JP6339208B2 - 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 - Google Patents
着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6339208B2 JP6339208B2 JP2016546414A JP2016546414A JP6339208B2 JP 6339208 B2 JP6339208 B2 JP 6339208B2 JP 2016546414 A JP2016546414 A JP 2016546414A JP 2016546414 A JP2016546414 A JP 2016546414A JP 6339208 B2 JP6339208 B2 JP 6339208B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- general formula
- dye
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 258
- 238000004040 coloring Methods 0.000 title claims description 88
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 title claims description 25
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 30
- -1 vinyl compound Chemical class 0.000 claims description 511
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 361
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 274
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 252
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 184
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 123
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 120
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 120
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 93
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 80
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 75
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 68
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 50
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 41
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 39
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 33
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 29
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 238000011161 development Methods 0.000 claims description 21
- IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N quinoline yellow Chemical compound C1=CC=CC2=NC(C3C(C4=CC=CC=C4C3=O)=O)=CC=C21 IZMJMCDDWKSTTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 claims description 15
- 150000001768 cations Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 14
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 238000001312 dry etching Methods 0.000 claims description 13
- PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N subphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(=N3)N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C3=N1 PMJMHCXAGMRGBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001018 xanthene dye Substances 0.000 claims description 13
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 12
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 claims description 11
- 239000001007 phthalocyanine dye Substances 0.000 claims description 11
- OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N dipyrrin Chemical compound C=1C=CNC=1C=C1C=CC=N1 OVTCUIZCVUGJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000001003 triarylmethane dye Substances 0.000 claims description 10
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 4
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000000059 patterning Methods 0.000 claims description 4
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 3
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 94
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 71
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 71
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 69
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 68
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 59
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 58
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 56
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 52
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 50
- 239000010408 film Substances 0.000 description 49
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 48
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 44
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 40
- 230000008569 process Effects 0.000 description 40
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 38
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 37
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 36
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 35
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical class CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 34
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 34
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 32
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 30
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 30
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 29
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 27
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 25
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 25
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 25
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 24
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 24
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 23
- 125000000963 oxybis(methylene) group Chemical group [H]C([H])(*)OC([H])([H])* 0.000 description 23
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 22
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 22
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 22
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 22
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 19
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 5-(2,4-dioxooxolan-3-yl)-7-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C(C(OC2=O)=O)C2C(C)=CC1C1C(=O)COC1=O FVCSARBUZVPSQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 16
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 16
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 16
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 15
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 15
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 15
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 15
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 15
- ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-methoxy-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)diazenyl]-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(=O)OC ZQMHJBXHRFJKOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 15
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 15
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 15
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007877 V-601 Substances 0.000 description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 14
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 14
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 14
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 14
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 14
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 13
- QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M (4z)-1-(3-methylbutyl)-4-[[1-(3-methylbutyl)quinolin-1-ium-4-yl]methylidene]quinoline;iodide Chemical compound [I-].C12=CC=CC=C2N(CCC(C)C)C=CC1=CC1=CC=[N+](CCC(C)C)C2=CC=CC=C12 QGKMIGUHVLGJBR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 12
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 12
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 12
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 12
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 12
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 230000000269 nucleophilic effect Effects 0.000 description 12
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 11
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 11
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 11
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 10
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 10
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 10
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 10
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 10
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 10
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 10
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 10
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 9
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 9
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 9
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 9
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 9
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 9
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 9
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical group O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 8
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical class CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 8
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 8
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 8
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 8
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 8
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 8
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 8
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 8
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 7
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 7
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 7
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 7
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 7
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 7
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 7
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 7
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 7
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 7
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 7
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 7
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 7
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 7
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 7
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 3-(cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene Chemical compound C1CCCCCCCCC=C1C1=NNCCCCCCCC1 WADSJYLPJPTMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 6
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 6
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 6
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 6
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 6
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 6
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 6
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 6
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 6
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 6
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 6
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 6
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 6
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1-phenylethanone Chemical class NCC(=O)C1=CC=CC=C1 HEQOJEGTZCTHCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 5
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 5
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 5
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 5
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 5
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 5
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 5
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 5
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 5
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 5
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 5
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 5
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 5
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 5
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 5
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 5
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 5
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 5
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 4
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005279 aryl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 description 4
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 4
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 4
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical class C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 4
- 150000004292 cyclic ethers Chemical group 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N heptan-3-one Chemical compound CCCCC(=O)CC NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 4
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 4
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical group C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 4
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 4
- 125000005328 phosphinyl group Chemical group [PH2](=O)* 0.000 description 4
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000004867 thiadiazoles Chemical group 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 1,2,6-trimethylphenanthrene Chemical compound CC1=CC=C2C3=CC(C)=CC=C3C=CC2=C1C MYWOJODOMFBVCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 3
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 3
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical class CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N N=S(=O)=O Chemical group N=S(=O)=O QECVIPBZOPUTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N [(e)-1-[9-ethyl-6-(2-methylbenzoyl)carbazol-3-yl]ethylideneamino] acetate Chemical compound C=1C=C2N(CC)C3=CC=C(C(\C)=N\OC(C)=O)C=C3C2=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1C SEEVRZDUPHZSOX-WPWMEQJKSA-N 0.000 description 3
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 3
- 125000005278 alkyl sulfonyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 125000004657 aryl sulfonyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 3
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 3
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 3
- 238000004993 emission spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000001900 extreme ultraviolet lithography Methods 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000009616 inductively coupled plasma Methods 0.000 description 3
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 3
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 125000006678 phenoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 3
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 3
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000246 pyrimidin-2-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NC([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 3
- XTWQOSYEUVHDIT-CQRHUGCQSA-M sodium 3alpha,7alpha-dihydroxy-5beta-cholane-24-sulfonate Chemical compound [Na+].C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCCS([O-])(=O)=O)C)[C@@]2(C)CC1 XTWQOSYEUVHDIT-CQRHUGCQSA-M 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229960002317 succinimide Drugs 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 125000006726 (C1-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006828 (C2-C7) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical group C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxybutane Chemical compound CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 1-penten-3-one Chemical compound CCC(=O)C=C JLIDVCMBCGBIEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-M 2,2-dimethylpropanimidate Chemical compound CC(C)(C)C([O-])=N XIPFMBOWZXULIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UOJCTEGNHXRPKO-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorobenzenesulfonyl chloride Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(S(Cl)(=O)=O)C(F)=C1F UOJCTEGNHXRPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-Dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC(C)=C1 JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(propan-2-yl)aniline Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N WKBALTUBRZPIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXDYJUSFCUKOQD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)(C)Br QXDYJUSFCUKOQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 2-dodecanoyloxyethyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCC ZVUNTIMPQCQCAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyacetophenone Chemical class OCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZWVHTXAYIKBMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 2
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenol Chemical compound OC=CC1=CC=CC=C1 XLLXMBCBJGATSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZEHOVWPIGREOPO-UHFFFAOYSA-N 4,5,6,7-tetrachloro-2-[2-(4,5,6,7-tetrachloro-1,3-dioxoinden-2-yl)quinolin-8-yl]isoindole-1,3-dione Chemical compound O=C1C(C(=C(Cl)C(Cl)=C2Cl)Cl)=C2C(=O)N1C(C1=N2)=CC=CC1=CC=C2C1C(=O)C2=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C2C1=O ZEHOVWPIGREOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 2
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol distearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC FPVVYTCTZKCSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N Isopropyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC(C)C FFOPEPMHKILNIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKPHYKFAOXUTI-UHFFFAOYSA-N NP-101A Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(N)=O WFKPHYKFAOXUTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005042 acyloxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000004844 aliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006598 aminocarbonylamino group Chemical group 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001502 aryl halides Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- OVIZSQRQYWEGON-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCS(N)(=O)=O OVIZSQRQYWEGON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N buten-2-one Chemical compound CC(=O)C=C FUSUHKVFWTUUBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N butyl butanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCC XUPYJHCZDLZNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1CCCCC1 PNZXMIKHJXIPEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AAYHAFZXFMIUSN-UHFFFAOYSA-N cyclohexanesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1CCCCC1 AAYHAFZXFMIUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 2
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 2
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N dicarbon monoxide Chemical compound [C]=C=O VILAVOFMIJHSJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N dioxazine Chemical compound O1ON=CC=C1 PPSZHCXTGRHULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound O=C.C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 NVVZQXQBYZPMLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229940100608 glycol distearate Drugs 0.000 description 2
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N hex-1-en-3-one Chemical compound CCCC(=O)C=C JTHNLKXLWOXOQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRPAPNNHNVVYKL-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-sulfonamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS(N)(=O)=O CRPAPNNHNVVYKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 238000010884 ion-beam technique Methods 0.000 description 2
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical group C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VOTNBIJNPNEGJA-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-methoxycarbonylprop-2-enoxymethyl)prop-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(=C)COCC(=C)C(=O)OC VOTNBIJNPNEGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methyl-cyclopentane Natural products CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N mono-hydroxyphenyl-ethylene Natural products OC1=CC=CC=C1C=C JESXATFQYMPTNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001419 myristoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002114 octoxynol-9 Polymers 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical class C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L peroxydisulfate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O JRKICGRDRMAZLK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 2
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 2
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007342 radical addition reaction Methods 0.000 description 2
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000001062 red colorant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000007261 regionalization Effects 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L sodium oxalate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)C([O-])=O ZNCPFRVNHGOPAG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940039790 sodium oxalate Drugs 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 2
- XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-M tert-butyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)OC([O-])=O XKXIQBVKMABYQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ARZGWBJFLJBOTR-UHFFFAOYSA-N tetradecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(N)=O.CCCCCCCCCCCCCC(N)=O ARZGWBJFLJBOTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 description 2
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000001060 yellow colorant Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxy-3-phenoxypropyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(O)COC1=CC=CC=C1 HHQAGBQXOWLTLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSUKKOMNQGNSGP-QPJJXVBHSA-N (2e)-2-ethylidenehexanoic acid Chemical compound CCCC\C(=C/C)C(O)=O BSUKKOMNQGNSGP-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- FBOKNOQEFIMYLY-RUDMXATFSA-N (2e)-2-ethylideneoctanoic acid Chemical compound CCCCCC\C(=C/C)C(O)=O FBOKNOQEFIMYLY-RUDMXATFSA-N 0.000 description 1
- MRUDPRFGMHTPFJ-UHFFFAOYSA-N (3-oxobutan-2-ylideneamino) acetate Chemical compound CC(=O)ON=C(C)C(C)=O MRUDPRFGMHTPFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKCKRZWCOYHBEC-UHFFFAOYSA-N (3-oxobutan-2-ylideneamino) benzoate Chemical compound CC(=O)C(C)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 SKCKRZWCOYHBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLZSJJJXHJANW-UHFFFAOYSA-N (3-oxopentan-2-ylideneamino) acetate Chemical compound CCC(=O)C(C)=NOC(C)=O HQLZSJJJXHJANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole Chemical group C1=NN=CS1 MBIZXFATKUQOOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWWWFTBWCKTBQI-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenyl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(C(C)(C)O)C=C1 KWWWFTBWCKTBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 1-anthrol Chemical class C1=CC=C2C=C3C(O)=CC=CC3=CC2=C1 MUVQKFGNPGZBII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methoxyethane Chemical compound COCCOC=C GXZPMXGRNUXGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyhexane Chemical compound CCCCCCOC=C YAOJJEJGPZRYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC=C XXCVIFJHBFNFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxypropane Chemical compound CCCOC=C OVGRCEFMXPHEBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)C1=CC=CC=C1 KUIZKZHDMPERHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 1-pyrrolidin-3-ylpyrrolidine Chemical compound C1CCCN1C1CNCC1 HFZLSTDPRQSZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoroethyl prop-2-enoate Chemical compound FC(F)(F)COC(=O)C=C VBHXIMACZBQHPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 2,3-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1C(C)(C)C QWQNFXDYOCUEER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 BFQFFNWLTHFJOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-carboxypropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)(C)N=NC(C)(C)C(O)=O VBZBISQOWJYWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCO OLQFXOWPTQTLDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 2-(butylamino)ethanol Chemical compound CCCCNCCO LJDSTRZHPWMDPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 2-(dibutylamino)ethanol Chemical compound CCCCN(CCO)CCCC IWSZDQRGNFLMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 2-(ethylamino)ethanol Chemical compound CCNCCO MIJDSYMOBYNHOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4,6-trioxo-3,5-bis(2-prop-2-enoyloxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCN1C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C(=O)N(CCOC(=O)C=C)C1=O YIJYFLXQHDOQGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLLCROMVONRRO-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethenylbenzene Chemical compound CCCCOC=CC1=CC=CC=C1 HXLLCROMVONRRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 2-ethenoxyethanol Chemical compound OCCOC=C VUIWJRYTWUGOOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 2-ethenylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C=C XUDBVJCTLZTSDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical group CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=CC1=CC=CC=C1 FMFHUEMLVAIBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 2h-naphtho[2,3-f]quinolin-1-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C4C(=O)CC=NC4=CC=C3C=C21 XBNVWXKPFORCRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQLICSQMYYZYEV-UHFFFAOYSA-N 3',6'-dichlorospiro[2,1$l^{6}-benzoxathiole-3,9'-xanthene] 1,1-dioxide Chemical compound O1S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC=C(Cl)C=C1OC1=CC(Cl)=CC=C21 LQLICSQMYYZYEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-formylphenoxy)methyl]thiophene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1OCC1=C(C#N)SC=C1 REEBWSYYNPPSKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USICVVZOKTZACS-UHFFFAOYSA-N 3-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCC1=CC(=O)NC1=O USICVVZOKTZACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 3-chloroprop-1-enylbenzene Chemical compound ClCC=CC1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C2CCCCC2)=C1 UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLINXQJWRKPET-UHFFFAOYSA-N 3-ethenyloxepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCOC1=O KSLINXQJWRKPET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]oxetane Chemical compound C1OCC1(CC)COCC1(CC)COC1 FNYWFRSQRHGKJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-3-[[4-[(3-ethyloxetan-3-yl)methoxymethyl]phenyl]methoxymethyl]oxetane Chemical compound C=1C=C(COCC2(CC)COC2)C=CC=1COCC1(CC)COC1 LMIOYAVXLAOXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)C=CC1=CC=CC=C1 CEBRPXLXYCFYGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 3-methyleneheptane Chemical compound CCCCC(=C)CC XTVRLCUJHGUXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 3-methylpiperidine Chemical compound CC1CCCNC1 JEGMWWXJUXDNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYMZEPRSPLASMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 4'-hydroxyacetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 TXFPEBPIARQUIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 4-diazoniophenolate Chemical group [O-]C1=CC=C([N+]#N)C=C1 WTQZSMDDRMKJRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperidine Chemical compound CC1CCNCC1 UZOFELREXGAFOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=C1 FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002373 5 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004070 6 membered heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HBPVGJGBRWIVSX-UHFFFAOYSA-N 6-bromohexanoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCBr HBPVGJGBRWIVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 8,18-dichloro-5,15-diethyl-5,15-dihydrodiindolo(3,2-b:3',2'-m)triphenodioxazine Chemical compound CCN1C2=CC=CC=C2C2=C1C=C1OC3=C(Cl)C4=NC(C=C5C6=CC=CC=C6N(C5=C5)CC)=C5OC4=C(Cl)C3=NC1=C2 CGLVZFOCZLHKOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical group C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 1
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SYSPOOPLPCVGLD-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC(C(C=N)=O)C)C Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)OC(C(C=N)=O)C)C SYSPOOPLPCVGLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 150000000703 Cerium Chemical class 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N Isocyanic acid Chemical group N=C=O OWIKHYCFFJSOEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N Methylacetoacetic acid Chemical compound COC(=O)CC(C)=O WRQNANDWMGAFTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 1
- OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M N,N,N-Trimethylmethanaminium chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)C OKIZCWYLBDKLSU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N Pentyl formate Chemical compound CCCCCOC=O DIQMPQMYFZXDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002035 Pluronic® L 10 Polymers 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N Secalonsaeure A Natural products COC(=O)C12OC3C(CC1=C(O)CC(C)C2O)C(=CC=C3c4ccc(O)c5C(=O)C6=C(O)CC(C)C(O)C6(Oc45)C(=O)OC)O MZZSDCJQCLYLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofurfuryl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CCCO1 LCXXNKZQVOXMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002359 Tetronic® Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPQRMIPRAHPPNE-UHFFFAOYSA-N [(1-oxo-1-phenylpropan-2-ylidene)amino] acetate Chemical compound CC(=O)ON=C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 DPQRMIPRAHPPNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNZDJSGUWLGTLA-UHFFFAOYSA-N [(1-oxo-1-phenylpropan-2-ylidene)amino] benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(C)=NOC(=O)C1=CC=CC=C1 ZNZDJSGUWLGTLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N [2-[[4-methyl-3-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]carbonylamino]phenyl]carbamoyloxymethyl]-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound CC1=CC=C(NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C)C=C1NC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C YPCHGLDQZXOZFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCFFZAQQHCLMNH-UHFFFAOYSA-N [3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)-2-[[3-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxy)-2,2-bis(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(6-prop-2-enoyloxyhexanoyloxymethyl)propyl] 6-prop-2-enoyloxyhexanoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)COCC(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)(COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C)COC(=O)CCCCCOC(=O)C=C VCFFZAQQHCLMNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIVQCJOGAHNXBO-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] propanoate Chemical compound CCC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HIVQCJOGAHNXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis(hydroxymethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]methanol Chemical compound OCNC1=NC(NCO)=NC(NCO)=N1 USDJGQLNFPZEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N acryloyl chloride Chemical compound ClC(=O)C=C HFBMWMNUJJDEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004419 alkynylene group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000002744 anti-aggregatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000004658 aryl carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004646 arylidenes Chemical group 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical class C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N benzene;cyclopenta-1,3-diene;iron Chemical class [Fe].C1C=CC=C1.C1=CC=CC=C1 JGFLAAWSLCPCDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M benzyltrimethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 NDKBVBUGCNGSJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000005587 carbonate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M copper phthalocyaninesulfonic acid, dioctadecyldimethylammonium salt Chemical compound [Cu+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC.C=1C(S(=O)(=O)[O-])=CC=C(C(=NC2=NC(C3=CC=CC=C32)=N2)[N-]3)C=1C3=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 IPHJYJHJDIGARM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000332 coumarinyl group Chemical class O1C(=O)C(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 239000001002 diarylmethane dye Substances 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N dibutyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N dibutyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCCCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCCCC OGVXYCDTRMDYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N epibromohydrin Chemical compound BrCC1CO1 GKIPXFAANLTWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxybenzene Chemical compound C=COC1=CC=CC=C1 NHOGGUYTANYCGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC=C XJELOQYISYPGDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFIQVBFAKUPHOA-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methoxyacetate Chemical compound COCC(=O)OC=C AFIQVBFAKUPHOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)CC FJAKCEHATXBFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDMWUMUNUXUYKT-UHFFFAOYSA-N ethyl [(1-oxo-1-phenylpropan-2-ylidene)amino] carbonate Chemical compound CCOC(=O)ON=C(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 YDMWUMUNUXUYKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl formate Chemical compound CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 1
- ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N furosemide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)N)=CC(C(O)=O)=C1NCC1=CC=CO1 ZZUFCTLCJUWOSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N gamma-butyrolactone Natural products O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002350 geranyl group Chemical group [H]C([*])([H])/C([H])=C(C([H])([H])[H])/C([H])([H])C([H])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical group FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000002632 imidazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N indigo dye Chemical compound N\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229910001867 inorganic solvent Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003049 inorganic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N isocrotonic acid Chemical compound C\C=C/C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M merocyanine Chemical compound [Na+].O=C1N(CCCC)C(=O)N(CCCC)C(=O)C1=C\C=C\C=C/1N(CCCS([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C2O\1 DZVCFNFOPIZQKX-LTHRDKTGSA-M 0.000 description 1
- 239000000434 metal complex dye Substances 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- MPHUYCIKFIKENX-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethenylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C=C MPHUYCIKFIKENX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-oxobutanoate Chemical compound CCC(=O)C(=O)OC XPIWVCAMONZQCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017219 methyl propionate Drugs 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 description 1
- UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxyethyl)prop-2-enamide Chemical compound OCCNC(=O)C=C UUORTJUPDJJXST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBOYHAZRFJBUEL-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-benzhydryloxypiperidin-1-yl)ethyl]-3-hydroxy-5-(pyridin-3-ylmethoxy)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2C=C(C(=O)NCCN3CCC(CC3)OC(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C(O)=CC2=C1OCC1=CC=CN=C1 ZBOYHAZRFJBUEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNTUIAFSOCHRHV-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-phenylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)N(CC)C1=CC=CC=C1 BNTUIAFSOCHRHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004780 naphthols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001005 nitro dye Substances 0.000 description 1
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001006 nitroso dye Substances 0.000 description 1
- NOPZJEGEHWRZSE-UHFFFAOYSA-N octadecyl formate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC=O NOPZJEGEHWRZSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHWVVKYDQHTCF-UHFFFAOYSA-N octadecylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN UPHWVVKYDQHTCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 125000005981 pentynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- ZZSIDSMUTXFKNS-UHFFFAOYSA-N perylene red Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(C(C)C)=C1N(C(=O)C=1C2=C3C4=C(OC=5C=CC=CC=5)C=1)C(=O)C2=CC(OC=1C=CC=CC=1)=C3C(C(OC=1C=CC=CC=1)=CC1=C2C(C(N(C=3C(=CC=CC=3C(C)C)C(C)C)C1=O)=O)=C1)=C2C4=C1OC1=CC=CC=C1 ZZSIDSMUTXFKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940110337 pigment blue 1 Drugs 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 229920005646 polycarboxylate Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006149 polyester-amide block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMCBXFAKLFFSQZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C(=O)OC(C)C AMCBXFAKLFFSQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N propyl 2-oxopropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=O ILPVOWZUBFRIAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000001057 purple pigment Substances 0.000 description 1
- KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N pyrazine-2,5-dicarboxylic acid;hydrate Chemical compound O.OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C=N1 KOUKXHPPRFNWPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005495 pyridazyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-c]pyrazole Chemical compound N1=NC2=CC=NC2=C1 GZTPJDLYPMPRDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000001008 quinone-imine dye Substances 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M sodium;hydrogen carbonate;hydrate Chemical class [OH-].[Na+].OC(O)=O XHFLOLLMZOTPSM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005650 substituted phenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000005463 sulfonylimide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC YMBCJWGVCUEGHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N tetrafluoroethene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M tetrapropylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCC[N+](CCC)(CCC)CCC LPSKDVINWQNWFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001016 thiazine dye Substances 0.000 description 1
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005424 tosyloxy group Chemical group S(=O)(=O)(C1=CC=C(C)C=C1)O* 0.000 description 1
- 125000006168 tricyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 229910000404 tripotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 238000000870 ultraviolet spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
- G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
- C08F2/50—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light with sensitising agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/56—Organo-metallic compounds, i.e. organic compounds containing a metal-to-carbon bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/103—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a diaryl- or triarylmethane dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/106—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an azo dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/108—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a phthalocyanine dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D133/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09D133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09D133/10—Homopolymers or copolymers of methacrylic acid esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
- G03F7/168—Finishing the coated layer, e.g. drying, baking, soaking
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
- G03F7/2002—Exposure; Apparatus therefor with visible light or UV light, through an original having an opaque pattern on a transparent support, e.g. film printing, projection printing; by reflection of visible or UV light from an original such as a printed image
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04N—PICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
- H04N23/00—Cameras or camera modules comprising electronic image sensors; Control thereof
- H04N23/10—Cameras or camera modules comprising electronic image sensors; Control thereof for generating image signals from different wavelengths
- H04N23/12—Cameras or camera modules comprising electronic image sensors; Control thereof for generating image signals from different wavelengths with one sensor only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1808—C8-(meth)acrylate, e.g. isooctyl (meth)acrylate or 2-ethylhexyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/283—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing one or more carboxylic moiety in the chain, e.g. acetoacetoxyethyl(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
- C08F220/343—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links
- C08F220/346—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate in the form of urethane links and further oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/38—Esters containing sulfur
- C08F220/382—Esters containing sulfur and containing oxygen, e.g. 2-sulfoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/103—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of trialcohols, e.g. trimethylolpropane tri(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/104—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of tetraalcohols, e.g. pentaerythritol tetra(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/105—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of pentaalcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/106—Esters of polycondensation macromers
- C08F222/1063—Esters of polycondensation macromers of alcohol terminated polyethers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
- G02F1/133514—Colour filters
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L27/00—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate
- H01L27/14—Devices consisting of a plurality of semiconductor or other solid-state components formed in or on a common substrate including semiconductor components sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation and specially adapted either for the conversion of the energy of such radiation into electrical energy or for the control of electrical energy by such radiation
- H01L27/144—Devices controlled by radiation
- H01L27/146—Imager structures
- H01L27/14601—Structural or functional details thereof
- H01L27/1462—Coatings
- H01L27/14621—Colour filter arrangements
-
- H—ELECTRICITY
- H04—ELECTRIC COMMUNICATION TECHNIQUE
- H04N—PICTORIAL COMMUNICATION, e.g. TELEVISION
- H04N2209/00—Details of colour television systems
- H04N2209/04—Picture signal generators
- H04N2209/041—Picture signal generators using solid-state devices
- H04N2209/042—Picture signal generators using solid-state devices having a single pick-up sensor
Description
本発明者らが、特許文献1に開示された色素を含む着色組成物について検討したところ、加熱硬化時に分解が生じ、耐熱性や色移り性に劣ることが分かった。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは、<2>〜<22>により、上記課題は解決された。
<1>下記一般式(1)で示される色素および硬化性化合物を含有する着色組成物;一般式(1)
(D―L1―Y―X―) n―R1―(R2) m一般式(1)中、R1は、m+n価の連結基を表し、Xは、―C(=O)O―、―C(=O)―、―C(=O)NR10―、―O―、―S(=O)―、または、―SO2―を表し、R10は水素原子またはアルキル基を表し、Yは、アルキレン基を表し、L1は、単結合または2価の連結基を表し、Dは、色素構造を表し、R2は、1価の置換基を表す;mは、1〜13の整数を表し、nは、2〜14の整数を表し、m+nは、3〜15の整数を表す;mが2以上の場合、複数のR2は互いに異なっていても良く、nが2以上の場合、複数のDは互いに異なっていても良い;L1が2価の連結基の場合は、L1とXとは、Yにより炭素原子数として3以上隔てられており、L1が単結合の場合はDとXとは、Yにより炭素原子数として3以上隔てられている;D、L1、R1、R2、X、Yのうち少なくとも1つは酸基を有する。
<2>一般式(1)におけるDが、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、アントラキノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、およびアゾ色素から選ばれる色素に由来する、<1>に記載の着色組成物。
<3>一般式(1)におけるDが、カチオン部位と対アニオンとを有するか、または、一分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有し、対アニオンが、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、BF4 -、PF6 -、およびSbF6 -から選ばれる少なくとも1種であり、アニオン部位が、スルホニルイミドアニオンである、<1>または<2>に記載の着色組成物。
<4>一般式(1)におけるYが、無置換の直鎖アルキレン基である、<1>〜<3>のいずれかに記載の着色組成物。
<5>一般式(1)におけるR2が、酸基を有するビニル化合物由来の繰り返し単位を含有する、<1>〜<4>のいずれかに記載の着色組成物。
<6>一般式(1)におけるR2が、繰り返し単位を含有し、繰り返し単位の個数の平均値が2〜20個である、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色組成物。
<7>一般式(1)におけるXが、*―C(=O)O―#であり、*はYに結合し#はR1に結合する、<1>〜<6>のいずれかに記載の着色組成物。
<8>一般式(1)で示される色素が、エチレン性不飽和結合を有する基を含有する、<1>〜<7>のいずれかに記載の着色組成物。
<9>一般式(1)におけるR2が、エチレン性不飽和結合を有する基を含有する、<1>〜<8>のいずれかに記載の着色組成物。
<10>一般式(1)におけるR1が、
下記一般式(2)で示される連結基、
下記一般式(3)で示される連結基、
複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
1つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
または、
少なくとも2つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって連続した3つ以上の炭素原子によってヘテロ原子間が隔てられた部分を主鎖中に少なくとも1つ含む連結基、のいずれかである、<1〜9のいずれかに記載の着色組成物;一般式(2)
一般式(2)中、Zは、それぞれ独立に、CRまたはNを表し、L2は、それぞれ独立に、単結合またはp価の連結基を表し、Rは水素原子または置換基を表し、aは1〜6の整数を表し、pは2以上の整数を表し、L2がp価の連結基の場合、L2は複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、1つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、または、少なくとも2つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって連続した3つ以上の炭素原子によってヘテロ原子間が隔てられた部分を主鎖中に少なくとも1つ含む連結基、のいずれかである;一般式(3)
一般式(3)中、L3は、それぞれ独立に、単結合またはq価の連結基を表し、qは2以上の整数を表し、L3がq価の連結基の場合、L3は複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、1つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、または、少なくとも2つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって連続した3つ以上の炭素原子によってヘテロ原子間が隔てられた部分を主鎖中に少なくとも1つ含む連結基、のいずれかである。
<11>一般式(1)におけるL1が、
単結合、
―S―、
複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
1つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
または、
少なくとも2つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって連続した3つ以上の炭素原子によってヘテロ原子間が隔てられた部分を主鎖中に少なくとも1つ含む連結基、のいずれかである、
<1>〜<10>のいずれかに記載の着色組成物。
<12>一般式(1)におけるmが1〜5であり、nが2〜8である、<1>〜<11>のいずれかに記載の着色組成物。
<13>一般式(1)で示される色素の重量平均分子量が、2000〜15000である、<1>〜<12>のいずれかに記載の着色組成物。
<14>さらに、一般式(1)で示される色素以外の顔料を含む、<1>〜<13>のいずれかに記載の着色組成物。
<15>さらに、光重合開始剤を含む、<1>〜<14>のいずれかに記載の着色組成物。
<16>カラーフィルタの着色層形成用である、<1>〜<15>のいずれかに記載の着色組成物。
<17><1>〜<15>のいずれかに記載の着色組成物を硬化して得られた硬化膜。
<18><1>〜<15>のいずれかに記載の着色組成物を用いてなるカラーフィルタ。<19><1>〜<15>のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、着色組成物層をパターン状に露光する工程と、未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
<20><1>〜<15>のいずれかに記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、
着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。
<21><18>に記載のカラーフィルタ、または、<19>もしくは<20>に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<22><18>に記載のカラーフィルタ、または、<19>もしくは<20>に記載のカラーフィルタの製造方法によって製造したカラーフィルタを有する画像表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書において、全固形分とは、着色組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。
固形分とは、25℃における固形分をいう。
本発明の着色組成物は、後述する一般式(1)で示される色素および硬化性化合物を含有する。
このような効果が得られる理由については、未だ明確ではないが、後述する一般式(1)で表される色素は、Xで表される基に結合する連結基Yとして、メチレン基及びエチレン基では熱分解しやすかったところ、炭素原子数3以上を隔てるアルキレン基を導入したことによって、高温における熱分解が抑制され、耐熱性ならびに色移り性が良好になったものと推測される。以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の着色組成物は、下記一般式(1)で表される色素(以下、単に「色素(A)」ということがある。)の少なくとも1種を含有する。
(D―L1―Y―X―) n―R1―(R2) m
一般式(1)中、R1は、m+n価の連結基を表し、
Xは、―C(=O)O―、―C(=O)―、―C(=O)NR10―、―O―、―S(=O)―、または、―SO2―を表し、R10は水素原子またはアルキル基を表し、
Yは、アルキレン基を表し、
L1は、単結合または2価の連結基を表し、
Dは、色素構造を表し、
R2は、1価の置換基を表し、
mは、1〜13の整数を表し、
nは、2〜14の整数を表し、
m+nは、3〜15の整数を表し、
mが2以上の場合、複数のR2は互いに異なっていても良く、nが2以上の場合、複数のDは互いに異なっていても良く、
L1が2価の連結基の場合は、L1とXとは、Yにより炭素原子数として3以上隔てられており、L1が単結合の場合はDとXとは、Yにより炭素原子数として3以上隔てられており、
D、L1、R1、R2、X、Yのうち少なくとも1つは酸基を有する。
一般式(1)中、nは2〜14を表す。nとしては、2〜8が好ましく、2〜7がより好ましく、3〜6が特に好ましい。
一般式(1)中、m+nは、3〜15を表す。
本発明において、1つの色素(A)における、mは1〜13の整数を表し、nは2〜14の整数を表し、m+nは、3〜15の整数を表すことが好ましい。
例えば、色素(A)が、一般式(1)におけるmが3で、nが1の色素a1を50質量%と、mが2で、nが2の色素a2を50質量%含有する混合物である場合、mの平均値は、2.5で、nの平均値は、1.5となるが、この混合物に含まれる上記色素a2は、mが1〜13の整数で、nが2〜14の整数で、m+nが3〜15の整数の条件を満たすので、本発明の色素(A)に該当する。
また、色素(A)が、複数の色素(A)の混合物である場合は、mの平均値が1〜13で、nの平均値が2〜14であることが好ましい。
一般式(1)中、R1は、m+n価の連結基を表す。m+nは3〜15を満たす。
R1で表されるm+n価の連結基としては、1から100個までの炭素原子、0個から10個までの窒素原子、0個から50個までの酸素原子、1個から200個までの水素原子、および0個から20個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
下記一般式(2)で示される連結基、
下記一般式(3)で示される連結基、
複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
1つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
または、
少なくとも2つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって連続した3つ以上の炭素原子によってヘテロ原子間が隔てられた部分を主鎖中に少なくとも1つ含む連結基、
のいずれかであることが好ましい。
但し、本発明においては、これらに制限されるものではない。
一般式(1)中、Xは、―C(=O)O―、―C(=O)―、―C(=O)NR10―、―O―、―S(=O)―、または、―SO2―を表し、R10は水素原子またはアルキル基を表す。Xが、―C(=O)O―、または―C(=O)NR10―の場合、結合の向きはどちらでも良い。つまり、カルボニル炭素は、Yに結合してもよいし、R1に結合してもよい。
Xは、―C(=O)O―または―O―であることが好ましく、―C(=O)O―であることがより好ましく、―C(=O)O―であってカルボニル炭素がYに結合することが更に好ましい。つまり、Xは、*―C(=O)O―#であり、*はYに結合し#はR1に結合することが更に好ましい。
一般式(1)中、Yは、アルキレン基を表し、アルキレン基は、直鎖状、分岐状、または環状のいずれであっても良く、直鎖状であることが好ましい。また、無置換でもあってもよく、置換基を更に有していてもよいが、無置換が好ましい。置換基としては、R1が有していてもよい置換基で説明したものが挙げられる。Yは、無置換の直鎖アルキレン基であることが好ましい。
L1とX(但し、L1が単結合の場合はDとX)は、Yにより炭素原子数として3以上隔てられていることが好ましく、5以上隔てられていることが更に好ましい。この態様によれば、より耐熱性を向上できる。上限値については、特に定めるものでは無いが、通常、10以下である。
一般式(1)中、L1は、単結合または2価の連結基を表す。
2価の連結基としては、1から100個までの炭素原子、0個から10個までの窒素原子、0個から50個までの酸素原子、1個から200個までの水素原子、および0個から20個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
一般式(1)中、R2は、1価の置換基を表し、mが2以上の場合、複数のR2は互いに異なっていても良い。R2としては、繰り返し単位を有さない場合と、繰り返し単位を有する場合の2つの態様がある。
R2により表される、繰り返し単位を有さない1価の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
*−X−Y−L1−RT
R2により表される、繰り返し単位を有する1価の置換基としては、ビニル化合物由来の繰り返し単位、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、およびこれらの変性物、または共重合体〔例えば、ポリエーテル/ポリウレタン共重合体、ポリエーテル/ビニル化合物の重合体の共重合体など(ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。)を含む。〕からなる群より選択される少なくとも一種を有することが好ましく、ビニル化合物由来の繰り返し単位、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、およびこれらの変性物または共重合体からなる群より選択される少なくとも一種を有することがより好ましく、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有することが特に好ましい。
mが1の場合におけるビニル化合物由来の繰り返し単位の数、mが2以上の場合、m個のR2のビニル化合物由来の繰り返し単位の個数の平均値は、NMR(Nuclear Magnetic Resonance)により求めることができる。具体的には例えば、R1で表されるm+n価の連結基と色素構造Dとのピーク面積比からmを求め、ビニル化合物由来の繰り返し単位のピーク面積比をmで割ることにより算出することができる。
クロトン酸エステル類としては、クロトン酸ブチル、およびクロトン酸ヘキシル等が挙げられる。
ビニルエステル類としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、および安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、およびマレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、およびフマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、およびイタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
(メタ)アクリルアミド類としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−プロピル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N−n−ブチルアクリル(メタ)アミド、N−t−ブチル(メタ)アクリルアミド、N−シクロヘキシル(メタ)アクリルアミド、N−(2−メトキシエチル)(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−フェニル(メタ)アクリルアミド、N−ニトロフェニルアクリルアミド、N−エチル−N−フェニルアクリルアミド、N−ベンジル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリロイルモルホリン、ジアセトンアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N−ヒドロキシエチルアクリルアミド、ビニル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジアリル(メタ)アクリルアミド、N−アリル(メタ)アクリルアミドなどが挙げられる。
スチレン類としては、スチレン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、ヒドロキシスチレン、メトキシスチレン、ブトキシスチレン、アセトキシスチレン、クロロスチレン、ジクロロスチレン、ブロモスチレン、クロロメチルスチレン、酸性物質により脱保護可能な基(例えば、tert−ブトキシカルボニル基など)で保護されたヒドロキシスチレン、ビニル安息香酸メチル、およびα−メチルスチレンなどが挙げられる。
ビニルエーテル類としては、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、2−クロロエチルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ブチルビニルエーテル、ヘキシルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、メトキシエチルビニルエーテルおよびフェニルビニルエーテルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
(メタ)アクリロニトリル、ビニル基が置換した複素環式基(例えば、ビニルピリジン、N−ビニルピロリドン、ビニルカルバゾールなど)、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイミダゾール、ビニルカプロラクトン等も使用できる。
カルボキシル基を有するビニル化合物として、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有するモノマーと、無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシル基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。これらの内では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
スルホ基を有するビニル化合物として、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸などが挙げられる。
リン酸基を有するビニル化合物として、リン酸モノ(2−アクリロイルオキシエチルエステル)、リン酸モノ(1−メチル−2−アクリロイルオキシエチルエステル)などが挙げられる。
酸基としては、カルボキシル基、スルホ基、リン酸基が好ましく、より好ましくはカルボキシル基である。
重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、エポキシ基やオキセタン基などの環状エーテル基、メチロール基等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシ−シクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基が特に好ましい。
一般式(1)中、Dは色素構造を表す。nが2以上の場合、複数のDは互いに異なっていても良い。色素構造としては、カチオン部位と対アニオンとを有する色素構造、または、一分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する色素構造が好ましい。なお、対アニオンとは、色素構造の分子外に存在するアニオンであって、色素構造のカチオン部位と塩を形成しうるアニオンである。例えば、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合せず、別化合物として存在している場合をいう。また、一分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有するとは、カチオンとアニオンが共有結合を介して結合している場合をいう。一分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有する場合、アニオン部位はスルホニルイミドアニオンであることが好ましい。
色素構造を形成しうる具体的な色素化合物については「新版染料便覧」(有機合成化学協会編;丸善、1970)、「カラーインデックス」(The Society of Dyers and colourists)、「色素ハンドブック」(大河原他編;講談社、1986)などに記載されている。
これらの色素構造の中でも、色分離性、耐光性の観点から、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アントラキノン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、およびアゾ色素から選ばれる色素構造が好ましく、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、アントラキノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、およびアゾ色素から選ばれる色素構造がより好ましく、トリアリールメタン色素およびキサンテン色素が更に好ましい。
以下、本発明で好ましく用いられる色素構造について具体的に説明する。
本発明に用いられる色素構造の態様の一つは、トリアリールメタン色素(トリアリールメタン化合物)に由来する部分構造を有するものである。トリアリールメタン色素としては、下記式(TP)で表される化合物に由来する部分構造を、色素構造として有する。トリアリールメタン化合物とは、分子内にトリアリールメタン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
a、bまたはcは、それぞれ独立に0〜4の整数を表す。特にaおよびbは、それぞれ、0または1が好ましく、cは0〜2の整数が好ましい。
式(TP)で表される化合物は、Rtp1〜Rtp10のいずれか1つの部位で一般式(1)のL1と結合していることが好ましい。
一般式(P)
一般式(P)中、Lは単結合または2価の連結基を表し、X1は、−SO3 -、−COO-、−PO4 -、下記一般式(A1)で表される構造を含む基および下記一般式(A2)で表される構造を含む基から選択される少なくとも1種から選択される。
一般式(A1)
一般式(A1)中、R1およびR2はそれぞれ独立して−SO2−または−CO−を表す。
一般式(A2)
一般式(A2)中、R3は、−SO2−または−CO−を表す。R4およびR5はそれぞれ独立して−SO2−、−CO−または−CNを表す。
−NR10−において、R10は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、水素原子が好ましい。
フッ素置換アルキレン基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。これらのアルキレン基は、パーフルオロアルキレン基がより好ましい。フッ素置換アルキレン基の具体例としては、ジフルオロメチレン基、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基などが挙げられる。
フッ素置換フェニレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。フッ素置換フェニレン基の具体例としては、テトラフルオロフェニレン基、ヘキサフルオロ−1−ナフチレン基、ヘキサフルオロ−2−ナフチレン基などが挙げられる。
一般式(A1)で表される構造を含む基は、上述した一般式(A1)中、R1およびR2の一方の末端に、フッ素置換アルキル基を有することが好ましく、R1およびR2の一方が直接フッ素置換アルキル基と結合していることがより好ましい。フッ素置換アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1または2がよりさらに好ましく、1が特に好ましい。これらのアルキル基は、パーフルオロアルキル基がより好ましい。フッ素置換アルキル基の具体例としては、トリフルオロメチル基が好ましい。
一般式(A2)で表される構造を含む基は、上述した一般式(A2)中、R3〜R5の少なくともいずれかの末端に、フッ素置換アルキル基を有することが好ましく、R3〜R5の少なくとも2つが直接フッ素置換アルキル基と結合していることがより好ましい。特に、R3〜R5の少なくとも2つの末端に、フッ素置換アルキル基を有することが好ましく、R3〜R5の少なくとも2つが直接フッ素置換アルキル基とけ統合していることがより好ましい。フッ素置換アルキル基は、一般式(A1)で表される構造を含む基で説明したものと同義であり、好ましい範囲も同様である。
X1は、一般式(A2)で表される構造を含む基であることが好ましく、スルホニルイミドアニオンがより好ましい。
本発明における色素構造の好ましい態様は、キサンテン色素(キサンテン化合物)に由来する部分構造を有するものである。キサンテン色素としては、下記式(J)で表されるキサンテン化合物に由来する部分構造を、色素構造として有する。
式(J)で表される化合物は、R81〜R85のいずれか1つの部位で、一般式(1)のL1と結合していることが好ましい。
上記式(J)中のR81とR82、R83とR84、およびmが2以上の場合のR85同士は、各々独立に、互いに結合して、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環を形成する場合、置換基を有しない5員、6員並びに7員の飽和環または5員、6員並びに7員の不飽和環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環が挙げられる。
また、X-が存在せず、R81、R82、R83およびR84の少なくとも1つがアニオンを含む場合、対アニオンが同一構成単位内にある場合の記載を参酌できる。
(式(J)で表される化合物の第1の態様)
式(J)で表される化合物は、R81およびR83の一方が下記一般式(4)で表される基であり、R81およびR83の他方が水素原子、下記一般式(4)で表される基または一般式(4)で表される基以外のアリール基、アルキル基を表してもよい。また、R82およびR84は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、または、アリール基を表してもよい。
一般式(4)
一般式(4)中、R1およびR2は、それぞれ独立に、炭素数3以上のアルキル基、アリール基、または、ヘテロ環基を表し、X1〜X3は、それぞれ独立に、水素原子または1価の置換基を表す。一般式(J)で表される色素化合物は、分子内および/または分子外に対アニオンを有する。
炭素数3以上のアルキル基としては、具体的には、直鎖、分岐鎖、又は環状いずれでも良く、炭素数3〜24であってもよく、炭素数3〜18であってもよく、炭素数3〜12であってもよい。具体的には、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基(例えばt−ブチル基)、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、1−ノルボルニル基、1−アダマンチル基が挙げられ、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ドデシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基であってもよく、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基(t−ブチル基)、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基であってもよく、イソプロピル基、t−ブチル基、2−エチルヘキシル基であってもよい。
アリール基としては置換もしくは無置換のアリール基が含まれる。置換もしくは無置換のアリール基としては、炭素数6〜30のアリール基であってもよく、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。置換基の例としては、後述する置換基群Aと同じである。
ヘテロ環基のヘテロ環としては、5員又は6員環であってもよく、それらは更に縮環していてもよいし、縮環していなくてもよい。また、芳香族ヘテロ環であっても非芳香族ヘテロ環であっても良い。例えば、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、シンノリン環、フタラジン環、キノキサリン環、ピロール環、インドール環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環、イソオキサゾール環、ベンズイソオキサゾール環、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、イミダゾリジン環、チアゾリン環などが挙げられる。中では芳香族ヘテロ環基であってもよく、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアゾール環、ベンズオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、イソチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、チアジアゾール環が挙げられ、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンズオキサゾール環、チアジアゾール環であってもよく、ピラゾール環、チアジアゾール環(1,3,4−チアジアゾール環、1,2,4−チアジアゾール環)であってもよい。それらは置換基を有していても良く、置換基の例としては、後述するアリール基の置換基と同じである。
R1およびR2は、炭素数3以上のアルキル基であってもよく、炭素数3〜12のアルキル基であってもよい。
置換又は無置換のアルキル基は、炭素原子数が1〜30のアルキル基であってもよい。置換基の例としては、後述する置換基群Aと同じものが挙げられる。アルキル基の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基(t−ブチル基)、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基を挙げることができる。
置換もしくは無置換のアリール基としては、炭素数6〜30のアリール基であってもよく、例えば、フェニル基、ナフチル基が挙げられる。置換基の例としては、後述する置換基群Aと同じである。
R82およびR84は、水素原子またはアルキル基であってもよく、水素原子であってもよい。
式(J)で表される化合物は、R81およびR83がそれぞれ独立に、脂肪族炭化水素基であり、R82およびR84がそれぞれ独立に、芳香族炭化水素基であってもよい。
R82およびR84はそれぞれ独立に芳香族炭化水素基であり、フェニル基であってもよい。R82およびR84としての芳香族炭化水素基は、置換基を有していても良く、後述する置換基群Aから選択され、炭素数1〜5のアルキル基であってもよく、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であってもよく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基であってもよい。
R81およびR83ならびにR82およびR84の少なくとも1つが、下記一般式(A1−1−2)で表されてもよい。
一般式(A1−1−2)
一般式(A1−1−2)において、R23〜R25は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基、炭素数1〜12のアルキル基、カルボニル基、カルボニルアミド基、スルホニル基、スルホニルアミド基、ニトロ基、アミノ基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、スルホニルイミド基またはカルボニルイミド基を表し、R22およびR26は、それぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基を表す。
一般式(A1−1−2)において、R23〜R25は、水素原子またはハロゲン原子であってもよい。
一般式(A1−1−2)において、R22およびR26は、それぞれ独立に炭素数1〜5のアルキル基であってもよい。炭素数1〜5のアルキル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基であってもよく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基であってもよい。
R85はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、カルボニル基、ニトロ基、アミノ基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、または、スルホニル基であってもよい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が例示され、フッ素原子または塩素原子であってもよい。脂肪族炭化水素基は、炭素数1〜10の脂肪族炭化水素基であってもよい。また、脂肪族炭化水素基は、アルキル基、アルケニル基、アルケニル基が例示され、アルキル基であってもよい。芳香族炭化水素基は、アリール基であってもよく、フェニル基であってもよい。
また、色素構造中、カチオンは、非局在化しているため、例えば以下に示すように、窒素原子またはキサンテン環の炭素原子上に存在してする。
本発明に用いられる色素構造の態様の一つは、アントラキノン色素に由来する部分構造を有するものである。アントラキノン色素(アントラキノン化合物)に由来する部分構造を有するものとしては、下記一般式(AQ−1)〜(AQ−3)で表される化合物に由来する部分構造が好ましい。アントラキノン化合物とは、分子内にアントラキノン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(AQ−1)、(AQ−2)及び(AQ−3)の好ましい範囲としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0045〜0047を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明に用いられる色素構造の態様の一つは、シアニン色素(シアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。シアニン色素に由来する部分構造を有するものとしては、下記一般式(PM)で表される化合物(シアニン化合物)に由来する部分構造が好ましい。本発明においてシアニン化合物とは、分子内にシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(PM)の好ましい範囲としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0077〜0084を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。なお、特開2013−29760号公報の段落0077〜0084に記載のシアニン色素の具体例において、シアニン色素構造中のいずれかの水素原子が、一般式(1)のL1と結合する。
本発明に用いられる色素構造の態様の一つは、スクアリリウム色素(スクアリリウム化合物)に由来する部分構造を有するものである。スクアリリウム色素に由来する部分構造を有するものとしては、下記一般式(K)で表される化合物(スクアリリウム化合物)に由来する部分構造が好ましい。本発明においてスクアリリウム化合物とは、分子内にスクアリリウム骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(K)の好ましい範囲としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0088〜0106を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
スクアリリウム色素の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、例えば、特開2013−29760号公報の段落0105を参酌することができる。なお、スクアリリウム色素の具体例において、スクアリリウム色素構造中のいずれかの水素原子が、一般式(1)のL1と結合する。もしくは、いずれかのハロゲン原子が脱離して、一般式(1)のL1と結合する。
本発明に用いられる色素構造の態様の一つは、キノフタロン色素(キノフタロン化合物)に由来する部分構造を有するものである。キノフタロン色素に由来する部分構造を有するものとしては、下記一般式(QP)で表される化合物(キノフタロン化合物)に由来する部分構造が好ましい。本発明においてキノフタロン化合物とは、分子内にキノフタロン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(QP)の好ましい範囲としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0110〜0114を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
キノフタロン色素の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、特開2013−29760号公報の段落0113の記載を参照することができる。キノフタロン色素の具体例において、キノフタロン色素構造中のいずれかの水素原子が、一般式(1)のL1と結合する。もしくは、いずれかのハロゲン原子が脱離して、一般式(1)のL1と結合する。
本発明に用いられる色素構造の態様の一つは、フタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。フタロシアニン色素に由来する部分構造を有するものとしては、下記一般式(F)で表される化合物(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものが好ましい。本発明においてフタロシアニン化合物とは、分子内にフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(F)の好ましい範囲としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0118〜0124を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
フタロシアニン色素の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、例えば、特開2013−29760号公報の段落0123を参酌することができる。なお、フタロシアニン色素の具体例において、フタロシアニン色素構造中のいずれかの水素原子が、一般式(1)のL1と結合する。
本発明に係る色素構造を有するカチオンの態様の一つは、サブフタロシアニン色素(フタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものである。サブフタロシアニン色素に由来する部分構造を有するものとしては、下記一般式(SP)で表される化合物(サブフタロシアニン化合物)に由来する部分構造を有するものが好ましい。本発明においてサブフタロシアニン化合物とは、分子内にサブフタロシアニン骨格を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。
一般式(SP)の好ましい範囲としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0128〜0133を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
サブフタロシアニン色素の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。また、例えば、特開2013−29760号公報の段落0132に記載を参照できる。サブフタロシアニン色素の具体例において、サブフタロシアニン色素構造中のいずれかの水素原子が、一般式(1)のL1と結合する。もしくは、いずれかのハロゲン原子が脱離して、一般式(1)のL1と結合する。
本発明に係る色素構造の一つは、アゾ色素(アゾ化合物)に由来する部分構造を有するものである。本発明においてアゾ化合物とは、分子内にN=N基を含む色素部位を有する化合物を総称するものである。アゾ色素としては、公知のアゾ色素(例えば、置換アゾベンゼン等)から適宜選択して適用することができる。例えば、アゾ色素としては、特開2013−41097号公報の段落0084〜0134の記載、及び特開2011−162760号公報の段落0029〜0136の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。アゾ色素の具体例としては、例えば、以下が挙げられる。アゾ色素の具体例において、アゾ色素構造中のいずれかの水素原子が、一般式(1)のL1と結合する。もしくは、いずれかのハロゲン原子が脱離して、一般式(1)のL1と結合する。
本発明に係る色素構造の態様の一つは、ジピロメテン色素に由来する部分構造を有するものである。ジピロメテン色素としては、ジピロメテン化合物、および、ジピロメテン化合物と金属または金属化合物とから得られるジピロメテン金属錯体化合物が好ましい。例えば、ジピロメテン色素としては、例えば、下記構造が挙げられる。また、特開2011−95732号公報の段落0033〜0136の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。以下の式中Meはメチル基であり、Buはブチル基であり、Acはアセチル基である。
(置換基群A)
色素構造Dが置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素)、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、又は環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル基(好ましくは、t−ブチル基)、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−ノルボルニル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、t−ブチルジメチルシリル、t−ヘキシルジメチルシリル)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、1−ブトキシ、2−ブトキシ、イソプロポキシ、t−ブトキシ、ドデシルオキシ、環状のアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、1−ナフトキシ)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、t−ブチルジメチルシリルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシ)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、ベンゾイルオキシ、ドデカノイルオキシ)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、t−ブトキシカルボニルオキシ、環状のアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ)、
これらの置換基は更に置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していてもよい。
詳細については、例えば、特開2013−29760号公報の段落0027〜0038を参酌することもでき、この内容は本願明細書に組み込まれる。
一般式(1)の色素構造Dが、カチオン部位と対アニオンとで構成される場合、対アニオンとしては特に制限は無いが、耐熱性の観点で非求核性のアニオンであることが好ましい。非求核性の対アニオンとしては、特開2007−310315号公報の段落番号0075等に記載の公知の非求核性アニオンが好ましい。ここで、非求核性とは、加熱により色素を求核攻撃しない性質を意味する。
対アニオンとしては、スルホン酸アニオン、カルボン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレードアニオン、−CON-CO−、−CON-SO2−、BF4 -、PF6 -、SbF6 -、B-(CN)3OCH3から選ばれる少なくとも一種であることが好ましい。より好ましくは、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、BF4 -、PF6 -、およびSbF6 -から選ばれる少なくとも一種である。
これらの中でも、対アニオンとしては、下記(AN−1)〜(AN−5)で表される構造を有する非求核性アニオンであることがより好ましい。
X1およびX2は、それぞれ独立に、フッ素原子またはフッ素原子を有する炭素数1〜10のアルキル基を表し、フッ素原子またはフッ素原子を有する炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル基であることがより好ましく、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。
X3、X4およびX5は、それぞれ独立に、X1およびX2と同義であり、好ましい範囲も同義である。
X6は、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル基であることが好ましく、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
X7は、炭素数1〜10のペルフルオロアルキレン基であることが好ましく、炭素数1〜4のペルフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、それぞれ独立に、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、炭素数6〜14のアリール基がより好ましく、炭素数6〜10のアリール基がさらに好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4が表わすアリール基は、置換基を有しても良い。置換基を有する場合、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、カルボニル基、カルボニルオキシ基、カルバモイル基、スルホ基、スルホンアミド基、ニトロ基等が挙げられ、ハロゲン原子およびアルキル基が好ましく、フッ素原子、アルキル基がより好ましく、フッ素原子、炭素数1〜4のペルフルオロアルキル基がさらに好ましい。
Ar1、Ar2、Ar3およびAr4は、それぞれ独立に、ハロゲン原子および/またはハロゲン原子を有するアルキル基を有するフェニル基がより好ましく、フッ素原子および/またはフッ素を有するアルキル基を有するフェニル基がさらに好ましい。
n1は、1〜3が好ましく、1〜2がより好ましい。
n2は、1〜4の整数が好ましく、1または2がより好ましい。
本発明の色素(A)は、非求核性対アニオンを1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上を含んでいても良い。
重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタン基)、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基が特に好ましい。
R1が、例として上述した(1)〜(6)、および(9)〜(11)から選ばれる連結基であり、
Xが、―C(=O)O―または―O―であり、
Yが、無置換のアルキレン基であり、
L1が、―S―を少なくとも1個含む、2価の連結基であり、R2が、カルボキシル基および(メタ)アクリロイル基を有するビニル化合物由来の繰り返し単位を含有する置換基であって、繰り返し単位の個数の平均値が、2〜20個であり、
Dが、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、アントラキノン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、アゾ色素およびジピロメテン色素から選ばれる色素構造であることが好ましい。
色素(A)の重量平均分子量は、2000〜15000が好ましく、3000〜12500がより好ましく、5000〜11000がさらに好ましい。重量平均分子量が上記範囲であれば、色移り性がより良好である。さらには、現像性が向上して、現像残渣の発生をより低減できる。
有機溶剤としては、エステル類(例えば、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、乳酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等)、エーテル類(例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等)、ケトン類(メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン等)が挙げられ、これら溶剤に対し、1〜50質量%溶解することが好ましく、5〜40質量%溶解することがより好ましく、10〜30質量%溶解することが特に好ましい。この範囲にあることで、本発明の着色組成物をカラーフィルタ等の作製に適用する際に、好適な塗布面状や、他色塗布後の溶出による濃度低下をより低減できる。
本発明に係る色素(A)は、Al、Ca、Cu、Cr、Mg、Fe、Mn、Ni、Co、Cd、Li、Pb、Na、K、ZnおよびPから選ばれる金属であって、色素(A)に結合または配位していない遊離の金属の含有量が2ppm以下であることが好ましい。また、上記遊離の金属の合計含有量は、2ppm以下であることが好ましい。この態様によれば、欠陥の少ないカラーフィルタを製造しやすい。なお、色素(A)中における上記遊離の金属の含有量は、既知の解析手段を適宜用いて測定することが可能であるが、可能な限りにおいて、誘導結合プラズマ発光分光により測定することが好ましい。
本発明に係る色素(A)は、色素(A)に結合または配位していない遊離のBr含有量は、900ppm以下が好ましく、600ppm以下がより好ましい。また、色素(A)に結合または配位していない遊離のCl含有量は、900ppm以下が好ましく、600ppm以下がより好ましく、300ppm以下が更に好ましい。また、上記遊離のBrと遊離のClとの合計含有量は、1500ppm以下が好ましく、900ppm以下がより好ましい。この態様によれば、欠陥の少ないカラーフィルタを製造しやすい。なお、色素(A)中における上記遊離のBr含有量および上記遊離のCl含有量は、既知の解析手段を適宜用いて測定することが可能であるが、可能な限りにおいては、ハロゲン量測定BS EN 14582に準拠した燃焼イオンクロマトグラフ法に準拠して測定することが好ましい。
顔料に対する色素の質量比(色素(A)/顔料)としては、0.1〜5が好ましく、0.2〜2がよりに好ましく、0.3〜1がさらに好ましい。
本発明の着色組成物中における色素(A)の含有量は、着色組成物中の全固形分に対して1.0〜50質量%が好ましく、5.0〜30質量%がさらに好ましく、10〜25質量%が特に好ましい。
本発明の色素(A)の色素構造Dが、キサンテン色素、アゾ色素、スクアリリウム色素(好ましくはキサンテン色素)である場合は、赤色着色剤(好ましくは赤色顔料)や黄色着色剤(好ましくは黄色顔料)との併用により、赤色着色組成物をなすことができる。この場合、本発明の色素(A)と、赤色着色剤及び黄色着色剤の合計の比率(質量比)は、10:90〜90:10であることが好ましい。
上記一般式(1)で表される色素は、特に制限されないが、下記方法などにより合成することができる。
(1)カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入したポリマーと、色素構造を有する酸ハライド、色素構造を有するアルキルハライド、あるいは色素構造を有するイソシアネート等と、を高分子反応させる方法。
(2)末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、色素構造を有するメルカプトと、をマイケル付加反応させる方法。
(3)末端に炭素−炭素二重結合を導入したポリマーと、色素構造を有するメルカプトと、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
(4)末端に複数のメルカプトを導入したポリマーと、炭素−炭素二重結合および色素構造とを有する化合物と、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
(5)色素構造を有するメルカプト化合物存在下で、ビニル化合物をラジカル重合する方法。
(D―L1―Y―X―)n−R3−(SH)m一般式(3)中、R3は、m+n価の連結基を表し、Sは、硫黄原子を表し、SHは、メルカプト基を表し、Xは、―C(=O)O―、―C(=O)―、―C(=O)NR10―、―O―、―S(=O)―、または、―SO2―を表し、R10は水素原子またはアルキル基
を表す。Yは、アルキレン基を表し、L1は、単結合または2価の連結基を表し、Dは、色素構造を表し、mは、1〜13の整数を表し、nは、2〜14の数を表し、m+nは、3〜15の整数を表し、nが2以上の場合、複数のDは互いに異なっていても良い。
(6)色素構造を有するハライド化合物からメルカプト化合物に変換する方法(チオ尿素と反応させ、加水分解する方法、NaSHと直接反応させる方法、CH3COSNaと反応させ、加水分解させる方法などが挙げられる)
(7)一分子中に3〜15個のメルカプト基を有する化合物に、色素構造を有し、かつメルカプト基と反応可能な官能基を有する化合物を付加反応もしくは置換反応させる方法
「メルカプト基と反応可能な官能基」がアリールハライドもしくはアルキルハライドであり、置換反応である、もしくは炭素−炭素二重結合であり、付加反応がラジカル付加反応であることが好ましい。なお、炭素−炭素二重結合としては、メルカプト基との反応性の点で、1置換もしくは2置換のビニル基がより好ましい。
例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、メトキシプロピルアセテート、乳酸エチル、酢酸エチル、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、クロロホルム、トルエン、N−メチルピロリドン(NMP)、N−エチルピロリドン(NEP)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(DMI)、ピリジンが挙げられる。これらの溶媒は、二種以上を混合して使用してもよい。
ビニル化合物は一種のみで重合させてもよいし、二種以上を併用して共重合させてもよい。
また、アルカリ現像処理が必要な光硬化性組成物に適用する場合、1種以上の酸基を有するビニル化合物と、1種以上の酸基を有さないビニル化合物と、を共重合させることがより好ましい。
例えば、これらのビニル化合物、および連鎖移動剤を適当な溶媒中に溶解し、ここにラジカル重合開始剤を添加して、約50℃〜220℃で、溶液中で重合させる方法(溶液重合法)を利用して得られる。
<<<重合性化合物>>>
本発明の着色組成物は、硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する重合性化合物の好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が0.1mgKOH/g以上であれば、現像溶解特性が良好であり、40mgKOH/g以下であれば、製造や取扱い上、有利である。さらには、光重合性能が良好で、画素の表面平滑性等の硬化性に優れる。従って、異なる酸基の重合性化合物を2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない重合性化合物と酸基を有する重合性化合物とを併用する場合、全体の重合性化合物としての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトン構造を有する重合性化合物としては、分子内にカプロラクトン構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸及びε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトン構造を有する重合性化合物が好ましい。
本発明において、カプロラクトン構造を有する重合性化合物は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
一般式(Z−4)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は3個又は4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
一般式(Z−5)中、アクリロイル基及びメタクリロイル基の合計は5個又は6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
また、各mの合計は、2〜40の整数が好ましく、2〜16の整数がより好ましく、4〜8の整数が特に好ましい。
一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)又は一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−又は−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」とも称する。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
また、エポキシ基は、連結基を介して連結していることが好ましい。連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−NR’−(R’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される構造、−SO2−、−CO−、−O−および−S−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。
アルキル基は、直鎖、分岐及び環状の何れにも限定されないが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。無置換が好ましい。
アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24の、直鎖、分岐鎖、または環状のアルキル基で、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、ドデシル、ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、1−ノルボルニル、1−アダマンチル)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜18のアルケニル基で、例えば、ビニル、アリル、3−ブテン−1−イル)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12、特に好ましくは炭素数2〜8であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニル等が挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリール基で、例えば、フェニル、ナフチル)、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環基で、例えば、2−チエニル、4−ピリジル、2−フリル、2−ピリミジニル、1−ピリジル、2−ベンゾチアゾリル、1−イミダゾリル、1−ピラゾリル、ベンゾトリアゾール−1−イル)、シリル基(好ましくは炭素数3〜38、より好ましくは炭素数3〜18のシリル基で、例えば、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリブチルシリル、tert−ブチルジメチルシリル、tert−ヘキシルジメチルシリル)、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルコキシ基、さらに好ましくは炭素数1〜3のアルコキシ基で、例えば、メトキシ、エトキシ、1−ブトキシ、2−ブトキシ、イソプロポキシ、tert−ブトキシ、ドデシルオキシ、環状のアルキルオキシ基で、例えば、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールオキシ基で、例えば、フェノキシ、1−ナフトキシ)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環オキシ基で、例えば、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ、2−テトラヒドロピラニルオキシ)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のシリルオキシ基で、例えば、トリメチルシリルオキシ、tert−ブチルジメチルシリルオキシ、ジフェニルメチルシリルオキシ)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアシルオキシ基で、例えば、アセトキシ、ピバロイルオキシ、2−エチルヘキサノイルオキシ基、2−メチルプロパノイルオキシ基、オクタノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、2−メチルブタノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ、ドデカノイルオキシ)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルオキシ基で、例えば、エトキシカルボニルオキシ、tert−ブトキシカルボニルオキシ、環状のアルキルオキシカルボニルオキシ基で、例えば、シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ)、アリールオキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルオキシ基で、例えば、フェノキシカルボニルオキシ)、カルバモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜48、よりこの好ましくは炭素数1〜24のカルバモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジメチルカルバモイルオキシ、N−ブチルカルバモイルオキシ、N−フェニルカルバモイルオキシ、N−エチル−N−フェニルカルバモイルオキシ)、スルファモイルオキシ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルオキシ基で、例えば、N,N−ジエチルスルファモイルオキシ、N−プロピルスルファモイルオキシ)、アルキルスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数1〜38、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニルオキシ基で、例えば、メチルスルホニルオキシ、ヘキサデシルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ)、アリールスルホニルオキシ基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニルオキシ基で、例えば、フェニルスルホニルオキシ)、アシル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアシル基で、例えば、ホルミル、アセチル、ピバロイル、ベンゾイル、テトラデカノイル、シクロヘキサノイル)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニル基で、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、オクタデシルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルシクロヘキシルオキシカルボニル)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニル基で、例えば、フェノキシカルボニル)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のカルバモイル基で、例えば、カルバモイル、N,N−ジエチルカルバモイル、Nーエチル−N−オクチルカルバモイル、N,N−ジブチルカルバモイル、N−プロピルカルバモイル、N−フェニルカルバモイル、N−メチルN−フェニルカルバモイル、N,N−ジシクロへキシルカルバモイル)、アミノ基(好ましくは炭素数32以下、より好ましくは炭素数24以下のアミノ基で、例えば、アミノ、メチルアミノ、N,N−ジブチルアミノ、テトラデシルアミノ、2−エチルへキシルアミノ、シクロヘキシルアミノ)、アニリノ基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは6〜24のアニリノ基で、例えば、アニリノ、N−メチルアニリノ)、ヘテロ環アミノ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは1〜18のヘテロ環アミノ基で、例えば、4−ピリジルアミノ)、カルボンアミド基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは2〜24のカルボンアミド基で、例えば、アセトアミド、ベンズアミド、テトラデカンアミド、ピバロイルアミド、シクロヘキサンアミド)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のウレイド基で、例えば、ウレイド、N,N−ジメチルウレイド、N−フェニルウレイド)、イミド基(好ましくは炭素数36以下、より好ましくは炭素数24以下のイミド基で、例えば、N−スクシンイミド、N−フタルイミド)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜48、より好ましくは炭素数2〜24のアルコキシカルボニルアミノ基で、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、tert−ブトキシカルボニルアミノ、オクタデシルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜32、より好ましくは炭素数7〜24のアリールオキシカルボニルアミノ基で、例えば、フェノキシカルボニルアミノ)、スルホンアミド基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のスルホンアミド基で、例えば、メタンスルホンアミド、ブタンスルホンアミド、ベンゼンスルホンアミド、ヘキサデカンスルホンアミド、シクロヘキサンスルホンアミド)、スルファモイルアミノ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のスルファモイルアミノ基で、例えば、N、N−ジプロピルスルファモイルアミノ、N−エチル−N−ドデシルスルファモイルアミノ)、アゾ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のアゾ基で、例えば、フェニルアゾ、3−ピラゾリルアゾ)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルチオ基で、例えば、メチルチオ、エチルチオ、オクチルチオ、シクロヘキシルチオ)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールチオ基で、例えば、フェニルチオ)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜18のヘテロ環チオ基で、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ、2−ピリジルチオ、1−フェニルテトラゾリルチオ)、アルキルスルフィニル基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルフィニル基で、例えば、ドデカンスルフィニル)、アリールスルフィニル基(好ましくは炭素数6〜32、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルフィニル基で、例えば、フェニルスルフィニル)、アルキルスルホニル基(好ましくは炭素数1〜48、より好ましくは炭素数1〜24のアルキルスルホニル基で、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソプロピルスルホニル、2−エチルヘキシルスルホニル、ヘキサデシルスルホニル、オクチルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル)、アリールスルホニル基(好ましくは炭素数6〜48、より好ましくは炭素数6〜24のアリールスルホニル基で、例えば、フェニルスルホニル、1−ナフチルスルホニル)、スルファモイル基(好ましくは炭素数32以下、より好ましくは炭素数24以下のスルファモイル基で、例えば、スルファモイル、N,N−ジプロピルスルファモイル、N−エチル−N−ドデシルスルファモイル、N−エチル−N−フェニルスルファモイル、N−シクロヘキシルスルファモイル)、スルホ基、ホスホニル基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のホスホニル基で、例えば、フェノキシホスホニル、オクチルオキシホスホニル、フェニルホスホニル)、ホスフィノイルアミノ基(好ましくは炭素数1〜32、より好ましくは炭素数1〜24のホスフィノイルアミノ基で、例えば、ジエトキシホスフィノイルアミノ、ジオクチルオキシホスフィノイルアミノ)、等が挙げられる。これらの置換基はさらに置換されてもよい。また置換基が二つ以上ある場合は、同一でも異なっていても良い。また、可能な場合には互いに連結して環を形成していてもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。無置換が好ましい。置換基の具体例としては、アルキル基が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−NR’−(R’は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基または置換基を有していてもよいアリール基を表し、水素原子が好ましい)で表される構造、−SO2−、−CO−、−O−および−S−から選ばれる少なくとも一つを含む基が挙げられる。これらは、置換基を有してもよい。置換基としては、上述したR1〜R13におけるアルキル基が有していてもよい置換基で説明したものと同様のものが挙げられる。
アルキレン基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜12がより好ましい。
アリーレン基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜12がより好ましい。
一般式(E1a)のR1〜R19は、上記一般式(E1)のR1〜R13と同義である。
特に、R1〜R19は、それぞれ独立に水素原子、メチル基、エチル基またはメトキシ基のいずれかが好ましい。また、より好ましくは、R13、R18およびR19から選ばれる1以上がメチル基である。更に好ましくは、R13、R18およびR19がメチル基で、R1〜R12、R14〜R17が水素原子である。
QEPは単結合若しくはnEP価の有機基を表す。REP1〜REP3は、QEPとも結合して環構造を形成していても良い。
nEPは2以上の整数を表し、好ましくは2〜10、更に好ましくは2〜6である。但しQEPが単結合の場合、nEPは2である。
これらの化合物は、市販品を用いてもよいし、ポリマーの側鎖へエポキシ基を導入することによっても得られる。
また、エポキシ基を有する化合物の市販品としては、JER1031S(三菱化学(株)製)、JER1032H60(三菱化学(株)製)、EPICLON HP−4700
(DIC(株)社製)、EPICLON N−695(DIC(株)社製)、EPICLON840(DIC(株)社製)、EPICLON N660(DIC(株)社製)、EPICLON HP7200(DIC(株)社製)等も好ましく用いることができる。
エポキシ不飽和化合物としては、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有するものも使用可能であるが、脂環式エポキシ基を有する不飽和化合物であることが好ましい。このようなものとしては、例えば以下の化合物を例示することができる。
本発明の着色組成物が、エポキシ基を有する化合物を含有する場合、着色組成物中におけるエポキシ基を有する化合物の総含量としては、着色組成物の全固形分(質量)に対して、0.1〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、0.5〜5質量%が特に好ましい。
また、本発明では重合性化合物としてオキセタン基を有する化合物を用いることもできる。オキセタン基を有する化合物としては、特開2008−224970号公報の段落0134〜0145記載の化合物が挙げられ、その内容は本明細書に組み込まれる。具体例としては、アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、OX−SQ、PNOX(以上、東亞合成(株)製)を用いることができる。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ社製)、UA−7200」(新中村化学社製、DPHA−40H(日本化薬社製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄社製)などが挙げられる。
本発明において、顔料とは、溶剤に溶解しにくい不溶性の色素化合物を意味する。典型的には、組成物中に粒子として分散された状態で存在する色素化合物を意味する。ここで、溶剤とは、任意の溶剤が挙げられ、例えば後述する溶剤の欄で例示する溶剤が挙げられる。本発明に用いられる顔料は、例えば、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテ−トおよび水のいずれに対しても、25℃における溶解度が0.1g/100gSolvent以下が好ましい。
上述した色素(A)以外の公知の染料としては、例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、ピロメテン系、アニリノアゾ系、トリアリールメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
また、染料としては色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報に記載されている化合物が挙げられる。
上述した色素(A)以外の顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができ、有機顔料を用いることが好ましい。顔料としては、高透過率であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199,;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,179,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58,59;C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1;等を挙げることができる。
C.I.ピグメントイエロー11,24,108,109,110,138,139,150,151,154,167,180,185,
C.I.ピグメントオレンジ36,71,
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264,
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66,
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58,59;
C.I.ピグメントブラック1,7
顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
中でも、顔料としては、アントラキノン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、フタロシアニン系顔料、キノフタロン系顔料、イソインドリン系顔料、アゾメチン系顔料、およびジオキサジン系顔料から選ばれる顔料であることが好ましい。特に、C.I.ピグメントレッド177(アントラキノン系顔料),C.I.ピグメントレッド254(ジケトピロロピロール系顔料)、C.I.ピグメントグリーン7,36,58、C.I.ピグメントブルー15:6(フタロシアニン系顔料)、C.I.ピグメントイエロー138(キノフタロン系顔料)、C.I.ピグメントイエロー139,185(イソインドリン系顔料)、C.I.ピグメントイエロー150(アゾメチン系顔料)、C.I.ピグメントバイオレット23(ジオキサジン系顔料)が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、顔料を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、顔料を含む場合、顔料分散剤を含有することが好ましい。
顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、及び、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造から更に直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
具体的には、高分子分散剤を用いる場合であれば、その使用量としては、顔料100質量部に対して、5〜100質量部が好ましく、10〜80質量部がより好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、1〜30質量部が好ましく、3〜20質量部がより好ましく、5〜15質量部が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有してもよい。
アルカリ可溶性樹脂としては、線状有機高分子重合体であって、分子(好ましくは、アクリル系共重合体、スチレン系共重合体を主鎖とする分子)中に少なくとも1つのアルカリ可溶性を促進する基を有するアルカリ可溶性樹脂の中から適宜選択することができる。耐熱性の観点からは、ポリヒドロキシスチレン系樹脂、ポリシロキサン系樹脂、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましく、現像性制御の観点からは、アクリル系樹脂、アクリルアミド系樹脂、アクリル/アクリルアミド共重合体樹脂が好ましい。
一般式(ED2)
一般式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。一般式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−プロピル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソプロピル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(n−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(tert−ブチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(tert−アミル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ステアリル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ラウリル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(2−エチルヘキシル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(1−メトキシエチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(1−エトキシエチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジフェニル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(tert−ブチルシクロヘキシル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(ジシクロペンタジエニル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(トリシクロデカニル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(イソボルニル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジアダマンチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジ(2−メチル−2−アダマンチル)−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート等が挙げられる。これらの中でも特に、ジメチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジエチル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジシクロヘキシル−2,2'−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート、ジベンジル−2,2'−[オキシビス
(メチレン)]ビス−2−プロペノエートが好ましい。これらエーテルダイマーは、1種のみであってもよいし、2種以上であってもよい。一般式(ED)で示される化合物由来の構造体は、その他のモノマーを共重合させてもよい。
一般式(X)
(式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。)
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072の記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本願明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が特に好ましい。
本発明の着色組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、さらに光重合開始剤を含有することが好ましい。
光重合開始剤としては、重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
本発明に用いられる光重合開始剤の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0265〜0268を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE−184、DAROCUR−1173、IRGACURE−500、IRGACURE−2959,IRGACURE−127(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、及び、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nm又は405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)も好適に用いられる。また、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司社(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)、アデカアークルズNCI−831およびアデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)も用いることができる。
好ましくは、例えば、特開2013−29760号公報の段落0274〜0275を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
具体的には、オキシム化合物としては、下記式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
一般式(OX−1)中、Bで表される一価の置換基としては、アリール基、複素環基、アリールカルボニル基、又は、複素環カルボニル基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
一般式(OX−1)中、Aで表される二価の有機基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、アルキニレン基が好ましい。これらの基は1以上の置換基を有していてもよい。置換基としては、前述した置換基が例示できる。
化合物のモル吸光係数の測定は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Cary−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明に用いられる光重合開始剤は、必要に応じて2種以上を組み合わせて使用しても良い。
本発明の組成物は、光重合開始剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、多官能メルカプト化合物、有機溶剤、架橋剤、重合禁止剤、界面活性剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物などの他の成分を含んでいてもよい。
本発明の着色組成物は、重合性化合物の反応を促進させることなどを目的として、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能メルカプト化合物を含んでいてもよい。多官能メルカプト化合物は、2級のアルカンメルカプト類であることが好ましく、特に下記一般式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式(T1)
(式(T1)中、nは2〜4の整数を表し、Lは2〜4価の連結基を表す。)
本発明の着色組成物は、有機溶剤を含有してもよい。
有機溶剤は、各成分の溶解性や着色組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、色素(A)、硬化性化合物等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における着色組成物を調製する際には、少なくとも2種類の有機溶剤を含むことが好ましい。
本発明において、有機溶剤は、過酸化物の含有率が0.8mmol/L以下であることが好ましく、過酸化物を実質的に含まないことがより好ましい。
本発明の着色組成物は、有機溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物に架橋剤を含有させてもよい。架橋剤を含有させることにより、得られる硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物又はウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、及びアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物又はヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の含有量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の2〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。
本発明の着色組成物は、架橋剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、着色組成物の製造中又は保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の着色組成物が重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の含有量は、着色組成物の質量に対して、約0.01〜5質量%が好ましい。
本発明の着色組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する着色組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤は、特開2010−32698号公報に記載のフッ素系界面活性剤を用いることもできる。
また、フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーを用いることもでき、具体例としては、例えば特開2011−89090号公報に記載された化合物が挙げられる。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基および/またはプロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができる。
また、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報0050〜0090段落および0289〜0295段落に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K等が挙げられる。
本発明の着色組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、着色組成物の全質量に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005〜1.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、及び/又は有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。有機カルボン酸及び有機カルボン酸無水物の具体例としては、例えば、特開2013−29760号公報の段落0338〜0340を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の着色組成物に有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物を含有する場合、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物の添加量は、通常、全固形分中0.01〜10重量%、好ましくは0.03〜5重量%、より好ましくは0.05〜3重量%の範囲である。
本発明の着色組成物は、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の着色組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。また、バインダーとして特開2006−215453号公報の一般式(1)で示される単量体を共重合成分として含む樹脂を含有することができる。
本発明の着色組成物において、色素、顔料、顔料分散剤、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、界面活性剤、光重合開始剤、エポキシ化合物等の着色組成物中の各成分に結合または配位していない遊離のBr含有量は、900ppm以下が好ましく、600ppm以下がより好ましい。また、遊離のCl含有量は、900ppm以下が好ましく、600ppm以下がより好ましい。また、遊離のBrと遊離のClとの合計含有量は、1500ppm以下が好ましく、900ppm以下がより好ましい。この態様によれば、欠陥の少ないカラーフィルタを製造しやすい。なお、着色組成物中における遊離のBr含有量および遊離のCl含有量は、既知の解析手段を適宜用いて測定することが可能であるが、可能な限りにおいて、ハロゲン量測定BS EN 14582に準拠した燃焼イオンクロマトグラフ法に準拠して測定することが好ましい。
本発明の着色組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、着色組成物の調製に際しては、着色組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
本発明の着色組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン(例えばナイロン−6、ナイロン−6,6)等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)およびナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な着色組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明における硬化膜、カラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。また、本発明のカラーフィルタの製造方法についても説明する。
本発明の硬化膜は、本発明の着色組成物を硬化してなる。かかる硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
また、本発明のカラーフィルタの製造方法の第二の態様は、本発明の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングして着色パターンを形成する工程とを含む。
本発明のカラーフィルタは、上記製造方法により好適に得ることができる。以下これらの詳細を述べる。
着色組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の着色組成物を適用して着色組成物層を形成する。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。
<<<露光工程>>>
露光工程では、着色組成物層形成工程において形成された着色組成物層を、パターン状に露光する。例えば、支持体上に形成した着色組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.
5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2などとすることができる。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
また、本工程においては、0.7μm以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の着色組成物層がアルカリ水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、前述した組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。現像液が界面活性剤を含有する場合、現像液の全質量に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.01〜1.0質量%である。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
ドライエッチングは、着色層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。具体的には、着色層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成する。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理(PEB)、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ICやLSI等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えばFHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)などが挙げられる。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。
(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
(3)上述した(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。
(4)上述した(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。
(5)上述した(3)および(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶媒は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、さらに好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には上述した本発明の着色組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明のカラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCDまたはCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを備える。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた色素を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
また、本発明のカラーフィルタは、マイクロオーレッド方式(マイクロOLED)のディスプレイにも好ましく用いることができる。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
また、以下の実施例で用いた色素(A)は、一般式(1)におけるm及びnが、ある分布をもって異なる複数の値をとっている混合物であり、以下の表1で記載したmおよびnの値は各色素での平均値の値である。
重量平均分子量は、GPC(Gel Permeation Chromatography)測定によるポリスチレン換算値にて測定した。具体的には、HLC−8220(東ソー製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー製、6.0mmID(内径)×15.0cm)を、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めた。
酸価は、固形分1gあたりの酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムの質量を表わしたものである。具体的には、測定サンプルをテトラヒドロフラン/水=9/1(質量比)混合溶液に溶解し、電位差滴定装置(商品名:AT−510、京都電子工業製)を用いて、得られた溶液を25℃において、0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で中和滴定した。滴定pH曲線の変曲点を滴定終点として、次式により酸価を算出した。
A=56.11×Vs×0.1×f/w
A:酸価(mgKOH/g)
Vs:滴定に要した0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液の使用量(mL)
f:0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液の力価
w:測定サンプル質量(g)(固形分換算)
色素2.5gをシクロヘキサノン47.5gに溶解させ、得られた液を濁度測定装置(三菱化学株式会社製SEP−PT−760D型、光路長10mm、252.2ppmの標準板使用)を用いて測定した。
色素を、MEK(メチルエチルケトン)/NMP(N−メチルピロリドン)=1/9の1質量%溶液とし、誘導結合プラズマ発光分光(ICP−OES)で、遊離金属量を測定した。
ハロゲン量測定BS EN 14582に準拠した燃焼イオンクロマトグラフ法にて、遊離ハロゲン量を測定した。
特開2000−162429号公報に記載の方法と同様にして、トリアリールメタン化合物(A−tp−1)〜(A−tp−4)を合成した。
以下の合成は、ガラス製フラスコを使用して実施した。また、DCSFは、NMP溶解後にセライトろ過して晶析した、HPLC(液体クロマトグラフィ)測定で純度95%以上のものを使用した。また、2,6−ジイソプロピルアニリンは、塩酸塩とした後、水酸化ナトリウムで処理して精製した、HPLC測定で純度95%以上のものを使用した。
DCSF(Spiro[3H-2,1-benzoxathiole-3,9'-[9H]xanthene], 3',6'-dichloro-, 1,1-dioxide、中外化成製)31部、2,6−ジイソプロピルアニリン67部、塩化亜鉛17部、スルホラン120部をフラスコへ入れ外温200度にて8時間攪拌した。その後、室温まで放冷し、2N塩酸水600部へ反応液を滴下し、析出した結晶をろ別した。結晶を、40度のアセトニトリル600部で分散洗浄し、ろ取し、送風乾燥を10時間行い、中間体1を42.5部(収率:82%)得た。
<<中間体2の合成>>
中間体1を11部およびオキシ塩化リン50部をフラスコへ入れ60℃で4時間攪拌した。室温まで放冷し、氷水150部へ反応液を滴下し、30分攪拌した。得られた結晶をろ別し、水20部で洗浄した後、得られた結晶をクロロホルム150部に溶かし、セライトろ過を行った。ろ液を5%食塩水100部、15%食塩水100部で分液洗浄した。硫酸ナトリウム乾燥の後、減圧濃縮し、中間体2を12.1部(収率:91%)得た。
<<中間体3の合成>>
ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド15部、テトラヒドロフラン(THF)300部をフラスコに入れ、内温を−10℃に冷却した。そこに28%アンモニア水6.8部を、反応液が0℃以下を維持するように滴下した。滴下後1時間0℃で攪拌したのち、反応液をろ過した。得られたろ液を減圧濃縮し、THFを除いた後、水100部を添加し、攪拌した。得られた固体をろ過し、水洗した後に送風乾燥を10時間行い、中間体3を11.7部(収率:84%)得た。
<<キサンテン化合物(A−xt−1)の合成>>
中間体3を5部、中間体2を18.0部、塩化メチレンを50部フラスコに加え、室温で攪拌した。そこにトリエチルアミン(TEA)6.1部をフラスコに加え、室温で2時間攪拌した。反応終了後、反応液をクロロホルム/酢酸エチル溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーにより精製することで、A−xt−1を11.1部(収率:60%)得た。<キサンテン化合物(A−xt−2)〜(A−xt−5)の合成例>
上記キサンテン化合物(A−xt−1)と同様に合成した。
以下に示すように、一分子中に3〜15個のメルカプト基を有する化合物(S−6)、(S−4)を合成した。(S−1)〜(S−3)、(S−5)、(S−7)〜(S−19)も同様の手法にて合成した。
<<(S−6)の合成>>
ジペンタエリスリトール5部、ジメチルアセトアミド80部を三口フラスコに加え、窒素雰囲気下20℃の水浴中で攪拌した。6−ブロモヘキサノイルクリド31部を温度が30℃をこえないように滴下した後、室温で2時間攪拌した。反応液を1N塩酸水350部に少しずつ加え反応を停止した後、酢酸エチル500部を加え分液操作を行った。続いて、有機層を飽和重曹水250部、水250部、飽和食塩水150部で洗浄した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ別し、ろ液を減圧濃縮することで中間体1を24部得た。
続いて20部の中間体1、チオウレア8.9部、エタノール200部、ヨウ化カリウム17.6部を三口フラスコに加え、窒素雰囲気下加熱還流で18時間反応させた。その後、20%炭酸カリウム水溶液81部を加え、70℃で3時間反応させた後、冷却した。続いて、1N塩酸水150部とクロロホルム300部を加え分液操作を行った。飽和食塩水150部で2回洗浄し、有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ別し、ろ液を減圧濃縮することで(S−6)を14.7部得た。
ジペンタエリスリトール15部、脱水DMF(N,N−ジメチルホルムアミド)270部、アリルブロミド86部を三口フラスコに加え、窒素雰囲気下20℃の水浴中で攪拌した。水素化ナトリウム(60%のオイルディスパージョン)計35部を温度が35℃をこえないように添加した後、室温で2時間攪拌した。反応液を1N塩酸水200部に少しずつ加え反応を停止した後、酢酸エチル200部を加え分液操作を行った。続いて、有機層を1N塩酸水200部、水200部、飽和食塩水200部で洗浄した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ別し、ろ液を減圧濃縮することで中間体2を28部得た。
続いて25部の中間体2、チオ酢酸58部を脱水THF(テトラヒドロフラン)125部に溶かし、窒素雰囲気下70℃で30分攪拌した後、アゾビスイソブチロニトリル2部を添加し、70℃4時間攪拌した。 得られた反応液を減圧濃縮した後、脱水メタノールを加え、ナトリウムメトキシド(28%メタノール溶液)19部を加えた。一時間後に反応溶液を1N塩酸水120部に氷浴で冷やしながら滴下した後、酢酸エチル200部を加え分液操作を行った。続いて、有機層を1N塩酸水200部、水200部、飽和食塩水200部で洗浄した。得られた有機層に硫酸ナトリウムを加えた後、ろ別し、ろ液を減圧濃縮することで(S−4)を13部得た。
以下に示すように、色素構造を有するメルカプト化合物を合成した。
<<合成例>>
<<<(B−1)の合成>>>
一分子中に3〜15個のメルカプト基を有する化合物(S−6)2.0部、キサンテン化合物(A−xt−1)6.2部、ジアザビシクロウンデセン1.03部を、ジメチルホルムアミド(DMF)39.8部に溶解させ25℃2時間攪拌した。反応後、1N塩酸水250部の混合溶媒に反応溶液を滴下して再沈しろ過して得られた固体をアセトニトリル250部に入れ懸濁洗浄し、再度ろ過することにより以下に示すメルカプト化合物(B−1)7.4部を得た。NMR測定でのR部位に対する色素部位の比率が3.5であることを確認した。
(B−1)と同様に、(A−xt−1)を対応する色素に、(S−6)を対応するメルカプト基を有する化合物に変更し、表1に示すm、n数となるように合成した。
なお、表1における(A−xt−1)〜(A−xt−5)、(A−tp−1)〜(A−tp−5)、(A−aq−1)、(A−az−1)、(A−sq−1)、(A−Pc−1)、(A−subPc−1)、(A−Qu−1)、(A−pm−1)は、上述した構造の色素である。
(Po−1)の合成
メルカプト化合物(B−1)を5.0部、メタクリル酸(MAA)0.62部、エチレングリコールモノ2−ブロモイソブチレートモノメタクリレート(BBEM)1.07部およびN−エチルピロリドン9.0部の混合溶液を窒素気流下、90℃に加熱した。これに2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル〔V−601;和光純薬製〕を0.087部添加した後、90℃で1.5時間加熱攪拌した。さらにV−601を0.087部添加した後、90℃で1.5時間加熱攪拌し、さらにV−601を0.087部添加した後、90℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、ジアザビシクロウンデセン(DBU)10.0部をゆっくり加え、室温で14時間攪拌した。その後、氷浴で5度以下に冷却し、メタンスルホン酸6.3部をゆっくり加えた。反応後、1規定塩酸水250部の混合溶媒に反応溶液を滴下して再沈しろ過して得られた固体をアセトニトリル250部に入れ懸濁洗浄し、再度ろ過することにより以下に示す本発明に係る色素(Po−1)を6.0部得た。Po−1の重量平均分子量(ポリスチレン換算値)は8900であり、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は60mgKOH/gであった。また、NMRより、色素構造/MAA/BBEMのHBr脱離体のモル比率は、3.5/6/4.5であり、P部の繰り返し数は平均4と計算された。
また、Po−1のシクロヘキサノン5質量%での濁度は0.5ppmであった。
また、Al、Ca、Cu、Cr、Mg、Fe、Mn、Ni、Co、Cd、Li、Pb、Na、K、ZnおよびPであって、Po−1に結合または配位していない、遊離した前述の金属量はすべて2ppm以下であった。さらに、Po−1に結合または配位していない、遊離したBr含有量は500ppmで、遊離したCl含有量は100ppmであった。
メルカプト化合物(B−7)を5.0部、イタコン酸(ICA)0.41部およびN−エチルピロリドン9.0部の混合溶液を窒素気流下、90℃に加熱した。これに2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル〔V−601;和光純薬製〕を0.022部添加した後、90℃で1.5時間加熱攪拌した。さらにV−601を0.022部添加した後、90℃で1.5時間加熱攪拌し、さらにV−601を0.022部添加した後、90℃で2時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、N−エチルピロリドン30.0部、テトラブチルアンモニウムブロミド(TBAB)0.05部、メタクリル酸グリシジル(GMA)0.27部を添加し、80℃18時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、ヘキサン/酢酸エチル250部の混合溶媒に反応溶液を滴下して再沈し、以下に示す本発明に係る色素(Po−7)を5.1部得た。Po−7の重量平均分子量(ポリスチレン換算値)は7200であり、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は44mgKOH/gであった。また、NMRより、色素構造/MAA/ICA/ICAとGMAの付加体のモル比率は、3.5/3.5/2であった。
また、Po−7のシクロヘキサノン5質量%での濁度は1.5ppmであった。
また、Al、Ca、Cu、Cr、Mg、Fe、Mn、Ni、Co、Cd、Li、Pb、Na、K、ZnおよびPであって、Po−7に結合または配位していない、遊離した前述の金属量はすべて2ppm以下であった。さらに、Po−7に結合または配位していない、遊離したBr含有量は400ppmで、遊離したCl含有量は100ppmであった。
使用するメルカプト化合物やモノマー等を表1に記載の通りにし、上記(Po−1)、(Po−7)の合成と同様の手法にて合成した。
使用するメルカプト化合物やモノマー等を表1に記載の通りにし、上記(Po−1)、(Po−7)の合成と同様の手法にて合成した。
上記表1において、R1は、反応前のメルカプト化合物の構造を示す。m+nは、メルカプト化合物のメルカプト基の数に対応し、m、nは得られる色素における、m、nの平均値を示す。下記表中、合成方法における、BBEM、CEEMAは、これらの化合物を用いて合成したことを意味する。R2は得られる色素が有する繰り返し単位の平均個数を示す。酸価は、得られる色素の酸価を示す(単位:mgKOH/g)。Mwは得られる色素の重量平均分子量で、GPC測定法により得られる。
1.レジスト液の調製
下記組成の成分を混合して溶解した後、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより、下塗り層用レジスト液を調製した。
下塗り層用レジスト液の組成
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 19.20部
・溶剤:乳酸エチル 36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均分子量15,000、数平均分子量9,000)の40%PGMEA溶液 30.51部
・エチレン性不飽和二重結合含有化合物:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(KAYARAD DPHA、サートマー社製)
12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、DIC(株)製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤 0.586部
(TAZ−107、みどり化学社製)
6inchシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、下塗り層用レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、更に220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
3−1.青色顔料分散液の調製(顔料分散液P1)
(顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液)の調製)
以下のようにして、顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液)を調製した。
即ち、C.I.Pigment Blue15:6(青色顔料;以下、「PB15:6」とも称する)を19.4質量部(平均一次粒子径55nm)、及び顔料分散剤Disperbyk−161(BYKChemie社製)を2.95質量部、アルカリ可溶性樹脂J1(メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸の共重合体、30%PGMEA溶液)を固形分換算で2.95質量部(溶液9.93質量部)、PGMEA165.3質量部からなる混合液を、ビーズミル(beads mill)(ジルコニアビーズ0.3mm径)により3時間混合・分散した。その後、さらに、減圧機構付き高圧分散機NANO−3000−10(日本ビーイーイー(株)製)を用いて、2000kg/cm3の圧力下で流量500g/minとして分散処理を行なった。この分散処理を10回繰り返し、顔料分散液として、C.I.Pigment Blue15:6分散液を得た。得られたC.I.Pigment Blue15:6分散液について、顔料の平均一次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社(Nikkiso Co.,)td.)製))により測定したところ、24nmであった。
下記の各成分を混合して分散、溶解し、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより着色組成物を得た。
・有機溶剤(シクロヘキサノン):14.69部
・アルカリ可溶性樹脂1(J1):0.29部(固形0.09部、固形分濃度30%)
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)):0.05部
・光重合開始剤I−2(IRGACURE OXE−02):0.78部
・色素Po−1のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):28.45部
・顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.23部
・重合性化合物Z−3 エトキシ化(4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート、SR494(サートマー社製):1.61部
・エポキシ化合物E−1(EHPE3150、ダイセル(株)製):0.39部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
4−1:フォトリソグラフィ法による着色組成物を用いたカラーフィルタの作製
上記で調製された着色組成物を、上記で作製された下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に塗布し、着色層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が1μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
次いで、i線ステッパー露光装置FPA−3000i5+(Canon(株)製)を使用して365nmの波長でパターンが1.0μm四方のIslandパターンマスクを通して50〜1200mJ/cm2の露光量で露光した。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、(株)ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターンを形成した。
着色パターンが形成されたシリコンウエハを、真空チャック方式で水平回転テーブルに固定し、回転装置によってシリコンウエハを回転数50rpmで回転させつつ、その回転中心の上方より純水を噴出ノズルからシャワー状に供給してリンス処理を行ない、その後スプレー乾燥し、200℃で300秒間、ホットプレートでポストベークを行い、シリコンウエハ上の膜厚1μmの着色パターン(カラーフィルタ)を得た。
以上により、下塗り層付シリコンウエハの下塗り層上に着色パターン(カラーフィルタ)が設けられた構成の着色パターン付シリコンウエハを得た。
上記で調製された着色組成物をガラス基板にスピンコーターを用いて塗布し、塗膜を形成した。着色層を形成したガラス基板を、基板面で接するように280℃のホットプレートに載置して1時間加熱して、耐熱性試験を実施した。
加熱前後での色差(ΔE*ab)を色度計MCPD−1000(大塚電子(株)製)を用いて測定した。測定された色差(ΔE*ab値)に基づき、下記評価基準に従って耐熱性を評価した。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
A:ΔE*abが3以下
B:ΔE*abが3より大きく5以下
C:ΔE*abが5より大きく10以下
D:ΔE*abが10より大きい
各カラーフィルタにおける着色パターンの吸光度を、MCPD−3000(大塚電子(株)製)にて測定した(吸光度A)。
カラーフィルタの着色パターン形成面に、乾燥膜厚が1μmとなるようにCT−2000L溶液(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ(株)製;透明下地剤)を塗布し、乾燥させて、透明膜を形成した後、280℃で30分間加熱処理を行なった。
加熱終了後、着色パターンに隣接する透明膜の吸光度を、MCPD−3000(大塚電子(株)製)にて測定した(吸光度B)。
得られた透明膜の吸光度Bの値について、加熱前に測定した着色パターンの吸光度Aの値に対する割合[%]を算出した〔下記(式A)〕。これを隣接ピクセルへの色移りを評価する指標とした。
(式A) 色移り(%)=(吸光度B/吸光度A)×100
A:1%未満
B:1%以上3%未満
C:3%以上5%未満
D:5%以上
実施例1における「3−2.着色組成物の調製」において、顔料分散液P1、色素C−1、光重合開始剤I−2、アルカリ可溶性樹脂1、重合性化合物Z−3を下記表のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、着色組成物を調製し、実施例1と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
実施例1における「3−2.着色組成物の調製」において、下記の各成分を混合したこと以外は、実施例1と同様にして、着色組成物を調製し、実施例1と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
・有機溶剤(シクロヘキサノン):17.12部
・アルカリ可溶性樹脂1(J1):1.23部(固形0.37部、固形分濃度30%)
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)):0.23部
・光重合開始剤I−2(IRGACURE OXE−02):0.975部
・色素Po−1のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):24.57部
・顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.40部
・重合性化合物Z−1(エチレンオキシ変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、NKエステル A−DPH−12E(新中村化学社製)):1.96部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
一方、比較例1〜3は、耐熱性、色移り性に劣っていた。
(顔料分散液P2(C.I.Pigment Blue15:6分散液)の調製)
顔料分散液P1の調製において、顔料分散剤として、下記分散剤D1を用いる以外は同様の操作により顔料分散液P2を調製した。
Mw=20000、x/y=50/50(質量比)、n=20、酸価=100mgKOH/g
顔料分散液P1の調製において、顔料分散剤として、下記分散剤D2を用いる以外は同様の操作により顔料分散液P3を調製した。
Mw=20000、x/y=15/85(質量比)、n=20、酸価=100mgKOH/g
顔料分散液P1の調製において、顔料としてPB15:6の代わりに、C.I.Pigment Red254を使用する以外は顔料分散液P1の調製と同様にして顔料分散液P4を調製した。顔料の平均一次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社(Nikkiso Co.,)td.)製))により測定したところ、26nmであった。
顔料分散液P1の調製において、顔料としてPB15:6の代わりに、C.I.Pigment Green58を使用する以外は顔料分散液P1の調製と同様にして顔料分散液P5を調製した。顔料の平均一次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社(Nikkiso Co.,)td.)製))により測定したところ、30nmであった。
顔料分散液P1の調製において、顔料としてPB15:6の代わりに、C.I.Pigment Yellow139を使用する以外は顔料分散液P1の調製と同様にして顔料分散液P6を調製した。顔料の平均一次粒子径を動的光散乱法(Microtrac Nanotrac UPA−EX150(日機装社(Nikkiso Co.,)td.)製))により測定したところ、27nmであった。
Z1:エチレンオキシ変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、NKエステル A−DPH−12E(新中村化学社製)
Z2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、KAYARAD DPHA(日本化薬社製)
Z3:エトキシ化(4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート、SR494(サートマー社製)
Z4:エトキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート、SR454(サートマー社製)
Z5:エトキシ化(6)トリメチロールプロパントリアクリレート、SR499(サートマー社製)
Z6:KAYARAD DPCA−60(日本化薬社製)
Z7:トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリアクリレート、SR368(サートマー社製)
エポキシ化合物
E1:EHPE3150、ダイセル(株)製
E2:EPICLON840(DIC製)
E3:EPICLEPICLON N660(DIC製)
E4:EPICLON HP7200(DIC製)
下記の各成分を混合して分散、溶解し、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより着色組成物を得た。得られた着色組成物を用い、実施例1と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
(組成)
・有機溶剤(シクロヘキサノン):25.22部
・アルカリ可溶性樹脂1(J1):0.62部(固形0.19部、固形分濃度30.6%)
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)):0.12部(固形0.05部、固形分濃度41.7%)
・光重合開始剤I−7:0.59部
・色素Po−1のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):23.04部
・顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):45.66部
・重合性化合物Z−4 エトキシ化(3)トリメチロールプロパントリアクリレート、SR454(サートマー社製):1.90部
・エポキシ化合物E−1(EHPE3150、ダイセル(株)製):0.35部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0009部
・フッ素系界面活性剤(メガファックF781F、DIC製(メガファックF781Fはアルキレンオキシ鎖を有するフッ素系界面活性剤である)、1%PGMEA溶液):2.50部
実施例42における着色組成物の調製において、色素Po−1、顔料分散液P−1、光重合開始剤I−7、アルカリ可溶性樹脂1、重合性化合物Z−4、エポキシ化合物E1を下記表のように変更したこと以外は、実施例42と同様にして、着色組成物を調製した。得られた着色組成物を用い、実施例1と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
下記の各成分を混合して分散、溶解し、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより着色組成物を得た。得られた着色組成物を用い、実施例1と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
(組成)
・有機溶剤(シクロヘキサノン):14.69部
・アルカリ可溶性樹脂1(J1):0.29部(固形0.09部、固形分濃度30%)
・アルカリ可溶性樹脂2(アクリキュア−RD−F8(日本触媒社製)):0.05部
・光重合開始剤I−2(IRGACURE OXE−02):0.78部
・色素Po−1のシクロヘキサノン溶液1(固形分濃度12.3%):28.45部
・色素Po−12のシクロヘキサノン溶液2(固形分濃度12.3%):51.23部
・重合性化合物Z−3 エトキシ化(4)ペンタエリスリトールテトラアクリレート、SR494(サートマー社製):1.61部
・エポキシ化合物E−1(EHPE3150、ダイセル(株)製):0.39部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
実施例59における着色組成物の調製において、色素Po−1、色素Po−12、光重合開始剤I−2、アルカリ可溶性樹脂1、重合性化合物Z−3、エポキシ化合物E−1を下記表のように変更したこと以外は、実施例59と同様にして、着色組成物を調製した。得られた着色組成物を用い、実施例1と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
<実施例71>
下記の各成分を混合して分散、溶解し、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより着色組成物を得た。
(組成)
・有機溶剤(シクロヘキサノン):17.12部
・エポキシ化合物E5:JER1031S(三菱化学(株)製、エポキシ当量:180−220(g/eq.)):4.395部
・色素Po−1のシクロヘキサノン溶液(固形分濃度12.3%):24.57部
・顔料分散液P1(C.I.Pigment Blue15:6分散液、PGMEA溶液、固形分濃度12.8%):51.40部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
上記で得られた着色組成物を、7.5cm×7.5cmのガラス基板上に膜厚が0.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを使用して、200℃で5分間、加熱を行い、塗布膜を硬化して着色層を作製した。この着色層の膜厚は、0.5μmであった。
次いで、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、90℃で1分間、プリベーク処理を実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンのサイズは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、一辺1.0μmで形成した。
次に、得られたガラス基板を、直径8インチ(1インチ=25.4mm)のシリコンウェハに貼り付け、ドライエッチング装置(U−621、日立ハイテクノロジーズ社製)にて、RFパワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をCF4:80mL/分、O2:40mL/分、Ar:800mL/min.として、80秒の第1段階のエッチング処理を実施した。
次いで、同一のエッチングチャンバーにて、RFパワー:600W、アンテナバイアス:100W、ウエハバイアス:250W、チャンバーの内部圧力:2.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をN2:500mL/分、O2:50mL/分、Ar:500mL/分とし(N2/O2/Ar=10/1/10)、28秒の第2段階エッチング処理、オーバーエッチング処理を実施した。
上記条件でドライエッチングを行った後、フォトレジスト剥離液「MS230C」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を使用して、50℃で120秒間、剥離処理を実施してレジストを除去し、着色パターンを形成した。更に純水による洗浄、スピン乾燥を実施し、その後、100℃で2分間の脱水ベーク処理を行った。以上により、カラーフィルタを得た。
実施例71における着色組成物の調製において、色素Po−1、顔料分散液P1、エポキシ化合物E5を下記表のように変更したこと以外は、実施例71と同様にして、着色組成物を調製し、実施例71と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
下記の各成分を混合して分散、溶解し、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより着色組成物を得た。得られた着色組成物を用い、実施例71と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
(組成)
・有機溶剤(シクロヘキサノン):17.12部
・エポキシ化合物E5:JER1031S(三菱化学(株)製、エポキシ当量:180−220(g/eq.)):4.395部
・色素Po−1のシクロヘキサノン溶液1(固形分濃度12.3%):24.57部
・色素Po−12のシクロヘキサノン溶液2(固形分濃度12.3%):51.40部
・重合禁止剤(p−メトキシフェノール):0.0007部
・フッ素系界面活性剤(DIC社製F475、1%PGMEA溶液):2.50部
実施例82における着色組成物の調製において、色素Po−1、色素Po−12、エポキシ化合物E5を下記表のように変更したこと以外は、実施例82と同様にして、着色組成物を調製した。得られた着色組成物を用い、実施例71と同様にして、耐熱性、色移り性を評価した。
上記表に示す通り、実施例は、耐熱性および色移り性に優れていた。
これに対し、比較例は、耐熱性および色移り性が劣っていた。
なお、表5、6に記載のエポキシ化合物E4は、EPICLON HP7200(DIC製)であり、E5は、JER1031S(三菱化学(株)製)である。
下記の実験はガラス製フラスコを使用して実施した。
DCSF204部(NMP溶解後にセライトろ過して晶析した、HPLC測定で純度95%以上のものを使用。)、スルホラン1408部、2,6−ジイソプロピルアニリン(塩酸塩とした後、水酸化ナトリウムで処理して精製した、HPLC測定で純度95%以上のものを使用。)295部、1−ブトキシ−2−プロパノール108部をフラスコへ入れ、80℃で4.5時間攪拌した。この反応液を65℃へ降温し、12時間攪拌し、無水塩化マグネシウム109部、リン酸三カリウム294部、2,6−ジエチルアニリン788部を添加した。この反応液を140℃まで昇温し、22時間攪拌した後、50℃へ降温した。この反応液にアセトニトリル7828部を滴下し、50℃にて3時間攪拌した。この反応液を室温まで降温して2時間攪拌した後、得られた結晶をろ別し、アセトニトリル2817部で洗浄した。メタノール2466部に、室温にてこの結晶をメタノール274部で洗いながら添加し、50℃にて3時間攪拌した。この反応液を室温まで降温し、2N塩酸3716部を滴下し、室温にて2時間攪拌した。得られた結晶をろ別し、イオン交換水3334部、アセトニトリル798部で順次洗浄した。この結晶を60℃にて14時間減圧乾燥し、中間体4を250部得た。
DMF105部、スルホラン1068部、中間体1を282部、およびアセトニトリル222部を室温にてフラスコに入れ、85℃まで昇温して5分攪拌した。この反応液にオキシ塩化リン285部を滴下した後、110℃で3.5時間攪拌した。60℃まで放冷し、アセトニトリル222部を加え、−2℃まで放冷した。この反応液が−2℃から7℃の間になるようにイオン交換水2824部を滴下した後、1時間攪拌した。得られた結晶をろ別し、アセトニトリル1113部、イオン交換水1412部の混合液およびイオン交換水4236部、アセトニトリル1059部で順次洗浄して中間体5を238部得た。
ペンタフルオロベンゼンスルホニルクロリド150部、テトラヒドロフラン(THF)2668部をフラスコに入れ、内温を−10℃に冷却した。そこに28%アンモニア水54.8部を、反応液が−5℃以下を維持するように滴下した。滴下後−10℃で10分間攪拌した後、28%アンモニア水6.85部を反応液が−5℃以下を維持するように滴下した。さらに滴下後−10℃で10分攪拌したのち、28%アンモニア水1.14部を反応液が−5℃以下を維持するように滴下した。この反応液に塩化リチウム3.58部を添加した後、室温まで昇温し、10分間攪拌した。この反応液をろ過し、THF400部で洗浄した。ろ液と洗液を合わせてフラスコに入れ、室温にてイオン交換水1005部を滴下した。この反応液を35℃で2時間攪拌し、室温まで冷却した後、酢酸ナトリウム7.39部を添加し、室温で10分攪拌した。この反応液を35℃で減圧濃縮した後、5℃まで冷却して30分間攪拌した。得られた固体をろ過し、イオン交換水450部で洗浄した後に45℃で真空乾燥12時間を行い、中間体6を107部得た。
DMI(1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン)508部をフラスコに入れ、中間体6を86.4部、中間体5を208部をDMI 127部で洗浄しながらフラスコに加えた。室温で5分間攪拌した後、1℃まで冷却し、そこにジイソプロピルエチルアミン113部を1〜5℃で加え、1〜5℃で2時間攪拌した。反応終了後、1〜5℃で反応液に酢酸35.0部を添加して、室温まで昇温し、エキネンF6(変性アルコール、日本アルコール販売(株))788部を添加した。この反応液を室温にて10分間攪拌した後、セライトろ過をおこない、エキネンF6 265部で洗浄した。ろ液と洗液を合わせてフラスコに入れ、エキネンF6を1194部、イオン交換水250部を室温にて滴下した後、キサンテン化合物(A−xt−23)の種結晶0.03部を室温にて加えて13時間攪拌した。この反応液を5℃まで冷却して、得られた結晶をろ過し、メタノール505部で洗浄した。この結晶をフラスコに入れ、メタノール909部を添加し、1時間加熱還流した。これを5℃まで冷却して、結晶をろ過し、メタノール505部で洗浄した後、45℃にて12時間減圧乾燥をおこない、(A−xt−23)を194部得た。
一分子中に3〜15個のメルカプト基を有する化合物(S−6)22.0部とDMI(1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン)317部をフラスコ入れ、窒素雰囲気下、室温にて5分間攪拌した。これに、キサンテン化合物(A−xt−23)66.0部をDMI34.0部で洗いこみながら徐々に添加して、室温にて30分攪拌した。この反応液にDBU(ジアザビシクロウンデセン)11.3部を、DMI1.13部で洗いこみながら30℃を超えないように添加し、室温にて1時間攪拌した。この反応液に酢酸13.4部をDMI1.3部で洗いこみながら30℃を超えないように添加した後、室温にて5分攪拌した。メタノール720部と超純水303部の混合溶媒にこの反応溶液を滴下して再沈し、得られた固体をろ過し、メタノール360部と超純水151部の混合溶媒で洗浄した。得られた固体を45℃で2日間送風乾燥することにより、以下に示すメルカプト化合物(B−28)86.5部を得た。NMR測定でのR部位に対する色素部位の比率が3.5であることを確認した。
メルカプト化合物(B−28)を37.1部(固形分94.40%)、4−OH TEMPO(4-ヒドロキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン1-オキシル フリーラジカル)0.082部、メタクリル酸(MAA)5.44部、エチレングリコールモノ2−ブロモイソブチレートモノメタクリレート(BBEM)10.4部およびNEP(N−エチルピロリドン)56.4部の混合溶液を窒素気流下、80℃に加熱した。この反応液に2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル〔V−601;和光純薬製〕のNEP溶液(V−601:0.694部、NEP:6.19部)を3時間かけて滴下した。滴下終了後、NEP0.69部を添加して80℃で30分攪拌し、さらにV−601のNEP溶液(V−601:0.694部、NEP:1.15部)を添加した。この反応液を80℃で1.5時間攪拌した後、さらにV−601のNEP溶液(V−601:0.694部、NEP:1.15部)を添加した。この反応液を80℃で1.5時間攪拌した後、さらにV−601のNEP溶液(V−601:0.694部、NEP:1.15部)を添加し、90℃まで昇温して2時間攪拌した。室温まで冷却した後、系内の窒素置換を止めて空気下とし、4−OH TEMPOの0.204部、NEPの26.7部を添加し、続けて30℃を超えないようにDBU(ジアザビシクロウンデセン)42.7部をNEP3.04部で洗いながらゆっくり加え、室温で14時間攪拌した。その後、NEP62.6部を添加し、氷浴で5度以下に冷却し、15℃を超えないようにメタンスルホン酸27.0部をNEP1.99部で洗いこみながらゆっくり加えた。添加終了後、メタノール543部、超純水686部、p-メトキシフェノール0.478部の混合溶媒にこの反応溶液を滴下して再沈し、室温にて1時間攪拌した。この反応液を47.5℃まで昇温し、1時間攪拌した後、室温まで冷却した。得られた固体をろ過し、メタノール272部、超純水343部の混合溶媒で洗浄した。この固体をメタノール136部、超純水172部、p-メトキシフェノール0.478部の混合溶媒でリスラリーし、得られた固体をろ過してメタノール136部、超純水172部で洗浄した。この固体を45℃で2日間送風乾燥することにより、以下に示す本発明に係る色素(Po−28)を45.7部得た。Po−28の重量平均分子量(ポリスチレン換算値)は8900であり、0.1N水酸化ナトリウム水溶液を用いた滴定により、酸価は61mgKOH/gであった。また、NMRより、色素構造/MAA/BBEMのHBr脱離体のモル比率は、3.5/6/4.5であり、P部の繰り返し数は平均4と計算された。
Po−28のシクロヘキサノン5質量%での濁度は1.0ppmであった。また、Al、Ca、Cu、Cr、Mg、Fe、Mn、Ni、Co、Cd、Li、Pb、Na、K、ZnおよびPであって、Po−28に結合または配位していない、遊離した前述の金属量はすべて2ppm以下であった。さらに、Po−28に結合または配位していない、遊離したBr含有量は400ppmで、遊離したCl含有量は100ppmであった。
((B−29)〜(B−33)の合成)
(B−28)と同様に、(A−xt−23)を対応する色素に、(S−6)を対応するメルカプト基を有する化合物に変更し、表に示すm、n数となるように合成した。
使用するメルカプト化合物やモノマー等を表に記載の通りにし、上記(Po−28)の合成と同様の手法にて合成した。
実施例1において、色素、顔料分散液、光重合開始剤、アルカリ可溶性樹脂1、重合性化合物およびエポキシ化合物を、下記表8に記載の原料に変更した以外は、実施例1と同様にして、着色組成物を調製した。得られた着色組成物を用い、実施例1と同様にして、耐熱性および色移り性を評価した。
Claims (21)
- 下記一般式(1)で示される色素および硬化性化合物を含有する着色組成物(ただし、下記一般式(200)で示される色素、および、硬化性化合物を含有し、前記一般式(200)で示される色素は、400nm〜800nmでの最大吸収波長における下記式(Aλ)で表される比吸光度が5以上である着色組成物を除く)。
一般式(1)
(D―L1―Y―X―)n―R1―(R2)m
(一般式(1)中、R1は、m+n価の連結基を表し、Xは、―C(=O)O―、―C(=O)―、―C(=O)NR10―、―O―、―S(=O)―、または、―SO2―を表し、R10は水素原子またはアルキル基を表し、Yは、アルキレン基を表し、L1は、−S−を少なくとも1個含む2価の連結基を表し、Dは、色素構造を表し、R2は、1価の置換基を表す;mは、1〜13の整数を表し、nは、2〜14の整数を表し、m+nは、3〜15の整数を表す;mが2以上の場合、複数のR2は互いに異なっていても良く、nが2以上の場合、複数のDは互いに異なっていても良い;L1とXとは、Yにより炭素原子数として3以上隔てられている;D、L1、R1、R2、X、Yのうち少なくとも1つは酸基を有する。)
一般式(200)
(D−R 4 −(S) p ) n −R 3 −(S−L 2 −P) m
(一般式(200)中、R 3 は、下記式(25)、(26)、(27)、(28)または(29)で表される連結基を表し、Pは、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価の置換基であって、酸基を有するビニル化合物由来の繰り返し単位を、Pの全繰り返し単位に対して30モル%以上含有する1価の置換基を表し、Dは、色素構造を表し、R 4 およびL 2 は、それぞれ独立に、単結合または2価の連結基を表し、Sは、硫黄原子を表し、mは、1〜4の整数を表し、mが1の場合、Pはビニル化合物由来の繰り返し単位を2〜20個有する1価の置換基を表し、mが2以上の場合、複数のPは互いに異なっていても良く、複数のPのビニル化合物由来の繰り返し単位の個数の平均値が2〜20個であり、nは、2〜5の整数を表し、nが2以上の場合、複数のDは互いに異なっていても良く、m+nは、4または6を表し、pは1を表す。)
E=A/(c×l)
(式(Aλ)中、Eは、400nm〜800nmでの最大吸収波長における比吸光度を表し、Aは、400nm〜800nmでの最大吸収波長における吸光度を表し、lは、単位がcmで表されるセル長を表し、cは、単位がmg/mlで表される、溶液中の色素の濃度を表す。) - 前記一般式(1)におけるDが、ジピロメテン色素、トリアリールメタン色素、キサンテン色素、シアニン色素、スクアリリウム色素、アントラキノン色素、キノフタロン色素、フタロシアニン色素、サブフタロシアニン色素、およびアゾ色素から選ばれる色素に由来する、請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるDが、カチオン部位と対アニオンとを有するか、または、一分子内にカチオン部位とアニオン部位とを有し、前記対アニオンが、スルホン酸アニオン、スルホニルイミドアニオン、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオン、トリス(アルキルスルホニル)メチドアニオン、カルボン酸アニオン、テトラアリールボレートアニオン、BF4 -、PF6 -、およびSbF6 -から選ばれる少なくとも1種であり、前記アニオン部位が、スルホニルイミドアニオンである、請求項1または2に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるYが、無置換の直鎖アルキレン基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるR2が、酸基を有するビニル化合物由来の繰り返し単位を含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるR2が、繰り返し単位を含有し、前記繰り返し単位の個数の平均値が2〜20個である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるXが、*―C(=O)O―#であり、*はYに結合し#はR1に結合する、請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で示される色素が、エチレン性不飽和結合を有する基を含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるR2が、エチレン性不飽和結合を有する基を含有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)におけるR1が、
下記一般式(2)で示される連結基、
下記一般式(3)で示される連結基、
複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、該主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
1つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって、該主鎖は炭素原子が3つ以上連続している部分を少なくとも1つ含む連結基、
または、
少なくとも2つのヘテロ原子と複数の炭素原子からなる主鎖を有する連結基であって連続した3つ以上の炭素原子によって前記ヘテロ原子間が隔てられた部分を該主鎖中に少なくとも1つ含む連結基、のいずれかである、請求項1〜9のいずれか1項に記載の着色組成物;
一般式(2)
一般式(3)
- 前記一般式(1)におけるmが1〜5であり、nが2〜8である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で示される色素の重量平均分子量が、2000〜15000である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色組成物。
- さらに、前記一般式(1)で示される色素以外の顔料を含む、請求項1〜12のいずれか1項に記載の着色組成物。
- さらに、光重合開始剤を含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の着色組成物。
- カラーフィルタの着色層形成用である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物を硬化して得られた硬化膜。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物を用いてなるカラーフィルタ。
- 請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成する工程と、
前記着色組成物層をパターン状に露光する工程と、
未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。 - 請求項1〜15のいずれか1項に記載の着色組成物を支持体上に適用して着色組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、
前記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
露光および現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記着色層をドライエッチングする工程と、を含むカラーフィルタの製造方法。 - 請求項17に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項17に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014179392 | 2014-09-03 | ||
JP2014179392 | 2014-09-03 | ||
JP2015148600 | 2015-07-28 | ||
JP2015148600 | 2015-07-28 | ||
PCT/JP2015/073431 WO2016035565A1 (ja) | 2014-09-03 | 2015-08-20 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016035565A1 JPWO2016035565A1 (ja) | 2017-08-10 |
JP6339208B2 true JP6339208B2 (ja) | 2018-06-06 |
Family
ID=55439631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016546414A Active JP6339208B2 (ja) | 2014-09-03 | 2015-08-20 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10444625B2 (ja) |
JP (1) | JP6339208B2 (ja) |
KR (1) | KR101920742B1 (ja) |
TW (1) | TWI656178B (ja) |
WO (1) | WO2016035565A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU192627U1 (ru) * | 2019-06-11 | 2019-09-24 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Кабельная сборка |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018025612A (ja) * | 2016-08-08 | 2018-02-15 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP7011905B2 (ja) * | 2016-08-08 | 2022-01-27 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用色材液、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP6753222B2 (ja) * | 2016-08-31 | 2020-09-09 | Dic株式会社 | カラーフィルタ用有機顔料組成物の製造方法及びカラーフィルタの製造方法 |
JP2017090930A (ja) * | 2017-02-07 | 2017-05-25 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用顔料分散液、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
KR102639401B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2024-02-22 | 후지필름 가부시키가이샤 | 광학 필터의 제조 방법 |
CN111771164B (zh) | 2018-03-05 | 2023-10-13 | 富士胶片株式会社 | 感光性组合物 |
JPWO2019230539A1 (ja) * | 2018-05-31 | 2021-07-15 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 着色組成物、および固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法 |
JP2021152647A (ja) * | 2020-03-18 | 2021-09-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2021152646A (ja) * | 2020-03-18 | 2021-09-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP7079835B2 (ja) * | 2020-12-10 | 2022-06-02 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用顔料分散液、カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2021064015A (ja) * | 2021-01-28 | 2021-04-22 | 株式会社Dnpファインケミカル | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及び表示装置 |
JP2023166744A (ja) * | 2022-05-10 | 2023-11-22 | 四国化成工業株式会社 | チオール化合物及びその用途 |
JP7236041B2 (ja) * | 2022-08-24 | 2023-03-09 | 四国化成ホールディングス株式会社 | 硬化剤及びその用途 |
WO2023218702A1 (ja) * | 2022-05-10 | 2023-11-16 | 四国化成工業株式会社 | 硬化剤及びその用途 |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5171005B2 (ja) | 2006-03-17 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | 高分子化合物およびその製造方法、並びに顔料分散剤 |
JP4926634B2 (ja) * | 2006-09-29 | 2012-05-09 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
JP5553957B2 (ja) | 2007-03-15 | 2014-07-23 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、光硬化性組成物、並びに、カラーフィルタ及びその製造方法 |
JP2010018739A (ja) | 2008-07-11 | 2010-01-28 | Fujifilm Corp | 顔料分散物、及び、それを用いたインク組成物 |
JP2010053182A (ja) * | 2008-08-26 | 2010-03-11 | Fujifilm Corp | 高分子化合物、顔料分散組成物、光硬化性組成物、並びにカラーフィルタおよびその製造方法 |
JP5791874B2 (ja) | 2010-03-31 | 2015-10-07 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置 |
JP2012007121A (ja) * | 2010-06-28 | 2012-01-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物及び着色組成物 |
JP2012158740A (ja) | 2010-07-23 | 2012-08-23 | Fujifilm Corp | 色素化合物、ジピロメテン金属錯体化合物の製造方法、色素多量体の製造方法、および置換ピロール化合物 |
JP5623934B2 (ja) | 2011-02-08 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、着色感放射線性組成物、色素多量体の製造方法、インクジェット用インク、カラーフィルタ及びその製造方法、固体撮像素子、並びに表示装置 |
JP5283747B2 (ja) * | 2011-02-09 | 2013-09-04 | 富士フイルム株式会社 | 着色感放射線性組成物、カラーフィルタ、その製造方法、固体撮像素子、及び液晶表示装置 |
JP5851141B2 (ja) * | 2011-07-29 | 2016-02-03 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子及び画像表示装置 |
JP5551124B2 (ja) | 2011-07-29 | 2014-07-16 | 富士フイルム株式会社 | 着色硬化性組成物、着色硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、体撮像素子、及び画像表示装置 |
JP5826071B2 (ja) * | 2011-08-30 | 2015-12-02 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン誘導体の多量体構造を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
JP2013209435A (ja) | 2012-03-30 | 2013-10-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | キノフタロン色素、およびそれを用いた着色感光性組成物、およびその用途 |
JP6152074B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2017-06-21 | 富士フイルム株式会社 | 色素多量体、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP6162165B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2017-07-12 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、有機エレクトロルミネッセンス素子、色素および色素の製造方法 |
-
2015
- 2015-08-20 WO PCT/JP2015/073431 patent/WO2016035565A1/ja active Application Filing
- 2015-08-20 JP JP2016546414A patent/JP6339208B2/ja active Active
- 2015-08-20 KR KR1020177004168A patent/KR101920742B1/ko active IP Right Grant
- 2015-08-26 TW TW104127797A patent/TWI656178B/zh active
-
2017
- 2017-02-08 US US15/427,226 patent/US10444625B2/en active Active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU192627U1 (ru) * | 2019-06-11 | 2019-09-24 | Российская Федерация, От Имени Которой Выступает Министерство Промышленности И Торговли Российской Федерации | Кабельная сборка |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101920742B1 (ko) | 2018-11-21 |
KR20170031747A (ko) | 2017-03-21 |
TW201609992A (zh) | 2016-03-16 |
WO2016035565A1 (ja) | 2016-03-10 |
JPWO2016035565A1 (ja) | 2017-08-10 |
US20170146904A1 (en) | 2017-05-25 |
US10444625B2 (en) | 2019-10-15 |
TWI656178B (zh) | 2019-04-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6339208B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 | |
JP6162165B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置、有機エレクトロルミネッセンス素子、色素および色素の製造方法 | |
JP6374172B2 (ja) | 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置ならびに染料多量体 | |
JP6159309B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
JP6054824B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
JP6147134B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
JP6336092B2 (ja) | 組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
JP6082705B2 (ja) | 着色組成物、およびこれを用いた硬化膜、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
KR20160025611A (ko) | 착색 조성물, 경화막, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치 | |
JP6307164B2 (ja) | 顔料分散液、顔料分散液の製造方法、着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および組成物 | |
JP6147133B2 (ja) | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
JP6691134B2 (ja) | 硬化性組成物、光学フィルタ、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子および画像表示装置 | |
JP6837988B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ、パターン形成方法、固体撮像素子、画像表示装置および色素多量体 | |
JP6279745B2 (ja) | 着色組成物、カラーフィルタ、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、画像表示装置および色素多量体の製造方法 | |
JP6054894B2 (ja) | 着色組成物、パターン形成方法、カラーフィルタの製造方法、カラーフィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および着色組成物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171030 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180213 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180416 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180501 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180509 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6339208 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |