JP2013064099A - キサンテン誘導体の多量体構造を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー - Google Patents
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Abstract
Description
また特許文献2には、置換基を有していてもよいアミノ基で置換されたキサンテン誘導体を色素とするマゼンタ色のインクジェット記録液が開示されており、色画像の耐光性に優れ、良好な色再現性のための色調に優れることが記載されている。
特許文献3には、置換基を有していてもよいアミノ基で置換されたキサンテン誘導体の多量体構造を有するマゼンタ色の着色剤化合物が開示されており、熱安定性に優れることが記載されている。
本発明は、耐オゾン性、耐光性をはじめとする画像堅牢性が更に改良され、更に耐湿性に優れた色素を提供することを目的とする。
一般式(1)で表される化合物を含有する、着色組成物。
(一般式(1)中、Lは、2〜4価の連結基を表す。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子を1〜5個取り除いた残基を表す。
mは、1〜10の整数を表す。但し、複数のLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
nは、2〜10の整数を表す。但し、複数のDは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4〜R24はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、少なくとも1個以上のイオン性親水性基を有する。)
〔2〕
一般式(2)中、R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、〔1〕に記載の着色組成物。
〔3〕
一般式(2)中、R5〜R7、R10〜R12及びR14〜R23は水素原子を表す、〔1〕又は〔2〕に記載の着色組成物。
〔4〕
一般式(1)中、Dは一般式(2)で表される化合物のR5〜R7、R10〜R12及びR24としての水素原子から、水素原子を1個取り除いた残基を表す、〔3〕に記載の着色組成物。
〔5〕
一般式(1)で表される化合物が、
一般式(3)で表される化合物をクロロスルホニル化する工程、
一般式(4)で表されるジアミン化合物と反応させる工程、
残存するクロロスルホニル基を加水分解する工程、を含む合成方法により合成される化合物である、〔1〕に記載の着色組成物。
(一般式(3)中、R4〜R23はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
一般式(4)中、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。L1は2価の連結基を表す。)
〔6〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
〔7〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の着色組成物又は〔6〕に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
〔8〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルター。
〔9〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナー。
〔10〕
一般式(1)で表される化合物。
(一般式(1)中、Lは、2〜4価の連結基を表す。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子を1〜5個取り除いた残基を表す。
mは、1〜10の整数を表す。但し、複数のLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
nは、2〜10の整数を表す。但し、複数のDは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4〜R24はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、少なくとも1個以上のイオン性親水性基を有する。)
更に、該新規化合物を含有するカラーフィルター、及びカラートナーが提供される。
まず、本発明において、置換基群A、イオン性親水性基について定義する。
(置換基群A)
例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
スルホ基、カルボキシル基、チオカルボキシル基、スルフィノ基、ホスホノ基、ジヒドロキシホスフィノ基、4級アンモニウム基などが挙げられる。特に好ましくはスルホ基、カルボキシル基である。またカルボキシル基、ホスホノ基及びスルホ基は塩の状態であってもよく、塩を形成する対カチオンの例には、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン(例、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン)及び有機カチオン(例、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)が含まれ、リチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩が好ましく、リチウム塩又はリチウム塩を主成分とする混合塩が更に好ましく、リチウム塩が最も好ましい。
以下に、本発明の一般式(1)で表される化合物について詳細に説明する。
本発明の一般式(1)で表される化合物は、化合物とその塩及びこれらの水和物を含む。
本発明の化合物は特定キサンテン誘導体構造が複数含有されているため、作用機構は不明であるが、耐オゾン性、耐光性などの画像堅牢性に優れる。また、連結基Lを介して多量化することにより、分子量の増化し高湿条件下での分子移動が抑制され、耐湿性にも優れるという効果を奏する。
Dは、一般式(2)で表される化合物から水素原子を1〜5個取り除いた残基を表す。
mは、1〜10の整数を表す。但し、複数のLは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
nは、2〜10の整数を表す。但し、複数のDは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
一般式(2)中、R4〜R24はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
但し、少なくとも1個以上のイオン性親水性基を有する。
一般式(1)中、Lは、2〜4価の連結基を表す。2〜4価の連結基としては、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、カルボニル基(−CO−)、スルホニル基(−SO2−)、イミノ基(−NH−)、メチレン基(−CH2−)、アリーレン基、シクロアルキレン基、ヘテロアリーレン基、エチレン−1,2−ジイル基(−CH=CH−)及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられ、スルホニル基(−SO2−)、イミノ基(−NH−)、メチレン基(−CH2−)、エチレン−1,2−ジイル基(−CH=CH−)、アリーレン、ヘテロアリーレン基を含む基であることより好ましい。
Lは2価の連結基であることが更に好ましい。
Lは置換基を有していてもよく、置換基を有する場合の置換基としては、前記置換基群Aを挙げることができ、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、又はイオン性親水性基が好ましく、アリールアミノ基、又はイオン性親水性基がより好ましい。これらは更に前記置換基群Aにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。
一般式(V2)中、R201及びR202はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、L201は2価の連結基を表す。
一般式(V3)中、R301、R302及びR303はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、Xは置換基を有していてもよい炭素数2〜20のアルキレン基を表し、L301は単結合または2価の連結基を表す。
一般式(V4)中、R401及びR402はそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。)
R101及びR102はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは、水素原子又は前記置換基の群Aであり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基である。R101とR102は互いに結合して環を形成してもよい。
R201及びR202はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは、水素原子又は前記置換基の群Aであり、より好ましくは、水素原子、アルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基である。R201とR202は互いに結合して環を形成してもよい。
L201は、2価の連結基を表す。2価の連結基としては、オキシ基(−O−)、チオ基(−S−)、カルボニル基(−CO−)、スルホニル基(−SO2−)、イミノ基(−NH−)、メチレン基(−CH2−)、アリーレン基、シクロアルキレン基、及びこれらを組み合わせて形成される基が挙げられる。好ましくは、炭素数1〜20のアルキレン基、シクロへキシレン基、フェニレン基又はキシリレン基であり、より好ましくは、炭素数1〜16のアルキレン基、シクロへキシレン基、フェニレン基又はキシリレン基であり、特に好ましくは、炭素数1〜8のアルキレン基、シクロへキシレン基、m−フェニレン基又はキシリレン基である。
R301及び302は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Aが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロ環基、アルキルアミノ基、又はアリールアミノ基が好ましく、水素原子、アルキル基がより好ましい。R301及びR302は互いに結合して環を形成してもよい。
R303としては、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Aが好ましく、アミノ基、モノ又はジアルキルアミノ基、アリールアミノ基、アルキルチオ基がより好ましい。これらは更に前記置換基群Aにより置換されていてもよく、イオン性親水性基により置換されていることがより好ましい。
炭素数2〜20のアルキレン基の中でも、エチレン基、n−プロピレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。置換基を有する場合の置換基としてはメチル基が挙げられる。
R401はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。好ましくは水素原子又は前記置換基の群Aであり、より好ましくは水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
R402は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表し、水素原子又は前記置換基群Aが好ましく、イオン性親水性基であることがより好ましく、スルホ基であることが特に好ましい。
一般式(2)中、R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表すことが好ましい。アルキル基は、無置換でも置換基を有していてもよく、総炭素数1〜20のアルキル基が好ましく、総炭素数1〜20のアルキル基がより好ましく、総炭素数1〜10のアルキル基がより好ましい。例えば、メチル基、エチル基、エチニル基、イソプロパニル基、2−エチルヘキシル基が挙げられる。R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、アルキル基を表すことが色相のため好ましい。
一般式(2)中、R5〜R7、R10〜R12及びR14〜R23は水素原子を表すことが合成の容易さのため好ましい。R24は水素原子又はイオン性親水性基であることが好ましく、スルホ基であることがより好ましい。
一般式(3)で表される化合物をクロロスルホニル化する工程、
一般式(4)で表されるジアミン化合物と反応させる工程、
残存するクロロスルホニル基を加水分解する工程、を含む合成方法により合成される化合物であることが原材料の入手性、安価製造の観点から好ましい。
一般式(4)中、R25及びR26はそれぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。L1は2価の連結基を表す。
一般式(4)中、R25及びR26はそれぞれ独立に、好ましくは水素原子、置換又は無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換又は無置換の炭素数6〜10のアリール基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、特に好ましくは水素原子である。
L1は、好ましくは、置換又は無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換又は無置換のシクロヘキシレン基、置換又は無置換のフェニレン基、置換または無置換のキシリレン基、置換又は無置換のスチルベン−4,4’−ジイル基であり、より好ましくは置換又は無置換の炭素数1〜10のアルキレン基、無置換のシクロヘキシレン基、無置換のフェニレン基、無置換のキシリレン基、置換又は無置換のスチルベン−4,4’−ジイル基であり、特に好ましくはスルホ基が置換されたスチルベン−4,4’−ジイル基である。
一般式(W3)で表される化合物1モルと、一般式(W4)で表される化合物1モルを塩化アルミニウムとともに加熱攪拌することで、一般式(W5)で表される化合物を得ることができる。
一般式(W5)で表される化合物1モルと、一般式(W6)で表される化合物2モル以上を、塩化亜鉛とともに加熱攪拌することで、一般式(W7)で表される本発明の一般式(1)に相当する化合物を得ることができる。
(W2)で表される化合物は、試薬として入手することが可能である(例えば、シグマ/アルドリッチ社製、カタログ番号227048など)。
(W4)で表される化合物は、Journal of the American Chemical Society 46巻1899頁(1924年)記載の方法で合成することができる。
(W5)で表される化合物は、試薬として入手することが可能である(例えば、アルドリッチ社製、カタログ番号D146005など)。
一般式(W10)で表される化合物は、試薬として入手することが可能である(例えば、アルドリッチ製、カタログ番号D25206)。
一般式(W9)で表される化合物と一般式(W10)で表される化合物を任意の比率(好ましくはモル比2:1)で反応させ、未反応のスルホニルクロライドをアルカリによって加水分解することで、一般式(W11)で表される代表構造とするような混合物として、本発明の一般式(1)で表される化合物を得ることができる。
一般式(W9)で表される化合物と一般式(W10)で表される化合物を反応させて得られる化合物の加水分解により得られる混合物に含まれうる形態としては、2量体はもとより、3量体、4量体などのオリゴマーが挙げられる。このような多量体(オリゴマー)は、直線状、枝分かれ状、環状、及びそれらの組み合わせの形状をとりうる。
なお本明細書中では、これらを一般式(W11)で表される代表構造を用いて示しているが、このような混合物を含んでいることを示している。
一般式(W14)で表される化合物は、試薬として入手することが可能である(例えば、アルドリッチ製、カタログ番号D25206)。
一般式(W13)で表される化合物と一般式(W14)で表される化合物を任意の比率(好ましくはモル比2:1)で反応させ、未反応のスルホニルクロライドをアルカリによって加水分解することで、一般式(W15)で表される代表構造とするような混合物として、本発明の一般式(1)で表される化合物を得ることができる。
一般式(W13)で表される化合物と一般式(W14)で表される化合物を反応させて得られる化合物の加水分解により得られる混合物に含まれうる形態としては、2量体はもとより、3量体、4量体などのオリゴマーが挙げられる。このような多量体(オリゴマー)は、直線状、枝分かれ状、環状、及びそれらの組み合わせの形状をとりうる。
なお本明細書中では、これらを一般式(W15)で表される代表構造を用いて示しているが、このような混合物を含んでいることを示している。
本発明の着色組成物は、少なくとも一種の本発明の上記一般式(1)で表される化合物を含有する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明の化合物を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。
次に本発明のインクジェット記録用インクについて説明する。
本発明は、本発明の着色組成物を含有するインクジェット記録用インクにも関する。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に前記本発明の化合物(混合物)を溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いたインクである。
必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有される。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
適用できる黒色材としては、ジスアゾ、トリスアゾ、テトラアゾ染料のほか、カーボンブラックの分散体を挙げることができる。
本発明は、本発明の着色組成物又はインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法にも関する。
本発明のインクジェット記録方法は、前記インクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フイルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
記録紙及び記録フィルムにおける支持体は、LBKP、NBKP等の化学パルプ、GP、PGW、RMP、TMP、CTMP、CMP、CGP等の機械パルプ、DIP等の古紙パルプ等からなり、必要に応じて従来公知の顔料、バインダー、サイズ剤、定着剤、カチオン剤、紙力増強剤等の添加剤を混合し、長網抄紙機、円網抄紙機等の各種装置で製造されたもの等が使用可能である。これらの支持体の他に合成紙、プラスチックフィルムシートのいずれであってもよく、支持体の厚みは10〜250μm、坪量は10〜250g/m2が望ましい。
支持体には、そのままインク受容層及びバックコート層を設けてもよいし、デンプン、ポリビニルアルコール等でサイズプレスやアンカーコート層を設けた後、インク受容層及びバックコー卜層を設けてもよい。更に支持体には、マシンカレンダー、TGカレンダー、ソフトカレンダー等のカレンダー装置により平坦化処理を行ってもよい。本発明では支持体として、両面をポリオレフィン(例えば、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブテン及びそれらのコポリマー)でラミネートした紙及びプラスチックフィルムがより好ましく用いられる。
ポリオレフィン中に、白色顔料(例えば、酸化チタン、酸化亜鉛)又は色味付け染料(例えば、コバルトブルー、群青、酸化ネオジウム)を添加することが好ましい。
インク受容層は、顔料及び水性結着剤の他に媒染剤、耐水化剤、耐光性向上剤、界面活性剤、その他の添加剤を含有することができる。
ポリマー媒染剤については、特開昭48−28325号、同54−74430号、同54−124726号、同55−22766号、同55−142339号、同60−23850号、同60−23851号、同60−23852号、同60−23853号、同60−57836号、同60−60643号、同60−118834号、同60−122940号、同60−122941号、同60−122942号、同60−235134号、特開平1−161236号の各公報、米国特許2484430号、同2548564号、同3148061号、同3309690号、同4115124号、同4124386号、同4193800号、同4273853号、同4282305号、同4450224号の各明細書に記載がある。特開平1−161236号公報の212〜215頁に記載のポリマー媒染剤を含有する受像材料が特に好ましい。同公報記載のポリマー媒染剤を用いると、優れた画質の画像が得られ、かつ画像の耐光性が改善される。
本発明は、前記一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルターにも関する。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の化合物をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6−35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明の化合物の使用量の制限はないが0.1〜50質量%が好ましい。
本発明は、前記一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナーにも関する。
カラートナー100質量部中の本発明の化合物の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。本発明の化合物を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、更にはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
以下、実施例に本発明の化合物(混合物)の合成法を詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に何ら限定されるものではない。例中の「%」及び「部」は、特記ない限り、質量%及び質量部である。
氷水20gに塩化シアヌル5.5g、カルソレン油2〜3滴を加え、10℃以下で撹拌した。ここへ、アニリン−2,5−ジスルホン酸モノナトリウム塩8.4gを30gの水に2N水酸化ナトリウム水溶液を用いて溶解させた溶液を、10℃以下を保ちながら滴下した。2N水酸化ナトリウムを用いて、反応液のpHを4.5に保ちながら、内温10℃以下で2時間反応させた後、GF/Fフィルタ(ワットマン製)を用いて不溶物を除去した(反応液1)。
別の容器に18gのエチレンジアミンを水100gに溶解させ、内温50℃で撹拌しているところへ、上記反応液1を2時間かけてゆっくりと滴下し、滴下終了後1時間50℃で反応させた。このときの反応液の体積は約300mLであった。ここへ塩化ナトリウム75gを加え、室温まで冷却し、塩酸水を用いてpHを1に調整し、析出した結晶をろ過し、冷却した飽和食塩水、続いてアセトンで洗浄し、50℃で乾燥して合成中間体Aの白色結晶16gを得た。MSスペクトルの結果、該化合物の(M−H)−に相当する447が観測された。また元素分析の結果から、合成中間体Aの含有率は88%であると見積もった。
塩化チオニル50mLに、アシッドレッド289(東京化成製)6.8g、N,N−ジメチルホルムアミドを室温で注意深く加え、内温を55℃で2時間反応させた。反応終了後、内温を30℃に冷却し、反応液を500mLの氷水に滴下し、析出した結晶を冷却した飽和食塩水で十分に洗浄した。(ペーストB)
別の容器に、合成中間体A2.8gを水100mLに加え、2N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8.5に調整した。ここへペーストBの全量を加え、2N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.0に調整し、このpHを保ったまま50℃で1晩反応させた。この時反応液の体積は約150mLであった。ここへ塩化ナトリウム45gを加え、塩酸水を用いてpH1.0に調整し、析出した結晶をろ過し、得られた結晶を充填剤としてファルマシア製セファデックスLH−20を用いたカラムクロマト精製し、本発明の例示化合物1の緑色金属光沢結晶6.3gを得た。MSスペクトルの結果、該化合物の(M−2H/2)−に相当する860が観測された。また該化合物の水溶液中の吸収極大波長は532nmであった。
別の容器に、4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸1.8gを水100mLに加え、2N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH8.5に調整した。ここへペーストBの全量を加え、2N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.0に調整し、このpHを保ったまま50℃で1晩反応させた。この時反応液の体積は約280mLであった。ここへ塩化ナトリウム70gを加え、塩酸水を用いてpH1.0に調整し、析出した結晶をろ過し、得られた結晶を充填剤としてファルマシア製セファデックスLH−20を用いたカラムクロマト精製し、本発明の例示化合物6の緑色金属光沢結晶5.2gを得た。MSスペクトルの結果、該化合物の(M−2H/2)−に相当する821が観測された。また該化合物の水溶液中の吸収極大波長は534nmであった。
500mL三ツ口フラスコにクロロスルホン酸120g、オキシ塩化リン12.4gを加え、ここへ攪拌しながら注意深く、アシッドレッド289(中外化成製、含有率71%)19gを分割添加した後に、70℃で1時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後に、反応液を、2Lビーカー中に氷600gを攪拌しているところへ注意深く注ぎ、固体を析出させた。析出した固体をろ別し、10℃以下の飽和食塩水を用いて洗浄し、80.4gの化合物Aのウエットケーキを得た。
1L三ツ口フラスコに、ウエットケーキ80.4gを氷水450gを加えて、5℃以下で分散させ、4,4’−ジアミノスチルベン−2,2’−ジスルホン酸(アクロス製、95%)3.9gを水60mL中で2N水酸化ナトリウム水溶液を用いてpH9.0で調整し溶解させた溶液を加え、50℃に加温した。ここに2N水酸化ナトリウム水溶液でpH9に保ちながら、50℃でpH変化がなくなるまで攪拌し、さらに50℃で1時間攪拌した。
反応液をGF/Fフィルター(ワットマン製)を通して、不溶物を除去し、得られたろ過液の全重量の25重量%に相当する塩化ナトリウムを加え、室温で攪拌しながら、濃塩酸を用いてpHを4に調整し、固体を析出させた。析出した固体をろ別し、得られた固体を600mLの水に分散させ、2N水酸化ナトリウム用いて、pHを9に調整して溶解させた後に、透析チューブを用いて電気伝導度が10μS以下になるまで脱塩し、再度、塵とりのためにGF/Fフィルターを通し、得られたろ液を60℃で濃縮乾燥させて、例示化合物1−1の緑色光沢結晶17.4gを得た。
MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−3)/3]−に相当する706.3(100%)、[(M−4)/4]−に相当する529.5が観測された。またその他に、異なる2量体(一般式(1)におけるm=2、n=2)の[(M−3)/3]−に相当する823.7、及び[(M−4)/4]−に相当する617.5が観測され、3量体(一般式(1)におけるm=2、n=3)の[(M−4)/4]−に相当する836.5が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは531nmであった。
250mL三ツ口フラスコにクロロスルホン酸60g、オキシ塩化リン6.2gを加え、ここへ攪拌しながら注意深く、アシッドレッド289(中外化成製、含有率71%)9.54gを分割添加した後に、70℃で1時間反応させた。反応液を室温まで冷却した後に、反応液を、1Lビーカー中に氷300gを攪拌しているところへ注意深く注ぎ、固体を析出させた。析出した固体をろ別し、10℃以下の飽和食塩水を用いて洗浄し、化合物Aのウエットケーキを得た。
1Lビーカーに、化合物Aのウエットケーキ全量を氷水150mL中で分散させ、ここへエチレンジアミン0.30gを加え、2N水酸化ナトリウム水溶液を用いて反応液のpHを9に保ちながら50℃で3時間反応させた。反応液を室温に冷却し、ワットマンGF/Fフィルターを用いて、不溶物を除去した後に、希塩酸水を用いてpHを8.5に調整した後に、透析チューブを用いて電気伝導度が10μS以下になるまで脱塩し、濃縮完固させることで例示化合物1−2の緑色光沢結晶4.2gを得た。
MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する905.5、[(M−3)/3]−に相当する603(100%)、[(M−4)/4]−に相当する452が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは530nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンをピペラジン4.3gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−3の緑色光沢結晶4.3gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する918、[(M−3)/3]−に相当する611(100%)、[(M−4)/4]−に相当する458が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは529nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを2,5−ジメチルピペラジン0.57gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−4の緑色光沢結晶4.1gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する932、[(M−3)/3]−に相当する621(100%)、[(M−4)/4]−に相当する465.5が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは529nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを1−(2−アミノエチル)ピペラジン0.65gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−5の緑色光沢結晶4.4gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する944.5、[(M−3)/3]−に相当する629(100%)、[(M−4)/4]−に相当する471.7が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは529nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン)1.00gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−6の緑色光沢結晶4.9gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する975.1、[(M−3)/3]−に相当する649.7(100%)、[(M−4)/4]−に相当する487.1及び[(M−5)/5]−に相当する389.4が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは529nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを1,2−シクロヘキサンジアミン0.57gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−7の緑色光沢結晶4.0gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する932.1、[(M−3)/3]−に相当する621(100%)、[(M−4)/4]−に相当する465.5及び[(M−5)/5]−に相当する372.2が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは530nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを1,3−シクロヘキサンジアミン0.57gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−8の緑色光沢結晶4.1gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する932.1、[(M−3)/3]−に相当する621(100%)、[(M−4)/4]−に相当する465.5及び[(M−5)/5]−に相当する372.2が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは530nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを1,4−シクロヘキサンジアミン0.57gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−9の緑色光沢結晶4.1gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する932.1、[(M−3)/3]−に相当する621、[(M−4)/4]−に相当する465.5(100%)及び[(M−5)/5]−に相当する372.2が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは530nmであった。
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンをm−フェニレンジアミン0.54gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−10の緑色光沢結晶4.0gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の[(M−2)/2]−に相当する929、[(M−3)/3]−に相当する619(100%)、[(M−4)/4]−に相当する464及び[(M−5)/5]−に相当する371が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは530nmであった。
<中間体Bの合成>
中間体B
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを中間体C(含率82%)2.73gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−12の緑色光沢結晶4.7gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の [(M−3)/3]−に相当する732.4[(M−4)/4]−に相当する549(100%)及び[(M−5)/5]−に相当する439が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは530nmであった。
<中間体Dの合成>
中間体D
中間体E
<例示化合物1−13の合成>
上記例示化合物1−2の合成におけるエチレンジアミンを中間体E(含率88%)2.13gに変更した以外は同様にして、例示化合物1−13の緑色光沢結晶4.5gを得た。MSスペクトルの測定結果、該化合物の代表構造である2量体(一般式(1)におけるm=1、n=2)の [(M−3)/3]−に相当する708.6[(M−4)/4]−に相当する531.2(100%)及び[(M−5)/5]−に相当する424.8が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは529nmであった。
<中間体Fの合成>
中間体F
中間体G
中間体H
中間体I
中間体J
250mL三ツ口フラスコにクロロスルホン酸60g及びオキシ塩化リン6.2gを加え、ここに中間体J12.5gを分割添加した。内温を70℃まで加温して1時間反応させた後に、反応液を室温まで冷却し、この反応液を氷水300g中に注ぎ入れ、析出している結晶をろ別し、飽和食塩水で洗浄した。得られた結晶を水300mL中に分散させ、2N水酸化ナトリウムを用いてpH9.0に調整し保ちながら内温50℃で6時間反応させた。不溶物をろ別し取り除き、pHを希塩酸を用いて8.5に調整し、透析チューブを用いて電気伝導度が10μS以下まで脱塩して、濃縮完固することで例示化合物1−15の8.9gを得た。MSスペクトルの結果、例示化合物1−15の[(M−2)/2]−に相当する867.1、[(M−3)/3]−に相当する577.7、及び[(M−4)/4]−に相当する433.1が観測された。該化合物の水溶液中の吸収スペクトルは529nmであった。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後KOH 10mol/LにてpH=9に調製し、平均孔径0.25μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用インク液Aを調製した。
本発明の色素(例示化合物1) 3.5g
ジエチレングリコール 10.65g
グリセリン 14.70g
ジエチレングリコールモノブチルエーテル 12.70g
トリエタノールアミン 0.65g
オルフィンE1010(日信化学工業(株)製) 0.9g
以上の各実施例(インク液A〜D、J〜W)及び比較例(インク液E〜I)のインクジェット用インクについて、下記評価を行った。その結果を表4に示した。
なお、表4において、すべての評価項目は、各インクジェット用インクを、インクジェットプリンター(EPSON(株)社製;PM−700C)でフォト光沢紙(EPSON社製PM写真紙<光沢>(KA420PSK、EPSON)に画像を記録した後で評価したものである。
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が0.5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、前記画像を形成したフォト光沢紙を5日間放置し、オゾンガス下放置前後の画像濃度を反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、色素残存率として評価した。なお、前記反射濃度は、1、1.5及び2.0の3点で測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
何れの濃度でも色素残存率が85%以上の場合をS、何れの濃度でも70%以上85%未満の場合をA、1又は2点が70%未満をB、全ての濃度で70%未満の場合をCとして、三段階で評価した。評価結果を上記表4に示す。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(8万5千ルクス)を7日間照射した後、再び画像濃度Cfを測定し、キセノン光照射前後の画像濃度の差から色素残存率({(Ci−Cf)/Ci}×100%)を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定した。
色素残存率は、反射濃度が1、1.5及び2.0の3点で測定した。評価結果を上記表4に示す。
いずれの濃度においても色素残存率が80%以上の場合をA、1又は2点が80%未満の場合をB、すべての濃度で80%未満の場合をCとして三段階で評価した。
インクジェット記録の際、チェック柄のパターン(濃度100%と0%の1.5mm角を有する正方形を交互に組み合わせたパターン)を作成し、コントラストの高いマゼンタ−ホワイトのチェック柄の印画物を得た。印画後、24時間乾燥を行ったチェック柄の印画物を80℃70%RHの条件で3日間放置し、着色部分からホワイト部分へのにじみの程度を目視で評価し、ほとんどにじまない場合をA、ややにじむ場合をB、明らかににじむ場合をCとして、三段階で評価した。評価結果を上記表4に示す。
印画濃度100%における印画濃度を、反射濃度計(X−Rite310TR)を用いて測定し、印画濃度が2.2以上の場合をA、2.0以上2.2未満の場合をB、2.0未満の場合をCとして、三段階で評価した。評価結果を上記表4に示す。
<カラートナーの作製>
本発明の色素(例示化合物(1)m=1、n=2)3質量部、トナー用樹脂〔スチレン−アクリル酸エステル共重合体;ハイマーTB−1000F(商品名、三洋化成(株)製)〕100質量部をボールミルで混合粉砕後、150℃に加熱して熔融混和を行い、冷却後ハンマーミルを用いて粗粉砕し、次いでエアージェット方式による微粉砕機で微粉砕した。さらに分級して1〜20μmの粒子を選択し、トナーとした。
このトナー10質量部に対しキャリヤ鉄粉(EFV250/400、商品名、日本鉄粉(株)製)900質量部を均一に混合し現像剤とした。この現像剤を用いて乾式普通紙電子写真複写機〔NP−5000、商品名、キャノン(株)製〕で複写を行ったところ、優れた分光特性を有し、トナーとして優れた性質を示すことがわかった。
<カラーフィルターの作製>
(ポジ型レジスト組成物の調製)
m−クレゾール/p−クレゾール/ホルムアルデヒド(反応モル比=5/5/7.5)混合物から得たクレゾールノボラック樹脂(ポリスチレン換算質量平均分子量4300)3.4質量部、下式のフェノール化合物を用いて製造したo−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル(平均2個の水酸基がエステル化されている)1.8質量部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン0.8質量部、乳酸エチル20質量部、および例示化合物(1)(m=1、n=2)を1質量部混合してポジ型レジスト組成物を得た。
得られたポジ型レジスト組成物をシリコンウエハにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。次いで、マスクを通してシリコンウエハを露光し、キノンジアジド化合物を分解させた。その後100℃で加熱し、次いでアルカリ現像により露光部を除去して0.8μmの解像度を有するポジ型着色パターンを得た。これを全面露光後、150℃、15分加熱してマゼンタの補色系カラーフィルターを得た。露光は、i線露光ステッパーHITACHI LD−5010−i(商品名、(株)日立製作所製、NA=0.40)により行った。また、現像液は、SOPDまたはSOPD−B(いずれも商品名、住友化学工業(株)製)を用いた。
得られたカラーフィルターは色純度が良好でかつ透明度が高く、良好な性能を示した。
Claims (10)
- 一般式(2)中、R4、R8、R9及びR13はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す、請求項1に記載の着色組成物。
- 一般式(2)中、R5〜R7、R10〜R12及びR14〜R23は水素原子を表す、請求項1又は2に記載の着色組成物。
- 一般式(1)中、Dは一般式(2)で表される化合物のR5〜R7、R10〜R12、R19、R22及びR24としての水素原子から、水素原子を1個取り除いた残基を表す、請求項3に記載の着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を含有するインクジェット記録用インク。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物又は請求項6に記載のインクジェット記録用インクを用いて、画像形成するインクジェット記録方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラーフィルター。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の一般式(1)で表される化合物を含有するカラートナー。
Priority Applications (10)
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EP12828924.6A EP2752464A4 (en) | 2011-08-30 | 2012-08-29 | NEW COMPOUND HAVING XANTHENE DERIVED MULTIMER STRUCTURE, COLORED COMPOSITION, INK FOR INK JET RECORDING, INK JET RECORDING METHOD, COLOR FILTER, AND COLOR TONER |
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US14/193,046 US8845760B2 (en) | 2011-08-30 | 2014-02-28 | Compound having multimer structure of xanthene derivative, coloring composition, ink for inkjet recording, method of inkjet recording, color filter, and color toner |
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Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013249339A (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-12 | Fujifilm Corp | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
KR101525542B1 (ko) * | 2013-11-14 | 2015-06-03 | (주)경인양행 | 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법 |
JP2015163674A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
WO2015147112A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
WO2016035565A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
WO2016132802A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2016-08-25 | 国立大学法人 東京大学 | sulfane sulfur選択的蛍光プローブ |
US10031417B2 (en) | 2016-02-26 | 2018-07-24 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, colorant including the same, positive photosensitive resin composition including the same and color filter |
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Families Citing this family (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104011142B (zh) * | 2011-12-26 | 2016-11-16 | 富士胶片株式会社 | 具有呫吨骨架的化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
CN104144986A (zh) | 2012-02-29 | 2014-11-12 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
EP2669338B1 (en) * | 2012-05-31 | 2017-04-05 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
JP6054824B2 (ja) * | 2013-08-01 | 2016-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
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JP2015067815A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
WO2016043232A1 (ja) * | 2014-09-18 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
CN107743487B (zh) * | 2015-06-17 | 2021-08-20 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物以及包含其的感光性树脂组合物 |
KR20170010228A (ko) * | 2015-07-16 | 2017-01-26 | 이리도스 주식회사 | 크산텐 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 |
WO2017052169A1 (ko) * | 2015-09-21 | 2017-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
KR102055478B1 (ko) * | 2015-09-21 | 2019-12-12 | 주식회사 엘지화학 | 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
US10473968B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-11-12 | StoreDot Ltd. | Protective layers produced by sol gel processes |
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US10533091B2 (en) | 2015-11-16 | 2020-01-14 | StoreDot Ltd. | Color conversion with solid matrix films |
JP2019504171A (ja) * | 2015-11-16 | 2019-02-14 | ストアドット リミテッド | Lcdディスプレイにおける色変換 |
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WO2017085707A1 (en) | 2015-11-16 | 2017-05-26 | StoreDot Ltd. | Rhodamine derivatives dyes and uses thereof |
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US10100197B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-10-16 | StoreDot Ltd. | Rhodamine derivatives dyes and uses thereof |
US10495917B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-12-03 | StoreDot Ltd. | Protective layers produced by UV curing processes |
US10473979B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-11-12 | StoreDot Ltd. | Color conversion films produced by UV curing processes |
EP3492651B1 (en) * | 2016-07-28 | 2022-06-22 | FUJIFILM Corporation | Inkjet textile printing method, colored composition, inkjet ink, ink cartridge, and dye polymer |
KR101988995B1 (ko) * | 2016-11-02 | 2019-06-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR102124126B1 (ko) * | 2016-09-09 | 2020-06-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
TWI641597B (zh) * | 2016-09-09 | 2018-11-21 | 三星Sdi股份有限公司 | 化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片 |
CN109608429A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-04-12 | 浙江工业大学 | 一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺 |
CN111100016A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 脂肪环桥联芳香类二胺单体的制备方法 |
KR20230048857A (ko) | 2021-10-05 | 2023-04-12 | 최훈 | 전파를 흡수하는 성질이 있는 정전기 방지 재질로 만들어진 웨이퍼박스에 부착되는 rfid태그 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4916725B1 (ja) * | 1970-12-15 | 1974-04-24 | ||
JPH09157562A (ja) * | 1995-12-05 | 1997-06-17 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
JPH09255882A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Konica Corp | キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液 |
JPH11227335A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2000154332A (ja) * | 1996-05-03 | 2000-06-06 | Perkin Elmer Corp:The | シアニンエネルギ―転移色素 |
JP2010032999A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2010244027A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-10-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3736279A (en) | 1972-04-03 | 1973-05-29 | Ford Motor Co | Stable nonaqueous compositions capable of forming thermosetting films |
US5863727A (en) | 1996-05-03 | 1999-01-26 | The Perkin-Elmer Corporation | Energy transfer dyes with enhanced fluorescence |
US5945526A (en) | 1996-05-03 | 1999-08-31 | Perkin-Elmer Corporation | Energy transfer dyes with enhanced fluorescence |
US6779881B2 (en) | 2001-09-13 | 2004-08-24 | Seiko Epson Corporation | Ink, ink set, and ink jet recording method |
JP4092923B2 (ja) | 2001-09-13 | 2008-05-28 | セイコーエプソン株式会社 | インク及びインクジェット記録方法 |
US6998493B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
JP2007526282A (ja) * | 2004-03-02 | 2007-09-13 | ウペエフエル・エコル・ポリテクニック・フェデラル・ドゥ・ローザンヌ | O6−アルキルグアニンdnaアルキルトランスフェラーゼ特異的基質 |
JP2009169407A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-30 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用マゼンタトナー |
TWI496840B (zh) * | 2009-03-30 | 2015-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Dye composition |
HU1000630D0 (en) * | 2010-11-23 | 2011-02-28 | Luminochem Kutato Fejlesztoe Kft | Sodiumion sensitive fluorescent dyes, method for their preparation and their use |
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2014
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4916725B1 (ja) * | 1970-12-15 | 1974-04-24 | ||
JPH09157562A (ja) * | 1995-12-05 | 1997-06-17 | Konica Corp | インクジェット記録液 |
JPH09255882A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Konica Corp | キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液 |
JP2000154332A (ja) * | 1996-05-03 | 2000-06-06 | Perkin Elmer Corp:The | シアニンエネルギ―転移色素 |
JPH11227335A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
JP2010032999A (ja) * | 2008-07-01 | 2010-02-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物 |
JP2010244027A (ja) * | 2009-03-17 | 2010-10-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物及びカラーフィルタ |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013249339A (ja) * | 2012-05-30 | 2013-12-12 | Fujifilm Corp | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
KR101525542B1 (ko) * | 2013-11-14 | 2015-06-03 | (주)경인양행 | 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법 |
JP2015163674A (ja) * | 2014-01-31 | 2015-09-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
US9671687B2 (en) | 2014-01-31 | 2017-06-06 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, cured film, color filter, method for manufacturing color filter, solid-state imaging device, and image display device |
JPWO2015147112A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2017-04-13 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
WO2015147112A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
WO2016035565A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
JPWO2016035565A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2017-08-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
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JPWO2016132802A1 (ja) * | 2015-02-20 | 2018-01-18 | 国立大学法人 東京大学 | sulfane sulfur選択的蛍光プローブ |
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---|---|---|
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