JP2017034226A - 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)硬化性樹脂と、(B)酸化チタンとを含む硬化性樹脂組成物において、前記硬化性樹脂組成物の固形分の硫黄濃度が130ppm以下であることを特徴とする硬化性樹脂組成物等である。
【選択図】なし
Description
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)硬化性樹脂を含有する。本発明において用いられる(A)硬化性樹脂は、(A−1)熱硬化性樹脂または(A−2)光硬化性樹脂であり、これらの混合物であってもよい。また、(A)硬化性樹脂は構造中に芳香環を有していても、有していなくてもよい。
(A−1)熱硬化性樹脂としては、加熱により硬化して電気絶縁性を示す樹脂であればよく、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、メラミン樹脂などが挙げられる。特に、本発明においては、エポキシ化合物およびオキセタン化合物を好適に用いることができ、これらは併用してもよい。
これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(式中、R1は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)により表されるオキセタン環を含有するオキセタン化合物の具体例としては、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−101)、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−211)、3−エチル−3−(2−エチルヘキシロキシメチル)オキセタン(東亞合成(株)製、商品名OXT−212)、1,4−ビス{[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]メチル}ベンゼン(東亞合成(株)製、商品名OXT−121)、ビス(3−エチル−3−オキセタニルメチル)エーテル(東亞合成(株)製、商品名OXT−221)などが挙げられる。さらに、フェノールノボラックタイプのオキセタン化合物なども挙げられる。これらオキセタン化合物は、上記エポキシ化合物と併用してもよく、また、単独で使用してもよい。
次に、(A−2)光硬化性樹脂としては、活性エネルギー線照射により硬化して電気絶縁性を示す樹脂であればよく、特に、本発明においては、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく用いられる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(B)酸化チタンを含有する。(B)酸化チタンは、硫黄濃度が100ppm以下が好ましく、50ppm以下であることがより好ましい。また、硫黄濃度が100ppm以下の市販品の酸化チタンを用いてもよく、硫黄濃度が100ppmを超える市販品の酸化チタンを熱処理や化学処理したり、洗浄、焼成等の精製処理を施すことによって、硫黄濃度を下げて配合してもよい。ここで、(B)酸化チタンに含まれる硫黄とは、分析により検出された硫黄全てを指し、(B)酸化チタンに吸着されている硫黄、および、(B)酸化チタンに不純物として含まれる硫黄を含む。
本発明の硬化性樹脂組成物において、(A−2)光硬化性樹脂を用いる場合には、さらに、(C)光重合開始剤を添加することが好ましい。(C)光重合開始剤としては、光重合開始剤や光ラジカル発生剤として公知の光重合開始剤であれば、いずれのものを用いることもできる。
本発明の硬化性樹脂組成物において、(A−1)熱硬化性樹脂を用いる場合には、さらに、(D−1)硬化剤および(D−2)硬化触媒の少なくとも何れか1種を添加することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに、(E)酸化防止剤を含有することが好ましい。(E)酸化防止剤を含有させることで、硬化性樹脂等の酸化劣化を防止して、変色を抑制する効果が得られることに加えて、耐熱性が向上するとともに、解像性(線幅再現性)が良好になるとの効果も得ることができる。すなわち、(B)酸化チタンを用いると、光を反射することにより、解像性を悪化させる場合があるが、(E)酸化防止剤を含有させることで、良好な解像性を得ることができるものとなる。
(硬化性樹脂の合成例1(感光性共重合樹脂A))
温度計、撹拌機、滴下ロートおよび還流冷却器を備えたフラスコに、溶媒としてのジプロピレングリコールモノメチルエーテル325.0質量部を110℃まで加熱し、メタクリル酸174.0質量部、ε−カプロラクトン変性メタクリル酸(平均分子量314)174.0質量部、メタクリル酸メチル77.0質量部、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル222.0質量部、および、重合触媒としてのt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油(株)製、パーブチルO)12.0質量部の混合物を、3時間かけて滴下し、さらに110℃で3時間攪拌し、重合触媒を失活させて、樹脂溶液を得た。この樹脂溶液を冷却後、(株)ダイセル製サイクロマーM100を289.0質量部、トリフェニルフォススフィン3.0質量部およびハイドロキノンモノメチルエーテル1.3質量部を加え、100℃に昇温し、攪拌することによってエポキシ基の開環付加反応を行い、感光性共重合樹脂A(ワニス)を得た。
温度計、冷却管、撹拌機を備えた耐圧容器に脱イオン水:200質量部、硫酸ナトリウム:0.3質量部仕込み、溶解を確認した。
その後重合開始剤としてBPO(ベンゾイルパーオキサイド):5質量部と連鎖移動剤としてMSD(α−メチルスチレンダイマー):5質量部をMMA(メタクリル酸メチル):10.4質量部、n−BA(ノルマル−アクリル酸ブチル):5質量部、MAA(メタクリル酸):24.6質量部およびSt(スチレン):60質量部からなる単量体混合物に加え、十分に溶解した。
その後分散剤を濃度が300ppmになるように加え十分に撹拌し、釜内部を窒素で置換した後昇温させ、懸濁重合を行った。重合終了後、得られた懸濁液を目開き30μmのメッシュで濾過し、40℃の温風で乾燥させ粒状樹脂を得た。このように得られた粒状樹脂(共重合樹脂)を、有機溶剤DPM(ジプロピレングリコールメチルエーテル)を用いて十分溶解させ、非感光性共重合樹脂B(ワニス)を得た。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gに、オルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC(株)製、EPICLONN−695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6)1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルフォススフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に、芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、テトラヒドロ無水フタル酸456.0g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却し、クレゾールノボラック型感光性樹脂C(ワニス)を得た。
下記の表中に示す各成分について、下記の方法で硫黄濃度を測定した。各成分をそれぞれ0.25gを量り取り、これを測定試料とした。前処理として、三菱化学(株)製試料燃焼装置:QF−02型を用いて、下記条件に従い、石英管燃焼法で各測定試料に燃焼処理を行った。
1.燃焼条件
(1)昇温条件(昇温部)
室温−>(5℃/min)−>200℃−>(10℃/min)−>500℃−>(5℃/min)−>900℃ 5min保持
(2)燃焼条件(燃焼部)
注入口(インレット):850℃、排出口(アウトレット):900℃
(3)燃焼時間 40min(合計)
2.ガス条件(全て装置本体の流量計による指示値)
(1)酸素SUB 100ml/min
(2)酸素MAIN 200ml/min
(3)アルゴン/酸素 100ml/min(700℃で切り替え)
(4)トータル流量 400ml/min
3.燃焼時ガス条件
(1)昇温部 700℃まで:アルゴン、700℃以降:酸素
(2)燃焼部 900℃まで:酸素
4.吸収液 0.3%過酸化水素水15ml(燃焼処理後、25mlにメスアップ)
イオンクロマトグラフ:ICS−1500(Thermo Fisher Scientific社製)
溶離液:2.7mM Na2CO3/0.3mM NaHCO3
カラム:IonPac AS12A(Thermo Fisher Scientific社製)
流量:1ml/min
サプレッサー:ASRS300
注入量:25μl
A:0ppm以上60ppm未満
B:60ppm以上130ppm未満
C:130ppm以上180ppm未満
D:180ppm以上
*2)上記で合成した非感光性共重合樹脂B
*3)上記で合成したクレゾールノボラック型樹脂C
*4)jER828、三菱化学(株)製
*5)エピコート157S−70(溶剤30質量%希釈品)、三菱化学(株)製
*6)TEPIC−HP、日産化学工業(株)製
*7)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用なし)、表面処理:Al2O3、ZrO2、TiO2濃度:91%、CRISTAL社製
*8)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用なし)、表面処理:Si/Al、TiO2濃度:80%、Dupont社製
*9)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用なし)、表面処理:Si/Al、TiO2濃度:91%、堺化学工業(株)製
*10)硫酸法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用あり)、表面処理:Si/Al、TiO2濃度:91%、堺化学工業(株)製
*11)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用あり)、表面処理:Al/Zr、TiO2濃度:93%、石原産業(株)製
*12)シリカ、(株)龍森製
*13)硫酸バリウム
*14)ビスアシルフォススフィンオキサイド系光重合開始剤、BASFジャパン(株)製
*15)モノアシルフォススフィンオキサイド系光重合開始剤、BASFジャパン(株)製
*16)α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、BASFジャパン(株)製
*17)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
*18)エポキシアクリレート MA−2000、三菱化学(株)製
*19)リン含有メタクリレート カヤマーPM2 日本化薬(株)製
*20)アクリレートモノマー ライトエステルHO 共栄社化学(株)製
*21)ジシアンジアミド
*22)メラミン、日産化学工業(株)製
*23)信越化学工業(株)製
*24)BASFジャパン(株)製
*25)出光興産(株)製
塗布:スクリーン印刷、塗布時の膜厚30μm、乾燥後の膜厚20μm
乾燥:80℃30分、熱風循環式乾燥炉を使用
露光:600mJ/cm2、メタルハライドランプ光源の露光機
現像:1wt%炭酸ナトリウム、液温30℃、現像時間60秒、
圧力0.2MPa
ポストキュア(硬化):150℃60分、熱風循環式乾燥炉を使用
以上の作製条件により、評価基板上に硬化物を形成した。
塗布:スクリーン印刷、塗布時の膜厚30μm、乾燥後の膜厚20μm
乾燥:80℃30分、熱風循環式乾燥炉を使用
ポストキュア(硬化):150℃60分、熱風循環式乾燥炉を使用
以上の作製条件により、評価基板上に硬化物を形成した。
基材:FR−4材
塗布:スクリーン印刷、塗布時の膜厚30μm、乾燥後の膜厚20μm
UV:1000mJ/cm2 メタルハライドランプ
以上の作製条件により、評価基板上に硬化物を形成した。
実施例および比較例の各硬化性樹脂組成物の固形分のサンプルは、銅箔上に上記方法により溶剤が揮発した状態の塗膜を形成させ、銅箔と剥離した形成塗膜を0.25g量り取り、測定試料とした。なお、実施例1〜18、比較例1〜3は乾燥後の塗膜、実施例19、比較例4はUV硬化後の塗膜を用いた。
一方、組成物のサンプルは、各組成物を0.25g量り取り、これを測定試料とした。
上記の硫黄濃度の分析方法に記載した方法で硫黄濃度を測定した。
実施例および比較例の各組成物を、上記作製方法により硬化させて得た回路形成基板の銅部に銀めっき処理を施した。その基板を密封可能なガラス容器に配置して密封し、80℃のオーブンに入れた。投入後、24時間後、48時間後に各基板を取り出して、銀めっき部の変化を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:48時間後に、銀めっき部の変色がない。
△:24時間後に、銀めっき部の変色がないが、48時間後の銀めっき部が変色している。
×:24時間後に銀めっき部が変色している。
実施例および比較例の現像型の各組成物を、FR−4材に上記基板作製条件にて塗布、乾燥し得られた乾燥塗膜に30℃、1wt%の炭酸ナトリウム溶液を0.2MPaの圧力で吹きかけて、乾燥塗膜が完全溶解するまでの時間を測定した。判定基準は以下のとおりである。
○:30秒以下
△:30秒超40秒未満
×:40秒以上
実施例および比較例の各組成物を、FR−4材に上記作製方法により硬化させて得た基板の塗膜表面にメタルハライドランプを光源としたUV光を100J照射した。分光測色計(CM−2600d、コニカミノルタセンシング(株)製)にて、UV照射前後の波長555nmにおける反射率を測定した。判定基準は以下のとおりである。
○:照射前後の反射率差が1以下
△:照射前後の反射率差が1超2未満
×:照射前後の反射率差が2以上
実施例および比較例の各組成物を、FR−4材に上記作製方法により硬化させて得た基板の塗膜表面を分光測色計(CM−2600d、コニカミノルタセンシング(株)製)にて、波長555nmにおける反射率を測定した。判定基準は以下のとおりである。
◎:反射率が88%以上
○:反射率が85%以上88%未満
△:反射率が80%以上85%未満
×:反射率が80%未満
実施例および比較例の各組成物を、FR−4材に上記作製方法により硬化させて得た基板を、リフロー炉(最高285℃)で5回繰り返し処理した。色差計を用いて、処理前後の基板の変化率ΔEを求めた。判定基準は以下のとおりである。
◎:ΔEが2以下
○:ΔEが2超3以下
△:ΔEが3超4未満
×:ΔEが4以上
*2)上記で合成した非感光性共重合樹脂B
*3)上記で合成したクレゾールノボラック型樹脂C
*4)jER828、三菱化学(株)製
*5)エピコート157S−70(溶剤30質量%希釈品)、三菱化学(株)製
*6)TEPIC−HP、日産化学工業(株)製
*7)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用なし)、表面処理:Al2O3、ZrO2、TiO2濃度:91%、CRISTAL社製
*8)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用なし)、表面処理:Si/Al、TiO2濃度:80%、Dupont社製
*9)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用なし)、表面処理:Si/Al、TiO2濃度:91%、堺化学工業(株)製
*10)硫酸法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用あり)、表面処理:Si/Al、TiO2濃度:91%、堺化学工業(株)製
*11)塩素法で製造した酸化チタン(製造工程における硫酸の使用あり)、表面処理:Al/Zr、TiO2濃度:93%、石原産業(株)製
*12)シリカ、(株)龍森製
*13)硫酸バリウム
*14)ビスアシルフォススフィンオキサイド系光重合開始剤、BASFジャパン(株)製
*15)モノアシルフォススフィンオキサイド系光重合開始剤、BASFジャパン(株)製
*16)α−アミノアセトフェノン系光重合開始剤、BASFジャパン(株)製
*17)ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
*18)エポキシアクリレート MA−2000、三菱化学(株)製
*19)リン含有メタクリレート カヤマーPM2 日本化薬(株)製
*20)アクリレートモノマー ライトエステルHO 共栄社化学(株)製
*21)ジシアンジアミド
*22)メラミン、日産化学工業(株)製
*23)信越化学工業(株)製
*24)BASFジャパン(株)製
*25)出光興産(株)製
塗布:スクリーン印刷、塗布時の膜厚30μm、乾燥後の膜厚20μm
乾燥:80℃30分、熱風循環式乾燥炉を使用
露光:600mJ/cm2、メタルハライドランプ光源の露光機
現像:1wt%炭酸ナトリウム、液温30℃、現像時間60秒、
圧力0.2MPa
ポストキュア(硬化):150℃60分、熱風循環式乾燥炉を使用
以上の作製条件により、評価基板上に硬化物を形成した。
塗布:スクリーン印刷、塗布時の膜厚30μm、乾燥後の膜厚20μm
乾燥:80℃30分、熱風循環式乾燥炉を使用
ポストキュア(硬化):150℃60分、熱風循環式乾燥炉を使用
以上の作製条件により、評価基板上に硬化物を形成した。
基材:FR−4材
塗布:スクリーン印刷、塗布時の膜厚30μm、乾燥後の膜厚20μm
UV:1000mJ/cm2 メタルハライドランプ
以上の作製条件により、評価基板上に硬化物を形成した。
実施例、参考例および比較例の各硬化性樹脂組成物の固形分のサンプルは、銅箔上に上記方法により溶剤が揮発した状態の塗膜を形成させ、銅箔と剥離した形成塗膜を0.25g量り取り、測定試料とした。なお、実施例1〜4、6〜15、参考例5、16〜18、比較例1〜3は乾燥後の塗膜、参考例19、比較例4はUV硬化後の塗膜を用いた。
一方、組成物のサンプルは、各組成物を0.25g量り取り、これを測定試料とした。
上記の硫黄濃度の分析方法に記載した方法で硫黄濃度を測定した。
実施例、参考例および比較例の各組成物を、上記作製方法により硬化させて得た回路形成基板の銅部に銀めっき処理を施した。その基板を密封可能なガラス容器に配置して密封し、80℃のオーブンに入れた。投入後、24時間後、48時間後に各基板を取り出して、銀めっき部の変化を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:48時間後に、銀めっき部の変色がない。
△:24時間後に、銀めっき部の変色がないが、48時間後の銀めっき部が変色している。
×:24時間後に銀めっき部が変色している。
実施例、参考例および比較例の現像型の各組成物を、FR−4材に上記基板作製条件にて塗布、乾燥し得られた乾燥塗膜に30℃、1wt%の炭酸ナトリウム溶液を0.2MPaの圧力で吹きかけて、乾燥塗膜が完全溶解するまでの時間を測定した。判定基準は以下のとおりである。
○:30秒以下
△:30秒超40秒未満
×:40秒以上
実施例、参考例および比較例の各組成物を、FR−4材に上記作製方法により硬化させて得た基板の塗膜表面にメタルハライドランプを光源としたUV光を100J照射した。分光測色計(CM−2600d、コニカミノルタセンシング(株)製)にて、UV照射前後の波長555nmにおける反射率を測定した。判定基準は以下のとおりである。
○:照射前後の反射率差が1以下
△:照射前後の反射率差が1超2未満
×:照射前後の反射率差が2以上
実施例、参考例および比較例の各組成物を、FR−4材に上記作製方法により硬化させて得た基板の塗膜表面を分光測色計(CM−2600d、コニカミノルタセンシング(株)製)にて、波長555nmにおける反射率を測定した。判定基準は以下のとおりである。
◎:反射率が88%以上
○:反射率が85%以上88%未満
△:反射率が80%以上85%未満
×:反射率が80%未満
実施例、参考例および比較例の各組成物を、FR−4材に上記作製方法により硬化させて得た基板を、リフロー炉(最高285℃)で5回繰り返し処理した。色差計を用いて、処理前後の基板の変化率ΔEを求めた。判定基準は以下のとおりである。
◎:ΔEが2以下
○:ΔEが2超3以下
△:ΔEが3超4未満
×:ΔEが4以上
Claims (7)
- (A)硬化性樹脂と、(B)酸化チタンとを含む硬化性樹脂組成物において、
前記(A)硬化性樹脂は(A−1)熱硬化性樹脂および(A−2)光硬化性樹脂から選ばれる少なくとも1種であり、前記(A−1)熱硬化性樹脂はエポキシ化合物およびオキセタン化合物から選ばれる少なくとも1種であり、
前記(B)酸化チタンは表面処理の中和時に硫酸以外の酸で処理された酸化チタンであり、
前記硬化性樹脂組成物の固形分の硫黄濃度が130ppm以下であることを特徴とするプリント配線板用硬化性樹脂組成物。 - さらに、(C)光重合開始剤を含むことを特徴とする請求項1記載のプリント配線板用硬化性樹脂組成物。
- 銅上に塗布して用いられることを特徴とする請求項1または2に記載のプリント配線板用硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のうちいずれか一項記載のプリント配線板用硬化性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とする硬化性のドライフィルム。
- 請求項1〜3のうちいずれか一項記載のプリント配線板用硬化性樹脂組成物、または、請求項4記載のドライフィルムの樹脂層を、光照射および加熱の少なくとも何れか一方により硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項5記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
- 導電回路の一部が銀めっき処理されていることを特徴とする請求項6記載のプリント配線板。
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2015106117A (ja) * | 2013-12-02 | 2015-06-08 | 太陽インキ製造株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
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2016
- 2016-04-08 JP JP2016078404A patent/JP2017034226A/ja active Pending
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WO2020066049A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 太陽インキ製造株式会社 | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、積層構造体、および、電子部品 |
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