JP5495487B2 - ポジ型感光性樹脂組成物、及びそれに用いられるナフトキノンジアジド化合物 - Google Patents
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Description
中でもアルカリ現像タイプのヒドロキシポリアミド、例えばポリベンゾオキサゾール(以下、「PBO」ともいう。)前駆体をナフトキノンジアジドなどの光活性成分(以下、「PAC」ともいう。)と混合して用いる方法が近年注目されている(例えば、特許文献1、2参照)。
これらの樹脂は露光及びアルカリ水溶液による現像で、ポジパターンを容易に形成することができ、現像性、保存安定性も良好で、パターン化後熱硬化によりポリベンズオキサゾール化することができ、耐熱性、機械特性、電気特性などの膜特性を有する被膜を得ることができる。
この露光部、未露光部のアルカリ溶解性の差を利用してパターニングを行うわけであるが、高感度でかつ高残膜率(高コントラスト)のパターニング性能を得るには、露光部、未露光部の溶解性の差を充分に取ることができるPACの選定が重要となる。
すなわち、PACの添加により未露光部ではアルカリ可溶性ポリマーのアルカリ水溶液への溶解性を極端に低下させることで、充分なアルカリ現像液への溶解に対する耐性を持たせ、一方露光部では、僅かな光によっても効率よく分解し、充分なアルカリ溶解性が発現する、高感度なPACを用いなければならない。
例えば、半導体用途として特許文献3に開示のポジ型感光性樹脂組成物を用いる場合、残留するハロゲン元素が、基板、回路等の金属部分の腐食を発生させる懸念があるため、該組成物中において、ハロゲン元素を低減したタイプが望まれている。特に添加剤成分において、ハロゲン元素を含まないタイプが望まれている。従って、上記PACを、ハロゲン元素を含まない化合物にすることがより好ましいといえる。
そこで、上記の問題を解決するために、高感度で、ハロゲン元素を含まないナフトキノンジアジド構造を有するPACが必要とされていた。
すなわち、本発明は以下の通りである。
1.アルカリ可溶性樹脂100質量部と下記一般式(1)で表されるナフトキノンジアジド化合物1〜50質量部を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
−CH2Ph
−CH2OPh
−CHPhCH2CH3
−CHPh2
−CPh2CH3
−CHPhCH2Ph
−CH2CHPh2
Q1およびQ2は、互いに独立であり、水素原子又は下記式(2)で示される二つの基のどちらかであり、少なくとも1つは下記式(2)で示される二つの基のどちらかである。また、Xは下記式(4)、単結合、−SO 2 −または、−CR 7 R 8 −、(ここで、R 7 およびR 8 は互いに独立に炭素数が1〜4の1価の有機基である。)である。)
3.上記1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物から形成された耐熱性被膜を有することを特徴とする半導体装置。
4.上記1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物を半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱することを特徴とする半導体装置の製造方法。
5.下記一般式(1)で表されるナフトキノンジアジド化合物。
−CH2Ph
−CH2OPh
−CHPhCH2CH3
−CHPh2
−CPh2CH3
−CHPhCH2Ph
−CH2CHPh2
Q1およびQ2は、互いに独立であり、水素原子又は下記式(2)で示される二つの基のどちらかであり、少なくとも1つは下記式(2)で示される二つの基のどちらかである。また、Xは下記式(4)、単結合、−SO 2 −または、−CR 7 R 8 −、(ここで、R 7 およびR 8 は互いに独立に炭素数が1〜4の1価の有機基である。)である。)
る。
−CH2Ph
−CH2OPh
−CHPhCH2CH3
−CHPh2
−CPh2CH3
−CHPhCH2Ph
−CH2CHPh2
また、Xは下記式(4)、単結合、−SO 2 −または、−CR 7 R 8 −、(ここで、R 7 およびR 8 は互いに独立に炭素数が1〜4の1価の有機基である。)である。)
本発明のナフトキノンジアジド化合物は、特定のアミノフェノール化合物からアミドフェノール化合物を経由して合成される。
<アミドフェノール化合物の合成方法>
本発明のアミドフェノール化合物は、アミノフェノール化合物1当量に対して、1.5〜2.5当量のカルボン酸クロリドを作用させて得ることができる。また、アミノフェノール化合物1当量に対して、1.5〜2.5当量のカルボン酸をジシクロヘキシルカルボジイミド(以下、「DCC」、ともいう。)の存在下で得ることができる。DCCの添加量は、アミノフェノールのフェニル基1当量に対して、2〜3当量が好ましい。
反応条件は、カルボン酸クロリドを作用させて得るケースでは、塩基触媒を加え、−10〜10℃で、1〜3時間で行い、カルボン酸を作用させて得るケースでは、塩基触媒を加えてもよく、0〜70℃で、1〜20時間行い、アミドフェノール化合物を得ることができる。アミノフェノール化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
前記アミドフェノール化合物を合成する際に、通常用いられる溶剤としては、原料のアミノフェノール化合物およびカルボン酸またはカルボン酸クロリドを共に溶解するものが好ましく、N,N−ジメチルアセトアミド(以下、「DMAc」ともいう。)、ジメチルホルムアミド、N−メチル−2−ピロリドン(以下、「NMP」ともいう。)、γ−ブチロラクトン(以下、「GBL」ともいう。)、ジメチルスルホキシド(以下、「DMSO」ともいう。)、テトラヒドロフラン(以下、「THF」ともいう。)等が挙げられる。溶剤の添加量は選択するアミノフェノールとカルボン酸が溶解する量であれば、いくらでも構わないが、アミドフェノール化合物100質量部に対して、100〜1000質量部が好ましい。
塩基触媒の添加量は、アミノフェノールの有するフェノール基1当量に対して、1〜2当量である。
このようにして合成されたアミドフェノール化合物は、水等の貧溶媒中で再沈殿させた後、THF等の溶剤に再溶解し、陽イオン交換樹脂で処理することで塩基性化合物を除去できる。アミドフェノール化合物を合成する際、カルボン酸クロリド等の使用により塩素イオン等が発生する場合は、これを除去するために陰イオン交換樹脂を併用することが好ましい。こうして処理された溶液を水中にて再沈殿後、濾過、加熱乾燥することにより目的物を単離することができる。
ナフトキノンジアジド化合物(以下、「NQD」ともいう。)は、前記、アミドフェノール化合物のフェノール性水酸基の一部または全てをキノンジアジドスルホン酸エステル化することにより、得ることが出来る。
キノンジアジドスルホン酸エステル化に当たっては、1,2−ナフトキノンジアジド構造を有する各種のスルホン酸誘導体を用いることが出来るが、好ましくは、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロライドもしくは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロライドが好ましい。また、これらのエステル化剤は単独あるいは混合して使用してもよい。
NQDは、アミドフェノールのヒドロキシ基1当量に対して、スルホン酸誘導体0.8〜1当量を25〜40℃で1時間〜3時間反応させることで得られる。
脱ハロゲン化水素剤は、単独、もしくは数種を混合して用いることができ、数種を段階的に添加して用いてもよい。添加量はアミドフェノールのヒドロキシ基1当量に対して、1〜1.3当量である。
エステル化反応は、通常、溶媒中で行われる。反応溶媒としては、ジオキソラン、1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルなどのエーテル類、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどのグライム類、ガンマブチロラクトンなどのラクトン類、N−メチル−2−ピロリドンなどのアミド類、アセトン、メチルエチルケトンなどの脂肪族ケトン類などを使用することができるがこれらに限定されない。溶媒の添加量はエステル化反応が進行する量であればいくらでも構わないが、好ましくは、アミドフェノール100質量部に対して、200〜2000質量部である。
本発明のナフトキノンジアジド化合物は、アルカリ可溶性ポリマーとからなるポジ型感光性樹脂組成物の成分として好適に用いられ、特に該アルカリ可溶性ポリマーがフェノール性水酸基を有するポリマー、具体的には、Mwが・・・〜・・・のポリイミド、ポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール、ポリベンゾオキサゾール前駆体、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレンの場合に有用である。
ナフトキノンジアジド化合物の添加量は、アルカリ可溶性ポリマー100質量部に対して、1〜50質量部の範囲で用いられる。
また、本発明のナフトキノンジアジド化合物を含有するポジ型感光性樹脂組成物は、これらの成分を溶剤に溶解したワニス状の形態をとる。ここで用いる溶剤としては、DMAc、ジメチルホルムアミド、NMP、GBL、DMSO、THF等が挙げられ、単独でも混合して用いても良い。溶剤の使用量は、得られる膜厚によって異なり、アルカリ可溶性ポリマー100質量部に対して、70〜1900質量部の範囲で用いられる。
上記ポジ型感光性樹脂組成物は半導体用途のみならず、多層回路の層間絶縁やフレキシブル銅張板のカバーコート、ソルダーレジスト膜や液晶配向膜としても有用である。半導体用途の具体的な好ましい例は、半導体表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、バンプ構造を有する装置の保護膜などである。
[参考例1]
<ポリマー製造例>
容量2リットルのセパラブルフラスラスコ中で、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン197.8g(0.54mol)、ピリジン71.2g(0.9mol)、DMAc692gを室温(25℃)で混合攪拌し、ジアミンを溶解させた。これに、別途DMDG(・・・名称・・・)88g中に5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物29.6g(0.18mol)を溶解させたものを、滴下ロートより滴下した。滴下に要した時間は40分、反応液温は最大で28℃であった。
滴下終了後、湯浴により50℃に加温し18時間撹拌したのち反応液のIRスペクトルの測定を行い1385−1および1772cm−1のイミド基の特性吸収が現れたことを確認した。
滴下終了から3時間後、上記反応液を12Lの水に高速攪拌下で滴下し重合体を分散析出させ、これを回収し、適宜水洗、脱水の後に真空乾燥を施し、ポリベンゾオキサゾール前駆体(P−1)を得た。
このようにして合成されたポリベンゾオキサゾール前駆体(P−1)のGPCによる重量平均分子量は、ポリスチレン換算で8900であった。GPCの分析条件を以下に記す。
カラム:昭和電工社製 商標名 Shodex KF807/806M/806M/802.5
容離液:テトラヒドロフラン 40℃
流速 :1.0ml/分
検出器:昭和電工製 商標名 Shodex RI RI−101
<アミドフェノール化合物の合成>
容量500mlのセパラブルフラスラスコに(3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシフェニル)スルホン28.0g(0.1mol)、DMAc142g、ピリジン15.8g(0.2mol)を入れ、これに−15℃でジフェニル酢酸クロリド46.1g(0.2mol)をGBL230gに溶解した溶液を滴下した。そのまま室温で3日間撹拌反応を行ったあと、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)にて反応を確認したところ、原料は全く検出されず、生成物が単一ピークとして純度99%で検出された。この反応液をそのまま2リットルのイオン交換水中に撹拌下で滴下し、生成物を析出させた。
1H−NMRの測定条件を下記に記す。
装置:ブルカー・バイオスピン株式会社製 BulkerGPX スペクトロメーター
溶媒:重クロロホルム(Uvasol社製 Chloroform−D1 MERCK)
測定温度:25℃
実施例1の3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシフェニル)スルホンの代わりに、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン25.8g(0.1mol)を用いて、実施例1と同様に合成を行い、下記構造のアミドフェノール化合物(A−2)を収率75%で得た。実施例1と同じ条件でA−2の1H−NMRを測定した結果を次に示す。(1H−NMRシグナルピーク:1.5ppm(s)、5.4ppm(s)、6.7ppm(s)、7.2〜7.4(m)、7.8ppm(s)、9.5ppm、(s)、9.6ppm(s))また、スペクトルデータを図2に示した。
実施例1のジフェニル酢酸クロリドの代わりに、t−ブチルアセチルクロリド26.9g(0.2mol)を用いて、実施例1と同様に合成を行ったところ、得られたアミドフェノール化合物(B−1)がアセトンに溶解せず、ナフトキノンジアジド化するのが困難であった。
実施例1のジフェニル酢酸クロリドの代わりに、1−アダマンタンカルボニルクロリド39.7g(0.2mol)を用いて、実施例1と同様に合成を行ったところ、得られたアミドフェノール化合物(B−2)がアセトンに溶解せず、ナフトキノンジアジド化するのが困難であった。
上記、参考例2及び3、並びに実施例1及び2にて得られた、アミドフェノール化合物のGBL、またはアセトンに対する溶解性の結果を表1に示す。
[実施例3]
実施例1で得られたアミドフェノール化合物20.1g(0.03モル)、1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロライドを14.9g(0.059モル)、アセトン240g加え、20℃で撹拌溶解した。これに、トリエチルアミン7.3g(0.072モル)をアセトン35gで希釈したものを、30分かけて一定速度で滴下した。この際、反応液は氷水浴などを用いて20〜30℃の範囲で温度制御した。
滴下終了後、更に30分間、20℃で撹拌放置した後、36重量%濃度の塩酸水溶液0.6gを加え、次いで反応液を氷水浴で冷却し、析出した固形分を吸引濾別した。この際得られた濾液を、0.5重量%濃度の塩酸水溶液1リットルに、その撹拌下で1時間かけて滴下し、目的物を析出させ、吸引濾別して回収した。得られたケーク状回収物を、再度イオン交換水5リットルに分散させ、撹拌、洗浄、濾別回収し、この水洗操作を3回繰り返した。最後に得られたケーク状物を、40℃で24時間真空乾燥し、下記構造のナフトキノンジアジド化合物Q−1を得た。実施例1と同じ条件でQ−1の1H−NMRを測定した結果を次に示した。(1H−NMRシグナルピーク:5.4ppm(s)、7.2ppm(d)、7.2〜7.4(m)、7.5〜7.7ppm(m)、8.2ppm(d)、8.3ppm(d)、8.5ppm(s)、10.4ppm(s))また、スペクトルデータを図3に示した。
実施例3の、実施例1で得られたアミドフェノール化合物の代わりに実施例2で得られたアミドフェノール化合物19.4g(0.03mol)を用いて、実施例3と同様に合成し、下記構造のナフトキノンジアジド化合物Q−2を得た。実施例1と同じ条件でQ−2の1H−NMRを測定した結果を次に示した。(1H−NMRシグナルピーク:1.5ppm(s)、5.3ppm(s)、6.8ppm(m)、7.2〜7.4ppm(m)、7.6〜7.8ppm(m)、8.2〜8.3ppm(m)、8.4ppm(m))また、スペクトルデータを図4に示した。
(実施例5〜6、比較例1)
上記参考例1にて得られたポリベンゾオキサゾール前駆体(P−1)100質量部、実施例3および4にて得られたナフトキノンジアジド化合物(Q−1及びQ−2)、並びに下記化合物(Q−3)15質量部をそれぞれGBL185質量部に溶解し、表2に示す組合せで調整した。その後、0.2μmのフィルターで濾過してポジ型感光性樹脂組成物を調製し、そのパターニング特性、ワニス析出安定性を評価した。
上記ポジ型感光性樹脂組成物を東京エレクトロン社製スピンコーター(CLEANTRACK MK−8)にて、6インチシリコンウエハーにスピン塗布し、130℃、180秒間ホットプレートにてプリベークを行い、11μmの塗膜を形成した。膜厚は大日本スクリーン製造社製膜厚測定装置(ラムダエース)にて測定した。
この塗膜に、テストパターン付きレチクルを通してi線(365nm)の露光波長を有するニコン社製ステッパー(NSR2005i8A)を用いて露光量を段階的に変化させて露光した。
これをAZエレクトロニックマテリアルズ社製アルカリ現像液(AZ300MIFデベロッパー、2.38重量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)を用い、23℃の条件下で現像後膜厚が9.3μmとなるように現像時間を調整して現像を行い、ポジ型レリーフパターンを形成した。現像時間、感光性樹脂組成物の感度、解像度を表2に示す。
[感度(mJ/cm2)]
上記現像時間において、塗膜の露光部を完全に溶解除去しうる最小露光量。
[解像度(μm)]
上記露光量での最小解像パターン寸法。
表2に示した結果から、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を用いることにより、適当な現像時間で、高感度、高解像度のパターンを形成することができることが分かる。
上記、ポジ型感光性樹脂組成物を、室温で1週間または2週間放置したときに、固形分の析出が認められるかどうかを目視で観察した結果を表2に示す。
表2に示した結果から、本発明のナフトキノンジアジド化合物は、感光性樹脂組成物中において、保存安定性に優れていることが分かる。
Claims (6)
- アルカリ可溶性樹脂100質量部と下記一般式(1)で表されるナフトキノンジアジド化合物1〜50質量部を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。
−CH2Ph
−CH2OPh
−CHPhCH2CH3
−CHPh2
−CPh2CH3
−CHPhCH2Ph
−CH2CHPh2
Q1およびQ2は、互いに独立であり、水素原子又は下記式(2)で示される二つの基のどちらかであり、少なくとも1つは下記式(2)で示される二つの基のどちらかである。また、Xは下記式(4)、単結合、−SO 2 −または、−CR 7 R 8 −、(ここで、R 7 およびR 8 は互いに独立に炭素数が1〜4の1価の有機基である。)である。)
- 前記一般式(1)において、Xが−SO2−または−C(CH3)2−であることを特徴とする請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物から形成された耐熱性被膜を有することを特徴とする半導体装置。
- 請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物を半導体素子上に塗布し、プリベーク、露光、現像、加熱することを特徴とする半導体装置の製造方法。
- 下記一般式(1)で表されるナフトキノンジアジド化合物。
−CH2Ph
−CH2OPh
−CHPhCH2CH3
−CHPh2
−CPh2CH3
−CHPhCH2Ph
−CH2CHPh2
Q1およびQ2は、互いに独立であり、水素原子又は下記式(2)で示される二つの基のどちらかであり、少なくとも1つは下記式(2)で示される二つの基のどちらかである。また、Xは下記式(4)、単結合、−SO 2 −または、−CR 7 R 8 −、(ここで、R 7 およびR 8 は互いに独立に炭素数が1〜4の1価の有機基である。)である。)
- 下記一般式(3)で表されるアミドフェノール化合物。
る。
−CH2Ph
−CH2OPh
−CHPhCH2CH3
−CHPh2
−CPh2CH3
−CHPhCH2Ph
−CH2CHPh2
また、Xは下記式(4)、単結合、−SO 2 −または、−CR 7 R 8 −、(ここで、R 7 およびR 8 は互いに独立に炭素数が1〜4の1価の有機基である。)である。)
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