CN109563353B - 树脂组合物 - Google Patents

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    • H01L2224/05163—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than 1550°C
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    • H01L2224/05163—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than 1550°C
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    • H01L2224/05617—Material with a principal constituent of the material being a metal or a metalloid, e.g. boron [B], silicon [Si], germanium [Ge], arsenic [As], antimony [Sb], tellurium [Te] and polonium [Po], and alloys thereof the principal constituent melting at a temperature of greater than or equal to 400°C and less than 950°C
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Abstract

本发明提供高敏感度、且能够得到吸水率低的固化膜的树脂组合物。树脂组合物，其包含(a)碱溶性树脂、和(b1)在酚式羟基的邻位具有下述通式(1)表示的1价基团的酰胺酚化合物及/或(b2)在羧基的邻位具有下述通式(2)表示的1价基团的芳香族酰胺酸化合物。(通式(1)中，X表示具有与通式(1)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有‑(YO)n‑的1价有机基团。通式(2)中，U表示具有与通式(2)中的酰胺氮直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有‑(YO)n‑的1价有机基团。Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。)
Figure DDA0001953983430000011

Description

树脂组合物
技术领域
本发明涉及具有碱溶性树脂和酰胺酚化合物的树脂组合物。
背景技术
由于聚酰亚胺、聚苯并噁唑等耐热性树脂具有优异的耐热性、电绝缘性，因此含有这些耐热性树脂的感光性树脂组合物被用于LSI等半导体元件的表面保护层、层间绝缘层、有机电致发光元件及有机EL显示元件的绝缘层、显示装置用TFT基板的平坦化层等中。
对半导体的可靠性的要求在提高，寻求在高温高湿环境下的可靠性，因此对于在半导体的表面保护层、层间绝缘层中使用的树脂组合物也要求低吸水性。另外，关于有机EL显示装置，由于有机EL发光材料容易因水分而遭受劣化，因此对于在有机EL显示装置的绝缘层中使用的树脂组合物也要求低吸水性。此外，近年来，出于基板的大型化、生产率提高等理由，为了缩短曝光时间，对感光性树脂组合物要求更高的敏感度。因此，强烈期望开发出能够以高敏感度进行图案化、能够得到低吸水性的固化膜的感光性树脂组合物。
因此，作为固化后的膜为低吸水的正型感光性树脂组合物，提出了下述正型感光性树脂组合物，其包含：碱溶性树脂；重氮萘醌化合物；不含酚式羟基但含羟甲基的化合物(例如，参见专利文献1)。然而，该感光性树脂组合物存在敏感度不充分的课题。因此，作为高敏感度且高分辨率的感光性树脂组合物，例如，提出了以聚酰胺树脂、感光性醌二叠氮化合物及酰胺酚化合物作为必需成分的正型感光性树脂组合物(例如，参见专利文献2)、包含碱溶性树脂、感光性重氮醌化合物及酚化合物的正型感光性树脂组合物(例如，参见专利文献3)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：美国专利申请公开第2004-259020号说明书
专利文献2：日本特开2001-183835号公报
专利文献3：日本特开2004-125815号公报
发明内容
发明要解决的课题
然而，就专利文献2～3记载的感光性树脂组合物而言，存在作为极性基团的酚式羟基在固化后残留的情况，有吸水率变高的课题。因此，本发明的课题在于提供高敏感度、且能够得到吸水率低的固化膜的树脂组合物。
用于解决课题的手段
本发明为树脂组合物，其包含(a)碱溶性树脂、和(b1)在酚式羟基的邻位具有下述通式(1)表示的1价基团的酰胺酚化合物及/或(b2)在羧基的邻位具有下述通式(2)表示的1价基团的芳香族酰胺酸化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001953983410000021
(通式(1)中，X表示具有与通式(1)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。通式(2)中，U表示具有与通式(2)中的酰胺氮直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。)
发明的效果
本发明的树脂组合物为高敏感度，根据本发明的树脂组合物，可得到吸水率低的固化膜。
附图说明
[图1]图1为TFT基板的一例的截面图。
[图2]图2为具有凸块的半导体器件的焊盘部分的一例的放大截面图。
[图3]图3a～3f为示出具有凸块的半导体器件的制造方法的一例的概略图。
具体实施方式
对本发明的实施方式详细地进行说明。
<(a)碱溶性树脂>
本发明的树脂组合物含有(a)碱溶性树脂。通过含有(a)碱溶性树脂，能够得到具有图案加工性的树脂组合物。本发明中的所谓碱溶性，是指：在硅晶片上涂布将树脂溶解于γ-丁内酯而得到的溶液，于120℃进行4分钟预烘烤，形成膜厚为10μm±0.5μm的预烘烤膜，将该预烘烤膜在23±1℃的2.38重量％四甲基氢氧化铵水溶液中浸渍1分钟后，根据用纯水进行漂洗处理时的膜厚减少而求出的溶解速度为50nm/分钟以上。
本发明中的(a)碱溶性树脂赋予碱溶性，因此优选在树脂的结构单元中及/或其主链末端具有酸性基团。作为酸性基团，例如可举出羧基、酚式羟基、磺酸基等。另外，(a)碱溶性树脂赋予疏水性，因此优选具有氟原子。
作为(a)碱溶性树脂，可举出聚酰亚胺、聚酰亚胺前体、聚苯并噁唑、聚苯并噁唑前体、聚酰胺酰亚胺、聚酰胺酰亚胺前体、聚酰胺、具有碱溶性基团的自由基聚合性单体的聚合物、酚醛树脂等，但并不限定于这些。可以含有这些树脂中的两种以上。这些碱溶性树脂中，从耐热性优异、高温下的逸气量少的方面考虑，优选聚酰亚胺、聚苯并噁唑、聚酰胺酰亚胺、它们中任一者的前体及/或它们的共聚物，更优选聚酰亚胺、聚酰亚胺前体、聚苯并噁唑前体或它们的共聚物，从进一步提高敏感度的观点考虑，进一步优选聚酰亚胺前体或聚苯并噁唑前体。此处，所谓聚酰亚胺前体，是指利用加热处理、化学处理而转化为聚酰亚胺的树脂，例如可举出聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等。所谓聚苯并噁唑前体，是指利用加热处理、化学处理而转化为聚苯并噁唑的树脂，例如可举出聚羟基酰胺等。
上述聚酰亚胺具有下述通式(17)表示的结构单元，聚酰亚胺前体及聚苯并噁唑前体具有下述通式(18)表示的结构单元。可以含有这些中的两种以上，也可以使用将通式(17)表示的结构单元及通式(18)表示的结构单元进行共聚而得到的树脂。
[化学式2]
Figure BDA0001953983410000041
通式(17)中，R11表示4～10价有机基团，R12表示2～8价有机基团。R13及R14表示羧基、磺酸基或酚式羟基。p个R13及q个R14各自可以相同也可以不同。p及q表示0～6的整数。
[化学式3]
Figure BDA0001953983410000042
通式(18)中，R15及R16表示2～8价有机基团。R17及R18表示酚式羟基、磺酸基、或COOR19，各自既可以为单一基团，也可以为不同的基团混合存在。R19表示氢原子或碳原子数1～20的1价烃基。r及s表示0～6的整数。其中，r+s＞0。
聚酰亚胺、聚酰亚胺前体、聚苯并噁唑前体或它们的共聚物优选具有5～100000个通式(17)或(18)表示的结构单元。另外，除具有通式(17)或(18)表示的结构单元外，也可具有其它结构单元。在该情况下，优选在全部结构单元中具有50摩尔％以上的通式(17)或(18)表示的结构单元。
上述通式(17)中，R11-(R13)p表示酸二酐的残基。R11为4价～10价有机基团，其中，优选为含有芳香族环或环状脂肪族基团的碳原子数5～40的有机基团。
作为酸二酐，具体而言，可举出均苯四甲酸二酐、3，3’，4，4’-联苯四甲酸二酐、2，3，3’，4’-联苯四甲酸二酐、2，2’，3，3’-联苯四甲酸二酐、3，3’，4，4’-二苯甲酮四甲酸二酐、2，2’，3，3’-二苯甲酮四甲酸二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)丙烷二酐、2，2-双(2，3-二羧基苯基)丙烷二酐、1，1-双(3，4-二羧基苯基)乙烷二酐、1，1-双(2，3-二羧基苯基)乙烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)甲烷二酐、双(2，3-二羧基苯基)甲烷二酐、双(3，4-二羧基苯基)醚二酐、1，2，5，6-萘四甲酸二酐、9，9-双(3，4-二羧基苯基)芴酸二酐、9，9-双{4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基}芴酸二酐、2，3，6，7-萘四甲酸二酐、2，3，5，6-吡啶四甲酸二酐、3，4，9，10-苝四甲酸二酐、2，2-双(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐、及如下所示结构的酸二酐等芳香族四羧酸二酐、丁烷四甲酸二酐等脂肪族四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四甲酸二酐等含有环状脂肪族基团的脂肪族四羧酸二酐等。可以使用它们中的两种以上。
[化学式4]
Figure BDA0001953983410000061
R20表示氧原子、C(CF3)2或C(CH3)2。R21及R22表示氢原子或羟基。
上述通式(18)中，R16-(R18)s表示酸的残基。R16为2价～8价有机基团，其中优选含有芳香族环或环状脂肪族基团的碳原子数5～40的有机基团。
作为酸，可举出对苯二甲酸、间苯二甲酸、二苯基醚二甲酸、双(羧基苯基)六氟丙烷、联苯二甲酸、二苯甲酮二甲酸、三苯基二甲酸等二羧酸、偏苯三甲酸、均苯三甲酸、二苯基醚三甲酸、联苯三甲酸等三羧酸、均苯四甲酸、3，3’，4，4’-联苯四甲酸、2，3，3’，4’-联苯四甲酸、2，2’，3，3’-联苯四甲酸、3，3’，4，4’-二苯甲酮四甲酸、2，2’，3，3’-二苯甲酮四甲酸、2，2-双(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷、2，2-双(2，3-二羧基苯基)六氟丙烷、1，1-双(3，4-二羧基苯基)乙烷、1，1-双(2，3-二羧基苯基)乙烷、双(3，4-二羧基苯基)甲烷、双(2，3-二羧基苯基)甲烷、双(3，4-二羧基苯基)醚、1，2，5，6-萘四甲酸、2，3，6，7-萘四甲酸、2，3，5，6-吡啶四甲酸、3，4，9，10-苝四甲酸及如下所示结构的芳香族四羧酸、丁烷四甲酸等脂肪族四羧酸、1，2，3，4-环戊烷四羧酸等含有环状脂肪族基团的脂肪族四羧酸等四羧酸等。可以使用它们中的两种以上。
[化学式5]
Figure BDA0001953983410000071
R20表示氧原子、C(CF3)2或C(CH3)2。R21及R22表示氢原子或羟基。
这些之中，为三羧酸、四羧酸时，1个或2个羧基相当于通式(18)中的R18。另外，可以将上述示例的二羧酸、三羧酸、四羧酸的氢原子取代为通式(18)中的R18。关于R18，更优选以羟基来取代1～4个。这些酸可以直接使用，也可以以酸酐或活性酯的形式使用。
上述通式(17)的R12-(R14)q及上述通式(18)的R15-(R17)r表示二胺的残基。R12及R15为2～8价有机基团，其中优选为含有芳香族环或环状脂肪族基团的碳原子数5～40的有机基团。
作为二胺的具体例，可举出3，4’-二氨基二苯基醚、4，4’-二氨基二苯基醚、3，4’-二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基甲烷、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、联苯胺、间苯二胺、对苯二胺、1，5-萘二胺、2，6-萘二胺、双(4-氨基苯氧基)联苯、双{4-(4-氨基苯氧基)苯基}醚、1，4-双(4-氨基苯氧基)苯、2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二乙基-4，4’-二氨基联苯、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、3，3’-二乙基-4，4’-二氨基联苯、2，2’，3，3’-四甲基-4，4’-二氨基联苯、3，3’，4，4’-四甲基-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二(三氟甲基)-4，4’-二氨基联苯、9，9-双(4-氨基苯基)芴、2，2’-双(三氟甲基)-5，5’-二羟基联苯胺、用烷基、卤原子取代它们的芳香族环上的氢原子的至少一部分而成的化合物等芳香族二胺、环己基二胺、亚甲基双环己胺等含有环状脂肪族基团的脂肪族二胺及如下所示结构的二胺等。可以使用它们中的两种以上。
[化学式6]
Figure BDA0001953983410000081
R20表示氧原子、C(CF3)2或C(CH3)2。R21～R24各自独立地表示氢原子或羟基。
这些二胺可以直接使用，也可以以对应的二异氰酸酯化合物、三甲基甲硅烷基化二胺的形式使用。
另外，通过利用具有酸性基团的单胺、酸酐、酰氯、单羧酸、活性酯化合物等封端剂对这些树脂的末端进行封端，可以得到在主链末端具有酸性基团的树脂。
作为具有酸性基团的单胺的优选例，可举出5-氨基-8-羟基喹啉、1-羟基-7-氨基萘、1-羟基-6-氨基萘、1-羟基-5-氨基萘、1-羟基-4-氨基萘、2-羟基-7-氨基萘、2-羟基-6-氨基萘、2-羟基-5-氨基萘、1-羧基-7-氨基萘、1-羧基-6-氨基萘、1-羧基-5-氨基萘、2-羧基-7-氨基萘、2-羧基-6-氨基萘、2-羧基-5-氨基萘、2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸、4-氨基水杨酸、5-氨基水杨酸、6-氨基水杨酸、3-氨基-4，6-二羟基嘧啶、2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基苯酚、2-氨基苯硫酚、3-氨基苯硫酚、4-氨基苯硫酚等。可以使用它们中的两种以上。
作为酸酐的优选例，可举出邻苯二甲酸酐、马来酸酐、纳迪克酸酐、环己烷二甲酸酐、3-羟基邻苯二甲酸酐等。可以使用它们中的两种以上。
作为单羧酸的优选例，可举出3-羧基苯酚、4-羧基苯酚、3-羧基苯硫酚、4-羧基苯硫酚、1-羟基-7-羧基萘、1-羟基-6-羧基萘、1-羟基-5-羧基萘、1-巯基-7-羧基萘、1-巯基-6-羧基萘、1-巯基-5-羧基萘等。可以使用它们中的两种以上。
作为酰氯的优选例，可举出上述单羧酸的羧基经酰氯化而得的单酰氯化合物、对苯二甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、环己烷二甲酸、1，5-二羧基萘、1，6-二羧基萘、1，7-二羧基萘、2，6-二羧基萘等二羧酸类的仅1个羧基经酰氯化而得的单酰氯化合物等。可以使用它们中的两种以上。
作为活性酯化合物的优选例，可举出上述单酰氯化合物与N-羟基苯并三唑、N-羟基-5-降冰片烯-2，3-二羧基酰亚胺的反应物等。可以使用它们中的两种以上。
被导入树脂中的封端剂可利用以下方法容易地检测。例如，通过将导入有封端剂的树脂溶解于酸性溶液中，使其分解为作为树脂的结构单元的胺成分和酸成分，并利用气相色谱法(GC)、NMR对其进行测定，由此可容易地检测封端剂。另外，还可以利用热解气相色谱(PGC)、红外光谱及13C-NMR光谱测定对导入有封端剂的树脂进行检测。
本发明中的(a)碱溶性树脂可利用已知的方法合成。
关于作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸或聚酰胺酸酯的制造方法，例如，可举出：在低温中使四羧酸二酐与二胺化合物反应的方法；在由四羧酸二酐与醇得到二酯后，在缩合剂的存在下与胺反应的方法；在由四羧酸二酐与醇得到二酯后，将残留的二羧酸进行酰氯化，并使其与胺反应的方法；等等。
关于作为聚苯并噁唑前体的聚羟基酰胺的制造方法，例如，可举出使双氨基酚化合物与二羧酸进行缩合反应的方法。具体而言，例如，可举出：使二环己基碳二亚胺(DCC)等脱水缩合剂与酸反应，并向其中加入双氨基酚化合物的方法；向加入了吡啶等叔胺的双氨基酚化合物的溶液中滴加二羧酸二酰氯的溶液的方法；等等。
作为聚酰亚胺的制造方法，例如，可举出将利用前述方法得到的聚酰胺酸或聚酰胺酸酯进行脱水闭环的方法等。作为脱水闭环的方法，可举出利用酸、碱等进行的化学处理、加热处理等。
作为聚苯并噁唑的制造方法，例如，可举出将利用前述方法得到的聚羟基酰胺进行脱水闭环的方法等。作为脱水闭环的方法，可举出利用酸、碱等进行的化学处理、加热处理等。
作为聚酰胺酰亚胺前体，可举出三羧酸、对应的三羧酸酐、三羧酸酐酰卤与二胺化合物的聚合物，优选为偏苯三甲酸酐酰氯与芳香族二胺化合物的聚合物。作为聚酰胺酰亚胺前体的制造方法，例如可举出在低温中使三羧酸、对应的三羧酸酐、三羧酸酐酰卤等与二胺化合物反应的方法等。
作为聚酰胺酰亚胺的制造方法，例如可举出使偏苯三甲酸酐与芳香族二异氰酸酯反应的方法、将利用前述方法得到的聚酰胺酰亚胺前体进行脱水闭环的方法等。作为脱水闭环的方法，可举出利用酸、碱等进行的化学处理、加热处理等。
具有碱溶性基团的自由基聚合性单体的聚合物赋予碱溶性，因此优选为具有酚式羟基或羧基的自由基聚合性单体的聚合物。也可以为这些自由基聚合性单体与其他自由基聚合性单体的共聚物。作为具有酚式羟基或羧基的自由基聚合性单体，优选邻羟基苯乙烯、间羟基苯乙烯、对羟基苯乙烯、它们的烷基或烷氧基取代体等。作为其他自由基聚合性单体，优选苯乙烯、其取代体、丁二烯、异戊二烯、甲基丙烯酸或丙烯酸的酯化物等。
作为酚醛树脂，优选Novolac酚醛树脂、Resol酚醛树脂等。
<(b1)酰胺酚化合物、(b2)芳香族酰胺酸化合物>
本发明的树脂组合物具有在酚式羟基的邻位具有下述通式(1)表示的1价基团的酰胺酚化合物(以下，有时简单记载为“(b1)酰胺酚化合物”。)及/或(b2)在羧基的邻位具有下述通式(2)表示的1价基团的芳香族酰胺酸化合物(以下，有时简单记载为“(b2)芳香族酰胺酸化合物”。)。由于(b1)酰胺酚化合物具有酚式羟基、(b2)芳香族酰胺酸化合物具有羧基，在例如正型感光性树脂组合物的情况下，显影时酚式羟基或羧基促进曝光部的溶解，因此能够使其高敏感度化。另一方面，由于(b1)酰胺酚化合物在酚式羟基的邻位具有酰胺基、(b2)芳香族酰胺酸化合物在羧基的邻位具有酰胺基，因此在固化后通过环化脱水反应，作为极性基团的酚式羟基或羧基不残留，能够得到低吸水性的固化膜。从进一步提高在碱性显影液中的溶解性、进一步提高敏感度的观点考虑，(b1)酰胺酚化合物及(b2)芳香族酰胺酸化合物优选具有两个以上的下述通式(1)或(2)表示的1价基团。
[化学式7]
Figure BDA0001953983410000111
通式(1)中，X表示具有与通式(1)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。
X具有与通式(1)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基或-(YO)n-时，250℃以下的脱水闭环率变高，因此能够降低固化后的吸水率。X为烷基时，从提高耐热性的观点考虑，优选碳原子数为10以下，更优选为6以下。X为具有-(YO)n-的1价有机基团时，从提高耐热性的观点考虑，Y优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基。Y为亚甲基时，从提高脱水闭环率的观点考虑，n优选为2以上。更优选为3以上。另外，从提高耐热性的观点考虑，n优选为10以下。Y为亚甲基以外的基团时，从提高耐热性的观点考虑，n优选为2～10。另外，从提高耐热性的观点考虑，X可任选地具有取代基，例如在末端具有芳基是优选的。
[化学式8]
Figure BDA0001953983410000121
通式(2)中，U表示具有与通式(2)中的酰胺氮直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。
U具有与通式(2)中的酰胺氮直接键合的碳原子数2～20的烷基或-(YO)n-时，250℃以下的脱水闭环率变高，因此能够降低固化后的吸水率。U为烷基时，从提高耐热性的观点考虑，碳原子数优选为10以下，更优选为6以下。U为具有-(YO)n-的1价有机基团时，从提高耐热性的观点考虑，Y优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基。Y为亚甲基时，从提高脱水闭环率的观点考虑，n优选为2以上。更优选为3以上。另外，从提高耐热性的观点考虑，n优选为10以下。Y为亚甲基以外的基团时，从提高耐热性的观点考虑，n优选为2～10。另外，从提高耐热性的观点考虑，U可任选地具有取代基，例如在末端具有芳基是优选的。
通式(1)中的X及通式(2)中的U为碳原子数2～20的烷基，例如可举出乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基等。另外，通式(1)及通式(2)中的Y为碳原子数1～10的亚烷基，例如可举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己基、亚庚基、亚辛基、亚癸基等。
作为本发明中的(b1)酰胺酚化合物，可举出下述通式(3)～(5)中的任一者表示的化合物。该化合物也可以用作溶解促进剂。
[化学式9]
Figure BDA0001953983410000131
通式(3)～(5)中，m表示1～4的整数。X表示具有与通式(3)～(5)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。
X为烷基时，碳原子数优选为10以下，更优选为6以下。X为具有-(YO)n-的1价有机基团时，Y优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基。Y为亚甲基时，n优选为2以上，更优选为3以上。另外，n优选为10以下。Y为亚甲基以外的基团时，n优选为2～10。另外，X可任选地具有取代基，例如在末端具有芳基是优选的。
通式(3)～(5)中，Z表示单键、氢原子、烷氧基、-O-、-SO2-、-C(CF3)2-、-O-R1-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-R2-OC(＝O)-、-C(＝O)NH-R3-NHC(＝O)-或碳原子数1～20的1～4价烃基。R1～R3表示碳原子数1～20的2价烃基。从提高溶解性的观点考虑，烃基的碳原子数更优选为1～10。烃基可以为饱和烃基也可以为不饱和烃基。其中，Z为单键时，m＝2。
本发明中使用的(b1)酰胺酚化合物可以通过使在酚式羟基的邻位具有氨基的化合物或其盐酸盐、与对应的酰氯反应而得到。作为在酚式羟基的邻位具有氨基的化合物，例如可举出2-氨基苯酚、2，4-二羟基间苯二胺、2，5-二羟基对苯二胺、4，6-二氨基间苯二酚、3，3’-二氨基-4，4’-二羟基联苯、4，4’-二氨基-3，3’-二羟基联苯、3，4’-二氨基-3’，4-二羟基联苯、3，3’-二氨基-4，4’-二羟基二苯基醚、4，4’-二氨基-3，3’-二羟基二苯基醚、3，4’-二氨基-3’，4-二羟基二苯基醚、3，3’-二氨基-4，4’-二羟基二苯基六氟丙烷、4，4’-二氨基-3，3’-二羟基二苯基六氟丙烷、3，4’-二氨基-3’，4-二羟基二苯基六氟丙烷、3，3’-二氨基-4，4’-二羟基二苯甲酮、4，4’-二氨基-3，3’-二羟基二苯甲酮、3，4’-二氨基-3’，4-二羟基二苯甲酮、3，3’-二氨基-4，4’-二羟基二苯基砜、4，4’-二氨基-3，3’-二羟基二苯基砜、3，4’-二氨基-3’，4-二羟基二苯基砜、双(3-氨基-4-羟基苯基)丙烷、双(3-氨基-4-羟基苯基)亚甲基、双(3-氨基-4-羟基苯基)芴、2，2’-双(三氟甲基)-5，5’-二羟基联苯胺等含有羟基的二胺、用碳原子数1～10的烷基、氟烷基、卤原子等将它们的芳香族环的一部分氢原子取代而得到的化合物等。
作为酰氯，例如可举出丙酰氯、丁酰氯、戊酰氯、己酰氯、庚酰氯、辛酰氯、壬酰氯、癸酰氯、月桂酰氯等酰氯、将它们的一部分氢原子用碳原子数1～10的烷基等取代而得到的化合物、用芳基将末端的甲基取代而得到的化合物等。
作为本发明中的(b2)芳香族酰胺酸化合物，可举出下述通式(6)～(8)中的任一者表示的化合物。该化合物也可以用作溶解促进剂。
[化学式10]
Figure BDA0001953983410000151
通式(6)～(10)中，m表示1～4的整数。U表示具有与通式(6)～(10)中的酰胺氮直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。
U为烷基时，碳原子数优选为10以下，更优选为6以下。U为具有-(YO)n-的1价有机基团时，Y优选为亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基。Y为亚甲基时，n优选为2以上，更优选为3以上。另外，n优选为10以下。Y为亚甲基以外的基团时，n优选为2～10。另外，U可任选地具有取代基，例如在末端具有芳基是优选的。
通式(6)～(10)中，Z表示单键、氢原子、烷氧基、-O-、-SO2-、-C(CF3)2-、-O-R1-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-R2-OC(＝O)-、-C(＝O)NH-R3-NHC(＝O)-或碳原子数1～20的1～4价烃基。R1～R3表示碳原子数1～20的2价烃基，R4及R5表示-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-O-或-S-。从提高溶解性的观点考虑，烃基的碳原子数更优选为1～10。烃基可以为饱和烃基也可以为不饱和烃基。其中，Z为单键时，m＝2。
本发明中使用的(b2)芳香族酰胺酸化合物可以通过使酸酐、酸二酐、二羧酸化合物或四羧酸化合物与对应的伯胺反应而得到。
作为酸酐，例如可举出邻苯二甲酸酐。作为酸二酐，例如可举出作为构成聚酰亚胺的酸二酐而示例的芳香族四羧酸二酐。作为二羧酸，例如可举出邻苯二甲酸。作为四羧酸，例如可举出作为构成聚酰亚胺前体或聚苯并噁唑前体的四羧酸而示例的芳香族四羧酸。
作为伯胺，例如可举出乙胺、丙胺、丁胺、戊胺、己胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、十二烷基胺等脂肪族胺、将它们的一部分氢原子用碳原子数1～10的烷基等取代而得到的化合物、用芳基将末端的甲基取代而得到的化合物等。
就本发明的树脂组合物中的(b1)酰胺酚化合物及/或(b2)芳香族酰胺酸化合物的含量而言，从进一步提高敏感度的观点考虑，相对于(a)碱溶性树脂100质量份优选为1质量份以上，更优选为3质量份以上，另外，从提高耐热性的观点考虑，优选为50质量份以下，更优选为40质量份以下。
<(c)感光性化合物>
本发明的树脂组合物优选含有(c)感光性化合物，可形成感光性树脂组合物。作为(c)感光性化合物，可举出(c1)光产酸剂、(c2)光聚合引发剂等。(c1)光产酸剂为通过光照射而产生酸的化合物，(c2)光聚合引发剂为通过曝光而发生键断裂及/或反应、产生自由基的化合物。
通过含有(c1)光产酸剂，在光照射部产生酸，光照射部在碱性水溶液中的溶解性增大，能够得到光照射部溶解的正型浮凸图案。另外，通过含有(c1)光产酸剂和环氧化合物或后述的热交联剂，在光照射部产生的酸促进环氧化合物、热交联剂的交联反应，能够得到光照射部不溶化的负型浮凸图案。另一方面，通过含有(c2)光聚合引发剂及后述的自由基聚合性化合物，在光照射部，自由基聚合进行，能够得到光照射部不溶化的负型浮凸图案。
作为(c1)光产酸剂，例如可举出醌二叠氮化合物、锍盐、鏻盐、重氮盐、碘鎓盐等。优选含有两种以上的(c1)光产酸剂，能够得到高敏感度的感光性树脂组合物。
作为醌二叠氮化合物，可举出二叠氮基醌的磺酸以酯键与多羟基化合物键合而得到的化合物、二叠氮基醌的磺酸以磺酰胺键与多氨基化合物键合而得到的化合物、二叠氮基醌的磺酸以酯键及/或磺酰胺键与多羟基多氨基化合物键合而得到的化合物等。优选这些多羟基化合物、多氨基化合物的官能团整体的50摩尔％以上被醌二叠氮基取代。
本发明中，作为醌二叠氮基，萘醌二叠氮-5-磺酰基、萘醌二叠氮-4-磺酰基均可优选使用。二叠氮基萘醌-4-磺酰酯化合物在汞灯的i线区域具有吸收，适于i线曝光。二叠氮基萘醌-5-磺酰酯化合物的吸收延伸至汞灯的g线区域，适于g线曝光。本发明中，优选根据曝光的波长来选择二叠氮基萘醌-4-磺酰酯化合物、二叠氮基萘醌-5-磺酰酯化合物。另外，可以含有在同一分子中具有萘醌二叠氮-4-磺酰基、萘醌二叠氮-5-磺酰基的二叠氮基萘醌磺酰酯化合物，可以含有二叠氮基萘醌-4-磺酰酯化合物和二叠氮基萘醌-5-磺酰酯化合物。
上述醌二叠氮化合物可以从具有酚式羟基的化合物和醌二叠氮磺酸化合物出发通过任意的酯化反应而合成。通过使用这些醌二叠氮化合物，分辨率、敏感度、残膜率进一步提高。
(c1)光产酸剂中，优选锍盐、鏻盐、重氮盐、碘鎓盐，这是因为可使由曝光产生的酸成分适度地稳定化。其中，优选为锍盐。也可以根据需要还含有敏化剂等。
本发明中，就(c1)光产酸剂的含量而言，从高敏感度化的观点考虑，相对于(a)碱溶性树脂100质量份优选为0.01～50质量份。其中，醌二叠氮化合物优选为3～40质量份。另外，锍盐、鏻盐、重氮盐、碘鎓盐的总量优选为0.5～20质量份。
作为(c2)光聚合引发剂，例如可举出苯偶酰缩酮系光聚合引发剂、α-羟基酮系光聚合引发剂、α-氨基酮系光聚合引发剂、酰基氧化膦系光聚合引发剂、肟酯系光聚合引发剂、吖啶系光聚合引发剂、二茂钛系光聚合引发剂、二苯甲酮系光聚合引发剂、苯乙酮系光聚合引发剂、芳香族酮酯系光聚合引发剂、苯甲酸酯系光聚合引发剂等。可以含有两种以上的(c2)光聚合引发剂。从进一步提高敏感度的观点考虑，进一步优选α-氨基酮系光聚合引发剂、酰基氧化膦系光聚合引发剂、肟酯系光聚合引发剂。
作为α-氨基酮系光聚合引发剂，例如可举出2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉代苯基)-丁烷-1-酮、3，6-双(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-辛基-9H-咔唑等。
作为酰基氧化膦系光聚合引发剂，例如可举出2，4，6-三甲基苯甲酰基-二苯基氧化膦、双(2，4，6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦、双(2，6-二甲氧基苯甲酰基)-(2，4，4-三甲基戊基)氧化膦等。
作为肟酯系光聚合引发剂，例如可举出1-苯基丙烷-1，2-二酮-2-(O-乙氧基羰基)肟、1-苯基丁烷-1，2-二酮-2-(O-甲氧基羰基)肟、1，3-二苯基丙烷-1，2，3-三酮-2-(O-乙氧基羰基)肟、1-[4-(苯硫基)苯基]辛烷-1，2-二酮-2-(O-苯甲酰基)肟、1-[4-[4-(羧基苯基)硫基]苯基]丙烷-1，2-二酮-2-(O-乙酰基)肟、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-(O-乙酰基)肟、1-[9-乙基-6-[2-甲基-4-[1-(2，2-二甲基-1，3-二氧杂环戊烷-4-基)甲氧基]苯甲酰基]-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-(O-乙酰基)肟或1-(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)-1-[2-甲基-4-(1-甲氧基丙烷-2-基氧基)苯基]甲酮-1-(O-乙酰基)肟等。
本发明中，就(c2)光聚合引发剂的含量而言，从进一步提高敏感度的观点考虑，相对于(a)碱溶性树脂及后述的自由基聚合性化合物的合计100质量份，优选为0.1质量份以上，更优选为1质量份以上。另一方面，从进一步提高分辨率、降低锥度的观点考虑，优选为25质量份以下，更优选为15质量份以下。
<自由基聚合性化合物>
本发明的树脂组合物可以还含有自由基聚合性化合物。
自由基聚合性化合物是指在分子中具有多个烯键式不饱和双键的化合物。曝光时，借助由前述的(c2)光聚合引发剂产生的自由基，自由基聚合性化合物的自由基聚合得以进行，光照射部不溶化，由此能够得到负型图案。通过还含有自由基聚合性化合物，光照射部的光固化被促进，能够进一步提高敏感度。此外，由于热固化后的交联密度提高，因此能够提高固化膜的硬度。
作为自由基聚合性化合物，优选为容易进行自由基聚合的具有(甲基)丙烯酸系基团的化合物。从曝光时的敏感度提高及固化膜的硬度提高的观点考虑，更优选为在分子内具有两个以上(甲基)丙烯酸系基团的化合物。作为自由基聚合性化合物的双键当量，从曝光时的敏感度提高及固化膜的硬度提高的观点考虑，优选为80～400g/mol。
作为自由基聚合性化合物，例如可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、双(三羟甲基丙烷)三(甲基)丙烯酸酯、双(三羟甲基丙烷)四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、2，2-双[4-(3-(甲基)丙烯酰氧基-2-羟基丙氧基)苯基]丙烷、1，3，5-三((甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸、1，3-双((甲基)丙烯酰氧基乙基)异氰尿酸、9，9-双[4-(2-(甲基)丙烯酰氧基乙氧基)苯基]芴、9，9-双[4-(3-(甲基)丙烯酰氧基丙氧基)苯基]芴、9，9-双(4-(甲基)丙烯酰氧基苯基)芴或它们的酸改性物、环氧乙烷改性物、环氧丙烷改性物等。
本发明中，就自由基聚合性化合物的含量而言，从进一步提高敏感度、降低锥度的观点考虑，相对于(a)碱溶性树脂及自由基聚合性化合物的合计100质量份，优选为15质量份以上，更优选为30质量份以上。另一方面，从进一步提高固化膜的耐热性、降低锥度的观点考虑，优选为65质量份以下，更优选为50质量份以下。
<(d)热交联剂>
本发明的树脂组合物优选含有(d)热交联剂。所谓热交联剂，是指在分子内具有至少两个热反应性官能团(烷氧基甲基、羟甲基、环氧基、氧杂环丁基等)的化合物。通过含有(d)热交联剂，将(a)碱溶性树脂或其他添加成分交联，能够提高热固化后的膜的耐热性、耐化学药品性及硬度。另外，能够降低来自固化膜的逸气量，提高有机EL显示装置的长期可靠性。
作为具有至少两个烷氧基甲基或羟甲基的化合物的优选例，可举出DML-PC、DML-PEP、DML-OC、DML-OEP、DML-34X、DML-PTBP、DML-PCHP、DML-OCHP、DML-PFP、DML-PSBP、DML-POP、DML-MBOC、DML-MBPC、DML-MTrisPC、DML-BisOC-Z、DML-BisOCHP-Z、DML-BPC、DML-BisOC-P、DMOM-PC、DMOM-PTBP、DMOM-MBPC、TriML-P、TriML-35XL、TML-HQ、TML-BP、TML-pp-BPF、TML-BPE、TML-BPA、TML-BPAF、TML-BPAP、TMOM-BP、TMOM-BPE、TMOM-BPA、TMOM-BPAF、TMOM-BPAP、HML-TPPHBA、HML-TPHAP、HMOM-TPPHBA、HMOM-TPHAP(以上为商品名，本州化学工业(株)制)、“NIKALAC”(注册商标)MX-290、“NIKALAC”(注册商标)MX-280、“NIKALAC”(注册商标)MX-270、“NIKALAC”(注册商标)MX-279、“NIKALAC”(注册商标)MW-100LM、“NIKALAC”(注册商标)MX-750LM(以上为商品名，(株)三和化学制)。
作为具有至少两个环氧基的化合物的优选例，可举出“EPOLIGHT”(注册商标)40E、“EPOLIGHT”(注册商标)100E、“EPOLIGHT”(注册商标)200E、“EPOLIGHT”(注册商标)400E、“EPOLIGHT”(注册商标)70P、“EPOLIGHT”(注册商标)200P、“EPOLIGHT”(注册商标)400P、“EPOLIGHT”(注册商标)1500NP、“EPOLIGHT”(注册商标)80MF、“EPOLIGHT”(注册商标)4000、“EPOLIGHT”(注册商标)3002(以上为共荣社化学(株)制)、“Denacol”(注册商标)EX-212L、“Denacol”(注册商标)EX-214L、“Denacol”(注册商标)EX-216L、“Denacol”(注册商标)EX-850L(以上为Nagasechemtex(株)制)、GAN、GOT(以上、日本化药(株)制)、“Epikote”(注册商标)828、“Epikote”(注册商标)1002、“Epikote”(注册商标)1750、“Epikote”(注册商标)1007、YX8100-BH30、E1256、E4250、E4275(以上为Japan Epoxy Resins Co.，Ltd.制)、“Epiclon”(注册商标)EXA-9583、HP4032(以上为大日本油墨化学工业(株)制)、VG3101(三井化学(株)制)、“TEPIC”(注册商标)S、“TEPIC”(注册商标)G、“TEPIC”(注册商标)P(以上为日产化学工业(株)制)、“Denacol”EX-321L(Nagasechemtex(株)制)、NC6000(日本化药(株)制)、“Epotohto”(注册商标)YH-434L(东都化成(株)制)、EPPN502H、NC3000(日本化药(株)制)、“Epiclon”(注册商标)N695、HP7200(以上为大日本油墨化学工业(株)制)等。
作为具有至少两个氧杂环丁基的化合物的优选例，例如可举出ETERNACOLL EHO、ETERNACOLL OXBP、ETERNACOLL OXTP、ETERNACOLL OXMA(以上为宇部兴产(株)制)，氧杂环丁烷化苯酚Novolac等。
热交联剂可以组合2种以上而使用。
就热交联剂的含量而言，相对于树脂组合物(不包括溶剂)总量100质量份，优选为1质量份以上且30质量份以下。热交联剂的含量为1质量份以上时，能够提高烧成后或固化后的膜的耐化学药品性及硬度。另外，热交联剂的含量为30质量份以下时，能够降低来自固化膜的逸气量，提高有机EL显示装置的长期可靠性，树脂组合物的保存稳定性也优异。
<环状酰胺、环状脲及它们的衍生物>
本发明的固化膜中使用的树脂组合物优选含有选自由环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上的化合物。选自由环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上的化合物残留在将本发明的树脂组合物固化而成的固化膜中，作为酸性气体的淬灭剂发挥作用，因此推断能够抑制发光亮度的降低、像素收缩，提高有机EL显示装置的长期可靠性。
选自由环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上化合物优选具有下述通式(17)表示的结构。
[化学式11]
Figure BDA0001953983410000221
通式(17)中，u表示1～4的整数，Y表示CH或氮原子。R25及R26各自独立地表示氢原子或碳原子数1～20的有机基团。
从易于残留在固化膜中的观点考虑，选自由(e)环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上的化合物的沸点优选为210℃以上。另外，从抑制涂布时的不均的观点考虑，沸点优选为400℃以下。常压下无法测定沸点的情况下，可以使用沸点换算表换算为常压下的沸点。
作为环状酰胺、环状脲及它们的衍生物的具体例，可举出2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、N-乙基-2-吡咯烷酮、N-丙基-2-吡咯烷酮、N-异丙基-2-吡咯烷酮、N-丁基-2-吡咯烷酮、N-叔丁基-2-吡咯烷酮、N-戊基-2-吡咯烷酮、N-环己基-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丙基-2-吡咯烷酮、N-乙氧基乙基-2-吡咯烷酮、N-甲氧基丁基-2-吡咯烷酮、N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮、N-苯基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、N，N’-二甲基丙烯脲、2-咪唑啉酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、2-哌啶酮、ε-己内酰胺等。可以含有这些中的两种以上。它们之中，N-环己基-2-吡咯烷酮(沸点：154℃/0.933kPa、常压沸点换算时：305℃)、N-(2-羟基乙基)-2-吡咯烷酮(沸点：175℃/1.333kPa、常压沸点换算时：313℃)的沸点高，加热处理后也容易残留，因此优选。
就选自由环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上的化合物的总含量而言，从进一步提高有机EL显示装置的长期可靠性的观点考虑，相对于(a)碱溶性树脂100质量份，优选为0.1质量份以上，更优选为1质量份以上。另一方面，树脂组合物具有感光性时，就选自由环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上的化合物的总含量而言，从进一步提高敏感度的观点考虑，相对于(a)碱溶性树脂100质量份，优选为15质量份以下，更优选为10质量份以下。
<有机溶剂>
本发明的树脂组合物可以含有有机溶剂。通过含有有机溶剂，能够形成清漆的状态，能够提高涂布性。
作为有机溶剂，可举出γ-丁内酯等极性非质子性溶剂、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单正丙基醚、乙二醇单正丁基醚、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单正丙基醚、二乙二醇单正丁基醚、三乙二醇单甲基醚、三乙二醇单乙基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单乙基醚、丙二醇单正丙基醚、丙二醇单正丁基醚、二丙二醇单甲基醚、二丙二醇单乙基醚、二丙二醇单正丙基醚、二丙二醇单正丁基醚、三丙二醇单甲基醚、三丙二醇单乙基醚、四氢呋喃、二氧杂环己烷等醚类、丙酮、甲基乙基酮、二异丁基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮、二丙酮醇等酮类、乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙基醚乙酸酯、二乙二醇单甲基醚乙酸酯、二乙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯类、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲氧基丁酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁基酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸异丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯等其他酯类、甲苯、二甲苯等芳香族烃类、N-甲基吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺等酰胺类等。可以含有这些中的两种以上。
有机溶剂的含量没有特别限定，相对于树脂组合物(不包括溶剂)总量100质量份，优选为100～3000质量份，进一步优选为150～2000质量份。另外，一部分有机溶剂的沸点可以为180℃以上，但沸点为180℃以上的溶剂在有机溶剂总量中所占的比例优选为20质量份以下，进一步优选为10质量份以下。通过使沸点180℃以上的溶剂的比例为20质量份以下，能够降低热固化后的逸气量，结果，能够提高有机EL显示装置的长期可靠性。
<着色剂>
本发明的树脂组合物可以还含有着色剂。
所谓着色剂，是吸收特定波长的光的化合物，尤其是指通过吸收可见光波长(380～780nm)的光而发生着色的化合物。通过含有着色剂，能够使由树脂组合物得到的膜着色，能够赋予着色性(将透过树脂组合物膜的光、或由树脂组合物膜反射的光着色为期望的颜色)。另外，能够赋予遮光性(从透过树脂组合物膜的光、或由树脂组合物膜反射的光中，将着色剂所吸收的波长的光遮蔽)。
作为着色剂，可举出吸收可见光波长的光而着色为白色、红色、橙色、黄色、绿色、蓝色或紫色的化合物。通过组合两种颜色以上，能够提高树脂组合物的期望的调色性(将透过树脂组合物膜的光或从树脂组合物膜反射的光调色为期望的色坐标)。
作为着色剂，优选颜料及/或染料。另外，着色剂可以为黑色剂，也可以为黑色以外的着色剂。
所谓黑色剂，是指通过吸收可见光波长的光而着色为黑色的化合物，可以为颜料也可以为染料。通过含有黑色剂，树脂组合物膜黑色化，因此可提高遮光性(将透过树脂组合物膜的光或从树脂组合物膜反射的光遮蔽)。因此，适合用于滤色器的黑色矩阵或液晶显示器的黑色柱状间隔物等的遮光膜、要求高对比度化(通过抑制外部光反射而实现)的用途。
作为黑色剂，从遮光性的观点考虑，优选为吸收可见光全波长的光而着色为黑色的化合物。另外，也优选为选自由白色、红色、橙色、黄色、绿色、蓝色及紫色组成的组中的两种颜色以上的化合物的混合物。通过组合两种颜色以上的这些化合物，能够拟似地着色为黑色，能够提高遮光性。
黑色剂优选含有黑色颜料、黑色染料及/或两种颜色以上的染料混合物，从遮光性的观点考虑，更优选含有黑色颜料。
所谓黑色以外的着色剂，是指通过吸收可见光波长的光而发生着色的化合物。即，上述的、着色为白色、红色、橙色、黄色、绿色、蓝色或紫色(不包括黑色)的着色剂。通过含有黑色以外的着色剂，能够对树脂组合物膜赋予遮光性、着色性及调色性。
作为黑色以外的着色剂，优选黑色以外的颜料及/或黑色以外的染料，从遮光性、及耐热性或耐候性的观点考虑，更优选黑色以外的颜料。
相对于树脂组合物(不包括溶剂)100质量份而言，着色剂的含量优选为5质量份以上，进一步优选为15质量份以上。通过含有5质量份以上的着色剂，能够提高遮光性、着色性及调色性。另一方面，着色剂的含量优选为70质量份以下，更优选为60质量份以下。通过含有70质量份以下的着色剂，能够进一步提高敏感度。
<密合改良剂>
本发明的树脂组合物可以含有密合改良剂。作为密合改良剂，可举出乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、环氧环己基乙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三甲氧基硅烷、3-环氧丙氧基丙基三乙氧基硅烷、对苯乙烯基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三甲氧基硅烷、3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-苯基-3-氨基丙基三甲氧基硅烷等硅烷偶联剂、钛螯合剂、铝螯合剂、芳香族胺化合物与含有烷氧基的硅化合物反应而得到的化合物等。可以含有这些中的两种以上。通过含有上述密合改良剂，在对树脂膜进行显影的情况等，能够提高与硅晶片、ITO、SiO2、氮化硅等基底基材的密合性。另外，能够提高针对洗涤等中使用的氧等离子体、UV臭氧处理的耐受性。
相对于树脂组合物(不包括溶剂)总量100质量份而言，密合改良剂的含量优选为0.1～10质量份。
<表面活性剂>
本发明的树脂组合物可根据需要含有表面活性剂，能够提高与基板的润湿性。表面活性剂例如可举出Dow Corning Toray Silicone Co.，Ltd的SH系列、SD系列、ST系列、BYK-Chemie Japan公司的BYK系列、信越有机硅公司的KP系列、日本油脂公司的DISFOAM系列、东芝有机硅公司的TSF系列等有机硅系表面活性剂、大日本油墨工业公司的“MEGAFAC(注册商标)”系列、住友3M公司的FLUORAD系列、旭硝子公司的“SURFLON(注册商标)”系列、“ASAHIGUARD(注册商标)”系列、新秋田化成公司的EF系列、Omnova Solutions公司的PolyFox系列等氟系表面活性剂、共荣社化学公司的Poly Flow系列、楠本化成公司的“DISPARON(注册商标)”系列等丙烯酸系及/或甲基丙烯酸系表面活性剂等。
相对于树脂组合物(不包括溶剂)总量100质量份而言，表面活性剂的含量优选为0.001～1质量份。
<无机粒子>
本发明的树脂组合物可以含有无机粒子。作为无机粒子的优选具体例，例如可举出氧化硅、氧化钛、钛酸钡、氧化铝、滑石等。无机粒子的一次粒径优选为100nm以下，更优选为60nm以下。
相对于树脂组合物(不包括溶剂)总量100质量份而言，无机粒子的含量优选为5～90质量份。
<热产酸剂、热产碱剂>
本发明的树脂组合物可以在不损害有机EL显示装置的长期可靠性的范围内含有热产酸剂或热产碱剂。就热产酸剂、热产碱剂而言，各自通过加热而产生酸或碱，除了促进(d)热交联剂的交联反应外，当(a)成分的树脂中具有未闭环的酰亚胺环结构、噁唑环结构时促进它们的环化，能够进一步提高固化膜的机械特性。此外，促进固化时的(b1)酰胺酚化合物、(b2)芳香族酰胺酸化合物的环化脱水反应，即使在250℃以下的低温加热固化温度也可得到低吸水性的固化膜。
本发明中使用的热产酸剂或热产碱剂的热分解开始温度优选为50℃～270℃，更优选为250℃以下。另外，若选择在将本发明的树脂组合物涂布于基板后的干燥(预烘烤：约70～140℃)时不产生酸或碱、但经后续的曝光、显影进行图案化后的最终加热(固化：约100～400℃)时产生酸或碱的物质，则能够抑制显影时的敏感度降低，故优选。
从本发明中使用的热产酸剂产生的酸优选为强酸，例如优选对甲苯磺酸、苯磺酸等芳基磺酸、甲磺酸、乙磺酸、丙磺酸、丁磺酸等烷基磺酸、三氟甲基磺酸等卤代烷基磺酸等。它们可以以鎓盐这样的盐的形式、或酰亚胺磺酸酯这样的共价键化合物的形式使用。可以含有这些中的两种以上。
作为本发明中使用的热产碱剂，例如优选三氯乙酸胍、三氯乙酸甲基胍、三氯乙酸钾、苯磺酰基乙酸胍、对氯苯磺酰基乙酸胍、对甲磺酰基苯磺酰基乙酸胍、苯基丙炔酸钾、苯基丙炔酸胍、苯基丙炔酸铯、对氯苯基丙炔酸胍、对亚苯基-双-苯基丙炔酸胍、苯磺酰基乙酸四甲基铵、苯基丙炔酸四甲基铵等。可以含有这些中的两种以上。
热产酸剂或热产碱剂的含量相对于树脂组合物(不包括溶剂)总量100质量份而言优选为0.01质量份以上，更优选为0.1质量份以上。通过含有0.01质量份以上的热产酸剂或热产碱剂，可促进交联反应及树脂的未闭环结构的环化，因此能够进一步提高固化膜的机械特性及耐化学药品性。另外，从有机EL显示装置的长期可靠性的观点考虑，优选为5质量份以下，更优选为2质量份以下。
<树脂组合物的制造方法>
接着，对本发明的树脂组合物的制造方法进行说明。例如，通过使上述(a)碱溶性树脂、(b1)酰胺酚化合物及/或(b2)芳香族酰胺酸化合物、与任选的(c)感光性化合物、(d)热交联剂、自由基聚合性化合物、环状酰胺、环状脲及它们的衍生物、有机溶剂、着色剂、密合改良剂、表面活性剂、无机粒子、热产酸剂、热产碱剂等溶解，可得到树脂组合物。作为溶解方法，可举出搅拌、加热。进行加热时，加热温度优选在不损害树脂组合物的性能的范围内进行设定，通常为室温～80℃。另外，各成分的溶解顺序没有特别限定，例如可举出从溶解性低的化合物依次溶解的方法。另外，关于表面活性剂、一部分密合改良剂等在搅拌溶解时容易产生气泡的成分，通过在溶解其他成分后最后添加，能够防止由气泡的产生所导致的其他成分的溶解不良。
得到的树脂组合物优选使用过滤器进行过滤，除去灰尘、粒子。过滤器孔径有例如0.5μm、0.2μm、0.1μm、0.07μm、0.05μm、0.02μm等，但并不限定于这些。过滤器的材质有聚丙烯(PP)、聚乙烯(PE)、尼龙(NY)、聚四氟乙烯(PTFE)等，优选聚乙烯、尼龙。
<树脂片材>
本发明的树脂片材由上述树脂组合物形成。
树脂片材例如可通过下述方式得到：在聚对苯二甲酸乙二醇酯等剥离性基材上涂布前述的树脂组合物，得到树脂组合物的涂布膜，并进行干燥。也可以进一步层叠保护膜。
作为涂布方法，例如可举出旋涂法、狭缝涂布法、浸涂法、喷涂法、印刷法等。它们之中，优选狭缝涂布法，这是因为能够利用少量的涂布液进行涂布，对于降低成本有利。就狭缝涂布法所需的涂布液的量而言，例如与旋涂法相比，为1/5～1/1O左右。作为涂布中使用的狭缝喷嘴，例如可选自Dainippon Screen Mfg.Co.，Ltd.制“Linear coater”、东京应化工业(株)制“Spinless”、东丽工程(株)制“TS coater”、中外炉工业(株)制“tablecoater”、东京电子(株)制“CS系列”“CL系列”、Cermatronics贸易(株)制“Inline TypeSlitCoater”、平田机工(株)制“Head Coater HC系列”等由多个制造商上市的产品。涂布速度通常在10mm/秒～400mm/秒的范围内。涂布膜的膜厚根据树脂组合物的固态成分浓度、粘度等的不同而不同，通常，以干燥后的膜厚成为0.1～10μm、优选0.3～5μm的方式进行涂布。
可以在涂布前，预先利用前述的密合改良剂对要涂布树脂组合物的基材进行前处理。作为前处理方法，例如可举出使用将密合改良剂以0.5～20质量％溶解于溶剂(如异丙醇、乙醇、甲醇、水、四氢呋喃、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚、乳酸乙酯、己二酸二乙酯等)而得到的溶液、对基材表面进行处理的方法。作为基材表面的处理方法，可举出旋涂法、缝模涂布法、棒涂法、浸涂法、喷涂法、蒸气处理法等方法。
涂布后，根据需要实施减压干燥处理。通常针对每个形成涂布膜后的基板来进行减压干燥。例如可举出在配置于真空室内的固定销上放置形成有涂布膜的基板，将真空室内减压，由此进行减压干燥的方法。此时，为了抑制位于基板与真空室顶板之间的空气随着减压干燥大量流动而产生的雾状斑痕，优选调节固定销高度以使基板与真空室顶板的间隔变窄。基板与真空室顶板的距离优选为2～20mm左右，更优选为2～10mm。
减压干燥速度也取决于真空室容积、真空泵能力、室与泵之间的管道直径等，例如在没有涂布基板的状态下，优选设定为真空室内经过60秒后减压至40Pa的条件等。通常的减压干燥时间大多为30秒至100秒左右，减压干燥结束时的真空室内到达压力在具有涂布基板的状态下通常为100Pa以下。通过使到达压力为100Pa以下，可以成为使涂布膜表面的发粘降低的干燥状态，由此，能够抑制接下来的基板搬运中的表面污染、颗粒的产生。
通常在涂布后或减压干燥后，对涂布膜进行加热干燥。也将该工序称为预烘烤。干燥使用加热板、烘箱、红外线等。使用加热板时，在板上直接进行加热，或者将涂布膜保持在设置于板上的固定销等夹具上进行加热。作为固定销的材质，可举出铝、不锈钢等金属材料、或聚酰亚胺树脂、“Teflon”(注册商标)等合成树脂。只要具有耐热性即可，可以使用任意材质的固定销。固定销的高度根据基板的尺寸、涂布膜的种类、加热的目的等的不同而有多种，优选为0.1～10mm左右。加热温度及加热时间根据涂布膜的种类、目的不同而有多种，优选加热温度为50℃～180℃、加热时间为1分钟～数小时。
树脂片材具有感光性时，能够形成图案。例如，通过具有期望图案的掩模对具有感光性的树脂片材照射光化射线而进行曝光，并进行显影，由此能够形成期望的图案。
作为曝光中使用的光化射线，可举出紫外线、可见光、电子线、X射线等。本发明中，优选使用汞灯的i线(365nm)、h线(405nm)、g线(436nm)。具有正型感光性时，曝光部溶解于显影液中。具有负型感光性时，曝光部固化，不溶于显影液。
曝光后，为正型的情况下，利用显影液除去曝光部，为负型的情况下，利用显影液除去非曝光部，由此形成期望的图案。作为显影液，优选为四甲基氢氧化铵、二乙醇胺、二乙基氨基乙醇、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、二乙胺、甲胺、二甲胺、乙酸二甲基氨基乙酯、二甲基氨基乙醇、甲基丙烯酸二甲基氨基乙酯、环己胺、乙二胺、六亚甲基二胺等显示碱性的化合物的水溶液。可以向这些碱性水溶液中添加N-甲基-2-吡咯烷酮、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、γ-丁内酯、二甲基丙烯酰胺等极性溶剂、甲醇、乙醇、异丙醇等醇类、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类、环戊酮、环己酮、异丁基酮、甲基异丁基酮等酮类等中的一种以上。作为显影方式，可举出喷雾、旋覆浸没法(puddle)、浸渍、超声波等方式。
接着，优选利用蒸馏水对经显影而形成的图案进行漂洗处理。可以将乙醇、异丙醇等醇类、乳酸乙酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯等酯类等加入蒸馏水中进行漂洗处理。
<固化膜>
本发明的固化膜可以通过将上述树脂片材或树脂组合物进行固化而得到。
本发明的固化膜具有(a)碱溶性树脂、和通式(11)～(13)中的任一者表示的苯并噁唑化合物及/或下述通式(14)～(16)中的任一者表示的酰亚胺化合物。通式(11)～(13)表示的苯并噁唑化合物分别为通式(3)～(5)表示的酰胺酚化合物进行脱水闭环而得到的化合物，通式(14)～(16)表示的酰亚胺化合物分别为通式(6)～(10)表示的芳香族酰胺酸化合物进行脱水闭环而得到的化合物。
[化学式12]
Figure BDA0001953983410000321
通式(11)～(13)中，W表示具有与通式(11)～(13)中的噁唑环的碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。通式(14)～(16)中，V表示具有与通式(14)～(16)中的酰亚胺环的氮直接键合的碳原子数220的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团。m表示1～4的整数，Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数。Z表示单键、氢原子、烷氧基、-O-、-SO2-、-C(CF3)2-、-O-R1-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-R2-OC(＝O)-、-C(＝O)NH-R3-NHC(＝O)-或碳原子数1～20的1～4价烃基。R1～R3表示碳原子数1～20的2价烃基，R4及R5表示-C(CH3)2-、-C(CF3)2-、-O-或-S-。其中，Z为单键时，m＝2。
固化膜通过具有(a)碱溶性树脂、和通式(11)～(13)中的任一者表示的苯并噁唑化合物及/或通式(14)或(16)表示的酰亚胺化合物，能够得到吸水率低的固化膜。
固化膜可以含有选自由环状酰胺、环状脲及它们的衍生物组成的组中的一种以上的化合物。环状酰胺、环状脲及它们的衍生物的总含量在固化膜100质量％中优选为0.005质量％以上且5质量％以下。
通过将前述的树脂组合物、树脂片材进行加热固化，能够除去耐热性低的成分，因此能够提高耐热性及耐化学药品性。特别地，本发明的树脂组合物或树脂片材包含聚酰亚胺前体、聚苯并噁唑前体、它们的共聚物或者它们与聚酰亚胺的共聚物的情况下，通过加热固化而形成酰亚胺环、噁唑环，因此能够提高耐热性及耐化学药品性。另外，包含(d)热交联剂时，能够通过加热固化来进行热交联反应，能够提高耐热性及耐化学药品性。
从降低从固化膜产生的逸气量的观点考虑，加热固化温度优选为300℃以上，更优选为350℃以上。另一方面，从提高固化膜的膜韧性的观点考虑，优选为500℃以下，更优选为450℃以下。在该温度范围中，可以阶段性地升温，也可以连续地升温。从降低逸气量的观点考虑，加热固化时间优选为30分钟以上。另外，从提高固化膜的膜韧性的观点考虑，优选为3小时以下。例如，可举出于150℃、250℃各进行30分钟热处理的方法、一边经2小时从室温直线地升温至300℃一边进行热处理的方法等。
本发明的树脂组合物、树脂片材及固化膜可合适地用于半导体元件的表面保护层、层间绝缘层、有机电致发光(Electroluminescence：以下记为“EL”)元件的绝缘层、使用有机EL元件的显示装置的驱动用薄膜晶体管(Thin Film Transistor：以下记为“TFT”)基板的平坦化层、电路基板的布线保护绝缘层、固体撮像元件的On-chip微透镜、各种显示器·固体撮像元件用平坦化层。例如，适合作为耐热性低的MRAM、有望成为下一代存储器的聚合物存储器(Polymer Ferroelectric RAM：PFRAM)、相变存储器(Phase Change RAM：PCRAM，Ovonics Unified Memory：OUM)等的表面保护层、层间绝缘层。另外，也可以用于包含形成于基板上的第一电极、和与上述第一电极相对地设置的第二电极的显示装置，例如使用LCD、ECD、ELD、有机电致发光元件的显示装置(有机电致发光装置)等的绝缘层。以下，以有机EL显示装置及半导体器件、半导体电子部件为例进行说明。
<有机EL显示装置>
本发明的有机EL显示装置在基板上具有驱动电路、平坦化层、第1电极、绝缘层、发光层及第2电极，平坦化层及/或绝缘层由本发明的固化膜形成。有机EL发光材料容易遭受由水分导致的劣化，存在造成相对于发光像素的面积而言的发光部的面积率降低等不良影响的情况，但由于本发明的固化膜的吸水率低，因此可获得稳定的驱动及发光特性。举出有源矩阵型的显示装置为例时，在玻璃、各种塑料等基板上，具有TFT、和位于TFT的侧方部且与TFT连接的布线，在其上以覆盖凹凸的方式具有平坦化层，此外，在平坦化层上设置有显示元件。显示元件与布线介由形成于平坦化层的接触孔而连接。
图1中示出TFT基板的一例的截面图。在基板6上，呈行列状地设置有底栅型或顶栅型的TFT(薄膜晶体管)1，以覆盖该TFT1的状态形成有绝缘层3。另外，在该绝缘层3上设置有与TFT1连接的布线2。进而，在绝缘层3上，以掩埋布线2的状态设置有平坦化层4。平坦化层4中设置有达到布线2的接触孔7。而且，介由该接触孔7，以与布线2连接的状态在平坦化层4上形成ITO(透明电极)5。此处，ITO5成为显示元件(例如有机EL元件)的电极。然后，以覆盖ITO5的周缘的方式形成绝缘层8。有机EL元件可以为从与基板6相反侧放出所发的光的顶部发光型，也可以为从基板6侧提取光的底部发光型。通过这样的方式，可得到各有机EL元件与用于驱动其的TFT1连接而成的有源矩阵型有机EL显示装置。
所述绝缘层3、平坦化层4及/或绝缘层8可以利用下述工序形成：由前述的本发明的树脂组合物或树脂片材形成感光性树脂膜的工序；对上述感光性树脂膜进行曝光的工序；对经曝光的感光性树脂膜进行显影的工序及对经显影的感光性树脂膜进行加热处理的工序。利用具有这些工序的制造方法，可得到有机EL显示装置。
<半导体电子部件、半导体器件>
本发明的半导体电子部件及半导体器件在基板上具有电极、金属布线、层间绝缘层及/或表面保护层，其中，层间绝缘层及/或表面保护层由本发明的固化膜形成。本发明的固化膜的机械特性优异，因此封装时还能够缓和来自密封树脂的应力，抑制low-k层(低介电常数层)的损坏，能够提供高可靠性的半导体器件。
图2中示出具有凸块的半导体器件的焊盘部分的一例的放大截面图。在硅晶片9上，形成输入输出用的Al焊盘10及具有通孔的钝化层11。此外，在钝化层11上形成有绝缘层12，此外，包含Cr、Ti等的金属层13以与Al焊盘10连接的方式形成，通过电镀等形成包含Al、Cu等的金属布线14。通过对位于焊料凸块18的周边的金属层13进行蚀刻，从而将各焊盘间绝缘。在绝缘的焊盘上形成势垒金属16和焊料凸块18。
接着，针对半导体器件的制造方法，使用附图进行说明。图3a～3f中，示出具有凸块的半导体器件的制造方法的一例。在3a的工序中，在形成有Al焊盘10及钝化层11的硅晶片9上涂布本发明的树脂组合物，经光刻工序，形成绝缘层12(其已形成图案)。接着，在3b的工序中，利用溅射法形成金属层13。在3c的工序中，利用镀覆法在金属层13上将金属布线14成膜。接着，在3d’的工序中，涂布本发明的树脂组合物，在3d的工序中，经光刻工序形成绝缘层15的图案。此时，构成绝缘层15的树脂组合物在划片槽17中进行厚膜加工。可以在绝缘层15上进一步形成布线(所谓的再布线)。形成2层以上的多层布线结构的情况下，重复进行上述工序，由此2层以上的再布线能够形成为被由本发明的固化膜形成的层间绝缘层分离而得到的多层布线结构。多层布线结构的层数没有上限，大多使用10层以下。接着，在3e的工序中，形成势垒金属16，在3f的工序中，形成焊料凸块18。然后，沿最后的划片槽17进行切割而切分成各个芯片，能够得到具有凸块的半导体器件。
实施例
以下举出实施例等对本发明进行说明，但本发明并不受这些例子限定。需要说明的是，实施例中的树脂组合物的评价利用以下的方法进行。
(1)敏感度
使用涂布显影装置Mark-7(东京电子(株)制)，利用旋涂法，将由各实施例及比较例得到的清漆涂布于8英寸硅晶片上，使用加热板(SCW-636；Dainippon Screen Mfg.Co.，Ltd.制)，于120℃烘烤3分钟，制作膜厚3.0μm的预烘烤膜。需要说明的是，膜厚是使用Dainippon Screen Mfg.Co.，Ltd.制Lambda Ace STM-602、在折射率1.63的条件下测定的。然后，使用曝光机i线步进曝光装置NSR-2005i9C(NIKON公司制)，隔着具有10μm的接触孔的图案的掩模，在曝光量100～1200mJ/cm2的范围内每隔50mJ/cm2进行曝光。曝光后，使用上述Mark-7显影装置，以2.38重量％的四甲基氢氧化铵水溶液(以下记为“TMAH”，多摩化学工业(株)制)作为显影液，进行显影，直至膜减损量成为0.5μm，然后用蒸馏水进行漂洗，甩干，得到图案。
使用FDP显微镜MX61(Olympus(株)制)，以20倍的倍率对得到的图案进行观察，测定接触孔的开口直径。求出接触孔的开口直径达到10μm的最低曝光量，将其作为敏感度。
(2)吸水率
使用旋涂机(MS-A100；Mikasa(株)制)，利用旋涂法以任意的转速，将由各实施例及比较例得到的清漆涂布在硅晶片上，然后，使用加热板(SCW-636；Dainippon ScreenMfg.Co.，Ltd.制)，于120℃预烘烤120秒，制作膜厚约10.0μm的预烘烤膜。需要说明的是，膜厚是使用Dainippon Screen Mfg.Co.，Ltd.制Lambda Ace STM-602、在折射率1.63的条件下测定的。针对得到的预烘烤膜，使用高温惰性气体烘箱(INH-9CD-S；Koyo Thermo System(株)制)，在氧浓度20ppm以下的条件下，在以5℃/分钟的升温条件升温至250℃的同时进行加热，进而于250℃进行1小时加热处理，制作树脂组合物的固化膜。接着，将得到的固化膜浸渍于45质量％的氟化氢水溶液中，将膜从硅晶片剥离。用纯水对得到的膜充分地洗涤，然后使用60℃的烘箱干燥5小时，得到膜。将得到的膜于50℃干燥24小时，然后浸渍于保持为23℃的纯水中。然后，使用热重量分析装置(TGA-50；岛津制作所(株)制)，在氮气氛下，分别测定室温的重量、从室温升温至100℃后进而于100℃保持30分钟后的重量，根据100℃时的重量相对于室温时的重量的减少量算出吸水率。
(3)5％重量减少温度
将利用与(2)同样的方法制作的膜10mg放入热重量分析装置TGA-50(岛津制作所(株)制)中，在氮气氛下，从室温升温至100℃，然后进一步于100℃保持30分钟，测定重量。然后，在升温速度10℃/分钟的条件下升温至400℃的同时测定重量，测定与于100℃保持30分钟后的重量相比减少了5％时的温度。
以下示出各实施例、比较例中使用的热交联剂(d-1)～(d-2)、酚化合物(e-1)～(e-3)及热产酸剂(f-1)。
[化学式13]
Figure BDA0001953983410000381
合成例1含有羟基的二胺化合物(α)的合成
使2，2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(以下称为“BAHF”)18.3g(0.05摩尔)溶解于丙酮100mL、环氧丙烷17.4g(0.3摩尔)中，并冷却至-15℃。向其中滴加使3-硝基苯甲酰氯20.4g(0.11摩尔)溶解于丙酮100mL中得到的溶液。滴加结束后，于-15℃反应4小时，然后恢复至室温。将析出的白色固体过滤，于50℃进行真空干燥。
将得到的白色固体30g放入300mL的不锈钢高压釜中，并使其分散于甲基溶纤剂250mL中，加入2g的5％钯-碳。用气球向其中导入氢，于室温进行还原反应。约2小时后，确认气球不再缩小，结束反应。反应结束后，进行过滤而将作为催化剂的钯化合物除去，利用旋转蒸发仪进行浓缩，得到由下式表示的含有羟基的二胺化合物(α)。
[化学式14]
Figure BDA0001953983410000391
合成例2碱溶性树脂(a-1)的合成
在干燥氮气流下，使3，3’，4，4’-二苯基醚四甲酸二酐(以下称为“ODPA”)31.0g(0.10摩尔)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)500g中。向其中与NMP 50g一同加入合成例1中得到的含有羟基的二胺化合物45.35g(0.075摩尔)和1，3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.24g(0.005摩尔)，于20℃反应1小时，接着于50℃反应2小时。接着将作为封端剂的4-氨基苯酚4.36g(0.04摩尔)与NMP 5g一同加入，于50℃反应2小时。然后，经10分钟滴加用NMP50g将N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛28.6g(0.24摩尔)稀释而得到的溶液。滴加后，于50℃搅拌3小时。搅拌结束后，将溶液冷却至室温，然后将溶液投入水3L中，得到白色沉淀。通过过滤来收集该沉淀，用水洗涤3次后，利用80℃的真空干燥机干燥24小时，得到作为碱溶性树脂的聚酰亚胺前体(a-1)。
合成例3碱溶性树脂(a-2)的合成
在干燥氮气流下，将BAHF 29.3g(0.08摩尔)、1，3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷1.24g(0.005摩尔)、作为封端剂的3-氨基苯酚3.27g(0.03摩尔)溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)150g中。向其中与NMP 50g一同加入ODPA 31.0g(0.1摩尔)，于20℃搅拌1小时，接着于50℃搅拌4小时。然后，添加15g二甲苯，将水与二甲苯一同共沸，同时于150℃搅拌5小时。搅拌结束后，将溶液投入水3L中，收集白色沉淀。通过过滤来收集该沉淀，用水洗涤3次后，利用80℃的真空干燥机干燥24小时，得到作为碱溶性树脂的聚酰亚胺(a-2)。
合成例4碱溶性树脂(a-3)的合成
在干燥氮气流下，使BAHF 18.3g(0.05摩尔)溶解于NMP 50g、缩水甘油基甲基醚26.4g(0.3摩尔)中，将溶液的温度冷却至-15℃。以内部的温度不超过0℃的方式，向其中滴加将二苯基醚二甲酸二酰氯(日本农药(株)制)7.4g(0.025摩尔)、间苯二甲酰氯(东京化成(株)制)5.1g(0.025摩尔)溶解于γ-丁内酯(GBL)25g中而得到的溶液。滴加结束后，于-15℃持续搅拌6小时。反应结束后，将溶液投入包含10重量％甲醇的水3L中，收集白色沉淀。通过过滤来收集该沉淀，用水洗涤3次后，利用80℃的真空干燥机干燥24小时，得到作为碱溶性树脂的聚苯并噁唑前体(a-3)。
合成例5碱溶性树脂(a-4)的合成
向500ml的烧瓶中加入2，2’-偶氮二(异丁腈)5g、叔十二烷基硫醇5g、丙二醇单甲基醚乙酸酯(以下，简称为“PGMEA”)150g。然后，加入甲基丙烯酸30g、甲基丙烯酸苄基酯35g、甲基丙烯酸三环[5.2.1.02，6]癸-8-基酯35g，于室温搅拌片刻，将烧瓶内进行氮置换，然后于70℃加热搅拌5小时。接着，向得到的溶液中添加甲基丙烯酸缩水甘油酯15g、二甲基苄基胺1g、对甲氧基苯酚0.2g，于90℃加热搅拌4小时，得到作为碱溶性树脂的丙烯酸树脂(a-4)的溶液。得到的丙烯酸树脂溶液的固态成分浓度为43重量％。
合成例6碱溶性树脂(a-5)的合成
在干燥氮气流下，加入间甲酚70.2g(0.65摩尔)、对甲酚37.8g(0.35摩尔)、37重量％甲醛水溶液75.5g(甲醛0.93摩尔)、草酸二水合物0.63g(0.005摩尔)、甲基异丁基酮264g后，在油浴中浸渍，在使反应液回流的同时，进行7小时缩聚反应。然后，经3小时将油浴的温度升高，然后将烧瓶内的压力减压至40～67hPa，除去挥发成分，将溶解的树脂冷却至室温，加入GBL，得到将非挥发成分调节为50％的作为碱溶性树脂的Novolac树脂(a-5)的溶液。得到的Novolac树脂(a-5)的重均分子量为7000。
合成例7酰胺酚化合物(b1-1)的合成
使2-氨基苯酚10.9g(0.1摩尔)溶解于四氢呋喃(THF)200mL、三乙胺30.4g(0.3摩尔)中。于-10℃以下，向其中滴加使癸酰氯19.1g(0.1摩尔)溶解于THF 100mL中而得到的溶液。滴加结束后，于室温反应4小时。然后，加入1％盐酸溶液，用乙酸乙酯对反应溶液进行萃取，除去溶剂，于50℃将得到的固体进行真空干燥，得到下式表示的酰胺酚化合物(b1-1)。
[化学式15]
Figure BDA0001953983410000411
合成例8酰胺酚化合物(b1-2)的合成
代替2-氨基苯酚10.9g(0.1摩尔)，使用双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(BAHF)36.3g(0.1摩尔)，使癸酰氯19.1g(0.1摩尔)为38.1g(0.2摩尔)，除此以外与合成例7同样地操作，得到下式表示的酰胺酚化合物(b1-2)。
[化学式16]
Figure BDA0001953983410000412
合成例9酰胺酚化合物(b1-3)的合成
代替癸酰氯38.1g(0.2摩尔)，使用丁酰氯21.3g(0.2摩尔)，除此以外与合成例8同样地操作，得到下式表示的酰胺酚化合物(b1-3)。
[化学式17]
Figure BDA0001953983410000421
合成例10酰胺酚化合物(b1-4)的合成
代替癸酰氯38.1g(0.2摩尔)，使用3-苯丙酰氯33.7g(0.2摩尔)，除此以外与合成例8同样地操作，得到下式表示的酰胺酚化合物(b1-4)。
[化学式18]
Figure BDA0001953983410000422
合成例11酰胺酚化合物(b1-5)的合成
代替2-氨基苯酚10.9g(0.1摩尔)，使用2，5-二羟基-对苯二胺14.0g(0.1摩尔)，使癸酰氯19.1g(0.1摩尔)为38.1g(0.2摩尔)，除此以外与合成例7同样地操作，得到下式表示的酰胺酚化合物(b1-5)。
[化学式19]
Figure BDA0001953983410000423
合成例12酰胺酚化合物(b’-6)的合成
代替癸酰氯38.1g(0.2摩尔)，使用苯甲酰氯28.1g(0.2摩尔)，除此以外与合成例8同样地操作，得到下式表示的酰胺酚化合物(b’-6)。
[化学式20]
Figure BDA0001953983410000431
合成例13酰胺酚化合物(b’-7)的合成
代替2-氨基苯酚10.9g(0.1摩尔)，使用3-氨基苯酚10.9g(0.1摩尔)，除此以外与合成例7同样地操作，得到下式表示的酰胺酚化合物(b’-7)。
[化学式21]
Figure BDA0001953983410000432
合成例14醌二叠氮化合物(c1-1)的合成
在干燥氮气流下，使TrisP-PA(商品名、本州化学工业(株)制)21.22g(0.05摩尔)和萘醌二叠氮-5-磺酰氯36.27g(0.135摩尔)溶解于1，4-二氧杂环己烷450g中，使其为室温。以体系内不成为35℃以上的方式，向其中滴加与1，4-二氧杂环己烷50g混合的三乙胺15.18g。滴加后于30℃搅拌2小时。将三乙胺盐过滤，并将滤液投入水中。然后，通过过滤收集析出的沉淀。通过真空干燥机使该沉淀干燥，得到下式表示的醌二叠氮化合物(c1-1)。
[化学式22]
Figure BDA0001953983410000441
合成例15醌二叠氮化合物(c1-2)的合成
在干燥氮气流下，使TrisP-PA(商品名、本州化学工业(株)制)21.22g(0.05摩尔)和萘醌二叠氮-4-磺酰氯36.27g(0.135摩尔)溶解于1，4-二氧杂环己烷450g中，使其为室温。以体系内不成为35℃以上的方式向其中滴加与1，4-二氧杂环己烷50g混合的三乙胺15.18g。滴加后于30℃搅拌2小时。将三乙胺盐过滤，并将滤液投入水中。然后，通过过滤收集析出的沉淀。通过真空干燥机使该沉淀干燥，得到下式表示的醌二叠氮化合物(c1-2)。
[化学式23]
Figure BDA0001953983410000442
合成例16醌二叠氮化合物(c1-3)的合成
在干燥氮气流下，使TekP-4HBPA(商品名，本州化学工业(株)制)28.83g(0.05摩尔)和萘醌二叠氮-5-磺酰氯13.43g(0.125摩尔)溶解于1，4-二氧杂环己烷450g中，使其为室温。以体系内不成为35℃以上的方式，向其中滴加与1，4-二氧杂环己烷50g混合的三乙胺15.18g。滴加后于30℃搅拌2小时。将三乙胺盐过滤，并将滤液投入水中。然后，通过过滤收集析出的沉淀。通过真空干燥机使该沉淀干燥，得到下式表示的醌二叠氮化合物(c1-3)。
[化学式24]
Figure BDA0001953983410000451
实施例1
将树脂(a-1)10g、酰胺酚化合物(b1-1)2.0g、醌二叠氮化合物(c1-1)2.0g、交联剂(d-1)1.0g加入GBL30g中，得到正型感光性树脂组合物的清漆A。使用得到的清漆A，如上所述那样进行敏感度、吸水率、5％重量减少温度的测定。将评价结果示于表1。
实施例2～16及比较例1～8
除了变更为表1中记载的组成以外，与实施例1同样地制备清漆B～W。使用得到的清漆，与实施例1同样地进行敏感度、吸水率、5％重量减少温度的测定。将评价结果示于表1～2。
[表1]
Figure BDA0001953983410000461
[表2]
Figure BDA0001953983410000471
附图标记说明
1：TFT(薄膜晶体管)
2：布线
3：绝缘层
4：平坦化层
5：ITO(透明电极)
6：基板
7：接触孔
8：绝缘层
9：硅晶片
10：Al焊盘
11：钝化层
12：绝缘层
13：金属层
14：金属布线
15：绝缘层
16：势垒金属
17：划片槽
18：焊料凸块

Claims (14)

1.树脂组合物，其包含(a)碱溶性树脂、和(b1)在酚式羟基的邻位具有下述通式(1)表示的1价基团的酰胺酚化合物，
[化学式1]
Figure FDA0003059546360000011
通式(1)中，X表示具有与通式(1)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团；Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数，
其中，所述(b1)酰胺酚化合物由下述通式(3)～(5)中的任一者表示，
[化学式2]
Figure FDA0003059546360000012
通式(3)～(5)中，m表示1～4的整数；X表示具有与通式(3)～(5)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团；Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数；Z表示单键、氢原子、烷氧基、-O-、-SO2-、-C(CF3)2-、-O-R1-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-R2-OC(＝O)-、-C(＝O)NH-R3-NHC(＝O)-或碳原子数1～20的1～4价烃基；R1～R3表示碳原子数1～20的2价烃基；其中，Z为单键时，m＝2。
2.如权利要求1所述的树脂组合物，其中，所述(a)碱溶性树脂包含聚酰亚胺、聚苯并噁唑、聚酰胺酰亚胺、它们中任一者的前体及/或它们的共聚物。
3.如权利要求1或2所述的树脂组合物，所述树脂组合物还包含(c)感光性化合物。
4.如权利要求1或2所述的树脂组合物，所述树脂组合物还包含(d)热交联剂。
5.树脂片材，其由权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物形成。
6.固化膜，其是将权利要求5所述的树脂片材固化而成的。
7.固化膜，其是将权利要求1～4中任一项所述的树脂组合物固化而成的。
8.有机EL显示装置，其在基板上具有驱动电路、平坦化层、第1电极、绝缘层、发光层及第2电极，其中，所述平坦化层及/或绝缘层由权利要求6或7所述的固化膜形成。
9.半导体电子部件，其在基板上具有电极、金属布线、层间绝缘层及/或表面保护层，其中，所述层间绝缘层及/或表面保护层由权利要求6或7所述的固化膜形成。
10.半导体器件，其在基板上具有电极、金属布线、层间绝缘层及/或表面保护层，其中，所述层间绝缘层及/或表面保护层由权利要求6或7所述的固化膜形成。
11.有机EL显示装置的制造方法，其包括下述工序：
在基板上形成感光性树脂膜的工序，所述感光性树脂膜由权利要求3或4所述的树脂组合物或权利要求5所述的树脂片材形成；
对所述感光性树脂膜进行曝光的工序；
对经曝光的感光性树脂膜进行显影的工序；及
对经显影的感光性树脂膜进行加热处理的工序。
12.酰胺酚系溶解促进剂，其由下述通式(3)～(5)中的任一者表示，
[化学式4]
Figure FDA0003059546360000031
通式(3)～(5)中，m表示1～4的整数；X表示具有与通式(3)～(5)中的羰基碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团；Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数；Z表示单键、氢原子、烷氧基、-O-、-SO2-、-C(CF3)2-、-O-R1-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-R2-OC(＝O)-、-C(＝O)NH-R3-NHC(＝O)-或碳原子数1～20的1～4价烃基；R1～R3表示碳原子数1～20的2价烃基；其中，Z为单键时，m＝2。
13.固化膜，其具有(a)碱溶性树脂、和由下述通式(11)～(13)中的任一者表示的苯并噁唑化合物，
[化学式6]
Figure FDA0003059546360000041
通式(11)～(13)中，W表示具有与通式(11)～(13)中的噁唑环的碳直接键合的碳原子数2～20的烷基的1价有机基团或具有-(YO)n-的1价有机基团；m表示1～4的整数，Y表示碳原子数1～10的亚烷基，n表示1～20的整数；Z表示单键、氢原子、烷氧基、-O-、-SO2-、-C(CF3)2-、-O-R1-O-、-C(＝O)-、-C(＝O)O-R2-OC(＝O)-、-C(＝O)NH-R3-NHC(＝O)-或碳原子数1～20的1～4价烃基；R1～R3表示碳原子数1～20的2价烃基；其中，Z为单键时，m＝2。
14.树脂组合物，其包含(a)碱溶性树脂、和(b1-4)由下述结构式表示的酰胺酚化合物，
[化学式7]
Figure FDA0003059546360000042
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