TW201319050A - 具有氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、彩色濾光片和彩色碳粉 - Google Patents
具有氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、彩色濾光片和彩色碳粉 Download PDFInfo
- Publication number
- TW201319050A TW201319050A TW101131574A TW101131574A TW201319050A TW 201319050 A TW201319050 A TW 201319050A TW 101131574 A TW101131574 A TW 101131574A TW 101131574 A TW101131574 A TW 101131574A TW 201319050 A TW201319050 A TW 201319050A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- compound
- formula
- ink
- compound represented
- Prior art date
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
- G03G9/0906—Organic dyes
- G03G9/0914—Acridine; Azine; Oxazine; Thiazine-;(Xanthene-) dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41J—TYPEWRITERS; SELECTIVE PRINTING MECHANISMS, i.e. MECHANISMS PRINTING OTHERWISE THAN FROM A FORME; CORRECTION OF TYPOGRAPHICAL ERRORS
- B41J2/00—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed
- B41J2/005—Typewriters or selective printing mechanisms characterised by the printing or marking process for which they are designed characterised by bringing liquid or particles selectively into contact with a printing material
- B41J2/01—Ink jet
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/24—Phthaleins containing amino groups ; Phthalanes; Fluoranes; Phthalides; Rhodamine dyes; Phthaleins having heterocyclic aryl rings; Lactone or lactame forms of triarylmethane dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/14—Styryl dyes
- C09B23/148—Stilbene dyes containing the moiety -C6H5-CH=CH-C6H5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/005—Disazomethine dyes
- C09B55/006—Disazomethine dyes containing at least one heteroring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/09—Colouring agents for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/12—Developers with toner particles in liquid developer mixtures
- G03G9/122—Developers with toner particles in liquid developer mixtures characterised by the colouring agents
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Ink Jet (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
本發明的目的為提供一種具有特定的氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物,其賦予耐臭氧性、耐光性等與影像牢固性相關的性能比先前進一步提昇的印相物。一種由通式(1)表示的化合物。□□(通式(1)中,L表示二價~四價的連結基。D表示自由通式(2)所表示的化合物中去除1個~5個氫原子後的殘基。m表示1~10的整數;其中,多個L彼此可相同,亦可不同。n表示2~10的整數;其中,多個D彼此可相同,亦可不同。通式(2)中,R4~R24分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,具有至少1個以上的離子性親水性基)
Description
本發明是有關於一種具有氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物、含有該化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、彩色濾光片、及彩色碳粉。
如眾所周知般,噴墨記錄方法是使墨水的小滴飛翔,而附著於紙等記錄介質上來進行印刷的方法。該印刷方法可利用廉價的裝置來高速且簡便地印刷高解析度、高品質的影像,尤其於彩色印刷中,近年來正作為可代替照片的影像形成方法而進行技術開發。
當使用噴墨記錄方法形成彩色影像時,通常至少使用黃色墨水、洋紅色墨水、青色墨水及黑色墨水。自先前以來,該些噴墨墨水因臭氣及消防上的危險性等安全方面考量而主要使用水性墨水。對該些墨水要求如下等性質:黏度、表面張力等物性值處於適當範圍內,噴嘴的堵塞、保存穩定性優異,且可提供高濃度的記錄影像,另外,耐光性、耐水性、耐濕性優異。
該些性能的多數藉由使用將水或水與水溶性有機溶劑的混合液作為主溶劑的水性墨水而得到滿足,但色調、鮮豔度、耐光性、耐水性、耐濕性等受到著色劑的影響大,自先前以來已進行了各種染料的研究。
尤其於使用多種顏色的墨水的彩色記錄方法中,對於構成其的所有墨水要求均一的特性。其中,關於洋紅色染
料,與其他染料(青色染料、黃色染料)相比,存在由臭氧或光(太陽光、螢光燈等)所引起的退色、色調變化明顯大這一課題。因此,洋紅色墨水的耐臭氧性或耐光性比其他墨水差導致如下的結果:印刷物的影像整體的色調因洋紅色墨水的退色而發生變化,從而損害品質。
自先前以來,作為噴墨用洋紅色染料,已知有發色性良好且水溶性高的酸性染料,例如C.I.酸性紅52、C.I.酸性紅249、C.I.酸性紅289等,但當單獨使用該些染料時,雖然因水溶性高而不易產生噴嘴的堵塞,但耐臭氧性、耐光性的性能非常低。
因此,於專利文獻1中,揭示有一種洋紅色染料墨水,其使用具有特定結構的三嗪側鏈的洋紅色染料,藉此耐光性、耐水性、色調、堵塞可靠性等優異。
另外,於專利文獻2中,揭示有一種將經可具有取代基的胺基取代的氧雜蒽衍生物作為色素的洋紅色的噴墨記錄液,且記載有彩色影像的耐光性優異、用於良好的顏色再現性的色調優異。
於專利文獻3中,揭示有一種具有經可具有取代基的胺基取代的氧雜蒽衍生物的多聚體結構的洋紅色的著色劑化合物,且記載有熱穩定性優異。
先前技術文獻
專利文獻
專利文獻1:日本專利特開2003-160749號公報
專利文獻2:日本專利特開平9-157562號公報
專利文獻3:日本專利特開2005-15806號公報
但是,對於專利文獻1~專利文獻3中所記載的色素用作噴墨用墨水方面的性能(例如耐臭氧性、耐光性),要求進一步的提昇,而存在研究的餘地。
本發明的目的在於提供一種以耐臭氧性、耐光性為首的影像牢固性得到進一步改良,進而耐濕性優異的色素。
本發明者等鑒於上述實際情況而努力研究的結果,發現具有多個自氧雜蒽骨架衍生出的特定結構的新穎化合物使耐臭氧性、耐光性等與影像牢固性相關的性能進一步提昇,且耐濕性優異,從而完成了本發明。
即,本發明如下所述。
[1]
一種著色組成物,其包括由通式(1)所表示的化合物。
(通式(1)中,L表示二價~四價的連結基。
D表示自由通式(2)所表示的化合物中去除1個~5個氫原子後的殘基。
m表示1~10的整數。其中,多個L彼此可相同,亦可不同。
n表示2~10的整數。其中,多個D彼此可相同,亦可不同。
通式(2)中,R4~R24分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,具有至少1個以上的離子性親水性基)
[2]
如[1]所述之著色組成物,其中通式(2)中,R4、R8、R9及R13分別獨立地表示氫原子或烷基。
[3]
如[1]或[2]所述之著色組成物,其中通式(2)中,R5~R7、R10~R12及R14~R23表示氫原子。
[4]
如[3]所述之著色組成物,其中通式(1)中,D表示自作為由通式(2)所表示的化合物的R5~R7、R10~R12及R24的氫原子中,去除1個氫原子後的殘基。
[5]
如[1]所述之著色組成物,其中由通式(1)所表示的化合物是藉由如下的合成方法所合成的化合物,該合成方法包括:將由通式(3)所表示的化合物加以氯磺醯基化的步驟;與由通式(4)所表示的二胺化合物進行反應的步驟;以及將殘存的氯磺醯基水解的步驟。
(通式(3)中,R4~R23分別獨立地表示氫原子或取代基。通式(4)中,R25及R26分別獨立地表示氫原子或取代基。L1表示二價的連結基)
[6]
一種噴墨記錄用墨水,其包括如[1]至[5]中任一項所述之著色組成物。
[7]
一種噴墨記錄方法,其使用如[1]至[5]中任一項所述之著色組成物、或如[6]所述之噴墨記錄用墨水來形成影像。
[8]
一種彩色濾光片,其包括如[1]至[5]中任一項所述之由通式(1)所表示的化合物。
[9]
一種彩色碳粉,其包括如[1]至[5]中任一項所述之由通式(1)所表示的化合物。
[10]
一種化合物,其由通式(1)表示。
(通式(1)中,L表示二價~四價的連結基。
D表示自由通式(2)所表示的化合物中去除1個~5個氫原子後的殘基。
m表示1~10的整數。其中,多個L彼此可相同,亦可不同。
n表示2~10的整數。其中,多個D彼此可相同,亦可不同。
通式(2)中,R4~R24分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,具有至少1個以上的離子性親水性基)
根據本發明,提供一種耐臭氧性、耐光性等與影像牢固性相關的性能比先前進一步提昇,且具有特定的氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物、含有該化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、及噴墨記錄方法。
進而,提供一種含有該新穎化合物的彩色濾光片、及彩色碳粉。
以下,對本發明進行詳細說明。
首先,於本發明中,對取代基群A、離子性親水性基進行定義。
(取代基群A)
例如,可列舉鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基(phosphino)、氧膦基(phosphinyl)、磷氧基(phosphinyloxy)、氧膦基胺基、矽基、離子性親水性基作為例子。該些取代基可進一步被取代,作為進一步的取代基,可列舉選自以上所說明的取代基群A中的基。
更詳細而言,作為鹵素原子,例如可列舉:氟原子、氯原子、溴原子、或碘原子。
作為烷基,可列舉直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烷基,亦包含環烷基、雙環烷基,進而包含環結構多的三環結構等。以下所說明的取代基中的烷基(例如烷氧基、烷硫基的烷基)亦表示此種概念的烷基。詳細而言,作為烷基,較佳為碳數為1~30的烷基,例如可列舉甲基、
乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正辛基、二十基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基等,作為環烷基,較佳為碳數為3~30的經取代或未經取代的環烷基,例如可列舉環己基、環戊基、4-正十二基環己基等,作為雙環烷基,較佳為碳數為5~30的經取代或未經取代的雙環烷基,即,自碳數為5~30的雙環烷烴中去除一個氫原子而成的一價的基,例如可列舉雙環[1,2,2]庚烷-2-基、雙環[2,2,2]辛烷-3-基等。
作為芳烷基,可列舉經取代或未經取代的芳烷基,作為經取代或未經取代的芳烷基,較佳為碳原子數為7~30的芳烷基。例如可列舉苄基及2-苯乙基。
作為烯基,可列舉直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烯基,包含環烯基、雙環烯基。詳細而言,作為烯基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代的烯基,例如可列舉乙烯基、烯丙基、異戊二烯基(prenyl)、香葉基(geranyl)、油烯基等,作為環烯基,較佳為碳數為3~30的經取代或未經取代的環烯基,即,去除一個碳數為3~30的環烯的氫原子而成的一價的基,例如可列舉2-環戊烯-1-基、2-環己烯-1-基等,作為雙環烯基,可列舉經取代或未經取代的雙環烯基,較佳為碳數為5~30的經取代或未經取代的雙環烯基,即,將具有一個雙鍵的雙環烯的氫原子去除一個而成的一價的基,例如可列舉雙環[2,2,1]庚-2-烯-1-基、雙環[2,2,2]辛-2-烯-4-基等。
作為炔基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代
的炔基,例如可列舉:乙炔基、炔丙基、三甲基矽基乙炔基等。
作為芳基,較佳為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基,例如可列舉:苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、鄰十六醯基胺基苯基等。
作為雜環基,較佳為自5員或6員的經取代或未經取代的芳香族或非芳香族的雜環化合物中去除一個氫原子而成的一價的基,更佳為碳數為3~30的5員或6員的芳香族的雜環基,例如可列舉:2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。
作為烷氧基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷氧基,例如可列舉:甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。
作為芳氧基,較佳為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳氧基,例如可列舉:苯氧基、2-甲基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四醯基胺基苯氧基等。
作為矽氧基,較佳為碳數為0~20的經取代或未經取代的矽氧基,例如可列舉:三甲基矽氧基、二苯基甲基矽氧基等。
作為雜環氧基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代的雜環氧基,例如可列舉:1-苯基四唑-5-氧基、2-四氫哌喃氧基(2-tetrahydropyranyloxy)等。
作為醯氧基,較佳為甲醯氧基、碳數為2~30的經取代或未經取代的烷基羰氧基、碳數為6~30的經取代或未
經取代的芳基羰氧基,例如可列舉:乙醯氧基、三甲基乙醯氧基(pivaloyloxy)、硬脂醯氧基、苯甲醯氧基、對甲氧基苯基羰氧基等。
作為胺甲醯氧基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的胺甲醯氧基,例如可列舉:N,N-二甲基胺甲醯氧基、N,N-二乙基胺甲醯氧基、嗎啉基羰氧基、N,N-二-正辛胺基羰氧基、N-正辛基胺甲醯氧基等。
作為烷氧基羰氧基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰氧基,例如可列舉:甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基等。
作為芳氧基羰氧基,較佳為碳數為7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰氧基,例如可列舉:苯氧基羰氧基、對甲氧基苯氧基羰氧基、對正十六烷氧基苯氧基羰氧基等。
作為胺基,包含烷基胺基、芳基胺基、雜環胺基,較佳為胺基、碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基胺基、碳數為6~30的經取代或未經取代的苯胺基,例如可列舉:甲胺基、二甲胺基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、三嗪基胺基等。
作為醯基胺基,較佳為甲醯基胺基、碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基羰基胺基、碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基羰基胺基,例如可列舉:乙醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、3,4,5-三-正辛氧基苯基羰基胺基等。
作為胺基羰基胺基,較佳為碳數為1~30的經取代或
未經取代的胺基羰基胺基,例如可列舉:胺甲醯基胺基、N,N-二甲胺基羰基胺基、N,N-二乙胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基等。
作為烷氧基羰基胺基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基,例如可列舉:甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基等。
作為芳氧基羰基胺基,較佳為碳數為7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰基胺基,例如可列舉:苯氧基羰基胺基、對氯苯氧基羰基胺基、間正辛氧基苯氧基羰基胺基等。
作為胺磺醯基胺基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的胺磺醯基胺基,例如可列舉:胺磺醯基胺基,N,N-二甲胺基磺醯基胺基,N-正辛胺基磺醯基胺基等。
作為烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基,例如可列舉:甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基、2,3,5-三氯苯基磺醯基胺基、對甲基苯基磺醯基胺基等。
作為烷硫基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷硫基,例如可列舉:甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基等。
作為芳硫基,較佳為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳硫基,例如可列舉:苯硫基、對氯苯硫基、間甲氧
基苯硫基等。
作為雜環硫基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代的雜環硫基,例如可列舉:2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-硫基等。
作為胺磺醯基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的胺磺醯基,例如可列舉:N-乙基胺磺醯基、N-(3-十二烷氧基丙基)胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基、N-(N'-苯基胺甲醯基)胺磺醯基等。
作為烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基亞磺醯基、6~30的經取代或未經取代的芳基亞磺醯基,例如可列舉:甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、對甲基苯基亞磺醯基等。
作為烷基磺醯基或芳基磺醯基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的烷基磺醯基、6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基,例如可列舉:甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、對甲基苯基磺醯基等。
作為醯基,較佳為甲醯基、碳數為2~30的經取代或未經取代的烷基羰基、碳數為7~30的經取代或未經取代的芳基羰基、碳數為2~30的經取代或未經取代的利用碳原子與羰基鍵結的雜環羰基,例如可列舉:乙醯基、三甲基乙醯基、2-氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
作為芳氧基羰基,較佳為碳數為7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰基,例如可列舉:苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、對第三丁基苯氧基羰基等。
作為烷氧基羰基,較佳為碳數為2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰基,例如可列舉:甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基等。
作為胺甲醯基,較佳為碳數為1~30的經取代或未經取代的胺甲醯基,例如可列舉:胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二-正辛基胺甲醯基、N-(甲基磺醯基)胺甲醯基等。
作為芳基偶氮基或雜環偶氮基,較佳為碳數為6~30的經取代或未經取代的芳基偶氮基、碳數為3~30的經取代或未經取代的雜環偶氮基,例如可列舉:苯基偶氮基、對氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-偶氮基等。
作為醯亞胺基,較佳為可列舉N-琥珀醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯亞胺基等。
作為膦基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的膦基,例如可列舉:二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
作為氧膦基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的氧膦基,例如可列舉:氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
作為磷氧基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的磷氧基,例如可列舉:二苯氧基磷氧基、二辛氧基磷
氧基等。
作為氧膦基胺基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的氧膦基胺基,例如可列舉:二甲氧基氧膦基胺基、二甲胺基氧膦基胺基。
作為矽基,較佳為碳數為0~30的經取代或未經取代的矽基,例如可列舉:三甲基矽基、第三丁基二甲基矽基、苯基二甲基矽基等。
(離子性親水性基)
可列舉磺酸基、羧基、硫代羧基、亞磺酸基、膦醯基(phosphono)、二羥基膦基、四級銨基等。特佳為磺酸基、羧基。另外,羧基、膦醯基及磺酸基亦可為鹽的狀態,形成鹽的抗衡陽離子(counter cation)的例子包括銨離子、鹼金屬離子(例如鋰離子、鈉離子、鉀離子)及有機陽離子(例如四甲基銨離子、四甲基胍離子、四甲基鏻),較佳為鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銨鹽,更佳為鋰鹽或將鋰鹽作為主成分的混合鹽,最佳為鋰鹽。
再者,於本發明中,當化合物為鹽時,於墨水中鹽解離成離子而存在,但為便於說明,而表達為「含有鹽」。
本發明的著色組成物含有由下述通式(1)所表示的化合物。由通式(1)所表示的化合物為具有多個自氧雜蒽骨架衍生出的特定結構的新穎化合物。
以下,對本發明的由通式(1)所表示的化合物進行詳細說明。
[由通式(1)所表示的化合物]
本發明的由通式(1)所表示的化合物包含化合物與其鹽、及該些的水合物。
本發明的化合物因含有多個特定氧雜蒽衍生物結構,故雖然作用機制不明,但耐臭氧性、耐光性等影像牢固性優異。另外,經由連結基L而多聚化,藉此取得如下的效果:分子量增化、高濕條件下的分子移動受到抑制、耐濕性亦優異。
通式(1)中,L表示二價~四價的連結基。
D表示自由通式(2)所表示的化合物中去除1個~5個氫原子後的殘基。
m表示1~10的整數。其中,多個L彼此可相同,亦可不同。
n表示2~10的整數。其中,多個D彼此可相同,亦可不同。
通式(2)中,R4~R24分別獨立地表示氫原子或取代基。其中,具有至少1個以上的離子性親水性基。
m表示1~10的整數,較佳為1~8的整數,更佳為1
~6的整數,進而更佳為1~4,特佳為1~3。藉由將m設為該些範圍,而保持溶解性、抑制噴墨印刷中的噴墨頭堵塞、並可改善耐濕性。
n表示2~10的整數,較佳為2~8的整數,更佳為2~6的整數,進而更佳為2~4。藉由將n設為該些範圍,而保持溶解性、抑制噴墨印刷中的噴墨頭堵塞、並可改善耐濕性。
通式(1)中,L表示二價~四價的連結基。作為二價~四價的連結基,可列舉氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺醯基(-SO2-)、亞胺基(-NH-)、亞甲基(-CH2-)、伸芳基、伸環烷基、伸雜芳基、伸乙基-1,2-二基(-CH=CH-)、及將該些基組合而形成的基,更佳為含有磺醯基(-SO2-)、亞胺基(-NH-)、亞甲基(-CH2-)、伸乙基-1,2-二基(-CH=CH-)、伸芳基、伸雜芳基的基。
L更佳為二價的連結基。
L可具有取代基,作為具有取代基時的取代基,可列舉上述取代基群A,較佳為烷基、芳基、雜環基、烷基胺基、芳基胺基、或離子性親水性基,更佳為芳基胺基、或離子性親水性基。該些可進而由上述取代基群A取代,更佳為由離子性親水性基取代。
L較佳為由下述通式(V1)、通式(V2)、通式(V3)或通式(V4)所表示的連結基。
(通式(V1)中,R101及R102分別獨立地表示氫原子或取代基。
通式(V2)中,R201及R202分別獨立地表示氫原子或取代基,L201表示二價的連結基。
通式(V3)中,R301、R302及R303分別獨立地表示氫原子或取代基,X表示可具有取代基的碳數為2~20的伸烷基,L301表示單鍵或二價的連結基。
通式(V4)中,R401及R402分別獨立地表示氫原子或取代基)
通式(V1)中,R101及R102分別獨立地表示氫原子或取代基。較佳為氫原子或上述取代基群A,更佳為氫原子、烷基或芳基,特佳為氫原子或烷基。R101與R102可相互鍵結而形成環。
通式(V2)中,
R201及R202分別獨立地表示氫原子或取代基。較佳為氫原子或上述取代基群A,更佳為氫原子、烷基或芳基,特佳為氫原子或烷基。R201與R202可相互鍵結而形成環。
L201表示二價的連結基。作為二價的連結基,可列舉:氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺醯基(-SO2-)、亞胺基(-NH-)、亞甲基(-CH2-)、伸芳基、伸環烷基、及將該些基組合而形成的基。較佳為碳數為1~20的伸烷基、伸環己基、伸苯基或苯二甲基,更佳為碳數為1~16的伸烷基、伸環己基、伸苯基或苯二甲基,特佳為碳數為1~8的伸烷基、伸環己基、間伸苯基或苯二甲基。
通式(V3)中,R301及R302分別獨立地表示氫原子或取代基,較佳為氫原子或上述取代基群A,較佳為氫原子、烷基、芳基、雜環基、烷基胺基、或芳基胺基,更佳為氫原子、烷基。R301及R302可相互鍵結而形成環。
R303表示氫原子或取代基,較佳為氫原子或上述取代基群A,更佳為胺基、單烷基胺基或二烷基胺基、芳基胺基、烷硫基。該些可進而由上述取代基群A取代,更佳為由離子性親水性基取代。
X表示可具有取代基的碳數為2~20的伸烷基、或可具有取代基的碳數為6~10的伸芳基。藉由伸烷基的碳數為2~20,就合成的容易性的觀點而言較佳。
碳數為2~20的伸烷基之中,較佳為伸乙基、正伸丙基,更佳為伸乙基。作為具有取代基時的取代基,可列舉
甲基。
L301表示單鍵或二價的連結基。作為二價的連結基,可列舉氧基(-O-)、硫基(-S-)、羰基(-CO-)、磺醯基(-SO2-)、亞胺基(-NH-)、亞甲基(-CH2-)、伸芳基、伸環烷基、及將該些基組合而形成的基,較佳為伸苯基、或伸環己基、亞甲基,更佳為L301為單鍵。
通式(V4)中,R401分別獨立地表示氫原子或取代基。較佳為氫原子或上述取代基群A,更佳為氫原子或碳數為1~6的烷基,特佳為氫原子。
R402分別獨立地表示氫原子或取代基,較佳為氫原子或上述取代基群A,更佳為離子性親水性基,特佳為磺酸基。
以下,列舉通式(1)中的L的具體例,但本發明並不限定於該些具體例。
通式(1)中的D表示自由通式(2)所表示的化合物中去除1個~5個氫原子後的殘基。
通式(2)中,R4~R24分別獨立地表示氫原子或取代基。作為取代基,可列舉上述取代基群A。
通式(2)中,較佳為R4、R8、R9及R13分別獨立地表示氫原子或烷基。烷基可未經取代,亦可具有取代基,較佳為總碳數為1~20的烷基,更佳為總碳數為1~20的烷基,進而更佳為總碳數為1~10的烷基。例如可列舉:甲基、乙基、乙炔基、異基、2-乙基己基。為
了色調,較佳為R4、R8、R9及R13分別獨立地表示烷基。
通式(2)中,為了合成的容易性,較佳為R5~R7、R10~R12及R14~R23表示氫原子。R24較佳為氫原子或離子性親水性基,更佳為磺酸基。
通式(1)中,為了合成的容易性,較佳為D表示自作為由通式(2)所表示的化合物的R5~R7、R10~R12、R19、R22或R24的氫原子中,去除1個~5個氫原子後的殘基。
就原材料的獲得性、廉價製造的觀點而言,較佳為由通式(1)所表示的本發明的化合物是藉由如下的合成方法所合成的化合物,該合成方法包括:將由通式(3)所表示的化合物加以氯磺醯基化的步驟;與由通式(4)所表示的二胺化合物進行反應的步驟;以及將殘存的氯磺醯基水解的步驟。
通式(3)中,R4~R23分別獨立地表示氫原子或取代基。
通式(4)中,R25及R26分別獨立地表示氫原子或取代基。L1表示二價的連結基。
通式(3)中,R4~R23的含義與上述通式(2)中的R4~R23相同,較佳例亦相同。
通式(4)中,R25及R26分別獨立,且較佳為氫原子、經取代或未經取代的碳數為1~6的烷基、經取代或未經取代的碳數為6~10的芳基,更佳為氫原子、經取代或未經取代的碳數為1~6的烷基,特佳為氫原子。
L1較佳為經取代或未經取代的碳數為1~20的伸烷基、經取代或未經取代的伸環己基、經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的苯二甲基、經取代或未經取代的二苯乙烯-4,4'-二基,更佳為經取代或未經取代的碳數為1~10的伸烷基、未經取代的伸環己基、未經取代的伸苯基、未經取代的苯二甲基、經取代或未經取代的二苯乙烯-4,4'-二基,特佳為取代有磺酸基的二苯乙烯-4,4'-二基。
以下列舉由通式(3)所表示的化合物的具體例,但本發明並不限定於該些具體例。
以下列舉由通式(4)所表示的化合物的具體例,但本發明並不限定於該些具體例。
對本發明的製造方法進行說明,但本發明的概念是藉由經由連結基而將由通式(2)所表示的氧雜蒽系化合物多聚化來獲得,因此不受以下記載的製造方法任何限定。
(1)自氧雜蒽化合物的苯胺基部分經由亞甲基而連結的方法
通式(W1)中,R501表示取代基,n501表示0~4的整數。當n501為2以上時,多個R501可相同,亦可不同。
通式(W2)中,R502及R503表示氫原子、經取代或未經取代的烷基、經取代或未經取代的芳基、經取代或未經取代的雜環基。但是,R502與R503不同時為氫原子。
通式(W3)中,R501、R502、R503及n501的含義與通式(W1)及通式(W2)中的R501、R502、R503及n501相同。
通式(W4)中,R504、R505及R506表示取代基,n502及n503表示0~3的整數,n504表示0~4的整數。當n502、n503或/及n504分別獨立為2以上時,多個R504、R505或/及R506可相同,亦可不同。
通式(W5)中,R501、R502、R503、R504、R505、R506、n501、n502、n503及n504的含義與通式(W1)、通式(W2)及通式(W4)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506、n501、n502、n503及n504相同。
通式(W6)中,R507表示取代基,n505表示0~5的整數。當n505為2以上時,多個R507可相同,亦可不同。
通式(W7)中,R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、n501、n502、n503、n504及n505的含義與通式(W1)、通式(W2)、通式(W4)及通式(W6)中的R501、R502、R503、R504、R505、R506、R507、n501、n502、n503、n504及n505相同。
於S強酸存在下,將由通式(W1)所表示的化合物2莫耳、及由通式(W2)所表示的化合物1莫耳加熱攪拌,藉此可獲得由通式(W3)所表示的化合物。
將由通式(W3)所表示的化合物1莫耳、及由通式(W4)所表示的化合物1莫耳與氯化鋁一同加熱攪拌,藉此可獲得由通式(W5)所表示的化合物。將由通式(W5)所表示的化合物1莫耳、及由通式(W6)所表示的化合物2莫耳以上與氯化鋅一同加熱攪拌,藉此可獲得由通式(W7)所表示的相當於本發明的通式(1)的化合物。
由(W1)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,艾爾迪希(Aldrich)公司製造,產品目錄號D146005等)。
由(W2)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,西克瑪艾爾迪希(Sigma-Aldrich)公司製造,產品目錄號
227048等)。
由(W4)所表示的化合物可藉由「美國化學會志」(Journal of the American Chemical Society)46卷1899頁(1924年)記載的方法來合成。
由(W5)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,艾爾迪希公司製造,產品目錄號D146005等)。
再者,為了賦予用以將本發明的化合物用作噴墨用途等的水性墨水所需的水溶性,較佳為進而進行將由通式(W7)所表示的化合物加以磺化等的後反應。該製造方法的詳細將於實例中例示。
(2)關於具有磺酸基的氧雜蒽化合物,將磺酸基轉換成氯磺醯基後,與多元胺等進行反應的方法
通式(W8)中,R601、R602、R603及R604表示氫原子或取代基,R605、R606、R607、R608及R609表示取代基,n601
表示0~1的整數,n602及n603表示0~3的整數,n604及n605表示0~3的整數,n606表示0~4的整數。當n602、n603、n604及/或n605為2以上時,多個R605、R606、R607、R608及/或R609可相同,亦可不同。
通式(W9)中,R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603 、n604、n605及n606的含義與通式(W8)的R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603 、n604、n605及n606相同。
通式(W10)中,R25、R26及L1的含義與通式(4)的R25、R26及L1相同。
通式(W11)中,R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603 、n604、n605、n606、R25、R26及L1的含義與通式(W8)及通式(4)中的R601、R602、R603、R604、R605、R606、R607、R608、R609、n601、n602、n603 、n604、n605、n606、R25、R26及L1相同。
由通式(W8)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,中外化成製造,商品名CHUGAI AMINOL FAST PINKR等)。
由通式(W10)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,艾爾迪希製造,產品目錄號D25206)。
使用氧氯化磷或亞硫醯氯等氯化劑,將由通式(W8)所表示的化合物轉換成醯氯(acid chloride),藉此可獲得通式(W9)。
使由通式(W9)所表示的化合物與由通式(W10)所表示的化合物以任意的比率(較佳為莫耳比2:1)進行反應,並利用鹼將未反應的磺醯氯(sulfonyl chloride)水解,藉此可獲得本發明的由通式(1)所表示的化合物來作為如變成由通式(W11)所表示的代表結構般的混合物。
對由通式(W11)所表示的代表結構進行說明。氧雜蒽骨架與連結基的鍵結部位為用作通式(W8)的氧雜蒽化合物的磺酸或磺酸鹽部位,且無反應的選擇性。
作為可包含於藉由使由通式(W9)所表示的化合物、與由通式(W10)所表示的化合物進行反應而獲得的化合物的水解所獲得的混合物中的形態,二聚體自不待言,可列舉三聚體、四聚體等寡聚物。此種多聚體(寡聚物)可採用直線狀、分支狀、環狀、及該些的組合的形狀。
再者,本說明書中,使用由通式(W11)所表示的代表結構來表示該些多聚體(寡聚物),但表示包含的是此類混合物。
(3)關於氧雜蒽化合物,直接實施氯磺醯基化後,與多元胺進行反應的方法
通式(W12)中,R701、R702、R703及R704分別獨立地表示氫原子或取代基,R705、R706及R707表示取代基,n701表示0~4的整數,n702及n703分別獨立地表示0~2的整數,n704及n705分別獨立地表示0~1的整數。當n701、n702及/或n703分別獨立地為2以上時,多個R705、R706及/或R707可相同,亦可不同。
通式(W13)中,R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707以及n701、n702及n703的含義與通式(W12)的R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702及n703相同。
通式(W14)中,R25、R26及L1的含義與通式(4)的R25、R26及L1相同。
通式(W15)中,R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707以及n701、n702、n703、R25、R26及L1的含義與通式(W12)及通式(4)的R701、R702、R703、R704、R705、R706、R707、n701、n702、n703、R25、R26及L1相同。
由通式(W12)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,中外化成製造,商品名CHUGAI AMINOL FAST PINKR等)。
由通式(W14)所表示的化合物可作為試劑而獲得(例如,艾爾迪希製造,產品目錄號D25206)。
使用氯磺酸將由通式(W12)所表示的化合物加以氯磺醯基化,藉此可獲得由通式(W13)所表示的化合物。
使由通式(W13)所表示的化合物與由通式(W14)所表示的化合物以任意的比率(較佳為莫耳比2:1)進行反應,並利用鹼將未反應的磺醯氯水解,藉此可獲得本發明的由通式(1)所表示的化合物來作為如變成由通式(W15)所表示的代表結構般的混合物。
對由通式(W15)所表示的代表結構進行說明。氧雜蒽骨架與連結基的鍵結部位為通式(W13)的氧雜蒽化合物的部位,且無反應的選擇性。
作為可包含於藉由使由通式(W13)所表示的化合物、與由通式(W14)所表示的化合物進行反應而獲得的化合物的水解所獲得的混合物中的形態,二聚體自不待言,可列舉三聚體、四聚體等寡聚物。此種多聚體(寡聚物)可採用直線狀、分支狀、環狀、及該些的組合的形狀。
再者,本說明書中,使用由通式(W15)所表示的代表結構來表示該些多聚體(寡聚物),但表示包含的是此類混合物。
以下,列舉由通式(1)所表示的本發明的化合物的具
體例(代表結構),但本發明並不限定於該些具體例。
例示化合物1-1:使化合物A與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
化合物A:
例示化合物1-2:使化合物A與乙二胺以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-3:使化合物A與哌嗪以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-4:使化合物A與2,5-二甲基哌嗪以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-5:使化合物A與1-(2-胺基乙基)哌嗪以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-6:使化合物A與1,4-雙(3-胺基丙基)哌嗪)以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-7:使化合物A與1,2-環己二胺以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-8:使化合物A與1,3-環己二胺以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-9:使化合物A與1,4-環己二胺以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-10:使化合物A與間苯二胺以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-11:使化合物A與對苯二甲胺以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-12:使化合物A與4,6-二(2-胺基乙胺基)-1,3,5-三嗪-2-基胺基苯-2,5-二磺酸二鈉以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-13:使化合物A與4,6-二(2-胺基乙胺基)-1,3,5-三嗪-2-基胺基間苯二甲酸二鈉以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-14:使化合物A與4,6-二(2-胺基乙胺基)-2-羥基-1,3,5-三嗪以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-15:
例示化合物1-16:
例示化合物1-17:使化合物B與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
化合物B
例示化合物1-18:使化合物C與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
化合物C
例示化合物1-19:使化合物D與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
化合物D
例示化合物1-20:使化合物A、化合物B、及4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以1莫耳:1莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-21:使化合物A與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鋰將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-22:使化合物A與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鉀將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-23:藉由使化合物A與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解,然後使用離子交換樹脂轉換成銨鹽而獲得的包含下述結構的反應混合物
例示化合物1-24:使化合物E與4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反
應混合物
化合物E:化合物E1與化合物E2的約1:1混合物
例示化合物1-25:使化合物E與4,6-二(2-胺基乙胺基)-1,3,5-三嗪-2-基胺基間苯二甲酸二鈉以2莫耳:1莫耳的比率進行反應後,利用氫氧化鈉將未反應的磺醯氯水解而獲得的包含下述結構的反應混合物
[著色組成物]
本發明的著色組成物含有至少一種本發明的由上述通
式(1)所表示的化合物。本發明的著色組成物可含有介質,當使用溶劑作為介質時,特別適合作為噴墨記錄用墨水。本發明的著色組成物可藉由如下方式來製作:使用親油性介質或水性介質作為介質,並使本發明的化合物溶解及/或分散於該些介質中。較佳為使用水性介質的情況。於本發明的著色組成物中,亦可含有去除介質的墨水用組成物。
於本發明中,著色組成物中所含有的本發明的化合物的含量由所使用的通式(1)中的取代基的種類、及用於製造著色組成物的溶劑成分的種類等來決定,但相對於著色組成物的總質量,著色組成物中的由通式(1)所表示的化合物或其鹽的含量較佳為含有1質量%~10質量%,更佳為含有2質量%~6質量%。
藉由將著色組成物中所含有的由通式(1)所表示的化合物的含量設為1質量%以上,可使已進行了印刷時的記錄介質上的墨水的發色性變得良好、且可確保所需的影像濃度。另外,藉由將著色組成物中所含有的由通式(1)所表示的化合物的合計量設為10質量%以下,當用於噴墨記錄方法時,可使著色組成物的噴出性變得良好、且可獲得噴墨噴嘴不易堵塞等效果。
於不損害本發明的效果的範圍內,本發明的著色組成物視需要可含有其他添加劑。作為其他添加劑,可列舉可用於後述的噴墨記錄用墨水的添加劑。
[噴墨記錄用墨水]
其次,對本發明的噴墨記錄用墨水進行說明。
本發明亦有關於一種含有本發明的著色組成物的噴墨記錄用墨水。
噴墨記錄用墨水可藉由使上述本發明的化合物(混合物)溶解及/或分散於親油性介質或水性介質中來製作。較佳為使用水性介質的墨水。
於不損害本發明的效果的範圍內,視需要而含有其他添加劑。作為其他添加劑,例如可列舉:防乾燥劑(濕潤劑)、防褪色劑、乳化穩定劑、滲透促進劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防黴劑、pH調整劑、表面張力調整劑、消泡劑、黏度調整劑、分散劑、分散穩定劑、防銹劑、螯合劑等公知的添加劑。於水溶性墨水的情況下,將上述各種添加劑直接添加至墨水液中。當以分散物的形態來使用油溶性染料時,通常於製備染料分散物後添加至分散物中,但亦可於製備時添加至油相或水相中。
防乾燥劑是以在用於噴墨記錄方式的噴嘴的墨水噴射口中,防止由該噴墨用墨水乾燥所引起的堵塞為目的而適宜使用。
作為記防乾燥劑,較佳為蒸氣壓比水低的水溶性有機溶劑。作為具體例,可列舉:以乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫二甘醇、二硫二甘醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔二醇衍生物、甘油、三羥甲基丙烷等為代表的多元醇類,乙二醇單甲基(或乙基)醚、二乙二醇單甲基(或乙基)醚、三乙二醇單乙基(或丁基)醚等多元醇的低級烷基醚類,2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶
酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-乙基嗎啉等雜環類,環丁碸、二甲基亞碸、3-環丁烯碸等含硫化合物,二丙酮醇、二乙醇胺等多官能化合物,脲衍生物。該些之中,更佳為甘油、二乙二醇等多元醇。另外,上述防乾燥劑可單獨使用,亦可併用2種以上。該些防乾燥劑較佳為於墨水中含有10質量%~50質量%。
滲透促進劑是以使噴墨用墨水更良好地滲透至紙中為目的而適宜使用。作為滲透促進劑,可使用乙醇、異丙醇、丁醇、二(三)乙二醇單丁醚、1,2-己二醇等醇類,或者月桂基硫酸鈉,油酸鈉或非離子性界面活性劑等。若該些滲透促進劑於墨水中含有5質量%~30質量%,則通常具有充分的效果,較佳為於不產生印字的滲出、紙穿透(透印)的添加量的範圍內使用。
紫外線吸收劑是以提昇影像的保存性為目而使用。作為紫外線吸收劑,亦可使用日本專利特開昭58-185677號公報、日本專利特開昭61-190537號公報、日本專利特開平2-782號公報、日本專利特開平5-197075號公報、日本專利特開平9-34057號公報等中所記載的苯并三唑系化合物,日本專利特開昭46-2784號公報、日本專利特開平5-194483號公報、美國專利第3214463號說明書等中所記載的二苯基酮系化合物,日本專利特公昭48-30492號公報、日本專利特公昭56-21141號公報、日本專利特開平10-88106號公報等中所記載的桂皮酸系化合物,日本專利特開平4-298503號公報、日本專利特開平8-53427號公
報、日本專利特開平8-239368號公報、日本專利特開平10-182621號公報、日本專利特表平8-501291號公報等中所記載的三嗪系化合物,研究公告(Research Disclosure)No.24239號中所記載的化合物或以二苯乙烯系、苯并噁唑系化合物為代表的吸收紫外線來發出螢光的化合物,即所謂的螢光增白劑。
防褪色劑是以提昇影像的保存性為目的而使用。作為上述防褪色劑,可使用各種有機系及金屬錯合物系的防褪色劑。作為有機的防褪色劑,有對苯二酚(hydroquinone)類、烷氧基苯酚類、二烷氧基苯酚類、酚類、苯胺類、胺類、茚滿(indan)類、色滿(chroman)類、烷氧基苯胺類、雜環類等,作為金屬錯合物,有鎳錯合物、鋅錯合物等。更具體而言,可使用研究公告No.17643的第VII的I項至J項、研究公告No.15162、研究公告No.18716的650頁左欄、研究公告No.36544的527頁、研究公告No.307105的872頁、研究公告No.15162中所引用的專利中所記載的化合物、或日本專利特開昭62-215272號公報的127頁~137頁中所記載的具有代表性的化合物的通式及化合物例中所含有的化合物。
作為防黴劑,可列舉:去氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、吡啶硫酮鈉-1-氧化物、對羥基苯甲酸乙酯、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及其鹽等。該些防黴劑較佳為於墨水中使用0.02質量%~1.00質量%。
作為pH調整劑,可使用上述中和劑(有機鹼、無機
鹼)。上述pH調整劑較佳為以提昇噴墨記錄用墨水的保存穩定性為目的,而以該噴墨記錄用墨水的pH夏用6~10的方式添加,更佳為以pH變成7~10的方式添加。
作為表面張力調整劑,可列舉非離子界面活性劑、陽離子界面活性劑或陰離子界面活性劑。再者,本發明的噴墨用墨水的表面張力較佳為25 mN/m~70 mN/m。更佳為25 mN/m~60 mN/m。另外,本發明的噴墨記錄用墨水的黏度較佳為30 mPa.s以下。更佳為調整成20 mPa.s以下。作為界面活性劑的例子,較佳為脂肪酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、二烷基磺酸基琥珀酸鹽、烷基磷酸酯鹽、萘磺酸甲醛縮合物、聚氧乙烯烷基硫酸酯鹽等陰離子系界面活性劑,或聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基烯丙醚、聚氧乙烯脂肪酸酯、去水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯去水山梨醇脂肪酸酯、聚氧乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、氧乙烯氧丙烯嵌段共聚物等非離子系界面活性劑。另外,亦可較佳地使用作為乙炔系聚氧乙烯氧化物界面活性劑的SURFYNOLS(氣體產品與化學(Air Products&Chemicals)公司)。另外,如N,N-二甲基-N-氧化烷基胺般的氧化胺型的兩性界面活性劑等亦較佳。進而,亦可使用日本專利特開昭59-157,636號的第(37)頁~第(38)頁、研究公告No.308119(1989年)中記載的作為界面活性劑所列舉者。
作為消泡劑,視需要亦可使用氟系、矽酮系化合物或以乙二胺四乙酸(Ethylene Diamine Tetraacetic Acid,
EDTA)為代表的螯合劑等。
當使本發明的化合物分散於水性介質中時,較佳為如日本專利特開平11-286637號、日本專利特願平2000-78491號、日本專利特願平2000-80259號、日本專利特願平2000-62370號等各公報中所記載般,使含有化合物與油溶性聚合物的著色微粒子分散於水性介質中,或如日本專利特願平2000-78454號、日本專利特願平2000-78491號、日本專利特願平2000-203856號、日本專利特願平2000-203857號的各說明書般,使溶解於高沸點有機溶劑中的本發明的化合物分散於水性介質中。使本發明的化合物分散於水性介質中時的具體的方法、所使用的油溶性聚合物、高沸點有機溶劑、添加劑及該些的使用量可較佳地使用上述專利公報等中所記載者。或者,亦可使上述本發明的化合物以固體的形態分散成微粒子狀態。於分散時,可使用分散劑或界面活性劑。作為分散裝置,可使用簡單的攪拌器或葉輪攪拌方式、線上(in-line)攪拌方式、磨機方式(例如膠體磨機、球磨機、砂磨機、磨碎機(Attritor)、輥磨機、攪拌磨機等)、超音波方式、高壓乳化分散方式(高壓均質機;具體的市售裝置為Gaulin均質機、微射流均質機(microfluidizer)、DeBEE2000等)。關於上述噴墨記錄用墨水的製備方法,除上述專利以外,於日本專利特開平5-148436號、日本專利特開平5-295312號、日本專利特開平7-97541號、日本專利特開平7-82515號、日本專利特開平7-118584號、日本專利特開平
11-286637號、日本專利特願2000-87539號的各公報中亦有詳細記載,亦可用於本發明的噴墨記錄用墨水的製備。
水性介質可使用將水作為主成分,且視需要添加有水混合性有機溶劑的混合物。上述水混合性有機溶劑的例子包括:醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、戊醇、己醇、環己醇、苄醇)、多元醇類(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫二甘醇)、二醇衍生物(例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二 單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、三乙二醇單甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇單甲醚乙酸酯、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、乙二醇單苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、嗎啉、N-乙基嗎啉、乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、聚乙烯亞胺、四甲基丙二胺)、以及其他極性溶劑(例如甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、環丁碸、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、2-噁唑啶酮(2-oxazolidone)、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、乙腈、丙酮)。再者,上述水混合性有機溶劑亦可併用兩種以上。
於本發明的噴墨記錄用墨水100質量份中,較佳為含有上述本發明的化合物0.2質量份以上、10質量份以下,更佳為含有1質量份以上、6質量份以下。另外,於本發
明的噴墨用墨水中,亦可將其他色素與上述本發明的化合物併用。當併用2種以上的色素時,較佳為色素的含量的合計變成上述範圍。
本發明的噴墨記錄用墨水較佳為黏度為30 mPa.s以下。另外,其表面張力較佳為25 mN/m以上、70 mN/m以下。黏度及表面張力可藉由添加各種添加劑,例如黏度調整劑、表面張力調整劑、比電阻調整劑、皮膜調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、防褪色劑、防黴劑、防銹劑、分散劑及界面活性劑來調整。
本發明的噴墨記錄用墨水不僅可用於形成單色的影像,而且可用於形成全彩影像。為了形成全彩影像,可使用洋紅色色調墨水、青色色調墨水、及黃色色調墨水,另外,為了備齊色調,亦可進一步使用黑色色調墨水。
作為可應用的黃色染料,可使用任意的黃色染料。有例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類、如吡唑啉酮或吡啶酮等般的雜環類、開鏈型活性亞甲基化合物類等作為偶合成分(以下稱為偶合劑成分)的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有開鏈型活性亞甲基化合物類等作為偶合劑成分的甲亞胺(azomethine)染料;例如亞苄基染料或單次甲基氧雜菁(monomethineoxonol)染料等般的次甲基染料;例如萘醌染料、蒽醌染料等般的醌系染料等,作為除此以外的染料種類,可列舉喹啉黃染料、硝基(nitro).硝酮(nitrone)染料、吖啶染料、吖啶酮染料等。
作為可應用的洋紅色染料,可使用任意的洋紅色染
料。可列舉:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類等作為偶合劑成分的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有吡唑啉酮類、吡唑并三唑類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;例如亞芳基染料、苯乙烯基染料、部花青素染料、花青染料、氧雜菁染料等般的次甲基染料;如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料等般的碳鎓染料,例如萘醌、蒽醌、蒽吡啶酮等般的醌染料,例如二噁嗪染料等般的縮合多環染料等。
作為可應用的青色染料,可使用任意的青色染料。可列舉:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類等作為偶合劑成分的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有苯酚類、萘酚類、如吡咯并三唑般的雜環類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;如花青染料、氧雜菁染料、部花青素染料等般的聚次甲基染料;如二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料等般的碳鎓染料;酞花青染料;蒽醌染料;靛藍(indigo).硫靛藍(thioindigo)染料等。
上述各染料亦可為發色基的一部分解離之後才呈現黃色、洋紅色、青色的各色者,該情況下的抗衡陽離子可為鹼金屬、或如銨般的無機的陽離子,亦可為如吡啶鎓、四級銨鹽般的有機的陽離子,進而,亦可為於部分結構中具有該些的聚合物陽離子。
作為可應用的黑色材料,除雙偶氮染料、三偶氮染料、四偶氮染料以外,可列舉碳黑的分散物。
[噴墨記錄方法]
本發明亦有關於一種使用本發明的著色組成物或噴墨記錄用墨水來形成影像的噴墨記錄方法。
本發明的噴墨記錄方法對上述噴墨記錄用墨水供給能量,而於公知的顯像材料,即普通紙,樹脂塗佈紙,例如日本專利特開平8-169172號公報、日本專利特開平8-27693號公報、日本專利特開平2-276670號公報、日本專利特開平7-276789號公報、日本專利特開平9-323475號公報、日本專利特開昭62-238783號公報、日本專利特開平10-153989號公報、日本專利特開平10-217473號公報、日本專利特開平10-235995號公報、日本專利特開平10-337947號公報、日本專利特開平10-217597號公報、日本專利特開平10-337947號公報等中所記載的噴墨專用紙、膜、電子照相共用紙、布帛、玻璃、金屬、陶瓷器等上形成影像。
當形成影像時,亦能夠以賦予光澤性或耐水性、或者改善耐候性為目的而併用聚合物微粒子分散物(亦稱為聚合物乳膠)。關於將聚合物乳膠賦予至顯像材料上的時期,可為賦予著色劑之前,亦可為賦予著色劑之後,另外,亦可同時賦予,因此添加之處可為顯像紙中,亦可為墨水中,或者亦可用作聚合物乳膠單獨的液狀物。具體而言,可較佳地使用日本專利特願2000-363090號、日本專利特願2000-315231號、日本專利特願2000-354380號、日本專利特願2000-343944號、日本專利特願2000-268952號、日本專利特願2000-299465號、日本專利特願2000-297365
號等各說明書中所記載的方法。
以下,對使用本發明的墨水進行噴墨印刷時所使用的記錄紙及記錄膜進行說明。
記錄紙及記錄膜中的支撐體可使用如下的支撐體等,即包含闊葉樹漂白硫酸鹽紙漿(Laubholz Bleached Kraft Pulp,LBKP)、針葉樹漂白硫酸鹽紙漿(Needle Bleached Kraft Pulp,NBKP)等化學紙漿,磨木紙漿(Ground Pulp,GP)、壓力磨木漿(Pressurized Ground Wood,PGW)、精煉機械紙漿(Refiner Mechanical Pulp,RMP)、熱磨機械紙漿(Thermomechanical Pulp,TMP)、化學熱磨機械紙漿(Chemithermomechanical Pulp,CTMP)、化學機械紙漿(Chemical Mechanical Pulp,CMP)、化學細磨紙漿(Chemical Ground Pulp,CGP)等機械紙漿,脫墨紙漿(Deinked Pulp,DIP)等廢紙漿等,視需要而混合先前公知的顏料、黏合劑、施膠劑、定影劑、陽離子劑、紙力增強劑等添加劑,且利用長網抄紙機、圓網抄紙機等各種裝置來製造的支撐體。除該些支撐體以外,亦可為合成紙、塑膠膜片的任一者,支撐體的厚度理想的是10 μm~250 μm,每平方米克重理想的是10 g/m2~250 g/m2。
於支撐體上,可直接設置墨水接受層及背塗層,亦可於利用澱粉、聚乙烯醇等設置施膠壓榨或增黏塗層後,設置墨水接受層及背塗層。進而,亦可利用機械壓光機、溫度梯度(Temperature Gradient,TG)壓光機、軟壓光機等壓光裝置對支撐體進行平坦化處理。於本發明中,作為支
撐體,可更佳地使用利用聚烯烴(例如聚乙烯、聚苯乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚丁烯及該些的共聚物)對兩面進行積層而成的紙及塑膠膜。
較佳為在聚烯烴中添加白色顏料(例如氧化鈦、氧化鋅)、或附加色調的染料(例如鈷藍、群青、氧化釹)。
於設置在支撐體上的墨水接受層中含有顏料或水性黏合劑。作為顏料,較佳為白色顏料,作為白色顏料,可列舉:碳酸鈣、高嶺土、滑石、黏土、矽藻土、合成非晶質二氧化矽、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鈣、氫氧化鋁、氧化鋁、鋅鋇白、沸石、硫酸鋇、硫酸鈣、二氧化鈦、硫化鋅、碳酸鋅等白色無機顏料,苯乙烯系顏料、丙烯酸系顏料、脲樹脂、三聚氰胺樹脂等有機顏料等。作為墨水接受層中所含有的白色顏料,較佳為多孔性無機顏料,特別合適的是細孔面積大的合成非晶質二氧化矽等。合成非晶質二氧化矽可使用藉由乾式製造法所獲得的矽酸酐、及藉由濕式製造法所獲得的含水矽酸的任一種,但特別理想的是使用含水矽酸。
作為墨水接受層中所含有的水性黏合劑,可列舉:聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇、澱粉、陽離子化澱粉、酪蛋白、明膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯吡咯啶酮、聚環氧烷、聚環氧烷衍生物等水溶性高分子,苯乙烯丁二烯乳膠、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。該些水性黏合劑可單獨使用、或併用2種以上。於本發明中,該些水性黏合劑之中,就對於顏料的附著性、墨水接受層的
耐剝離性的觀點而言,特別合適的是聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇。
除顏料及水性黏結劑以外,墨水接受層可含有媒染劑、耐水化劑、耐光性提昇劑、界面活性劑、其他添加劑。
添加至墨水接受層中的媒染劑較佳為經固定化。因此,可較佳地使用聚合物媒染劑。
關於聚合物媒染劑,於日本專利特開昭48-28325號、日本專利特開昭54-74430號、日本專利特開昭54-124726號、日本專利特開昭55-22766號、日本專利特開昭55-142339號、日本專利特開昭60-23850號、日本專利特開昭60-23851號、日本專利特開昭60-23852號、日本專利特開昭60-23853號、日本專利特開昭60-57836號、日本專利特開昭60-60643號、日本專利特開昭60-118834號、日本專利特開昭60-122940號、日本專利特開昭60-122941號、日本專利特開昭60-122942號、日本專利特開昭60-235134號、日本專利特開平1-161236號的各公報、美國專利2484430號、美國專利2548564號、美國專利3148061號、美國專利3309690號、美國專利4115124號、美國專利4124386號、美國專利4193800號、美國專利4273853號、美國專利4282305號、美國專利4450224號的各說明書中有記載。特佳為含有日本專利特開平1-161236號公報的212頁~215頁中所記載的聚合物媒染劑的顯像材料。若使用該公報中記載的聚合物媒染劑,則可獲得畫質優異的影像、且影像的耐光性得到改善。
耐水化劑對於影像的耐水化有效,作為該些耐水化劑,特別理想的是陽離子樹脂。作為此種陽離子樹脂,可列舉聚醯胺聚胺表氯醇、聚乙烯亞胺、聚胺碸、氯化二甲基二烯丙基銨聚合物、陽離子聚丙烯醯胺、膠體二氧化矽等,該些陽離子樹脂之中,特別合適的是聚醯胺聚胺表氯醇。相對於墨水接受層的總固體成分,該些陽離子樹脂的含量較佳為1質量%~15質量%,特佳為3質量%~10質量%。
作為耐光性提昇劑,可列舉:硫酸鋅、氧化鋅、受阻胺系抗氧化劑、二苯基酮等苯并三唑系的紫外線吸收劑等。該些之中,特別合適的是硫酸鋅。
界面活性劑作為塗佈助劑、剝離性改良劑、滑動性改良劑或抗靜電劑發揮功能。關於界面活性劑,於日本專利特開昭62-173463號、日本專利特開昭62-183457號的各公報中有記載。亦可使用有機氟化合物來代替界面活性劑。有機氟化合物較佳為疏水性。有機氟化合物的例子包括:氟系界面活性劑、油狀氟系化合物(例如,氟油)及固體狀氟化合物樹脂(例如,四氟乙烯樹脂)。關於有機氟化合物,於日本專利特公昭57-9053號(第8欄~第17欄)、日本專利特開昭61-20994號、日本專利特開昭62-135826號的各公報中有記載。作為其他添加至墨水接受層中的添加劑,可列舉:顏料分散劑、增黏劑、消泡劑、染料、螢光增白劑、防腐劑、pH調整劑、消光劑(mat agent)、硬膜劑等。再者,墨水接受層可為1層,亦可為2
層。
亦可於記錄紙及記錄膜上設置背塗層,作為可添加至該層中的成分,可列舉白色顏料、水性黏合劑、其他成分。作為背塗層中所含有的白色顏料,例如可列舉:輕質碳酸鈣、重質碳酸鈣、高嶺土、滑石、硫酸鈣、硫酸鋇、二氧化鈦、氧化鋅、硫化鋅、碳酸鋅、緞白(satin white)、矽酸鋁、矽藻土、矽酸鈣、矽酸鎂、合成非晶質二氧化矽、膠體二氧化矽、膠體氧化鋁、假軟水鋁石(pseudo-boehmite)、氫氧化鋁、氧化鋁、鋅鋇白、沸石、多水高嶺土、碳酸鎂、氫氧化鎂等白色無機顏料,苯乙烯系塑膠顏料、丙烯酸系塑膠顏料、聚乙烯、微膠囊、脲樹脂、三聚氰胺樹脂等有機顏料等。
作為背塗層中所含有的水性黏合劑,可列舉:苯乙烯/順丁烯二酸鹽共聚物、苯乙烯/丙烯酸鹽共聚物、聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇、澱粉、陽離子化澱粉、酪蛋白、明膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯吡咯啶酮等水溶性高分子,苯乙烯丁二烯乳膠、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。作為背塗層中所含有的其他成分,可列舉:消泡劑、抑泡劑、染料、螢光增白劑、防腐劑、耐水化劑等。
亦可向噴墨記錄紙及記錄膜的構成層(包含背塗層)中添加聚合物乳膠。聚合物乳膠是以如尺寸穩定化、防止捲曲、防止黏著、防止膜的龜裂般的膜物性改良的目的而使用。關於聚合物乳膠,於日本專利特開昭62-245258號、
日本專利特開昭62-136648號、日本專利特開昭62-110066號的各公報中有記載。若將玻璃轉移溫度低的(40℃以下的)聚合物乳膠添加至含有媒染劑的層中,則可防止層的龜裂或捲曲。另外,即便將玻璃轉移溫度高的聚合物乳膠添加至背塗層中,亦可防止捲曲。
本發明的墨水並不限制於噴墨的記錄方式,可用於公知的方式,例如利用靜電吸引力來使墨水噴出的電荷控制方式;利用壓電元件的振動壓力的按需滴落(drop-on-demand)方式(壓力脈衝方式);使電信號變成聲束來對墨水進行照射,並利用放射壓來使墨水噴出的聲波噴墨方式;以及對墨水進行加熱來形成氣泡,並利用所產生的壓力的熱感應噴墨方式等。噴墨記錄方式包括:使稱作照片墨水(photo ink)的濃度低的墨水以小體積大量射出的方式、使用實質上色調相同且濃度不同的多種墨水來改良畫質的方式、或使用無色透明的墨水的方式。
[彩色濾光片]
本發明亦有關於一種含有由上述通式(1)所表示的化合物的彩色濾光片。
作為彩色濾光片的形成方法,有如下的方法:首先藉由光阻劑來形成圖案,繼而進行染色的方法;或者如日本專利特開平4-163552號、日本專利特開平4-128703號、日本專利特開平4-175753號公報中所揭示般,藉由添加有色素的光阻劑來形成圖案的方法。作為將本發明的化合物導入至彩色濾光片時所使用的方法,可使用上述任一種方
法,但作為較佳的方法,可列舉日本專利特開平4-175753號或日本專利特開平6-35182號中所記載的包含如下步驟的彩色濾光片的形成方法:將含有熱硬化性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑、色素及溶劑而成的正型抗蝕劑組成物塗佈於基體上後,透過遮罩進行曝光,然後對該曝光部進行顯影而形成正型抗蝕劑圖案,然後對上述正型抗蝕劑圖案進行全面曝光,繼而使曝光後的正型抗蝕劑圖案硬化。另外,可根據常規方法形成黑色矩陣,從而獲得RGB原色系或Y、M、C補色系彩色濾光片。於彩色濾光片的情況下,本發明的化合物的使用量亦無限制,但較佳為0.1質量%~50質量%。
關於此時所使用的熱硬化性樹脂、醌二疊氮化合物、交聯劑、及溶劑與該些的使用量,可較佳地使用上述專利文獻中所記載者。
[彩色碳粉]
本發明亦有關於一種含有由上述通式(1)所表示的化合物的彩色碳粉。
彩色碳粉100質量份中的本發明的化合物的含量並無特別限制,但較佳為含有0.1質量份以上,更佳為1質量份~20質量份,最佳為含有2質量份~10質量份。作為導入本發明的化合物的彩色碳粉用黏合劑樹脂,可使用通常所使用的所有黏合劑。例如可列舉:苯乙烯樹脂、丙烯酸系樹脂、苯乙烯/丙烯酸系樹脂、聚酯樹脂等。
以相對於碳粉而提昇流動性、控制帶電等為目的,亦
可外部添加無機微粉末、有機微粒子。可較佳地使用利用含有烷基的偶合劑等對表面進行了處理的二氧化矽微粒子、二氧化鈦微粒子。再者,該些微粒子較佳為數量平均一次粒徑為10 nm~500 nm者,進而,較佳為在碳粉中添加0.1質量%~20質量%。
作為脫模劑,可使用所有先前所使用的脫模劑。具體而言,可列舉:低分子量聚丙烯、低分子量聚乙烯、乙烯-丙烯共聚物等烯烴類,微晶蠟(microcry stalline wax)、棕櫚蠟(carnauba wax)、沙索蠟(sasol wax)、石蠟(paraffin wax)等。該些的添加量較佳為向碳粉中添加1質量%~5質量%。
作為電荷控制劑,可視需要而添加,但就發色性的觀點而言,較佳為無色者。例如可列舉四級銨鹽結構的電荷控制劑、具有杯芳烴(calixarene)結構的電荷控制劑等。
作為載體,可使用僅包含鐵.肥粒鐵等磁性材料粒子的非包覆載體、藉由樹脂等來包覆磁性材料粒子表面的樹脂包覆載體的任一種。該載體的平均粒徑以體積平均粒徑計較佳為30 μm~150 μm。
作為應用碳粉的影像形成方法,並無特別限定,例如可列舉:於感光體上重複形成彩色影像後進行轉印來形成影像的方法;或者將形成於感光體上的影像逐步朝中間轉印體等上轉印,於使彩色影像形成在中間轉印體等上後朝紙等影像形成構件上轉印來形成彩色影像的方法等。
實例
(合成例)
以下,於實例中對本發明的化合物(混合物)的合成法進行詳細說明,但本發明並不受該些實例任何限定。只要未特別記述,則例中的「%」及「份」為質量%及質量份。
[例示化合物1的合成]
<合成中間體A的合成>
在冰水20 g中添加三聚氯化氰5.5 g、Calsolene油2滴~3滴,並於10℃以下進行攪拌。一面保持10℃以下,一面向其中滴加利用2 N氫氧化鈉水溶液使苯胺-2,5-二磺酸單鈉鹽8.4 g溶解於30 g的水中而成的溶液。一面利用2 N氫氧化鈉將反應液的pH保持為4.5,一面於內溫10℃
以下進行2小時反應後,使用GF/F過濾器(沃特曼(Whatman)製造)去除不溶物(反應液1)。
於其他容器中使18 g的乙二胺溶解於水100 g中,於在內溫50℃下進行攪拌的過程中,歷時2小時緩慢地滴加上述反應液1,滴加結束後於50℃下反應1小時。此時的反應液的體積約為300 mL。向其中添加氯化鈉75 g,冷卻至室溫為止,利用鹽酸水將pH調整成1,然後對所析出的結晶進行過濾,利用經冷卻的飽和鹽水進行清洗,繼而利用丙酮進行清洗,於50℃下進行乾燥後獲得合成中間體A的白色結晶16 g。質譜儀(Mass Spectrometer,MS)光譜的結果,觀測到相當於該化合物的(M-H)-的447。另外,根據元素分析的結果,估計合成中間體A的含有率為88%。
<例示化合物1的合成>
於室溫下小心地向亞硫醯氯50 mL中添加酸性紅289(東京化成製造)6.8 g、N,N-二甲基甲醯胺,並於內溫55℃下反應2小時。反應結束後,將內溫冷卻至30℃,然後將反應液滴加至500 mL的冰水中,利用經冷卻的飽和鹽水對所析出的結晶充分地清洗。(漿料B)
於其他容器中,將合成中間體A 2.8 g添加至水100 mL中,並利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH調整成8.5。向其中添加全部漿料B,並利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH調整成9.0,然後於保持該pH的狀態下以50℃反應一夜。此時反應液的體積約為150 mL。向其中添加氯化鈉45 g,並利用鹽酸水將pH調整成1.0,對所析出的結晶進行過濾,然
後對所獲得的結晶進行使用法瑪西亞(Pharmacia)製造的Sephadex LH-20作為填充劑的管柱層析精製,而獲得本發明的例示化合物1的綠色金屬光澤結晶6.3 g。MS光譜的結果,觀測到相當於該化合物的(M-2H/2)-的860。另外,該化合物的水溶液中的最大吸收波長為532 nm。
[例示化合物6的合成]
於室溫下小心地向亞硫醯氯50 mL中添加酸性紅289(東京化成製造)6.8 g、N,N-二甲基甲醯胺,並於內溫55℃下反應2小時。反應結束後,將內溫冷卻至30℃,然後將反應液滴加至500 mL的冰水中,利用經冷卻的飽和鹽水對所析出的結晶充分地清洗。(漿料B)
於其他容器中,將4,4'-二胺基二苯乙烯-3,3'-二磺酸1.8 g添加至水100 mL中,並利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH調整成8.5。向其中添加全部漿料B,並利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH調整成9.0,然後於保持該pH的狀態下以50℃反應一夜。此時反應液的體積約為280 mL。向其中添加氯
化鈉70 g,並利用鹽酸水將pH調整成1.0,對所析出的結晶進行過濾,然後對所獲得的結晶進行使用法瑪西亞製造的Sephadex LH-20作為填充劑的管柱層析精製,而獲得本發明的例示化合物6的綠色金屬光澤結晶5.2 g。MS光譜的結果,觀測到相當於該化合物的(M-2H/2)-的821。另外,該化合物的水溶液中的最大吸收波長為534 nm。
[例示化合物1-1的合成]
向500 mL三口燒瓶中添加氯磺酸120 g、氧氯化磷12.4 g,一面進行攪拌一面小心地向其中分步添加酸性紅289(中外化成製造,含有率為71%)19 g後,於70℃下反應1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,於在2 L燒杯中對冰600 g進行攪拌的過程中小心地注入反應液,並使固體析出。濾取所析出的固體,然後使用10℃以下的飽和鹽水進行清洗,而獲得80.4 g的化合物A的濕濾餅。
於1 L三口燒瓶中,將濕濾餅80.4 g添加冰水450 g中,並於5℃以下使其分散,然後添加如下的溶液,即於水60 mL中利用2 N氫氧化鈉水溶液以pH為9.0進行調整來使4,4'-二胺基二苯乙烯-2,2'-二磺酸(伊諾凱科技(Acros)製造,95%)3.9 g溶解而成的溶液,然後增溫至50℃。於其中一面利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH保持為9,一面於50℃下進行攪拌,直至pH無變化為止,進而於50℃下攪拌1小時。
使反應液穿過GF/F過濾器(沃特曼製造)來去除不溶物,然後添加相當於所獲得的過濾液的總重量的25重量
%的氯化鈉,一面於室溫下進行攪拌,一面利用濃鹽酸將pH調整成4,並使固體析出。濾取所析出的固體,使所獲得的固體分散於600 mL的水中,利用2 N氫氧化鈉將pH調整成9來使其溶解後,使用透析管進行除鹽,直至導電率變成10 μS以下為止,為了除塵,再次穿過GF/F過濾器,然後於60℃下使所獲得的濾液濃縮乾燥,而獲得例示化合物1-1的綠色光澤結晶17.4 g。
MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-3)/3]-的706.3(100%)、相當於[(M-4)/4]-的529.5。除此以外,觀測到相當於不同的二聚體(通式(1)中的m=2,n=2)的[(M-3)/3]-的823.7、及相當於[(M-4)/4]-的617.5,且觀測到相當於三聚體(通式(1)中的m=2,n=3)的[(M-4)/4]-的836.5。該化合物的水溶液中的吸收光譜為531 nm。
[例示化合物1-2的合成]
向250 mL三口燒瓶中添加氯磺酸60 g、氧氯化磷6.2 g,一面進行攪拌一面小心地向其中分步添加酸性紅289(中外化成製造,含有率為71%)9.54 g後,於70℃下反應1小時。將反應液冷卻至室溫為止後,於在1 L燒杯中對冰300 g進行攪拌的過程中小心地注入反應液,並使固體析出。濾取所析出的固體,然後使用10℃以下的飽和鹽水進行清洗,而獲得化合物A的濕濾餅。
於1 L燒杯中,使全部化合物A的濕濾餅於冰水150 mL中分散,向其中添加乙二胺0.30 g,然後一面利用2 N
氫氧化鈉水溶液將反應液的pH保持為9,一面於50℃下反應3小時。將反應液冷卻至室溫,使用沃特曼GF/F過濾器去除不溶物後,利用稀鹽酸水將pH調整成8.5,然後使用透析管進行除鹽,直至導電率變成10 μS以下為止,並使其濃縮完固,藉此獲得例示化合物1-2的綠色光澤結晶4.2 g。
MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的905.5、相當於[(M-3)/3]-的603(100%)、相當於[(M-4)/4]-的452。該化合物的水溶液中的吸收光譜為530 nm。
[例示化合物1-3的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成哌嗪4.3 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-3的綠色光澤結晶4.3 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的918、相當於[(M-3)/3]-的611(100%)、相當於[(M-4)/4]-的458。該化合物的水溶液中的吸收光譜為529 nm。
[例示化合物1-4的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成2,5-二甲基哌嗪0.57 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-4的綠色光澤結晶4.1 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中
的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的932、相當於[(M-3)/3]-的621(100%)、相當於[(M-4)/4]-的465.5。該化合物的水溶液中的吸收光譜為529 nm。
[例示化合物1-5的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成1-(2-胺基乙基)哌嗪0.65 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-5的綠色光澤結晶4.4 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的944.5、相當於[(M-3)/3]-的629(100%)、相當於[(M-4)/4]-的471.7。該化合物的水溶液中的吸收光譜為529 nm。
[例示化合物1-6的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成1,4-雙(3-胺基丙基)哌嗪)1.00 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-6的綠色光澤結晶4.9 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的975.1、相當於[(M-3)/3]-的649.7(100%)、相當於[(M-4)/4]-的487.1及相當於[(M-5)/5]-的389.4。該化合物的水溶液中的吸收光譜為529 nm。
[例示化合物1-7的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成1,2-環己二胺0.57 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-7的綠色光澤結晶4.0 g。MS光譜的測定結果,觀測到
相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的932.1、相當於[(M-3)/3]-的621(100%)、相當於[(M-4)/4]-的465.5及相當於[(M-5)/5]-的372.2。該化合物的水溶液中的吸收光譜為530 nm。
[例示化合物1-8的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成1,3-環己二胺0.57 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-8的綠色光澤結晶4.1 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的932.1、相當於[(M-3)/3]-的621(100%)、相當於[(M-4)/4]-的465.5及相當於[(M-5)/5]-的372.2。該化合物的水溶液中的吸收光譜為530 nm。
[例示化合物1-9的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成1,4-環己二胺0.57 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-9的綠色光澤結晶4.1 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的932.1、相當於[(M-3)/3]-的621、相當於[(M-4)/4]-的465.5(100%)及相當於[(M-5)/5]-的372.2。該化合物的水溶液中的吸收光譜為530 nm。
[例示化合物1-10的合成]
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成間苯二胺0.54 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-10的綠色光澤結晶4.0 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於
作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-2)/2]-的929、相當於[(M-3)/3]-的619(100%)、相當於[(M-4)/4]-的464及相當於[(M-5)/5]-的371。該化合物的水溶液中的吸收光譜為530 nm。
[例示化合物1-12的合成]
<中間體B的合成>
中間體B
向2 L燒杯中添加三聚氯化氰18.6 g、冰水100 g、及Calsolene油4滴,並於內溫5℃以下進行攪拌。於內溫5℃以下向其中一次性添加N-乙醯基乙二胺20.4 g。於內溫5℃下攪拌2小時,並於室溫下攪拌一夜後,進而於內溫30℃下攪拌1小時、於內溫40℃下攪拌1小時、於內溫50℃下攪拌4小時。趁熱濾取所析出的固體後,使所獲得的白色固體分散於丙酮500 mL中,並於室溫下攪拌15分鐘。濾取固體,並利用丙酮200 mL進行清洗。於室溫下,使所獲得的白色固體分散於水800 mL中,向其中添加2,5-二磺酸基苯胺單鈉鹽28.9 g後,利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH調整成9。將內溫增溫至80℃,進行2小時反應後,添加
氯化鈉250 g,然後冷卻至室溫為止。利用濃鹽酸將pH調整成1以下,濾取所析出的固體,然後使所獲得的濕濾餅分散於丙酮500 mL中,並於室溫下攪拌15分鐘。濾取固體,並利用丙酮充分地清洗,然後於40℃下對所獲得的結晶進行真空乾燥而獲得白色固體40.2 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於中間體B的[M-1]-的531。
<中間體C的合成>
中間體C
向500 mL三口燒瓶中添加中間體B 25 g、水180 mL、及濃鹽酸20 mL,並於95℃下反應6小時。將反應液冷卻至50℃,添加氯化鈉56 g後,進而冷卻至室溫為止,並濾取所析出的固體。使所獲得的固體分散於水100 mL中,一面利用2 N氫氧化鈉進行中和一面使其溶解,向所獲得的溶液中滴加丙酮150 mL。濾取所析出的結晶,並利用丙酮200 mL進行清洗後,於60℃下吹風乾燥,而獲得中間體C的白色結晶19 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於中間體C的[M-1]-的531。另外,根據元素分析的結果,估計所獲得的結晶的含率為82%。
<例示化合物1-12的合成>
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成中間體C(含率為82%)2.73 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-12的綠色光澤結晶4.7 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-3)/3]-的732.4相當於[(M-4)/4]-的549(100%)、及相當於[(M-5)/5]-的439。該化合物的水溶液中的吸收光譜為530 nm。
[例示化合物1-13的合成]
<中間體D的合成>
中間體D
向2 L燒杯中添加三聚氯化氰18.6 g、冰水100 g、及Calsolene油4滴,並於內溫5℃以下進行攪拌。於內溫5℃以下向其中一次性添加N-乙醯基乙二胺20.4 g。於內溫5℃下攪拌2小時,並於室溫下攪拌一夜後,進而於內溫30℃下攪拌1小時、於內溫40℃下攪拌1小時、於內溫50℃下攪拌4小時。趁熱濾取所析出的固體後,使所獲得的白色固體分散於丙酮500 mL中,並於室溫下攪拌15分鐘。濾取固體,並利用丙酮200 mL進行清洗。於室溫下,使所
獲得的白色固體分散於水800 mL中,向其中添加5-胺基間苯二甲酸19 g後,利用2 N氫氧化鈉水溶液將pH調整成9。將內溫增溫至80℃,進行2小時反應後,冷卻至室溫為止。濾取所析出的固體,利用水充分地清洗後,使所獲得的濕濾餅分散於丙酮500 mL中,並於室溫下攪拌15分鐘。濾取固體,並利用丙酮充分地清洗,然後於40℃下對所獲得的結晶進行真空乾燥而獲得白色固體28.6 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於中間體D的[M+1]+的461。
<中間體E的合成>
中間體E
向500 mL三口燒瓶中添加中間體D 25 g、水180 mL、及濃鹽酸20 mL,並於95℃下反應6小時。將反應液冷卻至50℃,添加氯化鈉56 g後,進而冷卻至室溫為止,並濾取所析出的固體。使所獲得的固體分散於水100 mL中,一面利用2 N氫氧化鈉進行中和一面使其溶解,向所獲得的溶液中滴加丙酮150 mL。濾取所析出的結晶,並利用丙酮200 mL進行清洗後,於60℃下吹風乾燥,而獲得中間體E的白色結晶18 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於中間體E的[M-1]-的375。另外,根據元素分析的結果,
將所獲得的結晶的含率估計為88%。
<例示化合物1-13的合成>
除將上述例示化合物1-2的合成中的乙二胺變更成中間體E(含率為88%)2.13 g以外,以相同的方式獲得例示化合物1-13的綠色光澤結晶4.5 g。MS光譜的測定結果,觀測到相當於作為該化合物的代表結構的二聚體(通式(1)中的m=1,n=2)的[(M-3)/3]-的708.6相當於[(M-4)/4]-的531.2(100%)、及相當於[(M-5)/5]-的424.8。該化合物的水溶液中的吸收光譜為529 nm。
[例示化合物1-15的合成]
<中間體F的合成>
中間體F
向1 L三口燒瓶中添加2,6-二甲基苯胺122.4 g及環己酮47.2 g。向其中小心地添加濃鹽酸120 mL後,進行2日回流加熱。將反應液冷卻至室溫為止,然後添加水500 mL,利用濃氫氧化鈉水溶液將pH調整成8以上,並使用二氯甲烷進行萃取,利用硫酸鈉對有機層進行乾燥,然後使用旋轉蒸發器進行濃縮,向濃縮液中添加己烷,使固體析出,並濾取固體,利用己烷對所濾取的固體充分地清洗,然後於60℃下進行乾燥,而獲得中間體F的桃白色固體
77 g。根據MS光譜的測定結果,觀測到相當於中間體F的[M+1]+的323。
<中間體G的合成>
中間體G
向1 L三口燒瓶中添加2-磺酸基苯甲酸環狀酐100 g、及間苯二酚150 g,並小心地增溫至140℃為止(於約80℃下開始溶解,於約120℃下完全溶解。於140℃附近開始發熱,並上昇至150℃附近為止)。若於140℃下進行約30分鐘反應,則反應液固化。將內溫冷卻至100℃為止,然後小心地滴加水600 mL,藉此可進行攪拌,於在另外準備的2 L燒杯內對溫水1000 mL進行攪拌的過程中注入該反應液,濾取所析出的結晶,並利用溫水5000 mL充分地清洗,然後利用60℃的真空乾燥器進行乾燥,而獲得中間體G的褐色結晶119 g。根據MS光譜的結果,觀測到相當於中間體G的[M]+的368。
<中間體H的合成>
中間體H
向1 L三口燒瓶中添加中間體G 119 g、氧氯化磷250 g,增溫至90℃後進行2小時反應。將反應液冷卻至室溫,然後將該反應液注入至大量的冰中,濾取所析出的結晶,並利用水充分地清洗。於2500 mL的二氯甲烷中對所獲得的褐色的結晶進行攪拌,濾取不溶物,並利用無水硫酸鈉對濾液進行乾燥,然後使用旋轉蒸發器進行濃縮完固,而獲得中間體H的黃色粉末53.4 g。根據MS光譜的結果,觀測到相當於中間體H的[M+1]+的406。
<中間體I的合成>
中間體I
向250 mL三口燒瓶中添加中間體H 20.25 g及環丁碸80 mL,於在室溫下進行攪拌的過程中,小心地添加氯化鋁27 g(內溫上昇至約60℃為止)。於在內溫60℃下進行攪拌的過程中,添加中間體F 8.06 g,繼而滴加三乙胺10.6
g,其後,於內溫90℃下進行2小時反應。將反應液冷卻至室溫,然後注入至水1 L中,濾取所析出的結晶,並利用水充分地清洗,然後於60℃下吹風乾燥,而獲得中間體I的橙褐色25.7 g。MS光譜的結果,觀測到相當於中間體I的[M+1]+的1059。
<中間體J的合成>
中間體J
向250 mL三口燒瓶中添加2,4,6-三甲基苯胺11.4 g、中間體I 19.4 g、氯化鋅4.1 g及環丁碸80 mL,並於200℃下反應3小時。將反應液冷卻至室溫,然後添加乙酸乙酯150 mL,於在另外準備的燒杯中對乙酸乙酯300 mL進行攪拌的過程中,注入該反應液,濾取所析出的結晶,並利用乙酸乙酯充分地清洗,繼而利用水充分地清洗,進而利用丙酮充分地清洗。使所獲得的結晶於二氯甲烷500 mL中分散,濾取結晶,進而使所獲得的結晶於甲醇500 mL中分散,濾取結晶,然後於60℃下吹風乾燥,而獲得中間體J的紫紅色粉末16.2 g。根據MS光譜的結果,觀測到
相當於中間體J的[M-1]-的1251及相當於[(M-2)/2]-的625。
<例示化合物1-15的合成>
向250 mL三口燒瓶中添加氯磺酸60 g及氧氯化磷6.2 g,然後向其中分步添加中間體J 12.5 g。將內溫增溫至70℃為止並反應1小時後,將反應液冷卻至室溫為止,然後將該反應液注入至冰水300 g中,濾取所析出的結晶,並利用飽和鹽水進行清洗。使所獲得的結晶分散於水300 mL中,一面利用2 N氫氧化鈉將pH調整並保持為9.0,一面於內溫50℃下反應6小時。將不溶物過濾去除,利用稀鹽酸將pH調整成8.5,然後使用透析管進行除鹽,直至導電率變成10 μS以下為止,並進行濃縮完固,藉此獲得8.9 g例示化合物1-15。MS光譜的結果,觀測到相當於例示化合物1-15的[(M-2)/2]-的867.1、相當於[(M-3)/3]-的577.7、及相當於[(M-4)/4]-的433.1。該化合物的水溶液中的吸收光譜為529 nm。
[實例]
向下述成分中添加去離子水而變成100 g後,一面於30℃~40℃下進行加熱一面攪拌1小時。其後,利用KOH 10 mol/L來製備成pH=9,然後利用平均孔徑為0.25 μm的微濾器進行減壓過濾而製成洋紅色用墨水液A。
墨水液A的組成:
除如下述表4所示般變更色素以外,以與墨水液A的製備相同的方式調整墨水液B~墨水液D、墨水液J~墨水液W及比較用的墨水液E~墨水液1。
比較化合物1(C.I.酸性紅289)
比較化合物2(日本專利特開平9-157562例示化合物D-28)
比較化合物3(日本專利特開平9-157562例示化合物D-40)
比較化合物4
比較化合物5
(影像記錄及評價)
對以上的各實例(墨水液A~墨水液D、墨水液J~墨水液W)及比較例(墨水液E~墨水液I)的噴墨用墨水進行下述評價。將其結果示於表4。
再者,於表4中,所有評價項目是於利用噴墨印表機(愛普生(EPSON)(股份)公司製造;PM-700C)將影像記錄在照片光澤紙(EPSON公司製造的PM照片紙<光澤>(KA420PSK,EPSON))上後,對各噴墨用墨水進行
評價的項目。
<耐臭氧性>
於西門子型臭氧發生器的雙層玻璃管內,一面使乾燥空氣通過,一面施加5 kV交流電壓,然後使用其將上述形成有影像的照片光澤紙於設定為臭氧氣體濃度為0.5±0.1 ppm、室溫、暗處的盒內放置5日,使用反射濃度計(X-Rite310TR)測定於臭氧氣體下放置前後的影像濃度,並將其作為色素殘存率進行評價。再者,上述反射濃度是於1、1.5及2.0的3處進行測定。盒內的臭氧氣體濃度是使用APPLICS製造的臭氧氣體監視器(型號:OZG-EM-01)進行設定。
將不論何種濃度,色素殘存率均為85%以上的情況設為S,將不論何種濃度,色素殘存率均為70%以上、未滿85%的情況設為A,將1處或2處未滿70%的情況設為B,將於所有濃度下均未滿70%的情況設為C,而以三個階段進行評價。將評價結果示於上述表4。
<耐光性>
於測定剛進行了記錄後的影像濃度Ci後,使用耐候試驗機(Atlas C.165),對影像照射7日氙光(8萬5千勒克斯)後,再次測定影像濃度Cf,根據氙光照射前後的影像濃度的差算出色素殘存率({(Ci-Cf)/Ci}×100%)並進行評價。影像濃度是使用反射濃度計(X-Rite310TR)進行測定。
色素殘存率是於反射濃度為1、1.5及2.0的3處進行
測定。將評價結果示於上述表4。
將於任何濃度下,色素殘存率均為80%以上的情況設為A,將1處或2處未滿80%的情況設為B,將於所有濃度下均未滿80%的情況設為C,而以三個階段進行評價。
<耐濕性>
於噴墨記錄時,製作方格花紋的圖案(使濃度為100%與0%的具有1.5 mm見方的正方形交替地組合而成的圖案),而獲得對比度高的洋紅色-白色的方格花紋的印相物。印相後,於80℃、70%RH的條件下,將進行了24小時乾燥的方格花紋的印相物放置3日,以目視評價自著色部分朝白色部分的滲入的程度,將幾乎不滲入的情況設為A,將略微滲入的情況設為B,將明顯滲入的情況設為C,而以三個階段進行評價。將評價結果示於上述表4。
<印相濃度>
使用反射濃度計(X-Rite310TR)測定印相濃度100%時的印相濃度,將印相濃度為2.2以上的情況設為A,將印相濃度為2.0以上、未滿2.2的情況設為B,將印相濃度未滿2.0的情況設為C,而以三個階段進行評價。將評價結果示於上述表4。
如根據表4的結果而明確般,可知使用本發明的染料的實例的墨水使耐臭氧性、耐濕性、印相濃度的性能同時存在,與其他各比較例相比具有極高的性能。
[實例2]彩色碳粉的製作與評價
<彩色碳粉的製作>
利用球磨機將本發明的色素(例示化合物(1)(m=1、n=2))3質量份、碳粉用樹脂[苯乙烯-丙烯酸酯共聚物;Himer TB-1000F(商品名,三洋化成(股份)製造)]100質量份混合粉碎後,加熱至150℃來進行熔融混合,冷卻後使用鎚磨機進行粗粉碎,繼而藉由利用噴氣方式的微粉碎機來進行微粉碎。進而,進行分級而選擇1 μm~20 μm的粒子來作為碳粉。
<評價>
將該碳粉10質量份與載體鐵粉(EFV250/400,商品名,日本鐵粉(股份)製造)900質量份均勻地混合來作為顯影劑。使用該顯影劑並藉由乾式普通紙電子照相影印機[NP-5000,商品名,佳能(股份)製造]來進行影印,結果可知具有優異的分光特性,作為碳粉顯示優異的性質。
[實例3]彩色濾光片的製作與評價
<彩色濾光片的製作>
(正型抗蝕劑組成物的製備)
將自間甲酚/對甲酚/甲醛(反應莫耳比=5/5/7.5)混合物所獲得的甲酚酚醛清漆樹脂(聚苯乙烯換算質量平均分子量為4300)3.4質量份、使用下式的酚化合物所製造的鄰萘醌二疊氮-5-磺酸酯(平均2個羥基經酯化)1.8質量份、六甲氧基羥甲基化三聚氰胺0.8質量份、乳酸乙酯20質量份、及例示化合物(1)(m=1、n=2)1質量份混合,而獲得正型抗蝕劑組成物。
酚性化合物
(彩色濾光片的製作)
將所獲得的正型抗蝕劑組成物旋塗於矽晶圓上後,使溶劑蒸發。繼而,透過遮罩對矽晶圓進行曝光,而使醌二疊氮化合物分解。其後於100℃下進行加熱,繼而藉由鹼顯影來去除曝光部,而獲得具有0.8 μm的解析度的正型著色圖案。對該圖案進行全面曝光後,於150℃下加熱15分鐘而獲得洋紅色的補色系彩色濾光片。曝光是利用i射線曝光步進機HITACHI LD-5010-i(商品名,日立製作所(股份)製造,NA=0.40)來進行。另外,顯影液使用SOPD或SOPD-B(均為商品名,住友化學工業(股份)製造)。
所獲得的彩色濾光片的色純度良好且透明度高,顯示良好的性能。
[產業上之可利用性]
本發明的新穎化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法可使耐臭氧性、耐光性等與影像牢固性相關的性能比先前進一步提昇。
另外,本發明的彩色濾光片、及彩色碳粉可含有該新穎化合物。
詳細地且參照特定的實施形態對本發明進行了說明,但對於本領域從業人員而言明確的是,可不脫離本發明的
精神與範圍而施加各種變更或修正。
本申請是基於2011年8月30日申請的日本專利申請(日本專利特願2011-188044)及2012年3月1日申請的日本專利申請(日本專利特願2012-045832)的申請,並將其內容作為參照而引用至本申請中。
Claims (10)
- 一種著色組成物,其包括由通式(1)所表示的化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述之著色組成物,其中通式(2)中,R4、R8、R9及R13分別獨立地表示氫原子或烷基。
- 如申請專利範圍第1項或第2項所述之著色組成物,其中通式(2)中,R5~R7、R10~R12及R14~R23表示 氫原子。
- 如申請專利範圍第3項所述之著色組成物,其中通式(1)中,D表示自作為由通式(2)所表示的化合物的R5~R7、R10~R12、R19、R22及R24的氫原子中,去除1個氫原子後的殘基。
- 如申請專利範圍第1項所述之著色組成物,其中由通式(1)所表示的化合物是自如下步驟所合成的化合物:將由通式(3)所表示的化合物加以氯磺醯基化的步驟;與由通式(4)所表示的二胺化合物進行反應的步驟;以及將殘存的氯磺醯基水解的步驟;
- 一種噴墨記錄用墨水,其包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之著色組成物。
- 一種噴墨記錄方法,其使用如申請專利範圍第1項 至第5項中任一項所述之著色組成物、或如申請專利範圍第6項所述之噴墨記錄用墨水來形成影像。
- 一種彩色濾光片,其包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之由通式(1)所表示的化合物。
- 一種彩色碳粉,其包括如申請專利範圍第1項至第5項中任一項所述之由通式(1)所表示的化合物。
- 一種化合物,其由通式(1)表示:
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011188044 | 2011-08-30 | ||
JP2012045832A JP5826071B2 (ja) | 2011-08-30 | 2012-03-01 | キサンテン誘導体の多量体構造を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201319050A true TW201319050A (zh) | 2013-05-16 |
TWI537255B TWI537255B (zh) | 2016-06-11 |
Family
ID=47756318
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW101131574A TWI537255B (zh) | 2011-08-30 | 2012-08-30 | 具有氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、彩色濾光片和彩色碳粉 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8845760B2 (zh) |
EP (1) | EP2752464A4 (zh) |
JP (1) | JP5826071B2 (zh) |
KR (1) | KR101710503B1 (zh) |
CN (1) | CN103764767B (zh) |
AU (1) | AU2012302823B9 (zh) |
CA (1) | CA2846815A1 (zh) |
IN (1) | IN2014CN01588A (zh) |
TW (1) | TWI537255B (zh) |
WO (1) | WO2013031838A1 (zh) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10087170B2 (en) | 2016-09-09 | 2018-10-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
TWI641597B (zh) * | 2016-09-09 | 2018-11-21 | 三星Sdi股份有限公司 | 化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片 |
TWI675830B (zh) * | 2015-09-21 | 2019-11-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 二苯并哌喃類化合物、含有該二苯并哌喃類化合物的著色劑組成物及含有該二苯并哌喃類化合物的樹脂組成物 |
Families Citing this family (38)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104011142B (zh) * | 2011-12-26 | 2016-11-16 | 富士胶片株式会社 | 具有呫吨骨架的化合物、着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
CN104144986A (zh) | 2012-02-29 | 2014-11-12 | 富士胶片株式会社 | 着色组合物、喷墨记录用油墨及喷墨记录方法 |
JP5836200B2 (ja) * | 2012-05-30 | 2015-12-24 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 |
EP2669338B1 (en) * | 2012-05-31 | 2017-04-05 | Fujifilm Corporation | Coloring composition, ink for inkjet recording and inkjet recording method |
JP6054824B2 (ja) * | 2013-08-01 | 2016-12-27 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
JP6062560B2 (ja) | 2013-09-30 | 2017-01-18 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
JP2015067815A (ja) * | 2013-09-30 | 2015-04-13 | 富士フイルム株式会社 | キサンテン骨格を有する化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、及びインクジェット記録物 |
KR101525542B1 (ko) * | 2013-11-14 | 2015-06-03 | (주)경인양행 | 크산텐 염료 화합물 및 이의 제조방법 |
JP6159309B2 (ja) | 2014-01-31 | 2017-07-05 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子および画像表示装置 |
WO2015147112A1 (ja) * | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
WO2016035565A1 (ja) * | 2014-09-03 | 2016-03-10 | 富士フイルム株式会社 | 着色組成物、硬化膜、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子、および画像表示装置 |
WO2016043232A1 (ja) * | 2014-09-18 | 2016-03-24 | 富士フイルム株式会社 | 化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、インクジェットプリンタカートリッジ、インクジェット記録物、カラーフィルタ、カラートナー、及び転写用インク |
US20180052105A1 (en) * | 2015-02-20 | 2018-02-22 | The University Of Tokyo | Sulfane sulfur-selective fluorescent probe |
CN107743487B (zh) * | 2015-06-17 | 2021-08-20 | 株式会社Lg化学 | 呫吨系化合物以及包含其的感光性树脂组合物 |
KR20170010228A (ko) * | 2015-07-16 | 2017-01-26 | 이리도스 주식회사 | 크산텐 화합물, 및 이를 포함하는 착색제 |
WO2017052169A1 (ko) * | 2015-09-21 | 2017-03-30 | 주식회사 엘지화학 | 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물 |
US10473968B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-11-12 | StoreDot Ltd. | Protective layers produced by sol gel processes |
US11275265B2 (en) | 2015-11-16 | 2022-03-15 | Moleculed Ltd. | Control of illumination spectra for LCD displays |
US10519314B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-12-31 | StoreDot Ltd. | Red-enhanced white LCD displays comprising sol-gel-based color conversion films |
US10472520B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-11-12 | StoreDot Ltd. | Red enhancement in white LED displays using UV-cured color conversion films |
US10227492B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-03-12 | StoreDot Ltd. | Modifications of the sol-gel films and production processes thereof |
US10533091B2 (en) | 2015-11-16 | 2020-01-14 | StoreDot Ltd. | Color conversion with solid matrix films |
JP2019504171A (ja) * | 2015-11-16 | 2019-02-14 | ストアドット リミテッド | Lcdディスプレイにおける色変換 |
US9868859B2 (en) | 2015-11-16 | 2018-01-16 | StoreDot Ltd. | Color conversion in LCD displays |
US10465110B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-11-05 | StoreDot Ltd. | Rhodamine based salts |
WO2017085707A1 (en) | 2015-11-16 | 2017-05-26 | StoreDot Ltd. | Rhodamine derivatives dyes and uses thereof |
US10059876B2 (en) | 2015-11-16 | 2018-08-28 | StoreDot Ltd. | Color conversion films with plasmon enhanced fluorescent dyes |
US10100197B2 (en) | 2016-08-31 | 2018-10-16 | StoreDot Ltd. | Rhodamine derivatives dyes and uses thereof |
US10495917B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-12-03 | StoreDot Ltd. | Protective layers produced by UV curing processes |
US10473979B2 (en) | 2015-11-16 | 2019-11-12 | StoreDot Ltd. | Color conversion films produced by UV curing processes |
US10101655B2 (en) | 2016-02-26 | 2018-10-16 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, polymer, photosensitive resin composition, and color filter |
KR101897040B1 (ko) | 2016-02-26 | 2018-09-11 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규 화합물, 이를 포함하는 착색제, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
EP3492651B1 (en) * | 2016-07-28 | 2022-06-22 | FUJIFILM Corporation | Inkjet textile printing method, colored composition, inkjet ink, ink cartridge, and dye polymer |
KR101988995B1 (ko) * | 2016-11-02 | 2019-06-13 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR102124126B1 (ko) * | 2016-09-09 | 2020-06-17 | 삼성에스디아이 주식회사 | 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 |
CN109608429A (zh) * | 2018-12-03 | 2019-04-12 | 浙江工业大学 | 一种磺酸基罗丹明化合物的合成工艺 |
CN111100016A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-05 | 山东华夏神舟新材料有限公司 | 脂肪环桥联芳香类二胺单体的制备方法 |
KR20230048857A (ko) | 2021-10-05 | 2023-04-12 | 최훈 | 전파를 흡수하는 성질이 있는 정전기 방지 재질로 만들어진 웨이퍼박스에 부착되는 rfid태그 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4916725B1 (zh) * | 1970-12-15 | 1974-04-24 | ||
US3736279A (en) | 1972-04-03 | 1973-05-29 | Ford Motor Co | Stable nonaqueous compositions capable of forming thermosetting films |
JP3557759B2 (ja) * | 1995-12-05 | 2004-08-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | インクジェット記録液 |
JPH09255882A (ja) * | 1996-03-22 | 1997-09-30 | Konica Corp | キサンテン系色素及びそれを含有するインクジェット記録液 |
US5863727A (en) | 1996-05-03 | 1999-01-26 | The Perkin-Elmer Corporation | Energy transfer dyes with enhanced fluorescence |
US5945526A (en) | 1996-05-03 | 1999-08-31 | Perkin-Elmer Corporation | Energy transfer dyes with enhanced fluorescence |
US5800996A (en) * | 1996-05-03 | 1998-09-01 | The Perkin Elmer Corporation | Energy transfer dyes with enchanced fluorescence |
JPH11227335A (ja) * | 1998-02-18 | 1999-08-24 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
US6779881B2 (en) | 2001-09-13 | 2004-08-24 | Seiko Epson Corporation | Ink, ink set, and ink jet recording method |
JP4092923B2 (ja) | 2001-09-13 | 2008-05-28 | セイコーエプソン株式会社 | インク及びインクジェット記録方法 |
US6998493B2 (en) | 2003-06-26 | 2006-02-14 | Xerox Corporation | Colorant compounds |
JP2007526282A (ja) * | 2004-03-02 | 2007-09-13 | ウペエフエル・エコル・ポリテクニック・フェデラル・ドゥ・ローザンヌ | O6−アルキルグアニンdnaアルキルトランスフェラーゼ特異的基質 |
JP2009169407A (ja) * | 2007-12-21 | 2009-07-30 | Konica Minolta Business Technologies Inc | 静電荷像現像用マゼンタトナー |
JP5504627B2 (ja) * | 2008-07-01 | 2014-05-28 | 住友化学株式会社 | 着色感光性樹脂組成物 |
TWI488003B (zh) * | 2009-03-17 | 2015-06-11 | Sumitomo Chemical Co | Coloring the photosensitive resin composition |
TWI496840B (zh) * | 2009-03-30 | 2015-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Dye composition |
HU1000630D0 (en) * | 2010-11-23 | 2011-02-28 | Luminochem Kutato Fejlesztoe Kft | Sodiumion sensitive fluorescent dyes, method for their preparation and their use |
-
2012
- 2012-03-01 JP JP2012045832A patent/JP5826071B2/ja active Active
- 2012-08-29 IN IN1588CHN2014 patent/IN2014CN01588A/en unknown
- 2012-08-29 WO PCT/JP2012/071852 patent/WO2013031838A1/ja unknown
- 2012-08-29 KR KR1020147005167A patent/KR101710503B1/ko active IP Right Grant
- 2012-08-29 EP EP12828924.6A patent/EP2752464A4/en not_active Withdrawn
- 2012-08-29 AU AU2012302823A patent/AU2012302823B9/en not_active Ceased
- 2012-08-29 CN CN201280042245.XA patent/CN103764767B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-08-29 CA CA 2846815 patent/CA2846815A1/en not_active Abandoned
- 2012-08-30 TW TW101131574A patent/TWI537255B/zh not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-02-28 US US14/193,046 patent/US8845760B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI675830B (zh) * | 2015-09-21 | 2019-11-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 二苯并哌喃類化合物、含有該二苯并哌喃類化合物的著色劑組成物及含有該二苯并哌喃類化合物的樹脂組成物 |
US10087170B2 (en) | 2016-09-09 | 2018-10-02 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter |
TWI641597B (zh) * | 2016-09-09 | 2018-11-21 | 三星Sdi股份有限公司 | 化合物、包含其的感光性樹脂組合物以及彩色濾光片 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2013031838A1 (ja) | 2013-03-07 |
TWI537255B (zh) | 2016-06-11 |
AU2012302823B2 (en) | 2016-12-01 |
CN103764767B (zh) | 2016-08-17 |
US8845760B2 (en) | 2014-09-30 |
JP5826071B2 (ja) | 2015-12-02 |
AU2012302823A1 (en) | 2014-03-20 |
KR101710503B1 (ko) | 2017-02-27 |
CA2846815A1 (en) | 2013-03-07 |
EP2752464A4 (en) | 2015-06-17 |
US20140176653A1 (en) | 2014-06-26 |
AU2012302823B9 (en) | 2017-05-04 |
KR20140057292A (ko) | 2014-05-12 |
JP2013064099A (ja) | 2013-04-11 |
CN103764767A (zh) | 2014-04-30 |
EP2752464A1 (en) | 2014-07-09 |
IN2014CN01588A (zh) | 2015-05-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI537255B (zh) | 具有氧雜蒽衍生物的多聚體結構的新穎化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、彩色濾光片和彩色碳粉 | |
TWI629270B (zh) | 化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機匣、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印用墨水 | |
TWI570192B (zh) | 具有三嗪側鏈的化合物、著色組成物、噴墨用墨水、噴墨記錄方法、彩色濾光片及彩色碳粉 | |
TWI299744B (en) | Phthalocyanine compound, ink, ink for ink-jet recording, ink-jet recording method and method for improving resistance of color-imaging material to ozone gas | |
TW201343807A (zh) | 著色組成物、噴墨記錄用墨水以及噴墨記錄方法 | |
TW201708406A (zh) | 化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣以及噴墨記錄物 | |
TW201542704A (zh) | 化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨盒、噴墨記錄物、彩色濾光片、彩色色劑及轉印墨水 | |
TW201332987A (zh) | 具有二苯并哌喃骨架的化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水以及噴墨記錄方法 | |
TW201435016A (zh) | 著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣及噴墨記錄物 | |
TWI546346B (zh) | 著色組成物及噴墨記錄用墨水 | |
JP5816574B2 (ja) | 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 | |
JP5816575B2 (ja) | 着色組成物、着色組成物の製造方法、インクジェット記録用インク、及びインクジェット記録方法 | |
JP2013049778A (ja) | フタロシアニン化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、及びカラートナー | |
JP2013049777A (ja) | トリアジン側鎖を有する新規化合物、着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルタ、及びカラートナー | |
JP2013049799A (ja) | アザフタロシアニン化合物、着色組成物、インクジェット用インク、インクジェット記録方法、カラーフィルター、およびカラートナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees |