JP2016035042A - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、直鎖または分岐を有する炭素原子数1〜12のアルキル基を表す)で表される構造を有する化合物の1種以上を含むことが好ましい。より好ましくは、前記(B)添加剤として、下記式(I−1)〜(I−3)、
で示される化合物の1種以上を含むもの、特には、前記式(I−1)〜(I−3)で示される3種の化合物の混合物を用いる。
まず、本発明の硬化性樹脂組成物の各成分について説明する。なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレートおよびそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)硬化性樹脂を含有する。本発明において用いられる(A)硬化性樹脂は、(A−1)熱硬化性樹脂または(A−2)光硬化性樹脂であり、これらの混合物であってもよい。
(A−1)熱硬化性樹脂としては、加熱により硬化して電気絶縁性を示す樹脂であればよく、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メラミン樹脂、シリコーン樹脂などが挙げられる。特に、本発明においては、エポキシ化合物およびオキセタン化合物を好適に用いることができ、これらは併用してもよい。
(式中、R3は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)により表されるオキセタン環を含有するオキセタン化合物の具体例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−101)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−211)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−212)、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成(株)製、商品名OXT−121)、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(東亞合成(株)製、商品名OXT−221)などが挙げられる。さらに、フェノールノボラックタイプのオキセタン化合物なども挙げられる。これらオキセタン化合物は、上記エポキシ化合物と併用してもよく、また、単独で使用してもよい。
次に、(A−2)光硬化性樹脂としては、活性エネルギー線照射により硬化して電気絶縁性を示す樹脂であればよく、特に、本発明においては、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(B)加熱により組成物の硬化物のL*a*b*表色系におけるb*値を減少させる添加剤を含有する。ここで、本発明に係る(B)添加剤とは、組成物の硬化物の白みを増して、変色していないように見せることができる増白用の添加剤である。本発明においては、このような(B)添加剤の中でも特に、加熱により、組成物の硬化物のL*a*b*表色系におけるb*値を減少させることができるものを用いる。
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、直鎖または分岐を有する炭素原子数1〜12のアルキル基を表す)で表される構造を有する化合物の1種以上を含むことが好ましい。特には、R1およびR2がそれぞれ独立に炭素原子数4〜8のアルキル基であるものが好ましく、ブチル基またはオクチル基であるものがより好ましく、具体的には、下記式(I−1)〜(I−3)、
(4,4’−[5−t−ブチル−2−ベンズオキサゾリル−4’−(5−t−オクチル−2−ベンズオキサゾリル)]スチルベン)
(4,4’−ビス−[5−t−オクチル−2−ベンズオキサゾリル]スチルベン)
(4,4’−ビス−[5−t−ブチル−2−ベンズオキサゾリル]スチルベン)
で示される化合物のうちのいずれか1種、または、2種以上、特には3種の混合物を好適に使用することができる。また、(B)添加剤としては、分解温度400℃以上のものが好適である。ここで、(B)添加剤の分解温度を400℃以上としている理由としては、リフロー工程において350℃前後で処理する仕様があり、その熱負荷により添加剤自体が分解することを防止するためである。分解温度の上限値については特に制限はないが、例えば、400℃〜600℃である。
(C)白色着色剤としては、酸化チタン、酸化亜鉛、チタン酸カリウム、酸化ジルコニウム、酸化アンチモン、鉛白、硫化亜鉛、チタン酸鉛等が挙げられるが、熱による変色の抑制効果が高いことから、酸化チタンを用いることが好ましい。(C)白色着色剤を含有させることで、本発明の組成物を白色とすることができ、高い反射率を得ることが可能となる。
本発明の組成物において、(A−2)光硬化性樹脂を用いる場合には、さらに、(D)光重合開始剤を添加することが好ましい。一般に、光重合開始剤を添加すると、光重合開始剤が光を吸収するために、反射率が低下する場合があるが、本発明においては、上記(B)添加剤を配合することで、光重合開始剤を添加しても、反射率を高めることができる。(D)光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明の組成物において、(A−1)熱硬化性樹脂を用いる場合には、さらに、(E−1)硬化剤および/または(E−2)硬化触媒を添加することができる。
本発明の組成物は、さらに、(F)酸化防止剤を含有することが好ましい。(F)酸化防止剤を含有させることで、通常、硬化性樹脂等の酸化劣化を防止して、変色を抑制する効果が得られることが知られているが、本発明者は、この効果に加えて、耐熱性が向上するとともに、解像性(線幅再現性)が良好になるとの効果が得られることを見出した。すなわち、(C)白色着色剤の種類によっては、光を反射し吸収することにより、解像性を悪化させる場合があるが、(F)酸化防止剤を含有させることで、(C)白色着色剤の種類によらず、良好な解像性を得ることができるものとなる。
下記の表中に示す配合に従い、各成分を配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで分散させ、混練して、それぞれ組成物を調製した。なお、表中の配合量は、質量部を示す。例えば、実施例1では、(A−2)ワニスA、(B)添加剤A、(C)酸化チタンおよび(A−2)DPHAをそれぞれ同一製剤に配合し、(D)光重合開始剤Cおよび(A−1)熱硬化性樹脂Aをそれぞれ他の製剤に配合して2液にした後、各製剤を混合した。
(ワニスAの合成例)
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gに、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(大日本インキ化学工業(株)製、EPICLONN−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に、芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却し、感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液(ワニスA)を得た。
還流冷却器、温度計、窒素置換用ガラス管および撹拌機を取り付けた四ツ口フラスコに、メタクリル酸42質量部、メチルメタクリレート43質量部、スチレン35質量部、ベンジルアクリレート35質量部、カルビトールアセテート100質量部、ラウリルメルカプタン0.5質量部およびアゾビスイソブチロニトリル4質量部を加え、窒素気流下で75℃で5時間加熱して重合反応を進行させて、共重合体溶液(固形分濃度50質量%)を得た。これに、ハイドロキノン0.05質量部、グリシジルメタクリレート23質量部およびジメチルベンジルアミン2.0質量部を加え、80℃で24時間付加反応を行った後、カルビトールアセテート35質量部を加えて、芳香環を有する共重合樹脂溶液(ワニスB)を得た。
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和高分子(株)製、商品名「ショーノールCRG951」、OH当量:119.4)119.4g、水酸化カリウム1.19gおよびトルエン119.4gを仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8gを徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56gを添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
温度計、撹拌機および環流冷却器を備えた5リットルのセパラブルフラスコに、ポリマーポリオールとしてのポリカプロラクトンジオール(ダイセル化学工業(株)製、PLACCEL208、分子量830)1,245g、カルボキシル基を有するジヒドロキシル化合物としてのジメチロールプロピオン酸201g、ポリイソシアナートとしてのイソホロンジイソシアナート777gおよびヒドロキシル基を有する(メタ)アクリレートとしての2−ヒドロキシエチルアクリレート119g、さらにp−メトキシフェノールおよびジ−t−ブチル−ヒドロキシトルエンを各々0.5gずつ投入した。攪拌しながら60℃まで加熱して停止し、ジブチル錫ジラウレート0.8gを添加した。反応容器内の温度が低下し始めたら再度加熱して、80℃で攪拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアナート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了し、粘稠液体のウレタンアクリレート化合物を得た。カルビトールアセテートを用いて、不揮発分=50質量%に調整し、感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液(ワニスD)を得た。
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0質量部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0質量部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0質量部、メタクリル酸メチル77.0質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0質量部、および、重合触媒としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日本油脂(株)製、パーブチルO)12.0質量部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を冷却後、ダイセル化学工業(株)製サイクロマーA200を289.0質量部、トリフェニルホスフィン3.0質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル1.3質量部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、感光性のカルボキシル基含有樹脂溶液(ワニスE)を得た。
クロルベンゼン150容量部中に、4,4’−スチルベンジカルボン酸26.8質量部および塩化チオニル40質量部を仕込み、100〜110℃で3時間反応させた。反応終了後、125℃でクロルベンゼン約55容量部を留去し、留去した容量部の新しいクロルベンゼンを補充した。この酸クロリド溶液を、クロルベンゼン200容量部中に4−t−ブチル−2−アミノフェノール18.2質量部、t−オクチル−2−アミノフェノール24.3質量部およびジメチルアニリン36質量部を含んだ混合液に、窒素気流中、80〜85℃で15分を要して流入させて、さらに同温度で2時間反応させた。この反応液を室温に冷却し、析出したジアミドを濾過して、クロルベンゼンおよびメタノールで洗浄した。
*2)添加剤B:4,4’−ビス(2−ベンゾオキサゾリル)スチルベン、添加剤Aと同様に作製したベンゾオキサゾール系化合物(分解温度456℃,加熱により組成物の硬化物のb*値を減少させる添加剤である)
*3)添加剤C:式(I)のR1およびR2が水素原子であるベンズオキサゾール系化合物、「TINOPAL OB」、BASFジャパン(株)製(分解温度344℃,加熱により組成物の硬化物のb*値を減少させない添加剤である)
*4)添加剤D:ピラゾリン系化合物、「LXS FBW MAN01」、ランクセス(株)製(分解温度260℃,加熱により組成物の硬化物のb*値を減少させない添加剤である)
*5)酸化チタン:「CR−90」、石原産業(株)製
*6)顔料A:ウルトラマリンブルー「PB−80」」、第一化成工業(株)製(平均粒子径:1μm)
*7)顔料B:フタロシアニンブルー「ファーストゲンブルー5380」、DIC(株)製
*8)光重合開始剤A:アセトフェノン系光重合開始剤「イルガキュアー907」、BASFジャパン(株)製
*9)光重合開始剤B:オキシムエステル系光重合開始剤「イルガキュアーOXE02」、BASFジャパン(株)製
*10)光重合開始剤C:アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤「イルガキュアー819」、BASFジャパン(株)製
*11)酸化防止剤A:IRGANOX1010、BASFジャパン(株)製、フェノール系
*12)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(光重合性モノマー)、共栄社化学(株)製
*13)ジシアンジアミド(硬化剤)
*14)メラミン(硬化触媒)、日産化学工業(株)製
*15)KS−66、信越シリコーン(株)製
*16)熱硬化性樹脂A:828、三菱化学(株)製
*17)熱硬化性樹脂B:YX8034、三菱化学(株)製
*18)乾燥状態(固形分換算)における、組成物中の(A−2)光硬化性樹脂に含まれるカルボキシル基の当量(数)と、(A−1)熱硬化性樹脂に含まれるエポキシ基の当量(数)との比(エポキシ基数/カルボキシル基数)である。
実施例1〜12、比較例1〜5および参考例1の各組成物を、上記同様にFR−4材に塗布、乾燥、露光、現像、ポストキュアをして硬化させて得た基板を、リフロー炉(最高285℃)で5回繰り返し処理した後、色差計を用いて、処理後の基板のb*値を求めた。判定基準は以下のとおりである。実施例13,14の各組成物については、上記同様にFR−4材に塗布後、ポストキュアをして硬化させて基板を得た以外は、実施例1と同様に基板のb*値を求めた。
◎:b*値が−5.0以下のもの
○:b*値が−5.0を超え−3.0以下のもの
△:b*値が−3.0を超え0以下のもの
×:b*値が0を超えるもの
実施例1〜12および比較例1〜5の各組成物を、上記同様にFR−4材に塗布、乾燥、露光、現像、ポストキュアをして硬化させて得た基板の塗膜表面を分光測色計(CM−2600d、コニカミノルタセンシング(株)製)にて、波長450nmおよび600nmにおける反射率を測定した。判定基準は以下のとおりである。実施例13,14の各組成物については、上記同様にFR−4材に塗布後、ポストキュアをして硬化させて基板を得た以外は、実施例1と同様にして波長450nmおよび600nmにおける反射率を測定した。
◎:反射率が90%以上のもの
○:反射率が80%以上90%未満のもの
△:反射率が70%以上80%未満のもの
×:反射率が70%未満のもの
実施例、比較例および参考例の各組成物を、バフロール研磨された銅張り積層板にスクリーン印刷にて全面塗布し、80℃で30分間乾燥させて、基板を作製した。その塗膜表面の指触乾燥性を、下記に従い評価した。
○:まったくベタつきがないもの
△:僅かにベタつきのあるもの
×:ベタつきのあるもの
実施例1〜12、比較例1〜5および参考例1の各組成物を、FR−4材に塗布、乾燥、露光、現像、ポストキュアをして硬化させて得た基板にロジン系フラックスを塗布し、あらかじめ260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。実施例13,14の各組成物については、上記同様にFR−4材に塗布後、ポストキュアをして硬化させて基板を得た以外は、実施例1と同様にして目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。
◎:10秒間浸漬を4回以上繰り返しても剥がれが認められないもの
○:10秒間浸漬を3回繰り返しても剥がれが認められないもの
△:10秒間浸漬を3回繰り返すと少し剥がれるもの
×:10秒間浸漬の繰り返し回数が3回未満でレジスト層に膨れ、剥がれがあるもの
実施例1〜12、比較例1〜5および参考例1の各組成物を、銅厚70μm、ラインアンドスペース300/300の銅回路が形成されたFR−4材に塗布、乾燥し、幅100μm、長さ2mmのラインが残るように露光、現像、ポストキュアをして硬化させて得た基板を裁断し、光学顕微鏡を用いて硬化膜のラインの断面形状を確認した。硬化膜のラインの最大幅を測長し、線幅の設計値である100μmよりどの程度変化しているかを、アンダーカットとして評価した。
アンダーカット(μm)=(最大線幅−100)÷2
◎:10μm以下のもの
○:20μm以下のもの
△:30μm未満のもの
×:30μm以上のもの
Claims (9)
- (A)硬化性樹脂と、(B)加熱により組成物の硬化物のL*a*b*表色系におけるb*値を減少させる添加剤と、(C)白色着色剤と、を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)添加剤が、分解温度400℃以上であって、かつ、ベンズオキサゾール系骨格を有する請求項1記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)添加剤が、前記式(I−1)〜(I−3)で示される3種の化合物の混合物である請求項4記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)硬化性樹脂が、(A−1)熱硬化性樹脂および(A−2)光硬化性樹脂のうちのいずれか一方または双方である請求項1〜5のうちのいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物。
- フィルム上に、請求項1〜6のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物を塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜6のうちいずれか一項記載の硬化性樹脂組成物、または、請求項7記載のドライフィルムの前記樹脂層を、硬化させて得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項8記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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