JPS5936255B2 - 耐熱性フオトレジスト組成物 - Google Patents
耐熱性フオトレジスト組成物Info
- Publication number
- JPS5936255B2 JPS5936255B2 JP12673177A JP12673177A JPS5936255B2 JP S5936255 B2 JPS5936255 B2 JP S5936255B2 JP 12673177 A JP12673177 A JP 12673177A JP 12673177 A JP12673177 A JP 12673177A JP S5936255 B2 JPS5936255 B2 JP S5936255B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyamic acid
- aromatic
- ring
- photoresist composition
- heat
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、絶縁性および耐熱性に優れた新規なフォトレ
ジスト組成物に関するものである。
ジスト組成物に関するものである。
今までに各種のフォトレジストが開発されているが、こ
れらの多くは感光性というだけであり、感光性と絶縁性
および耐熱性などの特性を合わせ持つたものはない。近
年、電子産業分野では、半導体回路、ハイブリッド回路
およびプリント回路などにおいては、高密度化の要請に
より、多層化の方向に進んでいる。
れらの多くは感光性というだけであり、感光性と絶縁性
および耐熱性などの特性を合わせ持つたものはない。近
年、電子産業分野では、半導体回路、ハイブリッド回路
およびプリント回路などにおいては、高密度化の要請に
より、多層化の方向に進んでいる。
しかしながら、従来のフォトレジストでは、絶縁性およ
び耐熱性などの特性が悪く、上記回路に組み込めるもの
はなく、絶縁性および耐熱性の優れたフォトレジストが
望まれている。本発明者らは、上記特性を持つたフォト
レジストを開発すべく鋭意研究した結果、ポリアミド酸
或は、ポリアミドアミン或いはポリアミド酸アミンから
選ばれたイミド環或は、イミダゾール環を形成し得るも
のとして知られるプレカーサーと特殊な光活性剤とを組
合わせて、露光すると、露光部はイミド環或いはイミダ
ゾール環形成が阻害される事を見出し、本発明を完成す
るに到つた。
び耐熱性などの特性が悪く、上記回路に組み込めるもの
はなく、絶縁性および耐熱性の優れたフォトレジストが
望まれている。本発明者らは、上記特性を持つたフォト
レジストを開発すべく鋭意研究した結果、ポリアミド酸
或は、ポリアミドアミン或いはポリアミド酸アミンから
選ばれたイミド環或は、イミダゾール環を形成し得るも
のとして知られるプレカーサーと特殊な光活性剤とを組
合わせて、露光すると、露光部はイミド環或いはイミダ
ゾール環形成が阻害される事を見出し、本発明を完成す
るに到つた。
すなわち、本発明はポリアミド酸或いは、ポリアミドア
ミン或いはポリアミド酸アミンから選ばれたイミド環或
いはイミダゾール環を形成し得る少なくとも１種のプレ
カーサーと一般式ＭＸｍ（ここでＭは銀、銅、鉛、タリ
ウム、鉄、コバルト、マンガン、白金、テルルなどから
選ばれた少くとも１つの金属であり、Ｘはハロゲンを示
し、ｍは１または２または３または４の整数を示す）で
表わされる化合物或いはハロゲン化炭化水素から選ばれ
た少なくとも１種の光活性剤からなる絶縁性、耐熱性フ
ォトレジスト組成物を提供するものである。ノ 本発明
における機構は明確ではないが、ポリアミド酸或いは、
ポリアミドアミン或いはポリアミド酸アミンに前記した
一般式ＭＸｍで表わされる化合物或いはハロゲン化炭化
水素から選ばれた少なくとも１種の光活性剤を配合する
事により、露ク 光部においては上記光活性剤が光分解
してポリアミド酸或いは、ポリアミドアミン或いはポリ
アミド酸アミンと反応し、引続いて行われるイミド環或
いはイミダゾール環形成において、露光部はイミド環或
いはイミダゾール環形成が阻害され、非露光部のみが選
択的にイミド環或いはイミダゾール環形成が行われる結
果となり、露光部と非露光部において溶解度に差が生じ
、露光部のみを選択的に洗出す事が可能となる。
ミン或いはポリアミド酸アミンから選ばれたイミド環或
いはイミダゾール環を形成し得る少なくとも１種のプレ
カーサーと一般式ＭＸｍ（ここでＭは銀、銅、鉛、タリ
ウム、鉄、コバルト、マンガン、白金、テルルなどから
選ばれた少くとも１つの金属であり、Ｘはハロゲンを示
し、ｍは１または２または３または４の整数を示す）で
表わされる化合物或いはハロゲン化炭化水素から選ばれ
た少なくとも１種の光活性剤からなる絶縁性、耐熱性フ
ォトレジスト組成物を提供するものである。ノ 本発明
における機構は明確ではないが、ポリアミド酸或いは、
ポリアミドアミン或いはポリアミド酸アミンに前記した
一般式ＭＸｍで表わされる化合物或いはハロゲン化炭化
水素から選ばれた少なくとも１種の光活性剤を配合する
事により、露ク 光部においては上記光活性剤が光分解
してポリアミド酸或いは、ポリアミドアミン或いはポリ
アミド酸アミンと反応し、引続いて行われるイミド環或
いはイミダゾール環形成において、露光部はイミド環或
いはイミダゾール環形成が阻害され、非露光部のみが選
択的にイミド環或いはイミダゾール環形成が行われる結
果となり、露光部と非露光部において溶解度に差が生じ
、露光部のみを選択的に洗出す事が可能となる。
この様に、本発明の組成物により、はじめて絶縁性、耐
熱性フオトレジストを得る事が可能となつた。本発明に
用いられるポリアミド酸、或いはポリアミドアミン或い
はポリアミド酸アミンとしては特に芳香族のものが好ま
しく、例えば芳香族ジアミンと芳香族無水トリカルボン
酸ハライドなどから合成される一般式＼ （ここでＲ１は芳香環を有する３価の基であり、Ｒ２は
芳香環を有する２価の基である）で表わされる様な芳香
族ポリアミド酸、芳香族ジアミンと芳香族テトラカルボ
ン酸二無水物などから合成される一般式（ここでＲ３は
芳香環を有する４価の基であり、Ｒ４は芳香環を有する
２価の基である）で表わされる様な芳香族ポリアミド酸
、芳香族テトラアミンと芳香族ジカルボン酸エステルな
どから合成される一般式４Ｃ０−Ｒ５−ＣＯＮＨＮＨ−
＋（ここでＲ５は芳香環を有する２価の基であり、Ｒ６
は芳香環を有する４価の基である）で表わされる様な芳
香族ポリアミドアミン、芳香族テトラアミンと芳香族テ
トラカルボン酸二無水物などから合成される一般式（こ
こでＲ７は芳香環を有する４価の基であり、Ｒ８は芳香
環を有する４価の基である）で表わされる様な芳香族ポ
リアミド酸アミン、芳香族ジアミノアミドと芳香族ジア
ミンおよび芳香族テトラカルボン酸二無水物から合成さ
れる一般式（ここでＲ，は芳香環を有する３価の基であ
り、ＲｌＯは芳香環を有する４価の基であり、Ｒｌｌは
芳香環を有する２価の基である）で表わされる様なポリ
アミド酸などがある。
熱性フオトレジストを得る事が可能となつた。本発明に
用いられるポリアミド酸、或いはポリアミドアミン或い
はポリアミド酸アミンとしては特に芳香族のものが好ま
しく、例えば芳香族ジアミンと芳香族無水トリカルボン
酸ハライドなどから合成される一般式＼ （ここでＲ１は芳香環を有する３価の基であり、Ｒ２は
芳香環を有する２価の基である）で表わされる様な芳香
族ポリアミド酸、芳香族ジアミンと芳香族テトラカルボ
ン酸二無水物などから合成される一般式（ここでＲ３は
芳香環を有する４価の基であり、Ｒ４は芳香環を有する
２価の基である）で表わされる様な芳香族ポリアミド酸
、芳香族テトラアミンと芳香族ジカルボン酸エステルな
どから合成される一般式４Ｃ０−Ｒ５−ＣＯＮＨＮＨ−
＋（ここでＲ５は芳香環を有する２価の基であり、Ｒ６
は芳香環を有する４価の基である）で表わされる様な芳
香族ポリアミドアミン、芳香族テトラアミンと芳香族テ
トラカルボン酸二無水物などから合成される一般式（こ
こでＲ７は芳香環を有する４価の基であり、Ｒ８は芳香
環を有する４価の基である）で表わされる様な芳香族ポ
リアミド酸アミン、芳香族ジアミノアミドと芳香族ジア
ミンおよび芳香族テトラカルボン酸二無水物から合成さ
れる一般式（ここでＲ，は芳香環を有する３価の基であ
り、ＲｌＯは芳香環を有する４価の基であり、Ｒｌｌは
芳香環を有する２価の基である）で表わされる様なポリ
アミド酸などがある。
本発明に使用される前記の一般式ＭＸｍで表わされる化
合物およびハロゲン化炭化水素としては、塩化銀、臭化
銀、ヨウ化銀、塩化第１銅、臭化第２銅、ヨウ化鉛、塩
化鉛、ヨウ化タリウム、臭化タリウム、塩化タリウム、
塩化第２鉄、臭化第２鉄、ヨウ化第２鉄、臭化コバルト
、ヨウ化コバルト、臭化マンガン、臭化第２白金、二塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エチレ
ン[ワL化メチレン、ブロモホルム、四臭化炭素、二臭化
エチレン、ヨードホルム、四沃化炭素、ヘキサクロロベ
ンゼンおよびこれらの混合物がある。
合物およびハロゲン化炭化水素としては、塩化銀、臭化
銀、ヨウ化銀、塩化第１銅、臭化第２銅、ヨウ化鉛、塩
化鉛、ヨウ化タリウム、臭化タリウム、塩化タリウム、
塩化第２鉄、臭化第２鉄、ヨウ化第２鉄、臭化コバルト
、ヨウ化コバルト、臭化マンガン、臭化第２白金、二塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、二塩化エチレ
ン[ワL化メチレン、ブロモホルム、四臭化炭素、二臭化
エチレン、ヨードホルム、四沃化炭素、ヘキサクロロベ
ンゼンおよびこれらの混合物がある。
上記光活性剤は、前記ポリアミド酸、ポリアミドアミン
或いはポリアミド酸アミンの重合単位に対して、０．０
０１〜１０倍モル、好ましくは０．０１〜５倍モル用い
られる。またベンジルアルコールなどのアルコール類、
ピロガロール、没食子酸などのフエノール類、フエロセ
ンおよびラジカル発生剤などの従来公知の増感剤を更に
添加しても良い本組成物は実質的に溶解する適当な溶媒
を用いる事が好ましい。
或いはポリアミド酸アミンの重合単位に対して、０．０
０１〜１０倍モル、好ましくは０．０１〜５倍モル用い
られる。またベンジルアルコールなどのアルコール類、
ピロガロール、没食子酸などのフエノール類、フエロセ
ンおよびラジカル発生剤などの従来公知の増感剤を更に
添加しても良い本組成物は実質的に溶解する適当な溶媒
を用いる事が好ましい。
本組成物の溶液の粘度は所望の被膜の厚さに合わせて調
節することができ、この溶液は噴霧または浸漬法或いは
ローラーなどにより塗布される。本発明の画像形成プロ
セスの１例を次に示す。
節することができ、この溶液は噴霧または浸漬法或いは
ローラーなどにより塗布される。本発明の画像形成プロ
セスの１例を次に示す。
本発明にかかる組成物を基板上に塗布し、実質的に粘性
のない状態に乾燥して、光活性剤を活性化させるために
、例えば水銀ランプからの紫外線で所定のパターンに露
光される。露光時間は適宜選定されるが、長い露光時間
は一般的に有害ではない。紫外線にによる露光後、加熱
など公知の手段によりイミド環或いはイミダゾール環形
成を行いその後適当な溶剤を用いて露光部を洗出す。ま
た場合によつては、洗出し後更に加熱しても良い。以下
に本発明の態様を一層明確にするために、実施例を挙げ
て説明するが、本発明は実施例によりその範囲を制限さ
れるものではない。実施例 メタフエニレンジアミン３．１ｇをジメチルホルムアミ
ド８０９に溶解したものに、ピロメリト酸二無水物５．
５ｇを徐々に添加して、その後窒素雰囲気下室温で攪拌
してポリアミド酸溶液を得た。
のない状態に乾燥して、光活性剤を活性化させるために
、例えば水銀ランプからの紫外線で所定のパターンに露
光される。露光時間は適宜選定されるが、長い露光時間
は一般的に有害ではない。紫外線にによる露光後、加熱
など公知の手段によりイミド環或いはイミダゾール環形
成を行いその後適当な溶剤を用いて露光部を洗出す。ま
た場合によつては、洗出し後更に加熱しても良い。以下
に本発明の態様を一層明確にするために、実施例を挙げ
て説明するが、本発明は実施例によりその範囲を制限さ
れるものではない。実施例 メタフエニレンジアミン３．１ｇをジメチルホルムアミ
ド８０９に溶解したものに、ピロメリト酸二無水物５．
５ｇを徐々に添加して、その後窒素雰囲気下室温で攪拌
してポリアミド酸溶液を得た。
Claims (1)
- １ ポリアミド酸或いは、ポリアミドアミン或いはポリ
アミド酸アミンから選ばれたイミド環或いはイミダゾー
ル環を形成し得る少なくとも１種のブレカーサーと一般
式ＭＸｍ（ここでＭは銀、銅、鉛、タリウム、鉄、コバ
ルト、マンガン、白金、テルルなどから選ばれた少くと
も１つの金属であり、Ｘはハロゲンを示し、ｍは１また
は２または３または４の整数を示す）で表わされる化合
物或いはハロゲン化炭化水素から選ばれた少なくとも１
種の光活性剤とからなるフォトレジスト組成物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12673177A JPS5936255B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | 耐熱性フオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12673177A JPS5936255B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | 耐熱性フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5460918A JPS5460918A (en) | 1979-05-16 |
| JPS5936255B2 true JPS5936255B2 (ja) | 1984-09-03 |
Family
ID=14942475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12673177A Expired JPS5936255B2 (ja) | 1977-10-24 | 1977-10-24 | 耐熱性フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5936255B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109563353A (zh) * | 2016-07-27 | 2019-04-02 | 东丽株式会社 | 树脂组合物 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2933827A1 (de) * | 1979-08-21 | 1981-03-12 | Siemens AG, 1000 Berlin und 8000 München | Verfahren zur herstellung hochwaermebestaendiger reliefstrukturen und deren verwendung. |
| JPS62222247A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-30 | Mitsubishi Electric Corp | ポジ型フオトレジスト材料 |
-
1977
- 1977-10-24 JP JP12673177A patent/JPS5936255B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109563353A (zh) * | 2016-07-27 | 2019-04-02 | 东丽株式会社 | 树脂组合物 |
| CN109563353B (zh) * | 2016-07-27 | 2022-01-14 | 东丽株式会社 | 树脂组合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5460918A (en) | 1979-05-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0020773B1 (en) | Light-sensitive polymer composition | |
| EP0119719B1 (en) | Radiation sensitive polymer composition | |
| US5665523A (en) | Heat-resistant negative photoresist composition, photosensitive substrate, and process for forming negative pattern | |
| CN102047179B (zh) | 感光性树脂组合物、固化浮雕图案的制造方法和半导体装置 | |
| JP3167630B2 (ja) | ポリ−ｏ−ヒドロキシアミド及びポリ−ｏ−メルカプトアミドの製造方法 | |
| JPS5936255B2 (ja) | 耐熱性フオトレジスト組成物 | |
| EP0137655B1 (en) | Radiation-sensitive polymer composition | |
| JPH0539281A (ja) | ジ置換芳香族二無水物及びそれから製造されたポリイミド | |
| JPS606729A (ja) | 有機溶媒に可溶性の感光性ポリイミド | |
| JPH0253779B2 (ja) | ||
| US6132930A (en) | Negative photoresist composition | |
| JP4146037B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及び回路基板 | |
| JP3093055B2 (ja) | 耐熱性ネガ型フォトレジスト組成物および感光性基材、ならびにネガ型パターン形成方法 | |
| JP3378379B2 (ja) | 感光性ポリイミド樹脂組成物 | |
| JPH10260531A (ja) | ポリイミド系樹脂組成物 | |
| JP2001056559A (ja) | 炭酸エステル側鎖を含むポリアミド重合体と耐熱性ホトレジスト組成物 | |
| JPS5946380B2 (ja) | 画像の形成方法 | |
| CN102099740B (zh) | 正型感光性树脂组合物、固化膜、保护膜、绝缘膜及使用它们的半导体装置、显示器装置 | |
| JP3143070B2 (ja) | ポリ−ｏ−ヒドロキシアミド及びポリ−ｏ−メルカプトアミドの製造方法 | |
| JP2614526B2 (ja) | ポジ型感光性ポリアミドイミド樹脂の製造法 | |
| JPS5962661A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP2003186192A (ja) | 感光性樹脂組成物およびポリイミド樹脂 | |
| JPS59212832A (ja) | 感光性耐熱材料 | |
| JPH04110348A (ja) | 感光性ポリイミド組成物及びその現像法 | |
| JPS5950049B2 (ja) | 耐熱性フオトレジスト組成物 |