TWI236576B - Positive resist composition - Google Patents

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TWI236576B
TWI236576B TW090106462A TW90106462A TWI236576B TW I236576 B TWI236576 B TW I236576B TW 090106462 A TW090106462 A TW 090106462A TW 90106462 A TW90106462 A TW 90106462A TW I236576 B TWI236576 B TW I236576B
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photoresist composition
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Yasunori Uetani
Jun Tomioka
Sang-Ho Lee
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Sumitomo Chemical Co
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1236576 A7 A7 B7 五、發明説明（^ 發明之範圍 本發明關於一種正型光阻組成物，其係用於提供光阻 成形，透過射線例如紫外線之照射接著鹼性顯影，以及用 於製造半導體積體電路及此類之物。 在含酚醛樹脂當作鹼溶性成分及醌二疊氮化合物當作 對輻射敏感成分之正型光阻劑中，醌二疊氮化合物受到射 線之照射而分解產生羧基而本質上則由鹼不溶性轉成鹼溶 性。這個現象係有用於提供正型圖案，藉由射線透過光罩 照射（所謂的成像曝光），接著在鹼性介質中鹼性顯影。 上述含酚醛樹脂/醌二疊氮之正型光阻劑通常係優於解析 度，而且係廣泛用於積體電路之製造。 近幾年，積體電路隨著集成度增加已經變成微米化而 且需要次微米圖案之形成。結果，正型光阻劑必須具有高 解析度及優良的成像能力（成形）。當電路圖案變細上表 面傾向變圓或頂端及底部之間的傾斜變得引人注目。結果 ，更難於明確地反映出光阻圖案上在成像曝光期間形成的 光罩圖案。因此，需要正型光阻組成物其解決那些問題並 且獲得良好的成形。 本發明之發明者進行了深入的硏究以發展出正型光阻 組成物其獲致良好成形者。結果，發明者發現一種正型光 阻劑，含有酸產生劑，例如N -羥基丁二醯亞胺之磺酸鹽 ，其在鹼性顯影劑中分解得到酸得到優良的成形，並且揭 示彼（JP — A— 1〇一2139〇5 ，SPIE 第 3333 卷，1280P -1287P，1998) 〇 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） III"„------I — I — (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -4- 1236576 A7 B7 五、發明説明（2) 進行進一步硏究之後，發明者發現在N -羥基丁二醯 亞胺之磺酸鹽當中含有指定組成物，亦即N -（正辛基磺 醯氧基）丁二醯亞胺，之正型光阻組成物將獲致尤其優良 的成形。由此，本發明得以完成。 發明總結 本發明提供一種正型光阻組成物，其包含鹼溶性酚醛 樹脂、醌二疊氮型對輻射感光劑及N -（正辛基磺醯氧基 )丁二醯亞胺。 適合體系之詳細說明 通常用作習知正型光阻劑鹼溶性成分之鹼溶性酚醛樹 脂也可以用作本發明中使用之鹼溶性酚醛樹脂。用於本發 明之鹼溶性酚醛樹脂通常可以藉著使酚化合物及醛在酸觸 媒存在之下反應製成。酚化合物之實施例包括苯酚、鄰-、間一或對一甲酚、2 ，3 —、2 ，5 —、3 ，4 —或 3 ，5 —二甲酚、2 ，3 ，5 —三甲酚、2 —、3 —或 4 — 叔丁酚、2 —叔丁基一 4 —或5 —甲酚、2 —、4 一或5 一甲基間苯二酚、2 —、3 —或4 —甲氧基苯酚、2 ，3 一、2 ，5 —或3 ，5 —二甲氧基苯酣、2 —甲氧基間苯 二酚、4 —叔丁基苯磷二酚、2 -、3 —或4 —乙基苯酚 、2，5_或3，5—二乙基苯酚、2，3，5—三乙基 苯酚、2 -萘酣、1 ，3 —、1，5 —或1 ，7 —二經基 萘及二甲酚及羥基苯甲醛之聚羥基三苯基甲烷型化合物。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） I----^-----. I 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -5- 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 1236576 A7 B7 五、發明説明（3) 這些苯酚合成物可以單獨或合倂兩種或多種使用。 醛之實施例包括脂肪族醛類例如甲醛、乙醯醛、丙醯 醛、正丁醛、異丁醛、戊醯、正己醛、丙烯醛-及巴豆醛 ;脂環族化合物例如環己醛、環戊醛、糠醛及夫喃基丙烯 醛；芳香族醛類例如苯甲醛、鄰-、間-或對甲基苯甲醛 、對一乙基苯甲醛、2 ，4 一、2 ，5 —、3 ，4 —或3 ，5 —二甲基苯甲醛、鄰一、間一或對一羥基苯甲醛、鄰 -、間-或對-茴香醛及香草醛；以及芳香脂肪族醛類例 如苯基乙醯醛，及肉桂醛。這些醛類也可以單獨或合倂兩 種或多種使用。在彼當中，甲醛係適宜的因爲工業中容易 取得。 可用於縮合酚化合物及醛之酸觸媒之實施例包括無機 酸類例如氫氯酸、硫酸、過氯酸及磷酸；有機酸類例如甲 酸、乙酸、草酸、三氯醋酸及對-甲苯磺酸；二價金屬鹽 類例如醋酸鋅、氯化鋅及醋酸鎂。那些酸觸媒可以單獨或 合倂兩種或多種使用。縮合反應可以普通方式進行，舉例 來說，在6 0至1 2 0 °C時2至3 0小時。 縮合得到的酚醛樹脂宜進行分餾以增加高分子量成分 。以凝膠滲透層析法（G P C )圖形表示時，各成分之圖 案面積以分子量不高於1 〇 〇 〇者低於2 5%爲宜，更佳 的低於2 0 %，其係以未反應之酚化合物以外之總圖案面 積爲基準。在此，凝膠滲透層析法圖案使用2 5 4奈米紫 外線檢知器測量，而分子量則是以聚苯乙烯之分子量爲關 聯。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-6 - 1236576 A7 B7 五、發明説明（4) 有用的是將低分子量鹼溶性苯酚合成物，舉例來說分 子量低於1 ’ 0 0 0，添加至酚醛樹脂其中高分子量成分 係增加者。這種鹼溶性低分子量苯酚合成、物宜含有兩個以 上酚羥基，如JP — A — 2 — 275955 (美國專利案 號5，456，995及美國專利案號 5 ，456 ，996)及 JP — A — 2 — 2560 中揭示 的。有時候會使用分子量低於1 ，〇 0 0之鹼溶性苯酚合 成物，希望以酚醛樹脂及鹼溶性苯酚合成物之總量爲基準 ’該化合物佔有3至4 0個重量百分比。 通常用於正型光阻劑方面之醌二疊氮型對輻射感光劑 可以用作本發明中使用之醌二疊氮型對輻射感光劑。通常 ，可以使用含一個或多個酚羥基之化合物的鄰一醌二氮磺 酸酯。適宜的係含有三個以上酚羥基之多羥基化合物之1 ，2 -萘醌二氮一 5 -或4 —磺酸酯或1 ，2 —苯醌二氮 - 4 -磺酸酯。這樣的酯類可以藉著使含有前述羥基與鄰 醌二氮磺酸鹵化物在鹼例如三乙胺存在時反應製成。在鄰 醌二氮磺酸鹵化物當中，1 ，2 -萘醌二氮一 5 —磺酸氯 尤其適合。這樣的偶氮型對輻射感光劑可以單獨或合倂兩 種或多種使用。適宜的是對輻射感光劑存在1 0至1 0 0 個重量百分比，更佳者1 0至5 0個重量百分比，其係以 酚醛樹脂及視需求使用之前述低分子量鹼溶性苯酚合成物 之總量爲基準。 本發明之正型光阻組成物除了上述的鹼溶性酚醛樹脂 及醌二氮型對輻射感光劑以外，還包含N -（正辛基磺醯 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ^-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、言 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製
1236576 A7 A7 B7 五、發明説明（5) 氧基）丁二醯亞胺。這種化合物可以藉由N -羥基丁二醯 亞胺與正辛基硫醯氯在鹼性介質之下縮合製備。 N -（正辛基磺醯氧基）丁二醯亞胺之含量通常係 〇· 01至25個重量百分比，宜爲0 . 1至10個重量 百分比，其係以組成中總固體含量爲基準。 本發明之正型光阻組成物通常在基材例如矽晶圓上用 作光阻溶液。也就是說，上述各種成分係溶於溶劑中製成 光阻溶液而應用這個溶液。任何溶液都可以使用其將溶解 各種成分，具有適當的乾燥速率並且獲致均勻的及平滑的 塗覆。可以使用業界通常使用的溶劑。彼之實施例包括二 醇醚酯類例如醋酸乙基乙二醇乙醚酯、醋酸甲基乙二醇乙 醚酯、醋酸丙二醇一甲醚酯及醋酸丙二醇一乙醚酯；酯類 例如乳酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯及丙酮酸乙酯；酮類 例如2 -庚酮及環己酮；以及環酯類例如γ —丁內酯。那些 溶劑可以單獨或合倂兩種或多種使用。還有，這種光阻溶 液可能包含小量添加物例如酚醛樹脂以外的樹脂及業界中 使用的染料。 用於基材上並且乾燥形成光阻膜之光阻溶液係透過光 罩用於成像曝光。這個成像曝光通常藉由短波長之可見光 至近紫外線例如波長爲4 3 6奈米之g射線及波長3 6 5 奈米之i射線來引發。接著成像曝光之後在鹼性顯影劑中 顯影。至於鹼性顯影劑，可以使用許多業界使用之鹼性溶 液。通常氫氧化四甲基銨及氫氧化（2-羥乙基）三甲基 銨（通常叫做膽鹼）係以水溶液形式使用。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） --：-----. I 裝-- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 、?τ 線 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -8 - 1236576 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 _____B7_ 五、發明説明（6) 現在本發明將藉由實施例更明確地加以說明，其不得 解釋爲本發明範圍之極限。在實施例中，份數意指重量百 分比。 以下的材料係用於實施例中：
(a )酚醛樹脂A 該樹脂以此方法製備：間一甲酚、對一甲酚及甲醛以 6 0/4 0/8 0之莫耳比以普通方法在草酸觸媒存在時 迴流反應。然後，反應產物進行分餾。由此獲得之酚醛樹 脂具有分子量以聚苯乙烯爲準大約8 0 0 0。在凝膠滲透 層析圖案中，以聚苯乙烯爲準分子量低於6 0 0 0成分面 積對未反應甲酚之圖案面積以外之總圖案面積之面積比係 3 4%而且以聚苯乙烯爲準分子量低於1 0 0 0成分面積 之面積比係1 5 %。
(b )酚醛樹脂B 該樹脂以此方法製備：間-甲酚、對一甲酚及甲醛以 4 0/6 0/8 0之莫耳比以普通方法在草酸觸媒存在時 迴流反應。然後，反應產物進行分餾。由此獲得之酚醛樹 脂具有分子量以聚苯乙烯爲準大約8 0 0 0。在凝膠滲透 層析圖案中，以聚苯乙烯爲準分子量低於6 0 0 0成分面 積對未反應甲酚之圖案面積以外之總圖案面積之面積比係 3 4%而且以聚苯乙烯爲準分子量低於1 〇 〇 〇成分面積 之面積比係1 5 %。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
-9 - 1236576 A7 B7五、發明説明（7) (C )醌二氮型感光劑
ChU
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 含展示於上結構式之縮合物係使用，其係藉著使2， 4，4 —三甲基一2’，4’，7 —三羥黃烷及1，2 —奈醒 二疊氮一5-磺酸氯以1:2·6之莫耳比反應製備。 (d )添加物 以下之化合物係使用： Cl : N -（正辛基磺醯氧基）丁二醯亞胺 C2 : N —（正己基磺醯氧基）丁二醯亞胺 C 3 : N —（ 1 0 —樟腦磺醯氧基）丁二醯亞胺 C4:N-（十二烷基磺醯氧基）丁二醯亞胺 C5:4 —〔l，，2，，3，，4’，4，a，9，a—六 氫一6’一烴螺（環己烷—1 ，9,一氧雜蒽）一 4’a — i 1〕間苯二酚 那些添加物具有以下之結構式： (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS > A4規格（210X 297公釐） -10- 1236576 A7 B7 五、發明説明（8)
N_〇wS〇2_C8Hl7
(C1) N-0 - 8〇2"·〇6Ηΐ3 〇 （C2) 0
Μ - OS〇2-CH2
〇 〇 (C3) 〇
^^0^5〇2-012Η25 Ο (C4)
OH
經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 實施例1至3及比較實施例1至4 1 0份上述樹脂，酚醛樹脂Α及Β之比率表示於表1 中’ 3份上述之感光劑及添加物組成，彼之種類及用量表 示於表1中，與4 6份2 -庚酮混合。等混合物完全溶解 以後，溶液以0 · 2微米氟樹脂過濾器過濾製成光阻溶液 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ---------—^------1T------0 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) -11 - 1236576 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（9) 表1 編號 樹脂 添加物 實施例1 A/B = 85/15 Cl=0.1 份 C5 = 3.9 份 實施例2 A/B=85/15 Cl=0.2 份 C5 = 3.8 份 實施例3 A/B = 90/10 Cl=0.2 份 C5 = 3.8 份 比較實施例1 A/B = 85/15 C5二4.0 份 比較實施例2 A/B=85/15 C 1 = 0 · 2 份 C5 = 3.8 份 比較實施例3 A/B=85/15 Cl=0.2 份 C5 = 3.8 份 比較實施例4 A/B=85/15 C 1 = 0.2 份 C5 = 3.8 份 由此獲得之各種光阻溶液係旋轉塗佈於六甲塞二矽院 (Η M D S )處理過的矽晶圓上以致乾燥後之膜厚係 1 · 0 6 5微米。預烘烤在直接加熱板上在9 〇 °C時進行 6〇秒。由此形成含光阻膜之晶圓，藉著使用Nikon製造之 i 射線分節器” N S R — 2 0 0 5 i 9 C ”（ N A = 〇· 57，σ=〇 · 60)改變逐步曝光量，以不同大小尺 寸之線條及空白圖案暴露於光線下。然後曝光後烘烤在 1 1 0°C下進行6 0秒，接著在重量2 · 3 8%氫氧化四 甲基銨之水溶液中攪打顯影6 0秒。評等結果展示於表2 中〇 有效靈敏度：以曝光量表示，其在丨· 0微米線條及 空白圖案中獲致截面積爲1:1。 本紙張尺度適财關家標準（〔叫八4規格（2跑297公釐)" (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-12- 1236576 A7 五、發明説明（j 解析度··以有效靈敏度曝光量分割之線條及空白圖案 之最小線寬表示。 ( τ X B ) ••以1 · 0微米線條及空白圖案之頂 端（T )對底部（B )之大小尺寸的比率表示。較大的τ / B表示成形較好。 表2 編號 —--- 有效靈敏度 解析度（微米） T/B —秒） 實施例1 __55 0.50 0.75 實施例2 __65 0.475 0.89 實施例3 __55 0.50 0.78 比較實施例1 50 0.50 0.67 比較實施例2 55 0.50 0.71 比較實施例3 50 0.50 0.72 比較實施例4 75 0.475 0.71
It — -------丨裝II (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
、1T 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 根據本發明，可以改良成形而不需降低其他性質例如 靈敏度及解析度就。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） -13-

Claims (1)

  1. A8 B8 C8 D8 1236576 ' ；· V 乂. v I V口乂. 六、申請毒利範圍 第90106462號專利申請案 中文申請專利範圍修正本 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 民國93年8月19曰修正 1 · 一種正型光阻組成物，其包含鹼溶性酚醛樹脂、 醌二疊氮型對輻射感光劑及N -（正辛基磺醯氧基）丁二 醯亞胺。 2 ·如申請專利範圍第1項之正型光阻組成物，其中 N -（正辛基磺醯氧基）丁二醯亞胺之含量佔組成物總固 體含量之0 · 0 1至2 5重量百分比。 3 ·如申請專利範圍第1項之正型光阻組成物，其中 N -（正辛基磺醯氧基）丁二醯亞胺之含量佔組成物總固 體含量之0 . 1至10重量百分比。 4 ·如申請專利範圍第1項之正型光阻組成物，其中 以凝膠滲透層析（G P C )圖形表示時，分子量低於 1 0 0 0之鹼溶性酚醛樹脂各成分之圖案面積以未反應酚 醛化合物以外之鹼溶性酚醛樹脂之總圖案面積爲基準低於 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 2 5%。 5 ·如申請專利範圍第4項之正型光阻組成物，其還 含有3至4 0個重量百分比之分子量低於1 ，0 0 0之低 分子量鹼溶性苯酚化合物，其係以酚醛樹脂及低分子量鹼 溶性苯酚化合物之總量爲基準。 6 .如申請專利範圍第1項之正型光阻組成物，其中 對輻射感光劑存在1 0至1 0 0個重量百分比，其係以酚 衣紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210 X 297公釐） 1236576 A8 B8 C8 D8 六、申請專利範圍 醛樹脂之用量爲基準。 7 ·如申5R專利範圍第5項之正型光阻組成物，其中 對輻射感光劑存在1 0至1 〇 〇個重量百分比，其係以酌 醛樹脂及低分子量鹼溶性苯酚化合物之總量爲基準。 8 ·如申請專利範圍第1項之正型光阻組成物，其中 對輸射感光劑存在1 0至5 0個重量百分比，其係以_酉荃 樹脂之用量爲基準。 9 ·如申請專利範圍第5項之正型光阻組成物，其中 對輻射感光劑存在1 0至5 0個重量百分比，其係以酣酵 樹脂及低分子量鹼溶性苯酣化合物之總量爲基準。 ^------ (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 訂 b.. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） -2 -
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