TW201708406A - 化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣以及噴墨記錄物 - Google Patents

化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣以及噴墨記錄物 Download PDF

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Abstract

根據本發明,提供一種說明書中記載的通式(1)所表示的化合物、含有該化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣以及噴墨記錄物。

Description

化合物、著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣以及噴墨記錄物
本發明是有關於一種化合物、含有化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣及噴墨記錄物。
如眾所周知般,噴墨記錄方法是使墨水的小滴飛翔、並使之附著於紙等記錄介質上而進行印刷的方法。該印刷方法可利用廉價的裝置高速且簡便地印刷高解析度、高品質的圖像,特別是彩色印刷,近年來作為可代替照片的圖像形成方法而正在進行技術開發。 於使用噴墨記錄方法來形成彩色圖像的情形時,通常至少使用黃色墨水(yellow ink)、洋紅色墨水(magenta ink)、青色墨水(cyan ink)及黑色墨水(black ink)。對該些墨水要求以下性質:黏度、表面張力等物性值在適當範圍內;噴嘴的堵塞、保存穩定性優異,且形成高濃度的記錄圖像;而且耐光性、耐臭氧性、耐水性、耐濕性優異等。
該些性能大多情況下是藉由使用以水或者水與水溶性有機溶劑的混合液作為主溶劑的水性墨水來滿足所要求的水準,但尤其是色調、鮮豔度、耐光性、耐臭氧性、耐水性、耐濕性等受到著色劑的較大影響,以前已研究了各種染料。
例如,專利文獻1中記載有一種醯基胺基進行取代的氧雜蒽(xanthene)化合物,且對使用含有該化合物的著色組成物所形成的噴墨記錄物的彩度、耐光性及耐臭氧性等進行了研究。 另外,專利文獻2中記載有一種芳基磺醯基胺基進行取代的氧雜蒽化合物。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2011-148973號公報 [專利文獻2]日本專利特開平9-241553號公報
[發明所欲解決之課題] 然而,關於染料的領域,要求進一步提高性能,需求一種彩度高、且可進一步提高耐光性及耐濕性等圖像堅牢性的化合物。
本發明的目的在於提供一種具有高的彩度、並且可形成耐光性及耐濕性優異的圖像的化合物。另外,本發明的目的在於提供一種含有所述化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣及噴墨記錄物。 [解決課題之手段]
本發明者等人進行了努力研究,發現藉由如下結構的化合物可解決所述課題,所述結構是於氧雜蒽染料的側鏈導入水楊酸類似物結構而成。詳細的作用機制雖不明,但認為本發明的化合物藉由羥基及羧基與作為噴墨顯像紙成分的二氧化矽或氧化鋁、同樣含有於顯像紙中的作為媒染劑的聚氯化鋁產生相互作用,而改良了耐濕性。另外,認為藉由選擇胺基磺醯基作為連結基並導入至特定的位置,改良了耐濕性而並未使其他性能(例如耐光性等)下降。 本發明為如下所述。
[1] 一種化合物,其是由下述通式(1)所表示。
[化1]
通式(1)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R2 、R3 、R7 及R8 分別獨立地表示氫原子、烷基或下述通式(A)所表示的取代基,且R2 、R3 、R7 及R8 中的至少一個表示下述通式(A)所表示的取代基。
[化2]
通式(A)中,X表示下述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基。*表示鍵結於苯環的結合鍵。
[化3]
通式(X1)中,R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化4]
通式(X2)中,R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化5]
通式(X3)中,R601 、R602 、R603 、R604 、R60 5 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。 [2] 如[1]所記載的化合物,其中所述通式(1)是由下述通式(2)所表示。
[化6]
通式(2)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基。R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。R406 、R407 、R408 、R409 及R410 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。 [3] 如[1]所記載的化合物,其中所述通式(1)是由下述通式(3)所表示。
[化7]
通式(3)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基。R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。R508 、R509 、R510 、R511 、R512 、R513 及R514 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。 [4] 如[1]所記載的化合物,其中所述通式(1)是由下述通式(4)所表示。
[化8]
通式(4)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基。R601 、R602 、R603 、R604 、R605 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。R608 、R609 、R610 、R611 、R612 、R613 及R614 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。 [5] 如[1]~[4]中任一項所記載的化合物,其中所述R4 、R9 、R12 及R15 分別獨立地表示氫原子或離子性親水性基。 [6] 如[1]~[5]中任一項所記載的化合物,其中R4 、R9 、R12 及R15 中的至少一個表示離子性親水性基。 [7] 如[1]~[6]中任一項所記載的化合物,其中所述R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示碳數1~6的烷基。 [8] 如[1]至[7]中任一項所記載的化合物,其中所述R11 、R13 、R14 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 表示氫原子。 [9] 如[1]至[8]中任一項所記載的化合物,其中所述R1 2 及R1 5 分別獨立地表示氫原子或磺基(sulfo group)。 [10] 如[1]至[9]中任一項所記載的化合物,其中所述R4 及R9 分別獨立地表示氫原子或磺基。 [11] 如[1]至[10]中任一項所記載的化合物,其中所述R3 及R8 分別獨立地表示碳數1~6的烷基。 [12] 如[2]所記載的化合物,其中所述R401 及R406 分別獨立地表示羥基。 [13] 一種著色組成物,其含有如[1]至[12]中任一項所記載的化合物。 [14] 一種噴墨記錄用墨水,其含有如[1]至[12]中任一項所記載的化合物。 [15] 一種噴墨記錄方法,其使用如[14]所記載的噴墨記錄用墨水。 [16] 一種噴墨印表機墨水匣,其填充有如[14]所記載的噴墨記錄用墨水。 [17] 一種噴墨記錄物,其是使用如[14]所記載的噴墨記錄用墨水於被記錄材料上形成著色圖像而成。 [發明的效果]
根據本發明,目的在於提供一種具有高的彩度、並且可形成耐光性及耐濕性優異的圖像的化合物。另外,可提供一種含有所述化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣及噴墨記錄物。
以下,對本發明加以詳細說明。 首先,將本發明中的取代基的具體例定義為取代基組群A。
(取代基組群A) 可列舉以下基團作為例子:鹵素原子、烷基、芳烷基、烯基、炔基、芳基、雜環基、氰基、羥基、硝基、烷氧基、芳氧基、矽烷氧基、雜環氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧基羰氧基、芳氧基羰氧基、胺基、醯基胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺甲醯基、芳基偶氮基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基(phosphinyl)、氧膦基氧基、氧膦基胺基、矽烷基、離子性親水性基。該些取代基亦可進一步經取代,進一步的取代基可列舉選自以上所說明的取代基組群A中的基團。
鹵素原子例如可列舉:氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
烷基可列舉:直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烷基,亦包含環烷基、雙環烷基、環結構更多的三環結構等。以下說明的取代基中的烷基(例如烷氧基、烷硫基的烷基)亦表示此種概念的烷基。 烷基較佳可列舉碳數1~30的烷基,例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、第三丁基、正辛基、二十烷基、2-氯乙基、2-氰基乙基、2-乙基己基等,環烷基較佳可列舉碳數3~30的經取代或未經取代的環烷基,例如環己基、環戊基、4-正十二烷基環己基等,雙環烷基較佳可列舉碳數5~30的經取代或未經取代的雙環烷基,即自碳數5~30的雙環烷烴中去掉一個氫原子所得的一價基團,例如雙環[1.2.2]庚烷-2-基、雙環[2.2.2]辛烷-3-基等。
芳烷基可列舉經取代或未經取代的芳烷基,經取代或未經取代的芳烷基較佳為碳原子數為7~30的芳烷基。例如可列舉苄基及2-苯乙基。
烯基可列舉直鏈、分支、環狀的經取代或未經取代的烯基,包含環烯基、雙環烯基。 烯基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的烯基,例如乙烯基、烯丙基、異戊二烯基、香葉基(geranyl)、油烯基等,環烯基較佳可列舉碳數3~30的經取代或未經取代的環烯基,即去掉碳數3~30的環烯烴的一個氫原子所得的一價基團,例如2-環戊烯-1-基、2-環己烯-1-基等,雙環烯基可列舉經取代或未經取代的雙環烯基,較佳可列舉碳數5~30的經取代或未經取代的雙環烯基,即去掉具有一個雙鍵的雙環烯烴的一個氫原子所得的一價基團,例如雙環[2.2.1]庚-2-烯-1-基、雙環[2.2.2]辛-2-烯-4-基等。
炔基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的炔基,例如乙炔基、炔丙基、三甲基矽烷基乙炔基等。
芳基較佳可列舉碳數6~30的經取代或未經取代的芳基,例如苯基、對甲苯基、萘基、間氯苯基、鄰十六醯基胺基苯基等。
雜環基較佳為自5員或6員的經取代或未經取代的芳香族或者非芳香族的雜環化合物中去掉一個氫原子所得的一價基團,更佳可列舉碳數3~30的5員或6員的芳香族的雜環基,例如2-呋喃基、2-噻吩基、2-嘧啶基、2-苯并噻唑基等。非芳香族的雜環基的例子可列舉嗎啉基等。
烷氧基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基、正辛氧基、2-甲氧基乙氧基等。
芳氧基較佳可列舉碳數6~30的經取代或未經取代的芳氧基,例如苯氧基、2-甲基苯氧基、4-第三丁基苯氧基、3-硝基苯氧基、2-十四醯基胺基苯氧基等。
矽烷氧基較佳可列舉碳數0~20的經取代或未經取代的矽烷氧基,例如三甲基矽烷氧基、二苯基甲基矽烷氧基等。
雜環氧基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的雜環氧基,例如可列舉1-苯基四唑-5-氧基、2-四氫吡喃基氧基等。
醯氧基較佳可列舉:甲醯氧基、碳數2~30的經取代或未經取代的烷基羰氧基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基羰氧基,例如乙醯氧基、三甲基乙醯氧基、硬脂醯氧基、苯甲醯氧基、對甲氧基苯基羰氧基等。
胺甲醯氧基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的胺甲醯氧基,例如N,N-二甲基胺甲醯氧基、N,N-二乙基胺甲醯氧基、嗎啉基羰氧基、N,N-二-正辛基胺基羰氧基、N-正辛基胺甲醯氧基等。
烷氧基羰氧基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰氧基,例如甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、第三丁氧基羰氧基、正辛基羰氧基等。
芳氧基羰氧基較佳可列舉碳數7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰氧基,例如苯氧基羰氧基、對甲氧基苯氧基羰氧基、對正十六烷氧基苯氧基羰氧基等。
胺基包含烷基胺基、芳基胺基、雜環胺基,較佳可列舉:胺基、碳數1~30的經取代或未經取代的烷基胺基、碳數6~30的經取代或未經取代的苯胺基,例如甲基胺基、二甲基胺基、苯胺基、N-甲基-苯胺基、二苯基胺基、三嗪基胺基等。
醯基胺基較佳可列舉:甲醯基胺基、碳數1~30的經取代或未經取代的烷基羰基胺基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基羰基胺基,例如乙醯基胺基、三甲基乙醯基胺基、月桂醯基胺基、苯甲醯基胺基、3,4,5-三正辛氧基苯基羰基胺基等。
胺基羰基胺基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的胺基羰基胺基,例如胺甲醯基胺基、N,N-二甲基胺基羰基胺基、N,N-二乙基胺基羰基胺基、嗎啉基羰基胺基等。
烷氧基羰基胺基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰基胺基,例如甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、第三丁氧基羰基胺基、正十八烷氧基羰基胺基、N-甲基-甲氧基羰基胺基等。
芳氧基羰基胺基較佳可列舉碳數7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰基胺基,例如苯氧基羰基胺基、對氯苯氧基羰基胺基、間正辛氧基苯氧基羰基胺基等。
胺磺醯基胺基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的胺磺醯基胺基,例如胺磺醯基胺基、N,N-二甲基胺基磺醯基胺基、N-正辛基胺基磺醯基胺基等。
烷基磺醯基胺基或芳基磺醯基胺基較佳可列舉:碳數1~30的經取代或未經取代的烷基磺醯基胺基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基胺基,例如甲基磺醯基胺基、丁基磺醯基胺基、苯基磺醯基胺基、2,3,5-三氯苯基磺醯基胺基、對甲基苯基磺醯基胺基等。 烷硫基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的烷硫基,例如甲硫基、乙硫基、正十六烷硫基等。
芳硫基較佳可列舉碳數6~30的經取代或未經取代的芳硫基,例如苯硫基、對氯苯硫基、間甲氧基苯硫基等。
雜環硫基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的雜環硫基,例如2-苯并噻唑硫基、1-苯基四唑-5-硫基等。
胺磺醯基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的胺磺醯基,例如N-乙基胺磺醯基、N-(3-十二烷氧基丙基)胺磺醯基、N,N-二甲基胺磺醯基、N-乙醯基胺磺醯基、N-苯甲醯基胺磺醯基、N-(N'-苯基胺甲醯基)胺磺醯基等。
烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基較佳可列舉:碳數1~30的經取代或未經取代的烷基亞磺醯基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基亞磺醯基,例如甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、苯基亞磺醯基、對甲基苯基亞磺醯基等。
烷基磺醯基或芳基磺醯基較佳可列舉:碳數1~30的經取代或未經取代的烷基磺醯基、碳數6~30的經取代或未經取代的芳基磺醯基,例如甲基磺醯基、乙基磺醯基、苯基磺醯基、對甲基苯基磺醯基等。
醯基較佳可列舉:甲醯基、碳數2~30的經取代或未經取代的烷基羰基、碳數7~30的經取代或未經取代的芳基羰基、碳數2~30的經取代或未經取代的以碳原子與羰基鍵結的雜環羰基,例如乙醯基、三甲基乙醯基、2-氯乙醯基、硬脂醯基、苯甲醯基、對正辛氧基苯基羰基、2-吡啶基羰基、2-呋喃基羰基等。
芳氧基羰基較佳可列舉碳數7~30的經取代或未經取代的芳氧基羰基,例如苯氧基羰基、鄰氯苯氧基羰基、間硝基苯氧基羰基、對第三丁基苯氧基羰基等。
烷氧基羰基較佳可列舉碳數2~30的經取代或未經取代的烷氧基羰基,例如甲氧基羰基、乙氧基羰基、第三丁氧基羰基、正十八烷氧基羰基等。
胺甲醯基較佳可列舉碳數1~30的經取代或未經取代的胺甲醯基,例如胺甲醯基、N-甲基胺甲醯基、N,N-二甲基胺甲醯基、N,N-二正辛基胺甲醯基、N-(甲基磺醯基)胺甲醯基等。
芳基偶氮基或雜環偶氮基較佳可列舉:碳數6~30的經取代或未經取代的芳基偶氮基、碳數3~30的經取代或未經取代的雜環偶氮基,例如苯基偶氮基、對氯苯基偶氮基、5-乙硫基-1,3,4-噻二唑-2-基偶氮基等。
醯亞胺基較佳可列舉:N-丁二醯亞胺基、N-鄰苯二甲醯亞胺基等。
膦基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的膦基,例如二甲基膦基、二苯基膦基、甲基苯氧基膦基等。
氧膦基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的氧膦基,例如氧膦基、二辛氧基氧膦基、二乙氧基氧膦基等。
氧膦基氧基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的氧膦基氧基,例如二苯氧基氧膦基氧基、二辛氧基氧膦基氧基等。
氧膦基胺基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的氧膦基胺基,例如二甲氧基氧膦基胺基、二甲基胺基氧膦基胺基。
矽烷基較佳可列舉碳數0~30的經取代或未經取代的矽烷基,例如三甲基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、苯基二甲基矽烷基等。
離子性親水性基可列舉:磺基、羧基、硫代羧基、亞磺酸基(sulfino group)、膦酸基、二羥基膦基、四級銨基等。尤佳為磺基、羧基。另外,離子性親水性基亦可含有陽離子或陰離子,將含有陽離子或陰離子的狀態稱為鹽的狀態。羧基、膦酸基及磺基亦可為鹽的狀態,形成鹽的抗衡陽離子的例子中包括:銨離子、鹼金屬離子(例如鋰離子、鈉離子、鉀離子)及有機陽離子(例如四甲基銨離子、四甲基胍鎓離子、四甲基鏻),較佳為鋰鹽、鈉鹽、鉀鹽、銨鹽,更佳為鈉鹽或以鈉鹽作為主成分的混合鹽,最佳為鈉鹽。
再者,於本發明中,於化合物為鹽的情形時,於水溶性墨水中鹽解離成離子而存在。
[通式(1)所表示的化合物] 對下述通式(1)所表示的化合物加以說明。
[化9]
通式(1)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R2 、R3 、R7 及R8 分別獨立地表示氫原子、烷基或下述通式(A)所表示的取代基,且R2 、R3 、R7 及R8 中的至少一個表示下述通式(A)所表示的取代基。
[化10]
通式(A)中,X表示下述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基。*表示鍵結於苯環的結合鍵。
[化11]
通式(X1)中,R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化12]
通式(X2)中,R501 、R502 、R503 、R504 、R505 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化13]
通式(X3)中,R601 、R602 、R603 、R604 、R60 5 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
通式(1)中,R11 、R13 、R14 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。於R11 、R13 、R14 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 表示取代基的情形時,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。 較佳為R11 、R13 、R14 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 表示氫原子。
通式(1)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基,就原材料的獲取性與合成的容易性的觀點而言,較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基。另外,R1 、R5 、R6 及R10 所表示的烷基亦可具有取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。
通式(1)中,R4 、R9 、R12 及R15 分別獨立地表示氫原子或取代基。R4 、R9 、R12 及R15 表示取代基的情形時的取代基較佳為烷基、離子性親水性基。尤佳為R4 、R9 、R12 及R15 中的至少一個為離子性親水性基。 烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基,尤佳為甲基。 離子性親水性基較佳為羧基、磺基或膦酸基。離子性親水性基的抗衡陽離子可列舉:氫原子(質子)、鹼金屬陽離子(鋰離子、鈉離子或鉀離子)、銨離子等,就合成的容易性(作為染料粉末的操作容易程度)的觀點而言,較佳為鹼金屬陽離子。 R4 、R9 、R12 及R15 較佳為分別獨立地表示氫原子或離子性親水性基。 較佳為R4 、R9 、R12 及R15 中的至少一個表示離子性親水性基,更佳為兩個以上表示離子性親水性基。 較佳為R12 及R15 表示離子性親水性基、且R4 及R9 表示氫原子的情形,或者R4 及R9 表示離子性親水性基、且R12 及R15 表示氫原子的情形,更佳為R12 及R15 表示離子性親水性基、且R4 及R9 表示氫原子的情形。 R4 及R9 較佳為分別獨立地表示氫原子、磺基或羧基,更佳為分別獨立地表示氫原子或磺基。 R12 及R15 較佳為分別獨立地表示氫原子、磺基或羧基,更佳為分別獨立地表示氫原子或磺基。
通式(1)中,R2 、R3 、R7 及R8 分別獨立地表示氫原子、烷基或所述通式(A)所表示的取代基,且R2 、R3 、R7 及R8 中的至少一個表示所述通式(A)所表示的取代基。 於R2 、R3 、R7 及R8 表示烷基的情形時,較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基。另外,R2 、R3 、R7 及R8 所表示的烷基亦可具有取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。 較佳為R2 及R7 分別獨立地表示通式(A)所表示的取代基、且R3 及R8 表示烷基的情形,或者R3 及R8 分別獨立地表示通式(A)所表示的取代基、且R2 及R7 表示烷基的情形,更佳為R2 及R7 分別獨立地表示通式(A)所表示的取代基、且R3 及R8 表示烷基的情形。
通式(A)中,X表示所述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基。 再者,通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)中的羧基的抗衡陽離子可列舉:氫原子(質子)、鹼金屬陽離子(鋰離子、鈉離子或鉀離子)、銨離子等,較佳為鹼金屬陽離子。
通式(X1)中,R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。 R401 、R402 、R403 、R404 及R405 中的羥基的個數較佳為1個~3個,更佳為1個~2個,進而佳為1個。羧基的個數更佳為1個~3個,進而佳為1個~2個。 R401 較佳為表示羥基。 較佳為R403 表示羥基、且R402 表示羧基的情形,或者R401 表示羥基、且R402 表示羧基的情形,更佳為R401 表示羥基、且R402 表示羧基的情形。 R401 、R402 、R403 、R404 、R405 表示取代基的情形時的取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為烷基或烷氧基,更佳為碳數1~6的烷基或烷氧基,進而佳為碳數1~3的烷基或烷氧基,尤佳為甲基或甲氧基。另外,作為R401 、R402 、R403 、R404 、R405 表示取代基的情形時的取代基,與所述不同的態樣可列舉羧基、氯原子、硝基、三氟甲基,更佳為羧基、氯原子、硝基,進而佳為羧基。尤其於R401 表示羥基、且R402 表示羧基的情形時,較佳為R404 為所述取代基。
以下示出通式(X1)所表示的基團的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體化合物的結構式中,Me表示甲基。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化14]
通式(X2)中,R501 、R502 、R503 、R504 、R505 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為烷基或烷氧基,更佳為碳數1~6的烷基或烷氧基,進而佳為碳數1~3的烷基或烷氧基,尤佳為甲基或甲氧基。 R501 、R502 、R503 、R504 、R505 、R506 及R507 中的羥基的個數較佳為1個~3個,更佳為1個~2個,進而佳為1個。羧基的個數更佳為1個~2個,進而佳為1個。 較佳為R504 表示羥基、且R503 表示羧基的情形,或者R504 表示羥基、且R505 表示羧基的情形,更佳為R504 表示羥基、且R503 表示羧基的情形。
以下示出通式(X2)所表示的基團的具體例,但並不限定於該些具體例。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化15]
通式(X3)中,R601 、R602 、R603 、R604 、R60 5 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基,較佳為烷基或烷氧基,更佳為碳數1~6的烷基或烷氧基,進而佳為碳數1~3的烷基或烷氧基,尤佳為甲基或甲氧基。 R601 、R602 、R603 、R604 、R60 5 、R606 及R607 中的羥基的個數較佳為1個~3個,更佳為1個~2個,進而佳為1個。羧基的個數更佳為1個~2個,進而佳為1個。 較佳為R606 表示羥基、且R605 表示羧基的情形,或者R603 表示羥基、且R602 表示羧基的情形,更佳為R606 表示羥基、且R605 表示羧基的情形。
以下示出通式(X3)所表示的基團的具體例,但並不限定於該些具體例。*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
[化16]
所述通式(1)所表示的化合物較佳為下述通式(2)、通式(3)或通式(4)所表示的化合物。
[化17]
通式(2)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基。R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。R406 、R407 、R408 、R409 及R410 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。
[化18]
通式(3)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基。R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。R508 、R509 、R510 、R511 、R512 、R513 及R514 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。
[化19]
通式(4)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基。R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基。R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基。R601 、R602 、R603 、R604 、R605 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。R608 、R609 、R610 、R611 、R612 、R613 及R614 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。
通式(2)中的R1 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別與通式(1)中的R1 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 為相同含義,較佳範圍亦相同。 通式(2)中的R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基,較佳為表示烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基。另外,烷基亦可具有取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。 通式(2)中的R401 、R402 、R403 、R404 及R405 與通式(X1)中的R401 、R402 、R403 、R404 及R405 為相同含義,較佳範圍亦相同。 通式(2)中的R406 、R407 、R408 、R409 及R410 與通式(2)中的R401 、R402 、R403 、R404 及R405 為相同含義,較佳範圍亦相同。
通式(3)中的R1 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別與通式(1)中的R1 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 為相同含義,較佳範圍亦相同。 通式(3)中的R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基,較佳為表示烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基。另外,烷基亦可具有取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。 通式(3)中的R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 分別與通式(X2)中的R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 為相同含義,較佳範圍亦相同。 通式(3)中的R508 、R509 、R510 、R511 、R512 、R513 及R514 分別與通式(3)中的R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 為相同含義,較佳範圍亦相同。
通式(4)中的R1 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別與通式(1)中的R1 、R4 、R5 、R6 、R9 、R10 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 為相同含義,較佳範圍亦相同。 通式(4)中的R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基,較佳為表示烷基。烷基較佳為碳數1~6的烷基,更佳為碳數1~3的烷基,進而佳為甲基或乙基。另外,烷基亦可具有取代基,取代基可列舉選自所述取代基組群A中的取代基。 通式(4)中的R601 、R602 、R603 、R604 、R605 、R606 及R607 分別與通式(X3)中的R601 、R602 、R603 、R604 、R605 、R606 及R607 為相同含義,較佳範圍亦相同。 通式(4)中的R608 、R609 、R610 、R611 、R612 、R613 及R614 分別與通式(4)中的R601 、R602 、R603 、R604 、R605 、R606 及R607 為相同含義,較佳範圍亦相同。
以下列舉通式(1)所表示的化合物的具體例,但並不限定於該些具體例。下述具體化合物的結構式中,Me表示甲基,Et表示乙基。
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
再者,通式(1)所表示的化合物的具體合成法將於實施例中例示。
[著色組成物] 本發明的著色組成物含有至少一種所述通式(1)所表示的化合物。本發明的著色組成物可含有介質,使用溶劑作為介質的情形特別適合作為噴墨記錄用墨水。本發明的著色組成物可藉由使用親油性介質或水性介質作為介質,並使所述通式(1)所表示的化合物溶解及/或分散於該些介質中而製作。較佳為使用水性介質的情形。本發明的著色組成物中,亦包含去除介質的墨水用組成物。
本發明中,著色組成物中所含的本發明的化合物的含量可根據所使用的通式(1)中的取代基的種類、及用於製造著色組成物的溶劑成分的種類等來決定,相對於著色組成物的總質量,著色組成物中的通式(1)所表示的化合物的含量較佳為含有1質量%~20質量%,更佳為含有1質量%~10質量%,進而佳為含有2質量%~6質量%。
藉由將著色組成物中所含的通式(1)所表示的化合物的含量設定為1質量%以上,可使印刷時的記錄介質上的墨水的印刷濃度良好。另外,藉由將著色組成物中所含的通式(1)所表示的化合物的合計量設定為10質量%以下,於用於噴墨記錄方法的情形時可使著色組成物的噴出性良好,而且可獲得噴墨噴嘴不易堵塞等效果。
本發明的著色組成物視需要可於不損及本發明的效果的範圍內含有其他添加劑。其他添加劑可列舉後述噴墨記錄用墨水中可使用的添加劑。
[噴墨記錄用墨水] 繼而,對本發明的噴墨記錄用墨水加以說明。 本發明的噴墨記錄用墨水含有本發明的所述通式(1)所表示的化合物。 噴墨記錄用墨水可藉由使通式(1)所表示的化合物溶解及/或分散於親油性介質或水性介質中而製作。噴墨記錄用墨水較佳為使用水性介質的墨水。 噴墨記錄用墨水視需要可於不損及本發明效果的範圍內含有其他添加劑。其他添加劑例如可列舉:防乾燥劑(濕潤劑)、防褪色劑、乳化穩定劑、滲透促進劑、紫外線吸收劑、防腐劑、防黴劑、pH值調整劑、表面張力調整劑、消泡劑、黏度調整劑、分散劑、分散穩定劑、防鏽劑、螯合劑、甜菜鹼化合物等公知的添加劑。於水溶性墨水的情況下,該些各種添加劑是直接添加至墨水液中。於以分散物的形式使用油溶性染料的情形時,通常於製備染料分散物後添加至分散物中,亦可於製備時添加至油相或水相中。
防乾燥劑是以如下目的而較佳地使用:於噴墨記錄方式中所用的噴嘴的墨水噴射口,防止因噴墨記錄用墨水乾燥所致的堵塞。
防乾燥劑較佳為蒸氣壓低於水的水溶性有機溶劑。具體例可列舉:乙二醇、丙二醇、二乙二醇、聚乙二醇、硫代雙乙醇、二硫代雙乙醇、2-甲基-1,3-丙二醇、1,2,6-己三醇、乙炔乙二醇衍生物、甘油、三羥甲基丙烷等所代表的多元醇類,乙二醇單甲基(或乙基)醚、二乙二醇單甲基(或乙基)醚、三乙二醇單乙基(或丁基)醚等多元醇的低級烷基醚類,2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、N-乙基嗎啉等雜環類,環丁碸、二甲基亞碸、3-丁二烯碸(3-sulfolene)等含硫化合物,二丙酮醇、二乙醇胺等多官能化合物,脲衍生物。該些溶劑中,更佳為甘油、二乙二醇等多元醇。另外,所述防乾燥劑可單獨使用亦可併用兩種以上。該些防乾燥劑較佳為於墨水中含有10質量%~50質量%。
滲透促進劑能夠以使噴墨記錄用墨水更良好地滲透至紙中為目的而使用。滲透促進劑可使用:乙醇、異丙醇、丁醇、二(三)乙二醇單丁醚、1,2-己二醇等醇類或月桂基硫酸鈉、油酸鈉或非離子性界面活性劑等。該些滲透促進劑若於墨水中含有5質量%~30質量%,則通常有充分的效果,較佳為以不引起印字的洇滲、透紙(透印(print through))的添加量的範圍而使用。
紫外線吸收劑能夠以提高圖像的保存性為目的而使用。紫外線吸收劑亦可使用:日本專利特開昭58-185677號公報、日本專利特開昭61-190537號公報、日本專利特開平2-782號公報、日本專利特開平5-197075號公報、日本專利特開平9-34057號公報等中記載的苯并三唑系化合物,日本專利特開昭46-2784號公報、日本專利特開平5-194483號公報、美國專利第3214463號說明書等中記載的二苯甲酮系化合物,日本專利特公昭48-30492號公報、日本專利特公昭56-21141號公報、日本專利特開平10-88106號公報等中記載的肉桂酸系化合物,日本專利特開平4-298503號公報、日本專利特開平8-53427號公報、日本專利特開平8-239368號公報、日本專利特開平10-182621號公報、日本專利特表平8-501291號公報等中記載的三嗪系化合物、「研究披露(Research Disclosure)No.24239」號中記載的化合物或二苯乙烯系、苯并噁唑系化合物所代表的吸收紫外線而發出螢光的化合物、所謂螢光增白劑。
防褪色劑是以提高圖像的保存性為目的而使用。防褪色劑可使用各種有機系及金屬錯合物系的防褪色劑。有機防褪色劑有對苯二酚類、烷氧基酚類、二烷氧基酚類、酚類、苯胺類、胺類、茚滿類、色滿(chromane)類、烷氧基苯胺類、雜環類等,金屬錯合物有鎳錯合物、鋅錯合物等。更具體可使用:「研究披露(Research Disclosure)」No.17643的第VII的I項至J項、「研究披露(Research Disclosure)」No.15162、「研究披露(Research Disclosure)」No.18716的650頁左欄、「研究披露(Research Disclosure)」No.36544的527頁、「研究披露(Research Disclosure)」No.307105的872頁、「研究披露(Research Disclosure)」No.15162中引用的專利中記載的化合物或日本專利特開昭62-215272號公報的127頁~137頁中記載的代表性化合物的通式及化合物例中所包含的化合物。
防黴劑可列舉:去氫乙酸鈉、苯甲酸鈉、鈉吡啶硫酮-1-氧化物(sodium pyridinethione-1-oxide)、對羥基苯甲酸乙酯、1,2-苯并異噻唑啉-3-酮及其鹽等。該些防黴劑較佳為於墨水中使用0.02質量%~1.00質量%。
pH值調整劑可使用中和劑(有機鹼、無機鹼)。pH值調整劑是以提高噴墨記錄用墨水的保存穩定性為目的,較佳為以噴墨記錄用墨水成為pH值6~10的方式添加,更佳為以成為pH值7~10的方式添加。
表面張力調整劑可列舉非離子、陽離子或陰離子界面活性劑。再者,本發明的噴墨記錄用墨水的表面張力較佳為25 mN/m~70 mN/m。更佳為25 mN/m~60 mN/m。另外,本發明的噴墨記錄用墨水的黏度較佳為30 mPa·s以下。進而更佳為調整為20 mPa·s以下。界面活性劑的例子較佳為脂肪酸鹽、烷基硫酸酯鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基萘磺酸鹽、二烷基磺基琥珀酸鹽、烷基磷酸酯鹽、萘磺酸福馬林縮合物、聚氧化乙烯烷基硫酸酯鹽等陰離子系界面活性劑,或聚氧化乙烯烷基醚、聚氧化乙烯烷基烯丙基醚、聚氧化乙烯脂肪酸酯、脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯脫水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧化乙烯烷基胺、甘油脂肪酸酯、氧化乙烯氧化丙烯嵌段共聚物等非離子系界面活性劑。另外,亦可較佳地使用作為乙炔系聚氧化乙烯氧化物界面活性劑的蘇菲諾(SURFYNOLS)(空氣化工產品(Air Products&Chemicals)公司)。另外,N,N-二甲基-N-烷基胺氧化物般的胺氧化物型的兩性界面活性劑等亦較佳。進而,亦可使用作為日本專利特開昭59-157,636號的第(37)頁~第(38)頁、「研究披露(Research Disclosure)」No.308119(1989年)記載的界面活性劑而列舉的化合物。
消泡劑亦可視需要而使用氟系、矽酮系化合物或乙二胺四乙酸(Ethylenediamine tetraacetic acid,EDTA)所代表的螯合劑等。
甜菜鹼化合物能夠以防止高濕條件下的圖像的滲色為目的而使用。甜菜鹼化合物可較佳地使用日本專利特開2004-285269號等中所列舉的甜菜鹼化合物。該些甜菜鹼化合物的添加量根據其種類而較佳範圍不同,但於噴墨記錄用墨水中較佳為使用0.01質量%~50質量%,更佳為使用0.01質量%~20質量%,最佳為使用0.01質量%~10質量%。
於使本發明的化合物分散於水性介質中的情形時,較佳為如日本專利特開平11-286637號、日本專利特願2000-78491號、日本專利特願2000-80259號、日本專利特願2000-62370號等各公報所記載般,將含有化合物及油溶性聚合物的著色微粒子分散於水性介質中,或者如日本專利特願2000-78454號、日本專利特願2000-78491號、日本專利特願2000-203856號、日本專利特願2000-203857號的各說明書般,將已溶解於高沸點有機溶劑中的本發明的化合物分散於水性介質中。使本發明的化合物分散於水性介質中的情形時的具體方法、所使用的油溶性聚合物、高沸點有機溶劑、添加劑及該等的使用量可較佳地使用所述專利公報等中記載者。或者,亦可將本發明的化合物以保持固體的微粒子狀態分散。分散時,可使用分散劑或界面活性劑。分散裝置可使用:簡單的攪拌器(stirrer)或葉輪(impeller)攪拌方式、線內(in-line)攪拌方式、磨機(mill)方式(例如膠體磨機、球磨機、砂磨機、磨碎機(attriter)、輥磨機、攪拌磨機(agitator mill)等)、超音波方式、高壓乳化分散方式(高壓均質機;具體的市售裝置為Gaulin均質機(homogenizer)、微射流均質機(microfluidizer)、DeBEE2000等)。關於所述噴墨記錄用墨水的製備方法,除了上文所述的專利以外,亦詳細記載於日本專利特開平5-148436號、日本專利特開平5-295312號、日本專利特開平7-97541號、日本專利特開平7-82515號、日本專利特開平7-118584號、日本專利特開平11-286637號、日本專利特願2000-87539號的各公報中,亦可用於製備本發明的噴墨記錄用墨水。
水性介質可使用以水作為主成分、且視需要添加有水混合性有機溶劑的混合物。水混合性有機溶劑的例子中包括:醇(例如甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、異丁醇、第二丁醇、第三丁醇、戊醇、己醇、環己醇、苄醇)、多元醇類(例如乙二醇、二乙二醇、三乙二醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、丁二醇、己二醇、戊二醇、甘油、己三醇、硫代雙乙醇)、二醇衍生物(例如乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇單丁醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單丁醚、二丙二醇單甲醚、三乙二醇單甲醚、乙二醇二乙酸酯、乙二醇單甲基醚乙酸酯、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、乙二醇單苯醚)、胺(例如乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、N-甲基二乙醇胺、N-乙基二乙醇胺、嗎啉、N-乙基嗎啉、乙二胺、二乙三胺、三乙四胺、聚乙亞胺、四甲基丙二胺)及其他極性溶劑(例如甲醯胺、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、環丁碸、2-吡咯啶酮、N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙烯基-2-吡咯啶酮、2-噁唑啶酮、1,3-二甲基-2-咪唑啶酮、乙腈、丙酮)。再者,水混合性有機溶劑亦可併用兩種以上。
本發明的噴墨記錄用墨水100質量份中,較佳為含有0.2質量份以上、10質量份以下的通式(1)所表示的化合物,更佳為含有1質量份以上、6質量份以下。另外,本發明的噴墨記錄用墨水中,亦可與通式(1)所表示的化合物一起而併用其他色素。於併用兩種以上的色素的情形時,較佳為色素的合計含量成為所述範圍。
本發明的噴墨記錄用墨水較佳為黏度為30 mPa·s以下。另外,其表面張力較佳為25 mN/m以上、70 mN/m以下。黏度及表面張力可藉由添加各種添加劑、例如黏度調整劑、表面張力調整劑、電阻率調整劑、皮膜調整劑、紫外線吸收劑、抗氧化劑、防褪色劑、防黴劑、防鏽劑、分散劑及界面活性劑而進行調整。
本發明的噴墨記錄用墨水可用於各種色調的墨水,較佳為用於洋紅色調墨水。另外,不僅可用於形成單色圖像,亦可用於形成全彩圖像。為了形成全彩圖像,可使用洋紅色調墨水、青色調墨水及黃色調墨水,另外,為了調整色調,亦可進一步使用黑色調墨水。
可應用的黃色染料可使用任意的黃色染料。有以下染料:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類、吡唑啉酮或吡啶酮等般的雜環類、開鏈型活性亞甲基化合物類等作為偶合成分(以下稱為偶合劑成分)的芳基偶氮染料或雜芳基(heteryl)偶氮染料;例如具有開鏈型活性亞甲基化合物類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;例如苯亞甲基染料或單次甲基氧雜菁染料等般的次甲基染料;例如萘醌染料、蒽醌染料等般的醌系染料等,除此以外的染料種類可列舉:喹酞酮染料、硝基·亞硝基染料、吖啶染料、吖啶酮染料等。
可應用的洋紅色染料可使用任意的洋紅色染料。有以下染料:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類等作為偶合劑成分的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有吡唑啉酮類、吡唑并三唑類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;例如亞芳基染料、苯乙烯基染料、部花青染料、花青染料、氧雜菁染料等般的次甲基染料;二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料等般的碳鎓染料;例如萘醌、蒽醌、蒽吡啶酮等般的醌染料;例如二噁嗪染料等般的縮合多環染料等。
可應用的青色染料可使用任意的青色染料。可列舉:例如具有苯酚類、萘酚類、苯胺類等作為偶合劑成分的芳基偶氮染料或雜芳基偶氮染料;例如具有苯酚類、萘酚類、吡咯并三唑般的雜環類等作為偶合劑成分的甲亞胺染料;花青染料、氧雜菁染料、部花青染料等般的聚次甲基染料;二苯基甲烷染料、三苯基甲烷染料、氧雜蒽染料等般的碳鎓染料;酞菁染料;蒽醌染料;靛藍·硫靛藍染料等。
所述各染料亦可為發色團(chromophore)的一部分解離方才呈現黃色、洋紅色、青色各色的染料,該情形時的抗衡陽離子可為鹼金屬或銨般的無機陽離子,亦可為吡啶鎓、四級銨鹽般的有機陽離子,進而亦可為於部分結構中具有該些陽離子的聚合物陽離子。 可應用的黑色材料除了雙偶氮染料、三偶氮染料、四偶氮染料以外,可列舉碳黑的分散體。
本發明的噴墨記錄用墨水可用於印刷(printing)、影印、標記(marking)、筆記、製圖、衝壓(stamping)等記錄方法,特別適合用於噴墨記錄方法中。
[噴墨記錄方法] 本發明亦是有關於一種噴墨記錄方法,其使用本發明的著色組成物或噴墨記錄用墨水來形成圖像。 本發明的噴墨記錄方法對噴墨記錄用墨水賦予能量,於公知的顯像材料、即普通紙、樹脂塗層紙、例如日本專利特開平8-169172號公報、日本專利特開平8-27693號公報、日本專利特開平2-276670號公報、日本專利特開平7-276789號公報、日本專利特開平9-323475號公報、日本專利特開昭62-238783號公報、日本專利特開平10-153989號公報、日本專利特開平10-217473號公報、日本專利特開平10-235995號公報、日本專利特開平10-337947號公報、日本專利特開平10-217597號公報、日本專利特開平10-337947號公報等中記載的噴墨專用紙、膜、電子照片共用紙、布帛、玻璃、金屬、陶瓷器等上形成圖像。
於形成圖像時,為了賦予光澤性或耐水性或者改善耐候性,亦可併用聚合物微粒子分散物(亦稱為聚合物乳膠)。關於將聚合物乳膠賦予至顯像材料上的時期,可為賦予著色劑之前,亦可為賦予著色劑之後,另外亦可與賦予著色劑同時,因此,添加部位亦可為顯像紙中,亦可為墨水中,或亦能以聚合物乳膠單獨的液狀物的形式使用。具體而言,可較佳地使用日本專利特願2000-363090號、日本專利特願2000-315231號、日本專利特願2000-354380號、日本專利特願2000-343944號、日本專利特願2000-268952號、日本專利特願2000-299465號、日本專利特願2000-297365號等的各說明書中記載的方法。
[噴墨印表機墨水匣及噴墨記錄物] 本發明的噴墨記錄用墨水匣填充有上文所述的本發明的噴墨記錄用墨水。另外,本發明的噴墨記錄物使用上文所述的本發明的噴墨記錄用墨水,於被記錄材料上形成著色圖像。
以下,對使用本發明的噴墨記錄用墨水進行噴墨印刷時可用的記錄紙及記錄膜加以說明。 記錄紙及記錄膜中的支撐體可使用:包含闊葉樹漂白硫酸鹽紙漿(Leaf bleached kraft pulp,LBKP)、針葉樹漂白硫酸鹽紙漿(Needle Bleached Kraft Pulp,NBKP)等化學紙漿,細磨漿(Ground Pulp,CGP)、加壓石磨漿(Pressure Ground Wood,PGW)、盤磨機械漿(Refiner Mechanical Pulp,RMP)、熱磨機械漿(Thermo Mechanical Pulp,TMP)、化學熱磨機械漿(Chemi-Thermo Mechanical Pulp,CTMP)、化學機械漿(Chemical Mechanical Pulp,CMP)、化學細磨漿(Chemical Ground Pulp,CGP)等機械紙漿,脫墨漿(De-inked pulp,DIP)等回收紙漿等,視需要混合以前公知的顏料、黏合劑、上漿劑(sizing agent)、固定劑、陽離子劑、紙力增強劑等添加劑,利用長網抄紙機、圓網抄紙機等各種裝置所製造的支撐體等。除了該些支撐體以外,亦可為合成紙、塑膠膜片的任一種,支撐體的厚度理想的是10 μm~250 μm,每平方米克重理想的是10 g/m2 ~250 g/m2 。 於支撐體上,可直接設置墨水接受層及背塗層,亦可利用澱粉、聚乙烯醇等進行施膠壓榨(size press)或設置增黏塗層(anchor coat)後設置墨水接受層及背塗層。進而,亦可藉由紙機壓光機(machine calender)、溫度梯度(Temperature Gradient,TG)壓光機、軟壓光機(soft calender)等壓光機裝置對支撐體進行平坦化處理。本發明中,可更佳地使用對兩面以聚烯烴(例如聚乙烯、聚苯乙烯、聚對苯二甲酸乙二酯、聚丁烯及該等的共聚物)進行層壓而成的紙及塑膠膜作為支撐體。 較佳為於聚烯烴中添加白色顏料(例如氧化鈦、氧化鋅)或帶色染料(例如鈷藍、群青、氧化釹)。
設置於支撐體上的墨水接受層中,含有顏料或水性黏合劑。顏料較佳為白色顏料,白色顏料可列舉:碳酸鈣、高嶺土、滑石、黏土、矽藻土、合成非晶質二氧化矽、矽酸鋁、矽酸鎂、矽酸鈣、氫氧化鋁、氧化鋁、鋅鋇白、沸石、硫酸鋇、硫酸鈣、二氧化鈦、硫化鋅、碳酸鋅等白色無機顏料,苯乙烯系顏料、丙烯酸系顏料、脲樹脂、三聚氰胺樹脂等有機顏料等。墨水接受層所含有的白色顏料較佳為多孔性無機顏料,尤其較佳為孔隙面積大的合成非晶質二氧化矽等。合成非晶質二氧化矽可使用藉由乾式製造法所得的矽酸酐及藉由濕式製造法所得的含水矽酸的任一種,特別理想的是使用含水矽酸。
墨水接受層所含有的水性黏合劑可列舉:聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇、澱粉、陽離子化澱粉、酪蛋白、明膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮、聚環氧烷、聚環氧烷衍生物等水溶性高分子,苯乙烯丁二烯乳膠、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。該些水性黏合劑可單獨使用或併用兩種以上。本發明中,該些水性黏合劑中,尤其於對顏料的附著性、墨水接受層的耐剝離性的方面而言,較佳為聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇。 墨水接受層除了顏料及水性結著劑以外,可含有媒染劑、耐水劑、耐光性提昇劑、界面活性劑、其他添加劑。
添加至墨水接受層中的媒染劑較佳為經鈍化。因此,可較佳地使用聚合物媒染劑。 關於聚合物媒染劑,於日本專利特開昭48-28325號、日本專利特開昭54-74430號、日本專利特開昭54-124726號、日本專利特開昭55-22766號、日本專利特開昭55-142339號、日本專利特開昭60-23850號、日本專利特開昭60-23851號、日本專利特開昭60-23852號、日本專利特開昭60-23853號、日本專利特開昭60-57836號、日本專利特開昭60-60643號、日本專利特開昭60-118834號、日本專利特開昭60-122940號、日本專利特開昭60-122941號、日本專利特開昭60-122942號、日本專利特開昭60-235134號、日本專利特開平1-161236號的各公報、美國專利2484430號、美國專利2548564號、美國專利3148061號、美國專利3309690號、美國專利4115124號、美國專利4124386號、美國專利4193800號、美國專利4273853號、美國專利4282305號、美國專利4450224號的各說明書中有記載。尤佳為含有日本專利特開平1-161236號公報的212頁~215頁中記載的聚合物媒染劑的顯像材料。若使用該公報記載的聚合物媒染劑,則可獲得優異畫質的圖像,且圖像的耐光性得到改善。
耐水劑於圖像的耐水化方面有效,該些耐水劑特別理想的是陽離子樹脂。此種陽離子樹脂可列舉:聚醯胺多胺表氯醇、聚乙烯亞胺、多胺碸、氯化二甲基二烯丙基銨聚合物、陽離子聚丙烯醯胺、膠體二氧化矽等,該些陽離子樹脂中,尤其較佳為聚醯胺多胺表氯醇。相對於墨水接受層的總固體成分,該些陽離子樹脂的含量較佳為1質量%~15質量%,尤其較佳為3質量%~10質量%。
耐光性提昇劑可列舉:硫酸鋅、氧化鋅、受阻胺系抗氧化劑、二苯甲酮等苯并三唑系的紫外線吸收劑等。該些耐光性提昇劑中,尤其較佳為硫酸鋅。
界面活性劑可作為塗佈助劑、剝離性改良劑、潤滑性改良劑或抗靜電劑而發揮功能。關於界面活性劑,於日本專利特開昭62-173463號、日本專利特開昭62-183457號的各公報中有記載。亦可使用有機氟化合物代替界面活性劑。有機氟化合物較佳為疏水性。有機氟化合物的例子中,包含氟系界面活性劑、油狀氟系化合物(例如氟油)及固體狀氟化合物樹脂(例如四氟乙烯樹脂)。關於有機氟化合物,於日本專利特公昭57-9053號(第8欄~第17欄)、日本專利特開昭61-20994號、日本專利特開昭62-135826號的各公報中有記載。其他添加至墨水接受層中的添加劑可列舉:顏料分散劑、增稠劑、消泡劑、染料、螢光增白劑、防腐劑、pH值調整劑、褪光劑、硬膜劑等。再者,墨水接受層可為一層亦可為兩層。
於記錄紙及記錄膜上,亦可設置背塗層,可添加至該層中的成分可列舉白色顏料、水性黏合劑、其他成分。背塗層中所含有的白色顏料例如可列舉:輕質碳酸鈣、重質碳酸鈣、高嶺土、滑石、硫酸鈣、硫酸鋇、二氧化鈦、氧化鋅、硫化鋅、碳酸鋅、緞光白、矽酸鋁、矽藻土、矽酸鈣、矽酸鎂、合成非晶質二氧化矽、膠體二氧化矽、膠體氧化鋁、擬水鋁石、氫氧化鋁、氧化鋁、鋅鋇白、沸石、水合禾樂石(hydrated halloysite)、碳酸鎂、氫氧化鎂等白色無機顏料,苯乙烯系塑膠顏料、丙烯酸系塑膠顏料、聚乙烯、微膠囊、脲樹脂、三聚氰胺樹脂等有機顏料等。
背塗層所含有的水性黏合劑可列舉:苯乙烯/馬來酸鹽共聚物、苯乙烯/丙烯酸鹽共聚物、聚乙烯醇、矽烷醇改質聚乙烯醇、澱粉、陽離子化澱粉、酪蛋白、明膠、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、聚乙烯基吡咯啶酮等水溶性高分子,苯乙烯丁二烯乳膠、丙烯酸乳液等水分散性高分子等。背塗層所含有的其他成分可列舉:消泡劑、抑泡劑、染料、螢光增白劑、防腐劑、耐水劑等。
噴墨記錄紙及記錄膜的構成層(包含背塗層)中,亦可添加聚合物乳膠。聚合物乳膠是以尺寸穩定、防捲曲、防接著、防止膜的破損般的膜物性改良為目的而使用。關於聚合物乳膠,於日本專利特開昭62-245258號、日本專利特開昭62-136648號、日本專利特開昭62-110066號的各公報中有記載。若將玻璃轉移溫度低的(40℃以下的)聚合物乳膠添加至含有媒染劑的層中,則可防止層的破損或捲曲。另外,即便將玻璃轉移溫度高的聚合物乳膠添加至背塗層中,亦可防止捲曲。
關於本發明的噴墨記錄用墨水,對噴墨的記錄方式並無限制,可用於公知的方式,例如利用靜電引力使墨水噴出的電荷控制方式;利用壓電元件的振動壓力的可控噴印(drop on-demand)方式(壓力脈波方式);將電氣信號轉變成聲束並照射於墨水,利用放射壓力使墨水噴出的聲波噴墨(acoustic ink-jet)方式;及對墨水進行加熱而形成氣泡,利用所產生的壓力的熱噴墨方式等。於噴墨記錄方式中,包含將被稱為照片墨水(photo-ink)的濃度低的墨水以小體積多個射出的方式、使用實質上為相同色相且濃度不同的多種墨水來改良畫質的方式、或使用無色透明的墨水的方式。 [實施例]
以下,示出實施例對本發明加以詳細說明,但本發明不受該些實施例的任何限定。例中的「%」及「份」只要無特別記載,則為質量%及質量份。
(合成例) (例示化合物(1-11)的合成) 例示化合物(1-11)例如可依照下述流程來合成。
[化25]
(中間物(B)的合成) 將中間物(A)23.0 g(利用日本專利特開2011-148973號公報的第17頁的段落編號0065記載的方法所合成)添加至10%發煙硫酸420 g中,於室溫下反應48小時。將反應液注入至大量過剩的乙酸乙酯中,將析出的結晶過濾分離。使過濾分離所得的結晶溶解於500 mL的甲醇中,使用28%甲氧化鈉甲醇溶液將pH值調整為7,藉由過濾將所析出的硫酸鈉去除。使用旋轉蒸發器將濾液濃縮,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:甲醇)將所得的殘渣純化,獲得中間物(B)的結晶。產量為21.0 g,產率為68%,質譜(Mass Spectrometry,MS)(m/z)=793([M-2Na+H]- 、100%)。
(例示化合物(1-11)的合成) 使中間物(B)3.0 g溶解於超純水15 mL中,將內溫冷卻至10℃以下。以粉體添加5-氯磺醯基水楊酸(利用德國專利DE264786號記載的方法所合成)2.55 g,於內溫為10℃以下的狀態下,使用10%NaOH水溶液將反應液的pH值保持為8.0,持續滴加直至pH值無變化為止。將所得的反應液注入至大量過剩的異丙醇中,將析出的固體過濾分離。將所得的固體溶解於水/甲醇:1/1混合溶劑20 mL中,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)進行純化後,使用透析膜(截留分子量3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratory)公司製造))將無機鹽及殘留有機溶劑去除。對所得的水溶液利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用薄膜過濾器進行除塵過濾,利用旋轉蒸發器將所得的水溶液濃縮乾固,藉此獲得例示化合物(1-11)的綠色光澤結晶。產量為1.5 g,產率為33%。MS(m/z)=1191([M-1]- 、100%)。例示化合物(1-11)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532 nm,莫耳吸光係數為87000。將例示化合物(1-11)的二甲基亞碸-d6 中的1 H-NMR光譜示於圖1中。
(例示化合物(1-18)的合成) 例示化合物(1-18)例如可依照下述流程來合成。
[化26]
使作為所述例示化合物(1-11)的合成中間物所得的中間物(B)3.0 g溶解於超純水15 mL中,將內溫冷卻至10℃以下。以粉體添加5-氯磺醯基-3-羥基-2-萘甲酸(利用德國專利DE264786號記載的方法所合成)2.2 g,於內溫為10℃以下的狀態下,使用10%NaOH水溶液將反應液的pH值保持為7.5,持續滴加直至pH值無變化為止。將所得的反應液注入至大量過剩的異丙醇中,將析出的固體過濾分離。將所得的固體溶解於水/甲醇:1/1混合溶劑20 mL中,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)進行純化後,使用透析膜(截留分子量3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratory)公司製造))將無機鹽及殘留有機溶劑去除。對所得的水溶液利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用薄膜過濾器進行除塵過濾,利用旋轉蒸發器將所得的水溶液濃縮乾固,藉此獲得例示化合物(1-18)的綠色光澤結晶。產量為1.2 g,產率為24%。MS(m/z)=1291([M-1]- 、100%)。例示化合物(1-18)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532 nm,莫耳吸光係數為85000。將例示化合物(1-18)的二甲基亞碸-d6 中的1 H-NMR光譜示於圖2中。
(例示化合物(1-25)的合成) 例示化合物(1-25)例如可依照下述流程來合成。
[化27]
使作為所述例示化合物(1-11)的合成中間物所得的中間物(B)3.0 g溶解於超純水15 mL中,將內溫冷卻至10℃以下。以粉體添加6-氯磺醯基-2-羥基-1-萘甲酸(利用德國專利DE278091號記載的方法所合成)2.2 g,於內溫為10℃以下的狀態下,使用10%NaOH水溶液將反應液的pH值保持為7.5,持續滴加直至pH值無變化為止。將所得的反應液注入至大量過剩的異丙醇中,將析出的固體過濾分離。將所得的固體溶解於水/甲醇:1/1混合溶劑20 mL中,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)進行純化後,使用透析膜(截留分子量3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratory)公司製造))將無機鹽及殘留有機溶劑去除。對所得的水溶液利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用薄膜過濾器進行除塵過濾,利用旋轉蒸發器將所得的水溶液濃縮乾固,藉此獲得例示化合物(1-25)的綠色光澤結晶。產量為1.3 g,產率為26%。MS(m/z)=1291([M-1]- 、100%)。例示化合物(1-25)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為532 nm,莫耳吸光係數為83000。
(例示化合物(1-26)的合成) 例示化合物(1-26)例如可依照下述流程來合成。
[化28]
使作為所述例示化合物(1-11)的合成中間物所得的中間物(B)3.0 g溶解於超純水15 mL中,將內溫冷卻至10℃以下。以粉體添加5-氯磺醯基-4-羥基間苯二甲酸(利用德國專利DE264786號記載的方法所合成)2.7 g,於內溫為10℃以下的狀態下,使用10%NaOH水溶液將反應液的pH值保持為7.5,持續滴加直至pH值無變化為止。將所得的反應液注入至大量過剩的異丙醇中,將析出的固體過濾分離。將所得的固體溶解於水/甲醇:1/1混合溶劑20 mL中,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)進行純化後,使用透析膜(截留分子量3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratory)公司製造))將無機鹽及殘留有機溶劑去除。對所得的水溶液利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用薄膜過濾器進行除塵過濾,利用旋轉蒸發器將所得的水溶液濃縮乾固,藉此獲得例示化合物(1-26)的綠色光澤結晶。產量為1.8 g,產率為36%。MS(m/z)=1279([M-1]- 、100%)。例示化合物(1-26)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為534 nm,莫耳吸光係數為95000。將例示化合物(1-26)的二甲基亞碸-d6 中的1 H-NMR光譜示於圖3中。
(例示化合物(1-1)的合成) 例示化合物(1-1)例如可依照下述流程來合成。
[化29]
[中間物(C)的合成] 將二氯磺基酞(中外化成製造,DCSF(商品名))20 g、2,4-二胺基均三甲苯-6-磺酸46 g、二氮雜雙環十一烯(DBU)30 g、氯化鋅6.7 g添加至乙二醇250 g中,於150℃下反應6小時。將所得的反應液冷卻至室溫,注入至乙腈1 L中,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)將所得的結晶純化,獲得中間物(C)。產量為7.7 g,產率為19%,MS(m/z)=836([M-1]- 、100%)。
(例示化合物(1-1)的合成) 使中間物(C)3.0 g溶解於超純水15 mL中,將內溫冷卻至10℃以下。以粉體添加5-氯磺醯基水楊酸(利用德國專利DE264786號記載的方法所合成)2.55 g,於內溫為10℃以下的狀態下,使用10%NaOH水溶液將反應液的pH值保持為8.0,持續滴加直至pH值無變化為止。將所得的反應液注入至大量過剩的異丙醇中,將析出的固體過濾分離。將所得的固體溶解於水/甲醇:1/1混合溶劑20 mL中,利用管柱層析法(填充劑:塞法戴克斯(Sephadex)LH-20(法瑪西亞(Pharmacia)製造),展開溶劑:水/甲醇)進行純化後,使用透析膜(截留分子量3500,Spectra/Por3透析膜(Dialysis Membrane)(商品名,光譜實驗室(Spectrum Laboratory)公司製造))將無機鹽及殘留有機溶劑去除。對所得的水溶液利用稀氫氧化鈉水溶液將pH值調整為7,利用薄膜過濾器進行除塵過濾,利用旋轉蒸發器將所得的水溶液濃縮乾固,藉此獲得例示化合物(1-1)的綠色光澤結晶。產量為1.3 g,產率為28%。MS(m/z)=1191([M-1]- 、100%)。例示化合物(1-1)的稀薄水溶液中的吸收光譜的吸收最大波長為531 nm,莫耳吸光係數為90000。
關於其他例示化合物,亦可依據所述方法來合成。
[實施例1] 於下述成分中添加去離子水而調整為100 g後,一面於30℃~40℃下加熱一面攪拌1小時。其後利用10 mol/L的氫氧化鈉水溶液製備成pH值=9,使用平均孔徑為0.25 μm的微過濾器進行減壓過濾,製備洋紅色用墨水液1。
墨水液1的組成: 染料(例示化合物(1-1))                      3.50 g 二乙二醇                                                 10.65 g 甘油                                                        14.70 g 二乙二醇單丁醚                                       12.70 g 三乙醇胺                                                 0.65 g 奧萊峰(Olfine)E1010(日信化學工業(股)製造)                                                                 0.9 g
[實施例2~實施例14、比較例1、比較例2] 除了如下述表1所示般變更染料以外,以與墨水液1的製備相同的方式,分別製備墨水液2~墨水液14以及作為比較用墨水液的使用以下所示的比較化合物1、比較化合物2的墨水液。 將所製備的墨水液1~墨水液14、比較用墨水液1及比較用墨水液2用作噴墨記錄用墨水。
(圖像記錄及評價) 對各實施例及比較例的噴墨記錄用墨水進行下述評價。將其結果示於表1中。 再者,於表1中,彩度及耐光性是將各噴墨記錄用墨水裝填至墨水匣中,使用噴墨印表機(佳能(Canon)製造的匹克薩斯(Pixus)iP8600,商品名)於照片光澤紙(佳能(Canon)(股)製造的照片用紙專業版(Professional)PT-201,商品名)上記錄圖像後進行評價。關於耐濕性,除了將用紙變更為照片光澤紙(佳能(Canon)(股)製造的照片用紙光澤·金(Gold)GL-101,商品名)以外,與所述相同。
<彩度> 根據對顏色特性的測定並藉由下述式來算出記錄物的彩度(C* )。對施加電壓50%時的印刷圖像部分使用反射濃度計(商品名 愛色麗(X-Rite)310TR,愛色麗(Xrite)公司製造)來測定國際照明委員會(Commission Internationale Ed I'eclairage,CIE)L* a* b* 表色系(國際照明委員會規格(1976年)/或日本工業標準(Japanese Industrial Standard,JIS)規格Z8781-4:2013)中的明度L* 與色度a* 及色度b* ,由所得的值根據下述算出式來求出彩度(C* ),進行評價,並藉由下述判定基準進行評價。
[數1]
A:C* 為90以上的情形 B:C* 為80以上且小於90的情形 C:C* 小於80的情形
<耐光性> 對剛記錄後的圖像濃度Ci進行測定後,使用耐候計(阿特拉斯(Atlas)C.165),對圖像照射氙光(10萬勒克斯)7天後,再次測定圖像濃度Cf,根據氙光照射前後的圖像濃度算出色素殘存率(Cf/Ci×100%)進行評價。圖像濃度是使用反射濃度計(商品名 愛色麗(X-Rite)310TR,愛色麗(Xrite)公司製造)進行測定。色素殘存率是使用初始的圖像濃度為1.0±0.2的圖像部分進行測定。 利用下式來求出光密度殘存率(ROD:Relict Optical Density),並藉由下述判定基準來進行評價。   ROD(%)=(D/D0)×100   D:暴露試驗後的OD(Optical Density,光密度) D0:暴露試驗前的OD
AA:ROD為95%以上的情形 A:ROD為90%以上且小於95%的情形 B:ROD為80%以上且小於90%的情形 C:ROD小於80%的情形
<耐濕性> 關於高濕條件下的圖像的滲色,製作如下的3 cm×3 cm的印字圖案,所述印字圖案是將洋紅色的1 mm×1 mm的正方形以正方形彼此之間形成0.5 mm的白底間隙的方式配置而成,將該圖像樣品於25℃、相對濕度90%的條件下保存168小時後,觀察白底間隙中的洋紅色染料的滲色。 具體而言,使用反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:格瑞達(Gretag)公司製造)來測定暴露於所述高濕條件前與暴露於所述高濕條件後的印刷物的OD值,將相對於剛印字後的白底的洋紅色濃度增加於狀態(status)A的綠色濾光片中小於0.02的情形設為A,將0.02以上且小於0.05的情形設為B,將0.05以上且小於0.10的情形設為C,將0.10以上的情形設為D。
(墨水貯存穩定性的評價) 關於所述實施例1~實施例14中製作的噴墨記錄用墨水,於60℃、14天的條件下實施墨水貯存穩定性的評價,結果確認到未產生染料的析出或分解,於長期經時保存後亦可保證性能。
[表1]
如由表1的結果表明,使用本發明的化合物的實施例的墨水成為於彩度、耐光性、耐濕性的所有方面均優異者。
[化30]
[實施例15] 於下述成分中添加去離子水而調整為100 g後,一面於30℃~40℃下加熱一面攪拌1小時。其後利用10 mol/L的氫氧化鈉水溶液製備成pH值=9,使用平均孔徑為0.25 μm的微過濾器進行減壓過濾,製備墨水液15。
墨水液15的組成: 染料(例示化合物(1-26))                    3.50 g 二乙二醇                                                 10.65 g 甘油                                                        14.70 g 二乙二醇單丁醚                                       12.70 g 三乙醇胺                                                 0.65 g 奧萊峰(Olfine)E1010(日信化學工業(股)製造)                                                                0.9 g 化合物W20質量%水溶液                        10.00 g
[化31]
使用所述墨水液15、及作為比較的不含甜菜鹼化合物的所述墨水液13,來實施圖像記錄及耐濕性的評價。再者,圖像記錄除了將所述照片光澤紙(佳能(Canon)(股)製造的照片用紙光澤·金(Gold)GL-101,商品名)變更為照片用紙(精工愛普生(Seiko Epson)(股)製造的照片用紙<光澤>,商品名)以外,以相同的方式進行。將所得的記錄圖像暴露於所述耐濕性試驗的條件後,藉由目視來實施圖像的滲色的評價,結果,利用添加有甜菜鹼化合物的墨水液15所記錄的圖像與利用未添加甜菜鹼化合物的墨水液13所記錄的圖像相比而言,確認到滲色的改善。 [產業上之可利用性]
本發明的化合物具有高的彩度,並且可形成耐光性及耐濕性優異的圖像。另外,可獲得含有所述化合物的著色組成物、噴墨記錄用墨水、使用噴墨記錄用墨水的噴墨記錄方法、噴墨印表機墨水匣及噴墨記錄物。
對本發明詳細且參照特定的實施態樣進行了說明,但本領域技術人員明確,可於不偏離本發明的精神與範圍的情況下加以各種變更或修正。 本申請是基於2015年7月9日提出申請的日本專利申請(日本專利特願2015-138016)及2015年10月30日提出申請的日本專利申請(日本專利特願2015-214820)者,將其內容以參照的方式倂入至本說明書中。
圖1為表示例示化合物(1-11)的二甲基亞碸-d6 中的1 H-核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)光譜的圖。 圖2為表示例示化合物(1-18)的二甲基亞碸-d6 中的1 H-NMR光譜的圖。 圖3為表示例示化合物(1-26)的二甲基亞碸-d6 中的1 H-NMR光譜的圖。

Claims (17)

  1. 一種化合物,其是由下述通式(1)所表示, [化1]通式(1)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基;R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基;R2 、R3 、R7 及R8 分別獨立地表示氫原子、烷基或下述通式(A)所表示的取代基,且R2 、R3 、R7 及R8 中的至少一個表示下述通式(A)所表示的取代基; [化2]通式(A)中,X表示下述通式(X1)、通式(X2)或通式(X3)所表示的取代基;*表示鍵結於苯環的結合鍵; [化3]通式(X1)中,R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基;*表示鍵結於硫原子的結合鍵; [化4]通式(X2)中,R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基;*表示鍵結於硫原子的結合鍵; [化5]通式(X3)中,R601 、R602 、R603 、R604 、R60 5 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基;*表示鍵結於硫原子的結合鍵。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述通式(1)是由下述通式(2)所表示, [化6]通式(2)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基;R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基;R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基;R401 、R402 、R403 、R404 及R405 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基;R406 、R407 、R408 、R409 及R410 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述通式(1)是由下述通式(3)所表示, [化7]通式(3)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基;R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基;R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基;R501 、R502 、R503 、R504 、R50 5 、R506 及R507 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基;R508 、R509 、R510 、R511 、R512 、R513 及R514 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述通式(1)是由下述通式(4)所表示, [化8]通式(4)中,R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示烷基;R4 、R9 、R11 、R12 、R13 、R14 、R15 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 分別獨立地表示氫原子或取代基;R3 及R8 分別獨立地表示氫原子或烷基;R601 、R602 、R603 、R604 、R605 、R606 及R607 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基;R608 、R609 、R610 、R611 、R612 、R613 及R614 分別獨立地表示氫原子或取代基,至少一個表示羥基,且至少一個表示羧基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R4 、R9 、R12 及R15 分別獨立地表示氫原子或離子性親水性基。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中R4 、R9 、R12 及R15 中的至少一個表示離子性親水性基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R1 、R5 、R6 及R10 分別獨立地表示碳數1~6的烷基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R11 、R13 、R14 、R16 、R17 、R18 、R19 及R20 表示氫原子。
  9. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R1 2 及R1 5 分別獨立地表示氫原子或磺基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R4 及R9 分別獨立地表示氫原子或磺基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述的化合物,其中所述R3 及R8 分別獨立地表示碳數1~6的烷基。
  12. 如申請專利範圍第2項所述的化合物,其中所述R401 及R406 分別獨立地表示羥基。
  13. 一種著色組成物,其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的化合物。
  14. 一種噴墨記錄用墨水,其含有如申請專利範圍第1項至第12項中任一項所述的化合物。
  15. 一種噴墨記錄方法,其使用如申請專利範圍第14項所述的噴墨記錄用墨水。
  16. 一種噴墨印表機墨水匣,其填充有如申請專利範圍第14項所述的噴墨記錄用墨水。
  17. 一種噴墨記錄物,其是使用如申請專利範圍第14項所述的噴墨記錄用墨水於被記錄材料上形成著色圖像而成。
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