JP6336092B2 - 組成物、硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 - Google Patents
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Description
上記の方法は、顔料を用いることから光や熱に対して安定であると共に、フォトリソ法によってパターニングを行うことから位置精度が充分に確保され、カラーディスプレー用カラーフィルタ等の製造に好適な方法として広く利用されてきた。
一方、特許文献2には、染料と重合性化合物とを含み、感光性を有する着色組成物において、さらに一重項酸素クエンチャーと酸化防止剤の双方を含むことを特徴とする感光性着色組成物について開示されており、上記染料として、トリアリールメタン系染料を用いることが記載されている。
また、特許文献3には、(A)光又は熱によりラジカルを発生する化合物、(B)ビニル基が置換したフェニル基を側鎖に有する重合体、(C)分子内にビニル基が置換したフェニル基を2個以上有するモノマー、(D)赤外線吸収剤、及び、(E)吸収極大を500nm〜700nmの範囲に有する染料を含有することを特徴とする感光性組成物について開示されており、上記染料として、トリアリールメタン系染料を用いることが記載されている。
本発明は、上記の状況に鑑みてなされたものであり、トリアリールメタン化合物を含む組成物であって、650nm付近から長波側に感光性を有する用途にも利用可能であり、現像性に優れた組成物を提供することを目的とする。また、この組成物を用いた硬化膜、パターン形成方法、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置を提供することを目的とする。
具体的には、下記手段<1>により、好ましくは、<2>〜<21>により、上記課題は解決された。
<1>トリアリールメタン化合物、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素、および硬化性化合物を含み、
トリアリールメタン化合物に対する、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の質量比が0.2〜1.5である組成物。
<2>トリアリールメタン化合物が、580〜620nmの範囲に極大吸収波長を有する、<1>に記載の組成物。
<3>トリアリールメタン化合物と、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の極大吸収波長の差が100〜150nmである、<1>又は<2>に記載の組成物。
<4>トリアリールメタン化合物が、エチレン性不飽和結合性基を有する、<1>〜<3>のいずれかに記載の組成物。
<5>トリアリールメタン化合物が多量体である、<1>〜<4>のいずれかに組成物。
<6>極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ナフトキノン化合物及びアゾ化合物から選択される1種以上である、<1>〜<5>のいずれかに記載の組成物。
<7>極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が、フタロシアニン化合物またはスクアリリウム化合物を含む、<1>〜<6>のいずれかに記載の組成物。
<8>極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が、エチレン性不飽和結合性基を有する、<1>〜<7>のいずれかに記載の組成物。
<9>極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が多量体である、<1>〜<8>のいずれかに記載の組成物。
<10>極大吸収波長を500〜600nmの範囲に有する色素をさらに含む、<1>〜<9>のいずれかに記載の組成物。
<11>カラーフィルタ用である、<1>〜<10>のいずれかに記載の組成物。
<12><1>〜<11>のいずれかに記載の組成物を硬化してなる硬化膜。
<13><1>〜<11>のいずれかに記載の組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、組成物層をパターン状に露光する工程と、組成物層の未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むパターン形成方法。
<14><13>に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
<15><1>〜<11>のいずれかに記載の組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、
着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、
フォトレジスト層を露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、および
レジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む、カラーフィルタの製造方法。
<16><1>〜<11>のいずれかに記載の組成物を用いて製造されたカラーフィルタまたは<14>または<15>に記載のカラーフィルタの製造方法により製造されたカラーフィルタ。
<17>トリアリールメタン化合物および極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素を含み、波長450〜500nmの範囲における厚み方向の透過率の最小値が80%以上で、かつ、波長650〜700nmの範囲における厚み方向の透過率の最大値が25%以下である、カラーフィルタ。
<18><16>または<17>に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
<19><16>または<17>に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
<21>上記重合開始剤がオキシム化合物である、<20>に記載の組成物。
<22>トリアリールメタン化合物に対する、極大吸収波長が650〜750nmである化合物の質量比が、0.3〜1.4である、<1>〜<11>、<20>および<21>のいずれかに記載の組成物。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。本発明における濃度は、25℃における濃度をいう。
本明細書において「(メタ)アクリレート」はアクリレートおよびメタクリレートの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリル」はアクリルおよびメタクリルの双方、または、いずれかを表し、「(メタ)アクリロイル」はアクリロイルおよびメタクリロイルの双方、または、いずれかを表す。
本明細書において、「単量体」と「モノマー」とは同義である。本明細書における単量体は、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が2,000以下の化合物をいう。本明細書において、重合性化合物とは、重合性官能基を有する化合物のことをいい、単量体であっても、ポリマーであってもよい。重合性官能基とは、重合反応に関与する基を言う。
本明細書において、化学式中のMeはメチル基を、Etはエチル基を、Prはプロピル基を、Buはブチル基を、Phはフェニル基をそれぞれ示す。
本明細書において「工程」との語は、独立した工程だけではなく、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の所期の作用が達成されれば、本用語に含まれる。
本明細書において、重量平均分子量および数平均分子量は、GPC測定によるポリスチレン換算値として定義される。本明細書において、重量平均分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)は、例えば、HLC−8220(東ソー製)を用い、カラムとしてTSKgel Super AWM―H(東ソー製、6.0mmID×15.0cm)を、溶離液として10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液を用いることによって求めることができる。
本発明の組成物は、トリアリールメタン化合物、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素、および硬化性化合物を含み、トリアリールメタン化合物に対する、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の質量比が0.2〜1.5である。
上記構成とすることにより、耐光性に優れた組成物の提供が可能になる。このような効果が得られる理由については、未だ明確ではないが、耐光性が向上する効果は以下のように推定される。トリアリールメタン化合物は、光により励起し、基底状態に戻る際に自己分解又は一重項酸素による分解が生じる。しかし、トリアリールメタン化合物より長波側に吸収を有する化合物、すなわち、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素をトリアリールメタン化合物と併用することにより、励起されたトリアリールメタン化合物が速やかに、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素にエネルギーを供給し、トリアリールメタン化合物が基底状態に戻る。その結果、耐光性が向上する。
さらに本発明の組成物は、高い耐熱性も維持できる。
また、一般的に、トリアリールメタン化合物はイオン性を有しているため凝集しやすい傾向にあり、パターンサイズがより微小な固体撮像素子用のカラーフィルタが求められる現状にあっては、現像欠陥が生じたり、パターン欠損が生じやすくなる場合がある。
パターン形成性(現像性)が必ずしも十分とは言えない場合もある。これに対して、本発明の組成物は、現像欠陥やパターン欠陥が生じることを抑制できる。
トリアリールメタン化合物は、トリアリールメタン構造を一分子中に、少なくとも1つ含む化合物である。本発明におけるトリアリールメタン化合物は、トリアリールメタン構造を一分子中に1つ含むトリアリールメタン単量体であってもよいし、一分子中に2つ以上のトリアリールメタン構造を含むトリアリールメタン多量体であってもよいし、一分子中に3つ以上のトリアリールメタン構造を含むトリアリールメタン多量体であってもよい。トリアリールメタン化合物は、トリアリールメタン多量体が好ましい。トリアリールメタン化合物は、硬化性基を有することが好ましい。硬化性基としては、エチレン性不飽和結合性基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタニル基など)が挙げられ、エチレン性不飽和結合性基が好ましい。
特に、トリアリールメタン化合物は、多量体であるか、エチレン性不飽和結合性基を有する単量体であることが好ましく、多量体であることがさらに好ましく、エチレン性不飽和結合性基を有する多量体であることがさらに好ましい。このような構成とすることにより、耐熱性をより向上させることができる。
本発明の組成物は、トリアリールメタン化合物を、1種のみ含んでいても良く、2種以上含んでいても良い。トリアリールメタン単量体とトリアリールメタン多量体を併用してもよい。
トリアリールメタン化合物は、染料であることが好ましい。顔料分散系では、顔料の粗大粒子による散乱の発生、分散安定性不良による粘度上昇等の問題が起きやすく、コントラスト、輝度をさらに向上させることが困難となる場合があるが、染料を用いるとこのような問題をより効果的に回避できる。
染料とは、溶剤に溶解しやすい可溶性の色素化合物を意味する。ここで、溶剤とは、任意の溶剤が挙げられ、例えば後述する溶剤の欄で例示する溶剤が挙げられる。本発明に用いられる溶剤は、例えば、25℃における溶剤へのトリアリールメタン化合物の溶解度が0.001g/100gSolventを超えるものが好ましい。
トリアリールメタン化合物と、後述する極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の極大吸収波長の差は、40〜150nmであることが好ましく、80〜120nmであることがより好ましい。
トリアリールメタン化合物が単量体である場合、トリアリールメタン化合物はトリアリールメタン構造を1つ含む。トリアリールメタン構造は、メタンを中心として3つのアリール基を含むものである。3つのアリール基は、それぞれ、フェニル基、ナフチル基、及び、アリール基と複素環とが縮合した環、のいずれかであることが好ましい。この場合の複素環としては、含窒素5員環または6員環が例示される。
トリアリールメタン化合物は、一般式(TP1)で表されるカチオンおよび/または一般式(TP2)で表されるカチオンであることが好ましく、一般式(TP1)で表されるカチオンがより好ましい。
一般式(TP1)および(TP2)中、Rtp1〜Rtp4は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。Rtp5、Rtp6、Rtp8、Rtp9およびRtp11は、それぞれ独立して置換基を表す。Rtp7は、水素原子、アルキル基、アリール基またはNRtp71Rtp72を表す。Rtp71及びRtp72は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Rtp10は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表す。a、b及びcは、それぞれ独立して0〜4の整数を表す。a、b及びcが2以上の場合、Rtp5、Rtp6、Rtp8およびRtp9のうち2つは、互いに、連結して環を形成してもよい。Rtp1〜Rtp11、Rtp71及びRtp72の少なくとも1つは、アニオンを含んでいてもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分岐状が好ましい。アルキル基は、無置換が好ましい。後述する置換基群Aの項で挙げる置換基が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。アリール基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Aの項で挙げた置換基が挙げられる。
Rtp7がアルキル基を表す場合、アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれであってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基が有していてもよい置換基としては、後述する置換基群Aの項で挙げた置換基が挙げられる。アリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。
Rtp8は、2つのアルケニル基が互いに結合して、環を形成していることが好ましい。環は、ベンゼン環が好ましい。
一般式(TP2)中、Rtp5およびRtp6は、それぞれ独立して置換基を表し、一般式(TP1)中のRtp5およびRtp6と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Rtp9は、アリール基が好ましく、炭素数6〜12のアリール基がより好ましく、フェニル基がより好ましい。
Rtp11は、アルキル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖状または分岐状が好ましく、直鎖状がより好ましい。
エチレン性不飽和結合性基は、エチレン性不飽和結合のみからなってもよいし、エチレン性不飽和結合の他に連結基を含んでいてもよい。特に、エチレン性不飽和結合性基は、−L0−P0で表される基が好ましい。ここで、L0は、単結合または2価の連結基を表し、P0は、エチレン性不飽和結合を表す。
2価の連結基は、アルキレン基、アリーレン基、ヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−CO−、−NR−、−CONR−、−OC−、−SO−、−SO2−およびこれらを2以上組み合わせた基が好ましい。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
特に、2価の連結基は、アリーレン基が好ましい。
アルキレン基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれであってもよい。アルキレン基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、5〜20がさらに好ましく、5〜10が特に好ましい。具体的には、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基、シクロペンテニレン基、シクロへキシレン基等が好ましい。
アリーレン基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜18がより好ましく、6〜12がさらに好ましい。具体的に、アリーレン基は、フェニレン基、ナフチレン基等が好ましく、フェニレン基がより好ましい。
トリアリールメタン化合物は、上述の一般式(TP1)または(TP2)において、Rtp1〜Rtp11、Rtp71及びRtp72の少なくとも1つがエチレン性不飽和結合性基を含むことが好ましく、Rtp7が、エチレン性不飽和結合性基を含むことがより好ましく、Rtp71またはRtp72がエチレン性不飽和結合性基であることがさらに好ましい。
置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基(アルキルアミノ基、アニリノ基を含む)、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基などが挙げられる。以下詳細に記述する。
具体的には、Rtp1〜Rtp11、Rtp71及びRtp72の少なくとも1つが、一般式(P)で置換された構造が挙げられる。
一般式(P)
一般式(P)中、Lは単結合または2価の連結基を表し、X1は、アニオンを表す。
−NR10−において、R10は、水素原子または炭素数1〜5のアルキル基を表し、水素原子が好ましい。
フッ素原子を含むアルキレン基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。これらのアルキレン基は、パーフルオロアルキレン基がより好ましい。フッ素置換アルキレン基の具体例としては、ジフルオロメチレン基、テトラフルオロエチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基などが挙げられる。
フッ素原子を含むアリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。フッ素原子を含むアリーレン基の具体例としては、テトラフルオロフェニレン基、ヘキサフルオロ−1−ナフチレン基、ヘキサフルオロ−2−ナフチレン基などが挙げられる。
一般式(P−1)
一般式(P−1)中、L1は、単結合または2価の連結基を表し、単結合であることが好ましい。L1が表す2価の連結基としては、炭素数1〜6のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−O−、−S−、またはこれらの組み合わせからなる基等が挙げられる。
L2は、−SO2−または−CO−を表す。
Gは、炭素原子または窒素原子を表す。
n1は、Gが炭素原子の場合2を表し、Gが窒素原子の場合1を表す。
R6は、フッ素原子を含むアルキル基またはフッ素原子を含むアリール基を表す。n1が2の場合、2つのR6はそれぞれ同一でも異なっていても良い。
R6が表すフッ素原子を含むアルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。
R6が表すフッ素原子を含むアリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
トリアリールメタン化合物が多量体(トリアリールメタン多量体ともいう)である場合、トリアリールメタン構造を2つ以上含み、好ましくはトリアリールメタン構造を3つ以上有する化合物である。トリアリールメタン多量体は、後述する一般式(A)及び一般式(C)で表される繰り返し単位の少なくとも一つを含んでなるか、対アニオンが、対アニオンを有する繰り返し単位を含んでなるか、又は後述する一般式(D)で表されることが好ましい。
(一般式(A)中、X1は、繰り返し単位の主鎖を表す。L1は単結合または2価の連結基を表す。Dyeは、トリアリールメタン構造を表す。)
一般式(A)中、X1は繰り返し単位の主鎖を表す。2つの*で表された部位が繰り返し単位となる。X1は、−CH2−CH2−または−CH2−C(CH3)−であることが好ましい。
式中、*1で示された部位で式(A)のX1と連結し、*2で示された部位で、式(A)のDyeと連結する。
L12は、−SO2−または−CO−を表す。
L13は、2価の連結基を表す。2価の連結基としては、L11で説明した基が挙げられ、炭素数6〜18のアリーレン基(好ましくはフェニレン基)、−O−、−CO−、−S−、−NRARB−またはこれらの組み合わせからなる基が好ましく、フェニレン基と−O−と−CO−との組み合わせからなる基がより好ましい。
Gは、炭素原子または窒素原子を表す。
n2は、Gが炭素原子の場合1を表し、Gが窒素原子の場合0を表す。
R7Aは、フッ素原子を含むアルキレン基またはフッ素原子を含むアリーレン基を表す。アルキレン基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
R7Bは、フッ素原子を含むアルキル基またはフッ素原子を含むアリール基を表す。アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
L1が2価の連結基を表す場合、L1は、一般式(TP1)および(TP2)中のRtp1〜Rtp11、Rtp71及びRtp72のいずれかと結合していることが好ましく、Rtp71またはRtp72と結合していることがより好ましい。
特に、(XX−1)、(XX−2)、(XX−25)および(XX−26)で表される(メタ)アクリル系連結鎖、(XX−10)〜(XX−17)、(XX−27)および(XX−28)で表されるスチレン系連結鎖、および(XX−24)で表されるビニル系連結鎖から選択されることがより好ましく、スチレン系連結鎖がより好ましい。
(XX−1)〜(XX−24)中、*で示された部位で上記トリアリールメタン構造と連結していることを表す。Meは、メチル基を表す。また、(XX−18)および(XX−19)中のRは、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基またはフェニル基を表す。
重合性基を含む繰り返し単位に含まれる重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合を含む基、環状エーテル基(エポキシ基、オキセタン基)、メチロール基等が挙げられるが、特にエチレン性不飽和結合を含む基が好ましく、(メタ)アクリロイル基がさらに好ましく、(メタ)アクリル酸グリシジルおよび3,4−エポキシーシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート由来の(メタ)アクリロイル基がさらに好ましい。
また、トリアリールメタン多量体が重合性基を含む繰り返し単位を含む場合、その量は、全繰り返し単位に対し、例えば、5〜40モル%が好ましく、5〜35モル%がより好ましい。
酸基を含む繰り返し単位の酸基としては、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基が例示され、カルボン酸基、スルホン酸基が好ましく、カルボン酸基がより好ましい。酸基を含む繰り返し単位に含まれる酸基は1種類のみであっても良いし、2種類以上であっても良い。
トリアリールメタン多量体が、酸基を含む繰り返し単位を含有する場合、酸基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位に対し、1〜80モル%が好ましく、10〜65%モルがより好ましい。
上記酸基以外のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位としては、フェノール性水酸基等を含む繰り返し単位が例示される。
トリアリールメタン多量体は、2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を側鎖に有する繰り返し単位(以下、「(b)繰り返し単位」ということがある)を含んでいることも好ましい。
(b)繰り返し単位が有するアルキレンオキシ鎖の繰り返しの数は、2〜10個が好ましく、2〜15個がより好ましく、2〜10個がさらに好ましい。
1つのアルキレンオキシ鎖は、−(CH2)nO−で表され、nは整数であるが、nは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、2または3がさらに好ましい。
2〜20個の無置換のアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基は、アルキレンオキシ鎖が1種類のみが含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
(b)繰り返し単位は、下記一般式で表されることが好ましい。
(式中、X1は重合によって形成される連結基を表し、L1は単結合または2価の連結基を表す。Pはアルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を含む基を表す。)
一般式(P)におけるX1およびL1はそれぞれ、一般式(A)におけるX1およびL1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Pは、アルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基を含む基を表し、−アルキレンオキシ鎖の繰り返しからなる基−末端原子または末端基からなることがより好ましい。
末端原子または末端基としては、水素原子、アルキル基、アリール基、水酸基が好ましく、水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基、水酸基がより好ましく、水素原子、メチル基、フェニル基および水酸基がさらに好ましく、水素原子が特に好ましい。
トリアリールメタン多量体が他のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位を含む場合、全繰り返し単位に対し、例えば、1〜80モル%が好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
また、酸基または他のアルカリ可溶性基を含む、全アルカリ可溶性基を含む繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位に対し、例えば、1〜80モル%が好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
トリアリールメタン多量体は、上述した繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していても良い。具体的には、ラクトン、酸無水物、アミド、−COCH2CO−、シアノ基等の現像促進基、長鎖および環状のアルキル基、アラルキル基、アリール基、ポリアルキレンオキシド基、ヒドロキシル基、マレイミド基、アミノ基等の親疏水性調整基等から選択される少なくとも1種を含む繰り返し単位が例示される。
これらは、1種類のみ含まれていても良いし、2種類以上含まれていても良い。
導入方法として、色素構造にあらかじめ導入しておく方法、および上記の基を有するモノマーを共重合する方法が挙げられる。
トリアリールメタン多量体が、他の繰り返し単位を含む場合、その割合は、全繰り返し単位の40〜80モル%が好ましい。
一般式(C)中、L3は単結合または2価の連結基を表す。DyeIIIは、トリアリールメタン構造を表す。mは0または1を表す。
mは0または1を表すが、1であることが好ましい。
アリール基およびアリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロ環連結基およびヘテロ環基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロ環連結基およびヘテロ環基が有するヘテロ原子は、酸素原子、窒素原子および硫黄原子が好ましい。ヘテロ環連結基およびヘテロ環基が有するヘテロ原子の数は、1〜3個が好ましい。
一般式(D)中、L4は(n+k)価の連結基を表す。nは2〜20の整数を表し、kは0〜20の整数を表す。DyeIVは、トリアリールメタン構造を表し、Pは、置換基を表す。nが2以上の場合、複数のDyeIVは互いに異なっていても良く、kが2以上の場合、複数のPは互いに異なっていても良い。n+kは、2〜20の整数を表す。
nとkとの合計は、2〜20が好ましく、2〜15がより好ましく、2〜14が更に好ましく、2〜8がさらにより好ましく、2〜7が特に好ましく、2〜6が一層好ましい。
なお、1つの多量体における、nおよびkは、それぞれ整数であるが、本発明においては、一般式(D)におけるn、kが異なる多量体を複数含んでいてもよい。従って、本発明の組成物中の、nおよびkの平均値は整数にならない場合がある。
(n+k)価の連結基は、具体的な例として、下記の構造単位または以下の構造単位が2以上組み合わさって構成される基(環構造を形成していてもよい)を挙げることができる。
また、Pが表す置換基は、繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であってもよい。繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖は、ビニル化合物由来の繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖が好ましい。kが2以上の場合、k個のPは、同一であっても、異なっていてもよい。
Pが繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが1の場合、Pはビニル化合物由来の繰り返し単位を2〜20個(好ましくは、2〜15個、更に好ましくは2〜10個)有する1価のポリマー鎖が好ましい。また、Pが繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖であり、かつ、kが2以上の場合、k個のPのビニル化合物由来の繰り返し単位の個数の平均値は、2〜20個(好ましくは、2〜15個、更に好ましくは2〜10個)であることが好ましい。
Pが繰り返し単位を有する1価のポリマー鎖の場合、kが1の場合におけるPの繰り返し単位の数、kが2以上の場合におけるk個のPの繰り返し単位の個数の平均値は、核磁気共鳴(NMR)により求めることができる。
Pが、酸基を含む繰り返し単位を含む場合、酸基を含む繰り返し単位の割合は、Pの全繰り返し単位に対して、10〜80モル%が好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
Pが、硬化性基を有する繰り返し単位を含む場合、硬化性基を有する繰り返し単位の割合は、Pの全繰り返し単位に対して、10〜80モル%が好ましく、10〜65モル%がより好ましい。
一般式(D)において、DyeIVが表すトリアリールメタン構造は、トリアリールメタン単量体が有する任意の水素原子を1個以上取り除いた構造であって、トリアリールメタン単量体の一部がL4に結合してなるものであってもよい。また、主鎖または側鎖にトリアリールメタン構造を有する繰り返し単位を含むポリマー鎖であってもよい。上記ポリマー鎖は、トリアリールメタン構造を含んでいれば特に定めるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂、スチレン系樹脂、および、(メタ)アクリル/スチレン系樹脂から選ばれる1種であるであることが好ましい。ポリマー鎖の繰り返し単位としては、特に定めるものではないが、上述した一般式(A)で表される繰り返し単位、上述した一般式(C)で表される繰り返し単位などが挙げられる。また、ポリマー鎖を構成する全繰り返し単位中における、トリアリールメタン構造を有する繰り返し単位の合計は、5〜60モル%であることが好ましく、10〜50モル%がより好ましく、20〜40モル%がさらに好ましい。
上記ポリマー鎖は、トリアリールメタン構造を有する繰り返し単位の他に、上述した他の繰り返し単位などを含んでいてもよい。他の繰り返し単位として、酸基を有する繰り返し単位および硬化性基を有する繰り返し単位から選ばれる1種以上を有することが好ましい。
上記ポリマー鎖が硬化性基を有する繰り返し単位を含む場合、硬化性基を有する繰り返し単位の割合は、ポリマー鎖の全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルが好ましく、10〜40モルがより好ましい。
上記ポリマー鎖が酸基を有する繰り返し単位を含む場合、酸基を有する繰り返し単位の割合は、ポリマー鎖の全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルが好ましく、10〜40モルがより好ましい。
(1)カルボキシル基、ヒドロキシル基、アミノ基等から選択される官能基を末端に導入した化合物と、トリアリールメタン構造を有する酸ハライド、トリアリールメタン構造を有するアルキルハライド、あるいはトリアリールメタン構造を有するイソシアネート等と、を高分子反応させる方法。
(2)末端に炭素−炭素二重結合を導入した化合物と、トリアリールメタン構造を有するチオール化合物と、をマイケル付加反応させる方法。
(3)末端に炭素−炭素二重結合を導入した化合物と、トリアリールメタン構造を有するチオール化合物と、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
(4)末端に複数のチオール基を導入した多官能チオール化合物と、炭素−炭素二重結合およびトリアリールメタン構造とを有する化合物と、をラジカル発生剤存在下で反応させる方法。
(5)トリアリールメタン構造を有するチオール化合物の存在下で、ビニル化合物をラジカル重合する方法。
トリアリールメタン化合物は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて含有することができる。
トリアリールメタン化合物がカチオンの形態をとる場合、対アニオンを含む。対アニオンとしては、特に定めるものではなく、公知の対アニオンを採用できる。対アニオンは、トリアリールメタン化合物が有するカチオンの数に応じて定められる。
対アニオンは、トリアリールメタン化合物と同一分子内にあってもよいし、同一分子外にあってもよい。対アニオンが同一分子内にあるとは、カチオンと対アニオンが共有結合を介して結合している場合をいう。
対アニオンは、トリアリールメタン化合物のカチオン部と対となるアニオン部のみからなっていてもよいし、アニオン部に加え、他の部位を有していても良い。対アニオンは多量体(以下、アニオン多量体ともいう)であってもよい。トリアリールメタン化合物が多量体の場合、対アニオンも、対アニオンを有する繰り返し単位として、トリアリールメタン化合物多量体に含まれていてもよい。
以下、本発明で用いられる対アニオンの例について説明する。
(一般式(A1)中、R1およびR2はそれぞれ独立して−SO2−または−CO−を表す。)
一般式(A1)中、R1およびR2の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R1およびR2の両方が−SO2−を表すことがより好ましい。
一般式(A1−1)
(一般式(A1−1)中、R1およびR2はそれぞれ独立して−SO2−または−CO−を表す。X1およびX2は、それぞれ独立してアルキレン基またはアリーレン基を表す。)
一般式(A1−1)中、R1およびR2は、一般式(A1)中のR1およびR2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
X1がアルキレン基を表す場合、アルキレン基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましい。X1がアリーレン基を表す場合、アリーレン基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。X1が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
X2は、アルキレン基またはアリーレン基を表し、アルキレン基が好ましい。アルキレン基の炭素数は、1〜8が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜3がさらに好ましく、1が特に好ましい。X2が置換基を有する場合、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
(一般式(A2)中、R3は、−SO2−または−CO−を表す。R4およびR5はそれぞれ独立して−SO2−、−CO−または−CNを表す。)
一般式(A2)中、R3〜R5の少なくとも1つが−SO2−を表すことが好ましく、R3〜R5の少なくとも2つが−SO2−を表すことがより好ましい。
上記一般式(A1)で表される基を含む対アニオンの具体例としては、R1がハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基と結合している場合が例示される。
上記一般式(A2)で表される基を含む対アニオンの具体例としては、R4およびR5が、それぞれ、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基である場合が例示される。
その他の対アニオンの具体例としては、以下が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
対アニオンが含んでいてもよいラジカル重合性基としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性基が挙げられる。具体的には、(メタ)アクリル基、スチレン基、ビニル基、環状エーテル基およびメチロール基が挙げられ、(メタ)アクリル基、スチレン基、ビニル基および環状エーテル基から選択される少なくとも1種が好ましく、(メタ)アクリル基、スチレン基およびビニル基から選択される1種がより好ましく、(メタ)アクリル基またはスチレン基がさらに好ましい。
対アニオンが含んでいてもよいラジカル重合性基の数は、1〜3が好ましく、1がより好ましい。
ラジカル重合性基を含む対アニオンは、例えば、下記一般式(b)で表されることが好ましい。
(一般式(B)中、Pはラジカル重合性基を表す。Lは単結合または2価の連結基を表す。anionは、−SO3 −、−COO−、−PO4 −、上記一般式(A1)で表される構造および上記一般式(A2)で表される構造を表す。)
一般式(b)中、Lが2価の連結基を表す場合、炭素数1〜30のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基等)、炭素数6〜30のアリーレン基、ヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−C(=O)−、−CO−、−NR−、−CONR−、−OC−、−SO−、−SO2−およびこれらを2以上組み合わせた連結基が好ましい。ここで、Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロ環基を表す。
特に、連結基は、炭素数1〜10のアルキレン基(好ましくは、−(CH2)n−(nは1〜10の整数))、炭素数6〜12のアリーレン基(好ましくはフェニレン基、ナフチレン基)、−NH−、−CO−、−O−および−SO2−を2以上組み合わせた連結基が好ましい。
多量体構造を含む対アニオンは、下記一般式(c)および/または下記一般式(d)で表される構造を有することが好ましい。
(一般式(c)中、X1は、繰り返し単位の主鎖を表す。L1は単結合または2価の連結基を表す。anionは、−SO3 −、−COO−、−PO4 −、上記一般式(A1)で表される構造および上記一般式(A2)で表される構造を表す。)
特に、L1は、単結合、または、炭素数1〜10のアルキレン基(好ましくは、−(CH2)n−(nは1〜10の整数))、炭素数6〜12のアリーレン基(好ましくはフェニレン基、ナフチレン基)、−NH−、−CO−、−O−および−SO2−を2以上組み合わせた2価の連結基が好ましい。
(一般式(d)中、L2およびL3は、それぞれ独立して単結合または2価の連結基を表す。anionは、−SO3 −、−COO−、−PO4 −、上記一般式(A1)で表される構造および上記一般式(A2)で表される構造を表す。)
L2は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)が好ましい。炭素数6〜30のアリーレン基は、フッ素原子で置換されていることが好ましい。
L3は、炭素数6〜12のアリーレン基(特にフェニレン基)と−O−との組み合わせからなる基が好ましく、少なくとも1種の炭素数6〜12のアリーレン基がフッ素原子で置換されていることが好ましい。
アニオン多量体に含まれるアニオン多量体の原料であるラジカル重合性基を有するアニオンモノマー化合物の量は、5%以下が好ましく、より好ましくは、1%以下である。
アニオン多量体に含まれるハロゲンイオン含有量としては、10〜3000ppm以下が好ましく、10〜2000ppmがより好ましく、10〜1000ppmがさらに好ましい。
アニオン多量体の具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素(以下、色素(B)ともいう)は、最大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する。また、色素(B)は、波長450〜500nmの範囲に極大吸収波長を有さないことが好ましい。
色素(B)の構造は、特に制限なく公知のものが使用できるが、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ナフトキノン化合物及びアゾ化合物が好ましく、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物及びアゾ化合物がより好ましく、フタロシアニン化合物、シアニン化合物及びスクアリリウム化合物がさらに好ましく、フタロシアニン化合物及びはスクアリリウム化合物が特に好ましく、フタロシアニン色素が一層好ましい。
特にイオン性を有する化合物(フタロシアニン化合物等)を添加した場合、現像不良や硬化不良によるパターン欠損をより抑制できる。この理由は推定であるが、イオン性を有するトリアリールメタン化合物と、イオン性を有する化合物が相互作用することにより、同一分子での凝集がより抑制でき、パターン欠損を抑制できると推定される。
また、トリアリールメタン化合物と極大吸収波長が650〜750nmである化合物の極大吸収波長の差は、50〜200nmが好ましく、70〜180nmがより好ましく、100〜150nmがさらに好ましい。
フタロシアニン化合物としては下記一般式(PC)で表わされる化合物が好ましい。
一般式(PC)
R1〜R16がアルコキシ基を表す場合、アルコキシ基の炭素数は、1〜18が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜12がさらに好ましい。アルコキシ基のアルキル鎖の部分は、直鎖または分岐鎖が好ましい。アルコキシ基は置換基を有していても良く、置換基は、エチレン性不飽和結合性基が好ましく、ビニル基がより好ましい。
R1〜R16がアリールアルコキシ基を表す場合、アリールアルコキシ基の炭素数は、7〜18が好ましく、7〜12がより好ましい。
R1〜R16がヘテロ環アルコキシ基を表す場合、ヘテロ環は、単環であっても多環であってもよく、また、芳香族であっても非芳香族であってもよい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロ原子は窒素原子が好ましい。
R1〜R16がアルキルチオ基を表す場合、アルキルチオ基の炭素数は、1〜18が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜12がさらに好ましい。
R1〜R16がアリールチオ基を表す場合、アリールチオ基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。
R1〜R16がヘテロ環チオ基を表す場合、ヘテロ環は上記ヘテロ環アルコキシ基で説明したヘテロ環と同義である。
また、R3、R7、R11及びR15がアルコキシ基、アリールアルコキシ基、ヘテロ環アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはヘテロ環チオ基であり、残りが水素原子またはハロゲン原子であることも好ましい。
また、R1、R4、R5、R8、R9、R12、R13及びR16がアルコキシ基、アリールアルコキシ基、ヘテロ環アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはヘテロ環チオ基であり、残りが水素原子またはハロゲン原子であることも好ましい。
また、R1、R5、R9、及びR13がアルコキシ基、アリールアルコキシ基、ヘテロ環アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはヘテロ環チオ基であり、残りが水素原子またはハロゲン原子であることも好ましい。
また、R2、R6、R10、及びR14がアルコキシ基、アリールアルコキシ基、ヘテロ環アルコキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基またはヘテロ環チオ基であり、残りが水素原子またはハロゲン原子であることも好ましい。
シアニン化合物としては下記一般式(PM)で表わされる化合物が好ましい。
一般式(PM)
環Z1及び環Z2は、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、オキサゾリン、チアゾール、チアゾリン、ベンゾチアゾール、インドレニン、ベンゾインドレニン、1,3−チアジアジン等が挙げられ、ベンゾインドレニンが好ましい。環Z1及び環Z2が有していてもよい置換基は、上記置換基群Aで挙げた置換基と同様であり、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基がより好ましい。
lは0以上3以下の整数を表し、1または2が好ましく、1がより好ましい。
X−は上記トリアリールメタン化合物で挙げた対アニオンが挙げられ、好ましい範囲も同様である。X−は、シアニン化合物の色素骨格と連結していても良く、又は色素多量体の一部(高分子鎖等)と連結しても良い。
一般式(PM−2)
Y−は、対アニオンを表す。対アニオンは上述した、アニオンから好ましく選択される。
nは、0以上3以下の整数を表し、一般式(PM−1)中のlと好ましい範囲が同様である。
A1及びA2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、炭素原子又は窒素原子を表す。炭素原子、窒素原子または硫黄原子が好ましく、炭素原子がより好ましい。
R1及びR2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい1価の炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基を表し、炭素数1〜6のアルキル基または炭素数2〜6のアルケニル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基がより好ましい。
R3及びR4は、それぞれ独立に1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基を表すか、1個のR3と1個のR4とが一緒になって形成された2価の炭素数2〜6の脂肪族炭化水素基を表し、1価の炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基が好ましい。炭素数1〜6の脂肪族炭化水素基は、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。
aおよびbは、それぞれ独立に、0以上2以下の整数を表し。1または2が好ましく、2がより好ましい。
スクアリリウム化合物として、一般式(K)で表わされる化合物が好ましい。
一般式(K)
特に、A及びBは、置換基を有するアリール基が好ましく、置換基を有するフェニル基がより好ましい。置換基は、水酸基および−NR1R2が好ましい。−NR1R2におけるR1およびR2は、炭素数6〜12のアリール基が好ましく、フェニル基がより好ましい。
ナフトキノン化合物としては一般式(NQ)で表わされる化合物が好ましい。
一般式(NQ)
アゾ化合物としては、特に定めるものでは無いが、下記一般式(Az)で表される化合物が例示される。
一般式(Az)
色素(B)は、多量体であることも好ましい。色素(B)が多量体である場合、重量平均分子量としては、2,000〜20,000が好ましく、6,000〜15,000がより好ましい。
また、色素(B)の重量平均分子量(Mw)と、数平均分子量(Mn)との比〔(Mw)/(Mn)〕は1.0〜3.0であることが好ましく、1.6〜2.5であることがさらに好ましく、1.6〜2.0であることが特に好ましい。
色素(B)が多量体である場合、一般式(A−1)で表される繰り返し単位または一般式(C−1)で表される繰り返し単位を含む色素多量体や、一般式(D−1)で表わされる色素多量体が例示され、一般式(D−1)で表わされる構造がより好ましい。
一般式(A−1)
(一般式(A−1)中、X1は主鎖を形成する基を表し、L1は単結合または2価の連結基を表す。DyeIは色素(B)の色素構造を表す。)
以下、一般式(A−1)について詳細に説明する。
L1が表わす2価の連結基としては、DyeIとイオン結合または配位結合可能な基であってもよい。この場合、アニオン性基またはカチオン性基のどちらでもよい。
アニオン性基としては、−COO-、−PO3H-、−SO3 -、−SO3NH-、−SO3N-CO−等が挙げられ、−COO-、−PO3H-、−SO3 -が好ましい。
カチオン性基としては、置換または無置換のオニウムカチオン(例えば、アンモニウム、ピリジニウム、イミダゾリウムおよびホスホニウム等)が挙げられ、特にアンモニウムカチオンが好ましい。
L1がDyeIとイオン結合または配位結合可能な基を有する場合、L1は、DyeIが有しているアニオン部(−COO-、−SO3 -、−O-等)やカチオン部(上記オニウムカチオンや金属カチオン等)と結合することができる。
付加重合には公知の付加重合(ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合)が適用できるが、このうち、特にラジカル重合により合成することが反応条件を穏和化でき、色素構造を分解させないため好ましい。ラジカル重合には、公知の反応条件を適用することができる。
中でも、一般式(A−1)で表される繰り返し単位を有する色素多量体は、耐熱性の観点から、エチレン性不飽和結合性基を有する色素単量体を用いてラジカル重合して得られたラジカル重合体であることが好ましい。
次に、一般式(C−1)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(C−1)
(一般式(C−1)中、L3は単結合または2価の連結基を表す。DyeIIIは、色素(B)の色素構造を表す。mは0または1を表す。)
mは0または1を表すが、1であることが好ましい。
色素(B)は、上記一般式(A−1)または一般式(C−1)を含む多量体である場合、さらに、他の繰り返し単位を含んでいても良い。
他の繰り返し単位としては、酸基等のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位、重合性基を含む繰り返し単位等が例示され、酸基等のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位を少なくとも含むことが好ましい。これらの繰り返し単位は、それぞれ、1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。以下、これらの繰り返し単位の詳細は、上述のトリアリールメタン多量体で述べたものと同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、色素(B)が有する酸基を含むアルカリ可溶性基量は、色素1gに対し0.3mmol〜2.0mmolであることが好ましく、0.4mmol〜1.5mmolであることがさらに好ましく、0.5mmol〜1.0mmolであることが特に好ましい。
色素(B)が有する重合性基量は、色素(B)1gに対し0.1〜2.0mmolであることが好ましく、0.2〜1.5mmolであることがさらに好ましく、0.3〜1.0mmolであることが特に好ましい。
また、色素(B)が重合性基を有する繰り返し単位を含有する繰り返し単位の割合は、全繰り返し単位100モルに対し、例えば、5〜50モルが好ましく、10〜20モルがより好ましい。
次に、一般式(D−1)で表される色素多量体について詳細を説明する。
一般式(D−1)
(一般式(D−1)中、L4は(n+m)価の連結基を表す。nは2〜20の整数を表す。mは0〜20の整数を表す。DyeIVは、色素構造を表す。Wは酸基又は酸基を有する基である。)
nが2以上の場合、それぞれのDyeIVは、同一でも異なっていてもよい。
Wは酸基又は酸基を有する基であり、例えばカルボキシル基、スルホ基、ホスフォノ基、ホスフォノキシ基、カルボキシメチル基、1−カルボキシエチル基、2−カルボキシエチル基、1−カルボキシプロピル基、3−カルボキシプロピル基、4−カルボキシブチル基、5−カルボキシペンチル基、6−カルボキシヘキシル基、1,2−ジカルボキシエチル基、1,3−ジカルボキシプロピル基、2,3−ジカルボキシプロピル基、2−カルボキシフェニル基、3−カルボキシフェニル基、4−カルボキシフェニル基、2,4−ジカルボキシフェニル基、2,5−ジカルボキシフェニル基、2−カルボキシナフチル基、スルホメチル基、4−スルホブチル基、2−スルホフェニル基、3−スルホフェニル基、ホスフォノメチル基、ホスフォノキシメチル基、ポリメタクリル酸基、ポリ(メタクリル酸基・メタクリル酸メチル基)等が挙げられるが、特にカルボキシル基を有する基であることが好ましい。
mが2以上の場合、Wは1種であっても2種以上であっても良い。
一般式(D−1)において、nが2の場合、L4で表される2価の連結基としては、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブチレン基など)、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリーレン基(例えば、フェニレン基、ナフチレン基等)、置換もしくは無置換のヘテロ環連結基、−CH=CH−、−O−、−S−、−NR−(Rは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、またはヘテロ環基を表す。)、−C(=O)−、−SO−、−SO2−、およびこれらを2個以上連結して形成される連結基が好適に挙げられる。
特に、炭素数1〜6の無置換のアルキレン基、−O−、−C(=O)−、−S−の組み合わせからなる基が好ましい。
以下、L4で表される(n+m)価の連結基の具体例を示すが、これらに限定されるものではない。
また、特開2007−277514号公報の請求項1に記載の一般式(1)で表される高分子化合物であって、A1が極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素である化合物も好ましく用いることができ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。より具体的には、特開2007−277514号公報の請求項1に記載の一般式(1)で表される高分子化合物であって、A1がフタロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物及びアゾ化合物から選択される化合物の水素原子を1つ抜いた基であることが好ましい。
本発明の組成物は硬化性化合物を含有する。硬化性化合物としては、重合性化合物、熱硬化性化合物、アルカリ可溶性樹脂等が例示される。これらの硬化性化合物の合計量は、本発明の組成物の固形分の1〜80質量%が好ましく、2〜30質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有することが好ましい。
重合性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の重合性化合物を用いることができ、例えば、エチレン性不飽和結合性基、環状エーテル(エポキシ、オキセタン)、メチロール等を含む重合性化合物が挙げられる。重合性化合物は、感度の観点から、末端エチレン性不飽和結合性基を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から好適に選ばれる。中でも、4官能以上の多官能重合性化合物が好ましく、5官能以上の多官能重合性化合物がさらに好ましい。重合性化合物はラジカル重合性化合物が好ましい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号〔0095〕〜〔0108〕に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216号明細書等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性不飽和基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の各々において、複数存在するRの少なくとも1つは、−OC(=O)CH=CH2、または、−OC(=O)C(CH3)=CH2で表される基を表す。
上記一般式(MO−1)〜(MO−5)で表される重合性化合物の具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1mgKOH/g〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5mgKOH/g〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸価が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
カプロラクトンを由来とする直鎖エステル構造を有する多官能性単量体としては、その分子内にカプロラクトンを由来とする直鎖エステル構造を有する限り特に限定されるものではないが、例えば、トリメチロールエタン、ジトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、グリセリン、ジグリセロール、トリメチロールメラミン等の多価アルコールと、(メタ)アクリル酸およびε−カプロラクトンをエステル化することにより得られる、ε−カプロラクトン変性多官能(メタ)アクリレートを挙げることができる。なかでも下記一般式(Z−1)で表されるカプロラクトンを由来とする直鎖エステル構造を有する多官能性単量体が好ましい。
本発明において、カプロラクトンを由来とする直鎖エステル構造を有する多官能性単量体は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
上記一般式(Z−4)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は3個または4個であり、mは各々独立に0〜10の整数を表し、各mの合計は0〜40の整数である。但し、各mの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
上記一般式(Z−5)中、アクリロイル基およびメタクリロイル基の合計は5個または6個であり、nは各々独立に0〜10の整数を表し、各nの合計は0〜60の整数である。但し、各nの合計が0の場合、Xのうちいずれか1つはカルボキシル基である。
上記一般式(Z−5)中、nは、0〜6の整数が好ましく、0〜4の整数がより好ましい。
また、各nの合計は、3〜60の整数が好ましく、3〜24の整数がより好ましく、6〜12の整数が特に好ましい。
また、一般式(Z−4)または一般式(Z−5)中の−((CH2)yCH2O)−または−((CH2)yCH(CH3)O)−は、酸素原子側の末端がXに結合する形態が好ましい。
具体的には、下記式(a)〜(f)で表される化合物(以下、「例示化合物(a)〜(f)」ともいう。)が挙げられ、中でも、例示化合物(a)、(b)、(e)、(f)が好ましい。
重合性化合物の市販品としては、ウレタンオリゴマーUAS−10、UAB−140(山陽国策パルプ製)、UA−7200(新中村化学製)、DPHA−40H(日本化薬製)、UA−306H、UA−306T、UA−306I、AH−600、T−600、AI−600(共栄製)などが挙げられる。
また、組成物に含有される他の成分(例えば、光重合開始剤、被分散体、アルカリ可溶性樹脂等)との相溶性、分散性に対しても、重合性化合物の選択・使用法は重要な要因であり、例えば、低純度化合物の使用や2種以上の併用により相溶性を向上させうることがある。また、支持体などの硬質表面との密着性を向上させる観点で特定の構造を選択することもあり得る。
本発明の組成物は、重合性化合物を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物を含有する場合、更に光重合開始剤を含有することが好ましい。
上記光重合開始剤としては、上記重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はなく、公知の光重合開始剤の中から適宜選択することができる。例えば、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。また、光励起された増感剤と何らかの作用を生じ、活性ラジカルを生成する活性剤であってもよく、モノマーの種類に応じてカチオン重合を開始させるような開始剤であってもよい。
また、上記光重合開始剤は、約300nm〜800nm(330nm〜500nmがより好ましい。)の範囲内に少なくとも約50の分子吸光係数を有する化合物を、少なくとも1種含有していることが好ましい。
具体的には、トリハロメチルトリアジン化合物としては、以下の化合物が例示される。なお、Phはフェニル基である。
トリアリールイミダゾール化合物、ベンゾイミダゾール化合物としては、以下の化合物が例示される。
特に、本発明の組成物を固体撮像素子が備えるカラーフィルタの作製に使用する場合には、微細なパターンをシャープな形状で形成する必要があるために、硬化性とともに未露光部に残渣がなく現像されることが重要である。このような観点からは、光重合開始剤としてはオキシム化合物を使用することが特に好ましい。特に、固体撮像素子において微細なパターンを形成する場合、硬化用露光にステッパー露光を用いるが、この露光機はハロゲンにより損傷される場合があり、光重合開始剤の添加量も低く抑える必要があるため、これらの点を考慮すれば、固体撮像素子の如き微細パターンを形成するには光重合開始剤としては、オキシム化合物を用いるのが特に好ましい。
ヒドロキシアセトフェノン系開始剤としては、IRGACURE(登録商標)−184、DAROCUR(登録商標)−1173、IRGACURE(登録商標)−500、IRGACURE(登録商標)−2959、IRGACURE(登録商標)−127(商品名:いずれもBASF製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤としては、市販品であるIRGACURE(登録商標)−907、IRGACURE(登録商標)−369、および、IRGACURE(登録商標)−379(商品名:いずれもBASF製)を用いることができる。アミノアセトフェノン系開始剤として、365nmまたは405nm等の長波光源に吸収波長がマッチングされた特開2009−191179号公報に記載の化合物も用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては市販品であるIRGACURE(登録商標)−819やDAROCUR(登録商標)−TPO(商品名:いずれもBASF製)を用いることができる。
市販品ではIRGACURE(登録商標)−OXE01(BASF製)、IRGACURE(登録商標)−OXE02(BASF製)も好適に用いられる。
オキシム化合物としては、TRONLY TR−PBG−304、TRONLY TR−PBG−309、TRONLY TR−PBG−305(常州強力電子新材料有限公司(CHANGZHOU TRONLY NEW ELECTRONIC MATERIALS CO.,LTD)製)、アデカアークルズNCI−831、アデカアークルズNCI−930(ADEKA製)などの市販品も使用できる。
また、オキシム化合物の特定部位に不飽和結合を有する特開2009−242469号公報に記載の化合物も、重合不活性ラジカルから活性ラジカルを再生することで高感度化を達成でき好適に使用することができる。
具体的には、光重合開始剤であるオキシム化合物としては、下記一般式(OX−1)で表される化合物が好ましい。なお、オキシムのN−O結合が(E)体のオキシム化合物であっても、(Z)体のオキシム化合物であっても、(E)体と(Z)体との混合物であってもよい。
一般式(OX−1)中、Rで表される一価の置換基としては、一価の非金属原子団であることが好ましい。
一価の非金属原子団としては、アルキル基、アリール基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、複素環基、アルキルチオカルボニル基、アリールチオカルボニル基等が挙げられる。また、これらの基は、1以上の置換基を有していてもよい。また、前述した置換基は、さらに他の置換基で置換されていてもよい。
置換基としてはハロゲン原子、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基またはアリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、アシル基、アルキル基、アリール基等が挙げられる。
化合物のモル吸光係数は、公知の方法を用いることができるが、具体的には、例えば、紫外可視分光光度計(Varian社製Carry−5 spectrophotometer)にて、酢酸エチル溶媒を用い、0.01g/Lの濃度で測定することが好ましい。
本発明の組成物は、光重合開始剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
熱硬化性化合物としては、例えば、熱硬化性官能基を有する化合物を用いることができる。熱硬化性化合物とは、加熱により膜硬化を行えるものをいい、通常、180℃以上の加熱で硬化する化合物をいう。
熱硬化性官能基としては、例えば、エポキシ基、メチロール基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、イソシアネート基、ビニルエーテル基、およびメルカプト基から選ばれる少なくとも1つの基を有するものが好ましい。熱硬化性化合物としては、一分子内に熱硬化性官能基を2つ以上で有するものがより好ましく、1分子内にエポキシ基を2つ以上有する化合物がさらに好ましい。
また、熱硬化性化合物は、エポキシ系化合物、メラミン系化合物(例えば、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化メラミン化合物)、ウレア系化合物(例えば、アルコキシメチル化、アシルオキシメチル化ウレア化合物)、フェノール系化合物(例えば、ヒドロキシメチル化またはアルコキシメチル化フェノール系化合物または樹脂、およびアルコキシメチルエーテル化フェノール化合物)等が好ましい例として挙げられ、エポキシ系化合物、メラミン系化合物がより好ましく、エポキシ系化合物がさらに好ましい。
これらの化合物の具体例としては、特開2014−089408号公報の段落0085〜0125に記載の化合物が例示され、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、上記重合性化合物のうち、熱硬化性化合物に該当するものも、本発明の熱硬化性化合物の好ましい例として例示される。
本発明の組成物は、トリアリールメタン化合物および色素(B)以外の他の着色剤を含んでいてもよい。他の着色剤としては、極大吸収波長を500〜600nmの範囲に有する色素(以下、色素(C)ともいう。)が好ましい。490〜510nmの透過率を調整でき、画質が向上する。
色素(C)としては、キサンテン色素、ジピロメテン色素、アントラキノン色素、が例示され、キサンテン色素が好ましい。これらの色素は、単量体であってもよく、多量体であってもよい。
式(J)中、R81〜R85は、それぞれ独立して水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましく、水素原子またはアルキル基がより好ましく、アルキル基がさらに好ましい。X−が存在しない場合は、R81〜R85の少なくとも1つがアニオンを含む。R81〜R85の少なくとも1つがアニオンを含む場合、アニオンとしては、上述したトリアリールメタン化合物で説明した構造が挙げられ、好ましい範囲も同様である。
アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜3がさらに好ましい。アルキル基は、直鎖状、分岐状および環状のいずれであってもよいが、直鎖状または分岐状が好ましい。アルキル基は、無置換が好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。
式(J)中、mは1〜3の整数が好ましく、1または2がより好ましい。
式(J)中、X−は、対アニオンを表す。対アニオンは、上述したトリアリールメタン化合物で説明した対アニオンと同義であり、好ましい範囲も同様である。
キサンテン色素が多量体である場合、R81〜R85のいずれかが、多量体の他の部位と結合していることが好ましく、より好ましくは、R85を介して多量体の他の部位と結合している。
一般式(I)中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、各々独立に、水素原子、又は1価の置換基を表し、R7は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、又はヘテロ環基を表す。これらの置換基の説明は、特開2014−132348号公報の段落0047〜0056の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
ジピロメテン色素が多量体である場合、R1〜R7のいずれかが、多量体の他の部位と結合していることが好ましく、より好ましくは、R3を介して多量体の他の部位と結合している。
金属又は金属化合物としては、錯体を形成可能な金属原子又は金属化合物であればいずれであってもよく、2価の金属原子、2価の金属酸化物、2価の金属水酸化物、又は2価の金属塩化物が含まれる。例えば、Zn、Mg、Si、Sn、Rh、Pt、Pd、Mo、Mn、Pb、Cu、Ni、Co、Fe、B等の他に、AlCl、InCl、FeCl、TiCl2、SnCl2、SiCl2、GeCl2などの金属塩化物、TiO、VO等の金属酸化物、Si(OH)2等の金属水酸化物も含まれる。
これらの中でも、錯体の安定性、分光特性、耐熱性、耐光性、及び製造適性等の観点から、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Mo、Mn、Cu、Ni、Co、TiO、B、又はVOが好ましく、Fe、Zn、Mg、Si、Pt、Pd、Cu、Ni、Co、B、又はVOが更に好ましく、Fe、Zn、Cu、Co、B、又はVO(V=O)が最も好ましい。これらの中でも、特にZnが好ましい。
ジピロメテン色素は、例えば下記化合物が挙げられる。ジピロメテン色素の詳細は、特開2014−132348号公報の段落0045〜0095の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
色素(C)がエチレン性不飽和基を含む場合、その詳細は、上述のトリアリールメタン単量体がエチレン性不飽和基を有する場合の記載において、トリアリールメタンを極大吸収波長を500〜600nmの範囲に有する色素構造に置き換えた化合物が好ましい例として例示される。例えば、上記一般式(I)で表されるジピロメテン色素の場合、R3がエチレン性不飽和基を含むことが好ましい。
色素(C)が多量体である場合、色素構造を含む繰り返し単位を含む多量体であることが好ましく、上述したトリアリールメタン多量体で説明した一般式(A)で表される繰り返し単位において、Dyeとして、極大吸収波長を500〜600nmの範囲に有する色素構造を有する多量体がより好ましい。
また、上述したトリアリールメタン多量体で説明した一般式(D)において、DyeIVとして、極大吸収波長を500〜600nmの範囲に有する色素構造を有する多量体であることも好ましい。
上記色素構造としては、キサンテン化合物由来の色素構造またはジピロメテン化合物由来の色素構造が好ましく、一般式(J)で表されるキサンテン化合物由来の色素構造がより好ましく、一般式(J)におけるR85または一般式(I)におけるR3を介して、上述したトリアリールメタン多量体で説明した一般式(A)で表される繰り返し単位のL1または、上述したトリアリールメタン多量体で説明した一般式(D)のL4に結合していることが好ましい。
色素(C)が多量体である場合、色素構造を含む繰り返し単位に加え、他の繰り返し単位を含んでいても良い。具体的には、酸基等のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位、重合性基を含む繰り返し単位等が例示され、酸基等のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位を少なくとも含むことが好ましい。これらの繰り返し単位は、それぞれ、1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。これらの繰り返し単位の詳細は、上述のトリアリールメタン多量体で述べた酸基等のアルカリ可溶性基を含む繰り返し単位、重合性基を含む繰り返し単位等の記載と同義であり、好ましい範囲も同義である。
本発明の組成物中における色素(C)の含有量は、色素(B)に対して5〜100質量%が好ましく、10〜80質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、色素(C)を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において、トリアリールメタン化合物、色素(B)および色素(C)以外の他の着色剤として、他の顔料および/または染料を含んでいてもよい。しかしながら、トリアリールメタン化合物、色素(B)および色素(C)以外の他の着色剤を実質的に含まない構成とすることもできる。実質的に含まないとは、例えば、全着色剤の1質量%以下であることをいう。
顔料としては、従来公知の種々の無機顔料または有機顔料を用いることができ、有機顔料を用いることが好ましい。上記顔料としては、高透過率であることが好ましい。
C.I.ピグメントイエロー11,24,31,53,83,93,99,108,109,110,138,139,147,150,151,154,155,167,180,185,199;
C.I.ピグメントオレンジ36,38,43,71;
C.I.ピグメントレッド81,105,122,149,150,155,171,175,176,177,179,209,220,224,242,254,255,264,270;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32,39;
C.I.ピグメントブルー1,2,15,15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58,59;
C.I.ピグメントブラウン25,28;
C.I.ピグメントブラック1;
等を挙げることができる。
C.I.ピグメントオレンジ36,71;
C.I.ピグメントレッド122,150,171,175,177,209,224,242,254,255,264;
C.I.ピグメントバイオレット19,23,32;
C.I.ピグメントブルー15:1,15:3,15:6,16,22,60,66;
C.I.ピグメントグリーン7,36,37,58,59;
C.I.ピグメントブラック1。
上記組合せの具体例を以下に示す。例えば、赤の顔料として、アントラキノン系顔料、ペリレン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料単独またはそれらの少なくとも一種と、ジスアゾ系黄色顔料、イソインドリン系黄色顔料、キノフタロン系黄色顔料またはペリレン系赤色顔料と、の混合などを用いることができる。例えば、アントラキノン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド177が挙げられ、ペリレン系顔料としては、C.I.ピグメントレッド155、C.I.ピグメントレッド224が挙げられ、ジケトピロロピロール系顔料としては、C.I.ピグメントレッド254が挙げられ、色分解性の点でC.I.ピグメントイエロー139との混合が好ましい。また、赤色顔料と黄色顔料との質量比は、100:5〜100:50が好ましい。100:4以下では400nmから500nmの光透過率を抑えることが困難であり、また100:51以上では主波長が短波長寄りになり、色分解能を上げることができない場合がある。特に、上記質量比としては、100:10〜100:30の範囲が最適である。尚、赤色顔料同士の組み合わせの場合は、求める分光に併せて調整することができる。
顔料の一次粒子サイズは、電子顕微鏡等の公知の方法で測定することができる。
他の染料としては、例えば特開昭64−90403号公報、特開昭64−91102号公報、特開平1−94301号公報、特開平6−11614号公報、特登2592207号、米国特許4808501号明細書、米国特許5667920号明細書、米国特許505950号明細書、米国特許5667920号明細書、特開平5−333207号公報、特開平6−35183号公報、特開平6−51115号公報、特開平6−194828号公報等に開示されている色素を使用できる。化学構造としては、ピラゾールアゾ系、アニリノアゾ系、トリフェニルメタン系、アントラキノン系、ベンジリデン系、オキソノール系、ピラゾロトリアゾールアゾ系、ピリドンアゾ系、シアニン系、フェノチアジン系、ピロロピラゾールアゾメチン系等の染料を使用できる。
他の染料は色素多量体を用いてもよい。色素多量体としては、特開2011−213925号公報、特開2013−041097号公報等に記載されている化合物が挙げられる。
本発明の組成物は、他の顔料および/または染料を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、さらに、アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の分子量としては、特に定めるものではないが、Mwが5000〜100,000であることが好ましい。また、Mnは1000〜20,000であることが好ましい。
なお、重合後に酸基を付与しうるモノマーを単量体成分として酸基を導入する場合には、重合後に例えば後述するような酸基を付与するための処理が必要となる。
一般式(ED2)
一般式(ED2)中、Rは、水素原子または炭素数1〜30の有機基を表す。一般式(ED2)の具体例としては、特開2010−168539号公報の記載を参酌できる。
一般式(X)
(式(X)において、R1は、水素原子またはメチル基を表し、R2は炭素数2〜10のアルキレン基を表し、R3は、水素原子またはベンゼン環を含んでもよい炭素数1〜20のアルキル基を表す。nは1〜15の整数を表す。)
上記式(X)において、R2のアルキレン基の炭素数は、2〜3であることが好ましい。また、R3のアルキル基の炭素数は1〜20であるが、より好ましくは1〜10であり、R3のアルキル基はベンゼン環を含んでもよい。R3で表されるベンゼン環を含むアルキル基としては、ベンジル基、2−フェニル(イソ)プロピル基等を挙げることができる。
さらに、特開2012−32767号公報に記載の段落番号0029〜0063に記載の共重合体(B)および実施例で用いられているアルカリ可溶性樹脂、特開2012−208474号公報の段落番号0088〜0098に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−137531号公報の段落番号0022〜0032に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2013−024934号公報の段落番号0132〜0143に記載のバインダー樹脂および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2011−242752号公報の段落番号0092〜0098および実施例で用いられているバインダー樹脂、特開2012−032770号公報の段落番号0030〜0072に記載のバインダー樹脂を用いること好ましい。これらの内容は本明細書に組み込まれる。より具体的には、下記の樹脂が好ましい。
また、アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)としては、2,000〜50,000が好ましく、5,000〜30,000がさらに好ましく、7,000〜20,000が特に好ましい。
本発明の組成物は、アルカリ可溶性樹脂を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を含有してもよい。
溶剤は、各成分の溶解性や組成物の塗布性を満足すれば基本的には特に制限はないが、特に紫外線吸収剤、アルカリ可溶性樹脂や分散剤等の溶解性、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。また、本発明における組成物を調製する際には、少なくとも2種類の溶剤を含むことが好ましい。
本発明の組成物は、溶剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、重合性化合物の反応を促進させることなどを目的として、分子内に2個以上のメルカプト基を有する多官能チオール化合物を含んでいてもよい。多官能チオール化合物は、2級のアルカンチオール類であることが好ましく、特に下記一般式(T1)で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
一般式(T1)
(式(T1)中、nは2〜4の整数を表し、Lは2〜4価の連結基を表す。)
本発明の組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
即ち、フッ素系界面活性剤を含有する組成物を適用した塗布液を用いて膜形成する場合においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより、被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
フッ素系界面活性剤は、フッ素原子を有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、アルキレンオキシ基(好ましくはエチレンオキシ基、プロピレンオキシ基)を2以上(好ましくは5以上)有する(メタ)アクリレート化合物に由来する繰り返し単位と、を含む含フッ素高分子化合物も好ましく用いることができ、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。また、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報0050〜0090段落および0289〜0295段落に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K等が挙げられる。
本発明の組成物に界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の添加量は、組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の組成物は、界面活性剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、上述の各成分に加えて、本発明の効果を損なわない範囲で、さらに、顔料分散剤、架橋剤、重合禁止剤、有機カルボン酸、有機カルボン酸無水物などの他の成分を含んでいてもよい。
本発明の組成物が顔料を有する場合は、顔料分散剤を、所望により併用することができる。
本発明に用いうる顔料分散剤としては、高分子分散剤〔例えば、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物〕、および、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン等の界面活性剤、および、顔料誘導体等を挙げることができる。
高分子分散剤は、その構造からさらに直鎖状高分子、末端変性型高分子、グラフト型高分子、ブロック型高分子に分類することができる。
分散剤の詳細としては、特開2014−130344号公報の段落0098〜0102の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
本発明の組成物は、顔料分散剤を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
また、顔料誘導体を併用する場合、顔料誘導体の使用量としては、顔料100質量部に対し、質量換算で1質量部〜30質量部の範囲にあることが好ましく、3質量部〜20質量部の範囲にあることがより好ましく、5質量部〜15質量部の範囲にあることが特に好ましい。
本発明の組成物に補足的に架橋剤を用い、組成物を硬化させてなる硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤としては、架橋反応により膜硬化を行なえるものであれば、特に限定はなく、例えば、(a)エポキシ樹脂、(b)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、メラミン化合物、グアナミン化合物、グリコールウリル化合物またはウレア化合物、(c)メチロール基、アルコキシメチル基、およびアシロキシメチル基から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換された、フェノール化合物、ナフトール化合物またはヒドロキシアントラセン化合物、が挙げられる。中でも、多官能エポキシ樹脂が好ましい。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の組成物中に架橋剤を含有する場合、架橋剤の配合量は、特に定めるものではないが、組成物の全固形分の2〜30質量%が好ましく、3〜20質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、架橋剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物においては、上記組成物の製造中または保存中において、重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加することが望ましい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。
本発明の組成物中に重合禁止剤を含有する場合、重合禁止剤の添加量は、全組成物の質量に対して、約0.01質量%〜約5質量%が好ましい。
本発明の組成物は、重合禁止剤を、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を含有していてもよい。
有機カルボン酸化合物としては、具体的には、脂肪族カルボン酸または芳香族カルボン酸が挙げられる。脂肪族カルボン酸としては、例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、グリコール酸、アクリル酸、メタクリル酸等のモノカルボン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸等のジカルボン酸、トリカルバリル酸、アコニット酸等のトリカルボン酸等が挙げられる。また、芳香族カルボン酸としては、例えば、安息香酸、フタル酸等のフェニル基に直接カルボキシル基が結合したカルボン酸、およびフェニル基から炭素結合を介してカルボキシル基が結合したカルボン酸類が挙げられる。これらの中では、特に分子量600以下、とりわけ分子量50〜500のもの、具体的には、例えば、マレイン酸、マロン酸、コハク酸、イタコン酸が好ましい。
本発明の組成物は、有機カルボン酸および/または有機カルボン酸無水物を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
これら分子量1000以下の有機カルボン酸、および/または有機カルボン酸無水物を添加することによって、高いパターン密着性を保ちながら、組成物の未溶解物の残存をより一層低減することが可能である。
本発明の組成物においては、特開2004−295116号公報の段落0078に記載の増感剤や光安定剤、同公報の段落0081に記載の熱重合防止剤を含有することができる。
本発明の組成物は、上記成分を、それぞれ、1種類のみを含んでいてもよいし、2種類以上含んでいてもよい。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の組成物は、前述の成分を混合することで調製される。
なお、組成物の調製に際しては、組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された組成物は、フィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明の組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、PTFE(ポリテトラフルオロエチレン)等のフッ素樹脂、ナイロン(例えばナイロン−6、ナイロン−6,6)等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)等のポリオレフィン樹脂(高密度、超高分子量を含む)等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン(高密度ポリプロピレンを含む)およびナイロンが好ましい。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜2.5μm程度、さらに好ましくは0.01〜2.0μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール、アドバンテック東洋、日本インテグリス(旧日本マイクロリス)又はキッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
例えば、第1のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第2のフィルタリングを行ってもよい。
次に、本発明における硬化膜、パターン形成方法およびカラーフィルタについて、その製造方法を通じて詳述する。
本発明の硬化膜は、本発明の組成物を硬化してなる。かかる硬化膜はカラーフィルタに好ましく用いられる。
本発明のカラーフィルタの製造方法は、本発明のパターン形成方法を含む。
本発明の組成物は、いわゆるフォトリソグラフィ法でパターン形成によって、カラーフィルタを製造してもよいし、ドライエッチング法によってパターンを形成してもよい。
すなわち、本発明のカラーフィルタの第一の製造方法として、組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、上記組成物層をパターン状に露光する工程と、組成物層の未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程とを含むカラーフィルタの製造方法が例示される。
また、本発明のカラーフィルタの第二の製造方法として、本発明の組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程、着色層上にフォトレジスト層を形成する工程、フォトレジスト層を露光および現像することによりフォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程、およびレジストパターンをエッチングマスクとして着色層をドライエッチングする工程を含む方法が例示される。
本発明では、フォトリソグラフィ法で製造することがより好ましい。
以下これらの詳細を述べる。
組成物層を形成する工程では、支持体上に、本発明の組成物を適用して組成物層を形成する。
本発明における着色パターンは、固体撮像素子用基板の撮像素子形成面側(おもて面)に形成されてもよいし、撮像素子非形成面側(裏面)に形成されてもよい。
固体撮像素子における着色パターンの間や、固体撮像素子用基板の裏面には、遮光膜が設けられていてもよい。
また、支持体上には、必要により、上部の層との密着改良、物質の拡散防止或いは基板表面の平坦化のために下塗り層を設けてもよい。下塗り層には、溶剤、アルカリ可溶性樹脂、重合性化合物、重合禁止剤、界面活性剤、光重合開始剤等を配合でき、これらの各成分は、上述の本発明の組成物に配合する成分から適宜選択されることが好ましい。
<<<露光する工程>>>
露光工程では、組成物層形成工程において形成された組成物層を、パターン状に露光する。例えば、支持体上に形成した組成物層に対し、ステッパー等の露光装置を用いて、所定のマスクパターンを有するマスクを介して露光することで、パターン露光することができる。これにより、露光部分を硬化することができる。
露光に際して用いることができる放射線(光)としては、g線、i線等の紫外線が好ましく(特に好ましくはi線)用いられる。照射量(露光量)は、例えば、0.03〜2.5J/cm2が好ましく、0.05〜1.0J/cm2がより好ましく、0.08〜0.5J/cm2が最も好ましい。
露光時における酸素濃度については適宜選択することができ、大気下で行う他に、例えば酸素濃度が19体積%以下の低酸素雰囲気下(例えば、15体積%、5体積%、実質的に無酸素)で露光してもよく、酸素濃度が21体積%を超える高酸素雰囲気下(例えば、22体積%、30体積%、50体積%)で露光してもよい。また、露光照度は適宜設定することが可能であり、通常1000W/m2〜100000W/m2(例えば、5000W/m2、15000W/m2、35000W/m2)の範囲から選択することができる。酸素濃度と露光照度は適宜条件を組み合わせてよく、例えば、酸素濃度10体積%で照度10000W/m2、酸素濃度35体積%で照度20000W/m2 などとすることができる。
膜厚を、1.0μm以下とすることにより、高解像性、高密着性を得られるため、好ましい。
また、本工程においては、0.7μm以下の薄い膜厚を有する硬化膜も好適に形成することができ、得られた硬化膜を、後述するパターン形成工程にて現像処理することで、薄膜でありながらも、現像性、表面荒れ抑制、およびパターン形状に優れた着色パターンを得ることができる。
次いでアルカリ現像処理を行うことにより、露光工程における光未照射部分の組成物層がアルカリ性水溶液に溶出し、光硬化した部分だけが残る。
現像液としては、下地の撮像素子や回路などにダメージを起さない、有機アルカリ現像液が望ましい。現像温度としては通常20℃〜30℃であり、現像時間は、従来20秒〜90秒であった。より残渣を除去するため、近年では120秒〜180秒実施する場合もある。さらには、より残渣除去性を向上するため、現像液を60秒ごとに振り切り、さらに新たに現像液を供給する工程を数回繰り返す場合もある。
また、現像液には無機アルカリを用いてもよく、無機アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウムなどが好ましい。
また、現像液には、界面活性剤を用いてもよい。界面活性剤の例としては、前述した組成物で説明した界面活性剤が挙げられ、ノニオン系界面活性剤が好ましい。現像液が界面活性剤を含有する場合、現像液の全質量に対して、0.001〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.01〜1.0質量%である。
なお、このようなアルカリ性水溶液からなる現像液を使用した場合には、一般に現像後純水で洗浄(リンス)することが好ましい。
ポストベークは、硬化を完全なものとするための現像後の加熱処理であり、通常100℃〜240℃、好ましくは200℃〜240℃の熱硬化処理を行う。
このポストベーク処理は、現像後の塗布膜を、上記条件になるようにホットプレートやコンベクションオーブン(熱風循環式乾燥機)、高周波加熱機等の加熱手段を用いて、連続式あるいはバッチ式で行うことができる。
ドライエッチングは、着色層を、パターニングされたフォトレジスト層をマスクとしてエッチングガスを用いて行うことができる。具体的には、着色層上にポジ型またはネガ型の感放射線性組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成する。フォトレジスト層の形成においては、さらにプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジスト層の形成プロセスとしては、露光後の加熱処理(PEB)、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。
具体的には、ポジ型の感放射線性組成物として、キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物およびアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感放射線性組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、IC(integrated circuit)やLSI(Large Scale Iintegration)等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。市販品としては例えば「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ製)などが挙げられる。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、およびオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。(3)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。(4)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。(5)上記(3)、(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
上記のうち、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートおよびアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましい。
これら溶剤は、単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。2種以上を混合する場合、水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤とを混合することが好ましい。水酸基を有する溶剤と水酸基を有しない溶剤との質量比は、1/99〜99/1、好ましくは10/90〜90/10、さらに好ましくは20/80〜80/20である。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)とプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)の混合溶剤で、その比率が60/40であることが特に好ましい。なお、汚染物に対する洗浄液の浸透性を向上させるために、洗浄液には前掲の本組成物に関する界面活性剤を添加してもよい。
本発明のカラーフィルタは、本発明の組成物を用いているため、露光マージンに優れた露光ができる共に、形成された着色パターン(着色画素)は、パターン形状に優れ、パターン表面の荒れや現像部における残渣が抑制されていることから、色特性に優れたものとなる。
本発明のカラーフィルタは、CCD、CMOS等の固体撮像素子に好適に用いることができ、特に100万画素を超えるような高解像度のCCDやCMOS等に好適である。本発明の固体撮像素子用カラーフィルタは、例えば、CCDまたはCMOSを構成する各画素の受光部と、集光するためのマイクロレンズと、の間に配置されるカラーフィルタとして用いることができる。
また、着色パターン(着色画素)のサイズ(パターン幅)としては、2.5μm以下が好ましく、2.0μm以下がより好ましく、1.7μm以下が特に好ましい。
本発明のカラーフィルタは、トリアリールメタン化合物、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素、および硬化性化合物を含み、波長450〜500nmの範囲における厚み方向の透過率の最小値が80%以上で、かつ、波長650〜700nmの範囲における厚み方向の透過率の最大値が25%以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、波長450〜500nmの範囲における厚み方向の透過率の最小値が84%以上であることが好ましく、90%以上がより好ましい。
本発明のカラーフィルタは、波長650〜700nmの範囲における厚み方向の透過率の最大値が20%以下であることが好ましく、15%以下がより好ましい。
本発明のカラーフィルタは、トリアリールメタン化合物に対する、極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の質量比が0.2〜1.5であることが好ましい。
ここで、カラーフィルタの透過率とは、上記本発明の組成物を乾燥膜厚が0.6μmとなるように塗布されたガラス基板を、紫外可視近赤外分光光度計(島津製作所製、UV3600)の分光光度計(ref.ガラス基板)で測定した値をいう。
本発明の固体撮像素子は、既述の本発明のカラーフィルタを有する。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明におけるカラーフィルタが備えられた構成であり、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
さらに、上記デバイス保護膜上であってカラーフィルタの下(支持体に近い側)に集光手段(例えば、マイクロレンズ等。以下同じ)を有する構成や、カラーフィルタ上に集光手段を有する構成等であってもよい。
本発明のカラーフィルタは、上記固体撮像素子のみならず、液晶表示装置や有機EL表示装置などの、画像表示装置に用いることができ、特に液晶表示装置の用途に好適である。本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明におけるカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率および剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、色相に優れた色素多量体を用いることから、色純度、光透過性などが良好で着色パターン(画素)の色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
また、本発明では、マイクロオーレッド方式(マイクロOLED)のディスプレイにも好ましく用いることができる。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
<<トリアリールメタン(T−1)の合成>>
上記化合物(T−4)中、Aは下記構造(L4−11)を表す。下記構造中、*は連結部位を表す。
<<トリアリールメタン(T−6)の合成>>
上記化合物(D−5)中、Aは上記構造(L4−11)を表す。
色素100mgをテトラヒドロフラン200mLに溶解させ、この溶液2mLにテトラヒドロフランを加え、200mLにした。この溶液をCary5000 UV−Vis−NIR分光光度計(アジレント・テクノロジー製)で400〜800nmまで測定し極大吸収波長を測定した。
下記組成の成分を混合して溶解し、下塗り層用レジスト液を調製した。
<下塗り層用レジスト液の組成>
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
(PGMEA) 19.20部
・溶剤:乳酸エチル 36.67部
・アルカリ可溶性樹脂:メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸/メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル共重合体(モル比=60/22/18、重量平均分子量15,000、数平均分子量9,000)の40%PGMEA溶液
30.51部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA(日本化薬製)) 12.20部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール 0.0061部
・フッ素系界面活性剤:F−475、DIC製 0.83部
・光重合開始剤:トリハロメチルトリアジン系の光重合開始剤
(TAZ−107、みどり化学製) 0.586部
6インチのシリコンウエハをオーブン中で200℃のもと30分加熱処理した。次いで、このシリコンウエハ上に、上記レジスト液を乾燥膜厚が1.5μmになるように塗布し、さらに220℃のオーブン中で1時間加熱乾燥させて下塗り層を形成し、下塗り層付シリコンウエハ基板を得た。
<実施例1〜33、比較例1〜3の組成物>
下記の各成分を混合して分散、溶解し、0.45μmナイロンフィルタでろ過することにより、実施例1〜33、比較例1〜3の各組成物を得た。
・トリアリールメタン化合物(トリアリールメタン(A)) 表4に記載
・色素(B) 表4に記載
トリアリールメタン化合物と色素(B)の合計は、60部である。
・色素(C) 配合する場合は、10部
・シクロヘキサノン 100部
・アルカリ可溶性樹脂(下記J1またはJ2:下記表に記載の化合物)5部
・ソルスパース20000
(1%シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール製) 1部
・光重合開始剤(下記(I−1)〜(I−8):下記に記載の化合物)1部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(KAYARAD DPHA(日本化薬製)) 10部
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液) 0.1部
上記化合物(D−5)中、Aは下記構造(L4−11)を表す。下記構造中、*は連結部位を表す。
上記(A−2)において、色素構造を含む繰り返し単位、酸基を含む繰り返し単位、重合性基を含む繰り返し単位のモル比は、51:19:30であり、Mwは8500である。
特開2014−199436に記載の方法で合成した。
酸価=1.01mmol/g
a/b/c/d=36/12/32/20(mol%)
Mw=13,000
特開2014−199436に記載の方法で合成した。
<パターン形成>
上記のように調製した実施例および比較例の組成物の各々を、上記「2.下塗り層付シリコンウエハ基板の作製」で得られた下塗り層付シリコンウエハ基板の下塗り層上に塗布し、組成物層(塗布膜)を形成した。そして、この塗布膜の乾燥膜厚が0.6μmになるように、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行なった。
その後、照射された塗布膜が形成されているシリコンウエハ基板をスピン・シャワー現像機(DW−30型、ケミトロニクス製)の水平回転テーブル上に載置し、CD−2000(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ製)を用いて23℃で60秒間パドル現像を行ない、シリコンウエハ基板に着色パターンを形成した。
以上のようにして、実施例または比較例の組成物により形成された着色パターンを有する単色のカラーフィルタを作製した。
その後、測長SEM(scanning electron microscope)「S−9260A」(日立ハイテクノロジーズ製)を用いて、着色パターンのサイズを測定した。パターンサイズが1.0μmとなる露光量を最適露光量とした。
5−1.耐光性
耐光性(光堅牢性)を評価する指標として、光照射前後における色差(ΔE*ab値)を測定した。具体的には、上記で得た組成物を、ガラス基板上に、乾燥膜厚が0.6μmとなるように塗布し、塗布膜を形成した。この塗布膜に、キセノンランプを10万luxで20時間照射(200万lux・h相当)し、照射前後についての色差(ΔE*ab値)を測定した。色差(ΔE*ab値)の測定には、色度計MCPD−1000(大塚電子製)を用いた。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐光性が良好なことを示す。なお、ΔE*ab値は、CIE1976(L*,a*,b*)空間表色系による以下の色差公式から求められる値である(日本色彩学会編 新編色彩科学ハンドブック(昭和60年)p.266)。
ΔE*ab={(ΔL*)2+(Δa*)2+(Δb*)2}1/2
耐熱性(熱堅牢性)を評価する指標として、加熱前後における色差(ΔE*ab値)を測定した。具体的には、上記で得た組成物を、ガラス基板上に、乾燥膜厚が0.6μmとなるように塗布し、塗布膜を形成した。この塗布膜を、ガラス基板面で接するように200℃のホットプレートに載置して1時間加熱し、加熱前後についての色差(ΔE*ab値)を測定した。色差(ΔE*ab値)の測定には、色度計MCPD−1000(大塚電子製)を用いた。ΔE*ab値は、値の小さい方が、耐熱性が良好なことを示す。
上記で得た組成物を、ガラス基板上に、乾燥膜厚が0.6μmとなるように塗布し、塗布膜を形成した。紫外可視近赤外分光光度計UV3600(島津製作所製)の分光光度計(ref.ガラス基板)を用いて、400nm〜450nm、500nm、650nm〜700nmの波長域で、この塗布膜の透過率を測定した。400nm〜450nm及び650nm〜700nmの波長域の透過率は、5nm毎の透過率の平均値を透過率とした。
上記パターン形成で得られた着色パターン200個をSEMにより観察し、現像欠陥の有無を確認した。現像欠陥が多いほど歩留まりに悪影響を及ぼす。
組成物の調製
下記成分を混合・溶解して、実施例34〜60、比較例4〜6の各組成物を得た。
・トリアリールメタン化合物 表5に記載
・色素(B) 表5に記載
トリアリールメタン化合物と色素(B)の合計は、60部である。
・色素(C) 配合する場合は10部
・シクロヘキサノン 100部
・ソルスパース20000
(1%シクロヘキサン溶液、日本ルーブリゾール製 1部
・熱硬化性化合物(EHPE−3150(ダイセル化学製、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物)) 15部
・グリセロールプロポキシレート(1%シクロヘキサン溶液)0.048部
下記のように着色パターンを形成し、この着色パターンについてパターン欠損を評価した。ガラス基板上に、上記組成物を乾燥後の膜厚が0.6μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて120秒間加熱処理(プリベーク)を行った。次いで、220℃のホットプレートを用いて300秒間加熱処理(ポストベーク)を行い、着色膜を作製した。
この着色膜上にポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ製)を塗布し、プリベークを実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度または雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンのサイズは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、一辺1.0μmで形成した。
次に、ドライエッチングを以下の手順で行った。
Claims (21)
- トリアリールメタン化合物、
極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素、および
硬化性化合物、
を含み、
前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素がフタロシアニン化合物であり、
前記トリアリールメタン化合物と、前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の極大吸収波長の差が100〜150nmであり、
前記トリアリールメタン化合物に対する、前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の質量比が0.5〜0.8である組成物。 - トリアリールメタン化合物、
極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素、および
硬化性化合物、
を含み、
前記トリアリールメタン化合物が多量体であり、
前記トリアリールメタン化合物と、前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の極大吸収波長の差が100〜150nmであり、
前記トリアリールメタン化合物に対する、前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素の質量比が0.5〜0.8である組成物。 - 前記トリアリールメタン化合物は、カチオンの形態のトリアリールメタン化合物と、対アニオンとを含み、前記対アニオンが、一般式(A1)で表される構造を含む対アニオンである、請求項1または2に記載の組成物
一般式(A1)
- 前記トリアリールメタン化合物が、580〜620nmの範囲に極大吸収波長を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記トリアリールメタン化合物が、エチレン性不飽和結合性基を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記トリアリールメタン化合物が多量体である、請求項1に記載の組成物。
- 前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が、フタロシアニン化合物、シアニン化合物、スクアリリウム化合物、ナフトキノン化合物及びアゾ化合物から選択される1種以上である、請求項2に記載の組成物。
- 前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が、フタロシアニン化合物またはスクアリリウム化合物を含む、請求項2に記載の組成物。
- 前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が、エチレン性不飽和結合性基を有する、請求項1〜8のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記極大吸収波長を650〜750nmの範囲に有する色素が多量体である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の組成物。
- 極大吸収波長を500〜600nmの範囲に有する色素をさらに含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の組成物。
- 更に、重合性基を有するアルカリ可溶性樹脂を含む、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- カラーフィルタ用である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を硬化してなる硬化膜。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を支持体上に適用して組成物層を形成する工程と、
前記組成物層をパターン状に露光する工程と、
露光された前記組成物層の未露光部を現像除去して着色パターンを形成する工程と、
を含むパターン形成方法。 - 請求項15に記載のパターン形成方法を含む、カラーフィルタの製造方法。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を支持体上に適用して組成物層を形成し、硬化して着色層を形成する工程と、
前記着色層上にフォトレジスト層を形成する工程と、
前記フォトレジスト層を露光および現像することにより前記フォトレジスト層をパターニングしてレジストパターンを得る工程と、
前記レジストパターンをエッチングマスクとして前記着色層をドライエッチングする工程と、
を含む、カラーフィルタの製造方法。 - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
- 波長450〜500nmの範囲における厚み方向の透過率の最小値が80%以上であり、かつ、波長650〜700nmの範囲における厚み方向の透過率の最大値が25%以下である、請求項18に記載のカラーフィルタ。
- 請求項18または19に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子。
- 請求項18または19に記載のカラーフィルタを有する画像表示装置。
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