CN112859517A - 一种光敏树脂组合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光敏技术领域,尤其涉及一种光敏树脂组合物及其应用。本发明提供的光敏树脂组合物包括:含有式Ⅰ所示结构的树脂、酚羟基化合物和光敏剂;其中,M具有式Ⅱ所示的结构;R1、R2和R3独立的选自C2~C20的二价至六价有机基团;R4和R5独立的选自氢、碱金属离子、铵离子或含有1至20个碳原子的有机基团;o选自3~100000的整数;n和m独立的选自0~2的整数;p选自0~8的整数,q选自0~4的整数,且p+q>0。采用本发明的光敏树脂组合物可以得到透光率较优的片材和固化膜。
Description
技术领域
本发明涉及光敏技术领域,尤其涉及一种光敏树脂组合物及其应用。
背景技术
由于聚酰亚胺、聚苯并恶唑、聚酰胺酰亚胺等耐热树脂具有优良的耐热性和电绝缘性,因此含有这些耐热树脂的光敏树脂组合物可用于保护LSI等半导体器件的表面、层间绝缘层、有机器件以及OLED显示器件的绝缘层、TFT基板的设备平坦层。近年来,随着电子设备轻薄短小化,显示器件高精细化,半导体器件的小型化高集成化不断进步,导致了绝缘膜或保护膜材料出现了各种各样的技术问题。其中一个问题就是透光率,如果透光率低的话,就会出现触控传感器的灵敏度降低、精度降低的问题。
日本专利JP2003043686A提供了一种光敏树脂前体组合物,采用这种光敏树脂前体组合物得到的材料的透光率较差,制得的触摸传感器的灵敏度和精确度均有待于提高。
发明内容
有鉴于此,本发明要解决的技术问题在于提供一种光敏树脂组合物及其应用,采用本发明的光敏树脂组合物可以得到透光率较优的材料。
本发明提供了一种光敏树脂组合物,包括:含有式Ⅰ所示结构的树脂、酚羟基化合物和光敏剂;
其中,M具有式Ⅱ所示的结构;
R1、R2和R3独立的选自C2~C20的二价至六价有机基团;R4和R5独立的选自氢、碱金属离子、铵离子或含有1至20个碳原子的有机基团;
o选自3~100000的整数;
n和m独立的选自0~2的整数;
p选自0~8的整数,q选自0~4的整数,且p+q>0。
在本发明的某些实施例中,所述C2~C20的二价至六价有机基团包括:由2~4个芳香环通过单键、醚键、2,2-六氟丙烯键、亚甲基键、丙烯键、酯键、砜键和羰基键中的一种或几种结合在一起。
在本发明的某些实施例中,M选自以下所示的结构中的一种:
在本发明的某些实施例中,所述含有式Ⅰ所示结构的树脂具有式(1)~式(5)所示结构中的一种:
在本发明的某些实施例中,所述酚羟基化合物包括Bis-Z、BisOC-Z、BisOPP-Z、BisP-CP、Bis26X-Z、BisOTPB-Z、BisOCHP-Z、BisOCR-CP、BisP-MZ、BisP-EZ、Bis26X-CP、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisCR-IPZ、BisOCP-IPZ、BisOIPP-CP、Bis26X-IPZ、BisOTPB-CP、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOFP-Z、BisRS-2P、BisPG-26X、BisRS-3P、BisOC-OCHP、BisPG-26X、BisPC-OCHP、Bis26X-OCHP、BisPG-26X、BisOCHP-OC、Bis236T-OCHP、BisRS-26X、BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、BIR-BIPC-F和TEP-BIP-A中的一种或几种;优选为Bis-Z、BisP-EZ、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOCHP-Z、BisP-MZ、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisOCP-IPZ、BisP-CP、BisRS-2P、BisRS-3P、BisP-OCHP、BisRS-26X、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP和BIR-BIPC-F中的一种或几种。
在本发明的某些实施例中,所述酚羟基化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的1~50:100。
在本发明的某些实施例中,所述光敏剂包括醌类重氮化合物或光聚合引发剂。
在本发明的某些实施例中,所述醌类重氮化合物由萘醌二嗪基磺酸与具有酚羟基的化合物进行酯化键合得到。本发明对所述酯化键合的方法并无特殊的限制,采用本领域技术人员熟知的酯化键合的方法即可。
在本发明的某些实施例中,所述酚羟基化合物包括Bis-Z、BisP-EZ、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOCHP-Z、BisP-MZ、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisOCP-IPZ、BisP-CP、BisRS-2P、BisRS-3P、BisP-OCHP、メBisRS-26X、BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、4PC、BIR-BIPC-F、TEP-BIP-A、萘酚、四羟基二苯甲酮、没食子酸甲酯、双酚A、亚甲基双酚和BisP-AP中的一种或几种。
在本发明的某些实施例中,所述醌类重氮化合物的分子量为300~1300,优选为350~1100。当醌类重氮化合物的分子量高于1300时,酯化醌重氮化合物在后续的热处理中热分解不够,可能导致得到的薄膜的耐热性、机械性能和附着力下降的问题。
在本发明的某些实施例中,醌类重氮化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为1~50:100。
在本发明的某些实施例中,所述光聚合引发剂包括苄基酮基光聚合引发剂、α-羟基酮光聚合引发剂、α-氨基酮光聚合引发剂、酰氧化膦光聚合引发剂、肟酯类光聚合引发剂、吖啶类光聚合引发剂、钛金属光聚合引发剂、二苯甲酮光聚合引发剂、苯乙酮类光聚合引发剂、芳香酮酯光聚合引发剂和苯甲酸酯类光聚合引发剂中的两种或多种;优选为包括α-氨基酮型光引发剂、酰基氧化膦型光引发剂和肟酯型光引发剂。
在本发明的某些实施例中,所述α-氨基酮型光引发剂包括2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉-1-酮、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉-1-酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2-苄基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苄基)-1-(4-吗啉基苯基)-1-丁酮和3,6-双(2-甲基-2-吗啉丙酰基)-9-辛基-9H-咔唑中的一种或几种。
在本发明的某些实施例中,所述酰基氧化膦型光引发剂包括2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦和双(2,6-二甲氧基苯甲酰基)-(2,4,4-三甲基戊基)-氧化膦中的一种或几种。
在本发明的某些实施例中,所述肟酯型光引发剂包括1-苯丙-1,2-二酮-2-(O-乙氧基羰基)-肟、1-苯基丁烷-1,2-二酮-2-(O-甲氧基羰基)肟、1,3-二苯基丙烷-1,2,3-三酮-2-(O-乙氧基羰基)-肟、1-[4-(苯硫基)苯基]辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲酰基)肟、1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮-1-(O-乙酰基)肟、1-[4-[4-(carboxyphenyl)thio]phenyl]propane-1,2-dione-2-(O-acetyl)oxime、1-[9-ethyl-6-[2-methyl-4-[1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyloxy]benzoyl]-9H-carbazol-3-yl]ethanon-1-(O-acetyl)oxime和1-(9-乙基-6-硝基-9H-咔唑-3-基)-1-[2-甲基-4-(1-甲氧基丙-2-基氧基)苯基]甲酮-1-(O-乙酰基)肟中的一种或几种。
在本发明的某些实施例中,光聚合引发剂与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为0.1~25:100,优选为1~15:100。
本发明进一步限定光聚合引发剂与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比,可以有效提高感光度,提高分辨率和减小锥角。
在本发明的某些实施例中,所述光敏树脂组合物还包括咪唑化合物。在本发明的某些实施例中,所述咪唑化合物包括1,2-二甲基咪唑、1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、咪唑和苯并咪唑中的一种或几种;优选为1,2-二甲基咪唑和1-甲基咪唑。在某些实施例中,1,2-二甲基咪唑在1大气压下的沸点为205℃;1-甲基咪唑在1大气压下的沸点为198℃;2-甲基咪唑在1大气压下的沸点为268℃;咪唑在1大气压下的沸点为256℃。
在本发明的某些实施例中,所述咪唑化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为0.1~10:1;优选为0.1~5:1。
本发明进一步添加咪唑化合物,可以得到在维持高透明性的同时厚度方向相位差小的聚酰亚胺。即,根据本发明,可以从具有相同组成的聚酰亚胺前体获得在保持高透明性的同时具有较小的厚度方向延迟的聚酰亚胺。进一步限定咪唑化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比,可以减少加热固化时的排气量。
本发明中,当使用在1个大气压下沸点低于340℃的咪唑化合物时,获得的光敏树脂组合物在厚度为1μm的膜中在400nm的波长下具有73%或更高的透光率。
在本发明的某些实施例中,所述光敏树脂组合物还包括溶剂。通过添加溶剂,可以进一步提高光敏树脂组合物的涂布性。在本发明的某些实施例中,所述溶剂包括极性非质子溶剂,可以为γ-丁内酯、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单正丙醚、乙二醇单正丁醚、二甘醇单甲醚、二甘醇、单乙醚、二甘醇单正丙醚、二甘醇单正丁醚、三甘醇单甲醚、三甘醇单乙醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇单正丙醚醚、丙二醇单正丁醚、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇单正丙醚、二丙二醇单正丁醚、三丙二醇单甲醚、三丙烯醚、四氢呋喃、二恶烷、丙酮、甲乙酮、二异丁基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮、双丙酮醇、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、乳酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羟乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯、3-甲氧基丁基乙酸酯、3-甲基-3-乙酸甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸正戊酯、乙酸异戊酯戊酸丙酯正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸酯异丁酸、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯、芳香族化合物(如甲苯和/或二甲苯)、酰胺(例如烃基,N-甲基吡咯烷酮,N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺中的一种或几种)中的两种或多种。
本发明对所述溶剂的含量并无特殊的限制,在本发明的某些实施例中,含有式Ⅰ所示结构的树脂、酚羟基化合物、光敏剂和咪唑化合物中质量之和与所述溶剂的质量比为100:100~3000;优选为150~2000。在本发明的某些实施例中,沸点为180℃以上的溶剂占溶剂总体积的20%以下,更优选为10%以下。通过将沸点为180℃以上的溶剂的体积比例降低到20%以下,可以减少热固化后的出气量,进一步提高OLED器件和半导体器件的长期可靠性。
在本发明的某些实施例中,所述光敏树脂组合物按照以下方法进行制备:
将含有式Ⅰ所示结构的树脂、酚羟基化合物和光敏剂混合,溶解后得到光敏树脂组合物。
在本发明的某些实施例中,所述溶解后,还包括过滤。所述过滤用于除去灰尘和颗粒。在本发明的某些实施例中,所述过滤采用的过滤器的孔径包括但不限于0.5μm、0.2μm、0.1μm、0.07μm、0.05μm或0.02μm。在本发明的某些实施例中,所述过滤采用的过滤材料包括聚丙烯(PP)、聚乙烯(PE)、尼龙(NY)和聚四氟乙烯(PTFE)中的一种或几种,优选为聚乙烯和尼龙。
本发明还提供了一种树脂片,制备原料包括上文所述的光敏树脂组合物。
在本发明的某些实施例中,所述树脂片由上文所述的光敏树脂组合物经过涂布和固化得到。在本发明的某些实施例中,所述光敏树脂组合物的涂布方法包括旋涂法、狭缝涂布法、浸涂法、喷涂法或印刷法;优选为狭缝涂布法。涂膜的膜厚根据光敏树脂组合物的固体成分浓度,粘度等而不同,但通常以干燥后的膜厚为0.1~10μm,优选为0.3~5μm的方式涂布。
在本发明的某些实施例中,所述涂布后还包括干燥。所述干燥的方法可以是采用烘箱、加热板或红外线。所述干燥的温度为50~150℃,时间大于1min。
当涂膜具有光敏性时可以形成图案。例如,可以通过将光敏涂布膜通过具有所需图案的掩模向化学射线曝光,然后显影,形成所需图案。曝光所用的化学射线包括紫外线、可见光、电子束和X射线。在本发明中,优选使用汞灯的i射线(365nm)、h射线(405nm)和g射线(436nm)。在正型光敏的情况下,将曝光部分溶解在显影液中。负型光敏的情况下,暴露的部分会固化,并在显影液中变得不溶解。曝光后,用显影液除去正片的曝光部分或负片的非曝光部分,形成所需图案。显影液包括四甲基氢氧化铵、二乙醇胺、二乙氨基乙醇、氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、三乙胺、二乙胺、甲胺、二甲胺、二甲胺和二甲胺基乙酸乙酯、二甲氨基乙醇、甲基丙烯酸二甲氨基乙酯、环己胺、乙二胺和六甲基二胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、伽马-极性溶剂、丁内酯、二甲基丙烯酰胺、甲醇、乙醇、异丙醇、乳酸乙酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、环戊酮、环己酮、环己酮、异丁基酮和甲基异丁基酮中的一种或几种。显影方法可以采用喷雾、桨叶、浸泡、超声波或其他方法。优选用蒸馏水冲洗显影形成的图案。在某些实施例中,可以通过将乙醇、异丙醇、乳酸乙酯和丙二醇单甲醚乙酸酯中的一种或几种入蒸馏水中进行漂洗。
在本发明的某些实施例中,从进一步减少固化后的薄膜所产生的放出气体量的观点来看,优选200℃以上的热固化温度,更优选230℃以上。另一方面,从提高固化膜的膜韧性的角度看,温度在450℃以下为优,400℃以下为更优。在这个温度范围内,温度可以分阶段或连续增加。考虑到进一步减少出气量,热固化时间以30min以上为宜。此外,考虑到提高固化后的薄膜韧性,优选3h以内。例如,150℃和250℃各30min的热处理方法,或采用2h从室温加热到300℃的热处理方法,同时以线性方式增加温度。
在本发明的某些实施例中,所述树脂片在厚度为1μm的薄膜中,在波长为400nm的情况下,在触摸传感器的精度和灵敏度方面,透光率在73%以上。
本发明还提供了一种半导体器件,包括上文所述的光敏树脂组合物或上文所述的树脂片。
本发明的光敏树脂组合物和树脂片可以用于半导体器件的表面保护层和层间绝缘层,也可以用于有机电致发光(以下简称"EL")器件的绝缘层、薄膜晶体管(以下简称TFT)。它们适合用于TFT(晶体管)基板的平面化层、电路板的布线保护绝缘层、固态图像传感器的片上微透镜、各种显示器和固态图像传感器的平面化层。例如,作为下一代存储器,采用了具有低耐热性的MRAM、聚合物铁电RAM(PFRAM)和相变RAM(PCRAM,OUM)的表面保护层和层间层,以及OUM的表面保护层和层间层。它适合作为绝缘层。也可以作为包括形成在基板上的第一电极和与所述第一电极相对设置的第二电极的显示装置的绝缘层使用,例如LCD、ECD、ELD、使用有有机电界装置的显示装置。下面以OLED显示装置、半导体装置、半导体电子元件为例进行说明。
OLED显示器:
本发明的树脂片(固化膜)可以适当地用于在基板上具有驱动电路、平坦化层、第一电极、绝缘层、发光层和第二电极的OLED显示装置中的平面化层和/或绝缘层。OLED发光材料易受水分的影响而退化,可能会产生不良影响,如发光部分的面积比与发光像素的面积比降低,但本发明的固化膜吸水率低,因此具有稳定的驱动和发光特性。
以有源矩阵式显示装置为例,该显示装置具有TFT和位于TFT侧面的布线,并与TFT连接在玻璃或各种塑料等基板上,在TFT上设有平坦化层,以便遮盖凹凸不平的地方,在平坦化层上还设有显示元件。显示元件和布线通过在平坦化层中形成的接触孔连接。
当使用本发明的树脂片(固化膜)作为上述平坦化层时,膜厚最好为1.0~5.0μm,更优选为2.0μm以上。通过将平面化层设置在上述范围内,由于精细度高,可以提高致密TFT的平面度和布线。平坦化层一旦变厚,排气增加,有机EL显示装置的发光可靠性降低,由于本发明的固化膜的排气少,因此可以获得高的发光可靠性。此外,由于TFT和配线可以在膜厚方向上进行高清晰度地配置,因此优选平坦化层为多层。
图1为本发明的一个实施例提供的TFT基板的横截面图。其中,1:绝缘层,2:接触孔,3:ITO(透明电极),4:基质,5:接线,6:TFT(薄膜晶体管),7:TFT绝缘层,8:平坦化层。
在基板4上,以矩阵方式设置底栅型或顶栅型的TFT(薄膜晶体管)6,形成覆盖TFT1的TFT绝缘层7。在该TFT绝缘层7上,还设有与TFT 6连接的布线5。此外,在TFT绝缘层7上设有平坦化层8布线5嵌入TFT绝缘层7中。在平坦化层8中,平坦化层8上设置有接触孔2,通过接触孔2连接布线5。通过接触孔3,在平坦化层8上形成ITO(透明电极)3。在此,ITO 3作为显示元件(如OLED设备)的电极。并且形成了覆盖ITO 3外围的绝缘层1。该OLED器件可以是从基板4的反面出光的顶发射型,也可以是从基板4侧出光的底发射型。这样,就得到了一种以TFT6连接每个OLED元件而产生驱动的有源矩阵OLED显示装置。
综上所述,TFT绝缘层7,平坦化层8和/或绝缘层1可通过将前述本发明的树脂组合物或树脂片制成光敏性树脂膜依次进行曝光、显影和热处理来形成。通过具这些步骤的制造方法可以获得有机EL显示装置。
半导体电子元件-设备:
本发明的光敏树脂组合物或树脂片(固化膜)可以适当地用于半导体电子元件和在基片上具有电极、金属布线、层间绝缘层和/或表面保护层的半导体器件中的层间绝缘层和/或表面保护层。由于本发明的固化膜具有优良的机械性能,因此在安装时可以缓解来自封装树脂的应力,抑制low-k层损伤,可以提供高可靠性的半导体器件。
图2为本发明的一个实施例提供的具有凸点的半导体器件的焊盘部分的一个放大截面图。其中,9:钝化层,10:划片槽,11:铝垫,12:硅片,13:金属配线(Al、Cu等),14:金属(Cr、Ti等)层,15:阻隔金属,16:绝缘层,17:绝缘层,18:焊锡凸点。
在硅晶片12上形成了具有用于输入/输出的铝垫11和通孔钝化层9。另外,在钝化层9上形成绝缘层17,并形成由Cr、Ti等构成的金属层14铝垫11连接,通过电解电镀等形成由Al、Cu等构成的金属配线13。通过蚀刻位于焊锡凸点18附近的金属层14,使焊盘之间绝缘。在绝缘焊盘上形成阻隔金属15和焊锡凸点18。当绝缘膜16加工完成后,形成划片槽10。
接下来,将利用图样描述一种半导体装置的制造方法。图3是本发明的一个实施例提供的具有焊锡凸点的半导体器件的制造例。其中,其中,9:钝化层,10:划片槽,11:铝垫,12:硅片,13:金属配线(Al、Cu等),14:金属(Cr、Ti等)层,15:阻隔金属,16:绝缘层,17:绝缘层,18:焊锡凸点。
在3-1的过程中,将本发明的树脂组合物涂抹在硅片12上,在其上形成铝垫11和钝化层9,并通过光刻工艺形成图案化的绝缘层17。然后,在3-2的过程中,通过溅射法形成金属层14。在3-3的过程中,通过电镀法在金属层14上沉积金属配线13。接着,在3-4的过程中,应用本发明的树脂成分,在3-5的过程中,通过光刻工艺形成绝缘层16的图案。在此过程中,将包含绝缘层16的树脂成分在划片槽10处加工成厚膜。可在绝缘层16上进一步布线(所谓再布线)。形成两层或更多层的多层布线结构的情况下,可以重复上述过程以形成多层布线结构,其中两层或更多层的再布线可由本发明的固化薄膜组成的层间绝缘层隔开。多层布线结构的层数没有上限,但通常采用10层或更少的层数。在3-6的过程中,形成阻隔金属15,在3-7的过程中,形成焊锡凸点18。然后,通过沿着最后的划片槽10进行切割,并将每个芯片切割,就可得到带有焊锡凸点的半导体器件。
本发明提供了一种光敏树脂组合物,采用本发明的光敏树脂组合物可以得到透光率较优的片材和固化膜。
附图说明
图1为本发明的一个实施例提供的TFT基板的横截面图;
图2为本发明的一个实施例提供的具有凸点的半导体器件的焊盘部分的一个放大截面图;
图3是本发明的一个实施例提供的具有焊锡凸点的半导体器件的制造例。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例中效果的评价方法如下:
(1)涂膜的准备
将包含感光性树脂前体,醌二叠氮化合物,具有酚羟基的化合物等的溶液涂布在5cm×5cm的玻璃基板上,然后使用加热板(亚速旺EC-7050)。然后,在120℃下预烘3分钟以获得涂膜。
(2)膜厚测定方法
使用(场发射扫描电子显微镜EX-30)进行测量。
(3)曝光
将具有图案的掩模版设置在曝光机(SMA-150GA-TR)上,并通过改变曝光时间(强度为365nm)来进行i-line曝光。
(4)显影使用AD-1200MIKASA的显影装置,以50rpm将2.38%的氢氧化四甲基铵水溶液喷雾10秒之后,将其以0转静置60秒,以400转用水冲洗,以3000转振摇10秒最后干燥。
(5)灵敏度计算
经过曝光和显影,确定了形成宽度为1:1的50μm线和空间图案(1L/1S)的曝光时间(以下简称最佳曝光时间)。
(6)通过紫外线吸收率计算透光率
将包含光敏树脂前体,醌类重氮化合物,酚羟基化合物等的溶液涂布在5cm×5cm的玻璃基板上,然后使用加热板(亚速旺EC-7050)。然后,在120℃下预烘3分钟以获得涂膜。然后,将涂膜在光洋烘箱(光洋株式会社制INH-21CD-S)中以250℃固化30分钟,从而得到膜厚为1μm的树脂片。对该树脂片进行紫外线吸收率测定,根据兰伯特-比尔定律,使用下式,由波长365nm下的吸光度(A)算出透光率(T)。
T=exp(-A)×100
另外,使用北京普析TU-1810紫外可见分光光度计进行紫外线吸收率测定。
实施例1
1、在氮气保护体系下,称取4,4'-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(82mmol,30g),四丁基氟化胺(82mmol,21.4g)加入反应体系中,加入600mL四氢呋喃溶液,氮气保护下,80℃搅拌24h,TLC点板反应完全,然后冷却到室温,将反应液旋至无液体流出,将旋干后的反应生成物加入到200mL丙酮中,氮气保护下,50℃搅拌5小时,温度降至25℃,减压过滤,50℃真空烘干,得到2-氨基-4-(2-(3-氨基-4-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基)苯酚(24g,产率为80%);
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为368.25;测试值为368.20;
2、在氮气保护体系下,称取中间体2-氨基-4-(2-(3-氨基-4-氟苯基)-1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基)苯酚(65.2mmol,24g),溶解于200mL丙酮和环氧丙烷(391.2mmol,22.7g)溶液的反应体系中,将反应体系温度冷却至-15℃,向反应体系中滴入3-硝基苯甲酰氯(143.4mmol,26.5g)溶解在100mL的丙酮中而制备的溶液滴加结束后,温度在-15℃下继续搅拌4h,将反应体系温度升至25℃,减压过滤,50℃下真空烘干,得到N-(2-氟-5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(4-羟基-3-(3-硝基苯甲酰胺基)苯基)丙-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺(36.9g,产率85%);
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为666.46;测试值为666.50;
3、在氢气保护下,称取中间N-(2-氟-5-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-(4-羟基-3-(3-硝基苯甲酰胺基)苯基)丙-2-基)苯基)-3-硝基苯甲酰胺(55.4mmol,36.9g),加入不锈钢高压釜反应体系中,加入370mL乙二醇甲醚,加入5%钯炭7g,向其中导入氢气,在温度25℃搅拌下进行还原反应。2h后,气球无进一步收缩,反应完毕,过滤,除去钯炭催化剂,用旋转蒸发仪将滤液旋至无液体流出,50℃真空烘干,得到二胺化合物E-001(33g,产率90%),所获得的固体直接用于反应;
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为606.50;测试值为606.40。
实施例2
1、在氮气保护体系下,称取4,4'-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(82mmol,30g),四丁基氟化胺(205mmol,53.5g)加入反应体系中,加入600mL四氢呋喃,在氮气保护下,温度80℃搅拌24h,TLC点板反应完全,将反应体系冷却到25℃,用旋转蒸发仪将反应液旋至无液体流出,将旋干后的反应生成物加入到200mL丙酮中,在氮气保护下,温度50℃搅拌4h,减压过滤,50℃真空烘干,得到5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-氟苯胺)(27.3g,产率为90%);
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为370.25;测试值为370.20;
2、在氮气保护体系下,称取5,5'-(全氟丙烷-2,2-二基)双(2-氟苯胺)(74mmol,27.3g),溶解于150mL丙酮和环氧丙烷(444mmol,25.7g)的反应体系中,将反应体系温度冷却至-15℃,向反应体系中滴加3-硝基苯甲酰氯(162.8mmol,30g)溶解在100mL的丙酮中而制备的溶液,滴加结束后,在温度-15℃下搅拌4h,将反应体系温度自然升至25℃,减压过滤,50℃下真空烘干,得到N,N'-((全氟丙烷-2,2-二基)双(6-氟-3,1-亚苯基))双(3-硝基苯甲酰胺)(39.5g,产率80%);
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为668.46;测试值为668.50;
3、在氢气保护体系下,称取中间N,N'-((全氟丙烷-2,2-二基)双(6-氟-3,1-亚苯基))双(3-硝基苯甲酰胺)(59mmol,39.5g),加入不锈钢高压釜反应体系中,加入400mL乙二醇甲醚,加入5%钯炭7.5g,向其中导入氢气,在温度25℃下进行还原反应。2h后,气球无进一步收缩,反应完毕,减压过滤,除去钯炭催化剂,用旋转蒸发仪将滤液旋至无液体流出,50℃真空烘干,得到二胺化合物E-002(30.5g,产率85%),所获得的固体直接用于反应;
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为608.49;测试值为608.50。
实施例3
1、在氮气保护体系下,称取4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(116.1mmol,30g),四丁基氟化胺(116.1mmol,30.4g)加入反应体系中,加入600mL四氢呋喃,氮气保护下,温度80℃搅拌24h,TLC点板反应完全,将反应体系温度降至25℃,用旋转蒸发仪将反应液旋至无液体流出,将旋干后的反应生成物加入到200mL丙酮中,氮气保护下,温度50℃搅拌5h,将反应体系温度降至25℃,减压过滤,50℃真空烘干,得到2-氨基-4-(2-(3-氨基-4-氟苯基)丙-2-基)苯酚(22.7g,产率为75%);
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为260.31;测试值为260.30;
2、在氮气保护体系下,称取2-氨基-4-(2-(3-氨基-4-氟苯基)丙-2-基)苯酚(87.2mmol,22.7g),溶解于200mL丙酮和环氧丙烷(523.2mmol,30.4g)的反应体系中,将反应体系温度冷却至-15℃,向反应体系中滴加3-硝基苯甲酰氯(191.84mmol,35.6g)溶解在100mL的丙酮中而制备的溶液,滴加结束后,反应体系在温度-15℃下搅拌4h,将反应体系温度自然升至25℃,减压过滤,50℃下真空烘干,得到N-(5-(2-(4-氟-3-(3-硝基苯甲酰胺基)苯基)丙-2-基)-2-羟基苯基)-3-硝基苯甲酰胺(40.4g,产率83%);
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为558.52;测试值为558.50;
3、在氢气保护体系下,称取N-(5-(2-(4-氟-3-(3-硝基苯甲酰胺基)苯基)丙-2-基)-2-羟基苯基)-3-硝基苯甲酰胺(72.3mmol,40.4g)加入不锈钢高压釜反应体系中,加入400mL乙二醇甲醚,加入5%钯炭8g,向反应体系导入氢气,在温度25℃下进行还原反应。2h后,气球没有进一步收缩,反应完毕,减压过滤,除去钯炭催化剂,用旋转蒸发仪将滤液旋至无液体流出,50℃真空烘干,得到二胺化合物E-003(31g,产率86%),所获得的固体直接用于反应;
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为498.56;测试值为498.50。
实施例4
1、在氮气保护体系下,称取4,4'-(丙烷-2,2-二基)双(2-氨基苯酚)(116.1mmol,30g),四丁基氟化胺(290.25mmol,75.9g)加入反应体系中,加入600mL四氢呋喃溶液,氮气保护下,温度80℃搅拌24h,TLC点板反应完全,将反应体温度降至25℃,将用旋转蒸发仪反应液旋至无液体流出,将旋干后的反应生成物加入到200mL丙酮中,氮气保护下,温度50℃搅拌4h,减压过滤,50℃真空烘干,得到5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(2-氟苯胺)(22.3g,产率为73%);
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为262.30;测试值为262.30;
2、在氮气保护体系下,称取5,5'-(丙烷-2,2-二基)双(2-氟苯胺)(85mmol,22.3g),溶解于150mL丙酮和环氧丙烷(510mmol,29.6g)的反应体系中,将反应体系温度冷却至-15℃,向反应体系中滴加3-硝基苯甲酰氯(187mmol,34.7g)溶解在100mL的丙酮中而制备的溶液,滴加结束后,在温度-15℃下搅拌4h,将反应体系温度自然升至室温,减压过滤,50℃下真空烘干,得到N、N'-(丙烷-2,2-二基双(6-氟-3,1-亚苯基))双(3-硝基苯甲酰胺)(41g,产率86%);
HPLC纯度:大于99.5%;
质谱:计算值为668.46;测试值为668.50;
3、在氢气保护体系下,称取N、N'-(丙烷-2,2-二基双(6-氟-3,1-亚苯基))双(3-硝基苯甲酰胺)(73.1mmol,41g)加入不锈钢高压釜反应体系中,加入450mL乙二醇甲醚,加入5%钯炭8.5g,向其中导入氢气,在温度25℃下进行还原反应。2h后,气球无进一步收缩,反应完毕,减压过滤,除去钯炭催化剂,用旋转蒸发仪将滤液旋至无液体流出,50℃真空烘干,得到二胺化合物E-004(30g,产率82%),所获得的固体直接用于反应;
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为500.55;测试值为500.50。
比较例1
1、在氮气体系保护下,将2,2-双(3-氨基-4-羟基苯基)六氟丙烷(30g,82mmol)溶解在丙酮(100ml)和环氧丙烷(17.4g,0.3mol)的体系中,将反应体系温度冷却至-15℃。向反应体系中滴加通过将20.4g(0.11mol)的3-硝基苯甲酰氯溶解在100mL的丙酮中而制备的溶液。滴加完毕后,反应体系在-15℃下搅拌4小时,将反应体系温度自然升至25℃。用旋转蒸发仪浓缩溶液,并将得到的固体从60ml四硫呋喃和180ml乙醇的混合溶液中重结晶,减压过滤,得到N,N'-((全氟丙烷-2,2-二基)双(6-羟基-3,1-亚苯基))双(3-硝基苯甲酰胺)(43.6g,产率89%);
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为664.47;测试值为664.50;
2、在氢气保护体系下,称取N,N'-((全氟丙烷-2,2-二基)双(6-羟基-3,1-亚苯基))双(3-硝基苯甲酰胺)(45.1mmol,30g)加入不锈钢高压釜反应体系中,加入300mL乙二醇甲醚,加入5%钯炭6g,向其中导入氢气,在温度25℃下进行还原反应。2h后,气球无进一步收缩,反应完毕,减压过滤,除去钯炭催化剂,将用旋转蒸发仪滤液旋至无液体流出,50℃真空烘干,得到二胺化合物E-005(23.7g,产率87%)所获得的固体直接用于反应;
HPLC纯度:大于99%;
质谱:计算值为604.51;测试值为604.50。
实施例5
醌类重氮化合物(d-1)的合成
将21.22g(0.05mol)的TrisP-PA(本州化学工业制造)和36.27g(0.135mol)的5-萘醌二叠氮磺酰氯室温下溶解在450g的1,4-二恶烷中。向其中滴加15.18g的三乙胺与50g的1,4-二恶烷混合,使得体系内的温度不超过35℃。滴加后,将混合物在30℃下搅拌2小时。过滤三乙胺盐并将滤液倒入水中。之后,通过减压过滤收集沉积的沉淀物。将该沉淀物用真空干燥机干燥,得到下式表示的醌类重氮化合物(d-1)。
实施例6
在干燥氮气下,将实施例1中得到的含羟基的二胺化合物(E-001)10.3g(0.017mol)溶解在50gNMP中。6.2g(0.02mol)3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷((SiDA)0.3g(0.001mol)与21gNMP一起加入其中,得到的混合物在50℃下反应2小时,添加0.4g(0.004mol)的3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,并将混合物在50℃下搅拌2小时,然后添加29.4g(0.2mol)的N,N-二甲基甲酰胺基二乙缩醛。用5gNMP稀释,并在10分钟内逐滴加入。滴加后,将混合物在50℃下搅拌3小时。反应完成后,将溶液倒入2L水中,并将光敏聚酰亚胺前体的沉淀物过滤并收集。将感光性聚酰亚胺前体在真空干燥机中在80℃下干燥40小时,从而获得光敏聚酰亚胺前体A。接着,加入10.0g光敏聚酰亚胺前体A,2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂成分的浆料A-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜2-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片2-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例7
无咪唑:
将实施例1中获得的10.0g光敏聚酰亚胺前体A,2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g具有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制)添加至30g的GBL中,得到光敏树脂成分的浆料A-2。如上所述,使用获得的浆料,制备涂膜1-2,进行曝光和显影,通过加热使浆料和树脂固化以制备树脂片1-2,并评估透过率,结果如表1所示。
实施例8
将实施例1中获得的10.0g光敏聚酰亚胺前体A,1.5g醌类重氮化合物(d-1),0.5g1-苯基丁烷-1,2-二酮-2-(O-甲氧基羰基)肟,1.2g具有酚羟基化合物的Bis-Z(本州化学工业株式会社制)和0.1g 1-甲基咪唑添加至30gGBL中,得到光敏树脂成分浆料A-3。如上所述,使用获得的浆料,制备涂膜1-3,进行曝光和显影,通过加热使浆料和树脂固化以制备树脂片1-3,并评估透过率,结果如表1所示。
实施例9
在干燥氮气下,将实施例1中得到的含羟基的二胺化合物(E-001)10.3g(0.017mol)溶解在50gNMP中。4,4'-(六氟异丙亚基)二酞酸酐(6FDA)8.9g(0.02mol)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)0.3g(0.001mol)与21gNMP一起加入其中,得到的混合物50℃下反应2小时。加入0.4g(0.004mol)3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,并将混合物在50℃下搅拌2小时后,用5g NMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并在10分钟内逐滴加入。滴加后,将混合物在50℃下搅拌3小时。反应完成后,将溶液倒入2L水中,并将光敏聚酰亚胺前体的沉淀物过滤并收集。将光敏聚酰亚胺前体在真空干燥机中在80℃下干燥40小时,从而获得光敏聚酰亚胺前体B。接着,将10.0g光敏聚酰亚胺前体C,2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g 1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂成分的浆料B-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜2-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片2-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例10
将实施例10中获得的10.0g光敏聚酰亚胺前体B,1.5g醌类重氮化合物(d-1),0.5g1-苯基丁烷-1,2-二酮-2-(O-甲氧基羰基)肟,1.2g具有酚羟基化合物的Bis-Z(本州化学工业株式会社制)和0.1g 1-甲基咪唑添加至30gGBL中,得到光敏树脂成分浆料A-3。如上所述,使用获得的浆料,制备涂膜2-2,进行曝光和显影,通过加热使浆料和树脂固化以制备树脂片2-2,并评估透过率,结果如表1所示。
实施例11
在干燥氮气下,取实施例2中得到的含羟基的二胺化合物(E-002)10.4g(0.017mol)溶解在50g NMP中。6.2g(0.02mol)3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷((SiDA)0.3g(0.001mol)加入21g NMP中,得到的混合物在50℃下反应2小时,添加0.4g(0.004mol)的3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,并将混合物在50℃下搅拌2小时,然后添加29.4g(0.2mol)的N,N-二甲基甲酰胺基二乙缩醛,用5g NMP稀释,并在10分钟内逐滴加入。滴加后,将混合物在50℃下搅拌3小时。反应完成后,将溶液倒入2L水中,并将光敏聚酰亚胺前体的沉淀物过滤并收集。将感光性聚酰亚胺前体在真空干燥机中在80℃下干燥40小时,从而获得光敏聚酰亚胺前体C。接着,取10.0g光敏聚酰亚胺前体D,2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂成分的浆料C-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜3-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片3-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例12
在干燥氮气下,将实施例2中得到的含羟基的二胺化合物(E-002)10.4g(0.017mol)溶解在50gNMP中。4,4'-(六氟异丙亚基)二酞酸酐(6FDA)8.9g(0.02mol)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷((SiDA)0.3g(0.001mol)与21gNMP一起加入其中,得到的混合物50℃下反应2小时。加入0.4g(0.004mol)3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,并将混合物在50℃下搅拌2小时后,用5g NMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并在10分钟内逐滴加入。滴加后,将混合物在50℃下搅拌3小时。反应完成后,将溶液倒入2L水中,并将光敏聚酰亚胺前体的沉淀物过滤并收集。将光敏聚酰亚胺前体在真空干燥机中在80℃下干燥40小时,从而获得光敏聚酰亚胺前体D。接着,将10.0g光敏聚酰亚胺前体E,2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂成分的浆料D-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜4-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片4-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例13
在干燥氮气流下,将8.5g(0.017mol)在实施例3中获得的含羟基的二胺化合物(E-003)溶解在50g NMP中。6.2g(0.02mol)3,3',4,4'-二苯醚四碳二酐(ODPA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷(SiDA)0.3g(0.001mol)加入NMP(21g)中,并使混合物在50℃下反应2小时。向其中加入0.4g(0.004mol)的3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,并将混合物在50℃下搅拌2小时,然后添加29.4g(0.2mol)的N,N-二甲基甲酰胺基二乙缩醛,用5g NMP稀释,并在10分钟内逐滴加入。滴加后,将混合物在50℃下搅拌3小时。反应完成后,将溶液倒入2L水中,并将光敏聚酰亚胺前体的沉淀物过滤并收集。将光敏聚酰亚胺前体在真空干燥机中80℃干燥40小时以获得光敏聚酰亚胺前体E。随后,添加10.0g光敏聚酰亚胺前体F,2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂组合物的浆料F-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜5-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片5-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例14
在干燥氮气下,将8.5g(0.017mol)实施例3中得到的含羟基的二胺化合物(E-003)溶解在50g NMP中。将8.9g(0.02mol)的4,4'-(六氟异丙亚基)二酞酸酐(6FDA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基半胱氨酸溶于50g NMP中。将硅氧烷(SiDA)0.3g(0.001mol)与21g NMP一起加入,50℃反应2小时。加入0.4克(0.004mol)3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,在50℃下搅拌2小时后,用5gNMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并将稀释溶液10分钟内逐滴加入。滴完后,将溶液在50℃下搅拌3小时。反应结束后,将溶液导入2L水中,过滤收集光敏聚酰亚胺前体的沉淀物。将光敏聚酰亚胺前体在80℃的真空干燥器中干燥40小时,得到光敏聚酰亚胺前体F。然后,取10.0g光敏聚酰亚胺前体G、2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂组合物的浆料F-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜6-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片6-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例15
在干燥氮气下,将8.5g(0.017mol)在实施例4中得到的含羟基的二胺化合物(E-004)溶解于50g NMP中。6.2g(0.02mol)3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷((SiDA)0.3g(0.001mol)与21克NMP一起加入,在50℃下反应2小时。加入0.4g(0.004mol)3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,在50℃下搅拌2小时后,用5g NMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并将稀释溶液10分钟内逐滴加入。滴完后,将溶液在50℃下搅拌3小时。反应结束后,将溶液加入2L水,过滤收集光敏聚酰亚胺前体的沉淀物。将光敏聚酰亚胺前体在80℃真空干燥器中干燥40小时,得到光敏聚酰亚胺前体G。然后,取10.0克光敏聚酰亚胺前体H、2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂组合物的浆料G-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜7-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片7-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
实施例16
在干燥氮气下,将8.5g(0.017mol)实施例4中得到的含羟基的二胺化合物(E-004)溶解在50g NMP中。将8.9g(0.02mol)的4,4'-(六氟异丙亚基)二酞酸酐(6FDA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基半胱氨酸溶于50g NMP中。合成硅氧烷(SiDA)0.3g(0.001mol)与21gNMP一起加入,50℃反应2小时。然后加入0.4g(0.004mol)3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,50℃下搅拌2小时后,用5克NMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并将稀释溶液10分钟内逐滴加入。滴完后,将溶液在50℃下搅拌3小时。反应结束后,将溶液加入2L水,过滤收集光敏聚酰亚胺前体的沉淀物。将光敏聚酰亚胺前体在80℃的真空干燥器中干燥40小时,得到光敏聚酰亚胺前体H.然后,取10.0g光敏聚酰亚胺前体I、2.0g醌类重氮化合物(d-1),1.2g带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制),0.1g1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂组合物的浆料H-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜8-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片8-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
比较例2
在干燥氮气下,将10.3g(0.017mol)在比较例1中得到的含有羟基的二胺化合物(E-005)溶解在50g NMP中。将6.2g(0.02mol)3,3',4,4'-二苯醚四羧酸二酐(ODPA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基二硅氧烷((SiDA)0.3g(0.001mol)与21gNMP一起加入,50℃下反应2小时,再加入3-氨基苯酚(MAP)0.4g(0.004mol)作为封端剂,50℃下搅拌2小时后,用5gNMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并将稀释溶液10分钟内逐滴加入。滴完后,将溶液在50℃下搅拌3小时。反应结束后,将溶液加入2L水,过滤收集光敏聚酰亚胺前体的沉淀物。将光敏聚酰亚胺前体在80℃的真空干燥器中干燥40小时,得到光敏聚酰亚胺前体I。然后,取光敏聚酰亚胺前驱体J10.0g、醌类重氮化合物(d-1)2.0g、带有酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制)1.2g,0.1g 1-甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂组合物的浆料I-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜9-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片9-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
比较例3
在干燥氮气下,将10.3g(0.017mol)在比较例1中得到的含羟基的二胺化合物(E-005)溶于50g NMP中。在将8.9g(0.02,mol)的4,4'-(六氟异丙亚基)二酞酸酐(6FDA)和1,3-双(3-氨基丙基)四甲基半胱氨酸溶解在5g克NMP中。然后向混合物中加入0.3g(0.001mol)硅氧烷(SiDA),在50℃下反应2小时。再加入0.4g(0.004mol)3-氨基苯酚(MAP)作为封端剂,50℃下搅拌2小时后,用5g NMP稀释29.4g(0.2mol)N,N-二甲基甲酰胺二乙缩醛,并将稀释溶液10分钟内逐滴加入。滴完后,将溶液在50℃下搅拌3小时。反应结束后,将溶液加入2L水,过滤收集光敏聚酰亚胺前体的沉淀物。将光敏聚酰亚胺前体在80℃的真空干燥器中干燥40小时,得到光敏聚酰亚胺前体J.然后,取光敏聚酰亚胺前驱体K-1 10.0g、醌类重氮化合物(d-1)2.0g、带酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制)1.2g、1-0.1g甲基咪唑加入到30gGBL中,得到光敏树脂组合物的浆料K-1。将得到的浆料如上所述制备涂膜10-1、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片10-1并对透光率进行评价,结果如表1所示。
比较例4
将比较例3中得到的光敏聚酰亚胺前体K-1 10.0g,醌类重氮化合物(d-1)1.5g,1-苯基丁烷-1,2-二酮-2-(O-甲氧基羰基)肟0.5g和带酚羟基的化合物Bis-Z(本州化学工业株式会社制)1.2g加入到30g GBL中,得到树脂成分浆料K-2。将得到的浆料如上所述制备涂膜10-2、再通过曝光、显影,灵敏度,加热固化制备树脂片10-2并对透光率进行评价,结果如表1所示。
表1实施例6~16以及比较例2~4得到的树脂片的制备参数及效果数据
对所公开的实施例的上述说明,使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的,本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下,在其它实施例中实现。因此,本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例,而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
2.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其特征在于,C2~C20的二价至六价有机基团包括:
由2~4个芳香环通过单键、醚键、2,2-六氟丙烯键、亚甲基键、丙烯键、酯键、砜键和羰基键中的一种或几种结合在一起。
5.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其特征在于,所述酚羟基化合物包括Bis-Z、BisOC-Z、BisOPP-Z、BisP-CP、Bis26X-Z、BisOTPB-Z、BisOCHP-Z、BisOCR-CP、BisP-MZ、BisP-EZ、Bis26X-CP、BisP-PZ、BisP-IPZ、BisCR-IPZ、BisOCP-IPZ、BisOIPP-CP、Bis26X-IPZ、BisOTPB-CP、TekP-4HBPA、TrisP-HAP、TrisP-PA、BisOFP-Z、BisRS-2P、BisPG-26X、BisRS-3P、BisOC-OCHP、BisPG-26X、BisPC-OCHP、Bis26X-OCHP、BisPG-26X、BisOCHP-OC、Bis236T-OCHP、BisRS-26X、BIR-OC、BIP-PC、BIR-PC、BIR-PTBP、BIR-PCHP、BIP-BIOC-F、BIR-BIPC-F和TEP-BIP-A中的一种或几种;
所述酚羟基化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为1~50:100。
6.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其特征在于,所述光敏剂包括醌类重氮化合物或光聚合引发剂;
所述醌类重氮化合物的分子量为300~1300;
所述醌类重氮化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为1~50:100;
所述光聚合引发剂包括α-氨基酮型光引发剂、酰基氧化膦型光引发剂和肟酯型光引发剂;
光聚合引发剂与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为0.1~25:100。
7.根据权利要求1所述的光敏树脂组合物,其特征在于,还包括:咪唑化合物;
所述咪唑化合物包括1,2-二甲基咪唑、1-甲基咪唑、2-甲基咪唑、2-苯基咪唑、咪唑和苯并咪唑中的一种或几种;
所述咪唑化合物与含有式Ⅰ所示结构的树脂的质量比为0.1~10:1;
所述光敏树脂组合物还包括溶剂;
沸点为180℃以上的溶剂占溶剂总体积的20%以下;
含有式Ⅰ所示结构的树脂、酚羟基化合物、光敏剂和咪唑化合物中质量之和与所述溶剂的质量比为100:100~3000。
8.一种树脂片,制备原料包括权利要求1~7任意一项所述的光敏树脂组合物。
9.一种半导体器件,包括权利要求1~7任意一项所述的光敏树脂组合物或权利要求8所述的树脂片。
10.一种有机电致发光器件,包括权利要求1~7任意一项所述的光敏树脂组合物或权利要求8所述的树脂片。
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