JPH05341509A - ポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ポジ型フオトレジスト組成物Info
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- JPH05341509A JPH05341509A JP4144395A JP14439592A JPH05341509A JP H05341509 A JPH05341509 A JP H05341509A JP 4144395 A JP4144395 A JP 4144395A JP 14439592 A JP14439592 A JP 14439592A JP H05341509 A JPH05341509 A JP H05341509A
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Abstract
ンを形成しうるポジ型フオトレジスト組成物を提供す
る。 【構成】 ポジ型感光性樹脂組成物が、キノンジアジド
化合物、アルカリ化溶性ノボラツク樹脂に加え、下記一
般式[I]もしくは[II]で表される特定の吸光剤を
含有する。 【化1】
Description
び1,2−ナフトキノンジアジド化合物を配合して成る
ポジ型フオトレジスト組成物の改良に関するものであっ
て、特に凹凸を有する基板や反射率の高い基板において
も微細パターンの形成能力に優れたポジ型フオトレジス
ト組成物に関するものである。
は、半導体ウエハー、またはガラス、セラミツクス、金
属等の基板上にスピン塗布法またはローラー塗布法で
0.5〜3μmの厚みに塗布される。その後、加熱、乾
燥し、露光マスクを介して回路パターン等を紫外線照射
などにより焼き付け、現像してポジ画像が形成される。
更にこのポジ画像をマスクとしてエツチングする事によ
り基板上にパターン状の加工を施す事ができる。代表的
な応用分野はICなどの半導体製造工程、液晶、サーマ
ルヘツドなどの回路基板の製造、更にその他のフオトフ
アブリケーシヨン工程である。
一般にアルカリ可溶性樹脂と感光物としてのナフトキノ
ンジアジド化合物とを組成物が用いられている。例えば
ノボラック型フェノール樹脂/ナフトキノンジアジド置
換化合物として米国特許第3,666,473号、米国
特許第4,115,128号及び米国特許第4,17
3,470号明細書等に、また最も典型的な組成物とし
てクレゾール−ホルムアルデヒドより成るノボラック樹
脂/トリヒドロキシベンゾフェノン−1,2−ナフトキ
ノンジアジドスルホン酸エステルの例がL.F.Tho
mpson「Introduction to Mic
rolitho−graphy」ACS出版、No.2
19、P112〜121に記載されている。
ことなくアルカリ水溶液に溶解可能であり、また生成し
た画像をエッチングのマスクとして使用する際に、特に
プラズマエッチングに対して高い耐性を与えるが故に本
用途に特に有用である。
ド化合物は、それ自身ノボラック樹脂のアルカリ溶解性
を低下せしめる溶解阻止剤として使用するが、光照射を
受けて分解するとアルカリ可溶性物質を生じ、むしろノ
ボラック樹脂のアルカリ溶解度を高める働きをする点で
特異であり、この光に対する大きな性質変化の故にポジ
型フォトレジストの感光物として特に有用である。
とナフトキノンジアジド系感光物を含有する数多くのポ
ジ型フォトレジストが開発、実用化され、1.5μm〜
2μm程度までの線幅加工においては充分な成果をおさ
めてきた。
ポジ型フオトレジストであるが、例えばアルミニウム基
板のような反射率の高い基板上にパターンニングすると
基板からの反射光(ハレーシヨン)の影響を受け、像が
ぼやけたり、線幅のコントロールが著しく困難になる。
この現象は基板に段差がある場合一層顕著になる。
ンを防止する)ために、吸光性材料を添加することは公
知である。例えば、特公昭51−37562号公報に
は、紫外線領域に吸光特性を有する、構造式
てフオトレジスト層の光透過性を減少させ、基板表面で
反射してフオトレジスト層を透過する光を低減させ、紫
外光線を照射すべきでない領域への光の回り込みを少な
くし、解像度低下を防止する方法が開示されている。
レジスト組成物溶液を基板上に塗布後、残留溶媒を除去
し、同時に基板との密着性を向上させるために行われる
プリベーキングの際に、吸光性材料の一部がフオトレジ
スト膜中から昇華するために、ハレーシヨン防止効果が
著しく低下したり、プリベーキング条件の影響を大きく
受け、感度等のレジスト性能がばらつくという欠点があ
る。
ベーキング時の昇華性が改良された吸光剤(1−アルコ
キシ−4−(4’−N,N−ジアルキアミノフエニルア
ゾ)ベンゼン)誘導体が開示されているが、この吸光剤
を通常のポジ型フオトレジストに配合した場合、感度が
著しく低下するという欠点があった。
開示されているアルカリ可溶性アゾ化合物を用いる場合
には、感度低下や吸光性材料による感度のばらつきは少
ないが、ハレーシヨン防止作用という点では十分に満足
しうるものではなく、近年の半導体産業における急速な
加工寸法の微細化に対応できないのが現状である。
は、紫外線吸収剤と没食子酸エステルもしくはポリヒド
ロキシベンゾフエノンと1,2−ナフトキノンジアジド
(及び/または−4−)スルホン酸エステルを併用した
系が開示されているが、これらの系でも十分なハレーシ
ヨン防止能が得られているとは言いがたい。
体素子製造分野に於いて急速に進行している加工寸法の
微細化に対応するために、上述したような従来の感光性
組成物における欠点を克服し、寸法安定性にきわめて優
れたレジストパターンを形成しうるポジ型フオトレジス
ト組成物を提供することにある。
ーキング条件によってレジスト性能が低下することがな
く、しかもハレーシヨン防止効果の高い、従って解像力
の高いレジストパターンを形成することのできるポジ型
フオトレジスト組成物を提供することにある。
の結果、特定のキノンジアジド化合物、アルカリ化溶性
ノボラツク樹脂を含むポジ型感光性樹脂組成物に、特定
の吸光剤を添加すると上記目的を達成できることを見い
だし、この知見に基づいて本発明を完成するに至った。
脂及び1,2−ナフトキノンジアジド基を含む化合物か
ら成るポジ型フオトレジスト組成物において、更に下記
一般式〔1〕、〔2〕からなる群から選ばれた少なくと
も1種の吸光剤を全固型分の0.1〜10重量%含むこ
とを特徴とするポジ型フオトレジスト組成物により達成
された。
ロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ素、フツ素が挙
げられ、アルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−
ブチル、t−ブチル、ペンチル、イソペンチル、t−ペ
ンチル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル等のアルキル基が挙げ
られ、アラルキル基としてはベンジル基、α−メチルベ
ンジル基、クミル基等が挙げられ、アリール基としては
フェニル、キシリル、トルイル、クメニル等が挙げら
れ、アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ等が挙げられ、アシル基として
は、アセチル基、ブチリル基、ベンゾイル基、シアナモ
イル基等が挙げられ、更に、これらの基はいづれも置換
基を有していても良い。
レン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、プロピレン基等が挙げられ
る。Rで示されるアルキル基、アラルキル基は上記Xで
示されるものと同じ基が挙げられる。
えば、特公昭55−39180号、特開昭49−610
71号、同61−113649号、同61−11507
3号、特開平3−39329号、欧州特許180992
号、同180993号等に記載の方法により、合成する
ことができる。例えば、先ず下記一般式[III]で表
されるビスフエノール化合物にo−ニトロジアゾニウム
塩をカップリングさせてアゾ化合物とし、次いで、この
アゾ化合物を還元環化する方法、
下、アルデヒド類等を用いて2量化する方法や、
ン類及びホルムアルデヒド類と反応させて、一般式
[V]で示されるマンニツヒベース化合物とし、
ツヒベース化合物と上記一般式[IV]で表される化合
物とを反応させるか、または、該一般式[V]で表され
る化合物を2量化させる方法等により合成することがで
きる。
表される化合物の具体例としては、2,2’−メチレン
ビス(4−メチル−6−ベンゾトリアゾリルフエノー
ル)(吸光剤(1))、2,2’−メチレンビス[4−
(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾ
トリアゾリルフエノール](吸光剤(2))、2,2’−
メチレンビス(4−クミル−6−ベンゾトリアゾリルフ
エノール)(吸光剤(3))、2,2’−オクチリデンビ
ス[4−メチル−6−(5’−クロロベンゾトリアゾリ
ル)フエノール](吸光剤(4))、2,2’−オクチリ
デンビス[4−メチル−6−(5’−メチルベンゾトリ
アゾリル)フエノール](吸光剤(5))、2,2’−メ
チレンビス(4−第3オクチル−6−ベンゾトリアゾリ
ルフエノール)(吸光剤(6))等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。
例えば特開平1−201330号、英国特許11698
59号、独国特許3903483号、米国特許4952
664号記載の方法等により、合成することができる。
通常、前記一般式[IV]で示されるフエノール性水酸
基を有するベンゾトリアゾール系化合物と、下記一般式
[VI]で表されるアルキロールフタルイミド系化合物
との反応により得られるものであるが、また、2(2’
−ヒドロキシ−3’−アミノアルキルフエニル)ベンゾ
トリアゾール等のフエノール性水酸基を有する芳香環に
アミノアルキル基を有する化合物のアミノ基と無水フタ
ル酸等の酸無水物基とを脱水縮合反応させる方法等でも
よい。
れる化合物の具体例としては、2−フタルイミドメチル
−6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−メチルフエノ
ール(吸光剤(7))、2−フタルイミドメチル−6−
(2−ベンゾトリアゾリル)−4−ブチルフエノール
(吸光剤(8))、2−フタルイミドエチル−6−(2−
ベンゾトリアゾリル)−4−エチルフエノール(吸光剤
(9))、2−フタルイミドエチル−6−(2−ベンゾト
リアゾリル)−4−第3オクチルフエノール(吸光剤
(10))等が挙げられるが、これらに限定されるもので
はない。以下に、本発明に有用な吸光剤の例を示す。
上の組み合わせで、全固型分の0.1〜10重量%、好
ましくは0.3〜5重量%添加することができる。添加
量がこれより少ないとハレーシヨン防止効果が十分でな
く、また、これより多いと析出等を起こすので好ましく
ない。また、本発明の吸光剤は、公知の吸光剤と組み合
わせて使用することもできる。
は、ノボラック樹脂、アセトン−ピロガロール樹脂やポ
リヒドロキシスチレン及びその誘導体を挙げることがで
きる。これらの中では特にノボラック樹脂が好ましく、
所定のモノマーを主成分として、酸性触媒の存在下、ア
ルデヒド類と付加縮合させることにより得られる。
−クレゾール、p−クレゾール、o−クレゾール等のク
レゾール類、2,5−キシレノール、3,5−キシレノ
ール、3,4−キシレノール、2,3−キシレノール等
のキシレノール類、m−エチルフェノール、p−エチル
フェノール、o−エチルフェノール、p−t−ブチルフ
ェノール等のアルキルフェノール類、2,3,5−トリ
メチルフェノール、2,3,4−トリメチルフェノー
ル、2,3,6−トリメチルフェノール等のトリアルキ
ルフェノール類、p−メトキシフェノール、m−メトキ
シフェノール、3,5−ジメトキシフェノール、2−メ
トキシ−4−メチルフェノール、m−エトキシフェノー
ル、p−エトキシフェノール、m−プロポキシフェノー
ル、p−プロポキシフェノール、m−ブトキシフェノー
ル、p−ブトキシフェノール等のアルコキシフェノール
類、2−メチル−4−イソプロピルフェノール等のビス
アルキルフェノール類、m−クロロフェノール、p−ク
ロロフェノール、o−クロロフェノール、ジヒドロキシ
ビフェニル、ビスフェノールA、フェニルフェノール、
レゾルシノール、ナフトール等のヒドロキシ芳香族化合
物を単独もしくは2種以上混合して使用することができ
るが、これらに限定されるものではない。
ヒド、パラホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロ
ピルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フェニルアセトア
ルデヒド、α−フェニルプロピルアルデヒド、β−フェ
ニルプロピルアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデ
ヒド、m−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキ
シベンズアルデヒド、o−クロロベンズアルデヒド、m
−クロロベンズアルデヒド、p−クロロベンズアルデヒ
ド、o−ニトロベンズアルデヒド、m−ニトロベンズア
ルデヒド、p−ニトロベンズアルデヒド、p−メチルベ
ンズアルデヒド、m−メチルベンズアルデヒド、p−メ
チルベンズアルデヒド、p−エチルベンズアシルデヒ
ド、p−n−ブチルベンズアルデヒド、フルフラール、
クロロアセトアルデヒド及びこれらのアセタール体、例
えばクロロアセトアルデヒドジエチルアセタール等を使
用することができるが、これらの中でホルムアルデヒド
を使用するのが好ましい。これらのアルデヒド類は単独
でもしくは2種以上組み合わせて用いられる。
及びシュウ酸等を使用することができる。
均分子量は、2000〜30000の範囲であることが
好ましい。2000未満では未露光部の現像後の膜減り
が大きく、30000を越えると現像速度が小さくなっ
てしまう。特に好適なのは6000〜20000の範囲
である。ここで、重量平均分子量はゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーのポリスチレン換算値をもって定
義される。
ポリヒドロキシ化合物の1,2−ナフトキノンジアジド
−5−スルホニルクロリド及び/又は1,2−ナフトキ
ノンジアジド−4−スルホニルクロリドとのエステル化
物を用いることができる。
3,4−トリヒドロキシアセトフエノン、2,3,4−
トリヒドロキシフエニルペンチルケトン、2,3,4−
トリヒドロキシフエニルヘキシルケトン等のポリヒドロ
キシフエニルアルキルケトン類、ビス(2,4−ジヒド
ロキシフエニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒド
ロキシフエニル)メタン、ビス(2,4−ジヒドロキシ
フエニル)プロパン−1、ビス(2,3,4−トリヒド
ロキシフエニル)プロパン−1、ノルジヒドログアイア
レチン酸等のビス((ポリ)ヒドロキシフエニル)アル
カン類、ビス(2,3,4−トリヒドロキシベンゾイ
ル)メタン、ビス(3−アセチル−4,5,6−トリヒ
ドロキシフエニル)メタン、ビス(2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾイル)ベンゼン、ビス(2,4,6−ト
リヒドロキシベンゾイル)ベンゼン等のビス(ポリヒド
ロキシベンゾイル)アルカン又はビス(ポリヒドロキシ
ベンゾイル)アリール類、エチレングリコール−ジ
(3,5−ジヒドロキシベンゾエート)、エチレングリ
コール−ジ(3,4,5−トリヒドロキシベンゾエー
ト)等のアルキレン−ジ(ポリヒドロキシベンゾエー
ト)類、2,3,4−ビフエニルトリオール、3,4,
5−ビフエニルトリオール、3,5,3’,5’−ビフ
エニルテトロール、2,4,2’,4’−ビフエニルテ
トロール、2,4,6,3’,5’−ビフエニルペント
ール、2,4,6,2’,4’,6’−ビフエニルヘキ
ソール、2,3,4,2’,3’,4’−ビフエニルヘ
キソール等のポリヒドロキシビフエニル類、4,4’−
チオビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン等のビス
(ポリヒドロキシ)スルフイド類、2,2’,4,4’
−テトラヒドロキシジフエニルエーテル等のビス(ポリ
ヒドロキシフエニル)エーテル類、2,2’,4,4’
−テトラヒドロキシジフエニルスルフオキシド等のビス
(ポリヒドロキシフエニル)スルフオキシド類、2,
2’,4,4’−ジフエニルスルフオン等のビス(ポリ
ヒドロキシフエニル)スルフオン類、4,4’,
3’’,4’’−テトラヒドロキシ−3,5,3’,
5’−テトラメチルトリフエニルメタン、4,4’,
2’’,3’’,4’’−ペンタヒドロキシ−3,5,
3’,5’−テトラメチルトリフエニルメタン、2,
3,4,2’,3’,4’−ヘキサヒドロキシ−5,
5’−ジアセチルトリフエニルメタン、2,3,4,
2’,3’,4’,3’’,4’’−オクタヒドロキシ
−5,5’−ジアセチルトリフエニルメタン、2,4,
6,2’,4’,6’−ヘキサヒドロキシ−5,5’−
ジプロピオニルトリフエニルメタン等のポリヒドロキシ
トリフエニルメタン類、3,3,3’,3’−テトラメ
チル−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,5’,
6’−テトロール、3,3,3’,3’−テトラメチル
−1,1’−スピロビ−インダン−5,6,7,5’,
6’,7’−ヘキソオール、3,3,3’,3’−テト
ラメチル−1,1’−スピロインダン−4,5,6,
4’,5’,6’−ヘキソオール、3,3,3’,3’
−テトラメチル−1,1’−スピロビ−インダン−4,
5,6,5’,6’,7’−ヘキソオール等のポリヒド
ロキシスピロビ−インダン類、3,3−ビス(3,4−
ジヒドロキシフエニル)フタリド、3,3−ビス(2,
3,4−トリヒドロキシフエニル)フタリド、3’,
4’,5’,6’−テトラヒドロキシスピロ〔フタリド
−3,9’−キサンテン〕等のポリヒドロキシフタリド
類、2−(3,4−ジヒドロキシフエニル)−3,5,
7−トリヒドロキシベンゾピラン、2−(3,4,5−
トリヒドロキシフエニル)−3,5,7−トリヒドロキ
シベンゾピラン、2−(3,4−ジヒドロキシフエニ
ル)−3−(3,4,5−トリヒドロキシベンゾイルオ
キシ)−5,7−ジヒドロキシベンゾピラン、2−
(3,4,5−トリヒドロキシフエニル)−3−(3,
4,5−トリヒドロキシベンゾイルオキシ)−5,7−
ジヒドロキシベンゾピラン等のポリヒドロキシベンゾピ
ラン類、あるいはモリン、ケルセチン、ルチン等のフラ
ボノ色素類等を用いることができる。これらのポリヒド
ロキシ化合物のナフトキノンジアジドエステル感光物は
単独で、もしくは2種以上の組み合わせで用いられる。
は、樹脂100重量部に対し、感光物5〜100重量
部、好ましくは10〜50重量部である。この使用比率
が5重量部未満では残膜率が著しく低下し、他方100
重量部を超えると感度及び溶剤への溶解性が低下する。
促進のために、ポリヒドロキシ化合物を併用することが
できる。好ましくポリヒドロキシ化合物としては、フェ
ノール類、レゾルシン、フロログルシン、アセトン−ピ
ロガロール縮合樹脂、フロログルシド、2,4,2′,
4′−ビフェニルテトロール、4,4′−チオビス
(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼン、2,2’,4,
4’−テトラヒドロキシジフェニルエーテル、2,
2’,4,4’−テトラヒドロキシジフェニルスルフォ
キシド、2,2’,4,4’−ジフェニルスルフオン等
を挙げることができる。
ジアジド化合物100重量部に対して通常100重量部
以下、好ましくは5〜50重量部である。
ック樹脂を溶解させる溶剤としては、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、4−エトキシ−2
−ブタノン、4−メトキシ−4−メチル−2−ペンタノ
ン等のケトエーテル類、エチレングリコールモノメチル
エーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル等の
アルコールエーテル類、ジオキサン、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類、メチルセロソルブ
アセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソル
ブエステル類、酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル等
の脂肪酸エステル類、1,1,2−トリクロロエチレン
等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルアセトアミド、N
−メチルピロリドン、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド等の高極性溶剤を例示することができる。
これら溶剤は単独で、もしくは複数の溶剤を混合して使
用することもできる。
は、ストリエーション等の塗布性を更に向上させるため
に、界面活性剤を配合する事ができる。
チレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリ
ルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレ
ンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフ
ェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノー
ルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブ
ロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソル
ビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレー
ト、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエ
ート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪
酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウ
レート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテー
ト、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、
ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオ
キシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系
界面活性剤、エフトップEF301,EF303,EF
352(新秋田化成(株)製)、メガフアツクF17
1,F173(大日本インキ(株)製)、フロラードF
C430,FC431(住友スリーエム(株)製)、ア
サヒガードAG710,サーフロンS−382,SC1
01,SC102,SC103,SC104,SC10
5,SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活
性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化
学工業(株)製)やアクリル酸系もしくはメタクリル酸
系(共)重合ポリフローNo.75,No.95(共栄
社油脂化学工業(株)製)等を挙げることができる。
組成物中のアルカリ可溶性樹脂及びキノンジアジド化合
物100重量部当たり、通常、2重量部以下、好ましく
は1重量部以下である。これらの界面活性剤は単独で添
加してもよいし、また、いくつかの組み合わせで添加す
ることもできる。
は、必要に応じ、可塑剤、及び接着助剤等を配合するこ
とができる。その具体例としては、ステアリン酸、アセ
タール樹脂、フエノキシ樹脂、アルキツド樹脂等の可塑
剤、ヘキサメチルジシラザン、クロロメチルシラン等の
接着助剤がある。
集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリ
コン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等
の適当な塗布方法により塗布後、所定のマスクを通して
露光し、現像することによりレジスト像を得ることがで
きる。本発明の組成物を用いると、高反射率の基板を用
いても良好なレジスト像が得られる。
像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウ
ム、アンモニア水等の無機アルカリ類、エチルアミン、
n−プロピルアミン等の第一アミン類、ジエチルアミ
ン、ジ−n−ブチルアミン等の第二アミン類、トリエチ
ルアミン、メチルジエチルアミン等の第三アミン類、ジ
メチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のア
ルコールアミン類、テトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド等の第4
級アンモニウム塩、ピロール、ピペリジン等の環状アミ
ン類等のアルカリ類の水溶液を使用することができる。
更に、上記アルカリ類の水溶液にアルコール類、界面活
性剤を適当量添加して使用することもできる。
び実施例を示すが、本発明はこれらに限定されるもので
はない。なお、%は他に指定のない限り、重量%を示
す。
ホルマリン水溶液54.0g及びシュウ酸0.05gを
3つ口フラスコに仕込み、撹拌しながら100℃まで昇
温し、7時間反応させた。反応後室温まで冷却し30m
mHgまで減圧した。
未反応モノマーを除去した。得られたノボラック樹脂は
平均分子量7900(ポリスチレン換算)であった。
ウ酸を触媒とし、合成例1と同様の方法を用いてホルマ
リンで縮合し、ノボラック樹脂(b)(m−クレゾール
/3,5−ジメチルフェノール=60/40(モル
比)、平均分子量=6700)を得た。
ト−5−スルホニルクロリド30.2g及びアセトン3
00mlを3つ口フラスコに仕込み、均一に溶解した。
次いで、トリエチルアミン/アセトン=11.4g/5
0mlの混合液を徐々に滴下し、25℃で3時間反応さ
せた。反応混合液を1%塩酸水溶液1500ml中に注
ぎ、生じた沈澱を濾別し、水洗・乾燥(40℃)を行
い、フロログルシンの1,2−ナフトキノンジアジト−
5−スルホン酸エステル(感光物A)22.4gを得
た。
11.7g、1,2−ナフトキノンジアジト−5−スル
ホニルクロリド40.3g及びアセトン300mlを3
つ口フラスコに仕込み、均一に溶解した。次いで、トリ
エチルアミン/アセトン=15.2g/50mlの混合
液を徐々に滴下し、25℃で3時間反応させた。反応混
合液を1%塩酸水溶液1500ml中に注ぎ、生じた沈
澱を濾別し、水洗・乾燥(40℃)を行い、4,4′−
チオビス(1,3−ジヒドロキシ)ベンゼンの1,2−
ナフトキノンジアジト−5−スルホン酸エステル(感光
物B)36.4gを得た。
g、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルク
ロリド30.2g及びアセトン300mlを3つ口フラ
スコに仕込み、均一に溶解した。次いでトリエチルアミ
ン/アセトン=11.4g/50mlの混合液を徐々に
滴下し、25℃で3時間反応させた。反応混合液を1%
塩酸水溶液1500ml中に注ぎ、生じた沈澱物を濾別
し、水洗・乾燥(40℃)を行い、2,3,4−トリヒ
ドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジ
ド−5−スルホン酸エステル(感光物C)29.8gを
得た。
2.3g、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホ
ニルクロリド40.3g及びアセトン300mlを3つ
口フラスコに仕込み、均一に溶解した。次いでトリエチ
ルアミン/アセトン=15.2g/50mlの混合液を
徐々に滴下し、25℃で3時間反応させた。反応混合液
を1%塩酸水溶液1500ml中に注ぎ、生じた沈澱物
を濾別し、水洗・乾燥(40℃)を行い、2,3,4,
4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフ
トキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(感光物
D)39.7gを得た。
g、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルク
ロリド40.3g及びアセトン300mlを3つ口フラ
スコに仕込み、均一に溶解した。次いでトリエチルアミ
ン/アセトン=15.2g/50mlの混合液を徐々に
滴下し、25℃で3時間反応させた。反応混合液を1%
塩酸水溶液1500ml中に注ぎ、生じた沈澱物を濾別
し、水洗・乾燥(40℃)を行い、3,4,5−トリヒ
ドロキシ安息香酸プロピルの1,2−ナフトキノンジア
ジド−5−スルホン酸エステル(感光物E)39.4g
を得た。
ンビス(4−第3オクチル−6−ベンゾトリアゾリルフ
エノール)の合成 2−ベンゾトリアゾリル−4−第3オクチルフエノール
32.3g、ジエチルアミン11.0g、及びパラホル
ムアルデヒド5.2gをブタノール25mlに溶解し、
還流下24時間攪拌した。その後、減圧下に脱溶媒し
て、2−ジエチルアミノメチル−4−第3オクチル−6
−ベンゾトリアゾリルフエノール(マンニツヒベース化
合物)39.0gを得た。上記生成物37g及びベンゾ
トリアゾリル−4−第3オクチルフエノール25gをキ
シレン60mlに溶解し、ナトリウムメトキサイド(2
8%メタノール溶液)3.1gを添加した。窒素ガスを
通しながら、還流下に10時間攪拌し、その後減圧下に
脱溶媒し、粗生成物54.7gを得た。これをn−ヘプ
タンにより再結晶し、融点199℃の白色結晶(目的
物)を得た。
ンビス(4−メチル−6−ベンゾトリアゾリルフエノー
ル)の合成 4−メチル−6−ベンゾトリアゾリルフエノール22.
5g、ジエチルアミン11.0g、及びパラホルムアル
デヒド5.2gを25mlのブタノールに溶解し、加熱
し還流下(95〜105℃)で約24時間反応させた。
反応終了後、減圧下で脱溶媒して、2−ジエチルアミノ
メチル−4−メチル−6−ベンゾトリアゾリルフエノー
ル(マンニツヒベース化合物)30gを得た。このマン
ニツヒベース化合物7.8gをキシレン20mlに溶解
し、触媒としてナトリウムメチラート(28%メタノー
ル溶液)0.15gを添加した。次いで、窒素ガスを通
しながら、還流温度(140〜150℃)まで昇温し、
10時間攪拌した。その後、減圧下で溶媒を留去し、粗
生成物6.1gを得た。これをキシレンにより再結晶
し、融点284℃の淡黄色結晶(目的物)を得た。
レンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチ
ル)−6−ベンゾトリアゾリルフエノール]の合成 4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベ
ンゾトリアゾリルフエノールを原料として、合成例9と
同様にして合成したマンニツヒベース化合物、2−ジエ
チルアミノメチル−4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル)−6−ベンゾトリアゾリルフエノール37
g、及び4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−6−ベンゾトリアゾリルフエノール25gをキシレン
60mlに溶解し、触媒として、ナトリウムメチラート
(28%メタノール溶液)3.1gを添加した。次いで
合成例9と同様に反応させて、減圧下、脱溶媒して、粗
生成物55.1gを得た。これをn−ヘプタンで再結晶
して、融点200℃の白色結晶(目的物)を得た。
レンビス(4−クミル−6−ベンゾトリアゾリルフエノ
ールの合成 4−クミル−6−ベンゾトリアゾリルフエノールを原料
として、合成例9と同様に合成したマンニツヒベース化
合物、2−ジエチルアミノメチル−4−クミル−6−ベ
ンゾトリアゾリルフエノール10.0g、及び4−クミ
ル−6−ベンゾトリアゾリルフエノール6.6gを用い
て合成例10と同様に反応させ、同様の処理をし、融点
191℃の乳白色の結晶(目的物)を得た。
チリデンビス[4−メチル−6−(5’−メチルベンゾ
トリアゾリル)フエノール]の合成 p−クレゾール129.6g、n−カプリルアルデヒド
64.1g、n−ドデシルメルカプタン2mlを含むベ
ンゼン溶液中に、乾燥した塩化水素を室温下、4時間で
導入した。一夜室温で放置した後、反応液を水洗し、1
N−炭酸水素ナトリウム水溶液を用いて、洗浄液が弱酸
性を示すまで洗浄し、再び水洗した。ベンゼン層を乾燥
後、溶媒を留去して得られた残留物を減圧下で蒸留し、
これをn−ヘキサンを用いて再結晶し、融点が108℃
の2,2’−オクチリデンビス(4−メチルフエノー
ル)の白色結晶を得た。一方、4−メチル−2−ニトロ
アニリン60.8gに濃塩酸120mlと水40mlを
加え、十分攪拌し、内温0℃にて、亜硝酸ナトリウム2
8.9gを水50mlに溶かした溶液を10分間で滴下
した。更に2時間攪拌した後、スルフアミン酸を少量加
え、不溶物を濾過することにより、4−メチル−2−ニ
トロアニリンのジアゾニウム溶液を得た。
ール300mlとアセトン200mlとの混合溶媒中に
上記で得た2,2’−オクチリデンビス(4−メチルフ
エノール)32.6gを溶かし、その溶液中に上記で得
た4−メチル−2−ニトロアニリンのジアゾニウム溶液
を内温0〜10℃の温度範囲にて攪拌しながら滴下し
た。更に2時間攪拌した後、氷酢酸を加え、反応溶液の
pHを4〜5にし、油状物を得た。これをメタノールで
洗浄して、2,2’−オクチリデンビス[4−メチル−
6−(4”−メチル−2”−ニトロフエニルアゾ)フエ
ノール]を得た。このアゾフエノール6.5gをエタノ
ール100mlに懸濁し、還流温度に加熱した。水酸化
ナトリウム8.4gを含む水50mlを加え、更に亜鉛
末6.5gを少量づつ加え、更に還流を1時間続けた
後、その温度で亜鉛末を濾過し、濾液を1N塩酸でpH
4〜5にし、析晶物を濾取した。エタノールを用いて再
結晶し、融点145℃の白色の結晶(目的物)を得た。
ドメチル−6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−メチ
ルフエノールの合成 2(2’−ヒドロキシ−3’−アミノメチル−5’−メ
チルフエニル)ベンゾトリアゾール500gと無水フタ
ル酸290gとを混合し、170〜180℃で溶融して
約1時間攪拌し、反応させた。冷却後、反応物を煮沸メ
タノール3l中に投入し、その後濾過し、一夜放置後、
融点159℃の淡黄色の結晶500g(目的物)を得
た。
ドメチル−6−(2−ベンゾトリアゾリル)−4−ブチ
ルフエノールの合成 2(2’−ヒドロキシ−3’−アミノメチル−5’−メ
チルフエニル)ベンゾトリアゾール500gの代わり
に、2(2’−ヒドロキシ−3’−アミノメチル−5’
−ブチルフエニル)ベンゾトリアゾール590gを用い
た他は、合成例13と同様にして、目的物を得た。
の調製〕 合成例1,2で得られたノボラツク樹脂(a,b)、合
成例3,4,5,6,7で得られた感光物(A,B,
C,D,E)及び本発明の吸光剤を、下記表1に示す組
成で乳酸エチル18gに溶解し、0.2μmのミクロフ
イルターで濾過後、スピナーを用いてアルミ膜の付いた
シリコンウエハー上に塗布し、真空吸着式ホットプレー
トで90℃、60秒間乾燥して、膜厚1.5μmのフオ
トレジスト膜を得た。
装置LD−5010を用いて、テストチヤートマスクを
介して露光し、2.38%のテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で1分間現像し、30秒間水洗して
乾燥し、レジストパターンを得た。
成例3〜7で得られた感光物(A,B,C,D,E)及
び吸光剤を、下記表2に示す組成で乳酸エチル18gに
溶解し、以下実施例と同様にしてレジストパターンを得
た。
較例で得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡で
観察し、フオトレジスト組成物の性能を評価した。結果
を下記表3に示す。
する露光量の逆数をもって定義し、比較例1の感度との
相対値で示した。
現する露光量における限界解像力で示した。
に塗布し、対流オーブンで90℃、30分間プリベーク
した前後の365nmにおける吸光度を、分光光度計を
用いて測定した値の比(プリベーク後/プリベーク前)
で表した。
したパターン側面の様子で表した。表2の結果から明ら
かな様に、本発明のポジ型フオトレジスト組成物は、感
度、解像力、耐昇華性、ハレーシヨン防止能のいずれも
優れていた。
物用の溶液は、40℃で30日間放置しても溶液中に吸
光剤の析出は認められなかった。
ば、高反射率基板上においても線幅制御性に優れ、感
度、解像力、耐昇華性等の諸特性に優れたフオトレジス
トが得られ、微細加工用フォトレジストとして好適に用
いられる。
Claims (1)
- 【請求項1】 アルカリ可溶性樹脂及び1,2−ナフト
キノンジアジド基を含む化合物から成るポジ型フオトレ
ジスト組成物において、更に下記一般式〔1〕、〔2〕
からなる群から選ばれた少なくとも1種の吸光剤を全固
型分の0.1〜10重量%含むことを特徴とするポジ型
フオトレジスト組成物。 【化1】
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