JP7216480B2 - 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 - Google Patents
光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7216480B2 JP7216480B2 JP2018065923A JP2018065923A JP7216480B2 JP 7216480 B2 JP7216480 B2 JP 7216480B2 JP 2018065923 A JP2018065923 A JP 2018065923A JP 2018065923 A JP2018065923 A JP 2018065923A JP 7216480 B2 JP7216480 B2 JP 7216480B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- radically polymerizable
- monomer
- polymer
- resin composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims description 60
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 title claims description 26
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 135
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 115
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 109
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 109
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 95
- -1 vinyl toluene 3,4-Epoxycyclohexylmethyl methacrylate Chemical compound 0.000 claims description 57
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 42
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 40
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 34
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 30
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 claims description 29
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 23
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000011363 dried mixture Substances 0.000 claims description 6
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC(=C)C1=CC=CC=C1 XHAFIUUYXQFJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 45
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 41
- 239000000047 product Substances 0.000 description 38
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 34
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 34
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 32
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 27
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 24
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 23
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 22
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical class C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 16
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 15
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 15
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 15
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 14
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 14
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 13
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 10
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Natural products C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 9
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 9
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 8
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 8
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 6
- 238000011161 development Methods 0.000 description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical group S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 5
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 4
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 150000003553 thiiranes Chemical class 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QYOJZFBQEAZNEW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O QYOJZFBQEAZNEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O SJLLJZNSZJHXQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C(=C)C)CCC2OC21 FYYIUODUDSPAJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 150000004294 cyclic thioethers Chemical group 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical group O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOOC(C)(C)C FVQMJJQUGGVLEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluoro-5-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC(F)=C(F)C=C1F SKYXLDSRLNRAPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZHJQEZSANLGLM-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxycyclohexa-2,4-dien-1-yl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1(O)CC=CC=C1 JZHJQEZSANLGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONEIBTGSNPDDSB-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-tribromophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC(Br)=C1N1C(=O)C=CC1=O ONEIBTGSNPDDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNOKVKHZEYOLIQ-UHFFFAOYSA-N 1-(2,6-diethylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N1C(=O)C=CC1=O LNOKVKHZEYOLIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPQOXMCRYWDRSB-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O KPQOXMCRYWDRSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJDGDRYFCIHDPX-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methoxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound COC1=CC=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O LJDGDRYFCIHDPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YPKNIURCMPHHJJ-UHFFFAOYSA-N 1-(3-triethoxysilylpropyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN1C(=O)C=CC1=O YPKNIURCMPHHJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxyphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O BLLFPKZTBLMEFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCFXNGDHQPMIAQ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methylphenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(=O)C=CC1=O KCFXNGDHQPMIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHPSXHPCIXRTFW-UHFFFAOYSA-N 1-dodec-1-enylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCC=CN1C(=O)C=CC1=O GHPSXHPCIXRTFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MFBWWGXSZLGPRU-UHFFFAOYSA-N 1-octadec-1-enylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=CN1C(=O)C=CC1=O MFBWWGXSZLGPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)N1C(=O)C=CC1=O NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical compound NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxypropane Chemical compound CC(C)OC=C GNUGVECARVKIPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 2-methylanthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3C(=O)C2=C1 NJWGQARXZDRHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 3-(ethenoxymethyl)heptane Chemical compound CCCCC(CC)COC=C DSSAWHFZNWVJEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XHULUQRDNLRXPF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-1,3-oxazolidin-2-id-4-one Chemical compound C(=C)N1[CH-]OCC1=O XHULUQRDNLRXPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRQREXSTQVWUGV-UHFFFAOYSA-N 6-ethenoxy-6-oxohexanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(=O)OC=C PRQREXSTQVWUGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OQZFCEXSLBLEJN-UHFFFAOYSA-N [2-(isocyanatomethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CN=C=O)COC(=O)C=C OQZFCEXSLBLEJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N alpha-dimethylaminoacetophenone Natural products CN(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000011889 copper foil Substances 0.000 description 2
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate Chemical compound [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N cyclopenta-1,3-diene;titanium(2+) Chemical compound [Ti+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 PESYEWKSBIWTAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(2-hydroxyethylamino)ethyl]-2-[[1-[2-(2-hydroxyethylamino)ethylamino]-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]diazenyl]-2-methylpropanamide Chemical compound OCCNCCNC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)NCCNCCO QYZFTMMPKCOTAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N n-methylmaleimide Chemical compound CN1C(=O)C=CC1=O SEEYREPSKCQBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005968 oxazolinyl group Chemical group 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 2
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 2
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C(C)(C)C OPQYOFWUFGEMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C1=CC=CC=C1 QEQBMZQFDDDTPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1(CC)COC1 RSHKWPIEJYAPCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYEYLPDXIYOCJK-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1(CC)COC1 PYEYLPDXIYOCJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGILRHVKKLYKNE-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1(C)COC1 CGILRHVKKLYKNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQANLNZCIDSHKI-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1(C)COC1 LQANLNZCIDSHKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)(OC)C1=CC=CC=C1 XKSUVRWJZCEYQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(C)C(C)=CC=C3SC2=C1 UYEDESPZQLZMCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHZJMAJCUAWIHV-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6-trichlorophenyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1N1C(=O)C=CC1=O VHZJMAJCUAWIHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloroanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Cl BOCJQSFSGAZAPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical group C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-phenylethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)C1=CC=CC=C1 CERJZAHSUZVMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,5-hexamethylhexane-2-thiol Chemical compound CC(C)C(C)(C)C(C)(C)C(C)(C)S YAJYJWXEWKRTPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBRHKXSUGNZOLP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-isocyanatoethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCN=C=O DBRHKXSUGNZOLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKLJXSCAOKQNCN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-isocyanatoethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCN=C=O YKLJXSCAOKQNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound COCCOCCOC(C)=O BJINVQNEBGOMCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propyl acetate Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)=O DRLRGHZJOQGQEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN=C=O DPNXHTDWGGVXID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 2-pentylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CCCCC)=CC=C3C(=O)C2=C1 UMWZLYTVXQBTTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPIQIQPLUVLISR-UHFFFAOYSA-N 2-prop-1-en-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazole Chemical compound CC(=C)C1=NCCO1 LPIQIQPLUVLISR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butylanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)(C)C)=CC=C3C(=O)C2=C1 YTPSFXZMJKMUJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C2CCCCC2)=C1 UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIAXWFTYAJQENP-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyl-2h-1,3-oxazole Chemical compound C=CN1COC=C1 NIAXWFTYAJQENP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYJPQQUZBUUKAH-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethoxymethoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCOCOCC1(CC)COC1 DYJPQQUZBUUKAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOXLOPQXIGICOF-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxymethoxymethoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(C)COCOCOCC1(C)COC1 AOXLOPQXIGICOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVJGOUQARONWII-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-[[4-[(3-methyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(C)COC2)C=CC=1COCC1(C)COC1 UVJGOUQARONWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPTGFYXXFXSRIR-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C1C(COC(=O)C=C)CCC2OC21 DPTGFYXXFXSRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDMETXSMVJPSS-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC1[Ti](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1C=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC1[Ti](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1C=CC=C1 RUDMETXSMVJPSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPFXPETVDSOTAM-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(N2C=CC=C2)C(F)=C1[Ti](C=1C(=C(C=CC=1F)N1C=CC=C1)F)(C1C=CC=C1)C1C=CC=C1 Chemical compound FC1=CC=C(N2C=CC=C2)C(F)=C1[Ti](C=1C(=C(C=CC=1F)N1C=CC=C1)F)(C1C=CC=C1)C1C=CC=C1 QPFXPETVDSOTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLXAQTAKXHEFEK-UHFFFAOYSA-N Fc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)[Ti](C1C=CC=C1)(C1C=CC=C1)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F Chemical compound Fc1c(F)c(F)c(c(F)c1F)[Ti](C1C=CC=C1)(C1C=CC=C1)c1c(F)c(F)c(F)c(F)c1F SLXAQTAKXHEFEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N Lauroyl peroxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OOC(=O)CCCCCCCCCCC YIVJZNGAASQVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N [(1S,6R)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl]methyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CC[C@H]2O[C@H]2C1 FYYIUODUDSPAJQ-XVBQNVSMSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)OCC2OC2)C=1C(=O)OCC1CO1 JRPRCOLKIYRSNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000012662 bulk polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N calixarene Chemical class COC(=O)COC1=C(CC=2C(=C(CC=3C(=C(C4)C=C(C=3)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C=2)C(C)(C)C)OCC(=O)OC)C=C(C(C)(C)C)C=C1CC1=C(OCC(=O)OC)C4=CC(C(C)(C)C)=C1 VTJUKNSKBAOEHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Chemical class 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XKLWATAZDMHTSH-UHFFFAOYSA-L cyclopentane;dichlorotitanium Chemical compound Cl[Ti]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]1[CH][CH][CH][CH]1 XKLWATAZDMHTSH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011928 denatured alcohol Substances 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N dimethyl pentanedioate Chemical compound COC(=O)CCCC(=O)OC XTDYIOOONNVFMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl 4-[3,4-bis(tert-butylperoxycarbonyl)benzoyl]benzene-1,2-dicarboperoxoate Chemical compound C1=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)OOC(C)(C)C)C(C(=O)OOC(C)(C)C)=C1 KGGOIDKBHYYNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000003733 fiber-reinforced composite Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- KNRCVAANTQNTPT-UHFFFAOYSA-N methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1(C)C=CC2C1 KNRCVAANTQNTPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethanamine Chemical compound NCC1CO1 AFEQENGXSMURHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920006287 phenoxy resin Polymers 0.000 description 1
- 239000013034 phenoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N pivalonitrile Chemical compound CC(C)(C)C#N JAMNHZBIQDNHMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- AAWSDNAGOTWUPV-UHFFFAOYSA-N sulfanyloxyethene Chemical compound SOC=C AAWSDNAGOTWUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNSDMPZCKLTQP-UHFFFAOYSA-N tetraphenylen-1-ol Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2O KCNSDMPZCKLTQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Description
このようなパッケージ基板では、配線パターンがより高密度に、互いに近接して形成されているため、かかるパッケージ基板に用いられるソルダーレジスト等の永久被膜には、より高い信頼性(B-HAST耐性、PCT耐性、耐熱性、アルカリ現像性等)が求められるようになってきた。しかしながら、前述のアクリレート系樹脂は、エステル結合を有するため、加水分解性が高く、B-HAST耐性等の絶縁信頼性に劣るという問題があった。
また、高い耐熱性への要求に応え得る感光性樹脂として、N-置換マレイミド基とエチレン性不飽和二重結合を有するポリマーが検討されている(例えば特許文献2)。しかしながら、これらの系の感光性樹脂においても、耐熱性に重きを置き過ぎるとアルカリ現像性が低下したり、硬化物に脆さが発現したりすることになりかねず、耐熱性、アルカリ現像性等の特性のバランスに改善の余地があった。
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂が、ラジカル重合性重合体を含み、該ラジカル重合性重合体は、ベースポリマーである重合体100質量%中、マレイミド系単量体由来の構成単位10~60質量%、エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体由来の構成単位10~40質量%、水酸基を有する単量体由来の構成単位10~40質量%を必須単位として含有し、前記ベースポリマーである重合体が有するカルボキシル基に対して、該カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体を反応させてなる構造を有するものであり、かつ、
次式(1)により得られる熱処理後残存率X(質量%)と次式(2)により得られる固形分濃度Y(質量%)との割合X/Yで表される相対値が0.95以上であることを特徴とする。
式(1):
熱処理後残存率X(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)とアセトン2mlとの混合物を常圧200℃で30分加熱乾燥して得た乾燥混合物の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
式(2):
固形分濃度Y(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)を真空下160℃で1時間30分加熱乾燥させて得た固形分の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
本発明の硬化物は、上記の硬化性樹脂組成物または上記のドライフィルムが硬化されていることを特徴とする。
本発明の電子部品は、上記の硬化物を有することを特徴とするものである。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基含有感光性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性化合物、を含む硬化性樹脂組成物であって、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂がラジカル重合性重合体を含み、該ラジカル重合性重合体は、ベースポリマーである重合体100質量%中、マレイミド系単量体由来の構成単位10~60質量%、エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体由来の構成単位10~40質量%、水酸基を有する単量体由来の構成単位10~40質量%を必須単位として含有し、前記ベースポリマーである重合体が有するカルボキシル基に対して、該カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体を反応させてなる構造を有するものであり、かつ、
次式(1)により得られる熱処理後残存率X(質量%)と次式(2)により得られる固形分濃度Y(質量%)との割合X/Yで表される相対値が0.95以上であることを特徴とする。
式(1):
熱処理後残存率X(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)とアセトン2mlとの混合物を常圧200℃で30分加熱乾燥して得た乾燥混合物の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
式(2):
固形分濃度Y(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)を真空下160℃で1時間30分加熱乾燥させて得た固形分の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
本発明の硬化性樹脂組成物は、カルボキシル基含有感光性樹脂を含む。このカルボキシル基含有感光性樹脂は、ラジカル重合性重合体を含む。当該ラジカル重合性重合体は、マレイミド系単量体由来の構成単位、エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体由来の構成単位、水酸基を有する単量体由来の構成単位を必須単位として有する重合体(ベースポリマー)が有するカルボキシル基に対して、カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体を反応させてなる構造を有する。上記カルボキシル基は、上記重合体(ベースポリマー)中の上記エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体由来の構成単位に含まれる。上記ラジカル重合性重合体では、上記エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体由来の構成単位が有するカルボキシル基の、好ましくはその一部に、カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体を付加させてなる構造を有する。
上記ラジカル重合性重合体中、上記重合体(ベースポリマー)由来の構成単位は、主鎖を構成する。上記カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体由来の構成単位は、ラジカル重合性重合体の側鎖を構成する。
上記カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体は、ラジカル重合性炭素-炭素二重結合(以下、単にラジカル重合性二重結合という場合がある)を有することが好ましい。
上記ラジカル重合性重合体は、好ましくは、主鎖100質量%中、マレイミド系単量体由来の構成単位10~60質量%、エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体由来の構成単位10~40質量%、および水酸基を有する単量体由来の構成単位10~40質量%を含み、かつ、側鎖にラジカル重合性炭素-炭素二重結合を有する。
なお、以下において、単量体単位との記載は、単量体に由来する構成単位を示し、当該単量体中の重合性炭素-炭素二重結合(C=C)が単結合(C-C)になった構造単位を意味する。例えば、マレイミド系単量体単位とは、マレイミド系単量体を共重合又はグラフト重合した場合の、マレイミド系単量体由来の構成単位を意味する。
また、N-フェニルマレイミドとN-ベンジルマレイミドとを併用することも好ましい。併用する場合のN-フェニルマレイミドとN-ベンジルマレイミドとの好ましい比率は、質量比で99:1~1:99である。
マレイミド系単量体(マレイミド系単量体単位)は、ベースポリマーである重合体100質量%中、換言すればベースポリマーを構成する全単量体成分(ベースポリマーを構成する全単量体単位100質量%)中10~60質量%である。マレイミド系単量体の含有量を10質量%以上とすることで、硬化物に充分な耐熱性を付与することができる。一方、含有量を60質量%以下とすることで、不飽和カルボン酸、水酸基を有する単量体に起因するアルカリ現像性、硬化物特性を充分に付与することができる。マレイミド系単量体の好ましい下限は15質量%、より好ましい下限は20質量%である。また、好ましい上限は55質量%、より好ましい上限は50質量%である。
このような単量体成分の具体例としては、エステル結合を有さない芳香族系単量体;酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のビニルエステルモノマー;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル系単量体;n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、n-ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル等のアルキルビニルエーテルや対応するアルキルビニル(チオ)エーテル;無水マレイン酸等の酸無水物基含有単量体あるいはこれをアルコール類等により酸無水物基を開環変性した単量体や上記したもの以外の不飽和塩基酸;N-ビニルピロリドン、N-ビニルオキサゾリドン等のN-ビニル系単量体;アクリロニトリル、メタクリロニトリルなどのシアノ基含有単量体等が挙げられる。
また、エステル結合を有さない芳香族系単量体(エステル結合を有さない芳香族系単量体単位)が、ベースポリマーを構成する全単量体成分(ベースポリマーを構成する全単量体単位100質量%)中に1~35質量%含まれていることが好ましい。エステル結合を有さない芳香族系単量体の含有量を1質量%以上とすることで、硬化物特性をより充分に付与することができる。一方、含有量を35質量%以下とすることで、マレイミド系単量体、不飽和カルボン酸、水酸基を有する単量体に起因する耐熱性、アルカリ現像性をより充分に付与することができる。エステル結合を有さない芳香族系単量体のより好ましい下限は5質量%、さらに好ましい下限は7質量%、特に好ましい下限は8質量%である。また、より好ましい上限は33質量%、さらに好ましい上限は30質量%である。
熱処理後残存率X(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)とアセトン2mlとの混合物を常圧200℃で30分加熱乾燥して得た乾燥混合物の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)} (1)
固形分濃度Y(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)を真空下160℃で1時間30分加熱乾燥させて得た固形分の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)} (2)
により得られる熱処理後残存率X(質量%)と固形分濃度Y(質量%)との相対値X/Yが0.95以上であるラジカル重合性重合体の製造方法であって、
単量体成分100質量%中、マレイミド系単量体10~60質量%、エステル結合を有さない不飽和カルボン酸単量体10~40質量%、および水酸基を有する単量体10~40質量%を必須として含有する上記単量体成分を反応させて重合体(ベースポリマー)を得る工程と、
上記重合体が有するカルボキシル基に対して、上記カルボキシル基と反応し得る官能基を有する単量体を反応させてラジカル重合性重合体を得る工程と、
を含んでいる。
溶液重合の際の溶媒としては、重合を阻害したり、原料単量体各成分を変質させたりするおそれの無い溶媒であれば特に限定されない。使用可能な溶媒の具体的としては、トルエン、キシレン等の炭化水素類;セロソルブアセテート、カルビトールアセテート、(ジ)プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、グルタル酸(ジ)メチル、コハク酸(ジ)メチル、アジピン酸(ジ)メチル、メチルアセテート、エチルアセテート、ブチルアセテート、メチルプロピオネート等のエステル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン、メチル-t-ブチルエーテル、(ジ)エチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類等が挙げられ、これらの1種または2種以上を混合して用いることができる。また、特に、マレイミド系単量体の使用量が30質量%を超える場合や(メタ)アクリル酸等の不飽和カルボン酸の使用量が30質量%を超える場合には、単量体や重合体の溶解性向上のために、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートやカルビトールアセテート等のエステル類とプロピレングリコールモノメチルエーテルやイソプロパノール等のアルコール類との混合溶媒が好ましい。
上記全単量体成分中、さらに、エステル結合を有さない芳香族系単量体1~35質量%を含有することが好ましい。
この範囲の分子量に調整するために、必要であれば、重合反応時に連鎖移動剤を用いてもよいが、用いないことでメルカプタン臭のない樹脂組成物を得ることができる。
熱処理後残存率X(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)とアセトン2mlとの混合物を常圧200℃で30分加熱乾燥して得た乾燥混合物の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
固形分濃度Y(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)を真空下160℃で1時間30分加熱乾燥させて得た固形分の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
本発明の硬化性樹脂組成物においては、さらに(A)以外のカルボキシル基含有樹脂を含有してもよい。(A)以外のカルボキシル基含有樹脂としては、分子中にカルボキシル基を有している従来公知の各種カルボキシル基含有樹脂を使用できる。特に、分子中にエチレン性不飽和二重結合を有するカルボキシル基含有感光性樹脂が、光硬化性や耐現像性の面から好ましい。エチレン性不飽和二重結合は、アクリル酸もしくはメタクリル酸又はそれらの誘導体由来であることが好ましい。エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂のみを用いる場合、組成物を光硬化性とするためには、後述する分子中に複数のエチレン性不飽和基を有する化合物、即ち光反応性モノマーを併用する必要がある。
(A)以外のカルボキシル基含有樹脂の具体例としては、以下のような化合物(オリゴマー及びポリマーのいずれでもよい)を挙げることができる。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語で、他の類似の表現についても同様である。
これら(A)以外のカルボキシル基含有樹脂は、前記列挙したものに限らず使用することができ、1種類を単独で用いてもよく、複数種を混合して用いてもよい。中でも、前記カルボキシル基含有樹脂(10)、(11)のごときフェノール化合物を出発原料と使用して合成されるカルボキシル基含有樹脂はHAST耐性、PCT耐性に優れるため好適に用いることが出来る。
これらの(A)以外のカルボキシル基含有樹脂を用いる場合、本発明の(A)カルボキシル基含有感光性樹脂100質量部に対し、(A)以外のカルボキシル基含有樹脂を700質量部以下で使用することが好ましい。より好ましい上限値は600質量部、さらに好ましい上限値は500質量部である。
ラジカル重合性モノマーの具体例としては、N-フェニルマレイミド、N-(2-メチルフェニル)マレイミド、N-(4-メチルフェニル)マレイミド、N-(2,6-ジエチルフェニル)マレイミド、N-(2-クロロフェニル)マレイミド、N-メチルマレイミド、N-エチルマレイミド、N-イソプロピルマレイミド、N-ラウリルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルメチルマレイミド、N-(2,4,6-トリブロモフェニル)マレイミド、N-[3-(トリエトキシシリル)プロピル]マレイミド、N-オクタデセニルマレイミド、N-ドデセニルマレイミド、N-(2-メトキシフェニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-ヒドロキシフェニル)マレイミド、N-(1-ヒドロキシフェニル)マレイミド等のN-置換マレイミド基含有単量体;スチレン、α-メチルスチレン、α-クロロスチレン、ビニルトルエン、p-ヒドロキシスチレン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系単量体;酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のビニルエステルモノマー;(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、ペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンモノ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールモノ(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、(ジ)エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス[2-(メタ)アクリロイルオキシエチル]トリアジン、デンドリチックアクリレート等の(メタ)アクリル系単量体;n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、n-ヘキシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、2-エチルヘキシルビニルエーテル、4-ヒドロキシブチルビニルエーテル等の(ヒドロキシ)アルキルビニル(チオ)エーテル;(メタ)アクリル酸2-(ビニロキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2-(イソプロペノキシエトキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2-(イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸2-(イソプロペノキシエトキシエトキシエトキシエトキシ)エチル等のラジカル重合性二重結合を有するビニル(チオ)エーテル;無水マレイン酸等の酸無水物基含有単量体あるいはこれをアルコール類、アミン類、水等により酸無水物基を開環変性した単量体;N-ビニルピロリドン、N-ビニルオキサゾリドン等のN-ビニル系単量体;アリルアルコール、トリアリルシアヌレート等、ラジカル重合可能な二重結合を1個以上有する化合物が挙げられる。
これらは、用途や要求特性に応じて適宜選択され、1種または2種以上を混合して用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(B)光重合開始剤を含む。
光重合開始剤としては公知のものが使用でき、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、4-(1-t-ブチルジオキシ-1-メチルエチル)アセトフェノン等のアセトフェノン類;2-メチルアントラキノン、2-アミルアントラキノン、2-t-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、4-(1-t-ブチルジオキシ-1-メチルエチル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラキス(t-ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノ-プロパン-1-オンや2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタノン-1;アシルホスフィンオキサイド類およびキサントン類等が挙げられる。
ては、IGM Resins社製のOmnirad(オムニラッド)TPO、IGM Resins社製のOmnirad(オムニラッド)819などを用いることができる。
尚、(A)カルボキシル基含有感光性樹脂と(A)以外のカルボキシル基含有樹脂を併用する場合、(B)光重合開始剤の使用量は、(A)カルボキシル基含有感光性樹脂および(A)以外のカルボキシル基含有樹脂の合計量100質量部に対して、上記の範囲とする。
本発明の硬化性樹脂組成物は、(C)熱硬化性化合物を含む。本発明の硬化性樹脂組成物は、更に熱硬化化合物を含有することにより、アルカリ現像性を付与させた極性基と反応し当該極性基を消失させることができる。その結果、絶縁信頼性に悪影響を及ぼす吸水率が低下するため,絶縁信頼性を向上させることができる。また、熱硬化性化合物を含むことにより、耐熱性をさらに向上させることができる。
(C)熱硬化性化合物としては、ブロックイソシアネート化合物、アミノ樹脂、マレイミド化合物、カルボジイミド樹脂、多官能エポキシ化合物、多官能オキセタン化合物などの公知慣用の熱硬化性樹脂が使用できる。これらの中でも好ましい熱硬化性成分は、1分子中に2個以上の環状エーテル基および環状チオエーテル基のいずれか少なくとも1種(以下、環状(チオ)エーテル基と略称する)を有する熱硬化性成分である。これら環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化性成分は、市販されている種類が多く、その構造によって多様な特性を付与することができる。
尚、(A)カルボキシル基含有感光性樹脂と(A)以外のカルボキシル基含有樹脂を併用する場合、(C)熱硬化性化合物の使用量は、(A)カルボキシル基含有感光性樹脂および(A)以外のカルボキシル基含有樹脂の合計量100質量部に対して、上記の範囲とする。
本発明の硬化性樹脂組成物には、組成物の調製や、基板やキャリアフィルムに塗布する際の粘度調整等の目的で、有機溶剤を含有させることができる。有機溶剤としては、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、炭酸プロピレン等のエステル類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素類;石油エーテル、石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤など、公知慣用の有機溶剤が使用できる。これらの有機溶剤は、単独で、または二種類以上組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、支持(キャリア)フィルムと、この支持フィルム上に形成された上記硬化性樹脂組成物からなる樹脂層とを備えたドライフィルムの形態とすることもできる。ドライフィルム化に際しては、本発明の硬化性樹脂組成物を上記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50~130℃の温度で1~30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、1~150μm、好ましくは10~60μmの範囲で適宜選択される。
本発明の硬化物は、上記本発明の硬化性樹脂組成物、または、上記本発明のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られるものであり、高い絶縁信頼性を有する。
本発明のプリント配線板は、本発明の硬化性樹脂組成物またはドライフィルムの樹脂層から得られる硬化物を有するものである。本発明のプリント配線板の製造方法としては、例えば、本発明の硬化性樹脂組成物を、上記有機溶剤を用いて塗布方法に適した粘度に調整して、基材上に、ディップコート法、フローコート法、ロールコート法、バーコーター法、スクリーン印刷法、カーテンコート法等の方法により塗布した後、60~100℃の温度で組成物中に含まれる有機溶剤を揮発乾燥(仮乾燥)させることで、タックフリーの樹脂層を形成する。また、ドライフィルムの場合、ラミネーター等により樹脂層が基材と接触するように基材上に貼り合わせた後、キャリアフィルムを剥がすことにより、基材上に樹脂層を形成する。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート81.5部を仕込み、窒素置換した後、80℃に昇温した。他方、滴下槽1にN-フェニルマレイミドを30部、カルビトールアセテートを120部混合したもの、滴下槽2にスチレンを29部、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチルを20部混合したもの、滴下槽3にアクリル酸を21部、カルビトールアセテートを10.6部混合したもの、滴下槽4に重合開始剤としてルペロックス11(商品名;アルケマ吉富社製、t-ブチルパーオキシピバレートを70%含有する炭化水素溶液)を10部、カルビトールアセテートを21.2部混合したものをそれぞれ仕込んだ。反応温度を80℃に保ちながら、滴下槽1、2,4から3時間、滴下槽3から2.5時間かけて滴下を行った。滴下終了後から更に80℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を95℃に昇温し、1.5時間反応を継続してラジカル重合性二重結合導入反応前の重合体溶液を得た。
次いで、この重合体溶液にグリシジルメタクリレートを9.9部、カルビトールアセテートを7.4部、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.7部、重合禁止剤としてアンテージW-400(川口化学工業社製)を0.2部加え、窒素と酸素との混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら115℃で反応させてラジカル重合性重合体溶液A-1を得た。
得られたラジカル重合性重合体溶液A-1について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は19800、真空下160℃にて加熱乾燥させて得られた固形分濃度は32.0%、固形分当たりの酸価は121mgKOH/gであった。耐熱分解性については、X/Y=0.972であった。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート81.5部を仕込み、窒素置換した後、80℃に昇温した。他方、滴下槽1にN-フェニルマレイミドを30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを120部混合したもの、滴下槽2にスチレンを28.5部、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチルを20部混合したもの、滴下槽3にアクリル酸を21.5部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを10.6部混合したもの、滴下槽4に重合開始剤としてルペロックス11を10部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを21.2部混合したものをそれぞれ仕込んだ。反応温度を80℃に保ちながら、滴下槽1、2、4から3時間、滴下槽3から2.5時間かけて滴下を行った。滴下終了後から更に80℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を95℃に昇温し、1.5時間反応を継続してラジカル重合性二重結合導入反応前の重合体溶液を得た。
次いで、この重合体溶液にサイクロマーM100(株式会社ダイセル製)を13.6部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを7.4部、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.7部、重合禁止剤としてアンテージW-400を0.2部加え、窒素と酸素との混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら115℃で反応させてラジカル重合性重合体溶液A-2を得た。
得られたラジカル重合性重合体溶液A-2について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は16900、真空下160℃にて加熱乾燥させて得られた固形分濃度は31.9%、固形分当たりの酸価は123mgKOH/gであった。耐熱分解性については、X/Y=0.997であった。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート82.4部、イソプロパノール35.3部を仕込み、窒素置換した後、100℃に昇温した。他方、滴下槽1にN-フェニルマレイミドを40部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを128部、イソプロパノールを32部混合したもの、滴下槽2にスチレンを13部、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチルを20部、メタアクリル酸を27部、イソプロパノールを22.2部混合したもの、滴下槽3に重合開始剤としてパーブチルO(商品名;日油社製、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート)10部をそれぞれ仕込んだ。反応温度を100℃に保ちながら、滴下槽1~3から3時間かけて滴下を行った。滴下終了後から更に100℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を115℃に昇温し、1.5時間反応を継続してラジカル重合性二重結合導入反応前の重合体溶液を得た。
次いで、この重合体溶液にサイクロマーM100を13.7部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを31.2部、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.7部、重合禁止剤としてアンテージW-400を0.2部加え、窒素と酸素との混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら115℃で反応させてラジカル重合性重合体溶液A-3を得た。
得られたラジカル重合性重合体溶液A-3について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は7400、真空下160℃にて加熱乾燥させて得られた固形分濃度は32.0%、固形分当たりの酸価は124mgKOH/gであった。耐熱分解性については、X/Y=0.982であった。
合成例3において、N-フェニルマレイミド40部に変えてN-ベンジルマレイミドを40部とした以外は、合成例3と同様にして、ラジカル重合性重合体溶液A-4を得た。
得られたラジカル重合性重合体溶液A-4について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は6200、真空下160℃にて加熱乾燥させて得られた固形分濃度は32.0%、固形分当たりの酸価は125mgKOH/gであった。耐熱分解性については、X/Y=0.980であった。
合成例3において、N-フェニルマレイミド40部に変えてN-フェニルマレイミドを20部およびN-ベンジルマレイミドを20部とし、パーブチルOの仕込み量を8部とした以外は、合成例3と同様にして、ラジカル重合性重合体溶液A-5を得た。
得られたラジカル重合性重合体溶液A-5について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は7600、真空下160℃にて加熱乾燥させて得られた固形分濃度は32.0%、固形分当たりの酸価は126mgKOH/gであった。耐熱分解性については、X/Y=0.985であった。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、カルビトールアセテート81.5部を仕込み、窒素置換した後、80℃に昇温した。他方、滴下槽1にN-フェニルマレイミドを30部、カルビトールアセテートを120部混合したもの、滴下槽2にスチレンを39部、メタアクリル酸2-ヒドロキシエチルを10部混合したもの、滴下槽3にアクリル酸を21部、カルビトールアセテートを10.6部混合したもの、滴下槽4に重合開始剤としてルペロックス11を10部、カルビトールアセテートを21.2部混合したものをそれぞれ仕込んだ。反応温度を80℃に保ちながら、滴下槽1、2,4から3時間、滴下槽3から2.5時間かけて滴下を行った。滴下終了後から更に80℃で30分、反応を継続した。その後、反応温度を95℃に昇温し、1.5時間反応を継続してラジカル重合性二重結合導入反応前の重合体溶液を得た。
次いで、この重合体溶液にグリシジルメタクリレートを9.9部、カルビトールアセテートを7.4部、反応触媒としてトリフェニルホスフィンを0.7部、重合禁止剤としてアンテージW-400を0.2部加え、窒素と酸素との混合ガス(酸素濃度7%)をバブリングしながら115℃で反応させて比較用のラジカル重合性重合体溶液A-6を得た。
得られたラジカル重合性重合体溶液A-6について各種物性を測定したところ、重量平均分子量は15600、真空下160℃にて加熱乾燥させて得られた固形分濃度は31.6%、固形分当たりの酸価は121mgKOH/gであった。耐熱分解性については、X/Y=0.959であった。
ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート600gにオルソクレゾールノボラック型エポキシ樹脂〔DIC社製EPICLON N-695、軟化点95℃、エポキシ当量214、平均官能基数7.6〕1070g(グリシジル基数(芳香環総数):5.0モル)、アクリル酸360g(5.0モル)、およびハイドロキノン1.5gを仕込み、100℃に加熱攪拌し、均一溶解した。次いで、トリフェニルホスフィン4.3gを仕込み、110℃に加熱して2時間反応後、120℃に昇温してさらに12時間反応を行った。得られた反応液に芳香族系炭化水素(ソルベッソ150)415g、メチル-5-ノルボルネン-2,3-ジカルボン酸無水物534g(3.0モル)を仕込み、110℃で4時間反応を行い、冷却後、固形分酸価89mgKOH/g、固形分65%のラジカル重合性重合体溶液A-7を得た。
表1中のC-1: エピクロンN-730A,(DIC社製:クレゾールノボラック型熱硬化性成分)である。
アドマテック社製球状シリカ(アドマファインSO-E2)700g、溶剤としてPEGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)300g、ビーズミルにて0.5μmのジルコニアビーズを用い分散処理を行なった。これを3回繰り返して3μmフィルターでろ過し、平均粒子径が500nmとなるシリカスラリーを調製した。なお、この無機フィラーは、粒子径D10が250nmであり、最大粒子径D100が3μmであった。
表1中の溶剤E-1は、PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)である。
<アルカリ現像性>
各硬化性樹脂組成物を銅板上にアプリケータ(50μmギャップ)で塗布し,80℃で30分乾燥させた後に室温まで冷却し、アルカリ現像性試験基板を得た。このアルカリ現像性試験基板について、スプレー圧2kg/cm2の現像液(30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液)にて60秒間のスプレー現像を行ない、塗膜の溶解性によって評価を行った。表1におけるアルカリ現像性の評価は、以下の基準とした。
○・・・目視による残存物無し
×・・・目視による残存物有り
上記で得たアルカリ現像性試験基板に、波長365nmの紫外線をオーク製作所(株)製の積算光量計を用いて2J/cm2の光量で照射し、スプレー圧2kg/cm2の現像液(30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液)にて60秒間の現像を行なった。表1における光硬化性の評価は、以下の基準とした。
○・・・露光部の残存有り
×・・・露光部の残存無し
各硬化性樹脂組成物を、バフロール研磨後水洗、乾燥させた銅貼り積層基板にアプリケータ(50μmギャップ)で塗布し,80℃で30分乾燥させた。その後、フォトマスクを介して、波長365nmの紫外線をオーク製作所(株)製の積算光量計を用いて2J/cm2の光量で照射し、スプレー圧2kg/cm2の現像液(炭酸ナトリウム水溶液)にて60秒間の現像を行なった。その後、150℃の熱風循環式乾燥炉で60分間熱硬化させ、はんだ耐熱性基板とした。この作製基板に水溶性フラックスW-121(メック社製)を塗布し、予め260℃に設定したはんだ槽に30秒間浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視による硬化塗膜の膨れ・剥がれについて評価した。表1におけるはんだ耐熱性の評価基準は以下のとおりである。
○:硬化塗膜に膨れおよび剥がれがない
△:硬化塗膜にわずかに膨れあるいは剥がれがある
×:硬化塗膜に明らかに膨れおよび剥がれがある
CZ-8101Bでエッチングレート1.0μm/m2の条件で処理されたL/S=20/20μmの櫛形パターンが形成された基板に硬化性樹脂組成物を膜厚約20μmになるように形成し、全面露光を行った。その後、はんだ耐熱性試験基板と同様の条件で現像、硬化を行った。その後電極をつなぎ130℃、85%、5Vの条件でB-HAST耐性試験を行った。表1における絶縁信頼性の評価基準は、次のとおりである。
○:350h後も異常なし
△:250~350hで短絡
×:250h以内で短絡
銅箔上に硬化性樹脂組成物を膜厚約40μmになるように塗布し、全面露光を行った後、はんだ耐熱性試験基板と同様の条件で現像、硬化を行った。その後銅箔上から硬化塗膜を剥離し,幅約5mm、長さ約80mmの試験片に切断し、引っ張り試験機(島津製作所社製、オートグラフAGS-100N)を用いて、破断点伸び率を測定した。測定条件は、サンプル幅約10mm、支点間距離約40mm、引っ張り速度は1.0mm/minとし、破断までの伸び率を破断点伸び率とした。表1における可とう性の評価基準は、次のとおりである。
○:破断点伸び率が3%以上
△:破断点伸び率が1.5%以上3%未満
×:破断点伸び率が1.5%未満
これに対して、比較例1は、合成例6のラジカル重合性重合体を用いており、本発明の特定のラジカル重合性重合体を含まないため、アルカリ現像性が悪く目視による残存物があり、光硬化性、絶縁信頼性、はんだ耐熱性は評価しなかった。
また、比較例2は、合成例7のラジカル重合性重合体を用いており,特定のカルボキシル基含有感光性樹脂を含まないため、はんだ耐熱性、B-HAST耐性が十分でなかった。
また、比較例3は熱硬化性化合物を含んでいないため、B-HAST耐性が十分でなかった。
Claims (7)
- (A)カルボキシル基含有感光性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性化合物、を含む硬化性樹脂組成物であって、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂が、ラジカル重合性重合体を含み、該ラジカル重合性重合体は、ベースポリマーである重合体100質量%中、マレイミド系単量体由来の構成単位30~40質量%、(メタ)アクリル酸由来の構成単位21~27質量%、水酸基を有する単量体由来の構成単位15~20質量%、スチレン、α-メチルスチレン、α-クロロスチレン、ビニルトルエンから選ばれる芳香族単量体由来の構成単位13~29質量%を必須単位として含有し、前記ベースポリマーである重合体が有するカルボキシル基に対して、グリシジルメタクリレートを反応させてなる構造を有するものであり、かつ、
次式(1)により得られる熱処理後残存率X(質量%)と次式(2)により得られる固形分濃度Y(質量%)との割合X/Yで表される相対値が0.95以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
式(1):
熱処理後残存率X(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)とアセトン2mlとの混合物を常圧200℃で30分加熱乾燥して得た乾燥混合物の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
式(2):
固形分濃度Y(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)を真空下160℃で1時間30分加熱乾燥させて得た固形分の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)} - (A)カルボキシル基含有感光性樹脂、(B)光重合開始剤、(C)熱硬化性化合物、を含む硬化性樹脂組成物であって、
前記(A)カルボキシル基含有感光性樹脂が、ラジカル重合性重合体を含み、該ラジカル重合性重合体は、ベースポリマーである重合体100質量%中、マレイミド系単量体由来の構成単位30~40質量%、(メタ)アクリル酸由来の構成単位21~27質量%、水酸基を有する単量体由来の構成単位15~20質量%、スチレン、α-メチルスチレン、α-クロロスチレン、ビニルトルエンから選ばれる芳香族単量体由来の構成単位13~29質量%を必須単位として含有し、前記ベースポリマーである重合体が有するカルボキシル基に対して、3,4-エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレートを反応させてなる構造を有するものであり、かつ、
次式(1)により得られる熱処理後残存率X(質量%)と次式(2)により得られる固形分濃度Y(質量%)との割合X/Yで表される相対値が0.95以上であることを特徴とする硬化性樹脂組成物。
式(1):
熱処理後残存率X(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)とアセトン2mlとの混合物を常圧200℃で30分加熱乾燥して得た乾燥混合物の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)}
式(2):
固形分濃度Y(質量%)={ラジカル重合性重合体0.3g(加熱乾燥前の質量)を真空下160℃で1時間30分加熱乾燥させて得た固形分の質量(g)}/{ラジカル重合性重合体の加熱乾燥前の質量0.3(g)} - 前記ラジカル重合性重合体は、二重結合当量が800~2500g/当量である請求項1または2記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物が、フィルム上に塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物または請求項4記載のドライフィルムの樹脂層が、硬化されていることを特徴とする硬化物。
- 請求項5記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項5記載の硬化物を有することを特徴とする電子部品。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018065923A JP7216480B2 (ja) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 |
PCT/JP2019/010702 WO2019188376A1 (ja) | 2018-03-29 | 2019-03-14 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 |
CN201980020641.4A CN111886545A (zh) | 2018-03-29 | 2019-03-14 | 光固化性热固化性树脂组合物和干膜和固化物以及印刷电路板 |
KR1020207030286A KR20200138286A (ko) | 2018-03-29 | 2019-03-14 | 광경화성 열경화성 수지 조성물 및 드라이 필름 및 경화물, 그리고 프린트 배선판 |
TW108110929A TW201942674A (zh) | 2018-03-29 | 2019-03-28 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及乾膜及硬化物以及印刷配線板 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018065923A JP7216480B2 (ja) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019174761A JP2019174761A (ja) | 2019-10-10 |
JP2019174761A5 JP2019174761A5 (ja) | 2021-04-30 |
JP7216480B2 true JP7216480B2 (ja) | 2023-02-01 |
Family
ID=68058181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018065923A Active JP7216480B2 (ja) | 2018-03-29 | 2018-03-29 | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7216480B2 (ja) |
KR (1) | KR20200138286A (ja) |
CN (1) | CN111886545A (ja) |
TW (1) | TW201942674A (ja) |
WO (1) | WO2019188376A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20230015406A (ko) * | 2020-08-03 | 2023-01-31 | 가부시키가이샤 닛폰 쇼쿠바이 | 공중합체, 공중합체 용액, 감광성 수지 조성물, 경화물, 공중합체의 제조 방법, 및, 공중합체 용액의 제조 방법 |
CN115160495B (zh) * | 2022-08-15 | 2024-05-14 | 四川华造宏材科技有限公司 | 含马来酰亚胺结构的光刻胶成膜树脂及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002062651A (ja) | 2000-08-18 | 2002-02-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001048495A (ja) | 1999-08-05 | 2001-02-20 | Toyota Autom Loom Works Ltd | フォークリフト及びその移載方法 |
JP5370727B2 (ja) * | 2008-11-28 | 2013-12-18 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性フィルム及び永久レジスト |
JP2011039165A (ja) * | 2009-08-07 | 2011-02-24 | Hitachi Chem Co Ltd | アルカリ可溶性光硬化型組成物、該組成物を使用した硬化塗膜及び透明部材 |
JP5626574B2 (ja) * | 2010-10-27 | 2014-11-19 | 日立化成株式会社 | 感光性樹脂組成物並びにこれを用いた感光性エレメント、画像表示装置の隔壁の形成方法及び画像表示装置の製造方法 |
JP2013003508A (ja) * | 2011-06-21 | 2013-01-07 | Hitachi Chem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、これを用いた感光性エレメント、画像表示装置の隔壁の形成方法及び画像表示装置の製造方法 |
JP6877816B2 (ja) * | 2015-12-24 | 2021-05-26 | 株式会社日本触媒 | 重合体および該重合体を含んでなる樹脂組成物 |
-
2018
- 2018-03-29 JP JP2018065923A patent/JP7216480B2/ja active Active
-
2019
- 2019-03-14 KR KR1020207030286A patent/KR20200138286A/ko unknown
- 2019-03-14 CN CN201980020641.4A patent/CN111886545A/zh active Pending
- 2019-03-14 WO PCT/JP2019/010702 patent/WO2019188376A1/ja active Application Filing
- 2019-03-28 TW TW108110929A patent/TW201942674A/zh unknown
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002062651A (ja) | 2000-08-18 | 2002-02-28 | Mitsubishi Chemicals Corp | 光重合性組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN111886545A (zh) | 2020-11-03 |
TW201942674A (zh) | 2019-11-01 |
JP2019174761A (ja) | 2019-10-10 |
KR20200138286A (ko) | 2020-12-09 |
WO2019188376A1 (ja) | 2019-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5882510B2 (ja) | 感光性ドライフィルムおよびそれを用いたプリント配線板の製造方法 | |
JP6434544B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP6258547B2 (ja) | 感光性ドライフィルムおよびそれを用いたプリント配線板の製造方法 | |
WO2010117056A1 (ja) | 光硬化性樹脂及び光硬化性樹脂組成物 | |
JP5952904B2 (ja) | アルカリ現像型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP2022025366A (ja) | ドライフィルム、ドライフィルムセット、その硬化物および電子部品 | |
KR20150128614A (ko) | 경화성 수지 조성물, 드라이 필름 및 프린트 배선판 | |
CN105739241B (zh) | 固化性树脂组合物、干膜、固化物和印刷电路板 | |
JP7216480B2 (ja) | 光硬化性熱硬化性樹脂組成物及びドライフィルム及び硬化物ならびにプリント配線板 | |
JP6995469B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
WO2020202691A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および、電子部品 | |
JP5847918B1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
TWI819431B (zh) | 阻焊劑組合物、乾膜、印刷線路板及其製造方法 | |
JP6286395B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP4167599B2 (ja) | 硬化性樹脂及びそれを含有する硬化性樹脂組成物 | |
KR101394173B1 (ko) | 강도, 경도 및 밀착성이 우수한 감광성 하이브리드 수지, 및 이것을 함유하는 알칼리현상이 가능한 경화성 조성물 및 그 경화물 | |
KR20160117238A (ko) | 경화성 수지 조성물, 드라이 필름, 경화물 및 프린트 배선판 | |
JP6783600B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、プリント配線板、および、プリント配線板の製造方法 | |
JP2017034226A (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
TW202034072A (zh) | 硬化性樹脂組成物、乾膜、硬化物及電子零件 | |
JP2017125101A (ja) | 硬化性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210317 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210317 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220329 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220530 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220830 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221021 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221227 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230120 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7216480 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |