JP6877202B2 - ネガ型光硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
(式中、nは1以上の整数を示す)
(式中、nは1以上の整数を示す)
詳しいメカニズムは明らかではないが、(B)6員環以上の環状シロキサン骨格を有するオルガノシロキサン化合物を配合することによって、意外にも、トレードオフの関係にある耐熱性と伸び率を両立することができる。また、ハレーションが抑制されるため、解像性も良好となる。
(A)アルカリ可溶性樹脂は、フェノール性水酸基、チオール基、スルホ基およびカルボキシル基のうち1種以上の官能基を含有し、アルカリ溶液に可溶な樹脂であり、好ましくはフェノール性水酸基を2個以上有する化合物、カルボキシル基含有樹脂、フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する化合物、チオール基を2個以上有する化合物、スルホ基を有する化合物が挙げられる。(A)アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有樹脂がより好ましい。前記カルボキシル基含有樹脂は、光硬化性や耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和基を有することが好ましいが、エチレン性不飽和基を有さないカルボキシル基含有樹脂であってもよい。エチレン性不飽和基としては、(メタ)アクリル酸またはそれらの誘導体由来のものが好ましい。なお、ここで(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸、メタアクリル酸およびそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。(A)アルカリ可溶性樹脂は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式(4A)および(4B)中、それぞれ、Rは1価の有機基であり、H、CF3またはCH3であることが好ましく、Xは直接結合または2価の有機基であり、直接結合、CH2またはC(CH3)2等のアルキレン基であることが好ましい。)で表される構造を有する樹脂が、引張強度や伸度等の物性および寸法安定性に優れるため好ましい。溶解性や機械物性の観点から、式(2)の構造を有するアミドイミド樹脂として、式(4A)および(4B)の構造を10〜100質量%有する樹脂を好適に用いることができる。より好ましくは20〜80質量%である。
(式(5A)および(5B)中、それぞれ、Rは1価の有機基であり、H、CF3またはCH3であることが好ましく、Xは直接結合または2価の有機基であり、直接結合、CH2またはC(CH3)2などのアルキレン基であることが好ましい。)で表される構造を有する樹脂が、引張強度や伸度等の機械的物性に優れる硬化物が得られることから好ましい。溶解性や機械物性の観点から、式(3)の構造を有するアミドイミド樹脂として、式(5A)および(5B)の構造を10〜100質量%有する樹脂を好適に用いることができる。より好ましくは20〜80質量%である。
(B)6員環以上の環状シロキサン骨格を有するオルガノシロキサン化合物(以下、「(B)オルガノシロキサン化合物」とも称する)としては、下記一般式(1)で表される6員環以上の環状シロキサン骨格を有する公知慣用の化合物を用いればよい。
(式中、nは1以上の整数を示す)
また、環状シロキサン骨格は6〜12員環(すなわち一般式(1)中のnが1〜4の整数)であることが好ましく、6〜8員環(即ち一般式(1)中のnが1または2)であることがより好ましい。
(C)光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、エチレン性不飽和基を有する化合物を含有することができる。尚、本明細書においては、(A)〜(C)成分がエチレン性不飽和基を有する場合、そのような化合物は「エチレン性不飽和基を有する化合物」から除くこととする。
式中、R1は水素原子、炭素数1〜20の有機基であり、同一でも異なっていてもよく、R2は、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数1〜10のアルキレン基、およびフェニレン基よりなる群から選ばれる少なくとも1種の官能基を表し、
R3は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R4は水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
R5は水素原子またはメチル基を表し、
pは1〜5の整数を表し、qは、3以上の整数を表し、
mは1〜4の整数を表し、nは1〜10の整数を表わす。
好適な態様においては、前記(メタ)アクリレート化合物は、(a)1分子中に3つ以上のフェノール性水酸基を有する化合物に、(b)環状エーテル化合物または環状カーボネート化合物を反応させ、生成した水酸基に(c)エチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるアクリレート化合物である。この場合、好ましくは、上記1分子中に3つ以上のフェノール性水酸基を有する化合物(a)は、室温以上の軟化点をもつフェノール性水酸基を有する化合物であり、また、上記エチレン性不飽和基を有する化合物(c)は、メタクリル酸であることが好ましい。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、熱硬化成分を含有することができる。光硬化後の組成物を更に熱硬化することにより、硬化物の耐熱性、絶縁信頼性等の特性を向上させることができる。熱硬化成分としては、アミノ樹脂、メラミン樹脂、マレイミド化合物、ベンゾオキサジン樹脂、カルボジイミド樹脂、シクロカーボネート化合物、エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物、エピスルフィド樹脂等の公知慣用の熱硬化性樹脂が使用できる。本発明においては、エポキシ化合物、オキセタン化合物、および、マレイミド化合物を好適に用いることができ、これらは併用してもよい。
(式中、R6は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)により表されるオキセタン環を含有するオキセタン化合物の具体例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成社製OXT−101)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(東亞合成社製OXT−211)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成社製OXT−212)、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成社製OXT−121)、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(東亞合成社製OXT−221)などが挙げられる。さらに、フェノールノボラックタイプのオキセタン化合物なども挙げられる。オキセタン化合物は、上記エポキシ化合物と併用してもよく、また、単独で使用してもよい。
上記多官能マレイミドとしては、特に、伸び率がより良好となるため、液状の多官能マレイミドが好ましい。本発明において、液状の多官能マレイミドとは、60℃、5rpmにおける粘度をコーンプレート型粘度計(東機産業社製TVH−33H)にて測定し、50,000cp以下である多官能マレイミドをいう。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、熱硬化触媒を含有することができる。熱硬化触媒としては、例えば、イミダゾール、2−メチルイミダゾール、2−エチルイミダゾール、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、4−フェニルイミダゾール、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、1−(2−シアノエチル)−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール誘導体;ジシアンジアミド、ベンジルジメチルアミン、4−(ジメチルアミノ)−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メトキシ−N,N−ジメチルベンジルアミン、4−メチル−N,N−ジメチルベンジルアミン等のアミン化合物、アジピン酸ジヒドラジド、セバシン酸ジヒドラジド等のヒドラジン化合物;トリフェニルホスフィン等のリン化合物などを使用することができる。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、重合禁止剤を含有することが好ましく、よりハレーションを抑制することができる。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、レベリング剤を含有することができる。レベンリング剤としては、特に限定されないが、例えば、ポリアクリレート系重合体、ポリエーテル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエステル変性ジメチルポリシロキサン共重合物、ポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物、アラルキル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物およびポリエーテル変性メチルアルキルポリシロキサン共重合物等が挙げられる。レベリング剤の市販品としては、例えば、ビックケミー・ジャパン社製のBYK−350、−352、−354、−356、−361N、−392、共栄社化学社製のポリフローシリーズ等が挙げられる。レベリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、着色剤を含有することができる。着色剤としては、特に限定されず、赤、青、緑、黄、白、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体的には、カラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society
of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しない着色剤であることが好ましい。
本発明のネガ型光硬化性樹脂組成物は、組成物の調製や、基板やキャリアフィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(合成例1:アルカリ可溶性樹脂A−1(感光性ノボラック型カルボキシル基含有樹脂))
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製、EPICLON N−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。
次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に、芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却し、エチレン性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂A−1の溶液を得た。このようにして得られたるカルボキシル基含有樹脂溶液A−1の固形分は65%、固形分の酸価は89mgKOH/gであった。
(合成例2:アルカリ可溶性樹脂A−2(アルカリ可溶性アミドイミド樹脂))
攪拌装置、温度計、コンデンサーを付けた4口フラスコにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103.5重量部とイソホロンジイソシアネート222.0重量部、トリメリット酸無水物192.0重量部を仕込み、攪拌を行いながら120℃まで昇温した。60℃付近から激しく発泡しはじめ、フラスコ内容物は徐々に透明となった。120℃で5時間反応を行い系内のNCO%が9.0重量%になった点で40℃まで冷却した。さらにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート166.4重量部、メチルハイドロキノン1.0重量部を加えその中に、ブタノール58.4重量部を加え、発熱に注意しながら80℃に昇温した。80℃で9時間反応させた後、赤外線吸収スペクトルにて2270cm−1のイソシアネートの吸収が消失している事を確認し薄黄色透明液体を得た。GPCによる分子量分布測定では、数平均分子量がポリスチレン換算で934、重量平均分子量がポリスチレン換算で1420であった。また、酸価は63.2KOH−mg/g(固形分換算)であった。
(合成例3:アルカリ可溶性樹脂A−3(アルカリ可溶性アクリレート付加アミドイミド樹脂))
攪拌装置、温度計、コンデンサーを付けた4口フラスコにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート103.5重量部とイソホロンジイソシアネート222.0重量部、トリメリット酸無水物192.0重量部を仕込み、攪拌を行いながら120℃まで昇温した。60℃付近から激しく発泡しはじめ、フラスコ内容物は徐々に透明となった。120℃で5時間反応を行い系内のNCO%が9.0重量%になった点で40℃まで冷却した。さらにジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート166.4重量部、メチルハイドロキノン1.0重量部を加えその中に、アロニックスM−305(東亜合成製、水酸基価120KOH−mg/g)234.7重量部を加え、発熱に注意しながら80℃に昇温した。80℃で9時間反応させた後、赤外線吸収スペクトルにて2270cm−1のイソシアネートの吸収が消失している事を確認し薄黄色透明液体を得た。GPCによる分子量分布測定では、数平均分子量がポリスチレン換算で1084、重量平均分子量がポリスチレン換算で1524であった。また、酸価は68.3KOH−mg/g(固形分換算)であった。
(合成例4:アルカリ可溶性樹脂A−4(フェノール出発型アルカリ可溶性樹脂))
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型クレゾール樹脂(昭和高分子(株)製、商品名「ショーノールCRG951」、OH当量:119.4)119.4g、水酸化カリウム1.19gおよびトルエン119.4gを仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、加熱昇温した。次に、プロピレンオキシド63.8gを徐々に滴下し、125〜132℃、0〜4.8kg/cm2で16時間反応させた。その後、室温まで冷却し、この反応溶液に89%リン酸1.56gを添加混合して水酸化カリウムを中和し、不揮発分62.1%、水酸基価が182.2g/eq.であるノボラック型クレゾール樹脂のプロピレンオキシド反応溶液を得た。これは、フェノール性水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1.08モル付加しているものであった。
次いで、得られたノボラック型クレゾール樹脂のアルキレンオキシド反応溶液293.0g、アクリル酸43.2g、メタンスルホン酸11.53g、メチルハイドロキノン0.18gおよびトルエン252.9gを、撹拌機、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、110℃で12時間反応させた。反応により生成した水は、トルエンとの共沸混合物として、12.6gの水が留出した。その後、室温まで冷却し、得られた反応溶液を15%水酸化ナトリウム水溶液35.35gで中和し、次いで水洗した。その後、エバポレーターにてトルエンをジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート118.1gで置換しつつ留去し、ノボラック型アクリレート樹脂溶液を得た。次に、得られたノボラック型アクリレート樹脂溶液332.5gおよびトリフェニルホスフィン1.22gを、撹拌器、温度計および空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を10ml/分の速度で吹き込み、撹拌しながら、テトラヒドロフタル酸無水物60.8gを徐々に加え、95〜101℃で6時間反応させた。固形物の酸価88mgKOH/g、不揮発分65%のカルボキシル基含有感光性樹脂の樹脂溶液A−4を得た。
(合成例5:アルカリ可溶性樹脂A−5(共重合アクリレート付加アルカリ可溶性樹脂))
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0質量部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0質量部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0質量部、メタクリル酸メチル77.0質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0質量部、および、重合触媒としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製、パーブチルO)12.0質量部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を冷却後、ダイセル社製サイクロマーM100を289.0質量部、トリフェニルフォスフィン3.0質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル1.3質量部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、固形物酸価79.8mgKOH/g、固形分45.5質量%であるカルボキシル基含有樹脂溶液A−5を得た。
(合成例6:フェノール出発型アルキレンオキシド変性アクリレート)
温度計、窒素導入装置兼アルキレンオキシド導入装置および撹拌装置を備えたオートクレーブに、ノボラック型フェノール樹脂(昭和高分子株式会社製、水酸基当量106)106部、50%水酸化ナトリウム水溶液2.6部、トルエン/メチルイソブチルケトン(質量比=2/1)100部を仕込み、撹拌しつつ系内を窒素置換し、次に加熱昇温し、150℃、8kg/cm2でプロピレンオキシド60部を徐々に導入し反応させた。反応はゲージ圧0.0kg/cm2となるまで約4時間を続けた後、室温まで冷却した。この反応溶液に3.3部の36%塩酸水溶液を添加混合し、水酸化ナトリウムを中和した。この中和反応生成物をトルエンで希釈し、3回水洗し、エバポレーターにて脱溶剤して、水酸基当量が164g/eq.のノボラック型フェノール樹脂のアルキレンオキシド付加物を得た。これは、水酸基1当量当りアルキレンオキシドが平均1モル付加しているものであった。
得られたノボラック型フェノール樹脂のアルキレンオキシド付加物164部、アクリル酸72部、p−トルエンスルホン酸3.0部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.05部、トルエン100部を撹拌機、温度計、空気吹き込み管を備えた反応器に仕込み、空気を吹き込みながら攪拌して、90℃で12時間反応させた。反応により生成した水がトルエンとの共沸混合物として留出し始めた後、さらに5時間反応させ、室温まで冷却した。得られた反応溶液を5%NaCl水溶液を用いて水洗し、エバポレーターにてトルエンを留去し、カルビトールアセテートを加えて、固形分70%のフェノール出発型アルキレンオキシド変性アクリレートの樹脂溶液を得た。
下記の表1、2に示す配合に従い、各成分を配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで分散させ、混練して、それぞれ硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表中の配合量は、質量部を示す。
*2:上記合成例2で合成したアルカリ可溶性アミドイミド樹脂の樹脂溶液A−2(固形分45%)
*3:上記合成例3で合成したアルカリ可溶性アクリレート付加アミドイミド樹脂の樹脂溶液A−3(固形分42%)
*4:上記合成例4で合成したフェノール出発型アルカリ可溶性樹脂の樹脂溶液A−4(固形分65%)
*5:上記合成例5で合成した共重合アクリレート付加アルカリ可溶性樹脂の樹脂溶液A−5(固形分46%)
*6:BASFジャパン社製イルガキュアTPO(ホスフィンオキサイド系光重合開始剤)
*7:BASFジャパン社製イルガキュアOXE02(オキシム系光重合開始剤)
*8:メチルエチルケトン
*9:四国化成社製1B2PZ(イミダゾール系硬化触媒;1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール)
*10:四国化成社製2PHZ(イミダゾール系硬化触媒;2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール)
*11:川崎化成工業社製QS−30(キノン系光重合禁止剤)
*12:BYK社製BYK−361N(ポリアクリレート系表面調整剤)
*13:新中村化学工業社製A−DCP(2官能;トリシクロデカンジメタノールジアクリレート;分子量304)
*14:BASFジャパン社製ラロマーLR8863(3官能;エチレンオキサイド付加トリメチロールプロパントリアクリレート;分子量約340)
*15:根上工業社製UN9200A(2官能;非芳香族系のポリカーボネート骨格を有するポリカーボネート系ウレタンアクリレート;分子量15000)
*16:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(6官能;分子量578;アクリル当量100未満)
*17:新中村化学工業社製A−TMPT(3官能;トリメチロールプロパントリアクリレート;分子量296;アクリル当量100未満)
*18:大阪有機化学工業社製IBXA(単官能;イソボルニルアクリレート;分子量208;アクリル当量208)
*19:上記合成例6で合成したフェノール出発型アルキレンオキシド変性アクリレートの樹脂溶液(固形分70%)
*20:Designer Molecules社製BMI−1500(液状ビスマレイミド:ビスマレイミドオリゴマー、60℃、5rpmにおけるコーンプレート型粘度計(東機産業社製TVH−33H)にて測定した粘度:20,000±10,000cp)
*21:DIC社製HP−7200L(脂環式エポキシ化合物;カルビトールアセテートの希釈品、固形分85%)
*22:信越シリコーン社製X−40−2670(環状オルガノシロキサン8員環骨格を有する4官能脂環エポキシ化合物)
*23:信越シリコーン社製X−40−2678(環状オルガノシロキサン8員環骨格を有する2官能脂環エポキシ化合物)
*24:DMI社製CS−783(環状オルガノシロキサン8員環骨格を有するグリシジルエーテルアクリレート)
*25:和光純薬社製(環状オルガノシロキサン6員環骨格を有する3官能ビニル化合物)
*26:DIC社製850−S(Bis−A骨格エポキシ化合物)
得られた各実施例、参考例および比較例のネガ型光硬化性樹脂組成物をパターン形成された評価用の銅箔基板上にスクリーン印刷で任意の膜厚で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した。その後、得られた基板に対して、高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて露光量500mJ/cm2でレジストパターンを露光した。その後、得られた基板に対して、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化した。上記により得られた硬化塗膜から銅箔を剥離して、単独硬化膜を得た。得られた硬化膜に対して以下のように特性を評価した。
Tgは、IPC TM‐650に準拠して昇温速度5℃/分、引張りモードの条件でDMA法により測定した。Tgが190℃以上のものを◎、190℃未満180℃以上を〇、180℃未満170℃以上を△、170℃未満を×とした。
伸び率(引張破壊伸び)は、引張試験機(島津製作所社製AGS−G100W)を用い、JISK7127に準拠して引張速度1.0mm/分、23℃の条件で測定した。
上述した評価基板作製条件にて、35μm厚の銅箔にレジストを20μm厚になるように形成し、所定の工程にて硬化後の4角の反り量の合計で評価を行った。合計が20mm以上25mm未満を◎、25mm以上30mm未満を〇、30mm以上を×とした。
得られた各実施例、参考例および比較例のネガ型光硬化性樹脂組成物を評価用のシリコンウェハ上にスピンコーターで任意の膜厚で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した。その後、得られた評価用シリコンウェハに対して、高圧水銀灯を搭載した露光装置を用いて露光量300mJ/cm2でレジスト塗布厚10−15μm時、設計開口径20μmのレジストパターンとなるようにネガマスクを介して露光し、2.38質量%のTMAH(テトラメチルアンモニウム=ヒドロキシド)現像液を用いてスプレー圧0.15MPaの条件で30秒間現像した。その後、得られた評価用シリコンウェハに対して、UVコンベア炉にて積算露光量1000mJ/cm2の条件で紫外線照射した後、180℃で60分加熱して硬化した。
上述した評価用シリコンウェハ作製条件にて、レジスト塗布厚10〜15μm時、設計開口径20μm時に、実測値で20〜19μm、すなわちハレーションが1μm以内を◎とした。同様に実測値に基づき、ハレーションが1μm超2μm以下の時を○、ハレーションが2μm超の時を×とした。
Claims (9)
- (A)アルカリ可溶性樹脂、(B)下記一般式(1)で表される骨格を有し、下記一般式(1)中の2つ以上の異なるケイ素原子に熱硬化性反応基又は感光性基を有する6〜12員環の環状シロキサン骨格を有するオルガノシロキサン化合物、および、(C)光重合開始剤を含み、
前記(B)オルガノシロキサン化合物として、前記熱硬化性反応基と前記感光性基を両方有する前記(B)オルガノシロキサン化合物を含有するか、または、前記熱硬化性反応基を有する前記(B)オルガノシロキサン化合物と前記感光性基を有する前記(B)オルガノシロキサン化合物とを含有することを特徴とするネガ型光硬化性樹脂組成物。
(式中、nは1〜4の整数を示す) - 前記熱硬化性反応基が、エポキシ基であることを特徴とする請求項1記載のネガ型光硬化性樹脂組成物。
- 前記感光性基が、エチレン性不飽和基であることを特徴とする請求項1または2記載のネガ型光硬化性樹脂組成物。
- さらに、エチレン性不飽和基を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のうちいずれか一項記載のネガ型光硬化性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、2官能以上の(メタ)アクリレート化合物であることを特徴とする請求項4記載のネガ型光硬化性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を有する化合物が、アクリル当量が100以上の(メタ)アクリレート化合物であることを特徴とする請求項4または5記載のネガ型光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6のうちいずれか一項記載のネガ型光硬化性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜6のうちいずれか一項記載のネガ型光硬化性樹脂組成物、または、請求項7記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項8記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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