CN103450736A - 着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法，所述着色组合物包含：式(1)或式(4)所示的化合物；和水溶性铜化合物；其中，在式(1)中，D表示从式(2)所示的化合物中除去四个氢原子后得到的残基结构，M表示氢原子或平衡离子，并且，多个M可以相同或不同；
Description
技术领域
本发明涉及具有氧杂蒽结构的化合物、含有铜化合物的着色组合物、喷墨记录用墨水和喷墨记录方法。
背景技术
喷墨记录方法是现有技术中已知的通过分散墨滴并将其粘附到记录介质(例如纸)上来进行打印的方法。通过该打印方法，可以方便地高速打印高分辨率和高品质的图像。特别而言，在彩色打印方面，近来对能够替换照相的图像形成方法进行了技术开发。
在使用喷墨记录方法来形成彩色图像的情况下，常使用黄色墨水、品红色墨水、青色墨水和黑色墨水。常规上，就安全性(例如恶臭和与消防有关的危险)而言，主要使用水类墨水来作为此类喷墨墨水。这些墨水必须具有适合范围的粘度和表面张力等以在喷嘴堵塞和储存稳定性方面表现优异、得到高浓度的记录图像并在耐光性、耐臭氧性、耐水性和耐湿性方面表现优异。
上述性能通过使用含有水或水与水溶性有机溶剂的混合物作为主要溶剂的水类墨水而基本得到实现。然而，诸如色调、亮度、耐光性、耐臭氧性、耐水性和耐蚀性等特性受到着色剂和添加剂的显著影响，并且已常规地研究了各种染料。
作为能实现具有优异耐光性的记录图像的水类墨水，已报导了一种在墨水中包含特定金属化合物的墨水。日本专利申请公开第2002-533524号(下文称之为JP-A-2002-533524)公开了一种包含着色剂和特定金属的盐的墨水组合物。日本专利申请公开第2011-195782号(下文称之为JP-A-2011-195782)公开了一种包含特定的蒽吡啶酮类染料和水溶性铜化合物的墨水组合物。
然而，JP-A-2002-533524和JP-A-2011-195782中描述的墨水未充分展示所有性能，例如色调、耐臭氧性和耐光性，而这些性能对于用作喷墨墨水而言是必需的。
本发明的目的是提供一种能够改进耐光性而不使色调和耐臭氧性变差的着色组合物。
本发明人已深入研究了能够改进耐光性而不使色调和耐臭氧性变差的着色组合物，并且发现，包含铜化合物和具有下文例举的特定结构的着色化合物的着色组合物能够解决上述问题，而该组合物并未在JP-A-2002-533524和JP-A-2011-195782中公开。此外，本发明人已进行了深入研究，并发现能够获得预料不到的效果：所述着色组合物还具有优异的随时间的稳定性。
发明内容
即，解决这些问题的手段如下文所述。另外，在本发明中，“至”表示将在“至”前后的分别为最小值和最大值的数值包括在内的范围。
(1)一种着色组合物，所述着色组合物包含：
式(1)或式(4)所示的化合物；和
水溶性铜化合物：
式(1) 式(2)
其中，在式(1)中，D表示从式(2)所示的化合物中除去四个氢原子后得到的残基结构，M表示氢原子或平衡离子，并且，多个M可以相同或不同，
在式(2)中，Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示一价取代基，Ra4和Ra5各自独立地表示氢原子或一价取代基，na1和na2各自独立地表示0至5的数，na3表示0至4的数，并且当na1、na2和na3各自表示2以上的数时，多个Ra1可以相同或不同，多个Ra2可以相同或不同，且多个Ra3可以相同或不同(以下称为“多个Ra1、Ra2和Ra3各自可以相同或不同”)：
式(4) 式(5)
其中，在式(4)中，L表示二价至四价连接基团，D'表示从式(5)所示的化合物中除去一个氢原子或除去两个、三个、四个或五个氢原子后得到的残基结构，m表示1至10的整数，前提是当m表示2至10的整数时多个L可以相同或不同，n表示2至10的整数，前提是多个D'可以相同或不同，
在式(5)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基，并且式(5)具有至少一个离子性亲水基团。
(2)如(1)所述的着色组合物，其中，式(1)所示的化合物是式(3)所示的化合物：
其中，在式(3)中，Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示一价取代基，nb1和nb2各自独立地表示0至4的数，nb3表示0至4的数；当nb1、nb2和nb3各自表示2以上的数时，多个Rb1、Rb2和Rb3各自可以相同或不同，并且M表示氢原子或平衡离子，并且，多个M可以相同或不同。
(3)如(1)或(2)所述的着色组合物，其中，Ra1、Ra2、Ra3、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示烷基或酰基氨基。
(4)如(1)至(3)中任一项所述的着色组合物，其中，Ra1、Ra2、Ra3、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示具有1至6个碳原子的烷基。
(5)如(1)至(4)中任一项所述的着色组合物，其中，na1、na2、nb1和nb2各自独立地表示2至4的数。
(6)如(1)至(5)中任一项所述的着色组合物，其中，na3和nb3为0。
(7)如(1)至(6)中任一项所述的着色组合物，其中，M是选自由锂离子、钠离子和钾离子组成的组的一种。
(8)如(1)所述的着色组合物，其中，式(5)中的R4、R8、R9和R13各自独立地表示氢原子或烷基。
(9)如(1)或(8)所述的着色组合物，其中，式(5)中的R5至R7、R10至R12和R14至R23表示氢原子。
(10)如(9)所述的着色组合物，其中，D'表示从式(5)所示的化合物的作为R5至R7、R10至R12、R19、R22或R24的氢原子中除去一个氢原子或除去两个、三个、四个或五个氢原子后得到的残基结构。
(11)如(1)至(10)中任一项所述的着色组合物，其中，所述铜化合物为选自由氯酸铜(II)、氯化铜(II)、水杨酸铜(II)、葡萄糖酸铜(II)、甲酸铜(II)、乙二胺四乙酸铜(II)二钠和乙酸铜(II)组成的组的至少一种。
(12)如(1)至(11)中任一项所述的着色组合物，其中，式(1)或式(4)所示的化合物的含量为1重量%至20重量%。
(13)如(1)至(12)中任一项所述的着色组合物，其中，式(1)或式(4)所示的化合物的含量与所述水溶性铜化合物的含量的重量比为350/1至7/3。
(14)一种喷墨记录用墨水，所述喷墨记录用墨水包含(1)至(13)中任一项所述的着色组合物。
(15)一种喷墨记录方法，所述喷墨记录方法包括：使用(1)至(13)中任一项所述的着色组合物或(14)所述的喷墨记录用墨水来形成图像。
根据本发明，可以提供一种能够改进耐光性而不使色调和耐臭氧性变差的着色组合物，而且所述着色组合物具有优异的随时间的稳定性；还提供喷墨记录用墨水和喷墨记录方法。
具体实施方式
在下文中将对本发明进行详细描述。
首先，在本发明中，将定义A组取代基。
(A组取代基)
实例可以包括卤素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、杂环基、氰基、羟基、硝基、烷氧基、芳氧基、甲硅烷氧基、杂环氧基、酰氧基、氨基甲酰氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、氨基、酰基氨基、氨基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、芳氧基羰基氨基、氨磺酰基氨基、烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基、巯基、烷基硫基、芳基硫基、杂环硫基、氨磺酰基、烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基、烷基磺酰基或芳基磺酰基、酰基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、氨基甲酰基、芳基偶氮基或杂环偶氮基、酰亚氨基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基氨基、甲硅烷基和离子性亲水基团。这些取代基还可以具有其他取代基，所述其他取代基可以是上述A组取代基中例举的那些。
卤素原子的实例包括氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
烷基的实例可以包括直链的、支化的或环状的具有取代基或不具有取代基的烷基，包括环烷基、双环烷基和具有更多环结构的三环结构。上述取代基中的烷基(例如，烷氧基或烷基硫基中的烷基)也是具有本概念的烷基。
烷基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基和2-乙基己基。环烷基的实例可以优选包括具有3至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的环烷基，例如环己基、环戊基和4-正十二烷基环己基。双环烷基的实例可以优选包括具有5至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的双环烷基，即，从具有5至30个碳原子的双环烷上除去一个氢原子而得到的一价基团，例如，双环[1,2,2]庚-2-基和双环[2,2,2]辛-3-基。
芳烷基的实例可以包括具有取代基或不具有取代基的芳烷基，所述具有取代基或不具有取代基的芳烷基的实例可以优选包括具有7至30个碳原子的芳烷基。其实例可以包括苄基和2-苯乙基。
烯基的实例可以包括直链的、支化的或环状的具有取代基或不具有取代基的烯基，包括环烯基和双环烯基。
烯基的实例可以包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异戊二烯基、香叶基和油烯基。环烯基的实例可以优选包括具有3至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的环烯基，即，从具有3至30个碳原子的环烯上除去一个氢原子而得到的一价基团，例如，2-环戊烯-1-基和2-环己烯-1-基。双环烯基的实例可以优选包括具有取代基或不具有取代基的双环烯基，优选为具有5至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的双环烯基，即，从具有一个双键的双环烯上除去一个氢原子而得到的一价基团，例如，双环[2,2,1]庚-2-烯-1-基和双环[2,2,2]辛-2-烯-4-基。
炔基的实例可以优选包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的炔基，例如乙炔基、炔丙基和三甲基甲硅烷基乙炔基。
芳基的实例可以优选包括具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基，例如苯基、对甲苯基、萘基、间氯苯基和邻十六酰基氨基苯基。
杂环基的实例可以优选包括从具有取代基或不具有取代基的五元或六元芳香族或非芳香族杂环化合物上除去一个氢原子而得到的一价基团，更优选具有3至30个碳原子的五元或六元芳香族杂环基，例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基和2-苯并噻唑基。
烷氧基的实例可以包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、正辛氧基和2-甲氧基乙氧基。
芳氧基的实例可以优选包括具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳氧基，例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-叔丁基苯氧基、3-硝基苯氧基和2-十四酰基氨基苯氧基。
甲硅烷氧基的实例可以优选包括具有0至20个碳原子的具有取代基或不具有取代基的甲硅烷氧基，例如三甲基甲硅烷氧基和二苯基甲基甲硅烷氧基。
杂环氧基的实例可以优选包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的杂环氧基，例如1-苯基四唑-5-氧基和2-四氢吡喃氧基。
酰氧基的实例可以优选包括甲酰氧基、具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基羰基氧基和具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基羰基氧基，例如乙酰氧基、新戊酰氧基、硬脂酰氧基、苯甲酰氧基和对甲氧基苯基羰基氧基。
氨基甲酰氧基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氨基甲酰氧基，例如N,N-二甲基氨基甲酰氧基、N,N-二乙基氨基甲酰氧基、吗啉基羰基氧基、N,N-二正辛基氨基羰基氧基和N-正辛基氨基甲酰氧基。
烷氧基羰基氧基的实例可以优选包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷氧基羰基氧基，例如甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基、叔丁氧基羰基氧基和正辛基羰基氧基。
芳氧基羰基氧基的实例可以优选包括具有7至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳氧基羰基氧基，例如苯氧基羰基氧基、对甲氧基苯氧基羰基氧基和对正十六烷氧基苯氧基羰基氧基。
氨基的实例可以包括烷基氨基、芳基氨基和杂环氨基，优选为氨基、具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基氨基和具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的苯氨基，例如甲基氨基、二甲基二氨基、苯氨基、N-甲基苯氨基、二苯基氨基和三嗪基氨基。
酰基氨基的实例可以优选包括甲酰基氨基、具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基羰基氨基和具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基羰基氨基，例如乙酰基氨基、新戊酰基氨基、月桂酰基氨基、苯甲酰基氨基和3,4,5-三正辛氧基苯基羰基氨基。
氨基羰基氨基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氨基羰基氨基，例如氨基甲酰基氨基、N,N-二甲基氨基羰基氨基、N,N-二乙基氨基羰基氨基和吗啉基羰基氨基。
烷氧基羰基氨基的实例可以优选包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷氧基羰基氨基，例如甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基、正十八烷氧基羰基氨基和N-甲基-甲氧基羰基氨基。
芳氧基羰基氨基的实例可以优选包括具有7至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳氧基羰基氨基，例如苯氧基羰基氨基、对氯苯氧基羰基氨基和间正辛氧基苯氧基羰基氨基。
氨磺酰基氨基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氨磺酰基氨基，例如氨磺酰基氨基、N,N-二甲基氨基磺酰基氨基和N-正辛基氨基磺酰基氨基。
烷基磺酰基氨基或芳基磺酰基氨基的实例可以包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基磺酰基氨基和具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基磺酰基氨基，例如甲基磺酰基氨基、丁基磺酰基氨基、苯基磺酰基氨基、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基和对甲基苯基磺酰基氨基。
烷基硫基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基硫基，例如甲基硫基、乙基硫基和正十六烷基硫基。
芳基硫基的实例可以优选包括具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基硫基，例如苯基硫基、对氯苯基硫基和间甲氧基苯基硫基。
杂环硫基的实例可以优选包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的杂环硫基，例如2-苯并噻唑基硫基和1-苯基四唑-5-基硫基。
氨磺酰基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氨磺酰基，例如N-乙基氨磺酰基、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基、N,N-二甲基氨磺酰基、N-乙酰基氨磺酰基、N-苯甲酰基氨磺酰基和N-(N'-苯基氨基甲酰基)氨磺酰基。
烷基亚磺酰基或芳基亚磺酰基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基亚磺酰基和具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基亚磺酰基，例如甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、苯基亚磺酰基和对甲基苯基亚磺酰基。
烷基磺酰基或芳基磺酰基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基磺酰基和具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基磺酰基，例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、苯基磺酰基和对甲基苯基磺酰基。
酰基的实例可以优选包括甲酰基、具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基羰基、具有7至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基羰基、具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的通过碳原子与羰基结合的杂环羰基，例如，乙酰基、新戊酰基、2-氯乙酰基、硬脂酰基、苯甲酰基、对正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基和2-呋喃基羰基。
芳氧基羰基的实例可以优选包括具有7至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳氧基羰基，例如苯氧基羰基、邻氯苯氧基羰基、间硝基苯氧基羰基和对叔丁基苯氧基羰基。
烷氧基羰基的实例可以优选包括具有2至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷氧基羰基，例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、叔丁氧基羰基和正十八烷氧基羰基。
氨基甲酰基的实例可以优选包括具有1至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氨基甲酰基，例如氨基甲酰基、N-甲基氨基甲酰基、N,N-二甲基氨基甲酰基、N,N-二正辛基氨基甲酰基和N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基。
芳基偶氮基或杂环偶氮基的实例可以优选包括具有6至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基偶氮基和具有3至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的杂环偶氮基，例如苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基和5-乙基硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基。
酰亚氨基的实例可以包括例如N-琥珀酰亚氨基和N-邻苯二甲酰亚氨基。
膦基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的膦基，例如二甲基膦基、二苯基膦基和甲基苯氧基膦基。
氧膦基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氧膦基，例如氧膦基、二辛氧基氧膦基和二乙氧基氧膦基。
氧膦基氧基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氧膦基氧基，例如二苯氧基氧膦基氧基和二辛氧基氧膦基氧基。
氧膦基氨基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的氧膦基氨基，例如二甲氧基氧膦基氨基和二甲基氨基氧膦基氨基。
甲硅烷基的实例可以优选包括具有0至30个碳原子的具有取代基或不具有取代基的甲硅烷基，例如三甲基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基和苯基二甲基甲硅烷基。
离子性亲水基团的实例可以包磺基、羧基、硫代羧基、亚硫酸一酰基(sulfino)、膦酰基、二羟基膦基和季铵基等。离子性亲水基团特别优选为磺基或羧基。此外，羧基、膦酰基和磺基可以处在盐形式，形成盐的配对阳离子包括铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子和钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵离子、四甲基胍离子和四甲基鏻离子)，且优选为锂盐、钠盐、钾盐或铵盐。
此外，在本发明中，当化合物为盐时，该盐在水溶性墨水中解离，并以离子形式存在。
本发明涉及一种着色组合物，所述着色组合物包含下式(1)或下式(4)所示的化合物和水溶性铜化合物。
式(1) 式(2)
在式(1)中，D表示从式(2)所示的化合物中除去四个氢原子后得到的残基结构。
M表示氢原子或平衡离子。多个M可以相同或不同。
在式(2)中，Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示一价取代基，Ra4和Ra5各自独立地表示氢原子或一价取代基，na1和na2各自独立地表示0至5的数，na3表示0至4的数。当na1、na2和na3各自表示2以上的数时，多个Ra1、Ra2和Ra3各自可以相同或不同。
式(4) 式(5)
在式(4)中，L表示二价至四价连接基团。
D'表示从式(5)所示的化合物中除去一至五个氢原子后得到的残基结构。
m表示1至10的整数，前提是当m表示2至10的整数时多个L可以相同或不同。
n表示2至10的整数，前提是多个D'可以相同或不同。
在式(5)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。式(5)具有至少一个离子性亲水基团。
[式(1)所示的化合物]
下文中将描述式(1)所示的化合物。
在式(1)中，D表示从下式(2)所示的化合物中除去四个氢原子后得到的残基结构。
M表示氢原子或平衡离子。多个M可以相同或不同。
式(2)
在式(2)中，Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示一价取代基，Ra4和Ra5各自独立地表示氢原子或一价取代基，na1和na2各自独立地表示0至5的数，na3表示0至4的数。当na1、na2和na3各自表示2以上的数时，多个Ra1、Ra2和Ra3各自可以相同或不同。
式(1)所示的化合物是在式(2)所示的化合物中用磺基替换四个氢原子而得到的氧杂蒽染料，并认为该化合物在色调方面优异，并且因磺基的吸电子性质而成为耐臭氧性和耐光性特别优异的染料。
在式(2)中，Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示一价取代基。
Ra1、Ra2和Ra3所表示的一价取代基的实例可以是A组取代基，并且，从原料的可获得性和易合成性角度考虑，优选为卤素原子、芳基、烷氧基、烷基或酰基氨基，更优选为烷基或酰基氨基，且进一步优选为烷基。
当Ra1、Ra2和Ra3表示烷基时，从原料的可获得性角度考虑，所述烷基优选为具有1至6个碳原子的烷基，更优选为具有1至3个碳原子的烷基。此外，优选直链的或带支链的烷基。所述烷基的具体实例可以包括甲基、乙基、正丙基、异丙基和叔丁基等，优选为甲基、乙基或异丙基，更优选为甲基或乙基，进一步优选为甲基。
所述烷基可以具有取代基，所述取代基的实例可以包括卤素原子和羟基等。
所述烷基优选为不具有取代基的烷基。
当Ra1、Ra2和Ra3表示酰基氨基时，从原料的可获得性和色彩强度的角度考虑，所述酰基氨基中的酰基优选为脂肪族酰基，更优选为具有2至6个碳原子的脂肪族酰基。其具体实例可以包括乙酰基氨基、丙酰基氨基和丁酰基氨基等，且特别优选乙酰基氨基。
所述酰基氨基优选为单酰基氨基。
在式(2)中，Ra4和Ra5各自独立地表示氢原子或一价取代基。
当Ra4和Ra5表示一价取代基时，所述一价取代基的实例可以是A组取代基，而优选为具有取代基或不具有取代基的烷基，更优选为不具有取代基的烷基。
从耐臭氧性角度考虑，Ra4和Ra5优选为氢原子。
在式(2)中，na1和na2各自独立地为0至5的数。从原料的可获得性和易合成性的角度考虑，na1和na2优选为1至5的数，更优选为2至5的数，进一步优选为2至4的数，特别是2或3。
当na1和na2各自表示2以上的数时，多个Ra1和Ra2各自可以相同或不同。
在式(2)中，na3为0至4的数。从原料的可获得性角度考虑，na3优选为0至3的数，更优选为0至2的数，进一步优选为0或1，特别优选为0。
当na3表示2以上的数时，多个Ra3可以相同或不同。
在式(1)中，M表示氢原子或平衡离子。多个M可以相同或不同。
在式(1)中，当M是氢原子时，其为游离酸形式；当M是平衡离子时，其为盐形式。
形成盐的平衡离子的实例可以包括一价平衡离子，优选为碱金属离子、铵离子和有机阳离子等。
有机阳离子的实例可以包括四甲基铵离子、四甲基胍离子和四甲基鏻离子等。
从原料的可获得性、染料的水溶性和在用作喷墨墨水的情况下与其他染料形成第二颜色时抑制光泽产生的角度考虑，所述平衡离子优选为碱金属离子，更优选为锂离子、钠离子或钾离子。特别而言，钠离子是优选的，因为其较为廉价。
在本发明中，从易合成性(作为染料粉末时的易操作性)角度考虑，式(1)所示的化合物优选为盐形式，更优选为锂盐、钠盐或钾盐，进一步优选为钠盐。
在式(1)中，多个M可以相同或不同。即，盐形式的式(1)所示的化合物包括全部磺基均为盐的情况，和一部分磺基为游离酸形式一部分磺基为盐的情况。另外，形成盐的平衡离子可以仅存在一种或存在多种。
在本发明中，从易合成性(作为染料粉末时的易操作性)角度考虑，式(1)所示的化合物优选为盐形式，更优选为全部磺基均为盐的情况。
式(1)所示的化合物优选为式(3)所示的化合物。
据认为，从耐臭氧性角度看，式(3)所示的化合物特别优异，因为在氮原子附近引入的磺基的空间位阻效应可以抑制氧化性气体(氧气或臭氧)攻击该氮原子。
式(3)
在式(3)中，Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示一价取代基，nb1和nb2各自独立地表示0至4的数，nb3表示0至4的数。当nb1、nb2和nb3各自表示2以上的数时，多个Rb1、Rb2和Rb3各自可以相同或不同。M表示氢原子或平衡离子。多个M可以相同或不同。
式(3)中的Rb1、Rb2、Rb3、nb3和M的具体实例及优选范围与式(2)中的Ra1、Ra2、Ra3、na3和M的具体实例及优选范围相同。
nb1和nb2各自独立地表示0至4的数，而且，从原料的可获得性和易合成性的角度考虑，优选为1至4的数，更优选为2至4的数，进一步优选为2或3。
式(1)所示的化合物的具体实例如下所示，但该化合物不限于此。此外，在以下具体实例中，Me表示甲基，Et表示乙基，i-Pr表示异丙基，t-Bu表示叔丁基，Ac表示乙酰基。
现将描述式(1)所示的化合物的合成。
该化合物可以通过现有技术中已知的氧杂蒽染料合成方法合成氧杂蒽染料来合成，或者可以通过以下方式来合成：使用市售的氧杂蒽染料、通过组合氯磺酸/氯化氧磷来进行氯磺化、随后进行碱性水解(见以下方案)。
[式(4)所示的化合物]
下文中将描述式(4)所示的化合物。
式(4)所示的化合物包括该化合物及其盐和水合物。
由于式(4)所示的化合物包含多种特定的氧杂蒽衍生物结构，其机理尚不清楚，但图像耐久性(例如耐光性和耐臭氧性)优异。此外，通过连接基团L发生的多聚作用显示出了使分子量增大的效果，从而抑制了高湿条件下的分子迁移，进而还带来了优异的耐湿性。
式(4) 式(5)
在式(4)中，L表示二价至四价连接基团。
D'表示从式(5)所示的化合物中除去一至五个氢原子后得到的残基结构。
m表示1至10的整数，前提是当m表示2至10的整数时多个L可以相同或不同。
n表示2至10的整数，前提是多个D'可以相同或不同。
在式(5)中，R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基。式(5)具有至少一个离子性亲水基团。
m表示1至10的整数，优选为1至8的整数，更优选为1至6的整数，进一步优选为1至4的整数，特别优选为1至3的整数。通过将m设定在此范围内，可以改进耐湿性，且同时保持溶解性并抑制喷墨打印时的喷头堵塞。
n表示2至10的整数，优选为2至8的整数，更优选为2至6的整数，进一步优选为2至4的整数。通过将n设定在此范围内，可以改进耐湿性，且同时保持溶解性并抑制喷墨打印时的喷头堵塞。
在式(4)中，L表示二价至四价连接基团。二价至四价连接基团的实例可以包括氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺酰基(-SO2-)、亚氨基(-NH-)、亚甲基(-CH2-)、亚芳基、亚环烷基、亚杂芳基、乙烯-1,2-二基(-CH=CH-)和通过组合这些基团而形成的基团，更优选为包括磺酰基(-SO2-)、亚氨基(-NH-)、亚甲基(-CH2-)、乙烯-1,2-二基(-CH=CH-)、亚芳基和亚杂芳基的基团。
L进一步优选为二价连接基团。
L可以具有取代基，当其具有取代基时，所述取代基的实例可以是A组取代基，优选为烷基、芳基、杂环基、烷基氨基、芳基氨基或离子性亲水基团，更优选为芳基氨基或离子性亲水基团。这些基团可以进一步取代有A组取代基，优选取代有离子性亲水基团。
L优选为由下式(V1)、(V2)、(V3)或(V4)表示的连接基团。
在式(V1)中，R101和R102各自独立地表示氢原子或取代基。
在式(V2)中，R201和R202各自独立地表示氢原子或取代基，且L201表示二价连接基团。
在式(V3)中，R301、R302和R303各自独立地表示氢原子或取代基，X表示可以具有取代基的具有2至20个碳原子的亚烷基，且L301表示单键或二价连接基团。
在式(V4)中，R401和R402各自独立地表示氢原子或取代基。
在式(V1)中，
R101和R102各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子或A组取代基，更优选为氢原子、烷基或芳基，特别优选为氢原子或烷基。R101和R102可以彼此结合形成环。
在式(V2)中，
R201和R202各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子或A组取代基，更优选为氢原子、烷基或芳基，特别优选为氢原子或烷基。R201和R202可以彼此结合形成环。
L201表示二价连接基团。该二价连接基团的实例可以包括氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺酰基(-SO2-)、亚氨基(-NH-)、亚甲基(-CH2-)、亚芳基、亚环烷基和通过组合这些基团而形成的基团。该二价连接基团优选为具有1至20个碳原子的亚烷基、亚环己基、亚苯基或亚二甲苯基，更优选为具有1至16个碳原子的亚烷基、亚环己基、亚苯基或亚二甲苯基，特别优选为具有1至8个碳原子的亚烷基、亚环己基、间亚苯基或亚二甲苯基。
在式(V3)中，
R301和R302各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子或A组取代基，更优选为氢原子、烷基、芳基、杂环基、烷基氨基或芳基氨基，进一步优选为氢原子或烷基。R301和R302可以彼此结合形成环。
R303表示氢原子或取代基，优选为氢原子或A组取代基，更优选为氨基、单烷基或双烷基氨基、芳基氨基或烷基硫基。这些基团可以进一步取代有A组取代基，更优选取代有离子性亲水基团。
X表示可以具有取代基的具有2至20个碳原子的亚烷基，或表示可以具有取代基的具有6至10个碳原子的亚芳基。从易合成性角度看，优选的是具有2至20个碳原子的亚烷基。
所述具有2至20个碳原子的亚烷基优选为亚乙基或亚正丙基，更优选为亚乙基。当具有取代基时，所述取代基的实例可以包括甲基。
L301表示单键或二价连接基团。该二价连接基团的实例可以包括氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺酰基(-SO2-)、亚氨基(-NH-)、亚甲基(-CH2-)、亚芳基、亚环烷基和通过组合这些基团而形成的基团，优选为亚苯基、亚环己基或亚甲基。L301更优选为单键。
在式(V4)中，
R401各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子或A组取代基，更优选为氢原子或具有1至6个碳原子的烷基，特别优选为氢原子。
R402各自独立地表示氢原子或取代基，优选为氢原子或A组取代基，更优选为离子性亲水基团，特别优选为磺基。
式(4)中的L的具体实例如下所示，但本发明并不限于这些具体实例。
在式(4)中，D'表示从式(5)所示的化合物中除去一个氢原子或除去两个、三个、四个或五个氢原子后得到的残基结构。
在式(5)中，R4至R23各自独立地表示氢原子或取代基。所述取代基的实例可以是上述A组取代基。
在式(5)中，优选的是，R4、R8、R9和R13各自独立地表示氢原子或烷基。所述烷基可以不具有取代基或可以具有取代基，优选为碳原子总数为1至20的烷基，更优选为碳原子总数为1至10的烷基。其实例可以包括甲基、乙基、乙炔基、异丙基和2-乙基己基。就色调而言，优选的是，R4、R8、R9和R13各自独立地表示烷基。
在式(5)中，就易合成性而言，优选的是，R5至R7、R10至R12和R14至R23表示氢原子。R24优选为氢原子或离子性亲水基团，更优选为磺基。
在式(4)中，就易合成性而言，优选的是，D'表示从式(5)所示的化合物的作为R5至R7、R10至R12和R14至R22的氢原子中除去一个氢原子或除去两个、三个、四个或五个氢原子后得到的残基结构。
从原料的可获得性和低生产成本的角度考虑，优选的是通过以下合成方法来合成式(4)所示的化合物，所述合成方法包括：
对式(6)所示的化合物进行氯磺酰化，
与式(7)所示的二胺化合物反应，并且
水解剩余的氯磺酰基。
式(6) 式(7)
在式(6)中，R4至R23各自独立地表示氢原子或取代基。
在式(7)中，R25和R26各自独立地表示氢原子或取代基。L1表示二价连接基团。
在式(6)中，R4至R23具有与式(5)中的R4至R23相同的含义，且优选实例也相同。
在式(7)中，R25和R26各自独立地优选表示氢原子、具有1至6个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基、具有6至10个碳原子的具有取代基或不具有取代基的芳基，更优选为氢原子、具有1至6个碳原子的具有取代基或不具有取代基的烷基，特别优选为氢原子。
L1优选为具有1至20个碳原子的具有取代基或不具有取代基的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的亚环己基、具有取代基或不具有取代基的亚苯基、具有取代基或不具有取代基的亚二甲苯基、具有取代基或不具有取代基的茋-4,4'-二基，更优选为具有1至10个碳原子的具有取代基或不具有取代基的亚烷基、具有取代基或不具有取代基的亚环己基、具有取代基或不具有取代基的亚苯基、具有取代基或不具有取代基的亚二甲苯基、具有取代基或不具有取代基的茋-4,4'-二基，特别优选为取代有磺基的茋-4,4'-二基。
式(6)所示的化合物的具体实例如下所示，但本发明并不限于这些具体实例。
式(7)所示的化合物的具体实例如下所示，但本发明并不限于这些具体实例。
下文中将描述式(4)所示的化合物的制备方法，但该制备方法的概念并不限于下文所述的所有制备方法，这是因为所述化合物是通过用连接基团将式(5)所示的氧杂蒽类化合物多重聚合而获得的。
(1)通过亚甲基从氧杂蒽化合物的苯胺基团部分进行连接的方法
在式(W1)中，R501表示取代基，n501表示0至4的整数。当n501为2以上时，各个R501可以相同或不同。
在式(W2)中，R502和R503表示氢原子、具有取代基或不具有取代基的烷基、具有取代基或不具有取代基的芳基、具有取代基或不具有取代基的杂环基，前提是各个R502和R503不同时为氢原子。
在式(W3)中，R501、R502、R503和n501具有与式(W1)和式(W2)中的R501、R502、R503和n501相同的含义。
在式(W4)中，R504、R505和R506表示取代基，n502和n503表示0至3的整数，n504表示0至4的整数。当n502、n503和/或n504各自独立地表示2以上时，多个R504、R505和/或R506各自可以相同或不同。
在式(W5)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506、n501、n502、n503和n504具有与式(W1)、(W2)和(W4)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506、n501、n502、n503和n504相同的含义。
在式(W6)中，R507表示取代基，n505表示0至5的整数。当n505为2以上时，各个R507可以相同或不同。
在式(W7)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、n501、n502、n503、n504和n505具有与式(W1)、(W2)、(W4)和(W6)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、n501、n502、n503、n504和n505相同的含义。
式(W3)所示的化合物可以通过在强酸存在的情况下搅拌加热2摩尔式(W1)所示的化合物和1摩尔式(W2)所示的化合物来获得。
式(W5)所示的化合物可以通过在氯化铝存在的情况下搅拌加热1摩尔式(W3)所示的化合物和1摩尔式(W4)所示的化合物来获得。式(W7)所示的化合物(其对应于本发明的式(1)所示的化合物)可以通过在氯化锌存在的情况下搅拌加热1摩尔式(W5)所示的化合物和2摩尔以上式(W6)所示的化合物来获得。
式(W1)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Aldrich Co.生产的目录号为D146005的试剂等)。
式(W2)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Sigma-Aldrich Co.生产的目录号为227048的试剂等)。
式(W4)所示的化合物可以用Journal of the American Chemical Society，第46卷，1899页(1924)中描述的方法来合成。
式(W5)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Aldrich Co.生产的目录号为D146005的试剂等)。
此外，为了获得将式(4)所示的化合物用作喷墨用水类墨水时所需的水溶性，优选对式(W7)所示的化合物进行进一步的后续反应，例如磺化。该制备方法的细节将通过实施例来说明。
(2)对于具有磺基的氧杂蒽化合物，将磺基转化为氯磺酰基并随后与多胺等进行反应的方法
在式(W8)中，R601、R602、R603和R604代表氢原子或取代基，R605、R606、R607、R608和R609代表取代基，n601表示0至1的整数，n602和n603表示0至3的整数，n604和n605表示0至3的整数，n606表示0至4的整数。当n602、n603、n604和/或n605为2以上时，多个R605、R606、R607、R608和/或R609各自可以相同或不同。
在式(W9)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605和n606具有与式(W8)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605和n606相同的含义。
在式(W10)中，R25、R26和L1具有与式(7)中的R25、R26和L1相同的含义。
在式(W11)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605、n606、R25、R26和L1具有与式(W8)和式(7)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605、n606、R25、R26和L1相同的含义。
式(W8)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Chugai Kasei Co.,Ltd.生产的商品名为CHUGAI AMINOL FAST PINKR的试剂等)。
式(W10)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Aldrich Co.生产的目录号为D25206的试剂)。
式(W9)所示的化合物可以通过使用氯化剂(例如三氯氧磷或亚硫酰氯)将式(W8)所示的化合物转化为酰氯来获得。
本发明的式(1)所示的化合物可以作为混合物来获得，例如式(W11)所示的代表性结构，方法如下：使式(W9)所示的化合物与式(W10)所示的化合物按任意选定的比率(优选2:1的摩尔比)反应，并用碱水解未反应的磺酰氯。
现将描述式(W11)所示的代表性结构。氧杂蒽结构与连接基团的键连部分是用作式(W8)的氧杂蒽化合物的磺酸或磺酸酯部分，而且不具有反应选择性。
在使式(W9)所示的化合物与式(W10)所示的化合物反应所得的化合物水解而获得的混合物中，可以包含的形式包括二聚物以及低聚物(例如三聚物和四聚物)。此类多聚物(低聚物)可以为直链形式、支化形式、环式及其组合。
此外，虽然在本说明书中使用了式(W11)所示的代表性结构来呈现了这些内容，此类混合物也包含在其中。
(3)对于氧杂蒽化合物，在进行氯磺酰化后直接与多胺反应的方法
在式(W12)中，R701、R702、R703和R704各自独立地代表氢原子或取代基，R705、R706和R707代表取代基，n701表示0至4的整数，n702和n703各自独立地表示0至2的整数，n704和n705各自独立地表示0至1的整数。当n701、n702和/或n703各自独立地为2以上时，多个R705、R706和/或R707各自可以相同或不同。
在式(W13)中，R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707以及n701、n702和n703具有与式(W12)中的R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702和n703相同的含义。
在式(W14)中，R25、R26和L1具有与式(7)中的R25、R26和L1相同的含义。
在式(W15)中，R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707以及n701、n702、n703、R25、R26和L1具有与式(W12)和式(7)中的R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702、n703、R25、R26和L1相同的含义。
式(W12)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Chugai Kasei Co.,Ltd.生产的商品名为CHUGAI AMINOL FAST PINKR的试剂等)。
式(W14)所示的化合物是可获得的试剂(例如，Aldrich Co.生产的目录号为D25206的试剂)。
式(W13)所示的化合物可以通过使用氯磺酸对式(W12)所示的化合物进行氯磺酰化来获得。
本发明的式(4)所示的化合物可以作为混合物来获得，例如式(W15)所示的代表性结构，方法如下：使式(W13)所示的化合物与式(W14)所示的化合物按任意选定的比率(优选2:1的摩尔比)反应，并用碱水解未反应的磺酰氯。
现将描述式(W15)所示的代表性结构。氧杂蒽结构与连接基团的键连部分是式(W13)的氧杂蒽化合物的磺酰氯部分，而且不具有反应选择性。
在使式(W13)所示的化合物与式(W14)所示的化合物反应所得的化合物水解而获得的混合物中，可以包含的形式包括二聚物以及低聚物(例如三聚物和四聚物)。此类多聚物(低聚物)可以为直链形式、支化形式、环式及其组合。
此外，虽然在本说明书中使用了式(W15)所示的代表性结构来呈现了这些内容，此类混合物也包含在其中。
下文中将说明本发明的式(4)所示的化合物的具体实例(代表性结构)，但本发明并不限于这些具体实例。此外，在以下具体实例中，Me表示甲基。
示例性化合物1-1：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
化合物A：
示例性化合物1-2：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与乙二胺(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-3：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与哌嗪(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-4：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与2,5-二甲基哌嗪(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-5：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与1-(2-氨基乙基)哌嗪(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-6：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(3摩尔)与1,4-二(3-氨基丙基)哌嗪(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-7：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与1,2-环己二胺(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-8：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与1,3-环己二胺(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-9：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与1,4-环己二胺(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-10：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与间苯二胺(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-11：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与对苯二甲胺(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-12：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,6-二(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基苯-2,5-二磺酸二钠(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-13：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,6-二(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基间苯二甲酸二钠(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-14：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,6-二(2-氨基乙基氨基)-2-羟基-1,3,5-三嗪二钠(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-15：
示例性化合物1-16：
示例性化合物1-17：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物B(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
化合物B：
示例性化合物1-18：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物C(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
化合物C：
示例性化合物1-19：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物D(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
化合物D：
示例性化合物1-20：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(1摩尔)、化合物B(1摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-21：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用LiOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-22：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用KOH使未反应的磺酰氯水解。
示例性化合物1-23：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物A(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，用NaOH使未反应的磺酰氯水解，并使用离子交换树脂将其转化为铵盐。
示例性化合物1-24：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物E(2摩尔)与4,4'-二氨基茋-2,2'-二磺酸(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
化合物E：化合物E1和E2的约1:1的混合物
示例性化合物1-24：包含以下结构的反应混合物，并且用以下方法获得：使化合物E(2摩尔)与4,6-二(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基间苯二甲酸二钠(1摩尔)反应，随后用NaOH使未反应的磺酰氯水解。
[水溶性铜化合物]
本发明的着色组合物包含水溶性铜化合物。此处，术语“水溶性”的意思是在25℃以0.5重量%以上的比例溶解在水中。
本发明中所用的铜化合物可以优选地为选自由氯酸铜(II)、氯化铜(II)、水杨酸铜(II)、葡萄糖酸铜(II)、甲酸铜(II)、乙二胺四乙酸铜(II)二钠和乙酸铜(II)组成的组的至少一种。考虑到在墨水中的溶解性，所述铜化合物可以更优选地为选自由氯化铜(II)、氯酸铜(II)、葡萄糖酸铜(II)、甲酸铜(II)和乙二胺四乙酸铜(II)二钠组成的组的至少一种。从安全性角度考虑，所述铜化合物可以更优选地为葡萄糖酸铜(II)和/或乙二胺四乙酸铜(II)二钠，最优选为葡萄糖酸铜(II)。通过在本发明的着色组合物中包含所述化合物，可以实现具有良好的耐光性且不破坏着色材料的色调的记录图像。
[着色组合物]
本发明的着色组合物包含：式(1)所示的化合物或式(4)所示的化合物中的至少一种；和水溶性铜化合物。虽然并不清楚在染料中添加铜化合物会使耐光性更佳的具体机理，但推定是所述铜化合物具有使光激发所致的染料激发态驰豫的功能。此外，还可以出乎意料地看到，本发明的着色组合物表现出超出预期地优异的随时间的稳定性。推定其原因是，本发明的着色组合物中所用的式(1)或式(4)所示的化合物在其结构中具有过量的磺基，因此能够溶解在水中，而不会因染料的铜化合物而变得不溶(颜料沉淀)。
本发明的着色组合物可以包含介质。特别是，如果使用溶剂作为所述介质，所述着色组合物适用于喷墨记录用墨水。本发明的着色组合物可以通过用亲油介质或水性介质作为介质溶解和/或分散本发明的化合物来制备。优选的是，可以使用水性介质。本发明的着色组合物还包含除介质外的墨水用组合物。
在本发明中，包含在着色组合物中的式(1)所示化合物或式(4)所示的化合物的含量取决于例如式(1)或式(4)中所用的取代基的种类或用于制备所述着色组合物的溶剂组分的种类。然而，式(1)或式(4)所示的化合物在着色组合物中的含量优选为所述着色组合物的总重量的1重量%至20重量%、更优选为1重量%至10重量%、特别优选为2重量%至6重量%。
如果包含在着色组合物中的式(1)或式(4)所示化合物的含量为1重量%以上，打印在记录介质上的墨水的色彩强度可以较好，并可以确保所需的图像密度。另外，如果包含在着色组合物中的式(1)或式(4)所示化合物的含量为20重量%以下，则可以实现下述效果：着色组合物的排出性良好，进而抑制了喷墨嘴在用于喷墨记录方法中时发生堵塞。
在本发明中，铜化合物在着色组合物中的含量优选为0.05重量%至5重量%、更优选为0.1重量%至4重量%、进一步优选为0.25重量%至1.5重量%。通过设定在此范围内，可以获得具有良好耐光性的记录图像而不破坏着色材料的色调。
包含在着色组合物中的式(1)或式(4)所示的化合物与水溶性铜化合物的含量重量比优选为350/1至7/3、更优选为35/1至7/3、特别优选为14/1至7/3。通过设置在350/1至7/3的范围内，可以实现具有良好耐光性的记录图像而不破坏色彩，并且还获得了在墨水溶液中的储存稳定性方面和喷墨打印时的堵塞方面等方面的高度可靠性。
必要时，在不损害本发明的效果的范围内，本发明的着色组合物可以包含其他添加剂。其他添加剂可以包括可以用于下述喷墨记录用墨水中的添加剂。
[喷墨记录用墨水]
在下文中将描述本发明的喷墨记录用墨水。
本发明还涉及一种喷墨记录用墨水，所述喷墨记录用墨水包含本发明的着色组合物。
本发明的喷墨记录用墨水可以通过将本发明的化合物(混合物)溶解和/或分散在亲油介质或水性介质中来制备。优选的是，所述墨水利用水性介质来制备。
必要时，在不损害本发明的效果的范围内，可以包含其他添加剂。例如，其他添加剂可以是已知的添加剂，例如，防干剂(保湿剂)、防脱色剂、乳化稳定剂、渗透促进剂、紫外吸收剂、防腐剂、抑真菌剂、pH调节剂、表面张力调节剂、消泡剂、粘度调节剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂和螯合剂。在水溶性墨水的情况下，将这些各种各样的添加剂直接添加到墨水溶液中。在以分散剂形式使用油溶性染料的情况下，可以在制备染料分散剂后将添加剂总体添加到该分散剂中，但也可以在制备过程中将分散剂添加到油相或水相中。
适当使用防干剂的目的是：抑制在喷墨记录方法中使用的喷嘴的墨水排出孔因喷墨记录用墨水变干而发生堵塞。
防干剂优选为蒸汽压低于水的蒸汽压的水溶性有机溶剂。其具体实例可以包括：多元醇，代表性实例为乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫二甘醇、二硫二甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、丁炔二醇衍生物、甘油和三羟甲基丙烷；多元醇的低级烷基醚，例如乙二醇单甲醚(或单乙醚)、二乙二醇单甲醚(或单乙醚)和三乙二醇单乙醚(或单丁醚)；杂环类，例如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-乙基吗啉；含硫化合物，例如环丁砜、二甲亚砜和3-二氧噻吩烯；多官能化合物，例如二丙酮醇或二乙醇胺；和脲衍生物。其中，更优选多元醇，例如甘油或二乙二醇。此外，防干剂可以单独使用，或两种以上组合使用。优选的是，包含在墨水中的防干剂的量为10重量%至50重量%。
适当使用渗透促进剂的目的是使喷墨记录用墨水可以较好地渗透纸张。作为渗透促进剂，可以使用醇(例如乙醇、异丙醇、丁醇、二(或三)乙二醇单丁醚和1,2-己二醇)、硫酸月桂酯钠、油酸钠或非离子表面活性剂等。如果前述渗透促进剂在所述墨水中的含量为所述墨水的5重量%至30重量%，则通常会有足够的效果，且优选使用添加量范围不引起打印品散播和印透的渗透促进剂。
使用紫外吸收剂的目的是改进图像保存性。作为紫外吸收剂，可以使用吸收紫外线以发射荧光的化合物，即所谓的荧光增亮剂，其代表性实例有：日本专利申请公开第S58-185677、S61-190537、H2-782、H5-197075和H9-34057号中描述的苯并三唑类化合物；日本专利申请公开第S46-2784、H5-194483号和美国专利第3,214,463号中描述的二苯甲酮类化合物；日本专利公报第S48-30492、S56-21141和H10-88106号中描述的肉桂酸类化合物；日本专利申请公开第H4-298503、H8-53427、H8-239368、H10-182621和H8-501291号中描述的三嗪类化合物；研究披露(Research Disclosure)第24239号中描述的化合物；或者茋类或苯并噁唑类化合物。
使用防脱色剂的目的是改进图像保存性。作为防脱色剂，可以使用多种有机防脱色剂和金属络合物类防脱色剂。有机防脱色剂是氢醌、烷氧基酚、二烷氧基酚、酚、苯胺、胺、茚满、色满、烷氧基苯胺或杂环化合物等；金属络合物为镍络合物或锌络合物等。更具体而言，可以使用在研究披露第17643号第VII部分第I至J段所引用的专利文献、研究披露第15162号、研究披露第18716号第650页左栏、研究披露第36544号第527页、研究披露第307105号第872页和研究披露第15162号中描述的化合物，或在日本专利申请公开第S62-215272号第127至137页描述的化合物实例和代表性化合物的化学式中包含的化合物。
抑真菌剂可以是脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮-1-氧化物钠、对羟基苯甲酸乙酯、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮或其盐。这些可以优选以0.02重量%至1.00重量%的量应用在所述墨水中。
作为pH调节剂，可以使用中和剂(有机碱或无机碱)。添加pH调节剂的目的是提高喷墨记录用墨水的储存稳定性，以使得喷墨记录用墨水的pH优选为6至10、更优选为7至10。
表面张力调节剂可以是非离子、阳离子或阴离子表面活性剂。此外，本发明的喷墨记录用墨水的表面张力优选为25mN/m至70mN/m、更优选为25mN/m至60mN/m。此外，本发明的喷墨记录用墨水的粘度优选为30mPa·s以下、更优选调节至20mPa·s以下。表面活性剂的实例优选包括阴离子表面活性剂(例如脂肪酸盐、硫酸烷基酯的盐、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、磷酸烷基酯的盐、萘磺酸甲醛缩合物和聚氧乙烯烷基硫酸酯的盐)或非离子表面活性剂(例如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、脱水山梨糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯和氧化乙烯氧化丙烯嵌段共聚物)。另外，优选使用SURFYNOLS(AirProducts&Chemicals,Co.,Ltd.)，其为乙炔类聚氧乙烯氧化物表面活性剂。另外，优选氧化胺型两性表面活性剂，例如N,N-二甲基-N-烷基胺氧化物。此外，可以使用日本专利申请公开第S59-157,636号和研究披露第308119号(1989)第37-38页作为表面活性剂例举的物质。
作为消泡剂，必要时可以使用氟类或硅类化合物或以EDTA为代表的螯合剂等。
在将本发明的化合物分散在水性介质中的情况下，优选的是，如日本专利申请公开第H11-286637号、日本专利申请第2000-78491、2000-80259和2000-62370号中所述将包含所述化合物和油溶性聚合物的着色细颗粒分散在水性介质中，或者如日本专利申请第H2000-78454、2000-78491、2000-203856和2000-203857号中所述将溶解在高沸点有机溶剂中的本发明的化合物分散在水性介质中。在将本发明的化合物分散在水性介质中的情况下，所要使用的具体方法、油溶性聚合物、高沸点有机溶剂、添加剂及其量可以优选参考前述专利文献中的描述。另一选择是，可以将本发明的化合物分散为固体细颗粒状态。在该分散中，可以使用分散剂或表面活性剂。作为分散设备，可以使用简单的搅拌器或者推进振荡型、在线振荡型、研磨型(例如，胶体磨机、球磨机、砂磨机、超微磨碎机、辊磨机或振荡磨机)、超声型和高压乳化分散型(高压均化器、Goehring均化器、微流化床或DeBEE2000等特定市售设备)设备。除了上述专利文献外，制备喷墨记录用墨水的上述方法还在日本专利申请公开第H5-148436、H5-295312、H7-97541、H7-82515、H7-118584和H11-286637号以及日本专利申请第2000-87539号中有详细描述，并且可以用于本发明的喷墨记录用墨水。
作为水性介质，可以使用以水为主要成分的混合物，必要时向该混合物中添加水可混溶的有机溶剂。水可混溶的有机溶剂的实例可以包括醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇和苯甲醇)、多元醇(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇和硫二甘醇)、二醇衍生物(例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丁醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单丁醚、二丙二醇单甲醚、三乙二醇单甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇单甲醚乙酸酯、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚和乙二醇单苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、聚乙烯亚胺和四甲基丙二胺)和其他极性溶剂(例如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、丙烯腈和丙酮)。同时，这些水可混溶的有机溶剂可以两种以上组合使用。
在100重量份本发明的喷墨记录用墨水中，式(1)或式(4)所示的化合物的含量优选为0.2重量份至10重量份、更优选为1重量份至6重量份。此外，在本发明的喷墨记录用墨水中，本发明的化合物可以与其他着色剂组合使用。当组合使用两种以上着色剂时，着色剂的总含量优选在上述范围内。
本发明的喷墨记录用墨水的粘度优选为30mPa·s以下。此外，表面张力优选为25mN/m至70mN/m。粘度和表面张力可以通过添加各种添加剂来调整，例如，粘性调节剂、表面张力调节剂、特定色牢度调节剂、膜调节剂、紫外吸收剂、抗氧化剂、防脱色剂、抑真菌剂、防锈剂、分散剂和表面活性剂。
本发明的喷墨记录用墨水可以用来形成单色图像或形成全色图像。为了形成全色图像，可以使用品红色色调墨水、青色色调墨水和黄色色调墨水，还可以进一步使用黑色色调墨水，从而设定色调。
作为可使用的黄色染料，可以使用任意选定的物质。其实例可以包括：具有杂环化合物(例如酚、萘酚、苯胺、吡唑啉酮或吡啶酮)或具开链能力的活性亚甲基化合物等作为偶联组分(下文称之为“偶联剂组分”)的芳基或杂芳环基偶氮染料；具有具开链能力的活性亚甲基化合物等作为偶联剂组分的偶氮甲碱染料；甲川型(methine)染料，例如苯亚甲基染料和单次甲基Oxonol染料；奎宁类染料，例如萘醌染料和蒽醌染料。其他类型的染料的实例可以包括喹酞酮染料、硝基和亚硝基染料、吖啶染料和吖啶酮染料等。
作为可使用的品红色染料，可以使用任意选定的物质。其实例可以包括：具有酚、萘酚或苯胺等作为偶联剂组分的芳基或杂芳环基偶氮染料；具有吡唑啉酮或吡唑并三唑等作为偶联剂组分的偶氮甲碱染料；甲川型染料，例如亚芳基染料、苯乙烯基染料、部花青染料、青蓝染料和Oxonol染料；阳碳染料，例如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料和氧杂蒽染料；醌类染料，例如萘醌、蒽醌和蒽吡啶酮；和稠多环类染料，例如dioxadin染料。
作为可使用的青色染料，可以使用任意选定的物质。其实例可以包括：具有酚、萘酚或苯胺等作为偶联剂组分的芳基或杂芳环基偶氮染料；具有杂环(例如酚、萘酚和吡咯并三唑)等作为偶联剂组分的偶氮甲碱染料；聚甲炔染料，例如青蓝染料、Oxonol染料和部花青染料；阳碳染料，例如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料和氧杂蒽染料；酞菁染料；蒽醌染料；靛青和硫靛青染料；等等。
每种前述染料可以是其中一部分生色团发生解离以使之最初具有黄色、品红色和青色中的每种颜色的物质，在此情况下，平衡离子可以是无机阳离子(例如碱金属或铵)、有机阳离子(例如吡啶鎓或季铵盐)或以前述阳离子为部分结构的聚合物阳离子。
可使用的黑色着色材料的实例除了双偶氮、三偶氮和四偶氮染料外可以包括炭黑的分散性元素。
本发明的墨水组合物可以用于记录方法中，例如，印章、复印、标记、书写、绘画和印花，且特别适合用于喷墨记录方法中。
[喷墨记录方法]
本发明还涉及一种通过使用本发明的着色组合物或喷墨记录用墨水来形成图像的喷墨记录方法。
本发明的喷墨记录方法向喷墨记录用墨水提供能量，并在已知的图像接受材料(即：普通纸；树脂涂覆纸；日本专利申请公开第H8-169172、H8-27693、H2-276670、H7-276789、H9-323475、S62-238783、H10-153989、H10-217473、H10-235995、H10-337947、H10-217597和H10-337947号中描述的专用喷墨纸；膜；电子照相用纸；织物；玻璃；金属；陶瓷等)上形成图像。
在形成图像时，为了获得光泽度或耐水性或者提高耐候性，可以组合使用聚合物细颗粒分散体(亦称为聚合物乳胶)。聚合物乳胶可以在施加着色剂之前、之后或同时添加到图像接受材料中，因此，其可以添加到图像接受纸张或墨水中，或者可以作为液体单独使用。具体而言，可以优选使用日本专利申请第2000-363090、2000-315231、2000-354380、2000-343944、2000-268952、2000-299465和2000-297365号等中描述的方法。
下文中将描述用来通过使用本发明的墨水进行喷墨打印的记录纸和记录膜。
在记录纸和记录膜中，由化学纸浆(例如LBKP和NBKP)、机械纸浆(例如GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP和CGP)或废纸纸浆(例如DIP)等形成载体，而且，必要时可以使用通过各种设备(例如长网抄纸机或真空圆网抄纸机)将现有技术中已知的添加剂(例如颜料、粘合剂、施胶剂、沉降剂(settlement agent)、阳离子剂或纸张强度添加剂等)混合而制得的物质。除了上述载体以外，可以使用合成纸和塑料膜片的任何物质，且优选的是，所述载体的厚度为10μm至250μm，其基重为10g/m2至250g/m2。
对所述载体可以立即设置墨水接受层和背涂层，或者可以在用淀粉或聚乙烯醇等形成施胶压榨层或固定涂层后设置墨水接受层和背涂层。此外，可以使用砑光机(例如机械砑光机、TG砑光机或软砑光机)对载体进行平面化处理。在本发明中，最优选使用两面都层压有聚烯烃(例如，聚乙烯、聚苯乙烯、聚对苯二甲酸乙酯、聚丁烯和它们的共聚物)的纸和塑料膜来作为载体。优选的是，在聚烯烃中添加白色颜料(例如钛氧化物或锌氧化物)或着色染料(例如钴蓝、海水蓝或氧化钕)。
形成在载体上的墨水接受层包含颜料或水性粘合剂。作为所述颜料，优选白色颜料，白色颜料的实例可以包括无机白色颜料(例如碳酸钙、高岭土、滑石、粘土、硅藻土、合成无定形硅、铝硅酸盐、镁硅酸盐、钙硅酸盐、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌和碳酸锌)和有机颜料(例如苯乙烯类颜料、丙烯酸系颜料、尿素树脂和三聚氰胺树脂)。作为包含在墨水接受层中的白色颜料，优选多孔无机颜料，特别适合的是例如具有较大的细孔区的合成无定形硅。作为合成无定形硅，可以使用用干制造法获得的硅酸酐和用湿制造法获得的含水硅酸中的任何一种。特别而言，优选使用含水硅酸。
包含在墨水接受层中的水性粘合剂的实例可以包括水溶性聚合物(例如聚乙烯醇、硅醇变性的聚乙烯醇、淀粉、阳离子淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、聚氧化烯和聚氧化烯的衍生物)和水可分散性聚合物(例如苯乙烯丁二烯乳胶和丙烯酰乳液)。所述水性粘合剂可以单独使用，或两种以上组合使用。在本发明中，从墨水接受层的对颜料的粘附性和耐剥离性的角度考虑，在这些粘合剂当中，特别适合的是聚乙烯醇或硅醇变性的聚乙烯醇。
除了颜料和水性粘合剂以外，墨水接受层还可以包含媒染剂、不溶化剂、耐光性增强剂、表面活性剂和其他添加剂。
优选的是，使添加到墨水接受层中的媒染剂固定不动。因此，优选使用高分子媒染剂。
高分子媒染剂在日本专利申请公开第S48-28325、S54-74430、S54-124726、S55-22766、S55-142339、S60-23850、S60-23851、S60-23852、S60-23853、S60-57836、S60-60643、S60-118834、S60-122940、S60-122941、S60-122942、S60-235134和H1-161236以及美国专利第2,484,430、2,548,564、3,148,061、3,309,690、4,115,124、4,124,386、4,193,800、4,273,853、4,282,305和4,450,224中有所描述。特别优选的是含有在日本专利申请公开第H1-161236号第212至215页描述的高分子媒染剂的图像接受材料。如果使用在上述专利文献中描述的高分子媒染剂，则可以获得具有优异画质的图像，并且可以提高图像的耐光性。
所述不溶化剂可有效地使图像不被溶解，特别优选的是，阳离子树脂为不溶化剂。阳离子树脂可以是聚酰胺聚胺表氯环氧丙烷、聚乙烯亚胺、聚胺砜、氯化二甲基二烯丙基铵聚合物、阳离子聚丙烯酰胺或胶体二氧化硅等。在这些阳离子树脂中，特别适合的是聚酰胺聚胺表氯环氧丙烷。基于所述墨水接受层的全部固体，阳离子树脂的含量优选为1重量%至15重量%、更优选为3重量%至10重量%。
耐光性增强剂的实例可以包括硫化锌、氧化锌、受阻胺类抗氧化剂和苯并三唑类紫外吸收剂(例如二苯甲酮)等。其中，特别适合的是硫化锌。
表面活性剂充当涂布助剂、剥离改进剂、防滑剂或抗静电剂。表面活性剂在日本专利申请公开第S62-173463和S62-183457号中有所描述。可以使用有机氟化合物来代替上述表面活性剂。优选的是，所述有机氟化合物是疏水性的。所述有机氟化合物的实例包括氟类表面活性剂、油相氟类表面活性剂(例如氟油)和固体型氟化合物树脂(例如，四氟乙烯树脂)。有机氟化合物在日本专利公报第S57-9053号(第8至第17栏)以及日本专利申请公开第S61-20994和S62-135826号中有所描述。添加到墨水接受层中的其他添加剂可以包括颜料分散剂、增稠剂、消泡剂、染料、荧光增亮剂、防腐剂、pH调节剂、消光剂或硬化剂等。另外，墨水接受层可以具有一层或两层。
可以将背涂层设置到记录纸和记录膜中，可以添加到该层中的组分可以是白色颜料、水类粘合剂或其他组分。包含在背涂层中的白色颜料的实例可以包括白色无机颜料(例如沉积的碳酸钙、研磨的碳酸钙、高岭土、滑石、硫酸钙、硫酸钡、钛氧化物、锌氧化物、硫化锌、碳酸锌、缎光白、铝硅酸盐、硅藻土、钙硅酸盐、镁硅酸盐、合成无定形硅、胶体二氧化硅、胶体氧化铝、假软水铝石、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、水合埃洛石、碳酸镁和氢氧化镁)和有机颜料(例如苯乙烯类塑料颜料、丙烯酸系塑料颜料、聚乙烯、微胶囊、尿素树脂和三聚氰胺树脂等)。
包含在背涂层中的水类粘合剂的实例可以包括水溶性聚合物(例如苯乙烯/马来酸酯共聚物、苯乙烯/丙烯酸酯共聚物、聚乙烯醇、硅醇改性的聚乙烯醇、淀粉、阳离子淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素和聚乙烯吡咯烷酮)和水分散性聚合物(例如苯乙烯丁二烯乳胶和丙烯酰乳液等)。包含在背涂层中的其他组分可以包括消泡剂、抗泡剂、消泡剂、染料、荧光增亮剂、防腐剂和不溶化剂等。
可以将聚合物乳胶添加到喷墨记录纸和记录膜的构成层(包括背涂层)中。使用聚合物乳胶的目的是改进层的物理性质，例如层的尺寸稳定化、防止卷曲、防止粘附和防止裂纹。聚合物乳胶在日本专利申请公开第S62-245258、S62-136648和S62-110066号中有所描述。当将具有低玻璃化转变温度(40℃以下)的聚合物乳胶添加到含有媒染剂的层中时，可以防止该层出现裂纹或卷曲。此外，即使向背涂层中添加了具有高玻璃化转变温度的聚合物乳胶，也可以防止卷曲。
对使用本发明的墨水的喷墨记录方法没有限制，并且按已知的方式使用，例如，使用静电力来排出墨水的电荷控制方式，使用压力元件的振荡压力的按需滴加方式(压力脉冲方式)，通过将电信号变为声束并向墨水发射该声束从而利用发射压来排出墨水的声喷射方式，使用通过加热墨水形成气泡而产生的压力的热喷射方式，等等。
在喷墨记录方法中，包括以下方式：以多份小体积注入低浓度墨水(称为照片墨水)的喷墨方式，通过使用颜色基本相同但浓度不同的多种墨水来改进图像的方式，和使用无色输送墨水的方式。
实施例
下文将通过实施例来更详细地描述本发明，但本发明并不限于这些实施例。
<墨水组合物的制备>
根据下表4至表10中列出的组成来制备每种墨水组合物，将每种墨水组合物在30℃～40℃加热搅拌1小时。随后，用10mol/L的KOH将所得产物的pH调为9，并用平均孔径为0.25μm的微孔滤纸对其进行减压过滤，从而制得品红色墨水溶液。
下表4至表10中列出的值表示的是各组分的重量比。
=墨水溶液A=
三乙二醇单丁醚 10g
甘油 10g
三乙二醇 5g
Olfine E1010(丁炔二醇类表面活性剂，由Nissin Chemical Industry Co.,Ltd制造)2g
表4
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | |
| 示例性化合物(1) | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 2.8 | 1.75 | 0.7 | ||
| 示例性化合物(4) | 3.5 | ||||||||||
| 示例性化合物(6) | 3.5 | ||||||||||
| 偶氮染料1 | 0.7 | 1.75 | 2.8 | ||||||||
| C.I.酸性红289 | |||||||||||
| C.I.酸性红52 | |||||||||||
| 葡萄糖酸铜(II) | 0.01 | 0.1 | 0.25 | 0.5 | 1.0 | 1.5 | 0.25 | 0.25 | 1.0 | 0.5 | 0.25 |
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | |||||||||||
| 氯酸铜(II) | |||||||||||
| 水杨酸铜(II) | |||||||||||
| 甲酸铜(II) | |||||||||||
| 乙酸铜(II) | |||||||||||
| 氯化铜(II) | |||||||||||
| 葡萄糖酸钠 | |||||||||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | |||||||||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | |||||||||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表5
| 实施例12 | 实施例13 | 实施例14 | 实施例15 | 实施例16 | |
| 示例性化合物(1) | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 |
| 示例性化合物(4) | |||||
| 示例性化合物(6) | |||||
| 偶氮染料1 | |||||
| C.I.酸性红289 | |||||
| C.I.酸性红52 | |||||
| 葡萄糖酸铜(II) | |||||
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | 0.25 | ||||
| 氯酸铜(II) | 0.25 | ||||
| 水杨酸铜(II) | 0.25 | ||||
| 甲酸铜(II) | 0.25 | ||||
| 乙酸铜(II) | 0.25 | ||||
| 氯化铜(II) | |||||
| 葡萄糖酸钠 | |||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | |||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | |||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表6
| 实施例17 | 实施例18 | 实施例19 | 实施例20 | 实施例21 | 实施例22 | |
| 示例性化合物1-1 | 3.5 | 2.8 | 1.75 | 0.7 | ||
| 示例性化合物1-4 | 3.5 | |||||
| 示例性化合物1-17 | 3.5 | |||||
| 偶氮染料1 | 0.7 | 1.75 | 2.8 | |||
| C.I.酸性红289 | ||||||
| C.I.酸性红52 | ||||||
| 葡萄糖酸铜(II) | 0.25 | 0.25 | 0.25 | 1.0 | 0.5 | 0.25 |
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | ||||||
| 氯酸铜(II) | ||||||
| 水杨酸铜(II) | ||||||
| 甲酸铜(II) | ||||||
| 乙酸铜(II) | ||||||
| 氯化铜(II) | ||||||
| 葡萄糖酸钠 | ||||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | ||||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | ||||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表7
| 实施例23 | 实施例24 | 实施例25 | 实施例26 | 实施例27 | 实施例28 | 实施例29 | 实施例30 | 实施例31 | 实施例32 | |
| 示例性化合物1-1 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | 3.5 |
| 示例性化合物1-4 | ||||||||||
| 示例性化合物1-17 | ||||||||||
| 偶氮染料1 | ||||||||||
| C.I.酸性红289 | ||||||||||
| C.I.酸性红52 | ||||||||||
| 葡萄糖酸铜(II) | 0.01 | 0.1 | 0.5 | 1.0 | 1.5 | |||||
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | 0.25 | |||||||||
| 氯酸铜(II) | 0.25 | |||||||||
| 水杨酸铜(II) | 0.25 | |||||||||
| 甲酸铜(II) | 0.25 | |||||||||
| 乙酸铜(II) | 0.25 | |||||||||
| 氯化铜(II) | ||||||||||
| 葡萄糖酸钠 | ||||||||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | ||||||||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | ||||||||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表8
| 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | 比较例7 | 比较例8 | 比较例9 | |
| 示例性化合物(1) | 3.5 | 2.8 | 1.75 | 0.7 | 3.5 | 3.5 | 3.5 | ||
| 示例性化合物(4) | 3.5 | ||||||||
| 示例性化合物(6) | 3.5 | ||||||||
| 偶氮染料1 | 0.7 | 1.75 | 2.8 | ||||||
| C.I.酸性红289 | |||||||||
| C.I.酸性红52 | |||||||||
| 葡萄糖酸铜(II) | |||||||||
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | |||||||||
| 氯酸铜(II) | |||||||||
| 水杨酸铜(II) | |||||||||
| 甲酸铜(II) | |||||||||
| 乙酸铜(II) | |||||||||
| 氯化铜(II) | |||||||||
| 葡萄糖酸钠 | 0.5 | ||||||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | 0.5 | ||||||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | 0.5 | ||||||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表9
| 比较例10 | 比较例11 | 比较例12 | 比较例13 | 比较例14 | 比较例15 | |
| 示例性化合物1-1 | 3.5 | 2.8 | 1.75 | 0.7 | ||
| 示例性化合物1-4 | 3.5 | |||||
| 示例性化合物1-17 | 3.5 | |||||
| 偶氮染料1 | 0.7 | 1.75 | 2.8 | |||
| C.I.酸性红289 | ||||||
| C.I.酸性红52 | ||||||
| 葡萄糖酸铜(II) | ||||||
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | ||||||
| 氯酸铜(II) | ||||||
| 水杨酸铜(II) | ||||||
| 甲酸铜(II) | ||||||
| 乙酸铜(II) | ||||||
| 氯化铜(II) | ||||||
| 葡萄糖酸钠 | ||||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | ||||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | ||||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
表10
| 比较例16 | 比较例17 | 比较例18 | 比较例19 | 比较例20 | 比较例21 | |
| 偶氮染料1 | 3.5 | 3.5 | ||||
| C.I.酸性红289 | 3.5 | 3.5 | ||||
| C.I.酸性红52 | 3.5 | 3.5 | ||||
| 葡萄糖酸铜(II) | 0.5 | 0.5 | 0.5 | |||
| 乙二胺四乙酸铜(II)二钠 | ||||||
| 氯酸铜(II) | ||||||
| 水杨酸铜(II) | ||||||
| 甲酸铜(II) | ||||||
| 乙酸铜(II) | ||||||
| 氯化铜(II) | ||||||
| 葡萄糖酸钠 | ||||||
| 乙二胺四乙酸四钠 | ||||||
| 乙二胺四乙酸镍(II)二钠 | ||||||
| 墨水溶液A | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 | 27 |
| 水 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 | 余量 |
| 总计 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 |
示例性化合物(1) 示例性化合物(4) 示例性化合物(6)
示例性化合物1-1
示例性化合物1-4
示例性化合物1-17
(图像记录和评估)
对实施例和比较例中的每种喷墨记录用墨水进行了以下评估。结果示于表11至表18中。
此外，在表11至表18中，在使用喷墨打印机(PM-700C，由EPSON Co.,Ltd.制造)在照片光泽纸(PM照片纸<光泽>(KA420PSK,EPSON)，由EPSON Co.,Ltd.制造)上用每种喷墨记录用墨水记录了其图像后，对色调、耐臭氧性和耐光性进行了评估。
<图像耐光性>
调整所施加的功率以使得OD(光密度)为0.9～1.1，同时进行品红色测试打印。在23℃、50%R.H.和75000勒克斯的条件下，使用氙耐光性测试仪XL-75s(商品名，由Suga Test Co.,Ltd.制造)对所获得的打印品进行20天的曝光。
曝光后，使用反射密度测定仪(“Spectrilino”(商品名)，由Gretag制造)测量打印品的OD值，并使用以下等式获得残余光密度(ROD)比值。随后，使用以下评判标准来检验耐光性。
ROD(%)=(D/D0)×100
D:曝光试验后的OD值；D0：曝光试验前的OD值
(测量条件：光源：D50，视角：2°，DIN-NB)
S：ROD为95%以上
A：ROD为90%以上且小于95%
B：ROD为80%以上且小于90%
C：ROD为70%以上且小于80%
D：ROD为60%以上且小于70%
E：ROD小于60%
<图像耐光性的提升度>
与“未添加铜化合物的墨水”相比，将图像耐光性等级高出2级以上的“添加有铜化合物的墨水”评估为A，将高出1级的“添加有铜化合物的墨水”评估为B，将等级与“未添加铜化合物的墨水”的等级相同的“添加有铜化合物的墨水”评估为C。添加铜化合物使图像耐光性更低的情形被评估为D。
此外，针对该测试，将比较例1设为相对于实施例1～6和实施例12～16的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例2设为相对于实施例7的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例3设为相对于实施例8的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例4、5和6设为分别相对于实施例9、10和11的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例10、11和12设为分别相对于实施例17、18和19的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例13、14和15设为分别相对于实施例20、21和22的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例10设为相对于实施例23至32的“未添加铜化合物的墨水”；将比较例19、20和21设为分别相对于实施例16、17和18的“未添加铜化合物的墨水”。
<色调>
借助于肉眼观察，按三段评级来评估色调，具体而言，最佳、良好和差。在下表11至表18中，A表示色调最佳，B表示色调良好，C表示色调差。
<耐臭氧性>
使用Siemens型臭氧发生器(向其施加了5kV的交流电压)将箱设置成其中臭氧气体浓度为0.5±0.1ppm、温度为室温且为黑暗环境，同时使干燥空气通过双玻璃管，在该箱中，将表面上形成有图像的相片光泽纸静置7天。使用反射密度计(X-Rite310TR)测量了在臭氧气体气氛中静置之前和之后的图像密度，并将其评估为着色剂残留率。在1的一个点处测量反射密度。使用由APPLICS制造的臭氧气体监视仪(型号OZG-EM-01)来设置箱中的臭氧气体浓度。
S：ROD为95%以上
A：ROD为90%以上且小于95%
B：ROD为80%以上且小于90%
C：ROD为70%以上且小于80%
D：ROD为60%以上且小于70%
E：ROD小于60%
<随时间的稳定性>
将制得的墨水溶液在室温下静置2周，如果存在沉淀物或混浊等，则通过200W的荧光灯的投影来对其进行目视观察。按三个等级来评估该墨水溶液：将完全没有沉淀或混浊的溶液评为A，将无明确沉淀但略微混浊的溶液评为B，将有明确沉淀的溶液评为C。
表11
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | 实施例11 | |
| 耐光性 | A | A | A | A | S | S | A | A | S | S | S |
| 耐光性提升度 | B | B | B | B | A | A | B | B | B | B | B |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S | S | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
表12
| 实施例12 | 实施例13 | 实施例14 | 实施例15 | 实施例16 | |
| 耐光性 | A | A | A | A | A |
| 耐光性提升度 | B | B | B | B | B |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A |
表13
| 实施例17 | 实施例18 | 实施例19 | 实施例20 | 实施例21 | 实施例22 | |
| 耐光性 | A | A | A | S | S | S |
| 耐光性提升度 | A | A | A | A | B | B |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A | A |
表14
| 实施例23 | 实施例24 | 实施例25 | 实施例26 | 实施例27 | |
| 耐光性 | B | A | A | A | A |
| 耐光性提升度 | B | A | A | A | A |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A |
表15
| 实施例28 | 实施例29 | 实施例30 | 实施例31 | 实施例32 | |
| 耐光性 | A | A | A | A | A |
| 耐光性提升度 | A | A | A | A | A |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A |
表16
| 比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | 比较例4 | 比较例5 | 比较例6 | 比较例7 | 比较例8 | 比较例9 | |
| 耐光性 | B | B | B | A | A | A | D | C | B |
| 耐光性提升度 | - | - | - | - | - | - | - | - | - |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A | A | A | A | A |
表17
| 比较例10 | 比较例11 | 比较例12 | 比较例13 | 比较例14 | 比较例15 | |
| 耐光性 | C | C | C | B | A | A |
| 耐光性提升度 | - | - | - | - | - | - |
| 耐臭氧性 | S | S | S | S | S | S |
| 色调 | A | A | A | A | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | A | A | A | A | A |
表18
| 比较例16 | 比较例17 | 比较例18 | 比较例19 | 比较例20 | 比较例21 | |
| 耐光性 | S | C | E | S | B | C |
| 耐光性提升度 | C | D | D | - | - | - |
| 耐臭氧性 | S | D | E | S | D | E |
| 色调 | B | A | A | B | A | A |
| 随时间的稳定性 | A | C | C | A | A | A |
从结果可以看出，实施例的墨水(其中使用了包含式(1)或式(4)所示的化合物和铜化合物的本发明的着色组合物)可以提高耐光性，并且随时间的稳定性优异，且不会使色调和耐臭氧性变差。
虽然已参照本发明的某些示例性实施方式显示并描述了本发明，本领域人员应理解的是，可以在本发明中作出各种修改和变化而不脱离所附权利要求所限定的本发明的主旨和范围。
Claims (16)
1.一种着色组合物，所述着色组合物包含：
式(1)或式(4)所示的化合物；和
水溶性铜化合物：
式(1) 式(2)
其中，在式(1)中，
D表示从式(2)所示的化合物中除去四个氢原子后得到的残基结构，
M表示氢原子或平衡离子，并且，多个M相同或不同，
在式(2)中，
Ra1、Ra2和Ra3各自独立地表示一价取代基，
Ra4和Ra5各自独立地表示氢原子或一价取代基，
na1和na2各自独立地表示0至5的数，na3表示0至4的数，并且
当na1、na2和na3各自表示2以上的数时，多个Ra1、Ra2和Ra3各自相同或不同：
式(4) 式(5)
其中，在式(4)中，
L表示二价至四价连接基团，
D'表示从式(5)所示的化合物中除去一个氢原子或除去两个、三个、四个或五个氢原子后得到的残基结构，
m表示1至10的整数，前提是当m表示2至10的整数时多个L相同或不同，
n表示2至10的整数，前提是多个D'相同或不同，
在式(5)中，
R4至R24各自独立地表示氢原子或取代基，并且
式(5)具有至少一个离子性亲水基团。
2.如权利要求1所述的着色组合物，
其中，式(1)所示的化合物是式(3)所示的化合物：
其中，在式(3)中，
Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示一价取代基，
nb1和nb2各自独立地表示0至4的数，nb3表示0至4的数；
当nb1、nb2和nb3各自表示2以上的数时，多个Rb1、Rb2和Rb3各自相同或不同，并且
M表示氢原子或平衡离子，并且，多个M相同或不同。
3.如权利要求1所述的着色组合物，其中，Ra1、Ra2、Ra3、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示烷基或酰基氨基。
4.如权利要求1所述的着色组合物，其中，Ra1、Ra2、Ra3、Rb1、Rb2和Rb3各自独立地表示具有1至6个碳原子的烷基。
5.如权利要求1所述的着色组合物，其中，na1、na2、nb1和nb2各自独立地表示2至4的数。
6.如权利要求1所述的着色组合物，其中，na3和nb3为0。
7.如权利要求1所述的着色组合物，其中，M是选自由锂离子、钠离子和钾离子组成的组的一种。
8.如权利要求1所述的着色组合物，其中，式(5)中的R4、R8、R9和R13各自独立地表示氢原子或烷基。
9.如权利要求1所述的着色组合物，其中，式(5)中的R5至R7、R10至R12和R14至R23表示氢原子。
10.如权利要求9所述的着色组合物，其中，D'表示从式(5)所示的化合物的作为R5至R7、R10至R12、R19、R22或R24的氢原子中除去一个氢原子或除去两个、三个、四个或五个氢原子后得到的残基结构。
11.如权利要求1所述的着色组合物，其中，所述铜化合物为选自由氯酸铜(II)、氯化铜(II)、水杨酸铜(II)、葡萄糖酸铜(II)、甲酸铜(II)、乙二胺四乙酸铜(II)二钠和乙酸铜(II)组成的组的至少一种。
12.如权利要求1所述的着色组合物，其中，式(1)或式(4)所示的化合物的含量为1重量%至20重量%。
13.如权利要求1所述的着色组合物，其中，式(1)或式(4)所示的化合物的含量与所述水溶性铜化合物的含量的重量比为350/1至7/3。
14.一种喷墨记录用墨水，所述喷墨记录用墨水包含权利要求1至13中任一项所述的着色组合物。
15.一种喷墨记录方法，所述喷墨记录方法包括：使用权利要求1至13中任一项所述的着色组合物来形成图像。
16.一种喷墨记录方法，所述喷墨记录方法包括：使用权利要求14所述的喷墨记录用墨水来形成图像。
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| JP2012124656 | 2012-05-31 |
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106715599A (zh) * | 2014-09-30 | 2017-05-24 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
| CN107735457A (zh) * | 2015-07-09 | 2018-02-23 | 富士胶片株式会社 | 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物 |
| CN108137933A (zh) * | 2015-07-16 | 2018-06-08 | 伊力多斯有限公司 | 夹氧杂蒽化合物、及包含该夹氧杂蒽化合物的着色剂 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2799498B1 (en) * | 2011-12-26 | 2019-05-01 | Fujifilm Corporation | Compound having xanthene skeleton, coloring composition, ink for ink jet printing, and ink jet printing method |
| EP2821444A4 (en) * | 2012-02-29 | 2015-03-11 | Fujifilm Corp | COLORED COMPOSITION, INK IRON RECORDING INK AND INK IRRIGATION METHOD |
| JP6062560B2 (ja) * | 2013-09-30 | 2017-01-18 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
| WO2015147112A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
| JP6116604B2 (ja) * | 2014-03-27 | 2017-04-19 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ |
| EP3360930A1 (en) | 2014-07-04 | 2018-08-15 | FUJIFILM Corporation | Novel compound, coloring composition for dyeing or textile, ink jet ink, method of printing on fabric, and dyed or printed fabric |
| WO2016043232A1 (ja) * | 2014-09-18 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
| JP6310890B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2018-04-11 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、転写用インク、及び捺染用着色組成物 |
| WO2016052685A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
| JP6255505B2 (ja) * | 2014-09-30 | 2017-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
| WO2017052169A1 (ko) * | 2015-09-21 | 2017-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
| JP6634506B2 (ja) * | 2016-02-24 | 2020-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ |
| EP3421549B1 (en) * | 2016-02-24 | 2023-08-16 | FUJIFILM Corporation | Coloring composition, inkjet recording ink, inkjet recording method, and inkjet printer cartridge |
| JP6634507B2 (ja) * | 2016-02-24 | 2020-01-22 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ |
| JP6663494B2 (ja) | 2016-07-11 | 2020-03-11 | 富士フイルム株式会社 | 画像処理装置及び方法、プログラム、並びにインクジェット印刷システム |
| EP3486088B1 (en) | 2016-07-12 | 2021-05-05 | FUJIFILM Corporation | Image-forming apparatus and image-forming method |
| EP3521377A4 (en) * | 2016-09-30 | 2019-10-02 | FUJIFILM Corporation | AQUEOUS SOLUTION, COLOR COMPOSITION, INK IRRIGATION INK INK, INK IRRIGATION METHOD AND INK CARTRIDGE |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06230210A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用色素 |
| CN1175273A (zh) * | 1994-12-16 | 1998-03-04 | 碧克公司 | 可擦墨水组合物和含有该墨水组合物的标记工具 |
| EP1564259A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor |
| WO2011075720A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Sun Chemical Corporation | Colored fluids for electrowetting, electrofluidic, and electrophoretic technologies |
| TW201207047A (en) * | 2010-04-30 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | Colored composition for color filter, color filter and manufacturing method thereof, and liquid crystal display device |
Family Cites Families (99)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2548564A (en) | 1946-12-31 | 1951-04-10 | Eastman Kodak Co | Photographic silver halide element with mordanted dye layer |
| US2484430A (en) | 1946-12-31 | 1949-10-11 | Eastman Kodak Co | Quaternary salts of polyvinyl pyridine and polyvinyl quinoline |
| US3214463A (en) | 1960-05-12 | 1965-10-26 | Du Pont | Uv-absorbing sulfonated benzophenone derivatives |
| BE607372A (zh) | 1960-08-22 | |||
| US4273853A (en) | 1979-03-30 | 1981-06-16 | Eastman Kodak Company | Metal complexes of copolymers comprising vinylimidazole and their use in photographic elements |
| US3309690A (en) | 1966-05-19 | 1967-03-14 | Melville M Moffitt | Helmet with detecting circuit mounted thereon for indicating approach to an energized powerline |
| JPS5512586B1 (zh) | 1971-03-11 | 1980-04-02 | ||
| JPS4830492A (zh) | 1971-08-19 | 1973-04-21 | ||
| JPS5125407B2 (zh) | 1971-08-20 | 1976-07-30 | ||
| JPS5529418B2 (zh) | 1973-10-24 | 1980-08-04 | ||
| US4115124A (en) | 1974-09-06 | 1978-09-19 | Eastman Kodak Company | Method of immobilizing optical brighteners |
| DE2460491A1 (de) * | 1974-12-20 | 1976-07-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von xanthenfarbstoffen |
| JPS5474430A (en) | 1977-10-24 | 1979-06-14 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photographic element for color diffusion transfer |
| JPS5931699B2 (ja) | 1978-08-08 | 1984-08-03 | コニカ株式会社 | 写真要素 |
| US4193800A (en) | 1977-10-24 | 1980-03-18 | Konishiroku Photo Industry Co., Ltd. | Photographic dye mordant |
| JPS5931696B2 (ja) | 1978-03-20 | 1984-08-03 | コニカ株式会社 | カラ−拡散転写法用写真材料 |
| US4282305A (en) | 1979-01-15 | 1981-08-04 | Eastman Kodak Company | Receiving elements for image transfer film units |
| JPS55142339A (en) | 1979-04-23 | 1980-11-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photographic element |
| JPS6049901B2 (ja) | 1979-07-30 | 1985-11-05 | シャープ株式会社 | タイマ−付き複写機 |
| JPS56135555A (en) * | 1979-12-26 | 1981-10-23 | Polaroid Corp | Novel xanthene compound and photographic product and method employing it |
| JPS579053A (en) | 1980-06-18 | 1982-01-18 | Mitsubishi Electric Corp | Cathode ray tube |
| JPS58185677A (ja) | 1982-04-22 | 1983-10-29 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 紫外線吸収剤 |
| JPS59106989A (ja) * | 1982-12-10 | 1984-06-20 | Ricoh Co Ltd | インクジエツト記録法 |
| JPS59157636A (ja) | 1983-02-25 | 1984-09-07 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
| US4450224A (en) | 1983-07-06 | 1984-05-22 | Eastman Kodak Company | Polymeric mordants |
| JPS6023851A (ja) | 1983-07-19 | 1985-02-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6023852A (ja) | 1983-07-19 | 1985-02-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6023853A (ja) | 1983-07-19 | 1985-02-06 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6023850A (ja) | 1983-07-20 | 1985-02-06 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規な電子伝達剤及びそれを含有するカラ−写真感光材料 |
| JPS6057836A (ja) | 1983-09-09 | 1985-04-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6060643A (ja) | 1983-09-13 | 1985-04-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6067575A (ja) * | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Ricoh Co Ltd | 水性インク |
| JPS60118834A (ja) | 1983-11-30 | 1985-06-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS60122941A (ja) | 1983-12-08 | 1985-07-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS60122942A (ja) | 1983-12-08 | 1985-07-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS60122940A (ja) | 1983-12-08 | 1985-07-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS60190478A (ja) * | 1984-03-13 | 1985-09-27 | Ricoh Co Ltd | インクジエツト記録用インク |
| JPS60235134A (ja) | 1984-05-08 | 1985-11-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | 写真要素 |
| JPS6120994A (ja) | 1984-07-10 | 1986-01-29 | 松下電器産業株式会社 | カラオケ練習装置 |
| US4587346A (en) | 1985-01-22 | 1986-05-06 | Ciba-Geigy Corporation | Liquid 2-(2-hydroxy-3-higher branched alkyl-5-methyl-phenyl)-2H-benzotriazole mixtures, stabilized compositions and processes for preparing liquid mixtures |
| JPS62110066A (ja) | 1985-11-07 | 1987-05-21 | Aisin Seiki Co Ltd | 変速機 |
| JPS62135826A (ja) | 1985-12-09 | 1987-06-18 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 熱現像感光材料 |
| JPS62136648A (ja) | 1985-12-11 | 1987-06-19 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 熱現像カラ−感光材料 |
| JPS62173463A (ja) | 1986-01-28 | 1987-07-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| JPS62183457A (ja) | 1986-02-07 | 1987-08-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| JPS62215272A (ja) | 1986-02-17 | 1987-09-21 | Fuji Photo Film Co Ltd | カラ−画像形成方法 |
| JPS62238783A (ja) | 1986-04-10 | 1987-10-19 | Nitto Boseki Co Ltd | インクジエツト記録用紙 |
| JPS62245258A (ja) | 1986-04-18 | 1987-10-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| JPS6461236A (en) | 1987-08-28 | 1989-03-08 | Fuseso N Isusuredo I Konsuto I | Web blank cutting alinger |
| DE3888952D1 (de) | 1987-12-28 | 1994-05-11 | Ciba Geigy | Neue 2-(2-Hydroxyphenyl)-benztriazol-derivate. |
| JPH072430B2 (ja) | 1988-12-16 | 1995-01-18 | 旭硝子株式会社 | 記録用シート |
| DE59107294D1 (de) | 1990-05-10 | 1996-03-07 | Ciba Geigy Ag | Strahlenhärtbare lichtstabilisierte Zusammensetzungen |
| EP0521823B1 (de) | 1991-07-03 | 1996-01-17 | Ciba-Geigy Ag | Phenylthiophenylketone |
| US5298380A (en) | 1991-09-05 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Photographic material which contains a UV absober |
| JP3133428B2 (ja) | 1991-11-26 | 2001-02-05 | キヤノン株式会社 | インクジェット記録液、その製造方法およびこれを用いるインクジェット記録方法 |
| JPH05295312A (ja) | 1992-04-17 | 1993-11-09 | Canon Inc | インク、これを用いたインクジェット記録方法及びかかるインクを用いた機器 |
| EP0658156B1 (en) | 1992-09-07 | 2002-10-09 | Ciba SC Holding AG | Hydroxyphenyl-s-triazines |
| JP3178200B2 (ja) | 1992-11-09 | 2001-06-18 | セイコーエプソン株式会社 | 黒色再現性に優れた黒色インク組成物 |
| JP3102209B2 (ja) | 1993-06-25 | 2000-10-23 | 富士ゼロックス株式会社 | インクジェット記録用インク、インクジェット記録装置およびその方法 |
| JPH07118584A (ja) | 1993-10-20 | 1995-05-09 | Seiko Epson Corp | インクジェット記録用インク |
| JP3247784B2 (ja) * | 1993-12-22 | 2002-01-21 | 株式会社リコー | 水性インク及びこれを用いた記録方法 |
| JPH07276789A (ja) | 1994-04-05 | 1995-10-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録用シート |
| JPH0827693A (ja) | 1994-07-12 | 1996-01-30 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 記録用紙及び塗工用原紙 |
| US5556973A (en) | 1994-07-27 | 1996-09-17 | Ciba-Geigy Corporation | Red-shifted tris-aryl-s-triazines and compositions stabilized therewith |
| AU703967B2 (en) | 1994-10-10 | 1999-04-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Bisresorcinyltriazines |
| JPH08169172A (ja) | 1994-12-20 | 1996-07-02 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | インクジェット記録シート |
| EP0750224A3 (en) | 1995-06-19 | 1997-01-08 | Eastman Kodak Company | 2'-Hydroxyphenyl benzotriazole based UV absorbing polymers with particular substituents and photographic elements containing them |
| JP3557759B2 (ja) * | 1995-12-05 | 2004-08-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録液 |
| JPH09255882A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Konica Corp | キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液 |
| JP3684674B2 (ja) | 1996-06-06 | 2005-08-17 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録用紙およびこれを用いた記録方法 |
| US5948605A (en) | 1996-08-16 | 1999-09-07 | Eastman Kodak Company | Ultraviolet ray absorbing polymer latex compositions, method of making same, and imaging elements employing such particles |
| JPH10217473A (ja) | 1996-10-14 | 1998-08-18 | Canon Inc | 液体噴射記録ヘッドおよびその製造方法 |
| GB2319523B (en) | 1996-11-20 | 2000-11-08 | Ciba Sc Holding Ag | Hydroxyphenyltriazines |
| JPH10153989A (ja) | 1996-11-22 | 1998-06-09 | Nec Home Electron Ltd | ドットクロック回路 |
| JPH10235995A (ja) | 1996-12-26 | 1998-09-08 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録媒体および画像記録方法 |
| JPH10217597A (ja) | 1997-02-10 | 1998-08-18 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
| JP2000203856A (ja) | 1999-01-12 | 2000-07-25 | Sumitomo Electric Ind Ltd | 石英ガラス物品及びその製造方法 |
| JPH10337947A (ja) | 1997-06-04 | 1998-12-22 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像記録媒体 |
| DE19804123A1 (de) | 1998-02-03 | 1999-08-05 | Agfa Gevaert Ag | Inkjet-Tinte |
| JP2000062370A (ja) | 1998-08-17 | 2000-02-29 | Kenji Yokoyama | シート保持具 |
| JP2000078454A (ja) | 1998-09-01 | 2000-03-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 監視用プリセット型ズームレンズ装置 |
| JP2000078491A (ja) | 1998-09-02 | 2000-03-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | デジタル放送受信装置の制御プログラム書き換え方法及びデジタル放送受信装置 |
| JP2000080259A (ja) | 1998-09-03 | 2000-03-21 | Showa Denko Kk | 脂肪族系ポリエステル組成物 |
| JP2000087539A (ja) | 1998-09-09 | 2000-03-28 | Yamaha Ribingutetsuku Kk | 床ユニット及び床暖房装置 |
| JP2002533524A (ja) | 1998-12-21 | 2002-10-08 | アベシア・リミテッド | 化学組成物 |
| JP2000203857A (ja) | 1999-01-08 | 2000-07-25 | Nippon Sheet Glass Co Ltd | ガラススペ―サの製造方法 |
| JP3915305B2 (ja) | 1999-03-16 | 2007-05-16 | 富士ゼロックス株式会社 | 加熱装置及び画像形成装置 |
| JP3084402B1 (ja) | 1999-04-14 | 2000-09-04 | 工業技術院長 | ＡｌＴｉ系合金スパッタリングターゲット及び耐摩耗性ＡｌＴｉ系合金硬質皮膜並びに同皮膜の形成方法 |
| JP2000299465A (ja) | 1999-04-15 | 2000-10-24 | Sony Corp | 薄膜トランジスタ及びその製造方法と表示装置 |
| JP2000315231A (ja) | 1999-04-30 | 2000-11-14 | Sanpurasu:Kk | クレジットカード番号を使用したパスワード認証システム |
| JP2000343944A (ja) | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Fujio Amari | 開閉、調光可能な乗用車用、防眩用半透明板 |
| JP3657818B2 (ja) | 1999-06-08 | 2005-06-08 | 株式会社日立産機システム | モータ制御装置 |
| US6808555B2 (en) * | 2002-01-30 | 2004-10-26 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Lightfade-stable ink formulations based on blends of rhodamines and metal-containing dyes |
| JP4731923B2 (ja) * | 2004-02-13 | 2011-07-27 | キヤノン株式会社 | 新規な色素化合物、インク、インクタンク、記録ユニット、記録装置及び記録方法 |
| US7976623B2 (en) * | 2005-04-19 | 2011-07-12 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Ink-jet inks containing sulfonated aromatic compounds for reducing ozone fade |
| US8034520B2 (en) * | 2007-12-21 | 2011-10-11 | Konica Minolta Business Technologies, Inc. | Magenta toner for developing electrostatic image |
| JP2011195782A (ja) | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Seiko Epson Corp | インク組成物 |
| JP5715380B2 (ja) * | 2010-06-30 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子、液晶表示装置、および色素多量体 |
| JP5826071B2 (ja) * | 2011-08-30 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン誘導体の多量体構造を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
-
2013
- 2013-05-29 EP EP13169754.2A patent/EP2669338B1/en not_active Not-in-force
- 2013-05-30 CA CA2817427A patent/CA2817427A1/en not_active Abandoned
- 2013-05-30 JP JP2013114503A patent/JP5793534B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-30 CN CN201310208326.9A patent/CN103450736B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2013-05-31 US US13/906,486 patent/US8628588B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06230210A (ja) * | 1993-02-03 | 1994-08-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | カラーフィルター用色素 |
| CN1175273A (zh) * | 1994-12-16 | 1998-03-04 | 碧克公司 | 可擦墨水组合物和含有该墨水组合物的标记工具 |
| EP1564259A1 (en) * | 2004-01-29 | 2005-08-17 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Azo dye, colored curable composition, color filter and producing method therefor |
| WO2011075720A1 (en) * | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Sun Chemical Corporation | Colored fluids for electrowetting, electrofluidic, and electrophoretic technologies |
| TW201207047A (en) * | 2010-04-30 | 2012-02-16 | Fujifilm Corp | Colored composition for color filter, color filter and manufacturing method thereof, and liquid crystal display device |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106715599A (zh) * | 2014-09-30 | 2017-05-24 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
| CN106715599B (zh) * | 2014-09-30 | 2019-04-16 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
| CN107735457A (zh) * | 2015-07-09 | 2018-02-23 | 富士胶片株式会社 | 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物 |
| CN107735457B (zh) * | 2015-07-09 | 2019-07-02 | 富士胶片株式会社 | 化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨、喷墨记录方法、喷墨打印机墨盒以及喷墨记录物 |
| CN108137933A (zh) * | 2015-07-16 | 2018-06-08 | 伊力多斯有限公司 | 夹氧杂蒽化合物、及包含该夹氧杂蒽化合物的着色剂 |
| CN108137933B (zh) * | 2015-07-16 | 2021-01-05 | 伊力多斯有限公司 | 夹氧杂蒽化合物、及包含该夹氧杂蒽化合物的着色剂 |
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