CN103764767B - 具有呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物、着色组合物、用于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、彩色滤光片和彩色调色剂 - Google Patents

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Abstract

本发明的目的是提供具有特定呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物，该化合物能够提供在关于图像色牢度如耐臭氧性、耐光性等的性能上得到进一步改进的印刷物。由式(1)表示的化合物：在式(1)中，L表示二价至四价连接基团；D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1‑5个氢原子而获得的残基；m表示1‑10的整数，然而每个L可以与所有其它L相同或不同；n表示2‑10的整数，然而每个D可以与所有其它D相同或不同；并且在式(2)中，R4至R24每个独立地表示氢原子或取代基，条件是式(2)具有至少一个或多个离子型亲水基团。

Description

具有呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物、着色组合物、用 于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、彩色滤光片和彩色调色剂
技术领域
本发明涉及一种具有呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物、包含该化合物的着色组合物、用于喷墨记录的油墨、喷墨记录方法、彩色滤光片、和彩色调色剂。
背景技术
众所周知，喷墨记录方法是通过喷射墨滴并且使液滴附着于记录介质如纸来进行印刷的方法。这种印刷方法可以用廉价的装置在高速下并且容易地印刷高分辨率和高品质的图像，并且尤其是在彩色印刷中，近年来开发了作为能够替代照片的图像形成方法的一种技术。
当通过喷墨记录方法形成彩色图像时，通常使用至少黄色油墨、品红色油墨、青色油墨和黑色油墨。从气味和安全性(例如灭火时的危险性)的角度来看，照惯例主要使用水性油墨作为喷墨油墨。这些油墨需要具有处于合适范围内的物理值如粘度、表面张力等，从而防止喷嘴堵塞、并且保存稳定性优异、能够形成高密度的记录图像、并且具有性质如优异的耐光性、耐水性和耐湿性。
尽管通过使用包含水或水和水溶性有机溶剂的混合液体作为主要溶剂的水性油墨满足了大多数的这些性能，但是在许多情况下，色调、亮度、耐光性、耐水性、和耐湿性受到着色剂的影响，并且因此按惯例研究了各种染料。
特别地，在使用多种颜色的油墨的彩色记录方法中，对于所有构成彩色记录的油墨需要均匀的特性。首先，关于品红色染料，存在这样的问题：与其它染料(青色染料、黄色染料)相比，由臭氧和光(太阳光、荧光灯等)所致的变色和色调变化是显著的。因此，事实是品红色油墨的耐臭氧性和耐光性比其它油墨的耐臭氧性和耐光性差，导致由该品红色油墨变色所致的作为印刷物质整体的图像的色调变化，并且破坏品质。
作为用于喷墨记录的品红色染料，按惯例已知显示出良好的着色性质并且具有高水溶解度的酸性染料，例如C.I.酸性红52，249，289等。当单独使用这些染料时，喷嘴不容易堵塞，因为它们具有高的水溶解度，但是性能如耐臭氧性和耐光性非常低。
因此，专利文献1公开了一种通过使用具有特定结构的三嗪侧链的品红色染料的耐光性、耐水性、色调、堵塞可靠性等优异的品红色染料油墨。
另外，专利文献2公开了一种具有品红色颜色的喷墨记录液体，其包含用可具有取代基的氨基基团取代的呫吨衍生物作为着色剂，并且同一专利文献描述了所获得的彩色图像耐光性优异并且对于颜色再现性色调优异。
专利文献3公开了一种具有用可具有取代基的氨基基团取代的呫吨衍生物的多聚体结构的具有品红色颜色的着色剂化合物，并且同一专利文献描述了该化合物热稳定性优异。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：JP-A-2003-160749(如本文中所使用的术语“JP-A”是指“未审查的公开日本专利申请”)
专利文献2：JP-A-9-157562
专利文献3：JP-A-2005-15806
发明内容
本发明要解决的问题
然而，专利文献1-3的着色剂对于用作用于喷墨记录的油墨的性能(例如耐臭氧性和耐光性)需要进一步改进，并且存在进一步研究的空间。
本发明的一个目的是提供一种图像色牢度(包括耐臭氧性和耐光性)得到进一步改进并且耐湿性也优异的着色剂。
作为基于上述情况的深入研究的结果，本发明人发现一种具有多个由呫吨结构衍生的特定结构的新型化合物可以进一步改进关于图像色牢度的性能如耐臭氧性、耐光性等，其耐湿性也优异。因此，完成了本发明。
解决上述问题的手段
即，本发明如下。
[1]包含由式(1)表示的化合物的着色组合物：
在式(1)中，
L表示二价至四价连接基团；
D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基；
m表示1-10的整数，条件是多个L的每个可以与所有其它L相同或不同；
n表示2-10的整数，条件是多个D的每个可以与所有其它D相同或不同；
并且在式(2)中，
R4至R24每个独立地表示氢原子或取代基，条件是式(2)具有至少一个或多个离子型亲水基团。
[2]如[1]中所述的着色组合物，
其中式(2)中的R4、R8、R9和R13每个独立地表示氢原子或烷基基团。
[3]如[1]或[2]中所述的着色组合物，
其中式(2)中的R5至R7、R10至R12和R14至R23表示氢原子。
[4]如[3]中所述的着色组合物，
其中，式(1)中的D表示通过从由式(2)表示的化合物的R5至R7、R10至R12、R19、R22和R24表示的氢原子中移除一个氢原子而获得的残基。
[5]如[1]中所述的着色组合物，
其中由式(1)表示的化合物是通过以下过程合成的化合物：
使由式(3)表示的化合物氯磺酰化的步骤，
使所述氯磺酰化的化合物与由式(4)表示的二胺化合物反应的步骤，和
使残留的氯磺酰基基团水解的步骤，
在式(3)中，R4至R23每个独立地表示氢原子或取代基；并且
在式(4)中，R25和R26每个独立地表示氢原子或取代基，并且L1表示二价连接基团。
[6]用于喷墨记录的油墨，包含如在[1]至[5]中任一项所述的着色组合物。
[7]喷墨记录方法，其使用如在[1]至[5]中任一项所述的着色组合物或使用如[6]中所述的用于喷墨记录的油墨以形成图像。
[8]彩色滤光片，其包含如[1]至[5]中任一项所述的由式(1)表示的化合物。
[9]彩色调色剂，其包含如[1]至[5]中任一项所述的由式(1)表示的化合物。
[10]由式(1)表示的化合物：
在式(1)中，
L表示二价至四价连接基团；
D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基；
m表示1-10的整数，条件是多个L的每个可以与所有其它L相同或不同；
n表示2-10的整数，条件是多个D的每个可以与所有其它D相同或不同；
并且在式(2)中，
R4至R24每个独立地表示氢原子或取代基，条件是式(2)具有至少一个或多个离子型亲水基团。
本发明的优点
根据本发明，提供了一种关于图像色牢度如耐臭氧性、耐光性等得到进一步改进的具有特定呫吨衍生物的多聚体结构的新型化合物，包含该化合物的着色组合物、用于喷墨记录的油墨、和喷墨记录方法。
另外，提供了包含该化合物的彩色滤光片和彩色调色剂。
具体实施方式
下面详细描述本发明。
首先，本发明中的取代基基团A和离子型亲水基团定义如下。
(取代基基团A)
取代基基团A中包括的取代基的实例包括例如卤素原子、烷基基团、芳烷基基团、烯基基团、炔基基团、芳基基团、杂环基团、氰基基团、羟基基团、硝基基团、烷氧基基团、芳氧基基团、甲硅烷氧基基团、杂环氧基基团、酰氧基基团、氨基甲酰氧基基团、烷氧基羰氧基基团、芳氧基羰氧基基团、氨基基团、酰氨基基团、氨基羰基氨基基团、烷氧基羰基氨基基团、芳氧基羰基氨基基团、氨磺酰基氨基基团、烷基-或芳基-磺酰氨基基团、巯基基团、烷硫基基团、芳硫基基团、杂环硫基基团、氨磺酰基基团、烷基-或芳基-亚磺酰基基团、烷基-或芳基-磺酰基基团、酰基基团、芳氧基羰基基团、烷氧基羰基基团、氨基甲酰基基团、芳基-或杂环偶氮基基团、酰亚胺基基团、膦基(phosphino)基团、氧膦基基团、氧膦基氧基基团、氧膦基氨基基团、甲硅烷基基团、和离子型亲水基团。这些取代基还可以进一步被取代，并且作为进一步的取代基，可以举例说明从上述的取代基基团A中选择的基团。
在进一步的细节中，卤原子的实例包括例如氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子。
作为烷基基团，可以举例说明直链、支链或环状的、取代或未取代的烷基基团，并且还包括环烷基基团、二环烷基基团，其中具有更多个环状结构的三环结构的烷基基团。下面描述的取代基中的烷基基团(例如烷氧基基团和烷硫基基团中的烷基基团)也指这样的概念的烷基基团。详细地，烷基基团的实例优选包括具有1-30个碳原子的烷基基团，例如甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、叔丁基基团、正辛基基团、二十烷基基团、2-氯乙基基团、2-氰乙基基团和2-乙基己基基团。环烷基基团的实例优选包括具有3-30个碳原子的取代或未取代的环烷基基团，例如环己基基团、环戊基基团和4-正十二烷基环己基基团。二环烷基基团优选具有5-30个碳原子的取代或未取代的二环烷基基团，即通过从具有5-30个碳原子的二环烷烃移除一个氢原子而获得的一价基团，例如举例说明二环[1,2,2]七-2-基基团和二环[2,2,2]辛-3-基基团。
作为芳烷基基团，举例说明取代或未取代的芳烷基基团。取代或未取代的芳烷基基团优选具有7-30个碳原子的芳烷基基团。其实例包括苄基基团和2-苯乙基基团。
作为烯基基团，举例说明直链、支链或环状的、取代或未取代的烯基基团，其中环烯基基团和二环烯基基团也包括在内。详细地，烯基基团的实例优选包括具有2-30个碳原子的取代或未取代的烯基基团，例如乙烯基基团、烯丙基基团、异戊二烯基基团、香叶基基团和油烯基基团。环烯基基团优选是具有3-30个碳原子的取代或未取代的环烯基基团，即通过从具有3-30个碳原子的环烯烃移除一个氢原子而获得的一价基团，例如2-环戊烯-1-基和2-环己烯-1-基基团。二环烯基基团是取代或未取代的二环烯基基团，优选具有5-30个碳原子的取代或未取代的二环烯基基团，即通过从具有一个双键的二环烯烃移除一个氢原子而获得的一价基团，例如举例说明二环[2,2,1]庚-2-烯-1-基基团和二环[2,2,2]辛-2-烯-4-基基团。
炔基基团优选为具有2-30个碳原子的取代或未取代的炔基基团，例如举例说明乙炔基基团、炔丙基基团、和三甲基甲硅烷基乙炔基基团。
芳基基团优选为具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基基团，并且其实例包括苯基基团、对甲苯基基团、萘基基团、间-氯苯基基团、和邻十六酰氨基苯基基团。
杂环基团优选为通过从5-或6-元的取代或未取代的芳族或非芳族杂环化合物中移除一个氢原子而获得的一价基团，更优选为具有3-30个碳原子的5-或6-元芳族杂环基团，并且其实例包括2-呋喃基基团、2-噻吩基基团、2-嘧啶基基团、和2-苯并噻唑基基团。
烷氧基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基基团，并且其实例包括甲氧基基团、乙氧基基团、异丙氧基基团、叔丁氧基基团、正辛氧基基团、和2-甲氧基乙氧基基团。
芳氧基基团优选为具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳氧基基团，并且其实例包括苯氧基基团、2-甲基苯氧基基团、4-叔丁基苯氧基基团、3-硝基苯氧基基团、和2-十四烷酰氨基苯氧基基团。
甲硅烷氧基基团优选为具有0-20个碳原子的取代或未取代的甲硅烷氧基基团，并且其实例包括三甲基甲硅烷氧基基团和二苯基甲基甲硅烷氧基基团。
杂环氧基基团优选为具有2-30个碳原子的取代或未取代的杂环氧基基团，并且其实例包括1-苯基四唑-5-氧基基团和2-四氢吡喃氧基基团。
酰氧基基团的实例优选包括甲酰氧基基团，具有2-30个碳原子的取代或未取代的烷基羰基氧基基团、和具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基羰基氧基基团，例如乙酰氧基基团、新戊酰氧基基团、硬脂酰氧基基团、苯甲酰氧基基团、和对甲氧基苯基羰基氧基基团。
氨基甲酰氧基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的氨基甲酰氧基基团，并且其实例包括N,N-二甲基氨基甲酰氧基基团、N,N-二乙基氨基甲酰氧基基团、吗啉代羰基氧基基团，N,N-二-正辛基氨基羰基氧基基团、和N,N-正辛基氨基甲酰氧基基团。
烷氧基羰基氧基基团优选为具有2-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基氧基基团，并且其实例包括甲氧基羰基氧基基团、乙氧基羰基氧基基团、叔丁氧基羰基氧基基团、和正辛基羰基氧基基团。
芳氧基羰基氧基基团优选为具有7-30个碳原子的取代或未取代的芳氧基羰基氧基基团，并且其实例包括苯氧基羰基氧基基团，对甲氧基苯氧基羰基氧基基团、和对正十六烷氧基苯氧基羰基氧基基团。
氨基基团的实例包括烷基氨基基团、芳基氨基基团和杂环氨基基团，优选氨基基团、具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基氨基基团、和具有6-30个碳原子的取代或未取代的苯胺基基团，如甲基氨基基团、二甲基氨基基团、苯胺基基团、N-甲基苯胺基基团、二苯基氨基基团和三嗪基氨基基团。
酰氨基基团优选为甲酰氨基基团、具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基羰基氨基基团、或具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基羰基氨基基团，并且其实例包括乙酰氨基基团、新戊酰氨基基团、月桂酰氨基基团、苯甲酰氨基基团、和3,4,5-三-正辛氧基苯基羰基氨基基团。
氨基羰基氨基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的氨基羰基氨基基团，并且其实例包括氨基甲酰基氨基基团、N,N-二甲基氨基羰基氨基基团、N,N-二乙基氨基羰基氨基基团和吗啉基羰基氨基基团。
烷氧基羰基氨基基团优选为具有2-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基氨基基团，并且其实例包括甲氧基羰基氨基基团、乙氧基羰基氨基基团、叔丁氧基羰基氨基基团、正十八烷氧基羰基氨基基团、和N-甲基甲氧基-羰基氨基基团。
芳氧基羰基氨基基团优选为具有7-30个碳原子的取代或未取代的芳氧基羰基氨基基团，并且其实例包括苯氧基羰基氨基基团、对氯苯氧基羰基氨基基团和间-正辛氧基苯氧基羰基氨基基团。
氨磺酰基氨基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的氨磺酰基氨基基团，并且其实例包括氨磺酰基氨基基团、N,N-二甲氨基磺酰氨基基团、和N-正辛基氨基磺酰基氨基基团。
烷基-或芳基-磺酰基氨基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基磺酰基氨基基团、或者具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基磺酰基氨基基团，并且其实例包括甲基磺酰基氨基基团、丁基磺酰基氨基基团、苯基磺酰基氨基基团、2,3,5-三氯苯基磺酰基氨基基团、和对甲基苯基磺酰基氨基基团。
烷硫基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷硫基基团，并且其实例包括甲硫基基团、乙硫基基团、和正十六烷硫基基团。
芳硫基基团优选为具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳硫基基团，并且其实例包括苯硫基基团、对氯苯硫基基团和间甲氧基苯硫基基团。
杂环硫基基团优选为具有2-30个碳原子的取代或未取代的杂环硫基基团，并且其实例包括2-苯并噻唑基硫基基团和1-苯基四唑-5-基硫基基团。
氨磺酰基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的氨磺酰基基团，并且其实例包括N-乙基氨磺酰基基团、N-(3-十二烷氧基丙基)氨磺酰基基团、N,N-二甲基氨磺酰基基团、N-乙酰基氨磺酰基基团、N-苯甲酰基氨磺酰基基团、和N-(N'-苯基-氨基甲酰基)氨磺酰基基团。
烷基-或芳基-亚磺酰基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基亚磺酰基基团，或具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基亚磺酰基基团，并且其实例包括甲基亚磺酰基基团、乙基亚磺酰基基团、苯基亚磺酰基基团、和对甲基苯基亚磺酰基基团。
烷基-或芳基-磺酰基优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的烷基磺酰基基团，或具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基磺酰基基团，并且其实例包括甲基磺酰基基团、乙基磺酰基基团、苯基磺酰基基团、和对甲基苯基磺酰基基团。
酰基基团优选为甲酰基基团、具有2-30个碳原子的取代或未取代的烷基羰基基团、具有7-30个碳原子的取代或未取代的芳基羰基、或具有2-30个碳原子的通过碳原子与羰基基团连接的取代或未取代的杂环羰基基团，并且其实例包括乙酰基基团、新戊酰基基团、2-氯乙酰基基团、硬脂酰基基团、苯甲酰基基团、对正辛氧基苯基羰基基团、2-吡啶基羰基基团和2-呋喃基羰基基团。
芳氧基羰基基团优选为具有7-30个碳原子的取代或未取代的芳氧基羰基基团，并且其实例包括苯氧基羰基基团、邻氯苯氧基羰基基团、间硝基苯氧基羰基基团、和对叔丁基苯氧基羰基基团。
烷氧基羰基基团优选为具有2-30个碳原子的取代或未取代的烷氧基羰基基团，并且其实例包括甲氧基羰基基团、乙氧基羰基基团、叔丁氧基羰基基团和正十八烷氧基羰基基团。
氨基甲酰基基团优选为具有1-30个碳原子的取代或未取代的氨基甲酰基基团，并且其实例包括氨基甲酰基基团、N-甲基氨基甲酰基基团、N,N-二甲基氨基甲酰基基团，N,N-二-正辛基-氨基甲酰基基团、和N-(甲基磺酰基)氨基甲酰基基团。
芳基-或杂环偶氮基基团优选为具有6-30个碳原子的取代或未取代的芳基偶氮基基团、或具有3-30个碳原子的取代或未取代的杂环偶氮基基团，并且其实例包括苯基偶氮基、对氯苯基偶氮基、和5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2基偶氮基。
酰亚胺基团的实例优选包括N-琥珀酰亚胺基团和N-邻苯二甲酰亚胺基团。
膦基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的膦基基团，并且其实例包括二甲基膦基基团、二苯基膦基基团、和甲基苯氧基膦基基团。
氧膦基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的氧膦基基团，并且其实例包括氧膦基基团、二辛氧基氧膦基基团和二乙氧基氧膦基基团。
氧膦基氧基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的氧膦基氧基基团，并且其实例包括二苯氧基氧膦基氧基基团和二辛氧基氧膦基氧基基团。
氧膦基氨基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的氧膦基氨基基团，并且其实例包括二甲氧基氧膦基氨基基团和二甲基氨基氧膦基氨基基团。
甲硅烷基基团优选为具有0-30个碳原子的取代或未取代的甲硅烷基基团，并且其实例包括三甲基甲硅烷基基团、叔丁基二甲基甲硅烷基基团、和苯基二甲基甲硅烷基基团。
(离子型亲水基团)
离子型亲水基团的实例包括磺酸基基团、羧基基团、硫代羧基基团、亚磺酸基基团、膦酰基基团、二羟基膦基基团、季铵基团等，并且特别优选磺酸基基团和羧基基团。羧基基团、膦酰基基团和磺酸基基团可以处于盐的形式，并且形成盐的相对的阳离子的实例包括铵离子、碱金属离子(例如锂离子、钠离子、钾离子)和有机阳离子(例如四甲基铵根离子、四甲基胍离子、四甲基鏻)，优选锂盐、钠盐、钾盐、和铵盐，更优选锂盐和包含锂盐作为主要成分的混合盐，并且最优选锂盐。
顺便提及，当在本发明中该化合物是盐时，该盐离解在油墨中并且以离子形式存在，但为方便起见它被表示为“包含盐”。
根据本发明的着色组合物包含由下式(1)表示的化合物。由式(1)表示的化合物是一种具有多个由呫吨结构衍生的特定结构的新型化合物。
下面详细描述由本发明的式(1)表示的化合物。
[由式(1)表示的化合物]
本发明的由式(1)表示的化合物包括化合物、其盐、及其水合物。
由于多个特定的呫吨衍生物结构包含在本发明的化合物中，尽管作用机理尚不清楚，但是该化合物在图像色牢度如耐臭氧性和耐光性方面优异。此外，通过经由连接基团L多聚化，增大了分子量并且在高湿度条件下抑制了分子迁移，并且该化合物耐湿性也优异。
在式(1)中，L表示二价至四价连接基团。
D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基。
m表示1-10的整数，条件是多个L的每个可以与所有其它L相同或不同。
n表示2-10的整数，条件是多个D的每个可以与所有其它D相同或不同。
在式(2)中，R4至R24每个独立地表示氢原子或取代基，条件是式(2)具有至少一个或多个离子型亲水基团。
m表示1-10的整数，优选1-8的整数，更优选1-6的整数，还更优选1-4的整数，并且特别优选为1-3的整数。通过使m处于这些范围内，可以改进耐湿性，同时保持溶解度并且抑制喷墨印刷中的喷头堵塞。
n表示2-10的整数，优选2-8的整数，更优选2-6的整数，并且还更优选2-4的整数。通过使n处于这些范围内，可以改进耐湿性，同时保持溶解度并且抑制喷墨印刷中的喷头堵塞。
在式(1)中，L表示二价至四价连接基团。二价至四价连接基团的实例包括氧基基团(-O-)、硫基基团(-S-)、羰基基团(-CO-)、磺酰基基团(-SO2-)、亚氨基基团(-NH-)、亚甲基(-CH2-)、亚芳基基团、亚环烷基基团、亚杂芳基基团、乙烯-1,2-二基基团(-CH=CH-)，和通过组合这些基团形成的基团，并且更优选包含磺酰基基团(-SO2-)、亚氨基(-NH-)、亚甲基(-CH2-)、乙烯-1,2-二基基团(-CH=CH-)、亚芳基基团或亚杂芳基基团的基团。
L更优选表示二价连接基团。
L可以具有取代基，并且在具有取代基的情况下作为取代基的实例，可以举例说明上述的取代基基团A，优选为烷基基团、芳基基团、杂环基基团、烷基氨基基团、芳基氨基基团、或离子型亲水基团，并且更优选芳基氨基基团或离子型亲水基团。还可以用选自取代基基团A的取代基进一步取代这些基团，并且更优选用离子型亲水基团取代。
L优选为由下式(V1)、(V2)、(V3)或(V4)表示的连接基团。
在式(V1)中，R101和R102每个独立地表示氢原子或取代基。
在式(V2)中，R201和R202每个独立地表示氢原子或取代基，并且L201表示二价连接基团。
在式(V3)中，R301、R302和R303每个独立地表示氢原子或取代基；X表示可以具有取代基的具有2-20个碳原子的亚烷基基团，L301表示直接键或二价连接基团。
在式(V4)中，R401和R402每个独立地表示氢原子或取代基。
在式(V1)中，R101和R102每个独立地表示氢原子或取代基，优选表示氢原子或取代基基团A，更优选氢原子，烷基基团或芳基基团，并且特别优选为氢原子或烷基基团。R101和R102可以彼此连接而形成环。
在式(V2)中，R201和R202每个独立地表示氢原子或取代基。
L201表示二价连接基团，优选表示氢原子或取代基基团A，更优选为氢原子、烷基基团或芳基基团，并且特别优选氢原子或烷基基团。R201和R202可以彼此连接而形成环。
L201表示二价连接基团。二价连接基团的实例包括氧基基团(-O-)、硫基基团(-S-)、羰基基团(-CO-)、磺酰基基团(-SO2-)、亚氨基基团(-NH-)、亚甲基基团(-CH2-)、亚芳基基团、亚环烷基基团，以及通过组合这些基团形成的基团，优选具有1-20个碳原子的亚烷基基团、亚环己基基团、亚苯基基团、或亚二甲苯基基团，更优选具有1-16个碳原子的亚烷基基团、亚环己基基团、亚苯基基团、或亚二甲苯基基团，并且特别优选具有1-8个碳原子的亚烷基基团、亚环己基基团、间亚苯基基团、或亚二甲苯基基团。
在式(V3)中，R301和R302每个独立地表示氢原子或取代基，优选表示氢原子或取代基基团A，更优选氢原子、烷基基团、芳基基团、杂环基团、烷基氨基基团、或芳基氨基基团，并且还更优选氢原子或烷基基团。R301和R302可以彼此连接而形成环。
R303表示氢原子或取代基，优选氢原子或取代基基团A，并且更优选氨基、一-或二烷基氨基基团、芳基氨基基团、或烷硫基基团。还可以用选自取代基基团A的取代基取代这些基团，并且更优选用离子型亲水基团取代。
X表示可以具有取代基的具有2-20个碳原子的亚烷基基团，或可以具有取代基的具有6-10个碳原子的亚芳基基团。从合成容易度的角度来看，优选具有2-20个碳原子的亚烷基基团。
在具有2-20个碳原子的亚烷基基团中，更优选亚乙基基团和亚正丙基基团，并且还更优选亚乙基基团。作为在具有取代基时的取代基，举例说明甲基基团。
L301表示直接键或二价连接基团。二价连接基团的实例包括氧基基团(-O-)、硫基基团(-S-)、羰基基团(-CO-)、磺酰基基团(-SO2-)、亚氨基基团(-NH-)、亚甲基基团(-CH2-)、亚芳基基团、亚环烷基基团，以及通过组合这些基团形成的基团，优选亚苯基基团、亚环己基基团、或亚甲基基团，并且更优选L301表示直接键。
在式(V4)中，R401每个独立地表示氢原子或取代基，优选氢原子或取代基基团A，更优选氢原子或具有1-6个碳原子的烷基基团，并且特别优选氢原子。
R402每个独立地表示氢原子或取代基，优选氢原子或取代基基团A，更优选离子型亲水基团，并且特别优选磺酸基基团。
式(1)中的L的具体例子如下所示，但本发明并不限于这些具体的例子。
式(1)中的D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基。
在式(2)中，R4至R24每个各自独立地表示氢原子或取代基。取代基的实例包括上述取代基基团A。
在式(2)中，R4、R8、R9和R13每个独立地优选表示氢原子或烷基基团。该烷基基团可以是被取代或未被取代的，优选具有1-20的总碳原子数的烷基基团，更优选具有1-20的总碳原子数的烷基基团，并且更优选具有1-10的总碳原子数的烷基基团，例如举例说明甲基基团、乙基基团、乙炔基基团、异丙基基团(isopropanyl)、2-乙基己基基团。鉴于色调，对于R4、R8、R9和R13每个优选独立地表示烷基基团。
在式(2)中，出于合成的容易性，R5至R7、R10至R12、和R14至R23每个优选表示氢原子。R24优选地表示氢原子或离子型亲水基，更优选磺酸基。
在式(1)中，出于合成的容易性，D优选表示通过从由式(2)表示的化合物的R5至R7、R10至R12、R19、R22或R24的氢原子中移除1-5个氢原子而获得的残基。
从材料的可获得性和廉价的制造来看，优选由式(1)表示的化合物是通过如下合成方法合成的化合物，该方法包括：
使由式(3)表示的化合物氯磺酰化的步骤，
使所述氯磺酰化的化合物与由式(4)表示的二胺化合物反应的步骤，和
使残留的氯磺酰基基团水解的步骤。
在式(3)中，R4至R23每个独立地表示氢原子或取代基。
在式(4)中，R25和R26每个独立地表示氢原子或取代基，并且L1表示二价连接基团。
在式(3)中，R4至R23分别具有与式(2)中的R4至R23相同的含义，并且优选的实例也相同。
在式(4)中，R25和R26每个独立地优选表示氢原子、具有1-6个碳原子的取代或未取代的烷基基团、或者具有6-10个碳原子的取代或未取代的芳基基团，更优选氢原子、或具有1-6个碳原子的取代或未取代的烷基基团，并且特别优选氢原子。
L1优选表示具有1-20个碳原子的取代或未取代的亚烷基基团、取代或未取代的亚环己基基团、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚二甲苯基基团、或取代或未取代的均二苯乙烯-4,4'-二基基团，更优选具有1-10个碳原子的取代或未取代的亚烷基基团、取代或未取代的亚环己基基团、取代或未取代的亚苯基基团、取代或未取代的亚二甲苯基基团、或取代或未取代的均二苯乙烯-4,4'-二基基团，并且特别优选取代有磺酸基基团的均二苯乙烯-4,4'-二基基团。
由式(3)表示的化合物的具体例子如下所示，但本发明并不限于这些具体的例子。
由式(4)表示的化合物的具体例子如下所示，但本发明并不限于这些具体的例子。
下面将描述本发明的制造方法，但该制造方法的范围并不局限于以下的制造方法，因为该化合物通过经由连接基团使由式(2)表示的基于呫吨的化合物多聚而获得。
(1)通过亚甲基从呫吨化合物的苯胺基基团部分进行连接的方法
在式(W1)中，R501表示取代基，并且n501表示0-4的整数。当n501为2或更大时，多个R501的每个可以与所有其它R501相同或不同。
在式(W2)中，R502和R503每个独立地表示氢原子、取代或未取代的烷基基团、取代或未取代的芳基基团、或者取代或未取代的杂环基团，条件是R502和R503并不同时表示氢原子。
在式(W3)中，R501、R502、R503和n501分别具有与式(W1)和(W2)中的R501、R502、R503和n501相同的含义。
在式(W4)中，R504、R505和R506每个表示取代基，n502和n503每个表示0-3的整数，并且n504表示0-4的整数。当n502、n503和/或n504每个独立地表示2或更大时，多个R504、R505和/或R506每个可以分别与所有其它R504、R505和/或R506相同或不同。
在式(W5)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506、n501、n502、n503和n504分别具有与式(W1)、(W2)和(W3)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506、n501、n502、n503和n504相同的含义。
在式(W6)中，R507表示取代基，并且n505表示0-5的整数。当n505为2或更大时，多个R507的每个可以与所有其它R507相同或不同。
在式(W7)中，R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、n501、n502、n503、n504和n505分别具有与式(W1)、(W2)、(W4)和(W6)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、n501、n502、n503、n504和n505相同的含义。
通过在S强酸的存在下伴随搅拌加热2摩尔的由式(W1)表示的化合物与1摩尔的由式(W2)表示的化合物，可以获得由式(W3)表示的化合物。
通过在氯化铵存在下伴随搅拌加热1摩尔由式(W3)表示的化合物与1摩尔由式(W4)表示的化合物，可以获得由式(W5)表示的化合物。通过伴随搅拌将1摩尔由式(W3)表示的化合物和1摩尔由式(W4)表示的化合物与氯化铵一起加热，可以获得由式(W5)表示的化合物。通过伴随搅拌将1摩尔由式(W5)表示的化合物和2摩尔或更多的由式(W6)表示的化合物与氯化锌一起加热，可以获得对应于由本发明的式(1)表示的化合物的由式(W7)表示的化合物。
由式(W1)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如目录号No.D146005，SigmaAldrich Co.,Ltd.等)。
由式(W2)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如目录号No.227048，SigmaAldrich Co.,Ltd.等)。
可以根据在美国化学学会学报(Journal of the American Chemical Society)第46卷第1899页(1924)中记载的方法来合成由式(W4)表示的化合物。
由式(W5)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如目录号No.D146005，SigmaAldrich Co.,Ltd.等)。
顺便提及，为了赋予根据本发明的化合物用作用于喷墨记录的水性油墨所需的水溶解度，优选进一步进行由式(W7)表示的化合物的补充反应如磺化等。该制造方法的细节示于实施例中。
(2)对于具有磺酸基基团的呫吨化合物，将磺酸基基团转化成氯磺酰基基团然后与聚胺等反应的方法
在式(W8)中，R601、R602、R603和R604每个表示氢原子或取代基，R605、R606、R607、R608和R609每个表示取代基，n601表示0或1的整数，n602和n603每个表示0-3的整数，n604和n605每个表示0-3的整数，并且n606表示0-4的整数。当n602、n603、n604和/或n605每个表示2或更大时，多个R605、R606、R607、R608和/或R609的每个可以与所有其它R605、R606、R607、R608和/或R609相同或不同。
在式(W9)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605和n606分别具有与式(W8)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605和n606相同的含义。
在式(W10)中，R25、R26和L1具有与式(4)中R25、R26和L1的相同的含义。
在式(W11)中，R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605、n606、R25、R26和L1分别具有与式(W8)和(4)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603、n604、n605、n606、R25、R26和L1相同的含义。
由式(W8)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如商品名CHUGAI AMINOLFAST PINKR，由Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha制造，等等)。
由式(W10)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如目录号No.D25206，SigmaAldrich Co.,Ltd.，等等)。
通过用氯化剂例如三氯氧化磷或亚硫酰氯将式(W8)表示的化合物转化为酰基氯，可以获得由式(W9)表示的化合物。
通过使由式(W9)表示的化合物与由式(W10)表示的化合物以合适的比例(优选以2:1的摩尔比)反应并且用碱使未反应的磺酰氯水解，可以获得作为混合物的例如具有由式(W11)表示的代表性结构的本发明的式(1)表示的化合物。
下面将描述由式(W11)表示的代表性结构。呫吨结构和连接基团的连接位点是磺酸或用作式(W8)的呫吨化合物的磺酸酯位点，并且没有反应选择性。
作为包括在通过由式(W9)表示的化合物与由式(W10)表示的化合物的反应可获得的化合物的水解而获得的混合物中的形式，除了二聚体还可以举例说明低聚物如三聚体和四聚体。这样的多聚体(低聚物)可以采取线性形式、支链形式、环状形式、以及这些形式的组合形式。
顺便提及，在本说明书中虽然这些是通过使用由式(W11)表示的代表性结构表示，但是这样的混合物也包括在内。
(3)对于呫吨化合物，进行直接氯磺酰化然后与聚胺反应的方法
在式(W12)中，R701、R702、R703和R704每个独立地表示氢原子或取代基，R705、R706和R707每个表示取代基，n701表示0-4的整数，n702和n703每个表示0-2的整数，并且n704和n705每个表示0或1的整数。当n701、n702和/或n703每个独立地表示2或更大时，多个R705、R706和/或R707的每个可以分别与所有其它R705、R706和/或R707相同或不同。
在式(W13)中，R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702和n703分别具有与式(W12)中的R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702和n703相同的含义。
在式(W14)中，R25、R26和L1具有与式(4)中的R25，R26和L1相同的含义。
在式(W15)中，R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702、n703、R25、R26和L1分别具有与式(W12)和(4)中的R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702、n703、R25、R26和L1相同的含义。
由式(W12)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如商品名CHUGAI AMINOLFAST PINKR，由Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha制造，等等)。
由式(W14)表示的化合物作为一种试剂是可获得的(例如目录号No.D25206，SigmaAldrich Co.,Ltd.，等等)。
通过用氯磺酸使由式(W12)表示的化合物氯磺酰化，可以获得由式(W13)表示的化合物。
通过使由式(W13)表示的化合物与由式(W14)表示的化合物以合适的比例(优选以2:1的摩尔比)反应并且用碱使未反应的磺酰氯水解，可以获得作为混合物的例如具有由式(W15)表示的代表性结构的本发明的式(1)表示的化合物。
下面将描述由式(W15)表示的代表性结构。呫吨结构和连接基团的连接位点是式(W13)的呫吨化合物的磺酰氯位点，并且没有反应选择性。
作为包括在通过由式(W13)表示的化合物与由式(W14)表示的化合物的反应可获得的化合物的水解而获得的混合物中的形式，除了二聚体还可以举例说明低聚物如三聚体和四聚体。这样的多聚体(低聚物)可以采取线性形式、支链形式、环状形式、以及这些形式的组合形式。
顺便提及，在本说明书中虽然这些是通过使用由式(W15)表示的代表性结构表示，但是这样的混合物也包括在内。
由式(1)表示的化合物的具体例子(代表性结构)如下所示，但本发明并不限于这些具体的例子。
[表1]示例化合物、结构式
表1
[表2]示例化合物、结构式
表2
[表3]示例化合物、结构式
表3
示例化合物1-1：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
化合物A：
示例化合物1-2：一种包含以下结构的反应混合物，其通过以2摩尔化合物A与1摩尔乙二胺的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-3：一种包含以下结构的反应混合物，其可以通过以2摩尔化合物A与1摩尔哌嗪的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-4：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔的化合物A与1摩尔的2,5-二甲基哌嗪的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-5：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔1-(2-氨基乙基)哌嗪的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-6：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔1,4-二(3-氨基丙基)哌嗪的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-7：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔1,2-环己二胺的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-8：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔1,2-环己二胺的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-9：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔1,4-环己二胺的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-10：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔间苯二胺的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-11：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔对苯二甲胺的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-12：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,6-二(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基苯-2，5-二磺酸二钠的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-13：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,6-二(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基间苯二甲酸二钠的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-14：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,6-二(2-氨基乙基氨基)-2-羟基-1,3,5-三嗪的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-15：
示例化合物1-16：
示例化合物1-17：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物B与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
化合物B
示例化合物1-18：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物C与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
化合物C
示例化合物1-19：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物D与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
化合物D
示例化合物1-20：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以1摩尔化合物A、1摩尔B与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-21：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化锂使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-22：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钾使未反应的磺酰氯水解而获得。
示例化合物1-23：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物A与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解并且用离子交换水转变成铵盐而获得。
示例化合物1-24：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物E与1摩尔4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
化合物E：处于约1:1比例的化合物E1和化合物E2的混合物
示例化合物1-25：一种包含以下结构的反应混合物，其可通过以2摩尔化合物E与1摩尔4,6-二(2-氨基乙基氨基)-1,3,5-三嗪-2-基氨基间苯二甲酸二钠的比例反应、然后用氢氧化钠使未反应的磺酰氯水解而获得。
[着色组合物]
本发明的着色组合物包含至少一种由本发明的式(1)表示的化合物。本发明的着色组合物可以包含介质，并且特别是当使用溶剂作为介质时，对于用于喷墨记录的油墨，所述着色组合物是优选的。可以通过在作为介质的亲油性介质或水性介质中溶解和/或分散本发明的化合物来制造本发明的着色组合物。优选使用水性介质。本发明的着色组合物还包括除介质之外的用于油墨的组合物。
在本发明中，在着色组合物中包含的本发明的化合物的含量取决于式(1)中要使用的取代基的类型或在制造着色组合物中使用的溶剂成分的类型。然而基于着色组合物的总质量，着色组合物中由式(1)表示的化合物或其盐的含量优选为1质量%至10质量%，并且更优选为2质量%至6质量%。
当着色组合物中包含的由式(1)表示的化合物的含量是1质量%或更大时，在记录介质上印刷的油墨的显色性质可以更好并且所需的图像密度也可以固定。此外，当着色组合物中包含的由式(1)表示的化合物的总量为10质量%或更小时，获得优选的效果：使得着色组合物的排出性质可以更好并且当在喷墨记录方法中使用时喷墨喷嘴的堵塞难以发生。
本发明的着色组合物可以包含其它添加剂，如果需要的话，其含量处于不损害本发明的优点的范围。作为其它添加剂，举例说明了如随后所描述的用于喷墨记录的油墨中可使用的添加剂。
[用于喷墨记录的油墨]
下面将描述用于本发明的喷墨记录的油墨。
本发明还涉及包含本发明的着色组合物的用于喷墨记录的油墨。
可以通过在亲油性介质或水性介质中溶解和/或分散本发明的化合物(混合物)来制备用于喷墨记录的油墨。使用水性介质的油墨是优选使用的。
如果需要，可以以不损害本发明的优点的范围包含其它添加剂。其它添加剂可以是已知的添加剂，如干燥预防剂(润湿剂)、变色抑制剂、乳化稳定剂、渗透促进剂、紫外线吸收剂、防腐剂、抗真菌剂、pH调节剂、表面张力调节剂、消泡剂、粘度调节剂、分散剂、分散稳定剂、防锈剂、螯合剂等。在水溶性油墨的情况下将这些各种添加剂直接添加至油墨溶液。当以分散物的形式使用油溶性染料时，通常在制备染料分散物后将这些添加剂添加至分散物，但也可以在制备期间将它们添加至油相或水相。
干燥预防剂优选用于防止由在喷墨记录方法中使用的喷嘴的油墨排出口处用于喷墨记录的油墨干燥所致的堵塞的目的。
干燥预防剂优选为具有比水的蒸汽压低的蒸汽压的水溶性有机溶剂。其具体实例包括由以下为代表的多元醇：乙二醇、丙二醇、二甘醇、聚乙二醇、硫二甘醇、二硫二甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔二醇衍生物、甘油、和三羟甲基丙烷、多元醇的较低级烷基醚如乙二醇单甲基(或乙基)醚、二甘醇单甲基(或乙基)醚和三甘醇单乙基(或丁基)醚、杂环如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮和N-乙基吗啉、含硫化合物如环丁砜、二甲基亚砜和3-环丁烯砜、多官能团化合物如二丙酮醇、和二乙醇胺、和脲衍生物。在这些干燥预防剂中，更优选多元醇如甘油和二甘醇。这些干燥预防剂可以单独使用，或以两种或更多种的组合使用。优选在油墨中包含10质量%-50质量%的量的这些干燥预防剂。
渗透促进剂优选用于使用于喷墨记录的油墨良好透过纸的目的。可使用的渗透促进剂的实例包括醇如乙醇、异丙醇、丁醇、二(三)乙二醇单丁基醚、1,2-己二醇等、月桂基硫酸钠、油酸钠和非离子型表面活性剂。当在油墨中以5质量%-30质量%的量包含渗透促进剂时，获得充分的效果，并且优选以不引起打印印迹和印透(print throught)的范围使用它们。
紫外线吸收剂用于改进图像的保存稳定性的目的。在本发明中可使用的紫外线吸收剂的实例包括在JP-A-58-185677、JP-A-61-190537、JP-A-2-782、JP-A-5-197075、和JP-A-9-34057中所述的基于苯并三唑的化合物，在JP-A-46-2784、JP-A-5-194483和美国专利3,214,463中所述的基于二苯甲酮的化合物，在JP-B-48-30492(如本文所使用的术语“JP-B”是指“已审查的日本专利公开”)、JP-B-56-21141和JP-A-10-88106中所述的基于肉桂酸的化合物，在JP-A-4-298503、JP-A-8-53427、JP-A-8-239368、JP-A-10-182621和JP-T-8-501291(如本文所使用的术语“JP-T”是指“PCT专利申请的公开的日文翻译”)中所述的基于三嗪的化合物，以及吸收紫外线以发射荧光光线的化合物(即由在Research Disclosure，第24239号中所述的化合物表示的被称为荧光增白剂的物质)、基于均二苯乙烯的化合物和基于苯并噁唑的化合物。
变色抑制剂用于改进图像的保存稳定性的目的。作为变色抑制剂，可以使用各种有机基和金属络合物基的变色抑制剂。有机基变色抑制剂的实例包括氢醌、烷氧基酚、二烷氧基酚、酚、苯胺、胺、茚满、苯并二氢吡喃、烷氧基苯胺、和杂环，并且金属络合物为镍络合物和锌络合物。更具体地，可以使用在Research Disclosure，第17643号Ⅶ的I至J段，同上第15162号，同上第18716号第650页左栏，同上第36544号第527页，同上第307105号第872页，和同上第15162号中引用的专利中所述的化合物和代表性化合物的式中包括的化合物以及在JP-A-62-215272第127至137页中所述的化合物的实例。
抗真菌剂的实例包括脱氢乙酸钠、苯甲酸钠、吡啶硫酮-1-氧化物、对羟基苯甲酸乙基酯、1,2-苯并异噻唑啉-3-酮及其盐。优选在油墨中以0.02质量%-1.00质量%的量使用抗真菌剂。
作为pH调节剂，可以使用上述中和剂(有机碱、无机碱)。出于改进用于喷墨记录的油墨的保存稳定性的目的，添加pH调节剂，并且优选添加以使达到用于喷墨记录的油墨的pH为6-10、更优选为7-10。
作为表面张力调节剂，举例说明非离子型、阳离子型和阴离子型表面活性剂。顺便提及，用于本发明的喷墨记录的油墨的表面张力优选为25mN/m-70mN/m，并且更优选为25mN/m-60mN/m。另外，用于本发明的喷墨记录的油墨的粘度优选为30mPa·s或更小，并且更优选调整至20mPa·s或更小。表面活性剂的优选实例包括阴离子型表面活性剂如脂肪酸盐、烷基硫酸酯、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸盐、烷基磷酸盐、萘磺酸甲醛缩合物、以及聚氧乙烯烷基硫酸盐、和非离子型表面活性剂如聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、失水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、以及氧乙烯氧丙烯嵌段共聚物。此外，还优选使用为乙炔基聚氧乙烯氧化物表面活性剂的SURFYNOLS(Air Products & Chemicals)。此外，还优选使用氧化胺型两性表面活性剂如N,N-二甲基-N-烷基氧化胺。此外，还可以使用如JP-A-59-157636，第37和38页和Research Disclosure第308119号(1989)中的例举为表面活性剂的那些。
作为消泡剂，还可以使用氟系化合物，硅系化合物和由EDTA所代表的螯合剂，如果必要的。
当将本发明的化合物分散在水性介质中，优选如JP-A-11-286637、日本专利申请号2000-78491、2000-80259、和2000-62370中所述，将包含所述化合物的着色细颗粒和油溶性聚合物分散在水性介质中，或如在日本专利申请号2000-78454、2000-78491、2000-203856和2000-203857中所述，将溶解在高沸点有机溶剂中的本发明的化合物分散在水性介质中。在将本发明的化合物分散在水性介质中的情况下，关于特定方法、油溶性聚合物、高沸点有机溶剂、添加剂及其使用的量，可以优选参考上述专利。或者，可以以固体细颗粒状态分散本发明的化合物。在分散时，可以使用分散剂和表面活性剂。作为分散装置，可以使用简单的搅拌机或叶轮搅拌型、内嵌搅拌型、研磨机型(例如胶体磨、球磨机、砂磨机、磨碎机、辊磨机、搅拌磨等)、超声波型、和高压乳化和分散型(高压均化器：Gaulin均化器、微流化器、DeBEE2000等作为具体的可商购装置)。除了上述专利文献以外，在JP-A-5-148436、JP-A-5-295312、JP-A-7-97541、JP-A-7-82515、JP-A-7-118584、JP-A-11-286637、和日本专利申请号2000-87539中也详细描述了用于喷墨记录的油墨的制造方法，并且可以在本发明的用于喷墨记录的油墨制备中使用这些方法。
作为水性介质，根据需要可以使用包含水作为主要成分的混合物，向该混合物中添加与水混溶的有机溶剂。与水混溶的有机溶剂的实例包括醇(如甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、仲丁醇、叔丁醇、戊醇、己醇、环己醇、苄醇)、多元醇(例如乙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫二甘醇)、二醇衍生物(例如乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、乙二醇单丁基醚、二甘醇单甲基醚、二甘醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单丁基醚、二丙二醇单甲基醚、三甘醇单甲基醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇单甲基醚乙酸酯、三甘醇单甲基醚、三乙二醇单乙基醚、乙二醇单苯基醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、吗啉、N-乙基吗啉、乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、聚乙烯亚胺、四甲基丙二胺)、和其它极性溶剂(例如甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、环丁砜、2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、2-噁唑烷酮、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、乙腈、丙酮)。可以以两种或更多种的组合使用这些与水混溶的有机溶剂。
优选在100质量份的用于本发明的喷墨记录的油墨中以0.2质量份或更多且10质量份或更少、并且更优选1质量份或更多且6质量份或更少的量包含本发明的化合物。另外，用于本发明的喷墨记录的油墨可以将其它的着色剂与本发明的化合物一起使用。当组合使用两种或更多种着色剂时，着色剂含量的总和优选进入上述范围内。
用于本发明的喷墨记录的油墨的粘度优选为30m Pa·s或更小。用于本发明的喷墨记录的油墨的表面张力优选为25mN/m或更大且70mN/m或更小。可以通过添加各种添加剂如粘度调节剂、表面张力调节剂、比阻抗调节剂、膜调节剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、变色抑制剂、抗真菌剂、防锈剂、分散剂和表面活性剂来调节粘度和表面张力。
用于本发明的喷墨记录的油墨不仅可以用于单色图像形成，而且可以用于全彩色图像形成。对于形成全彩色图像，可以使用品红色调油墨、青色调油墨和黄色调油墨，并且对于调节色调，还可以使用黑色调油墨。
作为可应用的黄色染料，可以使用任意的黄色染料。这样的黄色染料的实例包括：芳基染料或具有杂环的杂环基偶氮染料(heterylazo dye)作为偶联组分(以下称作偶联剂组分)，所述杂环例如酚、萘酚、苯胺、吡唑啉酮或吡啶酮、开环型活性亚甲基化合物等；具有例如开环型活性亚甲基化合物等作为偶联剂组分的的甲亚胺染料；次甲基染料，例如苯亚甲基染料和单次甲基氧杂菁(monomethineoxonol)染料；和醌基染料，例如萘醌染料和蒽醌染料。除上述以外的染料实例包括喹酞酮(quinophthalone)染料、硝基·亚硝基染料、吖啶染料、吖啶酮(acridinone)染料等。
作为可应用的品红染料，可以使用任意的品红色染料。这样的品红染料的实例包括：芳基染料或具有酚、萘酚、或苯胺作为偶联组分的杂环基偶氮染料；次甲基染料，例如亚芳基染料、苯乙烯基染料、份菁染料、菁染料、和氧杂菁(oxonol)染料；阳碳染料如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、和呫吨染料；和醌染料如萘醌、蒽醌和蒽吡啶酮；和稠合多环染料，例如二噁嗪染料。
作为可应用的青色染料，可以使用任意的青色染料。这样的青色染料的实例包括：芳基染料或具有酚、萘酚、或苯胺作为偶联剂组分的杂环基偶氮染料；具有杂环例如酚、萘酚、或吡咯三唑作为偶合组分的偶氮次甲基染料；聚次甲基染料如菁染料、氧杂菁染料和份菁染料；阳碳染料如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、和呫吨染料；酞菁染料；蒽醌染料；靛蓝·硫靛染料。
上述染料每种可以是对于在一部分发色团的分解后首次显示了黄色、品红色和青色的每一种颜色的染料。在这种情况下，反阳离子可以是无机阳离子如碱金属或铵，有机阳离子例如吡啶鎓或季铵盐，或可以是具有阳离子作为部分结构的聚合物阳离子。
作为可应用的黑色着色材料，除了双偶氮、三偶氮和四偶氮染料以外可以举例说明碳黑的分散元素。
[喷墨记录方法]
本发明还涉及一种用于用本发明的着色组合物或用于喷墨记录的油墨形成图像的喷墨记录方法。
本发明的喷墨记录方法给予用于喷墨记录的油墨以能量并且在已知的图像接收材料即普通纸、树脂涂布纸、例如在JP-A-8-169172、JP-A-8-27693、JP-A-2-276670、JP-A-7-276789、JP-A-9-323475、JP-A-62-238783、JP-A-10-153989、JP-A-10-217473、JP-A-10-235995、JP-A-10-337947、JP-A-10-217597和JP-A-10-337947中所述的喷墨专用纸、膜、用于电子照相的纸张、布、玻璃、金属、陶瓷等上形成图像。
在形成图像时，出于赋予光泽和耐水性或改进耐候性的目的，可以组合使用聚合物颗粒分散体(也称为聚合物乳胶)。可以在施加着色剂之前、之后或同时的任何时间将聚合物胶乳添加至图像接收材料。因此，可以将聚合物添加至图像接收纸张、添加至油墨中，或者其可以作为液体单独使用。具体地，可以优选使用在日本专利申请号2000-363090、2000-315231、2000-354380、2000-343944、2000-268952、2000-299465、2000-297365等中描述的方法。
下面将描述用本发明的油墨的喷墨打印中使用的记录纸和记录膜。
记录纸和记录膜中的载体由化学膜如LBKP、NBKP等，机械纸浆如GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等，或废纸纸浆如DIP等形成，并且可以使用根据需要与各种已知的添加剂如颜料、粘合剂、上浆剂、固定剂、阳离子剂、纸张强度增强剂混合并且用不同类型的机器如长网造纸机和圆网造纸机制造的载体。除了上述的载体以外，还可以使用任何的合成纸和塑料膜片，并且载体的厚度优选为10μm-250μm，并且称量为10g/m2-250g/m2。
载体可以直接设置有油墨接收层和背涂层，或者可以在用淀粉、聚乙烯醇等施胶压榨后设置有油墨接收层和背涂层，或者提供固定层(anchor layer)。此外，可以通过例如机械压光机、TG压光机、软压光机等压光机装置使该载体经受平坦化处理。在本发明中，更优选使用在其两侧都层压有聚烯烃(例如聚乙烯、聚苯乙烯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚丁烯及其共聚物)的纸张和塑料膜作为载体。
优选将白色颜料(如氧化钛、氧化锌)或着色染料(例如钴蓝、群青蓝、氧化钕)添加至聚烯烃中。
设置在载体上的油墨接收层包含颜料或水性粘合剂。颜料优选为白色颜料。白色颜料的实例包括白色无机颜料如碳酸钙、高岭土、滑石、粘土、硅藻土、合成的非晶二氧化硅、硅酸铝、硅酸镁、硅酸钙、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、硫酸钡、硫酸钙、二氧化钛、硫化锌、碳酸锌等，以及有机颜料如苯乙烯基颜料、丙烯酸颜料、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等。作为包含在油墨接收层中的白色颜料，优选使用多孔的无机颜料，并且特别优选具有大孔隙面积的合成非晶二氧化硅。作为合成的非晶二氧化硅，可以使用通过干法制造方法获得的硅酸酐和通过湿法制造方法获得的硅酸水合物两者，但是特别优选使用硅酸水合物。
待包含在油墨接收层中的水性粘合剂的实例包括水溶性聚合物如聚乙烯醇、硅烷醇改性的聚乙烯醇、淀粉、阳离子淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮、聚环氧烷烃、聚环氧烷烃衍生物等，以及水分散性聚合物如苯乙烯-丁二烯胶乳、丙烯酸乳液等。可以单独使用这些水性粘合剂，或者可以组合使用两种或更多种。在这些粘合剂中，从与颜料的粘接性质和油墨接收层的抗剥离性质的角度来看，在本发明中特别优选使用聚乙烯醇和硅烷醇改性的聚乙烯醇。
除了颜料和水性粘合剂以外，油墨接收层还可以包含媒染剂、防水剂、耐光性改进剂、表面活性剂和其它添加剂。
优选使待添加至油墨接收层的媒染剂固定。聚合物媒染剂优选用于该目的。
在JP-A-48-28325、JP-A-54-74430、JP-A-54-124726、JP-A-55-22766、JP-A-55-142339、JP-A-60-23850、JP-A-60-23851、JP-A-60-23852、JP-A-60-23853、JP-A-60-57836、JP-A-60-60643、JP-A-60-118834、JP-A-60-122940、JP-A-60-122941、JP-A-60-122942、JP-A-60-235134、JP-A-1-161236、美国专利2,484,430、2,548,564、3,148,061、3,309,690、4,115,124、4,124,386、4,193,800、4,273,853、4,282,305和4,450,224中描述了聚合物媒染剂。特别优选包含在JP-A-1-161236第212至215页中所述的聚合物媒染剂的图像接收材料。通过使用同一专利中的聚合物媒染剂，获得了具有优异的图像品质的图像并且改进了图像的耐光性。
防水剂对于图像的耐水性是有效的，并且特别优选阳离子树脂作为防水剂。阳离子树脂的实例包括聚酰胺聚胺表氯醇、聚乙烯亚胺、聚胺砜、二甲基二烯丙基氯化铵聚合物、阳离子聚丙烯酰胺、胶态二氧化硅等，并且在这些阳离子树脂中，特别优选聚酰胺聚胺表氯醇。基于油墨接收层的总固体含量，阳离子树脂的含量优选为1质量%-15质量%并且特别优选为3质量%-10质量%。
作为耐光性改进剂，举例说明了硫酸锌、氧化锌、受阻胺基抗氧化剂、苯并三唑基紫外线吸收剂如二苯甲酮等，并且在这些中特别优选硫酸锌。
表面活性剂用作涂布助剂、剥离改进剂、滑动改进剂、或抗静电剂。在JP-A-62-173463和JP-A-62-183457中描述了表面活性剂。可以使用有机氟化合物代替表面活性剂。有机氟化合物优选为疏水性的。有机氟化合物的实例包括氟基表面活性剂、油状氟基化合物(例如氟油)和固态氟化合物树脂(例如四氟乙烯树脂)。在JP-B-57-9053(8至17列)、JP-A-61-20994和JP-A-62-135826中描述了有机氟化合物。待添加至油墨接收层的其它添加剂的实例包括颜料分散剂、增稠剂、消泡剂、染料、荧光增白剂、防腐剂、pH调节剂、消光剂、固化剂等。油墨接收层可以包括一层或两层。
可以对记录纸和记录膜设置背涂层，并且白色颜料、水性粘合剂和其它组分是可以在那个时间添加的组分。待包含在背涂层中的白色颜料的实例包括例如白色无机颜料如轻质碳酸钙、重质碳酸钙、高岭土、滑石、硫酸钙、硫酸钡、二氧化钛、氧化锌、硫化锌、碳酸锌、缎光白、硅酸铝、硅藻土、硅酸钙、硅酸镁、合成的非晶二氧化硅、胶体二氧化硅、胶体氧化铝、假勃姆石、氢氧化铝、氧化铝、锌钡白、沸石、水合多水高岭土、碳酸镁、氢氧化镁等，以及有机颜料如苯乙烯基塑料颜料、丙烯酸塑料颜料、聚乙烯、微胶囊、脲醛树脂、三聚氰胺树脂等。
可以包含在背涂层中的水性粘合剂的实例包括水溶性聚合物如苯乙烯/马来酸酯共聚物、苯乙烯/丙烯酸酯共聚物、聚乙烯醇、硅烷醇改性的聚乙烯醇、淀粉、阳离子淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、聚乙烯吡咯烷酮等，以及水分散性聚合物如苯乙烯-丁二烯胶乳、丙烯酸乳液等。作为背涂层中包含的其它组分，举例说明了消泡剂、发泡抑制剂、染料、荧光增白剂、防腐剂、防水剂等。
可以将聚合物胶乳添加至喷墨记录纸和记录膜的构成层(包括背涂层)。聚合物胶乳用于改进该层的物理性质如该层的尺寸稳定性、防卷曲性、防粘连性、防开裂性的目的。在JP-A-62-245258、JP-A-62-136648和JP-A-62-110066中描述了聚合物胶乳。通过将具有低玻璃化转变温度(40℃或更低)的聚合物胶乳添加至包含媒染剂的层，可以防止层的开裂和卷曲。通过将具有高玻璃化转变温度的聚合物胶乳添加至背涂层，也可以防止卷曲。
不论喷墨记录方法，本发明的油墨可以用于以下任何一种已知的方法，例如通过利用静电力排出油墨的电荷控制方法、利用压电元件的振动压力的按需喷墨方法(压力脉冲方法)、通过使用将电信号转换为声束并且用声束辐照油墨的辐照压力来排出油墨的声喷墨方法、以及加热油墨以产生气泡并且利用所产生的压力的热注射方法。喷墨记录方法包括注射被称为照片油墨(photo ink)的油墨的方法，所述照片油墨在多个小体积中浓度低，通过使用多种具有基本相同的色调和不同浓度的油墨来改进图像品质的方法，以及使用无色且透明的油墨的方法。
[彩色滤光片]
本发明还涉及包含由式(1)表示的化合物的彩色滤光片。
形成彩色滤光片的方法包括首先用光致抗蚀剂形成图案、然后将图案染色的方法，和用光致抗蚀剂(如JP-A-4-163552、JP-A-4-128703和JP-A-4-175753中所述的向其中已添加有着色剂)来形成图案的方法。在将本发明的化合物引入彩色滤光片中时可以使用任一方法，但是作为优选的彩色滤光片形成方法，举例说明了在JP-A-4-175753和JP-A-6-35182中描述的以下方法，该方法包括在基底上涂覆包含热固性树脂、醌二叠氮化合物、交联剂、着色剂和溶剂的正性抗蚀剂组合物，将所述抗蚀剂通过掩模曝光，使曝光后的部分显影从而形成正性抗蚀剂图案，完全曝光正性抗蚀剂图案，然后在曝光后使正性抗蚀剂图案硬化。此外，黑色基体根据普通方法形成，并且可以获得RGB原色或Y、M、C互补色的彩色滤光片。在彩色滤光片的情况下，对本发明的化合物的使用量没有限制，但是该量优选为0.1质量%-50质量%。
关于热固性树脂、醌二叠氮化合物、交联剂和溶剂及其使用量，可以优选使用在上述专利中描述的那些。
[彩色调色剂]
本发明还涉及包含由式(1)表示的化合物的彩色调色剂。
在100质量份的彩色调色剂中本发明的化合物的含量没有特别的限制，但优选为0.1质量份或更大，更优选为1质量份-20质量份，并且最优选2质量份-10质量份。作为用于向其中引入本发明的化合物的彩色滤光片的粘合剂树脂，可以使用通常使用的每一种粘合剂树脂。例如，举例说明了苯乙烯树脂、丙烯酸系树脂、苯乙烯/丙烯酸系树脂和聚酯树脂。
出于改进可流动性和电荷控制的目的，可以将无机和有机粉末从外部添加至调色剂。优选使用其表面用含烷基的偶联剂处理的二氧化硅颗粒和二氧化钛颗粒。优选使用具有10nm-500nm的数均初级粒径的颗粒，并且优选在调色剂中以0.1质量%-20质量%的量包含这些颗粒。
每一种脱模剂按惯例用作脱模剂。具体地说，举例说明了烯烃如低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物等，以及石蜡如微晶蜡、巴西棕榈蜡、索萨尔蜡(Sasolwax)、石蜡等。这些脱模剂在调色剂中的添加量优选为1质量%-5质量%。
根据需要可以使用电荷控制剂，但是从显色性质的角度来说优选无色的电荷控制剂。例如，举例说明了具有季铵盐结构和杯芳烃结构的那些。
作为载体，可以使用单独由磁性材料颗粒构成的未涂覆的载体如铁、铁氧体，或者包含其表面涂覆有树脂的磁性材料颗粒的涂覆有树脂的载体。就体积平均颗粒尺寸而言，这些载体的平均颗粒尺寸优选为30μm-150μm。
使用调色剂的图像形成方法没有特别的限制，并且例如举例说明了在感光器上重复形成彩色图像、然后转移所形成的图像以形成图像的方法，以及将在感光器上形成的图像一个接一个地转移至中间转移部件以在中间转移部件上形成彩色图像、然后将在中间转移部件上形成的图像转移至图像形成材料如纸张等从而形成图像的方法。
实施例
(合成实施例)
将在实施例中详细描述本发明的化合物(混合物)的合成方法，但本发明并不限于此。在实施例中，除非另有说明，“%”和“份”是指质量%和质量份。
[示例化合物1的合成]
<合成中间体A的合成>
将5.5g三聚氰酰氯与2或3滴硫酸化植物油添加至20g冰水中并且在10℃或更低的温度下搅拌。将通过在30g水中溶解8.4g苯胺-2,5-二磺酸单钠而获得溶液与2N的氢氧化钠水溶液滴入其中，保持温度在10℃或更低。同时用2N氢氧化钠维持反应溶液的pH为4.5，在10℃或更低的内部温度下在反应体系进行反应2小时后，通过GF/F过滤器(由Whatman制造)过滤不溶物(反应溶液1)。
在不同的容器中，将18g乙二胺溶解在100g水中，并且在2小时内将反应溶液1缓慢滴入其中，同时在50℃的内部温度下搅拌该溶液。在终止滴加后，使该体系在50℃下反应1小时。此时反应溶液的体积为约300mL。将75g氯化钠添加至其中，并且将温度降低至室温。用盐酸水溶液将该体系的pH调节至1。过滤沉淀的晶体并依次用冷却的饱和盐水和丙酮洗涤，在50℃下干燥获得16g合成中间体A的白色晶体。作为MS谱的结果，观察到对应于该化合物的(M-H)-的447。另外，从元素分析的结果来看，合成中间体A的百分含量估计为88%。
<示例化合物1的合成>
向50mL的亚硫酰氯中，小心地添加6.8g酸性红289(由Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.制造)和N,N-二甲基甲酰胺，并且使混合物在55℃的内部温度下反应2小时。在反应终止后，将内部温度降低至30℃，将反应溶液滴加至500mL冰水中，并且用冷却的饱和盐水充分洗涤所析出的晶体(糊料B)。
在不同的容器中，将2.8g的合成中间体A添加至100mL水中，并且用2N氢氧化钠水溶液将pH调节至8.5。向其中添加糊料B的总量，用2N氢氧化钠水溶液将pH调节至9.0，并且使反应体系在50℃下反应过夜并且维持该pH值。此时反应溶液的体积约为150mL。将45g氯化钠添加至其中，并且用盐酸水溶液将pH调节至1.0。过滤该沉淀的晶体并且使用SephadexLH-20(由Pharmacia制造)作为填充物通过柱层析法将所获得的晶体纯化，获得6.3g本发明的示例化合物1的绿色金属光泽的晶体。作为MS谱的结果，观察到对应于化合物的(M-2H/2)-的860。该水溶液中的化合物的最大吸收波长为532nm。
[示例化合物6的合成]
向50mL的亚硫酰氯中，小心地添加6.8g酸性红289(由Tokyo Chemical IndustryCo.,Ltd.制造)和N,N-二甲基甲酰胺，并且使混合物在55℃的内部温度下反应2小时。在反应终止后，将内部温度降低至30℃，将反应溶液滴加至500mL冰水中，并且用冷却的饱和盐水充分洗涤所析出的晶体(糊料B)。
在不同的容器中，将1.8g4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸添加至100mL水中，并且用2N氢氧化钠水溶液将pH调节至8.5。向其中添加糊料B的总量，用2N氢氧化钠水溶液将pH调节至9.0，并且使反应体系在50℃下反应过夜同时维持该pH值。此时反应溶液的体积约为280mL。将70g氯化钠添加至其中，并且用盐酸水溶液将pH调节至1.0。过滤该沉淀的晶体并且使用Sephadex LH-20(由Pharmacia制造)作为填充物通过柱层析法将所获得的晶体纯化，获得5.2g本发明的示例化合物6的绿色金属光泽的晶体。作为MS谱的结果，观察到对应于化合物的(M-2H/2)-的821。该水溶液中的化合物的最大吸收波长为534nm。
[示例化合物1-1的合成]
向具有500mL容量的三颈烧瓶中加入120g氯磺酸和12.4g磷酰氯，并且在具有搅拌的装置中将19g酸性红289(百分含量：71%，由Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha制造)小心地添加至其中后，使该反应体系在70℃下反应1小时。在将反应溶液冷却至室温后，将反应溶液小心地倒入2L的烧杯(其中搅拌600g冰)中，并且沉淀固体物。过滤出该沉淀的固体物并用10℃或更低的饱和盐水洗涤，从而获得80.4g化合物A的湿滤饼。
在具有1升容量的三颈烧瓶中，通过在5℃或更低添加450g冰水来分散80.4g湿滤饼，并且将通过将3.9g4,4'-二氨基均二苯乙烯-2,2'-二磺酸(95%，由Acros Organics制造)溶解在60mL水中并且用2N的氢氧化钠水溶液将pH调节至9.0而获得的溶液添加至上述分散体中，并且将温度升高至50℃。同时用2N的氢氧化钠水溶液维持pH为9，使反应溶液在50℃下经受搅拌直至当pH变化停止时，之后在50℃下继续该搅拌1小时。
通过GF/F过滤器(由Whatman制)将反应溶液过滤以移除不溶物。将对应于所获得的滤液的总重量的25重量%的氯化钠添加至其中，并且伴随在室温下搅拌用浓盐酸将pH调节至4，从而沉淀固体物。过滤该沉淀的固体物，并且将所获得的固体物分散在600mL水中。用2N氢氧化钠将分散体的pH调节至9并且溶解，然后用透析管脱盐直至当电导率达到10μS或更小时，再次通过GF/F过滤器进行过滤以移除灰尘。将所获得的滤液浓缩并在60℃下干燥，从而获得17.4g示例化合物1-1的绿色有光泽的晶体。
作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-3)/3]-(即化合物的代表性结构)的706.3(100%)和对应于[(M-4)/4]-的529.5。除了以上所述，还观察到对应于不同二聚体[在式(1)中，m=2，n=2]的[(M-3)/3]-的823.7和对应于[(M-4)/4]-的617.5，并且此外，观察到对应于三聚体[在式(1)中，m=2，n=3]的[(M-4)/4]–的836.5。该化合物的水溶液中的吸收光谱为531nm。
[示例化合物1-2的合成]
向具有250mL容量的三颈烧瓶中加入60g氯磺酸和6.2g磷酰氯，并且在具有搅拌的装置中将9.54g酸性红289(百分含量：71%，由Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha制造)小心地添加至其中后，使该反应体系在70℃下反应1小时。在将反应溶液冷却至室温后，将反应溶液小心地倒入1L的烧杯(其中搅拌300g冰)中，并且沉淀固体物。过滤出该沉淀的固体物并用10℃或更低的饱和盐水洗涤，从而获得化合物A的湿滤饼。
在具有1升容量的烧饼中，将化合物A的湿滤饼的总量分散在150mL冰水中，将0.30g乙二胺添加至其中，并且使该分散体在50℃下反应3小时，同时用2N的氢氧化钠水溶液保持反应溶液的pH为9。将反应溶液冷却至室温。在通过GF/F过滤器移除不溶物后，用稀盐酸将反应溶液的pH调节至8.5，并且用透析管使该溶液脱盐直至当电导率达到10μS或更小时。通过浓缩和固化，获得4.2g示例化合物1-2的绿色有光泽的晶体。
作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的905.5、对应于[(M-3)/3]-的603(100%)和对应于[(M-4)/4]-的452。该化合物的水溶液中的吸收光谱为530nm。
[示例化合物1-3的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为4.3g哌嗪，获得了4.3g示例化合物1-3的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的918、对应于[(M-3)/3]-的611(100%)和对应于[(M-4)/4]-的458。该化合物的水溶液中的吸收光谱为529nm。
[示例化合物1-4的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为0.57g2,5-二甲基哌嗪，获得了4.1g示例化合物1-4的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的932、对应于[(M-3)/3]-的621(100%)和对应于[(M-4)/4]-的465.5。该化合物的水溶液中的吸收光谱为529nm。
[示例化合物1-5的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为0.65g1-(2-氨基乙基)哌嗪，获得了4.4g示例化合物1-5的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的944.5、对应于[(M-3)/3]-的629(100%)和对应于[(M-4)/4]-的471。该化合物的水溶液中的吸收光谱为529nm。
[示例化合物1-6的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为1.00g1,4-二(3-氨基丙基)哌嗪)，获得了4.9g示例化合物1-6的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的975.1、对应于[(M-3)/3]-的649.7(100%)、对应于[(M-4)/4]-的487.1和对应于[(M-5)/5]-的389.4。该化合物的水溶液中的吸收光谱为529nm。
[示例化合物1-7的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为0.57g1,2-环己二胺，获得了4.0g示例化合物1-7的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的932.1、对应于[(M-3)/3]-的621(100%)、对应于[(M-4)/4]-的465.5和对应于[(M-5)/5]-的372.2。该化合物的水溶液中的吸收光谱为530nm。
[示例化合物1-8的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为0.57g1,3-环己二胺，获得了4.1g示例化合物1-8的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的932.1、对应于[(M-3)/3]-的621(100%)、对应于[(M-4)/4]-的465.5和对应于[(M-5)/5]-的372.2。该化合物的水溶液中的吸收光谱为530nm。
[示例化合物1-9的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为0.57g1,4-环己二胺，获得了4.1g示例化合物1-9的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的932.1、对应于[(M-3)/3]-的621、对应于[(M-4)/4]-的465.5(100%)和对应于[(M-5)/5]-的372.2。该化合物的水溶液中的吸收光谱为530nm。
[示例化合物1-10的合成]
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为0.54g间苯二胺，获得了4.0g示例化合物1-10的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-2)/2]-(即化合物的代表性结构)的929、对应于[(M-3)/3]-的619(100%)、对应于[(M-4)/4]-的464和对应于[(M-5)/5]-的371。该化合物的水溶液中的吸收光谱为530nm。
[示例化合物1-12的合成]
<中间体B的合成>
中间体B
将18.6g三聚氰酰氯、100g冰水和4滴硫酸化植物油加入2L的烧杯中，并在5℃或更低的内部温度下搅拌。将20.4g N-乙酰基乙二胺一次添加至其中。在5℃的内部温度下进行搅拌2小时，在室温下进行搅拌过夜，在30℃的内部温度下进行搅拌1小时，在40℃的内部温度下进行搅拌1小时，并在50℃的内部温度下进行搅拌4小时。过滤沉淀的固体物并且将所获得的白色固体物分散在500mL丙酮中并且在室温下搅拌15分钟。过滤出固体物并且用200mL丙酮洗涤。在室温下将所获得的白色固体物分散在800mL水中，并将28.9g2,5-二磺基苯胺单钠盐添加至其中。然后用2N的氢氧化钠水溶液将分散体的pH调节至9。将内部温度升高至80℃，并且在进行反应2小时后，添加250g氯化钠并且将温度降低至室温。用浓盐酸将pH调节至1或更小，并且过滤出沉淀的固体物。将所获得的湿滤饼分散在500mL丙酮中，并且在室温下将分散体搅拌15分钟。过滤出固体物，用丙酮充分洗涤，并且将所获得的晶体在40℃下真空干燥以获得40.2g的白色固体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体B的[M-1]-的531。
<中间体C的合成>
中间体C
向具有500mL容量的三颈烧瓶中加入25g中间体B、180mL水和20mL浓盐酸，并且使该混合物在95℃下反应6小时。将反应溶液冷却至50℃，添加56g氯化钠，然后将反应溶液进一步冷却至室温。过滤出沉淀的固体物。将所获得的固体物分散在100mL水中。用2N氢氧化钠中和的同时溶解该分散体，并且将150mL丙酮滴加至所获得的溶液。过滤出沉淀的晶体，用200ml丙酮洗涤，并且通过在60℃下鼓风干燥，由此获得19g中间体C的白色晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体C的[M-1]-的531。另外，从元素分析的结果来看，所获得的晶体的百分含量估计为82%。
<示例化合物1-12的合成>
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为2.73g中间体C，获得了4.7g示例化合物1-12的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-3)/3]-(即化合物的代表性结构)的732.4、对应于[(M-4)/4]-的549(100%)和对应于[(M-5)/5]-的439。该化合物的水溶液中的吸收光谱为530nm。
[示例化合物1-13的合成]
<中间体D的合成>
中间体D
将18.6g三聚氰酰氯、100g冰水和4滴硫酸化植物油加入2L的烧杯中，并在5℃或更低的内部温度下搅拌。将20.4g N-乙酰基乙二胺一次添加至其中。在5℃的内部温度下进行搅拌2小时，在室温下进行搅拌过夜，在30℃的内部温度下进行搅拌1小时，在40℃的内部温度下进行搅拌1小时，并在50℃的内部温度下进行搅拌4小时。过滤沉淀的固体物并且将所获得的白色固体物分散在500mL丙酮中并且在室温下搅拌15分钟。过滤出固体物并且用200mL丙酮洗涤。在室温下将所获得的白色固体物分散在800mL水中，并将19g5-氨基间苯二甲酸添加至其中。然后用2N的氢氧化钠水溶液将分散体的pH调节至9。将内部温度升高至80℃，并且在进行反应2小时后，将温度降低至室温。过滤出沉淀的固体物并且在用水充分洗涤后。将所获得的湿滤饼分散在500mL丙酮中，并且在室温下将分散体搅拌15分钟。过滤出固体物，用丙酮充分洗涤，并且将所获得的晶体在40℃下真空干燥以获得28.6g的白色固体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体D的[M-1]+的461。
<中间体E的合成>
中间体E
向具有500mL容量的三颈烧瓶中加入25g中间体D、180mL水和20mL浓盐酸，并且使该混合物在95℃下反应6小时。将反应溶液冷却至50℃，添加56g氯化钠，然后将反应溶液进一步冷却至室温。过滤出沉淀的固体物。将所获得的固体物分散在100mL水中。用2N氢氧化钠中和的同时溶解该分散体，并且将150mL丙酮滴加至所获得的溶液。过滤出沉淀的晶体，用200ml丙酮洗涤，并且通过在60℃下鼓风干燥，由此获得18g中间体E的白色晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体E的[M-1]-的375。另外，从元素分析的结果来看，所获得的晶体的百分比含量估计为88%。
<示例化合物1-13的合成>
以与示例化合物1-2的合成中相同的方法，除了将乙二胺改变为2.13g中间体E(百分比含量88%)，获得了4.5g示例化合物1-13的绿色有光泽的晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于二聚体[在式(1)中，m=1，n=2]的[(M-3)/3]-(即化合物的代表性结构)的708.6、对应于[(M-4)/4]-的531.2(100%)和对应于[(M-5)/5]-的424.8。该化合物的水溶液中的吸收光谱为529nm。
[示例化合物1-15的合成]
<中间体F的合成>
中间体F
向具有1升容量的三颈烧瓶中加入122.4g2,6-二甲基苯胺和47.2g环己酮。将120mL浓盐酸小心地添加至其中并且在回流下将反应体系加热2天。将反应溶液冷却至室温，添加500mL水，然后用浓氢氧化钠水溶液将pH调节至8或更高，用二氯甲烷萃取，用硫酸钠干燥有机层，用旋转蒸发器浓缩，然后将浓己烷添加至沉淀的固体物，过滤出固体物，用己烷充分洗涤过滤出的固体物，在60℃下干燥，从而获得77g的中间体F的桃白色固体物。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体F的[M+1]+的323。
<中间体G的合成>
中间体G
向具有1升容量的三颈烧瓶中加入100g2-磺基苯甲酸环酐和150g间苯二酚，然后小心地加热至140℃(在约80℃下开始溶解并在约120℃下完全溶解。发热在140℃左右开始并且升高至150℃附近)。通过在140℃下反应约30分钟，反应溶液凝固。通过将内部温度降低至100℃并小心地滴加600mL水使搅拌成为可能。将该反应溶液倾入一个不同制备的2L烧杯(其中搅拌1000mL热水)中，并且过滤出沉淀的晶体。用5000mL热水充分洗涤晶体，通过真空干燥器在60℃下干燥，从而获得119g中间体G的棕色晶体。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体G的[M+1]+的368。
<中间体H的合成>
中间体H
向具有1升容量的三颈烧瓶中加入119g中间体G和250g磷酰氯，将温度升高至90℃，并且使该体系反应2小时。将反应溶液冷却至室温，并且将大量的水倾入其中。过滤出沉淀的晶体并用水充分洗涤。将所获得的褐色晶体在2,500mL二氯甲烷中搅拌，过滤出不溶物，用无水硫酸钠干燥滤液，并且用旋转蒸发器浓缩和固化，由此获得53.4g中间体H的黄色粉末。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体H的[M+1]+的406。
<中间体I的合成>
中间体I
向具有250mL容量的三颈烧瓶中加入20.25g中间体H和80mL环丁砜，并且在室温下搅拌。将27g氯化铝小心添加至其中(内部温度升高至约60℃)。向在60℃的内部温度下继续搅拌的烧瓶中，依次添加8.06g中间体F并且滴加10.6g三乙胺，此后在90℃的内部温度下进行反应2小时。将反应溶液冷却至室温，并且将1升的水倾入其中。接着，过滤出沉淀的晶体并且用水充分洗涤，并通过在60℃下鼓风干燥，从而获得25.7g橙色中间体I。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体I的[M+1]+的1059。
<中间体J的合成>
中间体J
向具有250mL容量的三颈烧瓶中加入11.4g2,4,6-三甲基苯胺、19.4g中间体I、4.1g氯化锌和80mL环丁砜，并且使混合物在200℃下反应3小时。将反应溶液冷却至室温，并且将150mL乙酸乙酯添加至其中。将该反应溶液倾入一个不同制备的烧杯(其中搅拌300ml乙酸乙酯)，并且过滤出沉淀的晶体。依次用乙酸乙酯、水、还有丙酮充分洗涤晶体。将所获得的晶体分散在500mL二氯甲烷中，过滤出晶体，并且进一步将所获得的晶体分散在500ml甲醇中，过滤出晶体，并通过在60℃下鼓风干燥以获得16.2g中间体J红紫色粉末。作为MS谱的测量结果，观察到对应于中间体J的[M-1]-的1251和对应于[(M-2)/2]-的625。
<示例化合物1-15的合成>
向具有250mL容量的三颈烧瓶中加入60g氯磺酸和6.2g磷酰氯，并且在装置中将12.5g中间体J添加至其中。在将内部温度升高至70℃并且进行反应1小时后，将反应溶液冷却至室温。将反应溶液倾入300g冰水中，并且过滤出沉淀的晶体并用饱和盐水洗涤。将所获得的晶体分散在300mL水中，在50℃的内部温度下反应6小时，同时用2N氢氧化钠调节和维持pH为9.0。将不溶物过滤并从反应体系移除，并且用稀盐酸将pH调节至8.5，并用透析管脱盐直至当电导率达到10μS或更小时。通过浓缩和固化，获得了8.9g示例化合物1-15。作为MS谱的测量结果，观察到对应于示例化合物1-15的[(M-2)/2]-的867.1、对应于[(M-3)/3]-的577.7、和对应于[(M-4)/4]-的433.1。该化合物的水溶液中的吸收光谱为529nm。
[实施例]
将去离子水添加至以下组分以制备100g后，伴随在30℃-40℃下加热搅拌各组分1小时。此后，用10摩尔/升的KOH将pH调节至9并且在减压下通过具有0.25μm平均孔径的微过滤器过滤该组合物以制备用于品红的油墨溶液A。
油墨溶液A的组成：
以与油墨溶液A的制备中相同的方法制备油墨溶液B至D、J至W、和对比油墨溶液E至I，除了如下表4所示的改变着色剂。
[表4]
表4
样品序号 着色剂 耐臭氧性 耐光性 耐湿性 印刷密度
实施例1 油墨溶液A 示例化合物1 A A A A
实施例2 油墨溶液B 示例化合物2 A A A A
实施例3 油墨溶液C 示例化合物4 A A A A
实施例4 油墨溶液D 示例化合物6 A A B A
对比例1 油墨溶液E 对比化合物1 B B C A
对比例2 油墨溶液F 对比化合物2 C C B B
对比例3 油墨溶液G 对比化合物3 C C B B
对比例4 油墨溶液H 对比化合物4 C C A A
对比例5 油墨溶液I 对比化合物5 A A A C
[表5]
表5
对比化合物1(C.I.酸性红289)
对比化合物2(JP-A-9-157562中的示例化合物D-28)
对比化合物3(JP-A-9-157562的示例化合物D-40)
对比化合物4
对比化合物5
(图像记录和评价)
用于实施例(油墨A至D、J至W)和对比例(油墨E至I)中的喷墨记录的上述油墨评价如下。在表4中显示了所获得的结果。
在表4中，在用每种喷墨记录用油墨和喷墨打印机(PM-700C，由EPSON Co.,Ltd.制造)在照片光泽纸(PM照片纸<Glossy>(KA420PSK，EPSON)，由EPSON Co.,Ltd.制造)上记录图像后，对各评价项目进行评价。
<耐臭氧性>
使具有在其上形成图像的照片光泽纸在设置0.5±0.1ppm的臭氧气体浓度、室温、和暗处的盒子里静置5天，并且使用施加5kV交流电压的西门子型臭氧发生器并且使干燥空气通过双玻璃管。用反射密度计(X-Rite 310TR)测量留在臭氧气体气氛中前后的图像密度并且以着色剂的残留率评价。在1、1.5和2.0三个点处测量反射密度。使用臭氧气体监测器(型号OZG-EM-01，由APPLICS制造)设置盒子中的臭氧气体浓度。
在三个阶段中进行评价，也就是说，在任何密度中，显示出85%或更高的着色剂的残留率的情况评级为S，70%或更高且小于85%的情况评级为A，其中1或2个点小于70%的情况评级为B，并且其中所有的密度小于70%的情况评级为C。在上面表4中显示了评价结果。
<耐光性>
在刚记录后测量图像密度Ci后，用具有耐气候计(Atlas C.165)的氙光(85,000lux)辐照图像七天，此后再次测量图像密度Cf，并且从氙灯辐照图像前后的图像密度差值计算着色剂的残留率{[(Ci-Cf)/Ci]×100(%)}。用反射密度计(X-Rite310TR)测量图像密度。
在1、1.5和2的反射密度的3个点处测量着色剂的残留率。在上面的表4中显示了评价结果。
在三个阶段中进行评价，也就是说，在任何密度中，显示出80%或更高的着色剂的残留率的情况评级为A，其中1或2个点小于80%的情况评级为B，并且其中所有的密度小于80%的情况评级为C。
<耐湿性>
在喷墨记录中，形成格子图案(交替具有100%和0%的密度的1.5mm正方形的组合正方形图案)并且获得具有高对比度的品红色-白色格子的印刷物。将在印刷后经受干燥24小时的印刷物在80℃、70%RH的条件下静置三天，并用肉眼评价从着色部分印迹到白色部分的程度。几乎没有表现出印迹的情况评级为A，印迹很少的情况评级为B，并且确定印迹的情况评级为C。在上面表4中显示了评价结果。
<印刷密度>
用反射密度计(X-Rite 310TR)测量在100%的印刷密度下的印刷密度。在三阶段评价中，2.2或更高的印刷密度的情况评级为A，2.0或更大且小于2.2的情况评级为B，并且小于2.0的情况评级为C。在上面表4中显示了评价结果。
如从表4中的结果明显的，在使用本发明的染料的实施例中的油墨中，耐臭氧性、耐湿性和印刷密度的性能均被兼顾为良好并且与对比例相比它们具有非常高的性能。
[实施例2]彩色调色剂的制造和评价
<彩色调色剂的制造>
将3质量份的本发明的着色剂(示例化合物(1)中，m=1，n=2)和100质量份的用于调色剂的树脂[苯乙烯-丙烯酸酯共聚物，HIMER TB-1000F(商品名，由Sanyo ChemicalIndustries，Ltd制造)]混合并且在球磨机中粉碎，然后通过在150℃下加热熔融混合，冷却后使用锤磨机进行粗粉碎，接着用空气喷射方式的微粉碎机进行微粉碎。通过进一步分级选择1μm-20μm的颗粒以制备调色剂。
<评价>
将载体铁粉(900质量份)(EFV250/400，商品名，由Nippon Teppun Co.,Ltd.制造)均匀地与10质量份上述调色剂混合以制备显影剂。作为通过使用上述显影剂和干式电子普通纸复印机(NP-5000，商品名，由Canon Inc制造)复印的结果，发现调色剂具有优异的光谱特性并显示出作为调色剂的优异特性。
[实施例3]彩色滤光片的制造和评价
<彩色滤光片的制造>
(正性抗蚀剂组合物的制备)
通过混合3.4质量份由间甲酚/对甲酚/甲醛混合物(反应摩尔比：5/5/7.5)获得的甲酚酚醛清漆树脂(4,300的聚苯乙烯当量重均分子量)、1.8质量份的由具有下式的酚化合物制造的邻-萘醌二叠氮基-5-磺酸酯(平均具有两个酯化羟基基团)、0.8质量份六甲氧基羟甲基化三聚氰胺、20份质量乳酸乙酯、和1质量份示例化合物(1)(m=1，n=2)，制备了正性抗蚀剂组合物。
酚化合物
(彩色滤光片的制造)
将所获得的正性抗蚀剂组合物旋涂在硅晶片上之后，将溶剂蒸发。接着，通过掩模使硅晶片经受曝光以分解叠氮化合物。随后在100℃下加热晶片，并且通过碱显影移除曝光的部分，并且获得具有0.8μm分辨率的正性着色图案。在完全曝光后，在150℃加热晶片15分钟，由此获得具有品红色互补色的彩色滤光片。通过i-射线曝光步进机HITACHI LD-5010-i(商品名，NA=0.40，由Hitachi，Ltd.制造)进行曝光。作为显影剂，使用了SOPD或SOPD-B(商品名，由Sumitomo Chemical Co.,Ltd.制造)。
所获得的彩色滤光片显示出良好的颜色纯度和高透明性，并且具有良好的性能。
工业实用性
本发明的新型化合物、着色组合物、用于喷墨记录的油墨、和喷墨记录方法有助于极大地改进关于图像色牢度的性能如耐臭氧性和耐光性。
另外，本发明的彩色滤光片和彩色调色剂可以包含所述新型化合物。
虽然参考其具体的实施方案详细描述了本发明，但是其中可以做出各种变化和修改而不脱离本发明的精神和范围对于本领域技术人员来说是明显的。
本申请涉及2011年8月30日提交的日本专利申请(日本专利申请号2011-188044)和2012年3月1日提交的日本专利申请(日本专利申请号2012-045832)，并且通过引用将其公开内容并入本文。

Claims (8)

1.包含由式(1)表示的化合物的着色组合物：
在式(1)中，
L表示氧基基团、硫基基团、羰基基团、磺酰基基团、亚氨基基团、亚甲基、亚芳基基团、亚环烷基基团、亚杂芳基基团、乙烯-1,2-二基基团，和通过组合这些基团形成的二价至四价连接基团；
D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基；
m表示1；
n表示2-10的整数，条件是多个D的每个与所有其它D相同或不同；
并且在式(2)中，R4、R8、R9和R13各自独立地代表总碳原子数为1-10的烷基，R5至R7、R10至R12、以及R14至R23每个独立地表示氢原子，R24表示离子型亲水基团。
2.根据权利要求1所述的着色组合物，
其中式(1)中的D表示通过从由式(2)表示的化合物的R5至R7、R10至R12、R19、R22和R23表示的氢原子中移除一个氢原子而获得的残基。
3.包含由式(1)表示的化合物的着色组合物：
在式(1)中，
L表示氧基基团、硫基基团、羰基基团、磺酰基基团、亚氨基基团、亚甲基、亚芳基基团、亚环烷基基团、亚杂芳基基团、乙烯-1,2-二基基团，和通过组合这些基团形成的二价至四价连接基团；
D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基；
m表示1；
n表示2-10的整数，条件是多个D的每个与所有其它D相同或不同；
并且在式(2)中，
R4、R8、R9和R13各自独立地代表总碳原子数为1-10的烷基，R5至R7、R10至R12、以及R14至R23每个独立地表示氢原子，R24表示离子型亲水基团，
其中由式(1)表示的化合物是通过以下过程合成的化合物：
使由式(3)表示的化合物氯磺酰化的步骤，
使所述氯磺酰化的化合物与由式(4)表示的二胺化合物反应的步骤，和
使残留的氯磺酰基基团水解的步骤，
在式(3)中，R4、R8、R9和R13各自独立地代表总碳原子数为1-10的烷基，R5至R7、R10至R12、以及R14至R23每个独立地表示氢原子；并且
在式(4)中，R25和R26每个独立地表示氢原子、具有1-6个碳原子的烷基、或具有6-10个碳原子的芳基，并且L1表示具有1-20个碳原子的亚烷基、亚环己基、亚苯基、亚二甲苯基、或均二苯乙烯-4,4’-二基。
4.用于喷墨记录的油墨，其包含如权利要求1-3中任一项所述的着色组合物。
5.喷墨记录方法，其使用如权利要求1-3中任一项所述的着色组合物或使用根据权利要求4中所述的用于喷墨记录的油墨以形成图像。
6.彩色滤光片，其包含根据权利要求1-3中任一项所述的由式(1)表示的化合物。
7.彩色调色剂，其包含根据权利要求1-3中任一项所述的由式(1)表示的化合物。
8.由式(1)表示的化合物：
在式(1)中，
L表示氧基基团、硫基基团、羰基基团、磺酰基基团、亚氨基基团、亚甲基、亚芳基基团、亚环烷基基团、亚杂芳基基团、乙烯-1,2-二基基团，和通过组合这些基团形成的二价至四价连接基团；
D表示通过从由式(2)表示的化合物中移除1-5个氢原子而获得的残基；
m表示1；
n表示2-10的整数，条件是多个D的每个与所有其它D相同或不同；
并且在式(2)中，
R4、R8、R9和R13各自独立地代表总碳原子数为1-10的烷基，R5至R7、R10至R12、以及R14至R23每个独立地表示氢原子，R24表示离子型亲水基团。
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