JP2021080434A - キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、カラーフィルター用着色剤およびカラーフィルター - Google Patents
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Abstract
【課題】 色特性（輝度、コントラスト比など）、溶解性、耐熱性に優れたキサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターを提供すること。【解決手段】 下記一般式（１）で表されるキサンテン色素。［式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよいアルキレン基を表し、Ｒ１ａはハロゲン原子、—ＯＨ、—ＣＮ、—ＯＣＨ３、—ＮＯ２、スルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基、カルボニル基などを表す。Ｒ２はＲ１—Ｒ１ａと異なる基であり、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。Ｒ３は—Ｈ、ハロゲン原子、—ＮＯ２、アルキル基を表す。Ｒ４は—ＳＯ３−、—ＣＯ２−、アルキル基などを表す。ｎは１〜４の整数を表し、Ａｎはアニオンを表し、ｋは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。］【選択図】なし
Description
本発明は、キサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤および該着色剤を用いたカラーフィルターに関する。
液晶や電界発光（ＥＬ）表示装置およびＣＣＤやＣＭＯＳの撮像素子に、カラーフィルターが用いられる。カラーフィルターは、ガラスや透明樹脂などの透光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法などにより、色素薄膜や色素−樹脂複合体膜などの着色層を積層することによって製造される。キサンテン色素はその鮮明性からカラーフィルター用着色剤として用いられる化合物である（特許文献１〜４など）。例えば、Ｃ．Ｉ．アシッドレッド２８９やＣ．Ｉ．アシッドレッド５２などのキサンテン色素（Ｃ．Ｉ．はカラーインデックスの略称）をアゾピリドン色素と併用することにより、優れた赤色色調が得られる（特許文献１）。
現在の表示装置の開発においては、常により高い性能（高精細、広色域、低電圧）が求められており、使用するカラーフィルターの性能（高透過率、高色純度などの色特性）に対する要求も高くなっている。
カラーフィルターに用いられる色素に、顔料と染料があり、顔料は一般的に溶剤に不溶なため、樹脂などを含むカラーフィルター中では微粒子で存在している。そのため、顔料を用いたカラーフィルターは、フィルター中の顔料粒子表面で透過光が反射・散乱することにより、透過率や色純度に影響し、また、反射による消偏作用があるためにカラー液晶表示装置のコントラスト比が低下することが知られている。
コントラスト比の低下の問題を改善するため、着色剤として染料のみを用いる方法または染料と顔料を併用する方法が提案されている。染料は溶剤に可溶であるため、染料を使用したカラーフィルターは、顔料のみを着色剤として使用した場合に比べ消偏作用が抑えられ、分光特性に優れており、コントラストや輝度などの向上が期待されている。
また、カラーフィルターはその製造工程で加熱する必要があるため耐熱性が求められているが、従来のカラーフィルターに用いられるキサンテン色素の耐熱性は十分とは言えなかった。
本発明は、前記課題を解決するためになされたもので、溶解性および耐熱性に優れたキサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤およびカラーフィルターを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明のキサンテン色素が、従来の色素と比べて溶解性および耐熱性に優れていることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は以下を要旨とする。
１．下記一般式（１）で表されるキサンテン色素。
［式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、
Ｒ１ａはハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２ −、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基を表す。
Ｒ２は、Ｒ１―Ｒ１ａと異なる基であり、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ３は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ４は、―ＯＨ、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２ −、置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
ｎは１〜４の整数を表し、Ａｎはアニオンを表し、ｋは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。］
Ｒ１ａはハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２ −、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基を表す。
Ｒ２は、Ｒ１―Ｒ１ａと異なる基であり、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ３は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ４は、―ＯＨ、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２ −、置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
ｎは１〜４の整数を表し、Ａｎはアニオンを表し、ｋは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。］
２．前記一般式（１）において、Ｒ１が置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のメチレン基、エチレン基、プロピレン基またはトリメチレン基で表されるアルキレン基であるキサンテン色素。
３．前記一般式（１）において、Ｒ２が置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であるキサンテン色素。
４．前記一般式（１）において、
Ａｎが、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３−であり、かつ、ｂが１〜３の整数であるキサンテン色素。
Ａｎが、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３−であり、かつ、ｂが１〜３の整数であるキサンテン色素。
５．２３〜２７℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液への溶解度が１質量％以上である前記キサンテン色素を含有する着色組成物。
６．濃度０．００５〜０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３〜２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０〜７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５３０〜５５０ｎｍの波長範囲にある前記キサンテン色素を含有する着色組成物。
７．前記キサンテン色素または着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
８．前記カラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
本発明のキサンテン色素、該色素を含有する着色組成物は、溶解性および耐熱性に優れ、カラーフィルター用着色剤として有用である。
以下に、本発明の実施の形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施形態に限定されず、その要旨の範囲内で種々変形して実施することができる。まず、前記一般式（１）で表されるキサンテン色素について説明する。なお、以下において、官能基が置換基を有する場合、官能基に含まれる炭素原子だけではなく、置換基に含まれる炭素原子も炭素原子数に算入するものとする。
一般式（１）において、Ｒ１で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」における「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」としては、具体的に、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、ｎ−ブチレン基、ｎ−へキシレン基、ｎ−ヘプチレン基、ｎ−オクチレン基、ｎ−ノニレン基、ｎ−デシレン基、などの直鎖状アルキレン基（またはアルカンジイル基）；
プロピレン基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基、２−へキシルブタン１，４−ジイル基などの分岐状のアルキレン基（またはアルカンジイル基）があげられる。
プロピレン基、２−メチルブタン−１，４−ジイル基、２−へキシルブタン１，４−ジイル基などの分岐状のアルキレン基（またはアルカンジイル基）があげられる。
一般式（１）において、Ｒ１ａまたはＲ３で表される「ハロゲン原子」としては、フッ素原子（Ｆ）、塩素原子（Ｃｌ）、臭素原子（Ｂｒ）、ヨウ素原子（Ｉ）があげられ、Ｆ、ＣｌまたはＢｒが好ましく、ＣｌまたはＢｒがより好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１ａで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」における「炭素原子数０〜１０のスルホン酸基もしくはスルホニル基」は、―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ１００（もしくは―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｏ―Ｒ１００、―Ｏ―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｒ１００）で表される、Ｍまたは置換基Ｒ１００を有するスルホン酸基、―ＳＯ２―Ｒ１００（もしくは―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｒ１００）で表される置換基Ｒ１００を有するスルホニル基を表すものを意味する。
また、一般式（１）において、Ｒ１ａで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」における「炭素原子数０〜１０のカルボキシ基もしくはカルボニル基」は、好ましくは、「炭素原子数１〜１０のカルボキシ基もしくはカルボニル基」である。ここで、「カルボキシ基もしくはカルボニル基」は、―ＣＯ２Ｈ基、―ＣＯ―基のみならず、これらから誘導される基、又はこれらによって中断される基をも含むものとし、したがって、―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ１００で表される、Ｍまたは置換基Ｒ１００を有するカルボキシ基、―ＣＯ―Ｒ１００（もしくは―Ｃ（＝Ｏ）―Ｒ１００、―Ｃ（＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１００、―Ｏ―Ｃ（＝Ｏ）―Ｒ１００）で表される置換基Ｒ１００を有するカルボニル基をも包含する。Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。
また、一般式（１）において、Ｒ１ａで表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」における「炭素原子数０〜１０のカルボキシ基もしくはカルボニル基」は、好ましくは、「炭素原子数１〜１０のカルボキシ基もしくはカルボニル基」である。ここで、「カルボキシ基もしくはカルボニル基」は、―ＣＯ２Ｈ基、―ＣＯ―基のみならず、これらから誘導される基、又はこれらによって中断される基をも含むものとし、したがって、―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ１００で表される、Ｍまたは置換基Ｒ１００を有するカルボキシ基、―ＣＯ―Ｒ１００（もしくは―Ｃ（＝Ｏ）―Ｒ１００、―Ｃ（＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１００、―Ｏ―Ｃ（＝Ｏ）―Ｒ１００）で表される置換基Ｒ１００を有するカルボニル基をも包含する。Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。
一般式（１）中、Ｒ１ａで表される「―ＳＯ３Ｍ」または「―ＣＯ２Ｍ」において「Ｍ」で表される「有機カチオン」としては、具体的に、Ｒ１１Ｒ１２Ｒ１３Ｒ１４Ｎ＋で表されるアンモニウムイオンがあげられ、Ｒ１１〜Ｒ１４は、それぞれ独立に、―Ｈ、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基を表す。Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。これらのアルキル基は隣り合う基同士で互いに結合して環を形成してもよい。Ｒ１１〜Ｒ１４で表される置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基としては、具体的に、フェニル基またはナフチル基があげられる。なお、本発明において「芳香族炭化水素基」とは、「縮合多環芳香族基」や「アリール基」を含む。
また、一般式（１）中、Ｒ１ａで表される「―ＳＯ３Ｍ」または「―ＣＯ２Ｍ」において「Ｍ」で表される「無機カチオン」としては、リチウムイオン（Ｌｉ＋）、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、セシウム（Ｃｓ＋）などのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、バリウムイオン（Ｂａ２＋）などのアルカリ土類金属イオンがあげられる。無機カチオンとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。
また、一般式（１）中、Ｒ１ａで表される「―ＳＯ３Ｍ」または「―ＣＯ２Ｍ」において「Ｍ」で表される「無機カチオン」としては、リチウムイオン（Ｌｉ＋）、ナトリウムイオン（Ｎａ＋）、カリウムイオン（Ｋ＋）、セシウム（Ｃｓ＋）などのアルカリ金属イオン、または、マグネシウムイオン（Ｍｇ２＋）、カルシウムイオン（Ｃａ２＋）、バリウムイオン（Ｂａ２＋）などのアルカリ土類金属イオンがあげられる。無機カチオンとしては、アルカリ金属イオンが好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」における「置換基」；
Ｒ１ａで表される「置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」に含まれる「置換基」Ｒ１００；または、
Ｒ１ａ中に含まれ、前記Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」もしくは「置換基を有する炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基」における「置換基」；としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ５、―ＳＯ２―Ｒ５で表されるスルホン酸基もしくはスルホニル基；―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―Ｒ５、―ＣＯ―Ｈで表されるカルボキシ基もしくはカルボニル基；―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６または―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６；（なお、Ｒ５およびＲ６は、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基」を表し、具体的には前記Ｒ１ａに含まれるＲ１１〜Ｒ１４としてあげたアルキル基および芳香族炭化水素基と同じ意味を表す。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基；
炭素原子数２〜２０の複素環基；
炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は前記Ｒ１における「炭素原子数１〜２０」、前記Ｒ１ａにおける「炭素原子数０〜１０」、または、前記Ｒ１１〜Ｒ１４における「炭素原子数１〜１０」もしくは「炭素原子数６〜１０」に算入される。
Ｒ１ａで表される「置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」に含まれる「置換基」Ｒ１００；または、
Ｒ１ａ中に含まれ、前記Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」もしくは「置換基を有する炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基」における「置換基」；としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ５、―ＳＯ２―Ｒ５で表されるスルホン酸基もしくはスルホニル基；―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―Ｒ５、―ＣＯ―Ｈで表されるカルボキシ基もしくはカルボニル基；―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６または―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６；（なお、Ｒ５およびＲ６は、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基」を表し、具体的には前記Ｒ１ａに含まれるＲ１１〜Ｒ１４としてあげたアルキル基および芳香族炭化水素基と同じ意味を表す。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基；
炭素原子数２〜２０の複素環基；
炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は前記Ｒ１における「炭素原子数１〜２０」、前記Ｒ１ａにおける「炭素原子数０〜１０」、または、前記Ｒ１１〜Ｒ１４における「炭素原子数１〜１０」もしくは「炭素原子数６〜１０」に算入される。
一般式（１）において、Ｒ１で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」における「置換基」；
Ｒ１ａで表される「置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」に含まれる「置換基」Ｒ１００；または、
Ｒ１ａ中に含まれ、前記Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」もしくは「置換基を有する炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基」における「置換基」；としてあげられている、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、
「炭素原子数２〜２０の複素環基」、
「炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基（Ｅｔ）、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられ、上記「炭素原子数」の範囲内で選択される。
Ｒ１ａで表される「置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」に含まれる「置換基」Ｒ１００；または、
Ｒ１ａ中に含まれ、前記Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」もしくは「置換基を有する炭素原子数６〜１０の芳香族炭化水素基」における「置換基」；としてあげられている、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、
「炭素原子数２〜２０の複素環基」、
「炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
メチル基、エチル基（Ｅｔ）、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基などのシクロアルキル基；
ビニル基、１−プロペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、１−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、イソプロペニル基、イソブテニル基などのアルケニル基、またはこれらが複数結合した直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、イソプロポキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、イソオクチルオキシ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基などのシクロアルコキシ基；
フェニル基、ビフェニリル基、テルフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基（アントリル基）、テトラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
チエニル基、フラニル基、ピロリル基、チアゾリル基、オキサゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、プリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ピリジル基、ピリミジリニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、ナフチリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ナフチリジニル基、カルボリニル基などの複素環基；
フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基、ジ（２−エチルヘキシル）基、ジ−ｔ−ブチルアミノ基、ジフェニルアミノ基などの直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、または、芳香族炭化水素基を有する一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられ、上記「炭素原子数」の範囲内で選択される。
一般式（１）において、Ｒ２は「Ｒ１―Ｒ１ａと異なる基」であり、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」を表す。ここで、「Ｒ１」は「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」であるから、「Ｒ１―Ｒ１ａ」は、「置換基Ｒ１ａ」を有する「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」と言い換えることができる。従って、本発明では、Ｒ２が「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」である場合、「Ｒ１―Ｒ１ａ」およびＲ２は、互いの基における「置換基」の種類またはその数、「炭素原子数」、「直鎖状もしくは分岐状」のいずれかまたはすべての特徴において「異なる基」（異なるアルキル基）であることを意味する。
一般式（１）において、Ｒ２〜Ｒ４で表される「置換基を有してもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖状のアルキル基；
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基などの分岐状のアルキル基があげられる。
一般式（１）において、Ｒ２で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、Ｒ２が「Ｒ１―Ｒ１ａと異なる基」である限り、具体的に、
前記「Ｒ１ａ」としてあげたものを含み、
Ｒ１で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」における「置換基」；
Ｒ１ａで表される「置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」に含まれる「置換基」Ｒ１００；または、
Ｒ１ａ中に含まれ、前記Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」；と同じものをあげることができる。
前記「Ｒ１ａ」としてあげたものを含み、
Ｒ１で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」における「置換基」；
Ｒ１ａで表される「置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」に含まれる「置換基」Ｒ１００；または、
Ｒ１ａ中に含まれ、前記Ｒ１１〜Ｒ１４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」；と同じものをあげることができる。
一般式（１）において、Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ５、―ＳＯ２―Ｒ５で表されるスルホン酸基もしくはスルホニル基；―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―Ｒ５、―ＣＯ―Ｈで表されるカルボキシ基もしくはカルボニル基；―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６または―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６；（なお、Ｒ５およびＲ６は、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」を表し、具体的には前記Ｒ２〜Ｒ４であげたアルキル基と同じ意味を表す。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は前記Ｒ３における「炭素原子数１〜２０」に算入される。
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ５、―ＳＯ２―Ｒ５で表されるスルホン酸基もしくはスルホニル基；―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―Ｒ５、―ＣＯ―Ｈで表されるカルボキシ基もしくはカルボニル基；―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６または―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６；（なお、Ｒ５およびＲ６は、「置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」を表し、具体的には前記Ｒ２〜Ｒ４であげたアルキル基と同じ意味を表す。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は前記Ｒ３における「炭素原子数１〜２０」に算入される。
なお、一般式（１）において、
Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
前記Ｒ１およびＲ１ａに含まれる「置換基」としてあげた基と同じものがあげられる。
Ｒ３で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
前記Ｒ１およびＲ１ａに含まれる「置換基」としてあげた基と同じものがあげられる。
一般式（１）において、Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」における「炭素原子数０〜２０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」は、好ましくは、「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のカルボキシ基、もしくは置換基を有する炭素原子数１〜１０のカルボニル基」である。ここで、「スルホン酸基、スルホニル基」は、―ＳＯ３Ｈ基、―ＳＯ２―基のみならず、これらから誘導される基、又はこれらによって中断される基をも含むものとし、したがって、―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ１００（もしくは―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｏ―Ｒ１００、―Ｏ―Ｓ（＝Ｏ）２―Ｒ１００）で表される、Ｍまたは置換基Ｒ１００を有するスルホン酸基、―ＳＯ２―Ｒ１００で表される置換基Ｒ１００を有するスルホニル基をも包含する。Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。また、「カルボキシ基もしくはカルボニル基」は、―ＣＯ２Ｈ基、―ＣＯ―基のみならず、これらから誘導される基、又はこれらによって中断される基をも含むものとし、したがって、―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ１００（もしくは―Ｃ（＝Ｏ）―Ｏ―Ｒ１００、―Ｏ―Ｃ（＝Ｏ）―Ｒ１００）で表される、Ｍまたは置換基Ｒ１００を有するカルボキシ基、―ＣＯ―Ｒ１００（もしくは―Ｃ（＝Ｏ）―Ｒ１００）で表される置換基Ｒ１００を有するカルボニル基をも包含する。Ｍは有機カチオンまたは無機カチオンを表す。
一般式（１）において、Ｒ４で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基」における「置換基」、すなわち、―ＳＯ３―Ｒ１００、―ＳＯ２―Ｒ１００、―ＣＯ２―Ｒ１００もしくは―ＣＯ―Ｒ１００における「置換基」Ｒ１００；Ｒ４で表される「置換基を有する炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」における「置換基」としては、具体的に、
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ５、―ＳＯ２―Ｒ５で表されるスルホン酸基もしくはスルホニル基；―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―Ｒ５、―ＣＯ―Ｈで表されるカルボキシ基もしくはカルボニル基；―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６、―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６；（なお、Ｒ５およびＲ６は炭素原子を含む基であってもよく、炭素原子を含まない基であってもよく、Ｒ４に含まれる「置換基」と同じものでもよい。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２〜２０の複素環基；
炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記Ｒ４中の「炭素原子数０〜２０」および「炭素原子数１〜２０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
重水素原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２；
―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３―Ｒ５、―ＳＯ２―Ｒ５で表されるスルホン酸基もしくはスルホニル基；―ＣＯ２ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―Ｒ５、―ＣＯ―Ｈで表されるカルボキシ基もしくはカルボニル基；―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６、―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６；（なお、Ｒ５およびＲ６は炭素原子を含む基であってもよく、炭素原子を含まない基であってもよく、Ｒ４に含まれる「置換基」と同じものでもよい。）；
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基；
炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基；
炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基；
炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基または１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基；
炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；
炭素原子数２〜２０の複素環基；
炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基；
無置換アミノ基；炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基、などがあげられる。これらの「置換基」は１つのみ含まれてもよく、複数含まれてもよく、複数含まれる場合は互いに同一でも異なっていてもよい。また、これら「置換基」はさらに、前記例示した置換基を有していてもよい。なお、「置換基」が炭素原子を含む場合、その炭素原子は、上記Ｒ４中の「炭素原子数０〜２０」および「炭素原子数１〜２０」に算入される。また、これらの置換基同士が単結合、二重結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
なお、一般式（１）においてＲ４で表される「置換基」を有する上記の各種の「基」において、「置換基」としてあげられている、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、
「炭素原子数２〜２０の複素環基」、
「炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
前記Ｒ１およびＲ１ａに含まれる「置換基」としてあげた基と同じものがあげられる。
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルキル基」、
「炭素原子数２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、
「炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルコキシ基」、
「炭素原子数３〜２０のシクロアルコキシ基」、
「炭素原子数６〜２０の芳香族炭化水素基」、
「炭素原子数２〜２０の複素環基」、
「炭素原子数６〜２０のアリールオキシ基」、または
「炭素原子数１〜２０の一置換もしくは二置換アミノ基」としては、具体的に、
前記Ｒ１およびＲ１ａに含まれる「置換基」としてあげた基と同じものがあげられる。
一般式（１）において、ｎはＲ４の数を表し、１〜４の整数を表すが、ｎが２以上のとき、複数存在するＲ４は同一でも異なっていてもよく、置換基を有していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、または直接に、互いに結合して環を形成していてもよい。ｎは１または２が好ましい。
一般式（１）において、「Ａｎ」は特に限定されず、例えば、ハロゲン化物イオンなどの無機アニオン、または有機アニオンがあげられる。具体的には、
Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、
ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＯＳＯ３ −などのアルキルスルホン酸イオン、
ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＳＯ３ −などのアルカンスルホン酸イオン、
ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −などのペルフルオロアルカンスルホン酸イオン、または、下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１３）の構造式で表されるアニオンなどがあげられる。
Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−；（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −、（ＰＷ１２Ｏ４０）３−、
ＣＨ３（ＣＨ２）１１ＯＳＯ３ −などのアルキルスルホン酸イオン、
ＣＨ３（ＣＨ２）１５ＳＯ３ −などのアルカンスルホン酸イオン、
ＣＦ３（ＣＦ２）７ＳＯ３ −などのペルフルオロアルカンスルホン酸イオン、または、下記式（Ｊ−１）〜（Ｊ−１３）の構造式で表されるアニオンなどがあげられる。
ｋは１〜３の整数を表し、１または２が好ましい。ｂは０〜３の整数を表し、１〜３の整数が好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のメチレン基、エチレン基、プロピレン基またはトリメチレン基で表されるアルキレン基が好ましく、置換基を有する炭素原子数１〜１０のメチレン基またはエチレン基がより好ましい。
一般式（１）において、Ｒ１ａは、ハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＳＯ３Ｈ、―ＳＯ３Ｍ、―ＳＯ３Ｒ５、―ＳＯ２―ＮＲ５Ｒ６、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２Ｍ、―ＣＯ２―Ｒ５または―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６であることが好ましく、―ＳＯ３ −、―ＳＯ２ＮＲ５Ｒ６、―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６がより好ましい。
一般式（１）において、Ｒ２は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
一般式（１）において、Ｒ３は、―Ｈ、―Ｆ、―Ｃｌ、―Ｂｒまたは炭素原子数１〜１０の直鎖状のアルキル基が好ましい。
一般式（１）において、Ｒ４は、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２Ｈ、―ＣＯ２―Ｒ５、―ＣＯ―ＮＲ５Ｒ６が好ましい。
一般式（１）で表されるキサンテン色素は、例えば以下のように合成することができる。３，６−ジクロロ−９−（２−スルホナトフェニル）キサンチリウムなどの、相当する置換基を有するキサンテン誘導体と、３−（ヘキシルアミノ）プロピオニトリルなどの、相当する置換基を有する２級アミンとを、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶液中、適切な加熱条件で縮合反応させることで、一般式（１）で表される化合物を含有する生成物が得られる。
一般式（１）で表される本発明のキサンテン色素として好ましい化合物の具体例を以下の式（Ａ−１）〜（Ａ−２４）に示すが、これらの化合物に限定されない。なお、前記一般式（１）中のカチオン部を示しており、Ａｎで表されるアニオン部は省略している。下記構造式では、水素原子を一部省略して記載しており、また、立体異性体が存在する場合も、その平面構造式を記載している。
本発明のキサンテン色素は、１種または分子構造の異なる２種以上を組み合わせて使用（例えば混合）してもよい。当該２種以上を使用する際は、キサンテン色素全体に占める重量濃度比において、最も少ない方の１種のキサンテン色素の重量濃度比は０．１〜５０質量％である。キサンテン色素の種類は１種または２種であるのが好ましい。
本発明の化合物の合成において、生成物を精製する方法としては、カラムクロマトグラフィーによる精製；シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製；溶媒による再結晶や晶析法などの公知の方法があげられる。また必要に応じて、これらの化合物の同定、分析には、核磁気共鳴分析（ＮＭＲ）、分光光度計による吸光度測定や紫外可視吸収スペクトル（ＵＶ−Ｖｉｓ）測定、熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ）などを行うことができる。また、これらの方法は、得られた化合物の溶解性、色彩評価や耐熱性評価にも用いることができる。
本発明の化合物を各種樹脂溶液と混合し、ガラス基板などに塗布することにより塗膜を作製できる。得られた塗膜について、分光測色計を用いて測色し、塗膜の色彩値を得ることで色彩評価を行うことができる。色彩値はＣＩＥ Ｌ＊ａ＊ｂ＊表色系などが一般的に用いられる。具体的には、膜試料の色彩値Ｌ＊、ａ＊、ｂ＊を測定し、適当な温度での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）より、耐熱性を判断することができる。カラーフィルターに応用する場合、２３０℃前後の温度での色差を耐熱性の指標として用いることができる。色差ΔＥ＊ ａｂは、その値が小さいほど、熱分解による色の変色が少ないことを意味し、８以下が好ましく、３以下がより好ましい。
本発明のキサンテン色素、該色素を含有する着色組成物、および、該色素または該着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤は、カラーフィルター関連の製造工程において、樹脂などを含有する有機溶媒に良好に溶解または分散させる必要があるため、有機溶媒に対する溶解度や分散性が高いことが好ましい。有機溶媒としては、特に限定されないが、具体的には、酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチルなどのエステル類；ジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）、エチレングリコールモノエチルエーテル（エチルセロソルブ）などのエーテル類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）などのエーテルエステル類；アセトン、シクロヘキサノンなどのケトン類；メタノール、エタノール、２−プロパノールなどのアルコール類；ジアセトンアルコール（ＤＡＡ）など；ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）などのアミド類；ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）；クロロホルム（トリクロロメタン）、などがあげられる。これらの溶剤は、単独で用いても、２種類以上混合して用いてもよい。これらの中で、本発明に係る化合物の溶解性の指標として、ＰＧＭＥへの溶解性を用いており、例えば、２３〜２７℃におけるＰＧＭＥに対する溶解度（質量％）は、１質量％以上が好ましく、２質量％以上がより好ましい。
一般式（１）で表されるキサンテン色素は、有機溶媒に溶解して調製した溶液を用いて、室温付近（例えば２３〜２７℃）で測定する紫外可視吸収スペクトルの可視光領域（例えば、３５０〜７００ｎｍの波長範囲）において最大の吸光度を示す、極大吸収波長が観測される。本発明においては、この極大吸収波長が、５３０ｎｍ〜５７０ｎｍの範囲にあることが好ましく、５３０ｎｍ〜５５０ｎｍの範囲にあることがより好ましい。なお、色素濃度は、０．００５〜０．０２ｍｍｏｌ／Ｌが好ましい。溶媒は、色素を溶解するものであれば限定されないが、溶解条件により紫外可視吸収スペクトルの吸収波長が大きくシフトしないものが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）が好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色剤は、一般式（１）で表されるキサンテン色素を少なくとも１種含有する着色組成物と、カラーフィルターの製造に一般的に使用される成分とを含む。一般的なカラーフィルターは、例えば、フォトリソグラフィー工程を利用した方法の場合、染料や顔料などの色素を樹脂成分（モノマー、オリゴマーを含む）や溶媒と混合して調製した液体を、ガラスや樹脂などの基板の上に塗布し、フォトマスクを用いて光重合させ、溶媒に可溶／不溶な色素−樹脂複合膜の着色パターンを作製し、洗浄後、加熱することにより得られる。また電着法や印刷法においても、色素を樹脂やその他の成分と混合したものを用いて着色パターンを作製する。よって、本発明のカラーフィルター用着色剤における具体的な成分としては、少なくとも１種の一般式（１）で表されるキサンテン色素、その他の染料や顔料などの色素、樹脂成分、有機溶媒、および光重合開始剤などその他の添加剤があげられる。また、これらの成分から取捨選択してもよく、必要に応じて他の成分を追加してもよい。
本発明のキサンテン色素を含有する着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いる場合、各色用カラーフィルターに用いてもよいが、赤色カラーフィルター用着色剤として用いるのが好ましい。
本発明のキサンテン色素を含有するカラーフィルター用着色剤は、１種または２種以上のキサンテン色素を単独で使用してもよく、色調の調整のために、他の染料または顔料などの公知の色素を混合してもよい。赤色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７、２０９、２４２、２５４、２５５、２６４、２６９、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ３８、４３、７１などの赤色系顔料；その他の赤色系レーキ顔料；Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８、１３９、１５０などの黄色系顔料；Ｃ．Ｉ．アシッドレッド８８、Ｃ．Ｉ．ベーシックバイオレット１０などの赤色染料、などがあげられる。青色カラーフィルター用着色剤に用いる場合、特に限定されないが、Ｃ．Ｉ．ベーシックブルー３、７、９、５４、６５、７５、７７、９９、１２９などの塩基性染料；Ｃ．Ｉ．アシッドブルー９、７４などの酸性染料；ディスパースブルー３、７、３７７などの分散染料；スピロン染料；シアニン系、インディゴ系、フタロシアニン系、アントラキノン系、メチン系、トリアリールメタン系、インダンスレン系、オキサジン系、ジオキサジン系、アゾ系、本発明に属さないキサンテン系；その他の青色系レーキ顔料、などの青色系の染料または顔料があげられる。
本発明のキサンテン色素を含有するカラーフィルター用着色剤における他の色素の混合比は、キサンテン色素（２種以上の場合にはそれらの合計）に対して５〜２０００質量％であるのが好ましく、１０〜１０００質量％とするのがより好ましい。液状のカラーフィルター用着色剤中における染料などの色素成分の混合比は、着色剤全体に対して０．５〜７０質量％であるのが好ましく、１〜５０質量％であるのがより好ましい。
本発明のカラーフィルター用着色剤における樹脂成分としては、これらを使用して形成されるカラーフィルター樹脂膜の製造方式や使用時に必要な性質を有するものであれば、公知のものを使用することができる。例えば、アクリル樹脂、オレフィン樹脂、スチレン樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ビニルエーテル樹脂、フェノール（ノボラック）樹脂、ポリカーボネート樹脂、セルロース樹脂その他の透明樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、およびこれらの樹脂の複合体があげられ、これらのモノマーまたはオリゴマー成分とを適宜組み合わせて使用することができる。また、これらの樹脂の共重合体を組み合わせて使用することもできる。これらのカラーフィルター用着色剤における樹脂の含有量は、液状の着色剤の場合、５〜９５質量％であるのが好ましく、１０〜５０質量％であるのがより好ましい。
本発明の着色組成物は、カラーフィルター用着色剤としての性能を高めるために、化合物の他の成分として、界面活性剤、分散剤、消泡剤、レベリング剤、その他のカラーフィルター用着色剤の製造時に混合する添加剤、などの有機化合物などを添加することができる。ただし、着色組成物におけるこれらの添加剤の含有率は適量であることが好ましく、本発明の着色組成物の溶媒中の溶解性を低下させたり、もしくは必要以上に向上させたり、また、カラーフィルター製造時に用いる他の同種の添加剤の効果に影響しない範囲の含有率であることが好ましい。これらの添加物は、着色組成物の調製の任意のタイミングで投入することができる。
本発明のカラーフィルター用着色剤におけるその他の添加剤としては、光重合開始剤や架橋剤などの樹脂の重合や硬化に必要な成分があげられ、また、液状のカラーフィルター用着色剤中の成分の性質を安定させるために必要な界面活性剤や分散剤などがあげられる。これらはいずれも、カラーフィルター製造用の公知のものを使用することができ、特に限定されない。カラーフィルター用着色剤の固形分全体におけるこれらの添加剤の総量の混合比は、５〜６０質量％であるのが好ましく、１０〜４０質量％であるのがより好ましい。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されない。なお、下記合成例には、１Ｈ−ＮＭＲ分析（ブルカー社製核磁気共鳴装置、３００ＭＨｚ）により行った化合物の同定の結果を示している。
［合成例１］ 化合物（Ｄ−１）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにアクリロニトリル１２２．７ｇ（２．３１ｍｏｌ）、ヘキシルアミン２２２．６ｇ（２．２０ｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で２０時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、３−（ヘキシルアミノ）プロピオニトリルを含む粗生成物２８０．０ｇを得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにアクリロニトリル１２２．７ｇ（２．３１ｍｏｌ）、ヘキシルアミン２２２．６ｇ（２．２０ｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で２０時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、３−（ヘキシルアミノ）プロピオニトリルを含む粗生成物２８０．０ｇを得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた２Ｌ容４つ口フラスコに３，６−ジクロロ−９−（２−スルホナトフェニル）キサンチリウム２４０．７ｇ（０．５９ｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン８９０ｍＬを加えた後、撹拌し、前記粗生成物２８０．０ｇを徐々に加えた後、８０℃で４０時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、酢酸エチル５０ｍＬおよび１Ｎ塩酸水溶液４０ｍＬを加え、しばらく撹拌後、分液ロートにより水層を除去した。有機層は１Ｎ塩酸水溶液８０ｍＬで２回洗浄した。有機層中に固体が析出したため、減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−１）（１６８．５ｇ，収率４４％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４４個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−１）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．３７（１Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．５２（１Ｈ）、７．４０（２Ｈ）、７．０５（１Ｈ）、６．９０（２Ｈ）、６．８０（２Ｈ）、３．９０−３．７０（４Ｈ）、３．７０−３．５０（４Ｈ）、２．８０−２．５０（４Ｈ）、１．９０−１．６０（４Ｈ）、１．５０−１．３０（１２Ｈ）、１．００−０．８５（６Ｈ）。
［合成例２］ 化合物（Ｄ−２）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにアクリロニトリル５３．１ｇ（１．００ｍｏｌ）、イソブチルアミン７６．８ｇ（１．０５ｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、３−（イソブチルアミノ）プロピオニトリルを含む粗生成物１０９．０ｇを得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにアクリロニトリル５３．１ｇ（１．００ｍｏｌ）、イソブチルアミン７６．８ｇ（１．０５ｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で２４時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、３−（イソブチルアミノ）プロピオニトリルを含む粗生成物１０９．０ｇを得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコに３，６−ジクロロ−９−（２−スルホナトフェニル）キサンチリウム１０１．３１ｇ（０．２５ｍｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン３７５ｍＬを加えた後、撹拌し、前記粗生成物１０９．０ｇを徐々に加えた後、８０℃で４０時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、酢酸エチル１Ｌおよび１Ｎ塩酸水溶液８００ｍＬを加え、しばらく撹拌後、分液ロートにより水層を除去した。有機層は１Ｎ塩酸水溶液１Ｌで２回洗浄した。有機層を減圧濃縮して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−２）（３１．５ｇ，収率２２％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３６個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−２）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．３７（１Ｈ）、７．６６（１Ｈ）、７．５３（１Ｈ）、７．４２（２Ｈ）、７．０６（１Ｈ）、６．９３（２Ｈ）、６．８２（２Ｈ）、４．００−３．７０（４Ｈ）、３．５０−３．４０（４Ｈ）、２．８０−２．５０（４Ｈ）、２．３０−２．１０（２Ｈ）、１．１０−０．９０（１２Ｈ）。
［合成例３］ 化合物（Ｄ−３）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにアクリル酸エチル１６０．２ｇ（１．６０ｍｏｌ）、プロピルアミン１１８．２ｇ（２．００ｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、３−（プロピルアミノ）プロピオン酸エチルを含む粗生成物２５４．７ｇを得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコにアクリル酸エチル１６０．２ｇ（１．６０ｍｏｌ）、プロピルアミン１１８．２ｇ（２．００ｍｏｌ）を加えた後、室温（２３〜２７℃）で１６時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、３−（プロピルアミノ）プロピオン酸エチルを含む粗生成物２５４．７ｇを得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた２Ｌ容４つ口フラスコに３，６−ジクロロ−９−（２−スルホナトフェニル）キサンチリウム２４．３ｇ（０．０６ｍｏｌ）、Ｎ−メチルピロリドン３００ｍＬを加えた後、撹拌し、前記粗生成物３８．２ｇを徐々に加えた後、７５℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温まで放冷した後、ジクロロメタン５００ｍＬおよび１Ｎ塩酸水溶液５００ｍＬを加え、しばらく撹拌後、分液ロートにより水層を除去した。有機層は１Ｎ塩酸水溶液８０ｍＬで２回洗浄した。
有機層は減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。有機層中に固体が析出したため、減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−３）（２１．２ｇ，収率５４％）を暗赤色固体として得た。
有機層は減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。有機層中に固体が析出したため、減圧ろ過して得た固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−３）（２１．２ｇ，収率５４％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４２個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−３）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．４３（１Ｈ）、７．６０（１Ｈ）、７．４６（３Ｈ）、７．０１（１Ｈ）、６．８０（２Ｈ）、６．７０（２Ｈ）、４．１８（４Ｈ）、３．８３（４Ｈ）、３．４７（４Ｈ）、２．６９（４Ｈ）、１．７０（４Ｈ）、１．２８（６Ｈ）、１．００（６Ｈ）。
［合成例４］ 化合物（Ｄ−４）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、フタル酸無水物２．００ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）、下記中間体（１０１）７．０１ｇ（２８．３ｍｍｏｌ）、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物７．７１ｇ（４０．５ｍｍｏｌ）、トルエン５０ｍＬを加えた後、加熱還流下、１１０℃で２４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、デカンテーションし、残渣の溶媒を減圧留去した。残渣をメタノール（５０ｍＬ）に溶解し、１Ｍ水酸化ナトリウム水溶液（３００ｍＬ）に滴下しながら加え、混合物を室温で３０分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を同様の操作で洗浄し、減圧ろ過した後、得られた残渣をメタノール２５ｍＬに加え、室温で３０分間撹拌し、減圧ろ過した。残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０２）（６．８３ｇ，収率７８％）を赤白色固体として得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、前記中間体（１０２）５．００ｇ（８．２４ｍｍｏｌ）、乾燥ＴＨＦ４５ｍＬを加え、氷浴下、１０℃以下まで冷却した後、塩化オキサリル３．３２ｇ（２６．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応混合物の溶媒を減圧留去した後、クロロホルム４５ｍＬに溶解し、水浴下、２０℃以下まで冷却した。反応混合物にビス（２−メトキシエチル）アミン６．６６ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン８．３８ｇ（８２．８ｍｍｏｌ）を加えた後、室温で１４時間撹拌した。反応混合物を氷冷下、１０℃以下まで冷却し、市水１００ｍＬを加えて反応を停止した後、ジクロロメタン１５０ｍＬで抽出した。有機層を飽和重曹水１００ｍＬ、１Ｍ希塩酸１００ｍＬ、飽和食塩水１００ｍＬで順次洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧ろ過し、ろ液の溶媒を減圧留去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（担体：シリカゲル、溶媒：ジクロロメタン／メタノール＝４０／１〜１０／１）で精製し、溶媒を減圧留去した後、残渣を８０℃で終夜減圧乾燥し、下記中間体（１０３）（５．８１ｇ，９３％）を暗紫色アモルファスとして得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１００ｍＬ容４つ口フラスコに、前記中間体（１０３）５．００ｇ（６．５８ｍｍｏｌ）、リチウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２．３２ｇ（８．０８ｍｍｏｌ）、メタノール４５ｍＬを加え、室温で３時間撹拌した後、溶媒を減圧留去した。残渣に市水１００ｍＬを加え、室温で３０分間撹拌した後、減圧ろ過した。残渣を６０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｄ−４）（６．４６ｇ，９８％）を暗緑色固体として得た。
得られた暗緑色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の４６個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｄ−４）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝７．８３−７．６７（３Ｈ）、７．５８（１Ｈ）、７．４９−７．２８（６Ｈ）、５．００−４．６５（４Ｈ）、３．７７−３．５０（４Ｈ）、３．４８−３．１３（９Ｈ）、２．８３（３Ｈ）、２．７３−２．６３（２Ｈ）、２．２４−２．０７（２Ｈ）、０．９３（１２Ｈ）。
［合成例５］ 比較例化合物（Ｅ−１）の合成
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコに３，６−ジクロロ−９−（２−スルホナトフェニル）キサンチリウム４０．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）、エチルセロソルブ４０５ｍＬを加えた後、撹拌し、３，３−イミノジプロピオニトリル１３．６ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、１１０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１００）２５．０ｇを得た。
以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコに３，６−ジクロロ−９−（２−スルホナトフェニル）キサンチリウム４０．５ｇ（１００ｍｍｏｌ）、エチルセロソルブ４０５ｍＬを加えた後、撹拌し、３，３−イミノジプロピオニトリル１３．６ｇ（１１０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、１１０℃で４時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、減圧ろ過した。濾別した固体として、下記中間体（１００）２５．０ｇを得た。
続いて、以下の反応は、窒素気流下で行った。冷却管、撹拌装置、温度計を備えた１Ｌ容４つ口フラスコに、前記中間体（１００）２５．０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン３０ｍＬを加えた後、撹拌し、ジイソブチルアミン３８．８ｇ（３００ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、１１０℃で１５時間撹拌した。反応混合物を室温（２３〜２７℃）まで放冷した後、飽和食塩水１２０ｍＬを加え、１時間撹拌した。ジクロロメタン１５０ｍＬを加え、有機層を抽出し、水１５０ｍＬで３回洗浄した。有機層は減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。アセトン１００ｍＬおよびヘプタン２００ｍＬを加え、減圧ろ過した。濾別した固体を８０℃で終夜減圧乾燥し、化合物（Ｅ−１）（１０．５ｇ，収率１８％）を暗赤色固体として得た。
得られた暗赤色固体のＮＭＲ測定を行い、以下の３６個の水素のシグナルを検出し、下記式（Ｅ−１）で表される化合物の構造と同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ（ｐｐｍ）＝８．３７（１Ｈ）、７．６５（１Ｈ）、７．５２（１Ｈ）、７．４０（２Ｈ）、７．０５（１Ｈ）、６．９９（１Ｈ）、６．９０−６．８０（２Ｈ）、６．７６（１Ｈ）、３．９０−３．８０（４Ｈ）、３．５０−３．４０（４Ｈ）、２．８０−２．５０（４Ｈ）、２．１９（２Ｈ）、１．１０−０．９０（１２Ｈ）。
［実施例１］
合成例１で得られた化合物（Ｄ−１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解し、濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、型番：Ｖ−６５０）を用いて、紫外可視吸収スペクトル（３５０〜７００ｎｍの波長範囲）を室温（２５℃）で測定し、測定波長範囲における極大吸収波長を測定した。測定結果を表１に示す。
合成例１で得られた化合物（Ｄ−１）をプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）に溶解し、濃度０．０２ｍｍｏｌ／Ｌの溶液を調製し、紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、型番：Ｖ−６５０）を用いて、紫外可視吸収スペクトル（３５０〜７００ｎｍの波長範囲）を室温（２５℃）で測定し、測定波長範囲における極大吸収波長を測定した。測定結果を表１に示す。
合成例１で得られた化合物（Ｄ−１）について、室温におけるＰＧＭＥ溶媒への溶解度（質量％）（溶媒ＰＧＭＥ，２３〜２７℃）を測定した。なお、溶解性は、測定した溶解度の値をもとに、下記の３段階で評価した。結果を表１に示す。
「◎」：溶解度２質量％以上
「○」：溶解度１質量％以上〜２質量％未満
「×」：溶解度１質量％未満
「◎」：溶解度２質量％以上
「○」：溶解度１質量％以上〜２質量％未満
「×」：溶解度１質量％未満
メタアクリル酸およびアクリル酸エステルの共重合体の２質量％溶液（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）：プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）＝１：１）溶液５．０ｇと合成例１で得られた化合物（Ｄ−１）２０ｍｇを２０ｍＬ容サンプル瓶に入れ、３０分撹拌し、混合した。得られた着色樹脂溶液をシリンジフィルターでろ過し、ろ液をガラス基板上に塗布（製膜方法：ガラス上にろ液を１ｇ滴下し、スピンコーターを使用し３００ｒｐｍで１０秒間製膜）し、１００℃で２分間加熱して製膜した。作製した膜について、分光測色計（コニカミノルタ株式会社製、型番：ＣＭ−５）を用いて透過光による色彩値を測定した。その後、２３０℃で２０分間加熱し、同様に色彩値を測定した。２３０℃での加熱前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を耐熱性の指標とし、下記の３段階で評価した結果を表１に合わせて示す。
「○」：ΔＥ＊ ａｂ≦３．０
「△」：３．０＜ΔＥ＊ ａｂ≦８．０
「×」：ΔＥ＊ ａｂ＞８．０
「○」：ΔＥ＊ ａｂ≦３．０
「△」：３．０＜ΔＥ＊ ａｂ≦８．０
「×」：ΔＥ＊ ａｂ＞８．０
［実施例２、３、及び４］
化合物（Ｄ−１）の代わりにそれぞれ合成例２、３、及び４で得られた化合物（Ｄ−２）、（Ｄ−３）、及び（Ｄ−４）の各々を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０〜７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、ＰＧＭＥ溶解度、および、作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
化合物（Ｄ−１）の代わりにそれぞれ合成例２、３、及び４で得られた化合物（Ｄ−２）、（Ｄ−３）、及び（Ｄ−４）の各々を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０〜７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、ＰＧＭＥ溶解度、および、作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
［比較例１］
化合物（Ｄ−１）の代わりに、本発明に属さない従来の色素化合物である、下記式（Ｂ−１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０〜７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、ＰＧＭＥ溶解度、および、作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
化合物（Ｄ−１）の代わりに、本発明に属さない従来の色素化合物である、下記式（Ｂ−１）で表されるＣ．Ｉ．アシッドレッド５２を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０〜７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、ＰＧＭＥ溶解度、および、作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
［比較例２］
化合物（Ｄ−１）の代わりに、本発明に属さない色素化合物であり、合成例３で得られた化合物（Ｅ−１）を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０〜７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、ＰＧＭＥ溶解度、および、作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
化合物（Ｄ−１）の代わりに、本発明に属さない色素化合物であり、合成例３で得られた化合物（Ｅ−１）を用いた以外は、実施例１と同様に、ＰＧＭＥ溶液の３５０〜７００ｎｍの波長範囲における極大吸収波長、ＰＧＭＥ溶解度、および、作製した膜の加熱（２３０℃−２０分）前後の色彩値の色差（ΔＥ＊ ａｂ）を測定し、評価した。結果を表１にまとめて示す。
表１に示すように、本発明の実施例化合物のキサンテン色素は溶解性が良好であり、製膜時における高い耐熱性を有しており、本発明のキサンテン色素を含有する着色組成物は、カラーフィルター用着色剤として実用上問題ない。本発明の色素は製膜時において、比較例の従来の色素化合物よりも高い耐熱性を有しており、また、溶解性に優れているため着色組成物の調製が容易になり、製膜されたカラーフィルターの透過性の向上につながると考えられ、本発明の着色組成物はカラーフィルター用着色剤として有用である。
本発明に係るキサンテン色素を含有する着色組成物は、溶解性および耐熱性に優れており、種々の色素材料として利用可能である。また、該着色組成物をカラーフィルター用着色剤として用いることにより、色特性（輝度、コントラストなど）、溶解性および耐熱性に優れたカラーフィルターを作製することが可能である。
Claims (8)
- 下記一般式（１）で表されるキサンテン色素。
［式（１）中、Ｒ１は、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を表し、
Ｒ１ａはハロゲン原子、―ＯＨ、―ＣＮ、―ＯＣＨ３、―ＮＯ２、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２ −、または、置換基を有していてもよい炭素原子数０〜１０のスルホン酸基、置換基を有する炭素原子数０〜１０のスルホニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のカルボキシ基、もしくは置換基を有する炭素原子数１〜１０のカルボニル基を表す。
Ｒ２は、Ｒ１―Ｒ１ａと異なる基であり、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ３は、―Ｈ、ハロゲン原子、―ＮＯ２、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
Ｒ４は、―ＯＨ、―ＳＯ３ −、―ＣＯ２ −、置換基を有していてもよい炭素原子数０〜２０のスルホン酸基、スルホニル基、カルボキシ基もしくはカルボニル基、または、置換基を有していてもよい炭素原子数１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を表す。
ｎは１〜４の整数を表し、Ａｎはアニオンを表し、ｋは１〜３の整数を表し、ｂは０〜３の整数を表す。］ - 前記一般式（１）において、Ｒ１が置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０のメチレン基、エチレン基、プロピレン基またはトリメチレン基で表されるアルキレン基である、請求項１に記載のキサンテン色素。
- 前記一般式（１）において、Ｒ２が置換基を有していてもよい炭素原子数１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である、請求項１または請求項２に記載のキサンテン色素。
- 前記一般式（１）において、
Ａｎが、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ−、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ−、
（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ−、（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）２Ｎ−、
（ＣＮ）２Ｎ−、（ＣＮ）３Ｃ−、ＮＣ―Ｓ−、（Ｃ２Ｆ５）３Ｆ３Ｐ−、
（Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −）Ｏ（Ｃ６Ｈ３（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −））、
Ｃ６Ｈ４（Ｃ１２Ｈ２５）（ＳＯ３ −）、ＰＦ６ −、ＢＦ４ −または
（ＰＷ１２Ｏ４０）３−であり、かつ、ｂが１〜３の整数である、請求項１〜請求項３のいずれか一項に記載のキサンテン色素。 - 請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載のキサンテン色素であって、２３〜２７℃におけるプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液への溶解度が１質量％以上であるキサンテン色素を含有する着色組成物。
- 請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載のキサンテン色素であって、濃度０．００５〜０．０２ｍｍｏｌ／Ｌのプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）溶液を用いて、２３〜２７℃で測定する紫外可視吸収スペクトル（３５０〜７００ｎｍの波長範囲）において、極大吸収波長が５３０〜５５０ｎｍの波長範囲にあるキサンテン色素を含有する着色組成物。
- 請求項１〜請求項４のいずれか一項に記載のキサンテン色素または請求項５もしくは請求項６に記載の着色組成物を含有するカラーフィルター用着色剤。
- 請求項７に記載のカラーフィルター用着色剤を用いたカラーフィルター。
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