JP4453298B2 - 感光性樹脂組成物及び樹脂層の形成方法 - Google Patents
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Description
そこで、パターン形成が容易で、高耐熱性、高信頼性、更に高い透明性、低誘電率に優れた特性を有する新規のアルカリ可溶性感光性樹脂組成物が望まれている。
北村他著、「熱硬化性樹脂」、合成樹脂工業協会、平成6年、第15巻、第2号、p.95〜108
[1] (A)一般式(1)で示される化合物と、1分子中にベンゾシクロブテン構造を2個以上有する化合物とを100〜200℃で加熱反応して得られる樹脂で、カルボキシル基当量が400g/モル以下であるアルカリ可溶性樹脂、(B)光により酸を発生する化合物、(C)酸の存在下で分解し、アルカリ水溶液への溶解性が増大する酸不安定基で保護された化合物を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物、
[4] 第[1]項又は第[2]項記載の感光性樹脂組成物を用いて、基板上に前記感光性樹脂組成物の樹脂層を形成する工程、パターン露光を行う工程、露光後加熱を行う工程
、アルカリ水溶液による現像で樹脂層をパターン加工する工程、及び樹脂層を不活性気体中、100〜250℃で加熱する工程を含むことを特徴とする樹脂層の形成方法、
である。
更にこれらの架橋材を効率よく反応させる為に、イミダゾール誘導体、1−ヒドロキシエチル−2−アルキルイミダゾリン、1,5−ジアザビシクロ[4,3,0]−5−ノネン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン、トリエタノールアミン、トリフェニルホスフィンなどの塩基性物質を添加することも出来る。
実施例1
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した200mL入り4口フラスコに4−ブロモベンゾシクロブテン36.6g(0.2モル)、3−ブテン酸21.5g(0.25モル)、トリフェニルホスフィン1.82g(0.007モル)、トリエチルアミン20.2g(0.2モル)、酢酸パラジウム0.39g(0.002モル)及びN,N−ジメチルホルムアミド75mLを導入し、窒素気流下攪拌しながら90℃で5時間加熱した。加熱後、反応系を10%水酸化ナトリウム水溶液中に滴下し、トルエンで未反応物を抽出除去した後、10%塩酸水溶液を滴下し、濾過により得られた析出物をメタノールにより再結晶し、室温で真空乾燥することにより、白色結晶である式(19)の1−(ベンゾシクロブテン−4−イル)−3−ブテン酸(A−1)を得た。
次に、温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した100ml入り3口フラスコに、前記で得られた(A−1)6.50g(0.035モル)、1,3−ビス(2−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イルエテニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン2.38g(0.006モル)及び酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル26.64gを導入し、窒素気流中攪拌しながら160℃で5時間加熱反応することにより、樹脂溶液(A−2)(樹脂分22.5%)を得た。溶液の滴定により得られた、樹脂の固形分に対するカルボキシル基当量は257g/モルであった。
得られた樹脂溶液(A−2)20.0g、N−ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート0.23g、式(20)で示される、フェノール化合物の水酸基がtert−ブトキシカルボニル基で保護された化合物0.7gを混合し、均一な感光性樹脂組成物(A−3)を得た。
その後、熱風循環式乾燥器を使用して窒素気流下250℃で1時間加熱硬化を行った。
透過率:透明性の目安として、シリコンウェハーの代わりにガラス基板を用いて同様に塗布、乾燥、露光、露光後加熱を行い、加熱硬化を行った。波長400nmでの光線の透過率を、分光光度計(UV−160型、島津製作所(株)・製)を用いて測定した(単位、%)。透過率が大きな値ほど、透明性は良好である。
吸水率:透過率評価で使用した樹脂層付きガラス基板より剥離した樹脂層を23℃で24時間水中に浸漬し、浸漬前後の重量変化率を測定した。(単位、%)
誘電率:MIL−P−55617に準じて測定した。
5%熱重量減少温度:示差熱天秤(TG/DTA 6200型、セイコーインスツルメンツ(株)・製)を用いて、窒素雰囲気中昇温速度を10℃/分として5%重量減少温度を測定した(単位、℃)。
測定結果を表1に示す。表1より得られた樹脂層は、いずれの項目も良好な値を示した。
実施例1における(A−1)を5.50g(0.029モル)に、1,3−ビス(2−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イルエテニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを2.85g(0.007モル)に、及び酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテルを25.05gに変更し、同様に加熱反応することにより、樹脂溶液(A−4)(樹脂分22.8%)を得た。溶液の滴定により得られた、樹脂の固形分に対するカルボキシル基当量は286g/モルであった。
その他は実施例1と同様の評価を行った。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した300ml入り4口フラスコに、実施例1で合成した式(19)で示される(A−1)22.6g(0.25モル)、塩化アセチル23.6g(0.3モル)、無水塩化アルミニウム40g(0.3モル)、臭化テトラエチルアンモニウム0.1g及び酢酸エチル100mLを導入し、窒素気流下25℃で1時間攪拌した。加熱後、水約1L中に反応系を滴下し、有機相を10%の塩酸水溶液、10%の炭酸ナトリウム水溶液、水を使用してこの順に洗浄し、溶媒留去の後真空乾燥することで、式(19)にアセチル基を導入した構造の、式(22)で示される1−(5−アセト−ベンゾシクロブテン−4−イル)−3−ブテン酸(A−6)を得た。
得られた樹脂溶液(A−7)20g、N−ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート0.23g、式(20)で示される、フェノール化合物の水酸基がtert−ブトキシカルボニル基で保護された化合物0.4gを混合し均一な感光性樹脂組成物(A−8)を得た。その他は実施例1と同様の評価を行った。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した100ml入り3口フラスコに4−ブロモベンゾシクロブテン36.6g(0.2モル)、アクリル酸18.0g(0.25モル)、トリフェニルホスフィン1.82g(0.007モル)、トリエチルアミン20.2g(0.2モル)、酢酸パラジウム0.39g(0.002モル)及びN,N−ジメチルホルムアミド75mLを導入し、窒素気流中攪拌しながら90℃で5時間加熱した。加熱後、反応系を10%水酸化ナトリウム水溶液中に滴下し、トルエンで未反応物を抽出除去した後、10%塩酸水溶液を滴下した後10℃以下に冷却し、析出した白色結晶より濾液を濾別し、室温で真空乾燥することにより1−(ベンゾシクロブテン−4−イル)−アクリル酸(A−9)を得た。
得られた樹脂溶液(A−10)20g、N−ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート0.23g、式(23)で示される、フェノール化合物の水酸基がtert−ブトキシカルボニル基で保護された化合物0.7gを混合し均一な感光性樹脂組成物(A−11)を得た。その他は実施例1と同様の評価を行った。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した200mL入り4口フラスコに4−ブロモベンゾシクロブテン18.3g(0.10モル)、4−アリル−1,2−ジメトキシベンゼン22.3g(0.13モル)、トリフェニルホスフィン1.82g(0.007モル)、トリエチルアミン20.2g(0.2モル)、酢酸パラジウム0.39g(0.002モル)及びN,N−ジメチルホルムアミド55mLを導入し、窒素気流下攪拌しながら90℃で6時間加熱した。加熱後フィルターで濾過をし、減圧下エバポレートすることにより粗生成物を得た。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した200ml入り4口フラスコに1−(ベンゾシクロブテン−4−イル)−アクリル酸9.4g(0.05モル)、1−ヒドロキシ−1,2,3−ベンゾトリアゾール7.3g(0.05モル)、N−メチル−2−ピロリドン59gを導入し、窒素気流下攪拌し、溶解させた。その後5〜10℃まで冷却し、N,N‘−ジシクロヘキシルカルボジイミド14.5g(0.07モル)をN−メチル−2−ピロリドン10gと共に滴下し、室温で15時間攪拌した。ガラスフィルターで反応系に析出した副生成物を除去し、濾液を水100mlに滴下して析出した固形物を濾過、回収した。その後2−プロパノールで洗浄後、室温で一晩真空乾燥し、1−(ベンゾシクロブテン−4−イル)−アクリル酸の活性エステル(A−15)を得た。
次に、温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した100ml入り3口フラスコに(A−15)5.4g(0.018モル)、ヘキサフルオロ−2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン3.4g(0.009モル)、N−メチル−2−ピロリドン26.4gを導入し、窒素気流下で攪拌して溶解させた。その後75℃で15時間攪拌し、得られた反応系を2−プロパノールと水の混合溶液に滴下し、析出した固形物を濾過、回収した後、真空乾燥器で乾燥させ、式(26)で示される化合物(A−15)を得た。
その他は実施例1と同様の評価を行った。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した200ml入り4口フラスコに、塩化アルミニウム(III)2.67g(0.02モル)、1,2−ジヒドロキシベンゾイルクロライド3.45g(
0.02モル)、酢酸エチル55.1gを導入し、窒素気流下で攪拌した。その後反応系を冷却し、ベンゾシクロブテン1.98g(0.019モル)をゆっくり滴下し、1時間攪拌した。その後、反応系に10%塩酸水溶液、続いて10%水酸化ナトリウム水溶液を加えた。有機層を抽出除去した後、10%塩酸水溶液をpHが3以下になるまで滴下し、濾過により得られた析出物をメタノールにより再結晶し、室温で真空乾燥することにより、白色結晶である式(27)で示される化合物(A−18)を得た。
その他は実施例1と同様の評価を行った。
温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した200ml入り4口フラスコに、tert−ブタノール25.2g(0.34モル)、ジメチルスルホキシド100gを導入し、窒素気流下で攪拌した。その後、還流させながらカリウムtert−ブトキシド50.0g(0.45モル)を添加し、溶解させた。この反応系に4−ブロモベンゾシクロブテン19.5g(0.11モル)をゆっくり滴下し、7時間還流条件下で攪拌した。その後、この反応系を水300mlに添加し、有機層を抽出除去した後、10%塩酸水溶液をpHが3以下になるまで滴下した。水層から分かれた油層を回収し、無水硫酸ナトリウムを1g加え1日放置し、固形分を濾別した。油層を蒸留することにより式(28)で示される化合物(A−21)を得た。
実施例1で得られた樹脂溶液(A−2)20g及び式(30)で示される感光材0.7gを混合し、均一な感光性樹脂組成物(A−24)を得た。その他は実施例1と同様の評価を行った。
実施例1における(A−1)を3.00g(0.016モル)に、1,3−ビス(2−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イルエテニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを6.22g(0.016モル)に、及び酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテルを27.66gに変更し、同様に加熱反応することにより、樹脂溶液(A−25)(樹脂分25.1%)を得た。溶液の滴定により得られた、樹脂の固形分に対するカルボキシル基当量は579g/モルであった。
得られた感光性樹脂組成物(A−26)をシリコンウェハー上にスピンコーターで塗布し、ホットプレート上90℃で3分間乾燥させ、厚さ4μmの樹脂層を形成した。マスクを介した平行露光機(光源:高圧水銀灯)を使用して露光強度25mW/cm2で15秒間ガラスマスクを介し露光を行った。その後110℃で5分露光後加熱を行い、2.38%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に樹脂層を5分以上浸漬したが、露光部の樹脂層が溶解しなかったためにパターンが得られなかった。その他は実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において得られた樹脂溶液(A−2)20.0g、N−ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート0.23gを混合し、均一な感光性樹脂組成物(A−27)を得た。
得られた感光性樹脂組成物(A−27)をシリコンウェハー上にスピンコーターで塗布し、ホットプレート上90℃で3分間乾燥させ、厚さ4μmの樹脂層を形成した。マスクを介した平行露光機(光源:高圧水銀灯)を使用して露光強度25mW/cm2で15秒間ガラスマスクを介し露光を行った。その後110℃で5分露光後加熱を行い、0.5%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液に樹脂層を浸漬現像したところ、10秒で未露光部の樹脂層が露光部の樹脂と共に溶解したためパターンの形成が出来なかった。その他は実施例1と同様の評価を行った。
実施例1において、温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した100ml入り3口フラスコに、(A−1)6.50g(0.035モル)、1,3−ビス(2−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イルエテニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン2.38g(0.006モル)及び酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル26.64gを導入し、窒素気流中攪拌しながら210℃で加熱反応しようとしたが、昇温中205℃付近でゲル化した。
実施例5で得られた樹脂溶液(A−13)20g及び式(30)で示される感光材0.7gを混合し、均一な感光性樹脂組成物(A−28)を得た。その他は実施例1と同様の評価を行った。
比較例5における、式(30)で示される感光材を0.28gに変更した他は実施例1と同様の評価を行った。
実施例5における樹脂溶液の反応において、(A−12)を2.0g(0.008モル)、1,3−ビス(2−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イルエテニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンを7.22g(0.018モル)及び酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテルを27.66gに変更し、窒素気流中攪拌しながら160℃で5時間加熱反応することにより、樹脂溶液(A−29)(樹脂分25.3%)を得た。溶液の滴定により得られた、樹脂の固形分に対する水酸基当量は582g/モルであった。
実施例5において、温度計、冷却管、窒素導入管、攪拌装置を装着した200ml入り4口フラスコに、前記で得られた(A−12)10.7g(0.043モル)、1,3−ビス(2−ビシクロ[4.2.0]オクタ−1,3,5−トリエン−3−イルエテニル)−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン2.9g(0.008モル)及び酢酸ジプロピレングリコールメチルエーテル40.9gを導入し、窒素気流中攪拌しながら90℃で50時間加熱反応することにより、樹脂溶液(A−31)(樹脂分19.4%)を得た。溶液の滴定により得られた、樹脂の固形分に対する水酸基当量は165g/モルであった。得られた樹脂溶液(A−31)20g、ジフェニルヨードニウム9,10−ジメトキシアントラセン−2−スルホネート0.05g、N−ヒドロキシナフタルイミドトリフルオロメタンスルホネート0.23g、式(25)で示される、フェノール化合物の水酸基がテトラヒドロピラニル基で保護された化合物0.7gを混合し、均一な感光性樹脂組成物(A−32)を得た。
本発明の感光性樹脂組成物を用いることによって、アルカリ水溶液によるフォトリソグラフィー工程でパターン形成が容易で、高耐熱性、耐湿信頼性等の高信頼性、更に高い透明性、低誘電率に優れた特性を有する絶縁樹脂層を得ることができる。この絶縁樹脂層は、表示素子用、半導体用或いはプリント配線用等の絶縁膜、保護膜、平坦化膜もしくは層間絶縁膜用材料等に使用可能となり、産業上有用である。
Claims (6)
- (A)一般式(2)〜(5)で示される、少なくとも1つの化合物と、1分子中にベンゾシクロブテン構造を2個以上有する化合物とを100〜200℃で加熱反応して得られる樹脂で、水酸基当量が400g/モル以下であるアルカリ可溶性樹脂、(B)光により酸を発生する化合物、(C)酸の存在下で分解し、アルカリ水溶液への溶解性が増大する酸不安定基で保護された化合物を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
化合物基である。R8は―CH2―または―CO―である。pは0〜2の整数、qは1〜3の整数、rは0〜2の整数、sは1〜3の整数である。) - (C)酸の存在下で分解し、アルカリ水溶液への溶解性が増大する酸不安定基で保護された化合物が、フェノール化合物の水酸基を、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニルメチル基、炭素数2〜20のアルコキシアルキル基、炭素数1〜10のアルキル置換シリル基、テトラヒドロピラニル基、テトラヒドロフラニル基から選ばれた置換基で保護された化合物、又はカルボキシル基を含む化合物のカルボキシル基を、炭素数2〜20のアルキル基、テトラヒドロピラニル基から選ばれた置換基で保護された化合物であることを特徴とする請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物を用いて、基板上に前記感光性樹脂組成物の樹脂層を形成する工程、パターン露光を行う工程、露光後加熱を行う工程、アルカリ水溶液による現像で樹脂層をパターン加工する工程、及び樹脂層を不活性気体中、100〜250℃で加熱する工程を含むことを特徴とする樹脂層の形成方法。
- 請求項1又は2記載記載の感光性樹脂組成物を用いて、シリコンウエハ上に前記感光性樹脂組成物の樹脂層を形成したことを特徴とする樹脂層付きシリコンウエハ。
- 請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物を用いて、ガラス基板上に前記感光性樹脂組成物の樹脂層を形成したことを特徴とする樹脂層付きガラス基板。
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