JP7248956B2 - 組成物、並びに、レジストパターンの形成方法及び絶縁膜の形成方法 - Google Patents
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Description
従来においては、これらレジスト材料の溶液を基板上に塗布することによって作製したレジスト薄膜に、紫外線、遠紫外線、電子線、極端紫外線などを照射することで、10~100nm程度のラインパターンを形成している。
上述のような問題を改善するレジスト材料としては、チタン、スズ、ハフニウムやジルコニウム等の金属元素を有する無機レジスト材料が提案されている(例えば、特許文献1参照)。
すなわち、本発明は次のとおりである。
<2> 前記基材(A)が、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ヒドロキシスチレン-(メタ)アクリル共重合体、シクロオレフィン-マレイン酸無水物共重合体、シクロオレフィン、ビニルエーテル-マレイン酸無水物共重合体、及び、金属元素を有する無機レジスト材料、並びに、これらの誘導体からなる群から選ばれる前記<1>に記載の組成物。
<3> 前記ポリフェノール化合物(B)が、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される構造を有する樹脂から選ばれる前記<1>又は<2>に記載の組成物。
(1)
(式(1)中、RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基であり;
RZは、置換基を有していてもよい炭素数1~60のN価の基又は単結合であり;
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり(ただし、RTの少なくとも1つは架橋性基、解離性基、又は、水酸基を含む)、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり;
mは、各々独立して0~9の整数であり(ただし、mの少なくとも1つは1~9の整数である);
Nは、1~4の整数であり(ただし、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい);
rは、各々独立して0~2の整数である。)
(2)
(式(2)中、Lは、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシレン基又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;
RYは、水素原子、炭素数1~30のアルキル基又は炭素数6~30のアリール基であり;
RZは、炭素数1~60のN価の基又は単結合であり;
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり(ただし、RTの少なくとも1つは架橋性基、解離性基、水酸基を含む)、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり;
mは、各々独立して0~9の整数であり、(ただし、mの少なくとも1つは1~9の整数である);
Nは、1~4の整数であり、(ただし、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい);
rは、各々独立して0~2の整数である。)
<4> 前記基材(A)とポリフェノール化合物(B)との質量比が、51:49~95:5である、前記<1>~<3>のいずれか一つに記載の組成物。
<5> 酸発生剤をさらに含有する、前記<1>~<4>のいずれか一つに記載の組成物。
<6> 架橋剤をさらに含有する、前記<1>~<5>のいずれか一つに記載の組成物。
<7> 溶媒をさらに含有する、前記<1>~<6>のいずれか一つに記載の組成物。
<8> リソグラフィー用膜形成に用いられる、前記<1>~<7>のいずれか一つに記載の組成物。
<9> レジスト用膜形成に用いられる、前記<1>~<7>のいずれか一つに記載の組成物。
<10> 前記式(1)で表される化合物が、下記式(3)で表される化合物である前記<3>に記載の組成物。
(式(3)中、Aは置換基を有していてもよい炭素数1~60のN価の基であり、Rxは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり(ただし、Rxの少なくとも1つはヨウ素を含む)。R4Aは、各々独立して、解離性基、架橋性基、水素原子であり、R5Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり、R6Aは、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり、
mは、各々独立して1~20の整数である。Nは、前記式(1)で説明したものと同義である。)
<11> 基板上に、前記<1>~<7>のいずれか一つに記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成し、前記基板上に形成された前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、前記放射線照射後の前記フォトレジスト層の現像をおこなう工程を含む、レジストパターンの形成方法。
<12> 基板上に、前記<1>~<7>のいずれか一つに記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成し、前記基板上に形成された前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、前記放射線照射後の前記フォトレジスト層の現像をおこなう工程を含む、絶縁膜の形成方法。
本実施形態の組成物は、基材(A)と、ポリフェノール化合物(B)と、を含み、前記基材(A)とポリフェノール化合物(B)との質量比〔A:B〕が、5:95~95:5である。また、本実施形態の組成物は、基材(A)及びポリフェノール化合物(B)以外に、必要に応じて、溶媒(S)、酸発生剤(C)、架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)等の他の成分を含んでいてもよい。以下、各成分について説明する。
本実施形態において「基材(A)」とは、後述するポリフェノール化合物以外の化合物(樹脂を含む)であって、g 線、i 線、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、極端紫外線(EUV)リソグラフィー(13.5nm)や電子線(EB)用レジストとして適用される基材(例えば、リソグラフィー用基材やレジスト用基材)を意味する。これら基材であれば特に限定されることはなく本実施形態における基材(A)として使用できる。基材(A)としては、例えば、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、ヒドロキシスチレン-(メタ)アクリル共重合体などのフェノール性水酸基含有樹脂、(メタ)アクリル樹脂、シクロオレフィン-マレイン酸無水物共重合体、シクロオレフィン、ビニルエーテル-マレイン酸無水物共重合体、及び、チタン、スズ、ハフニウムやジルコニウム等の金属元素を有する無機レジスト材料、並びに、それらの誘導体が挙げられる。その中でも得られるレジストパターンの形状の観点から、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン-(メタ)アクリル共重合体などのフェノール性水酸基含有樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、(メタ)アクリル樹脂、及び、チタン、スズ、ハフニウムやジルコニウム等の金属元素を有する無機レジスト材料、並びに、これらの誘導体が好ましい。
前記誘導体は限定されるものではないが、例えば、解離性基を導入したものや架橋性基を導入したもの等が挙げられる。前記解離性基や架橋性基を導入した誘導体は、光や酸等の作用によって解離反応や架橋反応を発現させることができる。解離性基及び架橋性基としては、後述するポリフェノール化合物(B)で説明されるものと同様のものを例示することができる。
本実施形態における基材(A)として使用できる前記フェノール性水酸基含有樹脂の中では、耐熱性の点からクレゾールノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂が好ましい。クレゾールノボラック樹脂は、具体的には、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾールから選択される少なくとも1つのクレゾールとアルデヒド化合物とを原料として得られるノボラック樹脂である。
本実施形態において、ポリフェノール化合物(B)は、分子内に複数のフェノール性ヒドロキシ基化合物を有する化合物である。ポリフェノール化合物(B)は、下記式(1)で表される化合物又は下記式(2)で表される構造を有する樹脂であることが好ましい。
ポリフェノール化合物(B)は、基材(A)との親和性が高く、耐熱性が高く、ガラス転移温度が低く、分子量が低く、エッチング耐性が高いことから、膜の欠陥低減が可能で、高感度かつ良好なレジストパターン形状を付与できるレジスト組成物等に用いられる。
ハロゲン原子を含む一価の基の好ましい例としては、フルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ヒドロキシヘキサフルオロプロピル基、クロロ基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ヒドロキシヘキサクロロプロピル基、ブロモ基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、ヒドロキシヘキサブロモプロピル基、ヨード基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、トリヨードメチル基、ヒドロキシヘキサヨードプロピル基が挙げられる。
本実施形態においては、ポリフェノール化合物(B)として、下記式(1)で表される化合物を用いることができる。式(1)で表される化合物は、比較的低分子量ながらも、その構造の剛直さによって高い耐熱性を有するため、高温ベーク条件でも使用することが可能である。また、分子中に3級炭素又は4級炭素を有しており、結晶性が抑制されるため、リソグラフィー用膜やレジスト用膜の製造に用いられるリソグラフィー用組成物やレジスト組成物として好適に用いられる。
(1)
(式(1)中、RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基であり;
RZは、置換基を有していてもよい炭素数1~60のN価の基又は単結合であり;
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり(ただし、RTの少なくとも1つは架橋性基、解離性基、又は、水酸基を含む)、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり;
mは、各々独立して0~9の整数であり(ただし、mの少なくとも1つは1~9の整数である);
Nは、1~4の整数であり(ただし、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい);
rは、各々独立して0~2の整数である。)
置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基としては、例えば、無置換のフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基等であってもよいし、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基等の置換基を有するフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基等が挙げられる。
また、前記N価の炭化水素基は、脂環式炭化水素基、二重結合、ヘテロ原子もしくは炭素数6~60の芳香族基を有していてもよい。ここで、前記脂環式炭化水素基については、有橋脂環式炭化水素基も含まれる。
置換基を有していてもよい炭素数6~60の基としては、例えば、無置換のフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基、アントラシル基、ピレニル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基、ジシクロペンチル基、トリシクロデシル基、アダマンチル基、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロドデカンジイル基、ジシクロペンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、アダマンタンジイル基、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、ビフェニルトリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロドデカントリイル基、ジシクロペンタントリイル基、トリシクロデカントリイル基、アダマンタントリイル基、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基、ビフェニルテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、シクロドデカンテトライル基、ジシクロペンタンテトライル基、トリシクロデカンテトライル基、アダマンタンテトライル基等であってもよいし、或いは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基等の置換基を有するフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基、アントラシル基、ピレニル基、シクロヘキシル基、シクロドデシル基、ジシクロペンチル基、トリシクロデシル基、アダマンチル基、フェニレン基、ナフタレンジイル基、ビフェニルジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基、シクロヘキサンジイル基、シクロドデカンジイル基、ジシクロペンタンジイル基、トリシクロデカンジイル基、アダマンタンジイル基、ベンゼントリイル基、ナフタレントリイル基、ビフェニルトリイル基、アントラセントリイル基、ピレントリイル基、シクロヘキサントリイル基、シクロドデカントリイル基、ジシクロペンタントリイル基、トリシクロデカントリイル基、アダマンタントリイル基、ベンゼンテトライル基、ナフタレンテトライル基、ビフェニルテトライル基、アントラセンテトライル基、ピレンテトライル基、シクロヘキサンテトライル基、シクロドデカンテトライル基、ジシクロペンタンテトライル基、トリシクロデカンテトライル基、アダマンタンテトライル基等が挙げられる。Rzとしては、高エッチング耐性の点から前記炭素数6~60の芳香族基として、無置換又は置換基を有する、フェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基、シクロヘキシル基の少なくとも一つを有することが好ましい。また、高感度化の点から、Rzとしては、ハロゲン原子を有する、炭素数6~60の芳香族基を有することが好ましく、ハロゲン原子を有する、フェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基及びシクロヘキシル基の少なくとも一つを有することがさらに好ましく、ヨウ素原子を有する、フェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基及びシクロヘキシル基の少なくとも一つを有することが特に好ましい。
置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、例えば、無置換のフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基等であってもよいし、或いは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基等の置換基を有するフェニル基、ナフタレン基、ビフェニル基等が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、例えば、無置換のプロペニル基、ブテニル基等であってもよいし、或いは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基等の置換基を有するプロペニル基、ブテニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、例えば、、無置換のプロピニル基、ブチニル基等であってもよいし、或いは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基等の置換基を有するプロピニル基、ブチニル基が挙げられる。
置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、例えば、無置換のメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロヘキシロキシ基、フェノキシ基、ナフタレンオキシ基ビフェニル基等であってもよいし、或いは、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、チオール基、水酸基又は水酸基の水素原子が酸解離性基で置換された基等の置換基を有するメトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、シクロヘキシロキシ基、フェノキシ基、ナフタレンオキシ基等が挙げられる。
架橋性基、解離性基としては、上述のものが挙げられる。
本実施形態において、式(1)で表される化合物は、耐熱性および溶媒溶解性の観点から、下記式(1-1)で表される化合物であることが好ましい。
R1は炭素数1~60のn価の基又は単結合であり、R1を介して各々の芳香環が結合している。
R2~R5は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は、水酸基であり、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく、ここで、R2~R5の少なくとも1つは解離性基、架橋性基、水酸基を含む。なお、前記n価の基は、上述のN価の基と同様のものを用いることができる。
m2及びm3は、各々独立して、0~8の整数であり、m4及びm5は、各々独立して、0~9の整数である。
nは1~4の整数である。ここで、nが2以上の整数の場合、n個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。
p2~p5は各々独立して0~2の整数である。
ここで、前記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基及びアルコキシ基は、直鎖状、分岐状若しくは環状の基であってもよい。
R0、R1、R4、R5、n、p2~p5、m4及びm5は、前記と同義であり、
R6~R7は、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、チオール基であり、
R10~R11は、各々独立して、解離性基、架橋性基、水素原子であり、
m6及びm7は、各々独立して0~7の整数である。
R0Aは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基である。
R1Aは、置換基を有していてもよい炭素数1~60のnA価の基又は単結合であり、
nAは1~4の整数であり、ここで、式(1-2)中、nAが2以上の整数の場合、
nA個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい。なお、前記nA価の基は、上述のN価の基と同様のものを用いることができる。
XAは、各々独立して、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であることを示す。ここで、XAは、優れた耐熱性を発現する傾向にあるため、酸素原子又は硫黄原子であることが好ましく、酸素原子であることがより好ましい。XAは、溶解性の観点からは、無架橋であることが好ましい。
qAは、各々独立して、0又は1である。
R4Aは、各々独立して、解離性基、架橋性基、水素原子であり、
m6Aは、各々独立して、0~5の整数である。
m2Aは、各々独立して、0~7の整数である。ただし、少なくとも1つのm2Aは1~7の整数である。
XA、R0A~R1A、nAは、前記式(1-2-1)で説明したものと同義である。
(式(3)中、Aは置換基を有していてもよい炭素数1~60のN価の基であり、Rxは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり(ただし、Rxの少なくとも1つはヨウ素を含む)。R4Aは、各々独立して、解離性基、架橋性基、水素原子であり、R5Aは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり、R6Aは、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよいアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、架橋性基、解離性基、チオール基又は水酸基であり、
mは、各々独立して1~20の整数である。Nは、前記式(1)で説明したものと同義である。)
前記式(1)で表される化合物をモノマ-として得られる樹脂を、組成物として使用することもできる。当該樹脂は、例えば、前記式(1)で表される化合物と架橋反応性のある化合物とを反応させて得ることができる。
前記式(1)で表される化合物をモノマ-として得られる樹脂としては、例えば、以下の式(2)で表される樹脂が挙げられる。すなわち、本実施形態の組成物は、下記式(2)で表される構造を有する樹脂を含有するものであってもよい。
(2)
(式(2)中、Lは、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシレン基又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;
RYは、水素原子、炭素数1~30のアルキル基又は炭素数6~30のアリール基であり;
RZは、炭素数1~60のN価の基又は単結合であり;
RTは、各々独立して、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素数2~30のアルキニル基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、カルボン酸基、酸架橋性基、酸解離性基、チオール基又は水酸基であり(ただし、RTの少なくとも1つは架橋性基、解離性基、水酸基を含む)、前記アルキル基、前記アリール基、前記アルケニル基、前記アルキニル基、前記アルコキシ基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;、
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり;
mは、各々独立して0~9の整数であり、(ただし、mの少なくとも1つは1~9の整数である);
Nは、1~4の整数であり、(ただし、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい);
rは、各々独立して0~2の整数である。)
RZ、RY、RY、m、r、Nは前記式(1)におけるものと同義である。
式(2)で表される構造を有する樹脂は、前記式(1)で表される化合物を、架橋反応性のある化合物と反応させることにより得られる。架橋反応性のある化合物としては、前記式(1)で表される化合物をオリゴマ-化又はポリマー化し得る化合物であれば、公知のものを特に制限なく使用することができる。架橋反応性のある化合物の具体例としては、例えば、アルデヒド、ケトン、カルボン酸、カルボン酸ハライド、ハロゲン含有化合物、アミノ化合物、イミノ化合物、イソシアネ-ト、不飽和炭化水素基含有化合物等が挙げられるが、これらに特に限定されない。
前記式(2)で表される構造を有する樹脂の具体例としては、例えば、前記式(1)で表される化合物を、架橋反応性のある化合物であるアルデヒド及び/又はケトンとの縮合反応等によってノボラック化した樹脂が挙げられる。
本実施形態における溶媒は、上述した基材(A)及びポリフェノール化合物(B)が少なくとも溶解するものであれば、公知のものを適宜用いることができる。溶媒の具体例としては、特に限定されないが、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ-n-プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類;プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエーテル類;乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n-プロピル、乳酸n-ブチル、乳酸n-アミル等の乳酸エステル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸n-ブチル、酢酸n-アミル、酢酸n-ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-メトキシ-2-メチルプロピオン酸メチル、3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メトキシ-3-メチルプロピオン酸ブチル、3-メトキシ-3-メチル酪酸ブチル、アセト酢酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;アセトン、2-ブタノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン、4-ヘプタノン、シクロペンタノン(CPN)、シクロヘキサノン(CHN)等のケトン類;N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン等のアミド類;γ-ラクトン等のラクトン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。本実施形態で使用される溶媒は、安全溶媒であることが好ましく、より好ましくは、PGMEA、PGME、CHN、CPN、2-ヘプタノン、アニソ-ル、酢酸ブチル及び乳酸エチルから選ばれる少なくとも1種であり、さらに好ましくはPGMEA、PGME、CHN、CPN及び乳酸エチルから選ばれる少なくとも一種である。
本実施形態の組成物において、可視光線、紫外線、エキシマレーザー、電子線、極端紫外線(EUV)、X線及びイオンビ-ムから選ばれるいずれかの放射線の照射により直接的又は間接的に酸を発生する酸発生剤(C)を一種以上含むことが好ましい。酸発生剤(C)は、特に限定されないが、例えば、国際公開WO2013/024778号に記載のものを用いることができる。酸発生剤(C)は、単独で又は2種以上を使用することができる。
本実施形態において、組成物中に、架橋剤(G)を一種以上含めることができる。架橋剤(G)は少なくとも基材(A)又はポリフェノール化合物(B)のいずれかを架橋し得る化合物を意味する。前記架橋剤(G)としては、酸発生剤(C)から発生した酸の存在下で、基材(A)を分子内又は分子間架橋し得る酸架橋剤であることが好ましい。このような酸架橋剤としては、例えば基材(A)を架橋し得る1種以上の基(以下、「架橋性基」という。)を有する化合物を挙げることができる。
本実施形態においては、放射線照射により酸発生剤から生じた酸のレジスト膜中における拡散を制御して、未露光領域での好ましくない化学反応を阻止する作用等を有する酸拡散制御剤(E)を本実施形態の組成物に配合してもよい。酸拡散制御剤(E)を使用することによって、本実施形態の組成物の貯蔵安定性を向上させることができる。また、酸拡散制御剤(E)を使用することによって、本実施形態の組成物を用いて形成した膜の解像度を向上させることができるとともに、放射線照射前の引き置き時間と放射線照射後の引き置き時間との変動によるレジストパターンの線幅変化を抑えることができ、プロセス安定性に極めて優れたものとなる。酸拡散制御剤(E)としては、特に限定されないが、窒素原子含有塩基性化合物、塩基性スルホニウム化合物、塩基性ヨ-ドニウム化合物等の放射線分解性塩基性化合物が挙げられる。
本実施形態の組成物には、その他の成分(F)として、必要に応じて、溶解促進剤、溶解制御剤、増感剤、界面活性剤及び有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体等の各種添加剤を1種又は2種以上添加することができる。
溶解促進剤は、固形成分の現像液に対する溶解性が低すぎる場合に、その溶解性を高めて、現像時の前記化合物の溶解速度を適度に増大させる作用を有する成分である。前記溶解促進剤としては、低分子量のものが好ましく、例えば、低分子量のフェノール性化合物を挙げることができる。低分子量のフェノール性化合物としては、例えば、ビスフェノール類、トリス(ヒドロキシフェニル)メタン等を挙げることができる。これらの溶解促進剤は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
溶解制御剤は、固形成分の現像液に対する溶解性が高すぎる場合に、その溶解性を制御して現像時の溶解速度を適度に減少させる作用を有する成分である。このような溶解制御剤としては、レジスト被膜の焼成、放射線照射、現像等の工程において化学変化しないものが好ましい。
溶解制御剤の配合量は、使用する前記化合物の種類に応じて適宜調節されるが、固形成分全質量の0~49質量%が好ましく、0~5質量%がより好ましく、0~1質量%がさらに好ましく、0質量%が特に好ましい。
増感剤は、照射された放射線のエネルギーを吸収して、そのエネルギーを酸発生剤(C)に伝達し、それにより酸の生成量を増加する作用を有し、レジストの見掛けの感度を向上させる成分である。このような増感剤としては、例えば、ベンゾフェノン類、ビアセチル類、ピレン類、フェノチアジン類、フルオレン類等を挙げることができるが、特に限定はされない。これらの増感剤は、単独で又は2種以上を使用することができる。
界面活性剤は、本実施形態の組成物の塗布性やストリエーション、レジストの現像性等を改良する作用を有する成分である。界面活性剤は、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤又は両性界面活性剤のいずれでもよい。好ましい界面活性剤としては、ノニオン系界面活性剤が挙げられる。ノニオン系界面活性剤は、本実施形態の組成物の製造に用いる溶媒との親和性がよく、本実施形態の組成物の効果をより高めることができる。ノニオン系界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレン高級アルキルエーテル類、ポリオキシエチレン高級アルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールの高級脂肪酸ジエステル類等が挙げられるが、特に限定されない。これら界面活性剤の市販品としては、以下商品名で、エフトップ(ジェムコ社製)、メガファック(大日本インキ化学工業社製)、フロラ-ド(住友スリ-エム社製)、アサヒガ-ド、サ-フロン(以上、旭硝子社製)、ペポ-ル(東邦化学工業社製)、KP(信越化学工業社製)、ポリフロ-(共栄社油脂化学工業社製)等を挙げることができる。
感度劣化防止又はレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。なお、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体は、酸拡散制御剤と併用することもできるし、単独で用いてもよい。有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ-n-ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸ジ-n-ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステル等のホスホン酸又はそれらのエステルなどの誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルなどの誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
さらに、本実施形態の組成物には、必要に応じて、上述した成分以外の添加剤を1種又は2種以上配合することができる。このような添加剤としては、例えば、染料、顔料、及び接着助剤等が挙げられる。例えば、染料又は顔料を配合すると、露光部の潜像を可視化させて、露光時のハレ-ションの影響を緩和できるので好ましい。また、接着助剤を配合すると、基板との接着性を改善することができるので好ましい。さらに、他の添加剤としては、ハレーション防止剤、保存安定剤、消泡剤、形状改良剤等、具体的には4-ヒドロキシ-4’-メチルカルコン等を挙げることができる。
本実施形態の組成物において基材(A)とポリフェノール化合物(B)との総量は、基材(A)とポリフェノール化合物(B)との質量比が5:95~95:5であれば、特に限定されないが、固形成分の全質量(基材(A)、ポリフェノール化合物(B)、酸発生剤(C)、架橋剤(G)、酸拡散制御剤(E)及びその他の成分(F)などの任意に使用される成分を含む固形成分の総和、以下同様。)の50~99.4質量%であることが好ましく、より好ましくは55~90質量%、さらに好ましくは60~80質量%、特に好ましくは60~70質量%である。前記含有量の場合、解像度が一層向上し、ラインエッジラフネス(LER)が一層小さくなる。なお、本実施形態における化合物及び樹脂との両方を含有する場合、前記含有量は、本実施形態における化合物及び樹脂の双方を含む量である。
好ましくは、5.2~94.7質量%/5.2~94.7質量%/0.001~49質量%/0.5~49質量%/0.001~49質量%/0~49質量%であり、
より好ましくは、20.1~93.7質量%/5.2~79.9質量%/1~40質量%/0.5~40質量%/0.01~10質量%/0~5質量%であり、
さらに好ましくは50.1~90.7質量%/5.2~45.8質量%/3~30質量%/1~30質量%/0.01~5質量%/0~1質量%であり、
特に好ましくは71.0~90.7質量部/5.2~25.0質量部/3~30質量部/1~30質量%/0.01~3質量%/0質量部、である。
各成分の配合割合は、その総和が100質量%になるように各範囲から選ばれる。前記配合にすると、感度、解像度、現像性等の性能に優れる。なお、「固形分」とは、溶媒を除いた成分をいい、「固形分全質量」とは、組成物を構成する成分から溶媒を除いた成分の合計を100質量%とすることをいう。
本実施形態の組成物は、スピンコートによってアモルファス膜を形成することができる。また、本実施形態の組成物は、一般的な半導体製造プロセスに適用することができる。また、本実施形態の組成物は、用いる現像液の種類によって、ポジ型レジストパターン及びネガ型レジストパターンのいずれかを作り分けることができる。
本実施形態の組成物を用いて、基板上にアモルファス膜を形成することが可能である。
本実施形態の組成物を用いたレジストパターン形成方法は、前記感放射線性組成物を用いて、基板上にフォトレジスト層を形成し、前記基板上に形成された前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、前記放射線照射後のフォトレジスト層の現像をおこなう工程、を含む。
界面活性剤としては特に限定されないが、例えば、イオン性や非イオン性のフッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤等を用いることができる。これらのフッ素及び/又はシリコン系界面活性剤として、例えば、特開昭62-36663号公報、特開昭61-226746号公報、特開昭61-226745号公報、特開昭62-170950号公報、特開昭63-34540号公報、特開平7-230165号公報、特開平8-62834号公報、特開平9-54432号公報、特開平9-5988号公報、米国特許第5405720号明細書、同5360692号明細書、同5529881号明細書、同5296330号明細書、同5436098号明細書、同5576143号明細書、同5294511号明細書、同5824451号明細書記載の界面活性剤を挙げることができ、好ましくは、非イオン性の界面活性剤である。非イオン性の界面活性剤としては特に限定されないが、フッ素系界面活性剤又はシリコン系界面活性剤を用いることがさらに好ましい。
化合物の分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析を行い、ポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、及び分散度(Mw/Mn)を求めた。
装置:Shodex GPC-101型(昭和電工(株)製)
カラム:KF-80M×3
溶離液:THF 1ml/min
温度:40℃
[化合物の構造]
化合物の構造は、Bruker社製「Advance600II spectrometer」を用いて、以下の条件で、1H-NMR測定を行い、確認した。
周波数:400mhz
溶媒:d6-DMSO
内部標準:TMS
測定温度:23℃
(アクリル系ポリマー1の合成)
2-メチル-2-メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ-γ-ブチロラクトン3.00g、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルメタクリレート2.08g、及び、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。当該反応溶液を、窒素雰囲気下で、反応温度を63℃に保持して22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn-ヘキサン中に滴下した。得られた生成樹脂を凝固精製し、生成した白色粉末をろ過した後、減圧下40℃で一晩乾燥させて、下記式(11)で示されるアクリル系ポリマー1を得た。
ポリフェノール(B)について下記表に示す。各合成は、国際公開WO2013/024778公報、国際公開WO2015/137486公報、又は、国際公開WO2016/158458公報を参照しておこなった。
国際公開WO2015/137486公報の実施例1に倣って、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4-ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4-ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)15g(82mmol)と、酢酸ブチル100mLとを仕込み、p-トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させて目的化合物(NF7177C)7.5gを得た。
国際公開WO2013/024778公報の合成例15に倣って、攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積100mlの容器に2,6-ナフタレンジオール(シグマ-アルドリッチ社製試薬)3.20g(20mmol)と4-ビフェニルカルボキシアルデヒド(三菱瓦斯化学社製)1.82g(10mmol)とを30mlメチルイソブチルケトンに仕込み、95%の硫酸5mlを加えて、反応液を100℃で6時間撹拌して反応を行った。次に反応液を濃縮し、純水50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。
得られた固形物を濾過し、乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことで、下記式で示される目的化合物(NF0197)3.05g得た。
上述のNF0197の合成において、2,6-ナフタレンジオールを“o-フェニルフェノール”に変更した以外は同様にして、下記式で示される目的化合物(NF71A7)を2.35g得た。
上述のNF71A7の合成において、さらに4-ビフェニルカルボキシアルデヒドを“アセチルビフェニル”に変更した以外は、同様にして下記式で示される目的化合物(NF91A7)を1.05g得た。
国際公開WO2016/158458公報の合成実施例1に倣って攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積200mLの容器を準備した。この容器に、4,4-ビフェノール(東京化成社製試薬)30g(161mmol)と、4-ヨードベンズアルデヒド(東京化成社製試薬)15g(65mmol)と、4-ブチロラクトン100mLとを仕込み、p-トルエンスルホン酸(関東化学社製試薬)3.9g(21mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で3時間撹拌して反応を行った。次に、反応液を濃縮し、ヘプタン50gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、濾過を行って分離した。濾過により得られた固形物を乾燥させた後、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(MGR214)4.2gを得た。得られた化合物(MGR214)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR214)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.67~9.68(4H、-O-H)、6.83~7.63(18H、Ph-H)、5.48(1H、C-H)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積300mLの容器に、4,4-ビフェノール(東京化成社製試薬)35g(188mmol)を1-メトキシ-2-プロパノール(PGME)150gに加え窒素流通下90℃で撹拌した。さらに、窒素流通下と、4-ヨードベンズアルデヒド(東京化成社製試薬)15g(65mmol)と、硫酸0.7ml(13mmol)を添加し、反応液を調製した。この反応液を125℃で6時間撹拌した後、飽和重曹水を加え反応を終了した。PGMEを減圧留去しO-キシレンを加え、不溶分を分離した後、ろ液に酢酸ブチルを加え、炭酸ナトリウム水溶液により洗浄した。次に、水酸化ナトリウム水溶液を添加し、目的物を水相に抽出し、塩酸水で水相を中和した後、酢酸エチルで抽出した有機相を飽和食塩水で洗浄し、減圧濃縮後に得られた固形物を乾燥させた後、下記式で表される目的化合物(MGR218)22gを得た。得られた化合物(MGR218)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR218)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)7.2~9.6(10H、-O-H)、6.7~7.63(48H、Ph-H)、6.08(4H、C-H)
得られた化合物について、前期方法により分子量を測定した結果、Mn1199、Mw1291、であった。
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積200mLの容器に、2,6-ジメチルフェノール東京化成社製試薬25.0g(204.7mmol)と、4-ヨードベンズアルデヒド(東京化成製試薬)25.0g(107.7mmol)と、1-メトキシ-2-プロパノール20mLとを仕込み、硫酸5.3g(53.9mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で6時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に純水1Lを加え、氷冷しながら重曹を加えて、pH7~8に調整し、酢酸エチルにより抽出、濃縮し溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(MGR219)24.9gを得た。得られた化合物(MGR219)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR219)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)8.1(2H、-O-H)、6.5~7.7(8H、Ph-H)、5.2(1H、C-H)、2.1(12H、CH3)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積200mLの容器に、2,6-ジメチルフェノール東京化成社製試薬25.0g(204.7mmol)と、2-ヒドロキシ-3、5-ジヨードベンズアルデヒド(東京化成製試薬)40.2g(107.7mmol)と、1-メトキシ-2-プロパノール20mLとを仕込み、硫酸5.3g(53.9mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で6時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に純水1Lを加え、氷冷しながら重曹を加えて、pH7~8に調整し、酢酸エチルにより抽出、濃縮し溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(MGR219-A)25.2gを得た。得られた化合物(MGR219-A)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR219-A)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)8.1~9.5(3H、-O-H)、6.5~7.9(6H、Ph-H)、5.2(1H、C-H)、2.1(12H、CH3)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積200mLの容器に、2,6-ジメチルフェノール東京化成社製試薬25.0g(204.7mmol)と、4-ヒドロキシ-3、5-ジヨードベンズアルデヒド(東京化成製試薬))40.2g(107.7mmol)と、1-メトキシ-2-プロパノール20mLとを仕込み、硫酸5.3g(53.9mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で6時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に純水1Lを加え、氷冷しながら重曹を加えて、pH7~8に調整し、酢酸エチルにより抽出、濃縮し溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(MGR219-B)25.2gを得た。得られた化合物(MGR219-B)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR219-B)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)8.1~9.5(3H、-O-H)、6.5~7.7(6H、Ph-H)、5.2(1H、C-H)、2.1(12H、CH3)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積200mLの容器に、2,7-ジヒドロキシナフタレン東京化成社製試薬32.78g(204.7mmol)と、4-ヨードベンズアルデヒド(東京化成製試薬)25.0g(107.7mmol)と、1-メトキシ-2-プロパノール20mLとを仕込み、硫酸5.3g(53.9mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で6時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に純水1Lを加え、氷冷しながら重曹を加えて、pH7~8に調整し、酢酸エチルにより抽出、濃縮し溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(MGR211)30.9gを得た。得られた化合物(MGR211)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR211)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.22(2H、-O-H)、6.8~7.83(14H、Ph-H)、5.34(1H、C-H)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積500mLの容器に、4,4’-ビフェノール東京化成社製試薬42.8g(230mmol)と、3,5-ジヨードサリチルアルデヒド(東京化成製試薬)21.5g(57.5mmol)と、γ-ブチロラクトン428mLとを仕込み、硫酸5.8g(58mmol)を加えて、反応液を調製した。この反応液を90℃で56時間攪拌して反応を行った。反応終了後、反応液に純水1Lを加え、水酸化ナトリウムで中和し、酢酸エチルにより抽出、濃縮し溶液を得た。得られた溶液を、カラムクロマトによる分離精製を行うことにより、下記式で表される目的化合物(MGR216)10gを得た。得られた化合物(MGR216)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR216)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm)9.4(4H、-O-H)、8.9(1H、-O-H)、6.2~7.8(16H、Ph-H)、6.3(1H、C-H)
攪拌機、冷却管、及びビュレットを備えた内容積500mLの容器に、前記で得られた化合物(MGR219)3.7g(8.1mmol)とブロモ酢酸t-ブチル(アルドリッチ社製)5.4g(27mmol)、アセトン100mLを仕込み、炭酸カリウム(アルドリッチ社製)3.8g(27mmol)、及び18-クラウン-6 0.8gを加えて、内容物を還流下で3時間攪拌して反応を行った。次に、反応終了後の反応液を濃縮し、濃縮液に純水100gを加えて反応生成物を析出させ、室温まで冷却した後、ろ過を行って固形物を分離した。
得られた固形物を乾燥させて後、カラムクロマトによる分離精製を行って、下記式(MGR219-MeBOC)を1.6g得た。
得られた化合物(MGR219-MeBOC)について、前記測定条件でNMR測定を行ったところ、以下のピークが見いだされ、下記式(MGR219-MeBOC)の化学構造を有することを確認した。
1H-NMR(d6-DMSO):δ(ppm)1.4(18H、O-C-CH3)、2.1(12H、Ph-CH3)、4.9(4H、O-CH2-C)、5.2(1H、C-H)、6.5~7.9(8H、Ph-H)
下記表1に示す組成のリソグラフィー用組成物を各々調製した。次に、これらのリソグラフィー用組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で60秒間ベークして、膜厚50nmのレジスト膜を各々作製した。酸発生剤、酸拡散制御剤及び有機溶媒については次のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学社製 トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート(TPS-109)
酸拡散制御剤:関東化学製 トリ-n-オクチルアミン(TOA)
有機溶媒:関東化学製 プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
まず、実施例1~14及び比較例1の組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で90秒間ベークして、膜厚50nmの実施例15~28及び比較例2のレジスト膜を得た。
次いで、以下に示す条件で『膜欠陥』及び『エッチング試験(エッチング耐性)』を行い、下記評価基準によって評価した。評価結果を表2に示す。
各実施例及び比較例で得られた各々の前記レジスト膜を、光学顕微鏡で観察し膜中の欠陥の数を計測した。基準として、欠陥の数が比較例2より優れる(欠陥の数が少ない)ものを“A”とし、比較例2と欠陥の数が同等又は劣る(欠陥の数が多い)ものを“C”として評価した。結果を、表2に示す。
エッチング装置:サムコインターナショナル社製 RIE-10NR
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、-5%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、-5%~+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
次に、実施例1~14及び比較例1の組成物をシリコン基板上に回転塗布し、その後、110℃で90秒間ベークして、膜厚50nmのレジスト膜を各々作製した。次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS-7500,50keV)を用いて、55nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のパターンを用いレジスト膜を露光した。露光後110℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像して、実施例19~27及び比較例3のポジ型のレジストパターンを得た。
実施例29~42、比較例3のそれぞれについて、得られた55nmL/S(1:1)及び80nmL/S(1:1)のレジストパターンの形状を(株)日立製作所製電子顕微鏡(S-4800)を用いて観察した。現像後の『レジストパターン形状』については、パターン倒れがなく、矩形性が良好なものを“A”とし、パターン倒れが無く、一部ラウンドトップなものを“B”とし、そうでないものを“C”として評価した。さらに、良好なパターン形状を描画可能な最小の電子線エネルギー量を『感度』として、比較例3より10%以上優れるものを“S”、10%未満であるが優れるものを“A”とし、比較例3と同等又は劣るものを“C”として評価した。結果を表2に示す。
そのため、リソグラフィー組成物及びパターン形成方法はこれらの性能が要求される各種用途において、広く且つ有効に利用可能である。
また、明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書中に参照により取り込まれる。
Claims (11)
- 基材(A)と、ポリフェノール化合物(B)と、を含み、前記基材(A)と前記ポリフェノール化合物(B)との質量比が、5:95~95:5であり、
前記ポリフェノール化合物(B)が、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される構造を有する樹脂から選ばれる組成物。
(式(1)中、RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基であり;
RZは、置換基を有していてもよい、少なくとも一つのヨウ素原子を有するN価のフェニル基であり;
RTは、各々独立して、-OR4A(R4Aは、解離性基、架橋性基又は水素原子)、及び、メチル基から選ばれる少なくとも1種(但し、式(1)で表される化合物はRTとして必ず-OR4Aを含み、且つ、RTはハロゲン原子を含まない。)であり;
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり;
mは、各々独立して0~9の整数であり(ただし、mの少なくとも1つは1~9の整数である);
Nは、1~4の整数であり(ただし、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい);
rは、各々独立して0~2の整数である。)
(式(2)中、Lは、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリーレン基、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルコキシレン基又は単結合であり、前記アルキレン基、前記アリーレン基、前記アルコキシレン基は、エーテル結合、ケトン結合又はエステル結合を含んでいてもよく;
RYは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1~30のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数6~30のアリール基であり;
RZは、置換基を有していてもよい、少なくとも一つのヨウ素原子を有するN価のフェニル基であり;
RTは、各々独立して、-OR4A(R4Aは、解離性基、架橋性基又は水素原子)、及び、メチル基から選ばれる少なくとも1種(但し、式(2)で表される構造を有する樹脂はRTとして必ず-OR4Aを含み、且つ、RTはハロゲン原子を含まない。)であり;
Xは、酸素原子、硫黄原子又は無架橋であり;
mは、各々独立して0~9の整数であり、(ただし、mの少なくとも1つは1~9の整数である);
Nは、1~4の整数であり、(ただし、Nが2以上の整数の場合、N個の[ ]内の構造式は同一であっても異なっていてもよい);
rは、各々独立して0~2の整数である。) - 前記基材(A)が、フェノールノボラック樹脂、クレゾールノボラック樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、(メタ)アクリル樹脂、ヒドロキシスチレン-(メタ)アクリル共重合体、シクロオレフィン-マレイン酸無水物共重合体、シクロオレフィン、ビニルエーテル-マレイン酸無水物共重合体、及び、金属元素を有する無機レジスト材料、並びに、これらの誘導体からなる群から選ばれる請求項1に記載の組成物。
- 前記基材(A)と前記ポリフェノール化合物(B)との質量比が、51:49~95:5である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項1~5のいずれか一項に記載の組成物。
- リソグラフィー用膜形成に用いられる、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- レジスト用膜形成に用いられる、請求項1~6のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、下記式(3)で表される化合物である請求項1に記載の組成物。
mは、各々独立して1~20の整数である。Nは、前記式(1)で説明したものと同義である。) - 基板上に、請求項1~6又は請求項9のいずれか一項に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成し、前記基板上に形成された前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、前記放射線照射後の前記フォトレジスト層の現像をおこなう工程を含む、レジストパターンの形成方法。
- 基板上に、請求項1~6又は請求項9のいずれか一項に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成し、前記基板上に形成された前記フォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、前記放射線照射後の前記フォトレジスト層の現像をおこなう工程を含む、絶縁膜の形成方法。
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