KR101656720B1 - 잉크 조성물, 잉크젯 기록용 잉크 조성물, 잉크 세트, 잉크 카트리지, 잉크젯 기록 방법 및 기록물 - Google Patents

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Abstract

적합하게 조정된 색상을 갖고, 보존 중에 색소가 분해되지 않는 잉크 조성물을 제공한다.
하기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물(a), 성분(c), 및 보습제를 포함하는 잉크 조성물로서, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율이 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이며, 또한 수산기를 3개 이상 갖는 보습제(b)의 함유율이 10.0질량% 이하이며, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
Figure 112010082960279-pct00030

식 중, Ar1, Ar2는 각각 바람직하게는 방향족 복소환기를 나타내고, A1, A2는 각각 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. Y는 -OM 또는 -NR1R2를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타내며, R1, R2는 각각 수소원자, 알킬기, 아릴기 또는 복소환기 등을 나타낸다. 성분(C)은 C.I. 다이렉트 옐로우 59, 86, 132 등에서 선택되는 적어도 하나이다.

Description

잉크 조성물, 잉크젯 기록용 잉크 조성물, 잉크 세트, 잉크 카트리지, 잉크젯 기록 방법 및 기록물{INK COMPOSITION, INK COMPOSITION FOR INKJET RECORDING, INK SET, INK CARTRIDGE, INKJET RECORDING METHOD, AND RECORDED MATTER}
본 발명은 잉크 조성물에 포함되는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이 보존시에 분해되지 않고, 장기에 걸쳐서 안정적이며, 또한 잉크 조성물에 의한 인자 화상이 내광성 및 내오존성이 우수한 잉크 조성물, 이것을 사용한 잉크젯 기록용 잉크 조성물, 잉크 세트, 잉크 카트리지, 잉크젯 기록 방법 및 기록물에 관한 것이다.
최근, 화상 기록 재료로서는 특히 컬러 화상을 형성하기 위한 재료가 주류이며, 구체적으로는 잉크젯 방식의 기록 재료, 감열 전사 방식의 기록 재료, 전자 사진 방식의 기록 재료, 전사식 할로겐화은 감광 재료, 인쇄 잉크, 기록 펜 등이 활발히 이용되고 있다.
잉크 조성물에 사용되는 색소에 대해서는, 용제에 대한 용해성 또는 분산성이 양호한 것, 고농도 기록이 가능한 것, 색상이 양호한 것, 인자 화상의 보존 안정성이 양호한 것, 물이나 약품에 대한 견뢰성이 우수한 것, 독성이 없는 것, 순도가 높은 것, 또한 저렴하게 입수할 수 있는 것이 요구되고 있다.
최근, 기술의 진보에 의해 광, 열, 환경 중의 활성 가스(NOx, 오존 등의 산화성 가스의 다른 SOx 등)에 대한 단색 화상의 견뢰성은 색소 분자의 고전위화에 의해 개량할 수 있게 되었다(특허문헌 1). 한편, 잉크 조성물로의 요구 성능으로서, 예를 들면 잉크 조성물로부터의 색소 석출이나 잉크 조성물의 동결(특허문헌 2), 잉크 조성물을 기질 상에 인자했을 때의 컬(curl) 방지(특허문헌 3), 잉크 조성물의 부패 방지 뿐만 아니라(특허문헌 4), 인자시의 색소의 번짐 방지(특허문헌 5) 등을 들 수 있고, 잉크 조성물에 다양한 첨가제를 사용함으로써 과제를 해결해 왔다.
특허문헌 6에 기재된 바와 같이, 첨가제에 의해 색소의 성능이나 잉크 조성물의 보존 안정성을 개량하는 시도가 이루어지고 있지만, 색소의 용해 안정화는 개량되었다.
한편, 색재 다종을 병용하는 기술에 관해서는 특허문헌 7, 8, 및 9에 기재되지만, 잉크 조성물의 장기 보존 안정성까지를 만족시키고 있지 않다.
일본 특허 공개 2007-63520호 공보 일본 특허 공개 2001-271013호 공보 일본 특허 공개 평6-240189호 공보 일본 특허 공개 평6-234943호 공보 일본 특허 공개 평6-136309호 공보 일본 특허 공개 2007-70566호 공보 일본 특허 공개 2007-191644호 공보 일본 특허 공개 2007-302810호 공보 일본 특허 공개 2008-31261호 공보
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는, 옐로우 잉크 조성물을 사용할 때에 적합하게 조정된 색상을 갖고, 상기 잉크 조성물의 보존 중에 색상이 변화되는 일없이, 예를 들면 여름철의 차 안에서 일어날 수 있는 고온 환경 하에서 보존해도 잉크 조성물 중의 색소가 분해되거나 석출되는 경우가 없는 동시에, 옐로우 화상의 광 견뢰성이나 오존 가스 견뢰성이 우수한 잉크 조성물을 제공하는 것이다. 또한 잉크젯 프린터로 화상을 형성할 때에 프린터 헤드에 의한 상기 잉크 조성물의 토출성이 양호한 잉크 조성물을 제공하는 것이다.
상술의 고견뢰화된 고전위의 색소는 광, 열, 환경 중의 활성 가스(NOx, 오존 등의 산화성 가스의 다른 SOx 등)에 대한 단색 화상의 견뢰성이 우수한 한편, 전자 풍부한 구핵종의 공격을 받기 쉽고, 잉크 조성물에 포함되는 첨가제에 의해 분해가 촉진되어 퇴색이나 변색의 원인이 되는 것이 새로운 과제가 되어 왔다. 본 발명자들의 지견으로부터 추측하면, 잉크 조성물의 장기 보존 안정성을 유지하는 방법으로서 색소 분자의 전위를 낮추는 것, 색소의 분자간 상호작용에 의해 회합성을 높이는 것, 용액 안정성이 높은 화합물을 혼합하는 것을 들 수 있다. 그러나, 색소의 전위를 낮추는 방법은 색소의 광이나 오존 가스에 대한 견뢰성이 악화되기 때문에 상품으로서의 가치가 손상된다. 또한, 색소의 회합성을 높이기 위해서는 색소의 분자 설계로부터 실시하게 되어 시간과 노력을 필요로 한다.
그래서, 본 발명자는 광, 열, 환경 중의 활성 가스에 대한 내성이 우수한 고전위 색소를 함유하는 잉크 조성물에 있어서, 상기 고전위 색소의 분해에 대해서 분석한 결과 잉크 조성물의 장기 보존에 있어서 수산기를 갖는 화합물(특히 보습제)이 특히 상기 고전위 색소의 분해에 관련되어 있는 것을 알 수 있었다. 그 중에서도 수산기를 3개 이상 갖는 화합물이 잉크 조성물 중에 특정량 이상 존재하면 상기 고전위 색소의 분해가 현저하고, 또한 잉크 조성물 중의 상기 고전위 색소 농도가 작을 경우에도 상기 고전위 색소의 분해가 현저한 것이 판명되었다. 이것은 상기 수산기를 3개 이상 갖는 화합물이 고전위 색소와 특이적으로 다점 상호작용하는 것에 의한 현상이라 추측되었다. 이것은 상호작용에 의거하는 전자 효과에 의해 색소 자신이 활성화되어 가수분해가 유발되었다고 추측된다. 그러나, 본 발명은 이러한 추측에 의해 한정되지 않는다. 그래서 본 발명자들은 색소의 분해를 억제하는 방법을 예의 검토한 결과, 수산기를 3개 이상 갖는 화합물, 즉, 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 사용량을 억제함과 아울러 색소와 보습제의 다점 상호작용을 끓는 것이 필요하다고 생각했다. 후자의 경우에는, 색소를 적극적으로 회합시키고, 이 색소 회합체와 보습제를 입체 반발에 의해 근접시키지 않는 것이 중요하게 된다고 생각된다. 그래서, 보습제의 종류와 그 사용량 및 적절한 회합 촉진 효과가 있고 또한 혼합에 의해 잉크 조성물로서의 성능을 해하지 않는 색재의 탐색을 예의 검토했다. 그 결과, 상기 고전위 색소에 특정 구조의 색재를 혼합하거나, 수산기를 갖는 화합물, 특히 보습제의 종류나 첨가량을 조정함으로써 요구 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아냈다. 이것에 의해, 잉크 조성물의 보존 안정성을 개량하고, 장기 보존한 잉크 조성물을 사용해도 토출성에 있어서 프린터 헤드에 부하를 주지 않고 화상의 인자가 가능하며, 또한 상기 잉크 조성물에 의한 인자 화상물의 색재현역이나, 광 견뢰성 및 오존 가스 견뢰성이 우수한 것을 찾아내 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명의 과제는 이하의 수단에 의해 해결할 수 있다.
<1>
하기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 성분(C), 및 보습제를 포함하는 잉크 조성물로서: 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율이 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이고, 또한 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 10.0질량% 이하이며, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
Figure 112010082960279-pct00001
상기 일반식(1) 중: Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 방향족 탄화수소환기, 비방향족 탄화수소환기, 방향족 복소환기 또는 비방향족 복소환기를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, 이 치환기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다. Y는 -OM 또는 -NR1R2를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다. 성분(C)은 C.I. 다이렉트 옐로우 59, 동 86, 동 132, 동 173, C.I. 애시드 옐로우 23 및 하기 일반식(2)∼(6)으로 나타내어지는 화합물에서 선택되는 적어도 하나이다. 단, 일반식(2)∼(5) 중의 M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다. 일반식(2)의 R은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다. 일반식(6)의 M'-는 할로겐 이온, 무기 음이온, 또는 유기 음이온을 나타낸다.
Figure 112010082960279-pct00002
<2>
<1>에 있어서, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 8.5질량% 이하인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<3>
<1> 또는 <2>에 있어서, 상기 몰비가 25.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<4>
<3>에 있어서, 상기 몰비가 15.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<5>
<3> 또는 <4>에 있어서, 상기 몰비가 10.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<6>
<1>∼<5> 중 어느 하나에 있어서, 수산기 수가 0∼2개인 보습제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<7>
<1>∼<6> 중 어느 하나에 있어서, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 전체 보습제의 25.0질량% 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<8>
<1>∼<7> 중 어느 하나에 있어서, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 전체 보습제의 20.0질량% 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<9>
<1>∼<8> 중 어느 하나에 있어서, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 전체 보습제의 15.0질량% 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<10>
<1>∼<9> 중 어느 하나에 있어서, 성분(C)이 일반식(2)∼(6)으로 나타내어지는 화합물에서 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<11>
<1>∼<10> 중 어느 하나에 있어서, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이 일반식(8)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
Figure 112010082960279-pct00003
상기 일반식(8) 중, A1, A2 및 Y는 일반식(1)에 있어서의 A1, A2 및 Y와 동의이다. Y1, 및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 하멧의 σp값 0.20 이상의 전자 구인성기를 나타낸다. Z1, Z2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 또는 복소환기를 나타낸다.
<12>
<11>에 있어서, 상기 일반식(8)으로 나타내어지는 화합물이 일반식(9)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
Figure 112010082960279-pct00004
상기 일반식(9) 중, A1, A2, X1, X2, Y1 및 Y2는 일반식(8)에 있어서의 A1, A2, X1, X2, Y1 및 Y2와 동의이다. W11, W12, W13, W14, W15, W21, W22, W23, W24 및 W25는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다.
<13>
<1>∼<10> 중 어느 하나에 있어서, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
Figure 112010082960279-pct00005
상기 일반식(10) 중, A1, A2 및 Y는 일반식(1)에 있어서의 A1, A2 및 Y와 동의이다. D1 및 D2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
<14>
<13>에 있어서, 상기 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물이 일반식(11)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
Figure 112010082960279-pct00006
상기 일반식(11) 중, A1, A2, D1 및 D2는 일반식(10)에 있어서의 A1, A2, D1 및 D2와 동의이다. M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다.
<15>
<1>∼<14> 중 어느 하나에 있어서, 요소 유도체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
<16>
<1>∼<15> 중 어느 하나에 기재된 잉크 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록용 잉크 조성물.
<17>
잉크젯 기록 방법에 사용하는 잉크 세트로서, <1>∼<16> 중 어느 하나에 기재된 잉크 조성물을 구성 성분으로서 포함해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 잉크 세트.
<18>
<1>∼<15> 중 어느 하나에 기재된 잉크 조성물을 사용하는 잉크젯 기록용 잉크 조성물.
<19>
<17>에 기재된 잉크 세트를 일체적으로 또는 독립적으로 수용해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 잉크 카트리지.
<20>
잉크 조성물의 액적을 토출하고, 상기 액적을 기록 매체에 부착시켜서 기록을 행하는 잉크젯 기록 방법으로서, <17>에 기재된 잉크 세트 또는 <18> 또는 <19>에 기재된 잉크 카트리지를 이용하여 기록하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록 방법.
<21>
<20>에 기재된 잉크젯 기록 방법에 의해 인쇄된 것을 특징으로 하는 기록물.
(발명의 효과)
본 발명에 의하면, 옐로우 색상이 뛰어나고, 고온 환경 하에서 보존된 경우에도 색소의 분해가 개량된 잉크 조성물을 제공할 수 있다. 특히, 광 견뢰성이나 오존 가스 견뢰성이 우수한 인자 화상을 부여하는 잉크젯 기록용 잉크 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명에 대해서 상세하게 설명한다.
본 발명의 잉크 조성물은 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 성분(C), 및 보습제를 포함하는 잉크 조성물이며, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율이 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이며, 또한 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 10.0질량% 이하이며, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만이다.
[일반식(1)으로 나타내어지는 화합물]
우선, 본 명세서 중에서 사용되는 하멧의 치환기 정수(σp)값에 대해서 약간 설명한다.
하멧칙은 벤젠 유도체의 반응 또는 평형에 미치는 치환기의 영향을 정량적으로 논하기 위해서 1935년 L.P.Hammett에 의해 제창된 경험칙이지만, 이것은 오늘날 널리 타당성이 인정받고 있다. 하멧칙으로 구해진 치환기 정수에는 σp값과 σm값이 있고, 이들 값은 많은 일반적인 문헌에서 찾아낼 수 있지만, 예를 들면 J.A. Dean편, 「Lange's Handbook of Chemistry」제12판, 1979년(Mc Graw-Hill)이나 「화학의 영역」증간, 122호, 96∼103쪽, 1979년(난코도)에 상세하다. 또한, 본 발명에 있어서 각 치환기를 하멧의 치환기 정수(σp)에 의해 한정하거나, 설명하거나 하지만, 이것은 상기의 문헌에서 찾아낼 수 있는, 문헌 기지의 값이 있는 치환기에만 한정된다고 하는 의미가 아니라, 그 값이 문헌 미지이여도 하멧칙에 의거하여 측정했을 경우에 그 범위 내에 포함될 것인 치환기도 포함하는 것은 말할 필요도 없다. 본 발명의 일반식(1), 일반식(8)∼(11)으로 나타내어지는 화합물은 벤젠 유도체는 아니지만, 치환기의 전자 효과를 나타내는 척도로서 치환 위치에 관계없이 σp값을 사용한다. 본 발명에 있어서는 금후 σp값을 이러한 의미로 사용한다.
본 발명에 있어서의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 설명한다.
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Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 방향족 탄화수소환기, 비방향족 탄화수소환기, 방향족 복소환기 또는 비방향족 복소환기를 나타낸다.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, 이 치환기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Y는 -OM 또는 -NR1R2를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다.
이하에, 상기 일반식(1)에 대해서 더욱 상세하게 설명한다.
Ar1 및 Ar2는 방향족 탄화수소환기, 비방향족 탄화수소환기, 방향족 복소환기 또는 비방향족 복소환기를 나타내고, 단환이여도, 다른 환이 더 축환되어 있어도 좋다. 상기 각 환은 치환기를 가져도 좋고, 상기 치환기로서는 후술의 치환기(SUB)를 들 수 있다. 방향족 탄화수소환기로서는 후술의 치환기(SUB)에 기재된 아릴기를 들 수 있다. 비방향족 탄화수소환기로서는 후술의 치환기(SUB)에 기재된 시클로알킬기, 비시클로알킬기 등을 들 수 있다. 비방향족 복소환기로서는 피페리딜기, 피페리디노기, 모르폴리닐기, 모르폴리노기 등을 들 수 있다.
Ar1 및 Ar2는 방향족 복소환기가 바람직하고, 보다 바람직하게는 함질소 5∼7원환의 방향족 복소환기이며, 5∼6원환의 방향족 복소환이 바람직하다. 이하에 Ar1 및 Ar2의 바람직한 예, 보다 바람직한 예, 더욱 바람직한 예를 나타내지만, Ar1 및 Ar2의 아조기와 결합하는 치환 위치 및, Ar1 및 Ar2가 가져도 좋은 치환기와 그 치환 위치는 한정되지 않는다. Ar1 및 Ar2의 바람직한 예로서는, 페닐기, 이미다졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 벤조피라졸릴기, 트리아졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 옥사졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 피롤릴기, 벤조피롤릴기, 인돌릴기, 이소옥사졸릴기, 벤조이소옥사졸릴기, 티오페닐기, 벤조티오페닐기, 푸라닐기, 벤조푸라닐기, 피리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 또는 트리아지닐기를 들 수 있다.
Ar1 및 Ar2로서 보다 바람직하게는 피리디닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐 기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 옥사졸릴기, 이소옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 또는 티아디아졸릴기이며, 더욱 바람직한 예는 피라졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 또는 티아디아졸릴기이다. 특히 바람직하게는 피라졸릴기 또는 티아디아졸릴기이다.
이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Ar1 및 Ar2에 치환되는 기로서는, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 카르복실기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 복소환 옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬 또는 아릴술포닐아미노기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아릴티오기, 복소환 티오기, 술파모일기, 술포기, 알킬 또는 아릴술피닐기, 알킬 또는 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 아릴 또는 복소환 아조기, 이미드기, 포스피노기, 포스피닐기, 포스피닐옥시기, 포스피닐아미노기, 실릴기, 및 이온성 친수성기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 아미노기, 아실아미노기 및 알킬 또는 아릴술포닐기이며, 더욱 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 시아노기, -SO2CH3 및 -SO2Ph이다.
Ar1 및 Ar2로서 바람직하게는 피라졸릴기이며, 그치환기가 알킬기, 아릴기, 시아노기, -SO2CH3 또는 -SO2Ph이며, 가장 바람직하게는 피라졸릴기의 치환기가 아릴기, 또는 시아노기이다. 또한, Ar1 및 Ar2로서 바람직하게는 티아디아졸릴기이기도 하고, 그 치환기가 알킬기, 페닐기, 알콕시기, 티오알콕시기, 페녹시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬아미노기, 및 아릴아미노기에서 선택되는 기이며, 알킬기, 페닐기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬아미노기, 또는 아릴아미노기가 바람직하고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 또는 아릴기이다.
여기에서 상기 Ar1 및 Ar2에 치환할 수 있는 치환기(SUB)의 상세를 설명한다.
할로겐 원자로서는, 예를 들면 불소원자, 염소원자, 브롬원자, 요오드원자를 들 수 있다.
알킬기로서는, 직쇄, 분기, 환상의 치환 또는 무치환의 알킬기를 들 수 있고, 시클로알킬기, 비시클로알킬기, 또한 환 구조가 많은 트리시클로 구조 등도 포함하는 것이다. 이하에 설명하는 치환기 중의 알킬기(예를 들면, 알콕시기, 알킬티오기의 알킬기)도 이러한 개념의 알킬기를 나타낸다. 상세하게는, 알킬기로서는 바람직하게는 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 1∼30의 알킬기이며, 탄소수 1∼20의 알킬기가 보다 바람직하고, 탄소수 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬기가 바람직하다. 예를 들면, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, t-부틸기, n-옥틸기, 에이코실기, 2-클로로에틸기, 2-시아노에틸기, 2-에틸헥실기 등을 들 수 있다. 시클로알킬기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 3∼30의 치환 또는 무치환의 시클로알킬기이며, 보다 바람직하게는 탄소수 3∼20의 시클로알킬기이며, 탄소수 3∼15의 시클로알킬기가 더욱 바람직하다. 시클로알킬기의 바람직한 예로서, 시클로헥실기, 시클로펜틸기, 4-n-도데실시클로헥실기 등을 들 수 있고, 비시클로알킬기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 5∼30의 치환 또는 무치환의 비시클로알킬기가 바람직하고, 탄소수 5∼20의 비시클로알킬기가 보다 바람직하며, 탄소수 5∼15의 비시클로알킬기가 더욱 바람직하다. 즉, 탄소수 5∼30의 비시클로알칸으로부터 수소원자를 1개 제거한 1가의 기, 예를 들면 비시클로[1,2,2]헵탄-2-일기, 비시클로[2,2,2]옥탄-3-일기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
단, 여기에서는 아릴기가 치환해서 알킬기(아랄킬기)는 포함하지 않는 것으로 한다.
알케닐기로서는 직쇄, 분기, 환상의 치환 또는 무치환의 알케닐기를 들 수 있고, 시클로알케닐기, 비시클로알케닐기를 포함한다. 상세하게는, 알케닐기로서는 바람직하게는 알케닐기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 치환 또는 무치환의 알케닐기, 예를 들면 비닐기, 알릴기, 프레닐기, 게라닐기, 올레일기 등을 들 수 있고, 시클로알케닐기로서는, 바람직하게는 시클로알케닐기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 3∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 3∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 3∼15의 치환 또는 무치환의 시클로알케닐기이다. 즉, 탄소수 3∼30의 시클로알켄의 수소원자를 1개 제거한 1가의 기, 예를 들면 2-시클로펜텐-1-일기, 2-시클로헥센-1-일기 등을 들 수 있고, 비시클로알케닐기로서는, 바람직하게는 비시클로알케닐기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 5∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 5∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 5∼15의 치환 또는 무치환의 비시클로알케닐기이다. 즉 이중결합을 1개 갖는 비시클로알켄의 수소원자를 1개 제거한 1가의 기, 예를 들면 비시클로[2,2,1]헵토-2-엔-1-일기, 비시클로[2,2,2]옥토-2-엔-4-일기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
알키닐기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 2∼15의 치환 또는 무치환의 알키닐기, 예를 들면 에티닐기, 프로파르길기, 트리메틸실릴에티닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아랄킬기로서는 치환기를 갖는 아랄킬기 및 무치환의 아랄킬기가 포함된다. 아랄킬기로서는 치환기를 제외했을 때의 탄소원자수가 7∼30, 보다 바람직하게는 7∼20, 더욱 바람직하게는 7∼15인 치환 또는 무치환의 아랄킬기가 바람직하다. 아랄킬기의 예로는 벤질기, 및 2-페네틸기가 포함된다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아릴기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 6∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴기이다. 예를 들면 페닐기, p-톨릴기, 나프틸기, m-클로로페닐기, o-헥사데카노일아미노페닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
복소환기로서는, 바람직하게는 5 또는 6원의 치환 또는 무치환의 방향족 또는 비방향족의 복소환 화합물로부터 한 개의 수소원자를 제거한 1가의 기이며, 더욱 바람직하게는 복소환기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 5 또는 6원의 방향족의 복소환기이다. 예를 들면, 2-푸릴기, 2-티에닐기, 2-피리미디닐기, 2-벤조티아졸릴기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
알콕시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 1∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 1∼15의 치환 또는 무치환의 알콕시기를 나타내고, 예를 들면 메톡시기, 에톡시기, 이소프로폭시기, t-부톡시기, n-옥틸옥시기, 2-메톡시에톡시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아릴옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 6∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴옥시기를 나타내고, 예를 들면 페녹시기, 2-메틸페녹시기, 4-t-부틸페녹시기, 3-니트로페녹시기, 2-테트라데카노일아미노페녹시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
실릴옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 0∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 0∼15의 치환 또는 무치환의 실릴옥시기를 나타내고, 예를 들면 트리메틸실릴옥시기, 디페닐메틸실릴옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
복소환 옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 치환 또는 무치환의 복소환 옥시기를 나타내고, 예를 들면 1-페닐테트라졸-5-옥시기, 2-테트라히드로피라닐옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아실옥시기로서는, 바람직하게는 포르밀옥시기, 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 2∼30의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐옥시기이며, 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 6∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴카르보닐옥시기이다. 예를 들면, 아세틸옥시기, 피발로일옥시기, 스테아로일옥시기, 벤조일옥시기, p-메톡시페닐카르보닐옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 및 아릴기가 포함된다.
카르바모일옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 1∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 1∼15의 치환 또는 무치환의 카르바모일옥시기, 예를 들면, N,N-디메틸카르바모일옥시기, N,N-디에틸카르바모일옥시기, 모르폴리노카르보닐옥시기, N,N-디-n-옥틸아미노카르보닐옥시기, N-n-옥틸카르바모일옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
알콕시카르보닐옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 치환 또는 무치환 알콕시카르보닐옥시기, 예를 들면 메톡시카르보닐옥시기, 에톡시카르보닐옥시기, t-부톡시카르보닐옥시기, n-옥틸카르보닐옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아릴옥시카르보닐옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 7∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 7∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 7∼15의 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐옥시기, 예를 들면 페녹시카르보닐옥시기, p-메톡시페녹시카르보닐옥시기, p-n-헥사데실옥시페녹시카르보닐옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아미노기로서는 알킬아미노기, 아릴아미노기, 복소환 아미노기를 포함하고, 바람직하게는 아미노기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬아미노기이며, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴기이며, 예를 들면 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 아닐리노기, N-메틸-아닐리노기, 디페닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 복소환기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아실아미노기로서는, 바람직하게는 포르밀아미노기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐아미노기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴카르보닐아미노기이며, 예를 들면 아세틸아미노기, 피발로일아미노기, 라우로일아미노기, 벤조일아미노기, 3,4,5-트리-n-옥틸옥시페닐카르보닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아미노카르보닐아미노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 1∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 1∼15의 치환 또는 무치환의 아미노카르보닐아미노기, 예를 들면 카르바모일아미노기, N,N-디메틸아미노카르보닐아미노기, N,N-디에틸아미노카르보닐아미노기, 모르폴리노카르보닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
알콕시카르보닐아미노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 치환 또는 무치환 알콕시카르보닐아미노기를 나타내고, 예를 들면 메톡시카르보닐아미노기, 에톡시카르보닐아미노기, t-부톡시카르보닐아미노기, n-옥타데실옥시카르보닐아미노기, N-메틸-메톡시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아릴옥시카르보닐아미노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 7∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 7∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 7∼15의 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐아미노기를 나타내고, 예를 들면 페녹시카르보닐아미노기, p-클로로페녹시카르보닐아미노기, m-n-옥틸옥시페녹시카르보닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
술파모일아미노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 0∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 0∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 0∼15의 치환 또는 무치환의 술파모일아미노기, 예를 들면 술파모일아미노기, N,N-디메틸아미노술포닐아미노기, N-n-옥틸아미노술포닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
알킬 또는 아릴술포닐아미노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬술포닐아미노기이며, 탄소수가 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴술포닐아미노기이다. 예를 들면, 메틸술포닐아미노기, 부틸술포닐아미노기, 페닐술포닐아미노기, 2,3,5-트리클로로페닐술포닐아미노기, p-메틸페닐술포닐아미노기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
알킬티오기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 1∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬티오기, 예를 들면, 메틸티오기, 에틸티오기, n-헥사데실티오기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아릴티오기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 6∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 6∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴티오기, 예를 들면, 페닐티오기, p-클로로페닐티오기, m-메톡시페닐티오기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
복소환 티오기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 치환 또는 무치환의 복소환 티오기, 예를 들면, 2-벤조티아졸릴티오기, 1-페닐테트라졸-5-일티오기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
술파모일기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수 0∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 0∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 0∼15의 치환 또는 무치환의 술파모일기, 예를 들면, N-에틸술파모일기, N-(3-도데실옥시프로필)술파모일기, N,N-디메틸술파모일기, N-아세틸술파모일기, N-벤조일술파모일기, N-(N'-페닐 카르바모일)술파모일기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
알킬 또는 아릴술피닐기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬술피닐기이며, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴술피닐기, 예를 들면, 메틸술피닐기, 에틸술피닐기, 페닐술피닐기, p-메틸페닐술피닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
알킬 또는 아릴술포닐기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 1∼30, 보다 바람직하게는 1∼20, 더욱 바람직하게는 1∼15의 치환 또는 무치환의 알킬술포닐기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴술포닐기, 예를 들면 메틸술포닐기, 에틸술포닐기, 페닐술포닐기, p-메틸페닐술포닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
아실기로서는, 바람직하게는 포르밀기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 2∼30, 보다 바람직하게는 2∼20, 더욱 바람직하게는 2∼15의 치환 또는 무치환의 알킬카르보닐기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 7∼30, 보다 바람직하게는 7∼20, 더욱 바람직하게는 7∼15의 치환 또는 무치환의 아릴카르보닐기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 2∼30, 보다 바람직하게는 2∼20, 더욱 바람직하게는 2∼15의 치환 또는 무치환의 탄소원자로 카르보닐기와 결합되어 있는 복소환 카르보닐기, 예를 들면 아세틸기, 피발로일기, 2-클로로아세틸기, 스테아로일기, 벤조일기, p-n-옥틸옥시페닐카르보닐기, 2-피리딜카르보닐기, 2-푸릴카르보닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
아릴옥시카르보닐기로서는, 바람직하게는 아릴옥시카르보닐기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 7∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 7∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 7∼15의 치환 또는 무치환의 아릴옥시카르보닐기, 예를 들면, 페녹시카르보닐기, o-클로로페녹시카르보닐기, m-니트로페녹시카르보닐기, p-t-부틸페녹시카르보닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
알콕시카르보닐기로서는, 바람직하게는 알콕시카르보닐기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 2∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 2∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 2∼15의 치환 또는 무치환 알콕시카르보닐기, 예를 들면, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, t-부톡시카르보닐기, n-옥타데실옥시카르보닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
카르바모일기로서는, 바람직하게는 카르바모일기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 1∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 1∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 1∼15의 치환 또는 무치환의 카르바모일기, 예를 들면, 카르바모일기, N-메틸카르바모일기, N,N-디메틸카르바모일기, N,N-디-n-옥틸카르바모일기, N-(메틸술포닐)카르바모일기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
아릴 또는 복소환 아조기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼20, 더욱 바람직하게는 6∼15의 치환 또는 무치환의 아릴아조기, 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 3∼30, 보다 바람직하게는 3∼20, 더욱 바람직하게는 3∼15의 치환 또는 무치환의 복소환 아조기, 예를 들면, 페닐아조, p-클로로페닐아조, 5-에틸티오-1,3,4-티아디아졸-2-일아조 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 히드록시기, 알콕시기, 시아노기, 할로겐 원자 및 이온성 친수성기가 포함된다.
이미드기로서는, 바람직하게는 이미드기의 치환기를 제외한 상태에서 탄소수 0∼30, 보다 바람직하게는 탄소수 0∼20, 더욱 바람직하게는 탄소수 0∼15의 치환 또는 무치환의 이미드기를 나타내고, N-숙신이미드기, N-프탈이미드기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
포스피노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼20, 더욱 바람직하게는 0∼15의 치환 또는 무치환의 포스피노기, 예를 들면, 디메틸포스피노기, 디페닐포스피노기, 메틸페녹시포스피노기 등을 들 수 있다.
포스피닐기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼20, 더욱 바람직하게는 0∼15의 치환 또는 무치환의 포스피닐기, 예를 들면, 포스피닐기, 디옥틸옥시포스피닐기, 디에톡시포스피닐기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
포스피닐옥시기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼20, 더욱 바람직하게는 0∼15의 치환 또는 무치환의 포스피닐옥시기, 예를 들면, 디페녹시포스피닐옥시기, 디옥틸옥시포스피닐옥시기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
포스피닐아미노기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼20, 더욱 바람직하게는 0∼15의 치환 또는 무치환의 포스피닐아미노기, 예를 들면, 디메톡시포스피닐아미노기, 디메틸아미노포스피닐아미노기를 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 및 복소환기가 포함된다.
실릴기로서는, 바람직하게는 치환기를 제외한 상태의 탄소수가 0∼30, 보다 바람직하게는 0∼20, 더욱 바람직하게는 0∼15의 치환 또는 무치환의 실릴기, 예를 들면, 트리메틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 페닐디메틸실릴기 등을 들 수 있다. 치환기의 예로는 알킬기, 아릴기, 복소환기가 포함된다.
이온성 친수성기로서는, 술포기, 카르복실기, 포스포노기, 및 4급 암모늄기 등이 포함된다. 이온성 친수성기로서는 카르복실기 및 술포기가 바람직하고, 특히 카르복실기가 바람직하다. 카르복실기 및 술포기는 염의 상태라도 되고, 염을 형성하는 카운터 이온의 예로는, 알칼리 금속 이온(예, 리듐 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온) 및 유기 양이온(예, 테트라메틸구아니듐 이온)이 포함된다. 염의 상태의 이온성 친수성기의 예로서는, 술폰산 리듐, 카르복실산 칼륨, 테트라메틸암모늄클로라이드를 들 수 있다.
상기 치환기 중에서 수소원자를 갖는 것은 상기 수소원자가 상기 치환기로 치환되어 있어도 된다. 그러한 치환기의 예로서는, 알킬카르보닐아미노술포닐기, 아릴카르보닐아미노술포닐기, 알킬술포닐아미노카르보닐기, 아릴술포닐아미노카르보닐기를 들 수 있다. 그 예로서는, 메틸술포닐아미노카르보닐기, p-메틸페닐술포닐아미노카르보닐기, 아세틸아미노술포닐기, 벤조일아미노술포닐기를 들 수 있다.
A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다. 상기 치환기로서는 상기 치환기(SUB)에 기재된 것을 적용할 수 있다. A1 및 A2로서 바람직하게는 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 카르복실기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 복소환 옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬 또는 아릴술포닐아미노기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아릴티오기, 복소환 티오기, 술파모일기, 술포기, 알킬 또는 아릴술피닐기, 알킬 또는 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 아릴 또는 복소환 아조기, 이미드기, 포스피노기, 포스피닐기, 포스피닐옥시기, 포스피닐아미노기, 실릴기 또는 이온성 친수성기를 나타내고, 보다 바람직하게는 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 복소환기, 히드록시기, 알콕시기, 아릴옥시기, 복소환 옥시기, 아미노기, 알킬기, 아릴기 또는 복소환기로 치환된 아미노기, 티오기, 알킬 또는 아릴티오기, 복소환 티오기, 또는 이온성 친수성기를 나타낸다. 그 중에서도 바람직한 A1 및 A2로서는 수소원자, 총 탄소수 1∼8의 알킬기 또는 총 탄소수 6∼12의 아릴기이며, 수소원자, 이소프로필기, sec-부틸기 또는 tert-부틸기가 가장 바람직하다. 각 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Y는 -OM 또는 -NR1R2를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타내고, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다. Y로서 바람직하게는 -OM이다. M으로서 바람직하게는 수소원자, 알칼리 금속 이온이며, 더욱 바람직하게는 알칼리 금속 이온이다. 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온, 나트륨 이온, 또는 칼륨 이온이 보다 바람직하고, 리듐 이온, 또는 칼륨 이온이 더욱 바람직하다. Y가 -NR1R2일 경우, R1 및 R2는 각각 상기 치환기(SUB)에 기재된 대응하는 기를 적용할 수 있다. R1 및 R2로서 보다 바람직하게는 수소원자, 알킬기 또는 아릴기이며, 더욱 바람직하게는 수소원자 또는 알킬기이며, 특히 바람직하게는 수소원자이다.
이상을 정리하면, 본 발명의 일반식(1)은 하기 (가)∼(다)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하다.
(가) Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 바람직하게는 피라졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 또는 티아디아졸릴기이며, 특히 바람직하게는 피라졸릴기, 또는 티아디아졸릴기이다. 피라졸릴기의 치환기로서 바람직하게는 알킬기, 아릴기, 시아노기, -SO2CH3 또는 -SO2Ph이며, 가장 바람직하게는 피라졸릴기의 치환기가 아릴기, 및 시아노기이며, 티아디아졸릴기의 치환기로서 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기이다.
(나) A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자, 총 탄소수 1∼8의 알킬기, 총 탄소수 6∼12의 아릴기가 바람직하고, 수소원자, 이소프로필기, sec-부틸기, 또는 tert-부틸기가 보다 바람직하며, tert-부틸기가 가장 바람직하다.
(다) Y는 -OM 또는 -NR1R2를 나타내고, 바람직하게는 Y는 -OM이다. M은 알칼리 금속 이온이 바람직하고, 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온 또는 칼륨 이온이 더욱 바람직하다. R1 및 R2는 각각 독립적으로, 바람직하게는 수소원자 또는 알킬기이며, 특히 바람직하게는 수소원자이다.
또한, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 여러 가지 치환기 중 적어도 1개가 상기 바람직한 기인 화합물이 바람직하고, 치환기의 보다 다수가 상기 바람직한 기인 화합물이 보다 바람직하며, 모든 치환기가 상기 바람직한 기인 화합물이 가장 바람직하다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 중에서도 하기 일반식(8)으로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure 112010082960279-pct00008
상기 일반식(8) 중, A1, A2, Y는 일반식(1)에 있어서의 A1, A2, Y와 동의이다. Y1, 및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
X1 및 X2는 각각 독립적으로 하멧의 σp값 0.20 이상의 전자 구인성기를 나타낸다.
Z1, Z2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 또는 복소환기를 나타낸다.
이하에, 일반식(8)의 기에 대해서 상세하게 설명한다.
A1, A2, 및 Y는 일반식(1)에서 설명한 상세와 동의이다.
Y1 및 Y2로서 바람직하게는 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실기, 히드록시기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 복소환 옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 알킬기, 아릴기 또는 복소환기로 치환된 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 알킬 또는 아릴술포닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 니트로기, 티오기, 알킬 또는 아릴티오기, 아실티오기, 카르바모일티오기, 복소환 티오기, 알콕시카르보닐티오기, 아릴옥시카르보닐티오기, 알킬 또는 아릴술포닐기, 알킬 또는 아릴술피닐기, 술파모일기, 이온성 친수성기, 또는 아실아미노기이다. 상기 각 기는 상기 치환기(SUB)에 기재된 대응하는 기의 기재를 적용할 수 있다.
Y1 및 Y2로서 더욱 바람직하게는 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 알콕시기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알킬술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 술파모일기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 카르바모일기, 또는 알콕시카르보닐기이며, 특히 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 또는 복소환기가 바람직하고, 수소원자가 가장 바람직하다.
치환기 σp값이 0.20 이상인 X1 및 X2로서 바람직하게는 아실기, 아실옥시기, 카르복실기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 시아노기, 니트로기, 디알킬포스포노기, 디아릴포스포노기, 디아릴포스피닐기, 알킬티오기, 아릴티오기, 알킬술피닐기, 아릴술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 술포닐옥시기, 아실티오기, 술파모일기, 티오시아네이트기, 티오카르보닐기, 할로겐화 알킬기, 할로겐화 알콕시기, 할로겐화 아릴옥시기, 할로겐화 알킬아미노기, 할로겐화 알킬티오기, σp값이 0.20 이상인 다른 치환기로 치환된 아릴기, 복소환기, 할로겐 원자, 아조기 및 셀레노시아네이트기를 들 수 있다. 상기 각 기는 상기 치환기(SUB)에 기재된 대응하는 기의 기재를 적용할 수 있다.
바람직한 X1 및 X2는 시아노기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 또는 할로겐 원자이며, 보다 바람직하게는 시아노기, 알콕시카르보닐기, 알킬술포닐기, 또는 아릴술포닐기이며, 가장 바람직하게는 시아노기, 알킬술포닐기, 또는 아릴술포닐기이다. 이 중에서도 시아노기가 가장 바람직하다.
Z1 및 Z2로서 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 복소환기, 알킬술피닐기, 아릴술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 포스피노기, 포스피닐기, 또는 실릴기를 들 수 있고, 각각은 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
Z1 및 Z2 중에서도 특히 바람직한 것은 알킬기, 아릴기, 복소환기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아실기(바람직하게는 아릴카르보닐기) 또는 카르바모일기가 보다 바람직하고, 치환 아릴기가 더욱 바람직하다.
이상을 정리하면, 본 발명의 일반식(8)은 하기 (가)∼(마)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하다.
(가) Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 특히 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 또는 복소환기가 바람직하고, 수소원자가 가장 바람직하다.
(나) A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자, 총 탄소수 1∼8의 알킬기, 총 탄소수 6∼12의 아릴기가 바람직하고, 이소프로필기, sec-부틸기, 또는 tert-부틸기가 보다 바람직하며, tert-부틸기가 가장 바람직하다.
(다) X1 및 X2는 시아노기, 알킬술포닐기, 또는 아릴술포닐기가 바람직하고, 시아노기가 더욱 바람직하다.
(라) Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 복소환기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아실기, 아릴카르보닐기 또는 카르바모일기가 보다 바람직하고, 치환 아릴기가 더욱 바람직하다. 상기 치환 아릴기는 적어도 2개(바람직하게는 2개)가 술포기 또는 카르복실기를 치환기로서 갖는 페닐기가 바람직하다.
(마) Y는 -OM이 바람직하다. M은 알칼리 금속 이온이 바람직하며, 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온 또는 칼륨 이온이 더욱 바람직하다.
또한, 일반식(8)으로 나타내어지는 화합물은 여러 가지 치환기 중 적어도 1개가 상기 바람직한 기인 화합물이 바람직하고, 치환기의 보다 다수가 상기 바람직한 기인 화합물이 보다 바람직하며, 모든 치환기가 상기 바람직한 기인 화합물이 가장 바람직하다.
일반식(8)으로 나타내어지는 화합물 중에서도 하기 일반식(9)으로 나타내어지는 화합물이 더욱 바람직하다.
Figure 112010082960279-pct00009
상기 일반식(9) 중, A1, A2, X1, X2, Y1, Y2는 일반식(8)에 있어서의 A1, A2, X1, X2, Y1, Y2와 동의이다. W11, W12, W13, W14, W15, W21, W22, W23, W24 및 W25는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다.
이하에, 일반식(9)의 기에 대해서 상세하게 설명한다.
A1 및 A2는 일반식(1)에서 설명한 상세와 동의이다.
Y1 및 Y2는 일반식(8)에서 설명한 상세와 동의이다.
X1 및 X2는 일반식(8)에서 설명한 상세와 동의이다.
W11, W12, W13, W14, W15, W21, W22, W23, W24 및 W25로서 바람직하게는 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 알콕시기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알킬술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 술파모일기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 술포기(그들 염을 포함함), 카르복실기(그들 염을 포함함), 수산기(염이라도 좋음), 포스포노기(염이라도 좋음) 또는 4급 암모늄이며, 그 중에서도 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 술포기(그들 염을 포함함), 카르복실기(그들 염을 포함함), 수산기(염이라도 좋음)(그들 염을 포함함)가 바람직하고, 또한 수소원자, 술포기(그들 염을 포함함), 카르복실기(그들 염을 포함함)가 바람직하며, 특히 W11, W12, W13, W14 및 W15 중 적어도 1개가 술포기(그들 염을 포함함), 카르복실기(그들 염을 포함함) 또한 W21, W22, W23, W24 및 W25 중 적어도 1개가 술포기(그들 염을 포함함), 카르복실기(그들 염을 포함함)가 바람직하다. W11∼W15 중의 2개, 또한 W21∼W25 중의 2개가 카르복실기(그들 염을 포함함)이며, 또한 다른 것은 수소원자인 경우가 바람직하다. 상기 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 알콕시기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알킬술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 술파모일기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기의 각 기는 상기 치환기(SUB)에 기재된 대응하는 기의 기재를 적용할 수 있다.
M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다. 보다 바람직하게는 수소원자, 알칼리 금속 이온이며, 더욱 바람직하게는 알칼리 금속 이온이다. 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온, 나트륨 이온, 또는 칼륨 이온이 보다 바람직하고, 리듐 이온, 또는 칼륨 이온이 가장 바람직하다.
이상을 정리하면, 본 발명의 일반식(9)은 하기 (가)∼(마)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하다.
(가) Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 특히 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 아릴기, 시아노기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 또는 복소환기가 바람직하고, 수소원자, 또는 알킬기가 보다 바람직하며, 수소원자가 가장 바람직하다.
(나) A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자, 총 탄소수 1∼8의 알킬기, 총 탄소수 6∼12의 아릴기가 바람직하고, 이소프로필기, sec-부틸기, 또는 tert-부틸기가 보다 바람직하며, tert-부틸기가 가장 바람직하다.
(다) X1 및 X2는 각각 독립적으로 시아노기, 알킬술포닐기, 또는 아릴술포닐기가 바람직하고, 시아노기가 더욱 바람직하다.
(라) W11, W12, W13, W14, W15, W21, W22, W23, W24 및 W25는 각각 독립적으로 수소원자, 술포기(그들 염을 포함함), 또는 카르복실기(그들 염을 포함함)가 바람직하고, 특히 W11, W12, W13, W14 및 W15 중 적어도 1개가 술포기(그들 염을 포함함), 또는 카르복실기(그들 염을 포함함)이고, 또한 W21, W22, W23, W24 및 W25 중 적어도 1개가 술포기(그들 염을 포함함), 카르복실기(그들 염을 포함함)인 경우가 바람직하다. W11∼W15 중의 2개, 또한, W21∼W25 중의 2개가 카르복실기(그들 염을 포함함)인 경우가 바람직하다.
(마) M은 알칼리 금속 이온이 바람직하고, 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온 또는 칼륨 이온이 더욱 바람직하다.
또한, 일반식(9)으로 나타내어지는 화합물은 여러 가지 치환기 중 적어도 1개가 상기 바람직한 기인 화합물이 바람직하고, 치환기의 보다 다수가 상기 바람직한 기인 화합물이 보다 바람직하며, 모든 치환기가 상기 바람직한 기인 화합물이 가장 바람직하다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 중에서도 하기 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure 112010082960279-pct00010
상기 일반식(10) 중, A1, A2, Y는 일반식(1)에 있어서의 A1, A2, Y와 동의이다. D1 및 D2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타낸다.
이하에 치환기의 상세를 설명한다.
A1 및 A2는 일반식(1)에서 설명한 상세와 동의이다.
Y는 일반식(1)에서 설명한 상세와 동의이다.
D1 및 D2로서 바람직하게는, 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 복소환 옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기(알킬아미노기, 아릴아미노기), 아실아미노기(아미드기), 아미노카르보닐아미노기(우레이도 기), 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 알킬티오기, 아릴티오기, 복소환 티오기, 술파모일기, 알킬술피닐기, 아릴술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알킬옥시카르보닐기, 카르바모일기, 포스피노기, 포스피닐기, 포스피닐옥시기, 포스피닐아미노기, 실릴기, 아조기, 또는 이미드기를 들 수 있고, 상기 각 기는 상기 치환기(SUB)에 기재된 대응하는 기의 기재를 적용할 수 있다. 각각은 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
D1 및 D2는 더욱 바람직하게는, 각각 독립적으로 치환 알킬기, 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 알킬티오기, 치환 아릴티오기, 치환 복소환 티오기, 치환 알킬아미노기, 치환 아릴아미노기가 바람직하고, 그중에서도 치환 아릴기, 치환 아릴티오기가 바람직하며, 특히 치환 아릴기가 바람직하다. 상기 치환 아릴기는 적어도 2개(바람직하게는 2개)가 술포기 또는 카르복실기를 갖는 페닐기가 바람직하다.
이상을 정리하면, 본 발명의 일반식(10)은 하기 (가)∼(다)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하다.
(가) A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자, 총 탄소수 1∼8의 알킬기, 또는 총 탄소수 6∼12의 아릴기가 바람직하고, 이소프로필기, sec-부틸기, 또는 tert-부틸기가 보다 바람직하며, tert-부틸기가 가장 바람직하다.
(나) D1 및 D2는 각각 독립적으로 치환 알킬기, 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 알킬티오기, 치환 아릴티오기, 또는 치환 복소환 티오기가 바람직하고, 그 중에서도 치환 아릴기, 또는 치환 아릴티오기가 바람직하며, 특히 치환 아릴기가 바람직하다. 상기 치환 아릴기는 적어도 2개(바람직하게는 2개)가 술포기 또는 카르복실기를 갖는 페닐기가 바람직하다.
(다) Y는 -OM이 바람직하다. M은 알칼리 금속 이온이 바람직하고, 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온 또는 칼륨 이온이 더욱 바람직하다.
또한, 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물은 여러 가지 치환기 중 적어도 1개가 상기 바람직한 기인 화합물이 바람직하고, 치환기의 보다 다수가 상기 바람직한 기인 화합물이 보다 바람직하며, 모든 치환기가 상기 바람직한 기인 화합물이 가장 바람직하다.
일반식(10)으로 나타내어지는 화합물 중에서도 하기 일반식(11)으로 나타내어지는 화합물이 보다 바람직하다.
Figure 112010082960279-pct00011
상기 일반식(11) 중, A1, A2, D1, D2는 일반식(10)에 있어서의 A1, A2, D1, D2와 동의이다. M은 일반식(1)에 있어서의 M과 동의이다.
이하에 일반식(11)의 치환기의 상세를 설명한다.
A1 및 A2는 일반식(1)에서 설명한 상세와 동의이다.
D1 및 D2는 일반식(10)에서 설명한 상세와 동의이다.
M은 일반식(1)에서 설명한 상세와 동의이다.
이상을 정리하면, 본 발명의 일반식(11)은 하기 (가)∼(다)의 조합으로 이루어지는 것이 바람직하다.
(가) A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자, 총 탄소수 1∼8의 알킬기, 또는 총 탄소수 6∼12의 아릴기가 바람직하고, 이소프로필기, sec-부틸기, 또는 tert-부틸기가 보다 바람직하며, tert-부틸기가 가장 바람직하다.
(나) D1 및 D2는 각각 독립적으로 치환 알킬기, 치환 아릴기, 치환 복소환기, 치환 알킬티오기, 치환 아릴티오기, 또는 치환 복소환 티오기가 바람직하고, 그 중에서도 치환 아릴기, 또는 치환 아릴티오기가 바람직하며, 특히 치환 아릴기가 바람직하다. 상기 치환 아릴기는 적어도 2개(바람직하게는 2개)가 술포기 또는 카르복실기를 갖는 페닐기가 바람직하다.
(다) M은 알칼리 금속 이온이 바람직하고, 알칼리 금속 이온 중에서도 리듐 이온 또는 칼륨 이온이 더욱 바람직하다.
또한, 일반식(11)으로 나타내어지는 화합물은 여러 가지 치환기 중 적어도 1개가 상기 바람직한 기인 화합물이 바람직하고, 치환기의 보다 다수가 상기 바람직한 기인 화합물이 보다 바람직하며, 모든 치환기가 상기 바람직한 기인 화합물이 가장 바람직하다.
이하에 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물에 대해서 구체예를 들지만, 본 발명은 이것들에 의해 한정되는 것은 아니다.
Figure 112010082960279-pct00012
Figure 112010082960279-pct00013
Figure 112010082960279-pct00014
Figure 112010082960279-pct00015
상기 화합물에 대해서는 일본 특허 공개 2006-57076호 공보, 일본 특허 공개 2007-217681호 공보에 기재된 합성법에 의해 합성된다.
일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 잉크 조성물 중의 농도는 고형분 농도로 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만으로 사용된다. 바람직하게는 0.1질량% 이상 6.8질량% 이하이며, 0.5질량% 이상 6.7질량% 이하가 보다 바람직하다.
[성분(C)]
본 발명의 잉크 조성물에 있어서는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 및 보습제에 추가해서, 성분(C)을 갖는 것을 특징으로 한다. 성분(C)은 C.I. 다이렉트 옐로우 59, 동 86, 동 132, 동 173, C.I. 애시드 옐로우 23 및 하기 일반식(2)∼(6)에서 선택되는 적어도 하나이다. 보다 바람직하게는 C.I. 다이렉트 옐로우 59, 동 173, C.I. 애시드 옐로우 23 및 하기 일반식(2)∼(6)에서 선택되는 적어도 하나이며, 더욱 바람직하게는 하기 일반식(2)∼(6)에서 선택되는 적어도 하나이다. 단, 일반식(2)∼(5) 중의 M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다. 일반식(2)의 R은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다. 일반식(6)의 M'-는 할로겐 이온, 무기 음이온, 또는 유기 음이온을 나타낸다.
Figure 112010082960279-pct00016
성분(C)의 잉크 조성물로의 첨가에 의해 일반식(1)과 함께 회합체를 형성하고 있다고 추측되고, 또한 일반식(1)의 색재현역을 손상시키지 않는 것을 알 수 있었다. 이것은 성분(C)의 π평면성이 다른 색재보다 높은 것이 요인이라 추측된다. 단, 본 발명은 이러한 추측에 의해 한정되지 않는다.
여기에서 일반식(2)∼(5) 중의 M에 대하여 설명한다. M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타내고, M으로서 바람직하게는 금속 이온이다. M이 나타내는 금속 이온 중에서도 알칼리 금속 이온이 바람직하다. M이 나타내는 알칼리 금속 이온에는 리듐 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온이 포함되지만, 리듐 이온 또는 칼륨 이온이 바람직하다.
일반식(6) 중의 M'-에 대하여 설명한다. M'-는 할로겐 이온, 무기 음이온 또는 유기 음이온을 나타낸다. 할로겐 이온으로서는 불소 이온, 염소 이온, 브롬 이온을 들 수 있고, 무기 음이온으로서는 질산 음이온, 황산 음이온, 테트라플루오로 붕산 음이온, 헥사플루오로인산 음이온 등이, 유기 음이온으로서는 메탄술폰산 음이온, 트리플루오로메탄술폰산 음이온, 노나플루오로부탄술폰산 음이온, p-톨루엔술폰산 음이온 등이 바람직하게 예시된다. M'-로서는 할로겐 이온이 바람직하고, 염소 이온이 보다 바람직하다.
성분(C)의 첨가량에 대하여 설명한다. 성분(C)의 첨가량은 잉크 조성물 중7.0질량% 미만이 바람직하다. 보다 바람직하게는 잉크 조성물 중 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이며, 더욱 바람직하게는 잉크 조성물 중 0.2질량% 이상 5.0질량% 이하이다. 성분(C)은 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물에 대하여 0.01∼10질량배가 바람직하고, 0.05∼5질량배가 보다 바람직하며, 0.5∼4질량배가 더욱 바람직하다.
[잉크 조성물]
본 발명의 바람직한 잉크 조성물(이후, 「잉크 조성물」을 단지 「잉크」라고 약기하는 경우가 있음)은, 적어도 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 보습제 및 성분(C)과 물을 함유하는 잉크이다. 단 보습제에 포함되는 수산기를 3개 이상 갖는 보습제는 무첨가라도 된다. 본 발명의 잉크는 매체를 함유시킬 수 있다. 매체로서 용매를 사용한 경우에는 특히 잉크젯 기록용 잉크로서 바람직하다. 본 발명의 잉크는 매체로서 친유성 매체나 수성 매체를 이용하고, 그것들 속에 본 발명의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 성분(C)의 색재 및 고형의 첨가제를 용해 및/또는 분산시킴으로써 제작할 수 있다. 매체로서 바람직하게는 수성 매체이다. 매체에는 여러가지 기능이 구비되어 있다. 잉크의 분사구에서의 건조에 의한 막힘을 방지하기 위한 보습제, 잉크를 종이에 보다 잘 침투시키기 위한 침투 촉진제 외에, 자외선 흡수제, 산화방지제, 소포제, 점도 조정제, 표면장력 조정제, 분산제, 분산 안정제, 방미제(防黴劑), 방청제, pH 조정제 등의 효과가 있고, 매체의 조합으로 잉크 조성물로서의 물성이나 품질을 조정하거나 개량하거나 하는 것이 가능하다.
본 발명에서 사용되는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 및 성분(C)을 수성 매체에 분산시킨 경우에는, 일본 특허 공개 평11-286637호, 일본 특허 공개 2001-240763호, 일본 특허 공개 2001-262039호, 일본 특허 공개 2001-247788호와 같이 염료와 유용성(油溶性) 폴리머를 함유하는 착색 미립자를 수성 매체에 분산하거나, 일본 특허 공개 2001-262018호, 일본 특허 공개 2001-240763호, 일본 특허 공개 2001-335734호, 일본 특허 공개 2002-80772호와 같이 고비점 유기용매에 용해한 본 발명의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 및 성분(C)을 수성 매체 중에 분산하는 것이 바람직하다. 본 발명에서 사용되는 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 및 성분(C)을 수성 매체에 분산시킬 경우의 구체적인 방법, 사용하는 유용성 폴리머, 고비점 유기용제, 첨가제 및 그것들의 사용량은, 상기 특허문헌에 기재된 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 또는, 상기 일반식(1)의 화합물 및 성분(C)을 고체인 채로 미립자 상태로 분산하여도 좋다. 분산시에는 분산제나 계면활성제를 사용할 수 있다. 분산 장치로서는 간단한 스터러나 임펠러 교반 방식, 인라인 교반 방식, 밀 방식(예를 들면 콜로이드 밀, 볼 밀, 샌드 밀, 어트리션 밀, 롤 밀, 교반기 밀 등), 초음파방식, 고압 유화(乳化) 분산 방식[고압 호모지나이저; 구체적인 시판 장치로서는 가울린 호모지나이저, 마이크로플루이다이저(microfluidizer), DeBEE 2000 등]을 사용할 수 있다. 상기 잉크젯 기록용 잉크의 조제 방법에 대해서는, 상술의 특허문헌 이외에도 일본 특허 공개 평5-148436호, 동 5-295312호, 동 7-97541호, 동 7-82515호, 동 7-118584호, 일본 특허 공개 평11-286637호, 일본 특허 공개 2001-271003호의 각 공보에 상세하게 기재되어 있고, 본 발명의 잉크젯 기록용 잉크의 조제에도 이용할 수 있다.
본 발명의 잉크 조성물은 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물과 보습제를 포함하고, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율이 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이며, 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 10.0질량% 이하이며, 또한 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만인 잉크 조성물이다.
본 발명의 잉크 조성물(바람직하게는 잉크젯 기록용 잉크 조성물) 100질량부 중에 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물이 고형분으로 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만으로, 즉 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만으로 사용된다. 바람직하게는 0.1질량% 이상 6.8질량% 이하이며, 0.5질량% 이상 6.7질량% 이하가 더욱 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물의 바람직한 실시형태는 본 발명의 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물을 수성 매체에서 사용할 경우에는, 본 발명의 잉크 조성물은 적어도 물과 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 보습제 및 성분(C)을 포함하고, 상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율이 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이며, 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 10.0질량% 이하이며, 또한 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만인 수성 매체로 이루어지는 잉크 조성물이며, 바람직하게는 또한 수산기가 2개 이하인 보습제를 함유하는 잉크 조성물이다. 수산기가 2개 이하인 보습제, 및 수산기를 3개 이상 갖는 보습제는 다른 용도, 예를 들면 건조 방지제, 침투 촉진제, 습윤제 등으로서 사용되고, 또한 이것들의 용도에 한정되는 것은 아니다. 예를 들면 트리에탄올아민은 보습제로서의 효과도 있지만, 한편으로 pH 조정제로서의 효과도 있다. 이 경우, 보습제로서의 양의 제한을 받는다. 이하에 보습제에 대해서 상세를 기재한다.
본 발명에서 사용의 보습제에 대하여 설명한다. 보습제란 적어도 보습제를 포함하는 잉크 조성물 중에 용해되어 물의 증발을 완화하는 작용이 있는 것을 말한다. 이 성질을 이용하여 색재가 잉크 조성물로부터 석출되어 오는 등의 요인의 하나인 잉크 조성물의 건조(농축)를 억제할 수 있다. 본 발명에서 사용하는 보습제는 25℃에 있어서 액상이면 물보다 높은 비점을 갖는 친수성 유기용제인 것이 바람직하고, 25℃에 있어서 고체이면 바람직하게는 물에 용해되는 화합물이며, 그 용해도는 물에 대하여 0.1질량% 이상이며, 보다 바람직하게는 0.2질량% 이상이며, 더욱 바람직하게는 0.5질량% 이상인 고체 보습제이다. 여기에서, 친수성 유기용제란 물에 소정 비율로 혼합했을 때에 액분리되는 일없이 균일 상태로 되는 유기용제를 말한다. 물에 대한 친수성 유기용매의 25℃에 있어서의 용해도(상호 용해도라고도 함)가 5질량% 이상이 바람직하고, 10질량% 이상이 보다 바람직하며, 20질량% 이상인 것이 더욱 바람직하다. 또한 상기 친수성 유기용제는 100℃ 이상, 바람직하게는 105℃ 이상, 더욱 바람직하게는 110℃ 이상의 비점을 갖는 것이 바람직하다.
일반적으로 보습제에는 다가알코올 유도체, 글리콜에테르 유도체, 알킬아민 유도체, 요소 유도체, 카르복실산 및 그 염의 유도체, 아미노산 및 그 염의 유도체, 당 유도체 등을 들 수 있고, 바람직하게는 다가알코올 유도체, 글리콜에테르 유도체, 알킬아민 유도체, 요소 유도체, 카르복실산 및 그 염의 유도체이며, 더욱 바람직하게는 다가알코올 유도체, 글리콜에테르 유도체, 알킬아민 유도체, 요소 유도체, 특히 바람직하게는 요소 유도체이다. 여기에서 유도체란 알킬화, 아릴화, 복소환화, 에스테르화, 에테르화, 할로겐화, 아미드화, 히드록실화, 아미노화 등 치환반응에 의해 적당한 치환기가 수식된 화합물을 말한다.
보습제 중에서도 분자량이 1000 이하인 화합물이 바람직하고, 보다 바람직하게는 분자량이 900 이하이며, 더욱 바람직하게는 800 이하의 보습제이다. 보습제는 수산기의 유무로 크게 구별할 수 있다. 이하에 수산기를 갖는 보습제에 대해서 구체예를 들어서 설명한다.
수산기를 3개 이상 갖는 보습제로서 예를 들면, 다가알코올류(예를 들면, 글리세린, 에리스리톨, 시클로헥산트리올, 부탄트리올, 트리스히드록시메틸에탄, 트리메티롤프로판, 트리메티롤에탄, 1,2,6-헥산트리올, 헵탄트리올, 트레이톨, 아도니톨, 크실리톨, 소르비톨, 만니톨, 이노시톨, 벤젠트리올), 에테르 유도체(예를 들면 디펜타에리스리톨), 알코올아민(예를 들면 트리에탄올아민, 트리스히드록시메틸아미노메탄, 테트라키스히드록시프로필에틸렌디아민, 펜트롤, 글루코사민, 히알루론산 나트륨), 테트라히드록시에틸요소 등의 요소 유도체를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 글리세린, 에리스리톨, 시클로헥산트리올, 트리스히드록시메틸에탄, 트리메티롤프로판, 소르비톨, 이노시톨, 벤젠트리올, 디펜타에리스리톨, 트리에탄올아민, 트리스히드록시메틸아미노메탄, 펜트롤, 글루코사민이며, 더욱 바람직하게는 글리세린, 트리메티롤프로판, 트리에탄올아민, 트리스히드록시메틸아미노메탄이다.
수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 잉크 조성물 중의 함유율은 10.0질량% 이하인 것이 바람직하고, 8.5질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 4.0질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 보다 바람직하게는 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 잉크 조성물 중의 함유율은 0.01질량% 이상 10.0질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.01질량% 이상 8.5질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 0.01질량% 이상 4.0질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.
수산기 수가 1개 또는 2개인 보습제로서는 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 티오디에틸렌글리콜, 디티오디글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올 등으로 대표되는 다가 알코올류, 에틸렌글리콜모노메틸(또는 에틸)에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸(또는 에틸)에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸(또는 부틸)에테르 등의 다가 알코올의 저급 알킬에테르류, 에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, N-에틸디에탄올아민, 세린, 호모세린 등의 아민류, 2-히드록시에틸-2-피롤리돈 등의 복소환류를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 프로필렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 2-메틸-1,3-프로판디올, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 2-히드록시에틸-2-피롤리돈이며, 더욱 바람직하게는 디에틸렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 2-히드록시에틸-2-피롤리돈이다.
수산기 수가 1개 또는 2개인 보습제의 잉크 조성물 중의 함유율은 0.5질량% 이상 40질량% 이하인 것이 바람직하고, 5질량% 이상 30질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 잉크 조성물은 상기 수산기 수가 0∼2개인 보습제를 더 포함하는 잉크 조성물이 바람직하고, 그 중에서도 수산기 수가 0개 또는 1개인 보습제를 포함하는 잉크 조성물이 더욱 바람직하다.
수산기를 갖지 않는 보습제의 예로서는, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 아민(예를 들면, 모르폴린, N-에틸모르폴린, 에틸렌디아민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 폴리에틸렌이민, 테트라메틸프로필렌디아민), 극성 용매(예를 들면, 포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드, 디메틸술폭시드, 설포란, 3-술포렌, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, N-비닐-2-피롤리돈, 2-옥사졸리돈, 1,3-디메틸-2-이미다졸리디논), 요소 유도체(요소, 에틸렌 요소, 티오 요소), 카르복실산 유도체(피리돈카르복실산, 락트산, 시트르산 및 이것들의 염)을 들 수 있다. 바람직하게는 테트라에틸렌글리콜디메틸에테르, 모르폴린, 설포란, 2-피롤리돈, 요소, 에틸렌 요소이며, 더욱 바람직하게는, 2-피롤리돈, 요소, 에틸렌 요소이다. 수산기를 갖지 않는 보습제의 잉크 조성물 중의 함유율은 0.5질량% 이상 30질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.5질량% 이상 20질량% 이하인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 바람직한 실시형태는, 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물 및 수산기를 3개 이상 갖는 보습제를 포함하고, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만, 바람직하게는 25.0 미만, 보다 바람직하게는 0.01 이상 25.0 미만, 더욱 바람직하게는 0.01 이상 15.0 미만이며, 특히 바람직하게는 0.01 이상 10.0 미만의 잉크 조성물이다.
특히, 본 발명의 바람직한 실시형태는 상기의 조건에 추가해, 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 잉크 조성물 중에 포함되는 전체 보습제의 25.0질량% 미만, 바람직하게는 20.0질량% 미만, 보다 바람직하게는 0.01질량% 이상 20.0질량% 미만, 더욱 바람직하게는 0.01질량% 이상 15.0질량% 미만, 특히 바람직하게는 0.01질량% 이상 10.0질량% 미만인 잉크 조성물이다.
그 중에서도 수산기 수가 0∼2개인 보습제를 포함하는 잉크 조성물이 바람직하고, 수산기 수가 0개 또는 1개인 보습제를 포함하는 잉크 조성물이 더욱 바람직하다.
이하에, 잉크 조성물에 첨가할 수 있고, 보습 효과와는 다른 효과를 부여하는 매체를 설명한다.
본 발명에 사용되는 침투 촉진제로서는 에탄올, 이소프로판올, 부탄올, 디(트리)에틸렌글리콜모노부틸에테르, 1,2-헥산디올 등의 알코올류나 라우릴 황산나트륨, 올레인산나트륨이나 비이온성 계면활성제 등을 사용할 수 있다. 본 발명에서는 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 글리콜에테르계 침투 촉진제가 바람직하게 사용된다. 이것들은 인자의 번짐, 프린트 스루(print-through)를 일으키지 않는 첨가량의 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
단, 본 발명에서는 침투 촉진제로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는, 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명에서 화상의 보존성을 향상시키기 위해서 사용되는 자외선 흡수제로서는 일본 특허 공개 소58-185677호 공보, 동 61-190537호 공보, 일본 특허 공개 평2-782호 공보, 동 5-197075호 공보, 동 9-34057호 공보 등에 기재된 벤조트리아졸계 화합물, 일본 특허 공개 소46-2784호 공보, 일본 특허 공개 평5-194483호 공보, 미국 특허 제3214463호 등에 기재된 벤조페논계 화합물, 일본 특허 공고 소48-30492호 공보, 동 56-21141호 공보, 일본 특허 공개 평10-88106호 공보 등에 기재된 계피산계 화합물, 일본 특허 공개 평4-298503호 공보, 동 8-53427호 공보, 동 8-239368호 공보, 동 10-182621호 공보, 일본 특허 공표 평8-501291호 공보 등에 기재된 트리아진계 화합물, 리서치 디스클로저 No.24239호에 기재된 화합물이나 스틸벤계, 벤즈옥사졸계 화합물로 대표되는 자외선을 흡수해서 형광을 발하는 화합물, 소위 형광증백제도 사용할 수 있다. 이것들은 5질량% 미만에서의 사용이 바람직하다. 다만, 본 발명에서는 자외선 흡수제로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는, 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명에서는 화상의 보존성을 향상시키기 위해서 사용되는 산화방지제로서는 각종의 유기계 및 금속 착체계의 퇴색 방지제를 사용할 수 있다. 유기의 퇴색 방지제로서는 하이드로퀴논류, 알콕시페놀류, 디알콕시페놀류, 페놀류, 아닐린류, 아민류, 인단류, 크로만류, 알콕시아닐린류, 복소환류 등이 있고, 금속 착체로서는 니켈 착체, 아연 착체 등이 있다. 보다 구체적으로는 리서치 디스클로저 No.17643의 제VII의 I 내지 J항, 동 No.15162, 동 No.18716의 650쪽 좌란, 동 No.36544의 527쪽, 동 No.307105의 872쪽, 동 No.15162에 인용된 특허에 기재된 화합물이나 일본 특허 공개 소62-215272호 공보의 127쪽∼137쪽에 기재된 대표적 화합물의 일반식 및 화합물예에 포함되는 화합물을 사용할 수 있다. 이것들은 5질량% 미만에서의 사용이 바람직하다. 다만, 본 발명에서는 산화방지제로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는, 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명에 사용되는 소포제는 디메틸폴리실록산과 폴리알킬렌옥사이드의 코폴리머이며, 펜던트형, 말단 변성형 또는 ABN형 등이 있지만, 펜던트형이 바람직하다. 이들의 코폴리머는 FZ-2203, -2207, -2222, -2166(니폰 유니카사제 상품명) 등을 들 수 있다. 이것들은 5질량% 미만에서의 사용이 바람직하다. 다만, 본 발명에서는 소포제로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는, 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명에 사용되는 방미제로서는 데히드로아세트산 나트륨, 벤조산 나트륨, 나트륨피리딘티온-1-옥사이드, p-히드록시벤조산 에틸에스테르, 1,2-벤즈이소티아졸린-3-온 및 그 염 등을 들 수 있다. 이것들은 잉크 중에 0.02∼5.00질량% 사용하는 것이 바람직하다.
또한, 이것들의 상세에 대해서는 「방균 방미제 사전」(일본 방균 방미 학회 사전편집 위원회편) 등에 기재되어 있다.
또한, 방청제로서는, 예를 들면, 산성 아황산염, 티오황산 나트륨, 티오글리콜산 암모늄, 디이소프로필암모늄니트라이트, 4질산 펜타에리스리톨, 디시클로헥실암모늄니트라이트, 벤조트리아졸 등을 들 수 있다. 이것들은 잉크 중에 0.02∼5.00질량% 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 pH 조정제는 pH 조절, 분산 안정성 부여 등의 점에서 적합하게 사용할 수 있고, 23℃에서의 잉크의 pH가 8∼11, 바람직하게는 7∼9로 조정되어 있는 것이 바람직하다. pH가 8 미만인 경우에는 일반식(1)의 화합물의 용해성이 저하되어 노즐이 막히기 쉽고, 11을 초과하면 내수성이 열화되는 경향이 있다. pH 조정제로서는 염기성의 것으로서 유기 염기, 무기 알칼리 등을, 산성의 것으로서 유기산, 무기산 등을 들 수 있다.
상기 유기 염기로서는 트리에탄올아민, 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 디메틸에탄올아민 등을 들 수 있다. 보다 바람직하게는 디에탄올아민, N-메틸디에탄올아민, 디메틸에탄올아민이며, 더욱 바람직하게는 N-메틸디에탄올아민, 디메틸에탄올아민이다. 상기 무기 알칼리로서는 알칼리 금속의 수산화물(예를 들면, 수산화나트륨, 수산화리튬, 수산화칼륨 등), 탄산염(예를 들면, 탄산나트륨, 탄산수소나트륨 등), 암모늄 등을 들 수 있다. 또한, 상기 유기산으로서는 아세트산, 프로피온산, 트리플루오로아세트산, 알킬술폰산 등을 들 수 있다. 상기 무기산으로서는 염산, 황산, 인산 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 pH 조정제로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다. 또한 트리에탄올아민은 수산기를 3개 이상 갖는 보습제에 해당하므로 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명에서는 표면장력 조정제 등으로서 비이온, 양이온 또는 음이온계 계면활성제를 들 수 있다. 예를 들면 음이온계 계면활성제로서는 지방산염, 알킬황산 에스테르염, 알킬벤젠술폰산염, 알킬나프탈렌술폰산염, 디알킬술포숙신산염, 알킬인산 에스테르염, 나프탈렌술폰산 포르말린 축합물, 폴리옥시에틸렌알킬황산 에스테르염 등을 들 수 있고, 비이온계 계면활성제로서는 폴리옥시에틸렌알킬에테르, 폴리옥시에틸렌알킬알릴에테르, 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌알킬아민, 글리세린 지방산 에스테르, 옥시에틸렌옥시프로필렌 블록 코폴리머 등을 들 수 있다. 이것들은 5질량% 미만에서의 사용이 바람직하다. 다만, 본 발명에서는 표면장력 조정제 등으로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명에서는 아세틸렌글리콜계(바람직하게는 아세틸렌계 폴리옥시에틸렌옥사이드) 계면활성제가 바람직하게 사용되고, 그 예로서, SURFYNOLS(Air Products & Chemicals사, 서피놀 465 등)를 들 수 있다. 계면활성제의 함유량은 잉크 조성물 전량에 대하여 0.001∼15질량%, 바람직하게는 0.005∼10질량%, 더욱 바람직하게는 0.01∼5질량%, 특히 바람직하게는 0.1∼5질량%이다.
본 발명에서 사용하는 잉크의 표면장력은 동적·정적 표면장력의 어느 것이나, 25℃에 있어서 20∼50mN/m 이하인 것이 바람직하고, 20∼40mN/m 이하인 것이 더욱 바람직하다. 표면장력이 50mN/m를 초과하면 토출 안정성, 혼색시의 번짐, 페더링(feathering) 등 인자품질이 현저하게 저하된다. 또한, 잉크의 표면장력을 20mN/m 이하로 하면 토출시 하드 표면으로의 잉크의 부착 등에 의해 인자 불량이 될 경우가 있다.
본 발명의 잉크 점도는 25℃에 있어서 1∼30mPa·s인 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 2∼15mPa·s이며, 특히 바람직하게는 2∼10mPa·s이다. 30mPa ·s를 초과하면 기록 화상의 정착 속도가 느려지고, 토출 성능도 저하된다. 1mPa ·s 미만에서는 기록 화상이 번지기 때문에 품위가 저하된다.
점도의 조정은 잉크 용제의 첨가량으로 임의로 조정 가능하다. 잉크 용제로서 예를 들면, 글리세린, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 트리에탄올아민, 2-피롤리돈, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 등이 있다. 보다 바람직하게는 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 2-피롤리돈, 디에틸렌글리콜모노부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르이며, 더욱 바람직하게는 디에틸렌글리콜, 2-피롤리돈, 트리에틸렌글리콜모노부틸에테르이다. 글리세린은 수산기를 3개 이상 갖는 보습제에 해당하므로 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
또한, 점도 조정제를 사용해도 좋다. 점도 조정제로서는, 예를 들면, 셀룰로오스류, 폴리비닐알코올 등의 수용성 폴리머나 비이온계 계면활성제 등을 들 수 있다. 더욱 상세하게는, 「점도 조정 기술」(기술정보협회, 1999년) 제 9 장, 및 「잉크젯 프린터용 케미컬즈(98증보) -재료의 개발 동향·전망 조사-」(CMC, 1997년) 162∼174쪽에 기재되어 있다. 이것들은 5질량% 미만에서의 사용이 바람직하다. 다만, 본 발명에서는 점도 조정제로서 사용하는 화합물이 보습제에도 해당하는 경우에는 보습제의 첨가량으로서 환산하기 때문에 상기 첨가량의 제한이 적용된다.
본 발명의 잉크는 옐로우 잉크로서 사용하는 것이 바람직하다. 옐로우 단색의 화상형성 뿐만 아니라, 풀컬러의 화상형성에 사용할 수 있다. 풀컬러 화상을 형성하기 위해서 옐로우 잉크 이외에, 마젠타 잉크, 시안 잉크를 사용할 수 있고, 또한 색조를 조정하기 위해서 블랙 잉크를 더 사용해도 된다. 본 발명의 잉크는 블랙 잉크 등의 색조를 조정하기 위해서도 사용해도 된다.
본 발명의 기록 방법이 향수하는 효과를 갖는 범위에 있어서 사용할 수 있는 마젠타 잉크로서는, 예를 들면 커플러 성분으로서 페놀류, 나프톨류, 아닐린류 등을 갖는 아릴 또는 헤테릴아조염료; 예를 들면 커플러 성분으로서 파라졸론류, 피라졸로트리아졸류 등을 갖는 아조메틴 염료; 예를 들면 아릴리덴 염료, 스티릴 염료, 메로시아닌 염료, 시아닌 염료, 옥소놀 염료 등과 같은 메틴 염료; 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료 등과 같은 카르보늄 염료, 예를 들면 나프토퀴논, 안트라퀴논, 안트라피리돈 등과 같은 퀴논 염료, 예를 들면 디옥사진 염료 등과 같은 축합 다환 염료 등을 들 수 있다.
본 발명의 기록 방법이 향수하는 효과를 갖는 범위에 있어서 사용할 수 있는 시안 잉크로서는, 예를 들면 커플러 성분으로서 페놀류, 나프톨류, 아닐린류 등을 갖는 아릴 또는 헤테릴아조 염료; 예를 들면 커플러 성분으로서 페놀류, 나프톨류, 피롤로트리아졸과 같은 복소환류 등을 갖는 아조메틴 염료; 시아닌 염료, 옥소놀 염료, 메로시아닌 염료 등과 같은 폴리메틴 염료; 디페닐메탄 염료, 트리페닐메탄 염료, 크산텐 염료 등과 같은 카르보늄 염료; 프탈로시아닌 염료; 안트라퀴논 염료; 인디고·티오인디고 염료 등을 들 수 있다.
적용할 수 있는 흑색 재료로서는 디스아조, 트리스아조, 테트라아조 염료 이외에 카본블랙의 분산체를 들 수 있다.
본 발명의 잉크 세트는 잉크젯 기록 방법에 사용하는 잉크 세트이며, 본 발명의 잉크 조성물을 구성 성분으로서 포함해서 이루어진다. 상기 본 발명의 옐로우 잉크 조성물과, 마젠타 잉크 조성물, 시안 잉크 조성물, 블랙 잉크 조성물 등의, 황색계 이외의 타색 잉크 조성물을 일체적으로, 또는 독립적으로 수용한 잉크 카트리지로 이루어지고, 본 발명의 잉크 세트는 상기 본 발명의 옐로우 잉크 조성물을 수용하는 이외는 종래 공지의 방법을 적당하게 사용해서 잉크 카트리지로 할 수 있다.
[잉크 기록 방법]
이어서, 상기 잉크 조성물을 사용한 본 발명의 기록 방법에 대하여 설명한다.
본 발명의 잉크는 기록 매체에 기록된다. 본 발명의 바람직한 잉크젯 기록 방법은 상기 잉크젯 기록용 잉크에 에너지를 공여하고, 기록 매체로서의 공지의 수상(受像) 재료, 즉 보통지, 수지 코트지, 예를 들면 일본 특허 공개 평8-169172호 공보, 동 8-27693호 공보, 동 2-276670호 공보, 동 7-276789호 공보, 동 9-323475호 공보, 일본 특허 공개 소62-238783호 공보, 일본 특허 공개 평10-153989호 공보, 동 10-217473호 공보, 동 10-235995호 공보, 동 10-337947호 공보, 동 10-217597호 공보, 동 10-337947호 공보 등에 기재되어 있는 잉크젯 전용지, 필름, 전자사진 공용지, 직물, 유리, 금속, 도자기 등에 화상을 형성한다. 또한, 본 발명의 잉크젯 기록 방법으로서 일본 특허 공개 2003-306623호 공보 단락번호 0093∼0105의 기재를 적용할 수 있다.
화상을 형성할 때에 광택성이나 내수성을 부여거나 내후성을 개선할 목적으로 폴리머 라텍스 화합물을 병용해도 좋다. 라텍스 화합물을 수상 재료에 부여하는 시기에 대해서는, 착색제를 부여하기 전이여도, 후이여도, 또한 동시여도 좋고, 따라서 첨가하는 장소도 수상지 중이여도, 잉크 중이여도 좋으며, 또는 폴리머 라텍스 단독의 액상물로서 사용해도 좋다.
구체적으로는, 일본 특허 공개 2002-166638호 공보, 일본 특허 공개 2002-121440호 공보, 일본 특허 공개 2002-154201호 공보, 일본 특허 공개 2002-144696호 공보, 일본 특허 공개 2002-080759호 공보, 일본 특허 공개 2002-187342호 공보, 일본 특허 공개 2002-172774호 공보에 기재된 방법을 바람직하게 사용할 수 있다.
이하에, 본 발명의 잉크를 이용하여 잉크젯 프린트를 하는데에 사용되는 기록 매체(기록지 및 기록 필름)에 대하여 설명한다. 기록지 및 기록 필름에 있어서의 지지체는 LBKP, NBKP 등의 화학 펄프, GP, PGW, RMP, TMP, CTMP, CMP, CGP 등의 기계 펄프, DIP 등의 폐지 펄프 등으로 이루어지고, 필요에 따라서 종래 공지의 안료, 바인더, 사이징제, 정착제, 양이온제, 지력증강제 등의 첨가제를 혼합하고, 장망초지기(fourdrinier machine), 환망초지기(cylinder machine) 등의 각종 장치로 제조된 것 등이 사용 가능하다. 이것들의 지지체 이외에 합성지, 플라스틱 필름 시트의 어느 것이라도 되고, 지지체의 두께는 10∼250㎛, 평량은 10∼250g/㎡가 바람직하다.
또한 지지체에는 그대로 잉크 수용층 및 백코트층을 형성해도 되고, 전분, 폴리비닐알코올 등으로 사이즈프레스나 앵커 코트층을 형성한 후, 잉크 수용층 및 백코트층을 형성해도 된다. 또한 지지체에는 머신 캘린더, TG 캘린더, 소프트 캘린더 등의 캘린더 장치에 의해 평탄화 처리를 행해도 된다. 본 발명에서는 지지체로서는 양면을 폴리올레핀(예를 들면, 폴리에틸렌, 폴리스티렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부텐 및 그것들의 코폴리머)으로 라미네이트한 종이 및 플라스틱 필름이 보다 바람직하게 사용된다. 폴리올레핀 중에 백색 안료(예를 들면, 산화티타늄, 산화아연) 또는 착색 염료(예를 들면, 코발트 블루, 군청, 산화네오듐)를 첨가하는 것이 바람직하다.
지지체 상에 형성되는 잉크 수용층에는 안료나 수성 바인더가 함유된다. 안료로서는 백색 안료가 바람직하고, 백색 안료로서는 탄산칼슘, 카올린, 탤크, 클레이, 규조토, 합성 비정질 실리카, 규산 알루미늄, 규산 마그네슘, 규산 칼슘, 수산화알루미늄, 알루미나, 리토폰, 제올라이트, 황산 바륨, 황산 칼슘, 이산화티타늄, 유화아연, 탄산 아연 등의 백색 무기안료, 스티렌계 피그먼트, 아크릴계 피그먼트, 요소 수지, 멜라민 수지 등의 유기안료 등을 들 수 있다. 잉크 수용층에 함유되는 백색 안료로서는 다공성 무기안료가 바람직하고, 특히 세공 면적이 큰 합성 비정질 실리카 등이 바람직하다. 합성 비정질 실리카는 건식 제조법에 의해 얻어지는 무수규산 및 습식 제조법에 의해 얻어지는 함수규산의 어느 것이나 사용 가능하지만, 특히 함수규산을 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 잉크젯 기록 방법은 잉크젯의 기록방식에 제한은 없고, 공지의 방식, 예를 들면 정전유인력을 이용해서 잉크를 토출시키는 전하 제어방식, 전왜소자의 기계적 변형에 의해 잉크 방울을 형성하는 잉크젯 헤드를 사용하는, 피에조 소자의 진동 압력을 이용하는 드롭-온-디멘드 방식(압력 펄스 방식), 전기신호를 음향 빔으로 바꾸어 잉크에 조사하고, 방사압을 이용해서 잉크를 토출시키는 음향 잉크젯 방식, 및 잉크를 가열해서 기포를 형성하고, 생긴 압력을 이용하는 서멀 잉크젯 방식 등에 사용된다. 잉크젯 기록방식에는 포토 잉크라고 칭하는 농도가 낮은 잉크를 작은 체적으로 다수 사출하는 방식, 실질적으로 같은 색상이고 농도가 다른 복수의 잉크를 이용하여 화질을 개량하는 방식이나 무색 투명의 잉크를 사용하는 방식이 포함된다. 본 발명의 잉크젯 기록 방법은 잉크 조성물의 액적을 토출하고, 상기 액적을 기록 매체에 부착시켜서 기록을 행하는 것이 바람직하다. 본 발명의 기록 방법은 잉크젯 기록방식이 특히 적합하게 사용할 수 있지만, 일반의 필기도구용, 기록계, 펜 플로터 등의 용도에도 사용할 수 있는 것은 말할 필요도 없다. 또한, 본 발명의 기록물은 잉크젯 기록 방법에 의해 인쇄된 것이다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 설명하지만 본 발명은 이것에 한정되는 것은 아니다.
하기의 성분에 초순수(저항치 18MΩ 이상)를 첨가하여 1리터로 한 후, 30∼40℃에서 가열하면서 1시간 교반했다. 그 후에 평균 구멍지름 0.25㎛의 마이크로필터로 감압 여과해서 잉크액 1을 얻었다. 이 잉크액에 초순수를 첨가해서 잉크 1의 질량을 1000g으로 했다. 이 잉크 1의 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비는 9.42이며, 전체 보습제에 대한 수산기를 3개 이상 갖는 보습제 함유율은 14.7질량%이다.
[잉크 1 처방]
화합물1 65g/ℓ
화합물(2-1) 50g/ℓ
요소 10g/ℓ
트리에틸렌글리콜 90g/ℓ
글리세린 1.2g/ℓ
트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 90g/ℓ
2-피롤리돈 50g/ℓ
트리에탄올아민 7g/ℓ
서피놀 465(닛신 카가쿠 고교 가부시키가이샤제) 10g/ℓ
프록셀 XL2(후지필름 이메징 컬러런츠사제) 5g/ℓ
[잉크 2∼61의 작성]
표 1∼표 3에 나타내는 화합물 및 첨가제와 그것들의 양을 변경한 이외는 잉크 1의 처방에 따라 잉크 2∼61을 작성했다.
Figure 112010082960279-pct00017
Figure 112010082960279-pct00018
Figure 112010082960279-pct00019
표 중, (몰비)는 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비를 나타낸다.
이하에, 색재의 혼합에 사용한 화합물(2-1)∼화합물(6)의 구조를 기재한다.
Figure 112010082960279-pct00020
[비교 잉크 62의 작성]
하기의 성분에 초순수(저항치 18MΩ 이상)를 첨가하여 1리터로 한 후, 30∼40℃에서 가열하면서 1시간 교반했다. 그 후에 평균 구멍지름 0.25㎛의 마이크로필터로 감압 여과해서 잉크액을 얻었다. 이 잉크액에 초순수를 첨가해서 잉크의 질량을 1000g으로 하고, 잉크 62를 조제했다.
화합물(2-1) 45g/ℓ
에틸렌요소 20g/ℓ
트리에틸렌글리콜 90g/ℓ
글리세린 90g/ℓ
트리에틸렌글리콜모노부틸에테르 90g/ℓ
2-피롤리돈 20g/ℓ
디에탄올아민 7g/ℓ
서피놀 465(닛신 카가쿠 고교 가부시키가이샤제) 10g/ℓ
프록셀 XL2(후지필름 이메징 컬러런츠사제) 5g/ℓ
[비교 잉크 63∼67의 작성]
상기 비교 잉크 62의 조성 중,
화합물(2-1)을 화합물(2-2)로 변경한 이외는 마찬가지로 해서 비교 잉크 63을,
화합물(2-1)을 화합물(3)로 변경한 이외는 마찬가지로 해서 비교 잉크 64를,
화합물(2-1)을 화합물(4)로 변경한 이외는 마찬가지로 해서 비교 잉크 65를,
화합물(2-1)을 화합물(5)로 변경한 이외는 마찬가지로 해서 비교 잉크 66을,
화합물(2-1)을 화합물(6)로 변경한 이외는 마찬가지로 해서 비교 잉크 67을 작성했다.
(강제 가열 실험)
표 1∼표 3의 처방으로 작성한 잉크 10mL를 샘플병에 넣고, 60℃에서 7일간 보존했다. 화합물의 잔존율은 고속 액체크로마토그래피(HPLC: 시마즈 세이사쿠쇼제 LC-20AT)로 측정을 실시했다. 잔존율이 HPLC의 면적%로 80% 미만을 F, 80% 이상 84% 미만을 E, 84% 이상 88% 미만을 D, 88% 이상 92% 미만을 C, 92% 이상 96% 미만을 B, 96% 이상 100% 이하를 A로서 평가를 행하고, 표 4∼표 6 중에는 열안정성으로서 표시했다.
(인자화상 평가실험)
표 1∼표 3의 처방으로 작성한 잉크를 EPSON사제 잉크젯 프린터 PM-G800의 카트리지에 장전하고, 수상 시트에는 종이a로서 EPSON 사진용지 <광택>과, 종이b로서 사진용지 크리스피아 <고광택>, 종이c로서 캐논사제 PR101을, 종이d로서 Hewlett-Packard사제 어드밴스드 포토 페이퍼를, 종이e로서 후지필름 가부시키가이샤제 캇사이를 사용하고, 계단 형상으로 농도가 변화된 옐로우 단색 화상 패턴을 PM-G800으로 인자시켜 화상 견뢰성의 평가를 행하였다.
화상 보존성에 대해서 색 농도를 측정함으로써 이하의 평가를 행하였다. 수상 시트는 종이a∼e를 사용했다.
[1] 광 견뢰성은 인자 직후의 화상 농도(Ci)를 X-rite 310으로 측정한 후, 아트라스사제 웨더로미터(weatherometer)를 사용해 화상에 크세논 광(10만lux)을 7일 조사한 후, 다시 화상 농도(Cf)를 측정해 색소의 잔존율 (Cf/Ci)×100을 구하여 평가를 행하였다. 색소의 잔존율에 대해서 반사 농도가 0.7, 1.2, 2.0의 3점에서 평가하고, 어느 쪽의 농도에서도 색소의 잔존율이 85% 이상인 경우를 A, 1점이 85% 미만인 경우를 B, 2점이 85% 미만인 경우를 C, 3점 모두의 농도에서 85% 미만인 경우를 D라고 했다.
[2] 내오존성에 대해서는 오존 가스 농도가 5ppm으로 설정된 박스 내에 7일간 방치하고, 오존 가스하 방치 전후의 화상 농도를 반사 농도계(X-Rite 310TR)를 이용하여 측정하여 색소 잔존율로서 평가했다. 또한, 상기 반사 농도는 0.7, 1.2 및 2.0의 3점에서 측정했다. 박스 내의 오존 가스 농도는 APPLICS제 오존 가스 모니터(모델: OZG-EM-01)를 이용하여 설정했다. 어느 농도에서도 색소 잔존율이 85% 이상인 경우를 A, 1점이 85% 미만인 경우를 B, 2점이 85% 미만인 경우를 C, 모든 농도에서 85% 미만인 경우를 D로 해서 4단계로 평가했다.
(토출 안정성)
토출 안정성에 대해서는 열안정성 시험 후의 잉크 조성물을 사용했다. 카트리지를 프린터에 셋팅하여 전체 노즐로부터의 잉크의 돌출을 확인한 후, A4 20장 출력하고, 이하의 기준으로 평가했다. A: 인쇄 개시부터 종료까지 인자의 혼란이 없다. B: 인자의 혼란이 있는 출력이 발생한다. C: 인쇄 개시부터 종료까지 인자의 혼란이 있다.
(색도)
계단 형상으로 농도가 변화된 옐로우의 단색 화상 패턴을 Gretag Macbeth제 SpectroEye로 CIE L*a*b*를 측정했다. 반사 농도 1.0에 있어서의 a*가 -6.5보다 작은 경우에는 ○로 하고, -6.5 이상이면 ×, b*가 70보다 크면 ○, 70 이하이면 ×로 하며, 양자가 ○일 때를 A, 한쪽이 ○일 때를 B, 양쪽이 ×일 때를 C라고 했다. 수상 시트는 종이a∼e를 사용했다.
Figure 112010082960279-pct00021
Figure 112010082960279-pct00022
Figure 112010082960279-pct00023
표 중, 몰비는 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비를 나타낸다.
또한, 표 4, 표 5 및 표 6 중에서 「질량%(*1)」란 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 잉크 전량에 대한 질량%를 나타내고, 「질량%(*2)」란 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 전체 보습제에 대한 질량%를 나타낸다.
표 6 중, 잉크 53, 54, 55는 옐로우 색상의 칙칙함이 있어(블로딩화하여) 바람직하지 못하다.
표 4∼표 6의 결과로부터 본 발명의 잉크 조성물은 장기 보존 안정성이 양호하고, 또한 그 잉크 조성물을 사용한 인자 화상은 색도, 광 견뢰성, 오존 가스 견뢰성에 대해서 우수한 것을 알 수 있었다.
(산업상의 이용 가능성)
본 발명에 의해, 옐로우 색상이 뛰어나고, 고온 환경하에서 보존된 경우에도 색소의 분해가 개량된 잉크 조성물을 제공할 수 있다. 특히, 광 견뢰성이나 오존 가스 견뢰성이 우수한 인자 화상을 부여하는 잉크젯 기록용 잉크 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명을 상세하게 또한 특정의 실시형태를 참조해서 설명했지만, 본 발명의 정신과 범위를 일탈하는 일없이 여러가지 변경이나 수정을 추가할 수 있는 것은 당업자에 있어서 명확하다.
본 출원은 2008년 6월 16일 출원의 일본 특허 출원(특원 2008-157030)에 의거하는 것이며, 그 내용은 여기에 참조로서 받아들인다.

Claims (23)

  1. 하기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물, 성분(C), 및 보습제를 포함하는 잉크 조성물로서: 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 함유율이 0.1질량% 이상 7.0질량% 미만이며, 또한 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율이 10.0질량% 이하이며, 상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제/일반식(1)으로 나타내어지는 화합물의 몰비가 30.0 미만이고, 성분(C)은 하기 일반식(2)∼(6)으로 나타내어지는 화합물에서 선택되는 하나 이상인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    Figure 112016047163169-pct00024

    [상기 일반식(1) 중: Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 방향족 탄화수소환기, 비방향족 탄화수소환기, 방향족 복소환기 또는 비방향족 복소환기를 나타내고, A1 및 A2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 카르복실기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 복소환 옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬 또는 아릴술포닐아미노기, 메르캅토기, 알킬티오기, 아릴티오기, 복소환 티오기, 술파모일기, 술포기, 알킬 또는 아릴술피닐기, 알킬 또는 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알콕시카르보닐기, 카르바모일기, 아릴 또는 복소환 아조기, 이미드기, 포스피노기, 포스피닐기, 포스피닐옥시기, 포스피닐아미노기, 실릴기 또는 이온성 친수성기를 나타낸다. Y는 -OM 또는 -NR1R2를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타내며, R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기 또는 복소환기를 나타낸다.]
    Figure 112016047163169-pct00025

    [상기 일반식(2)∼(6) 중의 M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다. 일반식(2)의 R은 수소원자 또는 메틸기를 나타낸다. 일반식(6)의 M'-는 할로겐 이온, 무기 음이온, 또는 유기 음이온을 나타낸다.]
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율은 8.5질량% 이하인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    상기 몰비는 25.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 몰비는 15.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 몰비는 10.0 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    수산기 수가 0∼2개인 보습제를 더 함유하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율은 전체 보습제의 25.0질량% 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율은 전체 보습제의 20.0질량% 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    상기 수산기를 3개 이상 갖는 보습제의 함유율은 전체 보습제의 15.0질량% 미만인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  10. 삭제
  11. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 일반식(8)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    Figure 112015113800137-pct00026

    [상기 일반식(8) 중, A1, A2 및 Y는 일반식(1)에 있어서의 A1, A2 및 Y와 동의이다. Y1, 및 Y2는 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 카르바모일기, 알콕시카르보닐기, 아릴옥시카르보닐기, 아실기, 히드록시기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 복소환 옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 알킬기, 아릴기 또는 복소환기로 치환된 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 알킬 또는 아릴술포닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 니트로기, 티오기, 알킬 또는 아릴티오기, 아실티오기, 카르바모일티오기, 복소환 티오기, 알콕시카르보닐티오기, 아릴옥시카르보닐티오기, 알킬 또는 아릴술포닐기, 알킬 또는 아릴술피닐기, 술파모일기, 이온성 친수성기, 또는 아실아미노기를 나타내고, X1 및 X2는 각각 독립적으로 하멧의 σp값 0.20 이상의 전자 구인성기를 나타낸다. Z1, Z2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아랄킬기, 아릴기, 또는 복소환기를 나타낸다.]
  12. 제 11 항에 있어서,
    상기 일반식(8)으로 나타내어지는 화합물은 일반식(9)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    Figure 112010082960279-pct00027

    [상기 일반식(9) 중, A1, A2, X1, X2, Y1 및 Y2는 일반식(8)에 있어서의 A1, A2, X1, X2, Y1 및 Y2와 동의이다. W11, W12, W13, W14, W15, W21, W22, W23, W24 및 W25는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다.]
  13. 제 1 항에 있어서,
    상기 일반식(1)으로 나타내어지는 화합물은 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    Figure 112015113800137-pct00028

    [상기 일반식(10) 중, A1, A2 및 Y는 일반식(1)에 있어서의 A1, A2 및 Y와 동의이다. D1 및 D2는 각각 독립적으로 수소원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아랄킬기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 복소환기, 시아노기, 히드록시기, 니트로기, 알콕시기, 아릴옥시기, 실릴옥시기, 복소환 옥시기, 아실옥시기, 카르바모일옥시기, 알콕시카르보닐옥시기, 아릴옥시카르보닐옥시기, 아미노기, 아실아미노기, 아미노카르보닐아미노기, 알콕시카르보닐아미노기, 아릴옥시카르보닐아미노기, 술파모일아미노기, 알킬술포닐아미노기, 아릴술포닐아미노기, 알킬티오기, 아릴티오기, 복소환 티오기, 술파모일기, 알킬술피닐기, 아릴술피닐기, 알킬술포닐기, 아릴술포닐기, 아실기, 아릴옥시카르보닐기, 알킬옥시카르보닐기, 카르바모일기, 포스피노기, 포스피닐기, 포스피닐옥시기, 포스피닐아미노기, 실릴기, 아조기, 또는 이미드기를 나타낸다.]
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 일반식(10)으로 나타내어지는 화합물은 일반식(11)으로 나타내어지는 화합물인 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
    Figure 112010082960279-pct00029

    [상기 일반식(11) 중, A1, A2, D1 및 D2는 일반식(10)에 있어서의 A1, A2, D1 및 D2와 동의이다. M은 수소원자 또는 금속 이온을 나타낸다.]
  15. 제 1 항에 있어서,
    요소 유도체를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 잉크 조성물.
  16. 제 1 항 내지 제 9 항 및 제 11 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 기재된 잉크 조성물을 사용하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록용 잉크 조성물.
  17. 잉크젯 기록 방법에 사용하는 잉크 세트로서: 제 1 항 내지 제 9 항 및 제 11 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 기재된 잉크 조성물을 구성 성분으로서 포함해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 잉크 세트.
  18. 제 1 항 내지 제 9 항 및 제 11 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 기재된 잉크 조성물을 포함해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 잉크 카트리지.
  19. 제 17 항에 기재된 잉크 세트를 일체적으로 또는 독립적으로 수용해서 이루어지는 것을 특징으로 하는 잉크 카트리지.
  20. 잉크 조성물의 액적을 토출하고, 상기 액적을 기록 매체에 부착시켜서 기록을 행하는 잉크젯 기록 방법으로서: 제 17 항에 기재된 잉크 세트를 이용하여 기록하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록 방법.
  21. 잉크 조성물의 액적을 토출하고, 상기 액적을 기록 매체에 부착시켜서 기록을 행하는 잉크젯 기록 방법으로서: 제 18 항에 기재된 잉크 카트리지를 이용하여 기록하는 것을 특징으로 하는 잉크젯 기록 방법.
  22. 제 20 항에 기재된 잉크젯 기록 방법에 의해 인쇄된 것을 특징으로 하는 기록물.
  23. 제 21 항에 기재된 잉크젯 기록 방법에 의해 인쇄된 것을 특징으로 하는 기록물.
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