JP5836326B2 - 着色硬化性組成物およびカラーフィルタ - Google Patents
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Description
<1>下記一般式(1)で表される化合物を含有する着色硬化性組成物。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
<2>一般式(1)におけるX1〜X4が、それぞれ、塩素原子またはフッ素原子である<1>に記載の着色硬化性組成物。
<3>一般式(2)におけるArが、フェニレン基またはナフチレン基である<1>または<2>に記載の着色硬化性組成物。
<4>一般式(2)におけるL1が、−O−または−S−である<1>〜<3>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<5>一般式(1)におけるX1〜X4が塩素原子であり、一般式(2)におけるArがフェニレン基であり、L1が−O−である<1>〜<4>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<6>一般式(1)で表される化合物が、1分子中に1〜4個の一般式(2)で表される基を有する、<1>〜<5>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<7>一般式(1)で表される化合物が、600〜750nmに極大吸収波長を有する<1>〜<6>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<8>硬化性化合物をさらに含有する<1>〜<7>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<9>黄色着色剤をさらに含有する<1>〜<8>のいずれかに記載の着色硬化性組成物。
<10>黄色着色剤が、アゾ系染料またはモノメチン系染料である<9>に記載の着色硬化性組成物。
<11>黄色着色剤が、下記一般式(4)で表されるモノメチン系染料である<10>に記載の着色硬化性組成物。
一般式(4)
<12><1>〜<11>のいずれかに記載の着色硬化性組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
<13><1>〜<11>のいずれかに記載の着色硬化性組成物を基板上に適用し、着色層を形成する工程と、形成された着色層上にさらにフォトレジスト層を形成する工程と、フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像してレジストパターンを形成する工程と、レジストパターンをエッチングマスクとして、着色層をドライエッチングして着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<14><1>〜<11>のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を基板上に適用し、着色層を形成する工程と、形成された着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
<15><12>に記載のカラーフィルタ、または、<13>もしくは<14>に記載の製造方法により作製されたカラーフィルタを有する固体撮像素子、液晶表示装置または有機EL表示装置。
<16>下記一般式(1)で表される色素。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
一般式(2)
一般式(3)
R1〜R4が一般式(2)で表される基以外の基である場合、該基は、フタロシアニン骨格のβ位に位置していることが好ましい。
上記n1〜n4が、それぞれ、2以上のとき、2以上のR1〜R4は、同一でも、異なっていてもよく、好ましくは同一である。
一般式(3)は、アクリル酸エステル構造またはメタクリル酸エステル構造を有することが好ましい。例えば、一般式(3)中、L2が二重結合側にC(=O)O−構造を有することが好ましい。
RBは、上記RAと同義であり、好ましい範囲も同義である。
特に、一般式(3)が、*−L2A−(メタ)アクリロイルオキシ基で表されることが好ましい。L2Aは、上記2価の連結基と同義であり、−O−、−C(=O)−、−CH2−、−CH(OH)−、−NRB−の1つまたは2つ以上の組み合わせからなる基であることがより好ましい。
(形態1) 一般式(1)におけるX1〜X4が、塩素原子またはフッ素原子であり、Mが金属原子、金属酸化物、金属ハロゲン化物または無金属を表し、かつ、一般式(2)におけるArがフェニレン基またはナフチレン基であり、L1が、−O−、または−S−で表される化合物。
(形態2) 一般式(1)におけるX1〜X4が、塩素原子またはフッ素原子であり、Mが、金属原子を表し、かつ、一般式(2)におけるArがフェニレン基またはナフチレン基であり、L1が、−O−、または−S−で表される化合物。
(形態3) 一般式(1)におけるX1〜X4が、塩素原子であり、MがCuまたはZnを表し、かつ、一般式(2)におけるArがフェニレン基であり、L1が、−O−で表される化合物。
(形態4) 一般式(1)におけるX1〜X4が、塩素原子であり、MがCuまたはZnを表し、かつ、一般式(2)におけるArがフェニレン基であり、L1が、−O−であり、かつ、一般式(2)で表される基が1分子中に2〜4つ有する化合物。
(形態5)上記いずれかの形態において、一般式(1)におけるX1〜X4が、フタロシアニン骨格のα位に位置し、一般式(2)で表される基がフタロシアニン骨格のβ位に位置する化合物。
(形態6)上記いずれかの形態において、一般式(2)で表される基を1分子中に2〜4つ有する化合物。
(形態7)上記いずれかの形態において、R1〜R4がいずれも一般式(2)で表される基である化合物。
(形態8)上記いずれかの形態において、m1〜m4の合計が11〜14(好ましくは12または13)である化合物。
本発明の着色硬化性組成物は、一般式(1)で表される化合物以外のフタロシアニン化合物の含有量が、一般式(1)で表される化合物の1質量%以下であることが好ましく、実質的に含まないほうが好ましい。
また、一般式(1)で表される化合物は、本発明の着色硬化性組成物中に1種類のみでも、2種類以上含んでいてもよい。特に、本発明では合成上の観点から異性体が含まれることが多い。
下記表において、aとbの合計が、一般式(1)中、n1〜n4の総和に該当する。
本発明の着色硬化性組成物は、アルカリ可溶性樹脂を少なくとも1種を含有してもよい。アルカリ可溶性樹脂は、アルカリ可溶性を有すること以外は、特に限定はなく、好ましくは、耐熱性、現像性、入手性等の観点から選択することができる。
本発明の着色硬化性組成物は、重合性化合物を少なくとも1種含有してもよい。重合性化合物は、カラーフィルタの製造プロセスを考慮して適宜選択すれば良く、重合性化合物としては、感光性化合物及び/又は熱硬化性化合物などが挙げられるが、感光性化合物が特に好ましい。
重合性化合物として、具体的には、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個、好ましくは2個以上有する化合物から選ばれる。このような化合物群は当該産業分野において広く知られているものであり、本発明においてはこれらを特に限定なく用いることができる。これらは、例えば、モノマー、プレポリマー、すなわち2量体、3量体及びオリゴマー、又はそれらの混合物並びにそれらの多量体などの化学的形態のいずれであってもよい。本発明における重合性化合物は一種単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
これらの具体的な化合物としては、特開2009−288705号公報の段落番号0095〜段落番号0108に記載されている化合物を本発明においても好適に用いることができる。
多官能カルボン酸にグリシジル(メタ)アクリレート等の環状エーテル基とエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させ得られる多官能(メタ)アクリレートなども挙げることができる。
また、その他の好ましい重合性化合物として、特開2010−160418号公報、特開2010−129825号公報、特許第4364216公報等に記載される、フルオレン環を有し、エチレン性重合性基を2官能以上有する化合物、カルド樹脂も使用することが可能である。
mは1〜5が好ましく、1〜3がより好ましい。
Rは、
上記一般式(MO−1)〜(MO−6)で表される、ラジカル重合性モノマーの具体例としては、特開2007−269779号公報の段落番号0248〜段落番号0251に記載されている化合物を好適に用いることができる。
酸基を有する多官能モノマーの好ましい酸価としては、0.1〜40mgKOH/gであり、特に好ましくは5〜30mgKOH/gである。多官能モノマーの酸価が低すぎると現像溶解特性が落ち、高すぎると製造や取扱いが困難になり光重合性能が落ち、画素の表面平滑性等の硬化性が劣るものとなる。従って、異なる酸基の多官能モノマーを2種以上併用する場合、或いは酸基を有しない多官能モノマーを併用する場合、全体の多官能モノマーとしての酸基が上記範囲に入るように調整することが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、光重合開始剤を少なくとも1種含有してもよい。光重合開始剤は、上記重合性化合物を重合させ得るものであれば、特に制限はなく、特性、開始効率、吸収波長、入手性、コスト等の観点で選ばれるのが好ましい。
具体的な例としては、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ペンタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘキサンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−ヘプタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1,2−オクタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(エチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、2−(O−ベンゾイルオキシム)−1−[4−(ブチルフェニルチオ)フェニル]−1,2−ブタンジオン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−メチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−プロピル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−エチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、1−(O−アセチルオキシム)−1−[9−エチル−6−(2−ブチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]エタノン、2−(ベンゾイルオキシイミノ)−1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−1−オクタノン、2−(アセトキシイミノ)−4−(4−クロロフェニルチオ)−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−ブタノンなどが挙げられる。但し、これらに限定されるものではない。
また、一般式(I)におけるnは1〜2の整数が好ましい。
光重合開始剤の着色硬化性組成物の全固形分中における含有量(2種以上の場合は総含有量)は、本発明の効果をより効果的に得る観点から、3質量%〜20質量%が好ましく、4質量%〜19質量%がより好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、その他の構造の染料化合物や顔料化合物およびその分散物をさらに含んでもよい。染料化合物としては、着色画像の色相に影響を与えないものであればどのような構造であってもよく、例えば、アゾ系(例えば、ソルベントイエロー162)、アントラキノン系(例えば、特開2001−10881号公報に記載のアントラキノン化合物)、フタロシアニン系(例えば、米国特許2008/0076044A1に記載のフタロシアニン化合物)、キサンテン系(例えば、シー・アイ・アシッド・レッド289(C.I.Acid.Red 289))、トリアリールメタン系(例えば、シー・アイ・アシッドブルー7(C.I.Acid Blue7)、シー・アイ・アシッドブルー83(C.I.Acid Blue83)、シー・アイ・アシッドブルー90(C.I.Acid Blue90)、シー・アイ・ソルベント・ブルー38(C.I.Solvent Blue38)、シー・アイ・アシッド・バイオレット17(C.I.Acid Violet17)、シー・アイ・アシッド・バイオレット49(C.I.Acid Violet49)、シー・アイ・アシッド・グリーン3(C.I.Acid Green3)、メチン染料、などが挙げられる。
R11は炭素数1〜12アルキル基が好ましく、1〜6のアルキル基がより好ましい。
R12は、フェニル基、ナフチル基が好ましく、置換基としては、アルキルスルホニルアミノ基、ビニルスルホニルアミノ基、アリールスルホニルアミノ基、アルキルカルボニルアミノ基、ビニルカルボニルアミノ基、アリールカルボニルアミノ基が好ましく、特にアルキルスルホニルアミノ基が好ましいが好ましい。炭素数1〜12アルキル基は、不飽和結合を有しても良く、その様な置換基としては、アリルスルホニルアミノ基が挙げられる。
上記染料または顔料の含有量は、本発明の効果を損なわない範囲で使用でき、本発明の着色硬化性組成物の全固形分に対して、0.5質量%〜70質量%であることが好ましい。
本発明の着色硬化性組成物は、溶剤を少なくとも1種含有してもよい。溶剤は、並存する各成分の溶解性や着色硬化性組成物としたときの塗布性を満足できるものであれば、基本的には特に制限はなく、特に、塗布性、安全性を考慮して選ばれることが好ましい。
本発明の着色感光性組成物には、塗布性をより向上させる観点から、各種の界面活性剤を添加してもよい。界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤の各種界面活性剤を使用できる。
特に、フッ素系界面活性剤を含有することで、塗布液としたときの液特性(特に、流動性)をより向上させ、塗布厚の均一性や省液性をより改善することができる。
すなわち、フッ素系界面活性剤を含有する着色感光性組成物においては、被塗布面と塗布液との界面張力を低下させることにより被塗布面への濡れ性が改善され、被塗布面への塗布性が向上する。このため、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成をより好適に行える点で有効である。
ノニオン系界面活性剤として具体的には、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート、ソルビタン脂肪酸エステル(BASF社製のプルロニックL10、L31、L61、L62、10R5、17R2、25R2、テトロニック304、701、704、901、904、150R1等が挙げられる。
更に、アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商社製)等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、例えばトーレシリコーン株式会社製「トーレシリコーンDC3PA」、「同SH7PA」,「同DC11PA」,「同SH21PA」,「同SH28PA」、「同SH29PA」、「同SH30PA」、「同SH8400」、東芝シリコーン株式会社製「TSF−4440」、「TSF−4300」、「TSF−4445」、「TSF−444(4)(5)(6)(7)6」、「TSF−4460」、「TSF−4452」、信越シリコーン株式会社製「KP341」、ビッグケミー社製「BYK323」、「BYK330」等が挙げられる。
界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。
界面活性剤の添加量は配合する場合、組成物の全質量に対して、0.001質量%〜2.0質量%が好ましく、より好ましくは0.005質量%〜1.0質量%である。
本発明の着色硬化性組成物においては、着色硬化性組成物の製造中または保存中において、上記重合性化合物の不要な熱重合を阻止するために、少量の重合禁止剤を添加してもよい。
本発明に用いうる重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−t−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、t−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられる。また、特開2004−295116号公報の段落〔0081〕に記載の重合禁止剤を含有することができる。
本発明の着色硬化性組成物に補足的に架橋剤を用い、着色硬化性組成物を硬化させてなる着色硬化膜の硬度をより高めることもできる。
架橋剤の具体例などの詳細については、特開2004−295116号公報の段落番号0134〜0147の記載を参照することができる。
本発明の着色硬化性組成物には、必要に応じて、充填剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、増感剤や光安定剤等など各種添加剤を含んでいても良い。
本発明の着色硬化性組成物は、前述の各成分と必要に応じて任意成分とを混合することで調製される。
なお、着色硬化性組成物の調製に際しては、着色硬化性組成物を構成する各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。例えば、全成分を同時に溶剤に溶解・分散して組成物を調製してもよいし、必要に応じては、各成分を適宜2つ以上の溶液・分散液としておいて、使用時(塗布時)にこれらを混合して組成物として調製してもよい。
上記のようにして調製された着色硬化性組成物は、好ましくは、孔径0.01μm〜3.0μm、より好ましくは孔径0.05μm〜0.5μm程度のフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することができる。
本発明のカラーフィルタは、基板と、該基板上に本発明の着色硬化性組成物を含む着色パターンと、を設けて構成されたものである。基板上の着色パターンは、カラーフィルタの各画素をなす例えば赤(R)、緑(G)、青(B)等の着色膜で構成されている。
ドライエッチング法による本発明の着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタを製造する方法(以下、ドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法ということがある。)について説明する。
本発明のドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法は、基板上に、本発明の着色硬化性組成物を適用(好ましくは塗布)し、着色層を形成する工程(D−A)と、工程(D−A)にて形成された着色層の上にフォトレジスト層を形成する工程(D−B)と、工程(D−B)にて形成されたフォトレジスト層をパターン状に露光し、現像してレジストパターンを形成する工程(D−C)と、上記レジストパターンをエッチングマスクとして、上記着色層をドライエッチングして着色パターンを形成する工程(D−D)と、を有する。
これらの工程を経ることで、各色(3色或いは4色)の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。なお、本発明でいう着色層は、カラーフィルタに用いられる画素および/またはブラックマトリックスからなる層を意味する。
以下、本発明のドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法における着色層形成工程は、本発明の着色硬化性組成物を用いて着色層を形成する。
続いて、本発明のドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法では、前述のように基板上に形成された着色層の上に更にフォトレジスト層を形成する。具体的には、着色層上にポジ又はネガ型の感光性樹脂組成物を塗布し、これを乾燥させることによりフォトレジスト層を形成できる。フォトレジスト層の形成においては、更にプリベーク処理を施すことが好ましい。特に、フォトレジストの形成プロセスとしては、露光後の加熱処理(PEB)、現像後の加熱処理(ポストベーク処理)を実施する形態が望ましい。
具体的には、ポジ型の感光性樹脂組成物として、キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含有する組成物が好ましい。キノンジアジド化合物及びアルカリ可溶性樹脂を含有するポジ型の感光性樹脂組成物は、500nm以下の波長の光照射によりキノンジアジド基が分解してカルボキシル基を生じ、結果としてアルカリ不溶状態からアルカリ可溶性になることを利用するものである。このポジ型フォトレジストは解像力が著しく優れているので、ICやLSI等の集積回路の作製に用いられている。キノンジアジド化合物としては、ナフトキノンジアジド化合物が挙げられる。
本発明のドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法では、前述の工程にて形成されたフォトレジスト層を露光、現像により所定のパターンに加工し、レジストパターンを形成する。レジストパターンの形成は、特に制限なく、従来公知のフォトリソグラフィーの技術を適宜最適化して行なうことができる。露光、現像によりフォトレジスト層を所望のパターン様に除去することによって、着色パターンを形成しようとする領域のフォトレジスト層が除去されてなるレジストパターンが形成され、次のエッチング処理で用いられるエッチングマスクを着色層上に設けることができる。
本発明のドライエッチング法によるカラーフィルタの製造方法では、上記工程(D−C)で形成されたレジストパターンをエッチングマスクとして、着色層をドライエッチングする。ドライエッチングの代表的な例としては、特開昭59−126506号、特開昭59−46628号、同58−9108号、同58−2809号、同57−148706号、同61−41102号などの公報に記載の方法がある。
フッ素系ガスと酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、支持体が露出しない領域(深さ)までエッチングを行なう第1段階のエッチングと、この第1段階のエッチングの後に、窒素ガス(N2)と酸素ガス(O2)との混合ガスを用い、好ましくは支持体が露出する領域(深さ)付近までエッチングを行なう第2段階のエッチングと、支持体が露出した後に行なうオーバーエッチングとを含む形態が好ましい。以下、ドライエッチングの具体的手法、並びに第1段階のエッチング、第2段階のエッチング、及びオーバーエッチングについて説明する。
(1)第1段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)と、第2段階のエッチングにおけるエッチングレート(nm/min)とをそれぞれ算出する。
(2)第1段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間と、第2段階のエッチングで所望の厚さをエッチングする時間とをそれぞれ算出する。
(3)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第1段階のエッチングを実施する。(4)上記(2)で算出したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施する。あるいはエンドポイント検出でエッチング時間を決定し、決定したエッチング時間に従って第2段階のエッチングを実施してもよい。
(5)上記(3)、(4)の合計時間に対してオーバーエッチング時間を算出し、オーバーエッチングを実施する。
また、上記第2段階のエッチング工程及び上記オーバーエッチング工程は、第1段階のエッチング工程でフッ素系ガス及び酸素ガスの混合ガスにより支持体が露出しない領域までエッチングを実施した後、支持体のダメージ回避の観点から、窒素ガス及び酸素ガスの混合ガスを用いてエッチング処理を行なうのが好ましい。
フォトリソ法による本発明の着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタを製造する方法(以下、本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法ということがある。)について説明する。
本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法は、基板上に、本発明の着色硬化性組成物を適用(好ましくは塗布)し、着色層を形成する工程(A)と、工程(A)にて形成された着色層を、パターン状に露光した後、現像して着色パターンを形成する工程(B)と、を有する。
これらの工程を経ることで、各色(3色或いは4色)の画素からなる着色パターンが形成され、カラーフィルタを得ることができる。また、本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法では、特に、工程(B)で形成された着色パターンに対し紫外線を照射する工程(C)と、工程(C)で紫外線を照射された着色パターンに対し加熱処理を行う工程(D)と、を更に設けた態様が好ましい。
このような方法により、液晶表示装置や固体撮像素子に用いられるカラーフィルタをプロセス上の困難性が少なく、高品質で、かつ低コストに作製することができる。
以下、本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法について、より具体的に説明する。
本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法では、まず、基板上に直接または他の層を介して、既述の本発明の着色硬化性組成物を適用して、着色層を形成し、その後、必要に応じて、予備硬化(プリベーク処理)を行い、上記着色層を乾燥させる。
また、プラスチック基板は、その表面に、ガスバリヤー層および耐溶剤性層の少なくとも一方を有していることが好ましい。
また、プリベーク処理は、ホットプレート、オーブン等を用いて50℃〜140℃の温度範囲で、好ましくは70℃〜110℃程度であり、10秒〜300秒の条件にて行うことができる。なお、プリベーク処理には、高周波処理などを併用してもよい。高周波処理は単独でも使用可能である。
続いて、本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法では、基板上に前述のようにして形成された着色層に対し、例えばフォトマスクを介して露光が行なわれる。露光に適用し得る光もしくは放射線としては、g線、h線、i線、j線、KrF光、ArF光が好ましく、特にi線が好ましい。照射光にi線を用いる場合、100mJ/cm2〜10000mJ/cm2の露光量で照射することが好ましい。
レーザー光源を用いた露光方式では、光源として紫外光レーザーを用いる。
照射光は、波長が300nm〜380nmの範囲である紫外光レーザーが好ましく、さらに好ましくは300nm〜360nmの範囲の波長である紫外光レーザーがレジストの感光波長に合致しているという点で好ましい。具体的には、特に出力が大きく、比較的安価な固体レーザーのNd:YAGレーザーの第三高調波(355nm)や、エキシマレーザーのXeCl(308nm)、XeF(353nm)を好適に用いることができる。
被露光物(パターン)の露光量としては、1mJ/cm2〜100mJ/cm2の範囲であり、1mJ/cm2〜50mJ/cm2の範囲がより好ましい。露光量がこの範囲であると、パターン形成の生産性の点で好ましい。
液晶表示装置用のカラーフィルタを製造する際には、プロキシミテイ露光機、ミラープロジェクション露光機により、主として、h線、i線を使用した露光が好ましく用いられる。また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する際には、ステッパー露光機にて、主として、i線を使用することが好ましい。
また、露光は、着色層中の着色剤の酸化褪色を抑制するために、チャンバー内に窒素ガスを流しながら行なうことができる。
現像液は、未硬化部における着色硬化性組成物の着色層を溶解する一方、硬化部を溶解しないものであれば、いずれのものも用いることができる。例えば、種々の溶剤の組み合わせやアルカリ性水溶液を用いることができる。
現像に用いられる溶剤としては、本発明の着色硬化性組成物を調製する際に使用できる既述の溶剤が挙げられる。
上記アルカリ性水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硅酸ナトリウム、メタ硅酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、ジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド、テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルベンジルアンモニウムヒドロキシド、コリン、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ−[5,4,0]−7−ウンデセン等のアルカリ性化合物を、濃度が0.001質量%〜10質量%、好ましくは0.01質量%〜1質量%となるように溶解したアルカリ性水溶液が挙げられる。現像液がアルカリ性水溶液である場合、アルカリ濃度は、好ましくはpH11〜13、さらに好ましくはpH11.5〜12.5となるように調整するのがよい。
アルカリ性水溶液には、例えば、メタノール、エタノール等の水溶性溶剤や界面活性剤等を適量添加することもできる。
現像は、デイップ方式、シャワー方式、スプレー方式などいずれでもよく、これにスウィング方式、スピン方式、超音波方式などを組み合わせてもよい。現像液に触れる前に、被現像面を予め水等で湿しておいて、現像ムラを防ぐこともできる。また、基板を傾斜させて現像することもできる。
また、固体撮像素子用のカラーフィルタを製造する場合にはパドル現像も用いられる。
リンス処理は、通常は純水で行なうが、省液のために、最終洗浄で純水を用い、洗浄初期は使用済の純水を使用したり、また、基板を傾斜させて洗浄したり、超音波照射を併用したりする方法を用いてもよい。
本発明のフォトリソ法によるカラーフィルタの製造方法では、特に、着色硬化性組成物を用いて形成された着色パターン(画素)に対して、紫外線照射による後露光を行なうこともできる。
上記のような紫外線照射による後露光が行なわれた着色パターンに対して、さらに加熱処理を行なうことが好ましい。形成された着色パターンを加熱処理(いわゆるポストベーク処理)することにより、着色パターンをさらに硬化させることができる。この加熱処理は、例えば、ホットプレート、各種ヒーター、オーブンなどにより行なうことができる。
加熱処理の際の温度としては、100℃〜300℃であることが好ましく、さらに好ましくは、150℃〜250℃である。また、加熱時間は、10分〜120分程度が好ましい。
なお、単色の着色硬化性組成物層の形成、露光、現像が終了する毎に(1色毎に)、上記工程(C)および/または工程(D)を行なってもよいし、所望の色数の全ての着色硬化性組成物層の形成、露光、現像が終了した後に、一括して上記工程(C)および/または工程(D)を行なってもよい。
そのため、本発明のカラーフィルタは、液晶表示装置や、有機EL表示装置、CCDイメージセンサー、CMOSイメージセンサー等の固体撮像素子及びこれを用いたカメラシステムに用いることができ、中でも、着色パターンが微少サイズで薄膜に形成され、しかも良好な矩形の断面プロファイルが要求される固体撮像素子の用途、特に100万画素を超えるような高解像度のCCD素子やCMOS等の用途に好適である。
基板上のブラックマトリックスは、カーボンブラック、チタンブラックなどの黒色顔料の加工顔料を含有する着色硬化性組成物を用い、塗布、露光、および現像の各工程を経て、その後、必要に応じて、ポストベークすることにより形成することができる。
本発明のカラーフィルタは、色相に優れ、且つ耐光性に優れた着色画素を有することから、特に液晶表示装置用のカラーフィルタとして好適である。このようなカラーフィルタを備えた液晶表示装置は、表示画像の色合いが良好で表示特性に優れた高画質画像を表示することができる。
また、本発明のカラーフィルタは、明るく高精細なCOA(Color-filter On Array)方式にも供することが可能である。COA方式の液晶表示装置にあっては、カラーフィルタ層に対する要求特性は、前述のような通常の要求特性に加えて、層間絶縁膜に対する要求特性、すなわち低誘電率及び剥離液耐性が必要とされることがある。本発明のカラーフィルタにおいては、上記(A)金属錯体色素とともに上記(B)本発明における錯体形成性化合物を、上記割合で含有して硬化させて得られるものであり、液晶材料の比抵抗の低下が飛躍的に防止され、液晶分子の配向阻害、すなわち表示特性の低下が解消されるものと考えられる。これによって、色純度などの良い色合いに優れるので、解像度が高く長期耐久性に優れたCOA方式の液晶表示装置を提供することができる。なお、低誘電率の要求特性を満足するためには、カラーフィルタ層の上に樹脂被膜を設けてもよい。
さらに、COA方式により形成される着色層には、着色層上に配置されるITO電極と着色層の下方の駆動用基板の端子とを導通させるために、一辺の長さが1〜15μm程度の矩形のスルーホールあるいはコの字型の窪み等の導通路を形成する必要であり、導通路の寸法(即ち、一辺の長さ)を特に5μm以下にすることが好ましいが、本発明を用いることにより、5μm以下の導通路を形成することも可能である。これらの画像表示方式については、例えば、「EL、PDP、LCDディスプレイ−技術と市場の最新動向−(東レリサーチセンター調査研究部門 2001年発行)」の43ページなどに記載されている。
バックライトに関しては、SID meeting Digest 1380(2005)(A.Konno et.al)や、月刊ディスプレイ 2005年12月号の18〜24ページ(島 康裕)、同25〜30ページ(八木隆明)などに記載されている。
本発明の固体撮像素子は、本発明のカラーフィルタを備えたものである。本発明のカラーフィルタは、高い透過率を有するものであり、このカラーフィルタを備えた固体撮像素子は優れた色再現性を得ることが可能となる。
即ち、基板上に、CCDイメージセンサー(固体撮像素子)の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる転送電極を有し、その上に、本発明のカラーフィルタを設け、次いで、マイクロレンズを積層する構成である。
以下のスキームで合成を行った。
フラスコにテトラクロロフタロニトリル(15.0g、56.4mmol)と上記化合物1(12.65g、56.4mmol)、アセトニトリル75.0gを投入し、内温が40℃に安定するまで30分間攪拌した後、炭酸カリウム(8.58g、62.1mmol)を投入して約3時間反応させた。冷却後、吸引ろ過して得た溶液を40℃1時間で減圧濃縮し、溶媒を溜去した。さらに、110℃で一晩真空乾燥し、化合物A約23.0g(89.9%)が得られた。
フラスコに化合物A(2.13g、4.7mmol)、ベンゾニトリル2.35mLを投入し、窒素気流下(10mL/min)、内温150℃に安定するまで約1時間攪拌した後、ヨウ化亜鉛0.43g(1.3mmol)を投入して、約60時間反応させた。冷却後メタノール30mLを加え、室温にて攪拌することで晶析溶液とした。晶析溶液をデカンテーションし、残った残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム/メタノール)にて精製した。得られた精製物にメタノール20mLを加え、60℃で1時間加熱攪拌した。冷却後、吸引ろ過し、得られた結晶にメタノール20mLを加え、60℃で1時間加熱攪拌した。冷却後、吸引ろ過し、得られた結晶を40℃で一晩送風乾燥し、化合物B約1.95g(88.2%)得られた。
フラスコに化合物B(1.75g、1.06mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド20mL、1M水酸化ナトリウム水溶液5mLを投入し、内温60℃で約6時間攪拌した。冷却後、1M塩酸10mLを加えた。この溶液にメタノール50mLを加え、吸引ろ過し、得られた結晶を40℃で一晩送風乾燥し、化合物C約1.54g(88.2%)得られた。
フラスコに化合物C(1.5g、0.91mmol)、グリシジルメタクリレート(1.03g、7.28mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド(0.23g、0.73mmol)、p-メトキシフェノール0.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル(9.0mL)を投入し、100℃で約8時間攪拌した。この反応液にメタノール45mLを加え、吸引ろ過し、得られた結晶を40℃で一晩送風乾燥し、化合物D約1.81g(90%)得られた。
例示化合物G−1(化合物D)のNMRデータ
1H-NMR (CD3)2SO δ1.7-1.9(m, 6H) 2.5-3.0(br m,16H) 3.2(m, 8H) 3.4-3.6(m, 6H) 3.8-4.3(br m, 12H) 5.0(m, 1H) 5.3(m, 1H) 5.6(s, 1H) 6.0(s, 1H) 6.6-7.7(m, 16H)
化合物Bの合成において、ヨウ化亜鉛の代わりに塩化銅(II)を用いること以外は同様の反応を行った。
化合物Aの合成において、テトラクロロフタロニトリルの代わりにテトラフルオロフタロニトリルを用いること以外は同様の反応を行った。
化合物Aの合成において、テトラクロロフタロニトリルの代わりにテトラフルオロフタロニトリルを用い、化合物Bの合成において、ヨウ化亜鉛の代わりに塩化銅(II)を用いること以外は同様の反応を行った。
化合物Aの合成において、化合物1:テトラクロロフタロニトリル=3:1(mol比)で反応を行った以外は同様の反応を行った。
化合物Bの合成において、ヨウ化亜鉛の代わりに塩化銅(II)を用い、化合物Aの合成において、化合物1:テトラクロロフタロニトリル=3:1(mol比)で反応を行った以外は同様の反応を行った。
化合物Cの合成において、1M水酸化ナトリウム水溶液を2.12mL(化合物Bに対し2倍量のmol比)で反応を行った以外は同様の反応を行った。
化合物Aの合成において、テトラクロロフタロニトリルの代わりにテトラフルオロフタロニトリルを用い、化合物Cの合成において、1M水酸化ナトリウム水溶液を化合物Bに対し2倍量のmol比で反応を行った以外は同様の反応を行った。
化合物Bの合成において、ヨウ化亜鉛の代わりに塩化銅(II)を用い、化合物Cの合成において、1M水酸化ナトリウム水溶液を化合物Bに対し2倍量のmol比で反応を行った以外は同様の反応を行った。
化合物Aの合成において、テトラクロロフタロニトリルの代わりにテトラフルオロフタロニトリルを用い、化合物Bの合成において、ヨウ化亜鉛の代わりに塩化銅(II)を用い、化合物Cの合成において、1M水酸化ナトリウム水溶液を化合物Bに対し2倍量のmol比で反応を行った以外は同様の反応を行った。
化合物Cの合成または、例示化合物G−7の合成例で得られた化合物Cに対して、置換基としてR−2を持つ化合物はヒドロキシエチルメタクリレートを、置換基としてR−3を持つ化合物はメタクリル酸アミドを縮合させることで、亜鉛フタロシアニンを合成した。
化合物Aの合成において、例示化合物G−15〜G−47に対応する置換アリーレン化合物を、文献情報を参考にして合成し、その置換アリーレンを用いて、上記合成例と同様の手法により、亜鉛フタロシアニンを合成した。
上記例示化合物G−1の合成において、上記化合物1の代わりに、下記化合物を用いたこと以外は同様にして、例示化合物G−68を得た。
1H-NMR (CD3)2SO δ1.5-1.6(m, 6H) 3.1-3.2(m, 8H) 3.5-3.8(m, 6H) 3.9-4.6(br m, 12H) 4.9-6.2(br m, 4H) 6.8-8.3(m, 16H)
例示化合物G−68と同様の手法により合成した。
<溶解性>
例示化合物G−1、1.0gをプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)9.0gに加え、25℃にて5分間攪拌した。攪拌後の溶液を目視にて観察し、下記評価基準に従って評価した。結果を下記表に示す。
(評価基準)
A:完全に溶解した。
B:完全に溶解せず、わずかに溶け残りがあった。
C:完全に溶解せず、溶け残りがあった。
上記実施例1−1において、例示化合物G−1を下記表に記載の例示化合物に代えた以外は同様に行った。結果を下記表に示す。
化合物A−2:特開平5−271567号公報に記載の化合物59
化合物A−3:特開2010−102343号公報の合成例1の化合物
−着色硬化性組成物の調製−
下記組成中の成分を混合して、実施例2−1の着色硬化性組成物を調製した。
・硬化性化合物:EHPE3150(ダイセル化学工業(株)製、分子量=2234)
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・4.485部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・85.0部
・界面活性剤:メガファックF−781(DIC株式会社製) ・・・・0.015部
上記で得られた着色硬化性組成物を、7.5cm×7.5cmのガラス基板上に膜厚が0.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを使用して、200℃で5分間、加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を作製した。
上記で得られた着色層について下記の評価を行った。
作製した着色層について、紫外可視分光光度計(UV−2400PC、島津製作所社製)で500nmにおける吸収を測定した。得られた結果に基づき、透過率(500nm)を算出し、下記評価基準に従って評価した。結果を下記表に示す。
(評価基準)
A:99.0%以上
B:98.0%以上99.0%未満
C:98.0%未満
上記実施例2−1において、例示化合物G−1を下記表に記載の例示化合物に代えた以外は同様に行った。結果を下記表に示す。
上記実施例2−1において、例示化合物G−1を下記表に記載の例示化合物に代え、さらに、黄色着色剤Y−1を添加した以外は同様に行った。結果を下記表に示す。
化合物A(EP0571959A2に記載の方法にて合成)100重量部、ピリジン390mlの混合溶液を5℃まで冷却し、オクタンスルホニルクロライド87重量部を、反応温度25℃以下で滴下した。反応液を室温で2時間拡販後、4N塩酸水溶液(2L)を加え、室温で攪拌した後、濾取した。濾取した結晶をメタノール500mlで洗浄後、乾燥することにより、中間体Aを153g(収率91%)得た。
1H-NMR CDCl3 δ0.8(t, 3H) 1.0-1.4(m, 19), 1.6(m, 2H) 3.2(t, 2H) 5.6(s, 1H) 7.3(d, 2H) 7.9(d, 2H) 10.2(s, 1H) 12.9(s, 1H)
中間体A(110g)、酢酸(650ml)の懸濁溶液に室温で、オルトギ酸エチル68gを加え、反応液を80℃で3時間攪拌させた。反応液にメタノール1.1Lを加え、冷却後、濾取、メタノール洗浄することにより、Y−1を96g(収率88%)得た。
1H-NMR CDCl3 δ0.8(t, 6H) 1.2-2.0(m, 41H) 3.3(t, 4H) 7.3(d, 4H), 7.6(br, 2H) 7.8(d, 4H) 8.4(s, 1H)
−ドライエッチング法による着色硬化性組成物を用いたカラーフィルタの作製−
<着色層形成工程>
実施例2−1で得られた着色硬化性組成物を、7.5cm×7.5cmのガラス基板上に膜厚が0.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、ホットプレートを使用して、200℃で5分間、加熱を行い、塗布膜の硬化を行って着色層を作製した。この着色層の膜厚は、0.5μmであった。
次いで、ポジ型フォトレジスト「FHi622BC」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)を塗布し、90℃で1分間、プリベーク処理を実施し、膜厚0.8μmのフォトレジスト層を形成した。
続いて、フォトレジスト層を、i線ステッパー(キャノン(株)製)を用い、350mJ/cm2の露光量でパターン露光し、フォトレジスト層の温度又は雰囲気温度が90℃となる温度で1分間、加熱処理を行なった。その後、現像液「FHD−5」(富士フイルムエレクトロニクスマテリアルズ社製)で1分間の現像処理を行ない、さらに110℃で1分間のポストベーク処理を実施して、レジストパターンを形成した。このレジストパターンのサイズは、エッチング変換差(エッチングによるパターン幅の縮小)を考慮して、一辺1.25μmで形成した。
次に、得られたガラス基板を8inchシリコンウェハに貼り付け、ドライエッチング装置(U−621、日立ハイテクノロジーズ社製)にて、RFパワー:800W、アンテナバイアス:400W、ウエハバイアス:200W、チャンバーの内部圧力:4.0Pa、基板温度:50℃、混合ガスのガス種及び流量をCF4:80mL/min.、O2:40mL/min.、Ar:800mL/min.として、80秒の第1段階のエッチング処理を実施した。
上記で得られたカラーフィルタについて下記の評価を行った。結果を下記表に示す。
作製したカラーフィルタをガラス切りにて切り出し、その断面を、走査式電子顕微鏡(S−4800、日立株式会社製)を用いて、倍率15,000倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
(評価基準)
A:線幅1.2μmのパターンが直線性よく形成されていた。
B:線幅1.2μmのパターンにがたつきがわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
C:線幅1.2μmのパターンの直線性が著しく悪かった。
形成した着色パターンの形成領域外を、走査型電子顕微鏡(S−4800、日立株式会社製)を用いて、倍率10,000倍にて観察し、下記評価基準に従って評価した。
(評価基準)
A:着色パターンのエッジには、欠けがまったく確認されなかった。
B:着色パターンのエッジに、欠けがわずかに確認されたが、実用上問題のない程度であった。
C:着色パターンのエッジに、欠けが著しく確認された。
上記実施例2−1において、例示化合物G−1を下記表に記載の例示化合物に代えた以外は同様に行った。結果を下記表に示す。
上記実施例3−1において、例示化合物G−1を下記表に記載の例示化合物に代え、さらに、上記黄色着色剤Y−1を添加した以外は同様に行った。結果を下記表に示す。
−着色硬化性組成物の調製−
下記組成中の成分を混合して、実施例4の着色硬化性組成物を調製した。
・重合性化合物1:下記化合物1 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.58部
・重合性化合物2:下記化合物2 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.58部
・光重合開始剤:下記化合物3 ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・0.36部
・溶剤:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・43.99部
・界面活性剤:メガファックF−781(DIC株式会社製) ・・・0.0125部
・重合禁止剤:p−メトキシフェノール1.0%PGMEA溶液・・・0.0006部
(着色層形成工程)
上記調製した着色硬化性組成物を、下塗り層付きシリコンウエハ基板の下塗り層上に、塗布膜の乾燥膜厚が0.6μmになるように塗布し、着色層を形成した。そして、ホットプレートを用いて、100℃で120秒間のプリベーク処理を行った。
次いで、i線ステッパー露光装置(FPA−3000i5+、Canon(株)製)を使用して、365nmの波長の光を、パターンが1.4μm四方のアイランドパターンマスクを通して、100mJ/cm2〜2500mJ/cm2の範囲で露光量を100mJ/cm2ずつ変化させて照射した。
さらに、本発明によれば、表示画像の彩色が鮮やかな固体撮像素子を提供することができる。
Claims (16)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有する着色硬化性組成物。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
- 前記一般式(1)におけるX1〜X4が、それぞれ、塩素原子またはフッ素原子である請求項1に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(2)におけるArが、フェニレン基またはナフチレン基である請求項1または2に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(2)におけるL1が、−O−または−S−である請求項1〜3のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(1)におけるX1〜X4が塩素原子であり、前記一般式(2)におけるArがフェニレン基であり、L1が−O−である請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、1分子中に1〜4個の一般式(2)で表される基を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物が、600〜750nmに極大吸収波長を有する請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 硬化性化合物をさらに含有する請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 黄色着色剤をさらに含有する請求項1〜8のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物。
- 前記黄色着色剤が、アゾ系染料またはモノメチン系染料である請求項9に記載の着色硬化性組成物。
- 前記黄色着色剤が、下記一般式(4)で表されるモノメチン系染料である請求項10に記載の着色硬化性組成物。
一般式(4)
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を用いた着色層を有するカラーフィルタ。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を基板上に適用し、着色層を形成する工程と、形成された前記着色層上にさらにフォトレジスト層を形成する工程と、前記フォトレジスト層をパターン状に露光し、現像してレジストパターンを形成する工程と、前記レジストパターンをエッチングマスクとして、前記着色層をドライエッチングして着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色硬化性組成物を基板上に適用し、着色層を形成する工程と、形成された着色層をパターン状に露光し、現像して着色領域を形成する工程と、を有するカラーフィルタの製造方法。
- 請求項12に記載のカラーフィルタを有する固体撮像素子、液晶表示装置または有機EL表示装置。
- 下記一般式(1)で表される色素。
一般式(1)
一般式(2)
一般式(3)
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