶性低分子量フェノー
ル系化合物の合計量を基準に、通常１０〜１００重量％
の範囲、さらには１０〜５０重量％の範囲で存在させる
のが好ましい。
【００１３】本発明に用いるポジ型レジスト組成物は、
上記のようなアルカリ可溶性ノボラック樹脂及びキノン
ジアジド系感放射線剤に加えて、Ｎ−（n-オクチルスル
ホニルオキシ）スクシンイミドを含有することを特徴と
するものである。この化合物は、塩基性条件下でＮ−ヒ
ドロキシスクシンイミドと、 n-オクチルスルホニルク
ロリドを縮合させることにより製造できる。
【００１４】Ｎ−（n-オクチルスルホニルオキシ）スク
シンイミドの含有量は、組成物中の全固形分量を基準
に、通常０.０1〜２５重量％程度の範囲、好ましくは
０．１〜１０重量％の範囲である。
【００１５】本発明のポジ型レジスト組成物は通常、上
記の各成分を溶剤に溶解してレジスト溶液が調製され、
シリコンウェハーなどの基体上に塗布される。ここで用
いる溶剤は、各成分を溶解し、適当な乾燥速度を有し、
そして溶剤が蒸発した後に均一で平滑な塗膜を与えるも
のであれば良く、この分野で通常用いられているもので
あることができる。例えば、エチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、プロピレングリコー
ルモノメチルエーテルアセテート及びプロピレングリコ
ールモノエチルエーテルアセテートのようなグリコール
エーテルエステル類、エチルセロソルブ、メチルセロソ
ルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びプ
ロピレングリコールモノエチルエーテルのようなグリコ
ールエーテル類、乳酸エチル、酢酸ブチル、酢酸アミル
及びピルビン酸エチルのようなエステル類、２−ヘプタ
ノン及びシクロヘキサノンのようなケトン類、γ−ブチ
ロラクトンのような環状エステル類などが挙げられる。
これらの溶剤は、それぞれ単独で、又は２種以上組み合
わせて用いることができる。また、このレジスト組成物
は、必要に応じてさらに、ノボラック樹脂以外の樹脂や
染料など、この分野で慣用されている添加物を少量含有
することもできる。
【００１６】基体上に塗布され、乾燥されたレジスト膜
は、マスクを介してパターニング露光される。このパタ
ーニング露光には通常、波長４３６nmのｇ線や波長３６
５nmのｉ線のような低波長の可視光線ないし近紫外線が
用いられる。パターニング露光後は、アルカリ現像液で
現像される。ここで用いられるアルカリ現像液は、この
分野で用いられる各種のアルカリ性水溶液であることが
できるが、一般的には、テトラメチルアンモニウムヒド
ロキシドや（２−ヒドロキシエチル）トリメチルアンモ
ニウムヒドロキシド（通称コリン）の水溶液が用いられ
ることが多い。
【００１７】
【実施例】次に実施例を挙げて、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの実施例によってなんら
限定されるものではない。例中、部は重量部を意味す
る。また、以下の例で用いた主な材料は次のとおりであ
る。
【００１８】(a) ノボラック樹脂Ａ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
を、モル比６０／４０／８０で、シュウ酸触媒の存在下
に還流下で常法に従って反応させ、次いで分別して得ら
れた、ポリスチレン換算重量平均分子量が約８０００の
ノボラック樹脂であって、ＧＰＣパターンにおいて、未
反応クレゾールのパターン面積を除いた全パターン面積
に対するポリスチレン換算分子量６０００以下の面積比
が３４％、そしてポリスチレン換算分子量１０００以下
の面積比が１５％であるものを用いた。
【００１９】(ｂ) ノボラック樹脂Ｂ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
を、モル比４０／６０／８０で、シュウ酸触媒の存在下
に還流下で常法に従って反応させ、次いで分別して得ら
れた、ポリスチレン換算重量平均分子量が約８０００の
ノボラック樹脂であって、ＧＰＣパターンにおいて、未
反応クレゾールのパターン面積を除いた全パターン面積
に対するポリスチレン換算分子量６０００以下の面積比
が３４％、そしてポリスチレン換算分子量１０００以下
の面積比が１５％であるものを用いた。
【００２０】(ｃ) キノンジアジド系感光剤 下式
【００２１】
【００２２】の構造を有する２，４，４−トリメチル−
２′，４′，７−トリヒドロキシフラバンと、１，２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸クロライドと
の、反応モル比１：２.6の縮合物を用いた。
【００２３】(ｄ) 添加物 以下の化合物を用いた。 C1：Ｎ−（n-オクチルスルホニルオキシ）スクシンイミ
ド。 C2：Ｎ−（n-ヘキシルスルホニルオキシ）スクシンイミ
ド。 C3：Ｎ−（１０−カンファースルホニルオキシ）スクシ
ンイミド。 C4：Ｎ−（n-ドデシルスルホニルオキシ）スクシンイミ
ド。 C5：４−[１’，２’，３’，４’，４’ａ，９’ａ−
ヘキサヒドロ−６’−ヒドロキシスピロ（シクロヘキサ
ン−１，９’−キサンテン）−４’ａ−イル]−レゾル
シノ−ル これらの添加物は、それぞれ下式の構造を有する。
【００２４】
【００２５】実施例１〜３及び比較例１〜４ 上記樹脂を表１の割合で10部、上記感光剤を３部、添加
物を表１の組成で配合し、溶剤として２−ヘプタノンを
４６部混合した。完溶させた後、０.２μmのフッ素樹脂
製フィルターで濾過して、レジスト液を調製した。
【００２６】
【表１】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例 No. 樹 脂 添 加 物 ──────────────────────── 実施例１ A/B=85/15 C1=0.1部 C5=3.9部 実施例２ A/B=85/15 C1=0.2部 C5=3.8部 実施例３ A/B=90/10 C1=0.2部 C5=3.8部 ──────────────────────── 比較例１ A/B=85/15 C5=4.0部 比較例２ A/B=85/15 C2=0.2部 C5=3.8部 比較例３ A/B=85/15 C3=0.2部 C5=3.8部 比較例４ A/B=85/15 C4=0.2部 C5=3.8部 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００２７】ヘキサメチルジシラザン（HMDS）で処理し
たシリコンウェハーに、上で得られた各レジスト液を乾
燥後の膜厚が１.０６５μmとなるようスピンコートし
た。プリベークは、９０℃、６０秒の条件で、ダイレク
トホットプレート上にて行った。こうしてレジスト膜を
形成したウェハーに、（株）ニコン製のｉ線ステッパー
(“NSR-2005ｉ９Ｃ”、NA=0.57 σ=0.60）を用い、露
光量を段階的に変化させて種々の寸法のラインアンドス
ペースパターンを露光した。その後、ホットプレート上
にて、１１０℃、６０秒の条件でポストエキスポジャー
ベークを行い、次いで２.3８重量％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で６０秒間のパドル現像を行
った。評価結果を表２に示した。
【００２８】実効感度：１．０μmのラインアンドスペ
ースパターンの断面が１：１になる露光量で表示した。
【００２９】解像度： 実効感度の露光量で分離するラ
インアンドスペースパターンの最小線幅で表示した。
【００３０】プロファイル（Ｔ／Ｂ）：実効感度露光量
における１．０μmラインアンドスペースパターンの上
部（Ｔ）の寸法と、下部（Ｂ）の寸法の比をＴ／Ｂで表
した。Ｔ／Ｂの値が大きいほどプロファイルが良いこと
を意味する。
【００３１】
【表２】 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 例 No. 実効感度 解像度 Ｔ／Ｂ ────────────────────────── 実施例１ ５５msec ０．５０μm ０．７５ 実施例２ ６５ ０．４７５ ０．８９ 実施例３ ５５ ０．５０ ０．７８ ────────────────────────── 比較例１ ５０ ０．５０ ０．６７ 比較例２ ５５ ０．５０ ０．７１ 比較例３ ５０ ０．５０ ０．７２ 比較例４ ７５ ０．４７５ ０．７１ ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【００３２】
【発明の効果】本発明によれば、感度や解像度などの諸
性能を損なうことなく、著しくプロファイルを向上させ
ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 李 相昊 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H025 AA03 AB03 AB16 AC01 AD03 BE01 CB29 CC20 FA17 4J002 CC031 EQ036 EU027 EV237 FD206 FD207 GP03

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】アルカリ可溶性ノボラック樹脂、キノンジ
    アジド系感放射線剤及びＮ−（n-オクチルスルホニルオ
    キシ）スクシンイミドを含有することを特徴とするポジ
    型レジスト組成物。
JP2000081599A 2000-03-23 2000-03-23 ポジ型レジスト組成物 Withdrawn JP2001264968A (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000081599A JP2001264968A (ja) 2000-03-23 2000-03-23 ポジ型レジスト組成物
GB0106138A GB2360600B (en) 2000-03-23 2001-03-13 Positive resist composition
KR1020010012811A KR20010096604A (ko) 2000-03-23 2001-03-13 포지티브 레지스트 조성물
DE10112261A DE10112261A1 (de) 2000-03-23 2001-03-14 Positiv arbeitende Resistzusammensetzung
TW090106462A TWI236576B (en) 2000-03-23 2001-03-20 Positive resist composition
US09/812,583 US6383709B2 (en) 2000-03-23 2001-03-21 Positive resist composition comprising N-(n-octylsulfonyloxy) succinimide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2000081599A JP2001264968A (ja) 2000-03-23 2000-03-23 ポジ型レジスト組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2001264968A true JP2001264968A (ja) 2001-09-28

Family

ID=18598513

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2000081599A Withdrawn JP2001264968A (ja) 2000-03-23 2000-03-23 ポジ型レジスト組成物

Country Status (6)

Country Link
US (1) US6383709B2 (ja)
JP (1) JP2001264968A (ja)
KR (1) KR20010096604A (ja)
DE (1) DE10112261A1 (ja)
GB (1) GB2360600B (ja)
TW (1) TWI236576B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6443435A (en) * 1987-08-11 1989-02-15 Minolta Camera Kk Paper skew detecting device
JP2006010781A (ja) * 2004-06-22 2006-01-12 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子並びに半導体装置、表示素子の製造方法
JP2009163174A (ja) * 2008-01-10 2009-07-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 非化学増幅ポジ型レジスト組成物
JP2015094775A (ja) * 2013-11-08 2015-05-18 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法、並びに、メタル層からなるパターンの形成方法、及び貫通電極の製造方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1491952B1 (en) * 2003-06-23 2015-10-07 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Positive-working photosensitive resin composition, method for producing pattern-formed resin film, semiconductor device, display device, and method for producing the semiconductor device and the display device
US8394911B2 (en) * 2010-02-03 2013-03-12 Dic Corporation Phenol resin composition, production method therefor, curable resin composition, cured product thereof, and printed circuit board
CN108640918B (zh) * 2018-07-06 2020-05-19 青岛农业大学 一种氮杂环取代对醌骨架螺环化合物的合成方法

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06214395A (ja) * 1993-01-18 1994-08-05 Sumitomo Chem Co Ltd ポジ型フォトレジスト組成物
JP3438518B2 (ja) 1996-09-20 2003-08-18 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
TW439016B (en) * 1996-09-20 2001-06-07 Sumitomo Chemical Co Positive resist composition
TW546540B (en) 1997-04-30 2003-08-11 Wako Pure Chem Ind Ltd An agent for reducing the substrate dependence of resist and a resist composition
JP3985359B2 (ja) * 1998-09-18 2007-10-03 住友化学株式会社 レジスト組成物
JP3931482B2 (ja) * 1999-06-02 2007-06-13 住友化学株式会社 化学増幅ネガ型レジスト組成物

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6443435A (en) * 1987-08-11 1989-02-15 Minolta Camera Kk Paper skew detecting device
JP2006010781A (ja) * 2004-06-22 2006-01-12 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子並びに半導体装置、表示素子の製造方法
JP4525202B2 (ja) * 2004-06-22 2010-08-18 住友ベークライト株式会社 ポジ型感光性樹脂組成物並びに半導体装置及び表示素子並びに半導体装置、表示素子の製造方法
JP2009163174A (ja) * 2008-01-10 2009-07-23 Sumitomo Chemical Co Ltd 非化学増幅ポジ型レジスト組成物
JP2015094775A (ja) * 2013-11-08 2015-05-18 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物、及びレジストパターン形成方法、並びに、メタル層からなるパターンの形成方法、及び貫通電極の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
GB2360600B (en) 2002-05-22
DE10112261A1 (de) 2001-09-27
US6383709B2 (en) 2002-05-07
US20010051313A1 (en) 2001-12-13
GB0106138D0 (en) 2001-05-02
GB2360600A (en) 2001-09-26
TWI236576B (en) 2005-07-21
KR20010096604A (ko) 2001-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP3391471B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
JP3434340B2 (ja) 高感度ポジ型ホトレジスト組成物
JPH05181270A (ja) ポジ型レジスト組成物
EP1609025A2 (en) Photoresist composition for the formation of thick films
JPH05323604A (ja) ポジ型レジスト組成物
US5674657A (en) Positive-working photoresist compositions comprising an alkali-soluble novolak resin made with four phenolic monomers
TWI271420B (en) Novolak resin mixtures and photosensitive compositions comprising the same
JP2001264968A (ja) ポジ型レジスト組成物
JP2000056451A (ja) ポジ型レジスト組成物
JPH05323605A (ja) ポジ型レジスト組成物
EP1877865B1 (en) Nanocomposite photoresist composition for imaging thick films
JP3931486B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
JPH05204144A (ja) ポジ型レジスト組成物
JP3209754B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物
JP3438518B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
JP2000258901A (ja) 感放射線性樹脂組成物
JPH0561193A (ja) ポジ型フオトレジスト組成物
JPH09319078A (ja) ポジ型ホトレジスト組成物
JP2811663B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物
JP2985400B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物
JP2961947B2 (ja) ポジ型レジスト組成物
JP3235089B2 (ja) ｉ線用ポジ型レジスト組成物およびパターン形成方法
JP3361636B2 (ja) 放射線感受性樹脂組成物
JP3690015B2 (ja) 感放射線性樹脂組成物
JP2000352823A (ja) ポジ型感放射線レジスト組成物およびこれを用いたレジストパターンの製造法

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20070208

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20071228